Синтез и свойства (гетеро) ароматических хемосенсоров для нитро-, нитрозосоединений, а также органических анионов

ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Содержание

1. Литературный обзор 6 Синтетические рецепторы для нитро (нитрозо)содержащих молекул и органических анионов
- 1. 1. Синтетические рецепторы для распознавания оксидов азота
- 1. 2. Хемосенсоры для обнаружения нитроароматических соединений
- 1. 3. Синтетические рецепторы для обнаружения анионов
2. Обсуждение результатов 56 2.1 Моделирование и синтез рецепторов на основе калике[4]аренов
- 2. 1. 1. Моделирование и синтез рецепторов на основе каликс[4]аренов для обнаружения, хранения и утилизации окислов азота
- 2. 1. 2. Получение инкапсулированных нитрозирующих реагентов на основе каликс[4] аренов и их использование для нитрозирования органических молекул
- 2. 1. 3. НОВЫЕ ВОЗМОЖНОСТИ КАЛИКСАРЕНОВ: Получение синтетических нанотрубок и каликсаренов, иммобилизованных на силикагеле
- 2. 1. 4. НОВЫЕ ВОЗМОЖНОСТИ НИТРОЗИРОВАНИЯ КАЛИКСАРЕНОВ: Использование каликсаренов для обнаружения амидов и эфиров азотистой кислоты
- 2. 2. Флуоресцентные сенсоры для определения нейтральных молекул 104 2.2.1 Флуоресцентные материалы для визуального обнаружения 104 нитроароматических соединений в растворах и в воздухе
- 2. 2. 2. Флуоресцентные материалы для визуального обнаружения нитроароматических соединений в воздухе. От синтетического дизайна к применению на реальных объектах
- 2. 3. Флуоресцентные материалы для визуального обнаружения физиологически-активных анионов в водных растворах
- 2. 4. Адаптирующиеся флуоресцентные сенсоры для обнаружения
ТНТ и его производных
- 3. Экспериментальная часть
Выводы
Список литературы

Синтез и свойства (гетеро) ароматических хемосенсоров для нитро-, нитрозосоединений, а также органических анионов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Современная органическая химия, супрамолекулярная химия и химия материалов бурно развиваются по двум основным направлениям. Исследования супрамолекулярной химии направлены на конструирование высокоэффективных синтетических рецепторов и молекулярных устройств, обладающих разнообразными функциональными свойствами, используя для этого методы и приемы синтетической органической химии. Получение такого рода объектов связано с необходимостью целевого химического дизайна основных рабочих элементов оптических, (электро)химических и нано (электро)механических сенсорных девайсов, создания новых типов молекулярных переключателей и прочих устройств для эффективного молекулярного распознавания (био)органических субстратов и неорганических веществ. Особое внимание уделяется молекулярным устройствам, изменяющим свои геометрические (пространственные) параметры и/или фундаментальные свойства (цвет, люминесценция, электропроводность и т. д.) под воздействием внешних факторов (например, температура или рН среды), а также в присутствии соединений определенного типа (аналитов). При этом «проблема выбора оптимальной структуры сенсора или рецептора и способа создания микрои макромолекулярных устройств в первую очередь связана с отсутствием четкого понимания закономерностей, связывающих структуру синтетического рецептора (комплексообразователя, переносчика, катализатора) и аналита (заряженных частиц или нейтральных молекул) с фундаментальными характеристиками зависимости „структура-свойство“, включая селективность химических взаимодействий, устойчивость исходных соединений и образующихся комплексов».' Чрезвычайно эффективными молекулярными рецепторами являются производные каликс[4]аренов, обладающие высокой селективностью по отношению к катионам и нейтральным молекулам. Весьма перспективны некоторые гетероциклические соединения, такие как (бенз)пирролы (например, каликс[4]пирролы), циклические азины (диазины и триазины), которые образуют устойчивые водородно-связанные или^{-комплексы} с анионами, а также поли (гетеро)ароматические системы, распознающие нейтральные молекулы. В этой связи синтез новых синтетических и искусственных рецепторов, изучение их нековалентных взаимодействий (посредством водородных связей, координационных связей, гидрофобных и Ван-дер-Ваальсовых сил, к-взаимодействий и т. д.) с аналитами (катионы, анионы и малые нейтральные молекулы), а также исследование свойств полученных комплексов в зависимости от состава, строения, природы и расположения рецепторных фрагментов является особенно актуальным.

Исследования химии материалов направлены на получение эффективных функциональных материалов в основе которых лежат искусственные или синтетические молекулы, полученные химическим путем и содержащие один или нескольких ковалентно/нековалентно-связанных или автономных одинаковых или различных рецепторных центров. Материалы, полученные подобным образом, способны эффективно выполнять несколько функций одновременно (по типу «искусственного языка», искусственного носа" и т. д.) или осуществлять запрограммированные функции в результате внешнего химического или механического воздействия (так называемые «умные материалы» {stimuli responsive materials). При этом они могут значительно более эффективно распознавать аналиты даже в смеси с другими молекулами, вследствие положительных аллостерических и кооперативных эффектов, усиливающие комплексообразующие свойства материалов и повышающие их ионную селективность в различных средах. Следует также принять во внимание то, что при функционировании в водных растворах (биотических средах) такие рецепторы и материалы могут моделировать процессы живых организмов.

Настоящая работа выполнена в рамках гранта Американского фонда гражданских исследований и развития для независимых государств бывшего Советского союза НОЦПерспективные материалы REC-005, грантов РФФИ Ведущие научные школы 00−15−97 390 (2000), РФФИ 99−03−32 923-а (1999), РФФИ 00−03−32 776 (2000), РФФИ 01−03−96 443-р2001урал (2001), гранта Petroleum Research Fund (AC-type Grant, administered by the American Chemical Society) (2002;2003), гранта American Cancer Society, Institutional Research Grant to the Unversity of North Texas Health Science center at Fort Worth (2003), гранта BGSU (Technology Innovations Enhancement Grant) (2009;2010), гранта NSF (SENSOR № 330 267) (2009;2010), гранта NSF (EXP-LA № 731 153), Минобрнауки РФ (соглашение № 8430 и ГК № 14.740.11.1020 от 23.05.2011), Фонда содействия развитию малых форм предприятий в научно-технической сфере (ГК № 9154р/15 042), гранта Президента РФ (НШ-5505.2012.3).

Цель работы. Целью настоящей работы является дизайн (включая расчетные методы) и последующий целевой синтез высокоэффективных молекулярных рецепторов на основе каликс[4]аренов, бенз (пирролов), циклических азинов и иптиценов, которые способны инкапсулировать и/или через создание супрамолекулярных (нековалентносвязанных) архитектур распознавать аналиты органической или неорганической природы (окислы азота, нитро (нитрозо)соединения и анионы) для последующего внедрения данных рецепторов для изготовления устройств для анализа и очистки промышленных выбросов, анализа и контроля пищевой и лекарственной продукции и питьевой воды, нанотехнологий (производство компонентов для микрои наноэлектронных устройств, изготовление микрои наноразмерных сенсоров и сенсорных материалов), обеспечения безопасности страны (изготовление новых высокоэффективных сенсорных устройств для дистанционного обнаружения химических и бактериологических отравляющих веществ (взрывчатых веществ) в условиях театра военных действий и гражданской жизни в местах повышенной террористической опасности), медицинской промышленности (устройства для целевой доставки и дозированного выделения лекарственных средств in vivo и in vitro) и других направлений. Реализация поставленных целей возможна при решении следующих проблемных задач:

• Использование теоретических методов для поиска высокоселективных химических рецепторов,.

• Разработка эффективных синтетических методов и приемов для целевого синтеза высокоселективных органических рецепторов для заданных катионов, анионов и нейтральных молекул,.

• Выявление структурных особенностей продуктов реакций, подробное изучение механистических аспектов реакций,.

• Изучение супрамолекулярных (нековалентных) взаимодействий между синтезированными рецепторами и аналитами в органических и биологических (водных) растворах,.

• Создание более полной картины представлений об устойчивости и реакционной способности образованных комплексов,.

• Разработка методов и приемов повышения эффективности комплексообразования и молекулярного узнавания используемых рецепторов по отношению к целевым объектам,.

• Изготовление новых функциональных материалов на основе синтезированных рецепторов.

1. Литературный обзор

Синтетические рецепторы для нитро (нитрозо)содержащих молекул и органических анионов.

С тех пор, как нобелевский лауреат Ж.-М. Лен ввел в обиход понятие «супрамолекулярная химия», и в 1987 г. ему была присуждена Нобелевская премия по химии (совместно с Д. Ж. Крамом и Ч. Ж. Педерсеном за их выдающиеся работы в области изучения межмолекулярных взаимодействий комплексов «гость-хозяин» и молекулярных ансамблей), значение супрамолекулярной химии было в полной мере оценено и, таким образом, супрамолекулярная химия приобрела статус дисциплины, изучающей то, что лежит за пределами молекулярной (классической органической) химии.2'3'4.

Таким образом, супрамолекулярная химия изучает системы молекул (полученных с использованием приемов синететической органической или биоорганической химии, а также представляющих собой природные соединения) посредством изучения их структуры, роли и свойств. Кроме того, супрамолекулярные ансамбли могут состоять как из молекул, так и из атомов, ионов, связанных между собой посредством нековалентных взаимодействий (связей), таких как водородных связей, координационных связей, гидрофобных и Ван-дер-Ваальсовых сил. тг-тчззимодействий и т. д. Все эти связи гораздо слабее ковалентных связей, в связи с этим супрамолекулярные структуры являются гораздо менее стабильными, чем ковалентно-связанные. Тем не менее, супрамолекулярные структуры обладают значительным прикладным функционалом, зачастую недоступным одиночным молекулам. Этот функционал обусловливает совершенно уникальные механические свойства, магнитную и электрическую проницаемость, уникальные фотолюминесцентные характеристики супрамолекул, их каталитическую активность и т. д. Такие свойства находят применение при производстве новых материалов, молекулярных переключателей, высокоселективных сенсорных устройств для определения содержания вредных веществ в воде, воздухе и почве, новых типов устройств для хранения и передачи информации, высокоэффективных катализаторов для промышленности, контрастных реагентов для MPT, а также новых типов ультрамалых молекулярных реакционных контейнеров. В настоящий момент супрамолекулярная химия шагает рука об руку с нанотехнологиями и множество наноразмерных устройств и материалов в своей основе используют принципы супрамолекулярной химии.

Настоящий обзор посвящен анализу описанных в литературе видов синтетических рецепторов для обнаружения, селективной экстракции и инкапсулирования (хранения) нитросодержащих молекул (газов и нитроароматических соединений) и анионов.

Выводы:

1. Разработано новое направление в современной органической химии, основанное на использовании синтетических инкапсулирующих рецепторов и процессов полного или частичного инкапсулирования для эффективного визуального обнаружения, селективной экстракции, обратимого хранения и (по возможности) последующей химической утилизации катионов, анионов и нейтральных молекул. Продемонстрировано усиление сенсорного отклика рецепторов по отношению к аналитам, вследствие инкапсулирования.

2. Впервые получены хиральные инкапсулированные нитрозирующие реагенты на основе оптически активных каликсаренов. Показана возможность кинетического разделения рацемических смесей амидов карбоновых кислот с применением хиральных инкапсулированных нитрозирующих реагентов.

3. На основе калике [4] аренов впервые были синтезированы и охарактеризованы синтетические нанотрубки и продемонстрирована возможность транспорта NO+ внутри полученных нанотрубок, а также возможность дозированного выделения нитрозониевого катиона с образованием нитрозониевых комплексов различной стехиометрии.

4. На примере 1-галоген-2,5-ди (гет)арилбензолов в условиях аминирования по Бухвальду-Хартвигу было доказано превалирование аринового механизма над механизмом кросс-сочетания. Структура полученного в условиях кросс-сочетания аринового интермедиата была зафиксирована через последующее химическое превращение, строение продукта которого было однозначно доказано методом РСА.

5. Показана применимость методов, основанных на генерировании аринов in situ, для эффективного синтеза полиароматических иптиценов — потенциальных химических сенсоров для электрон-дефицитных соединений.

6. Впервые выделены в твердом состоянии и охарактеризованы с использованием физико-химических методов стабильные твердые комплексы с переносом заряда между ароматическими субстратами (каликс[4]аренами) и реальными объектами, газообразными окислами азота (IV) (NO2/N2O4), систематически изучена их устойчивость.

7. Продемонстрирована возможность использования полученных нитрозониевых комплексов каликс[4]аренов — «инкапсулированных нитрозирующих реагентов» — в качестве региоселективных нитрозирующих реагентов. Впервые продемонстрировано явление количественного (без потери нитрозирующей функции) межмолекулярного переноса молекулы инкапсулированного гостя NO+ между каликс[4]аренами.

8. Были предложены оригинальные методы для разработки сенсорных материалов, ориентированных на определения анионов в биологических (водных) жидкостях.

9. На основе шестизамещенного бензола синтезирован новый тип эффективных рациометрических флуоресцентных сенсоров для органических фосфатов. Потенциальная применимость данных сенсоров для экспресс-диагностики сердечнососудистых заболеваний показана на примере обнаружения биогенных фосфатов в сыворотке крови.

10. Впервые методом РСА установлены конформации полученных сенсоров в свободном состоянии и в составе анионного комплекса с фосфат-анионом.

11. Показана высокая эффективность использования мономолекулярных флуоресцентных сенсоров и полимерных матриц на их основе для визуального обнаружения нитроароматических соединений и ТНТ в растворах и в воздухе.

12. Продемонстрировано явление синергизма хемосенсора и полимерной органической (неорганической) матрицы гибридного сенсорного материала, усиливающее сенсорную эффективность последнего.

13. Впервые показано усиление сенсорных характеристик полимерных гибридных хемосенсоров для ТНТ при использовании техники наноструктурирования (на основе электроформования).

Показать весь текст

Список литературы

Мамардашвили Г. М. Автореф. дис.докт. хим. наук. Иваново, 2009. 37 с.
Lehn J.-M. Supramolecular Chemistry: Concepts and Perspectives. VCH. Weinheim, 1995. 271 p.
Lehn J.-M. Supramolecular Chemistry-Scope and Perspectives Molecules, Supermolecules, and Molecular Devices (Nobel Lecture). Angew. Chem., Int. Ed., 1988, 27, 89−112.
Beer P.D., Gale P.A., Smith D.K. Supramolecular Chemistry. Oxford: Oxford University Press, 1999. 96 p.
Rudkevich, D. M. Emerging supramolecular chemistry of gases. Angew. Chem., Int. Ed. 2004 24, 4583−4586.
Goldberg, D. E. Oxygen-Avid Hemoglobin of Ascaris. Chem. Rev. 1999, 99, 3371−3378.
Brucker E.A., Olson J.S., Ikeda-Saito M., Phillips G.N.Jr. Proteins Struct.Funct. Genet. 1998, 30, 352−356.
Sellmann D. X-ray Structure Analysis of FeMo Nitrogenase-Is the Problem of N2 Fixation Solved? Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 64−67.
Cram D.J., Tanner M.E., Knobler C.B. Guest Release and Capture by Hemicarcerands Introduces the Phenomenon of Constrictive Binding J. Am. Chem. Soc. 1991,113, 7717−7727.
Botta В., D’Acquarica I., Delle Monache G., Nevola L., Tullo D., Ugozzoli F., Pierini M. Nitrosonium Complexes of Resorc4. arenes: Spectral, Kinetic, and Theoretical Studies. J. Am. Chem. Soc. 2007,129, 11 202−11 212.
Бородкин Г. И., Еланов И. Р., Андреев Р. В., Шубин В. Г. Нитрозониевые комплексы триптицена. Журнал органической химии, 2009, 45(9), 1360−1363.
Rathore R., Lindeman S.V., Rao K.S.S., Sun D., Kochi J.K. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2123−2127.
Zolfigol M.A., Zebarjadian M.H., Chehardoli G., Keypour H., Salehzadeh S., Shamsipur M. N-Nitrosation of Secondary Amines with N0+Crown (N03)2-. J. Org. Chem., 2001, 66, 3619−3620.
Iranpoor N., Firouzabadi H., Pourali A.R. Selective N-Nitrosation of Amines, N-Alkylamides and N-Alkylureas by N204 Supported on Cross-Linked Polyvinylpyrrolidone (PVP-mOA)Synthesis, 2003, 1591−1597.
Iranpoor N., Firouzabadi H., Pourali A.R. Dinitrogen Tetroxide-Impregnated Charcoal (N204/Charcoal): Selective Nitrosation of Amines, Amides, Ureas, and ThiolsSyni/z. Commun. 2005,35,1517−1526.
Г. В. Зырянов- И.С. Ковалев- Д.С. Копчук- О. Н. Чупахин «Визуальное и электрохимическое обнаружение нитросодержащих взрывчатых веществ», Екатеринбург, Изда-тельство УрФУ, 2011, 84 с.
Buncel Е. Kinetic study of the reaction of ethoxide ion with 2,4,6-trinitrotoluene and 2,4,6-trinitrotoluene-di, J. Am. Chem. Soc., 1972, 94(5), 1646−1649.
Chen H. Meisenheimer complexes bonded at carbon and at oxygen. J. Am. Soc. Mass. Spectrom., 2004, 15(7), 998−1004.
Fyfe C. A. Flow nuclear magnetic resonance investigation of the transient and stable species formed by the attack of alkoxide ions on 2,4,6-trinitrotoluene. J. Am. Chem. Soc., 1976, 98(22), 6983−6988.
Medary R.T. Inexpensive, rapid field screening test for 2,4,6-trinitrotoluene in soil. Anal. Chim. Acta, 1992, 258(2), 341−346.
Jenkins T.F., Walsh M.E. Development of field screening methods for TNT, 2,4-DNT and RDX in soil, Talanta, 1992, 39(4), 419−428.
Toal S.J., Trogler W.C. Polymer sensors for nitroaromatic explosives detection. J. Mater. Chem., 2006, 76,2871−2883.
Al-Kaysi R.O., Guirado G., Valente E.J. Synthesis and Characterization of a New Fluorescent Zwitterionic Spirocyclic Meisenheimer Complex of 1,3,5-Trinitrobenzene. Eur. J. Org. Chem., 2004,3408−3411.
Ercag E., Uzer A., Apak R. Selective spectrophotometric determination of TNT using a dicyclohexylamine-based colorimetric sensor. Talanta, 2005, 78(3), 772−780.
Dorozhkin L.M., Nefedov V.A., Sabelnikov A.G., Sevastjanov V.G. Detection of trace amounts of explosives and/or explosive related compounds on various surfaces by a new sensing technique/material, Sensors and Actuators, B. 2004, 568−571.
Kim D.-S., Lynch V.M., Nielsen K.A., Johnsen C., Jeppesen J.O., Sessler J.L. A chloride-anion insensitive colorimetric chemosensor for trinitrobenzene and picric acid. Anal. Bioanal. Chem. 2009, 395, 393⁰⁰.
Germain M. E., Knapp M. J. P. Optical explosives detection: from color changes to fluorescence turn-on. Chem. Soc. Rev., 2009, 38, 2543−2555.
Mcquade D.T., Pullen A.E., Swager T.M. Conjugated Polymer-Based Chemical Sensors. Chem. Rev., 2000, 100, 2537−2574.
Thomas S.W., Joly G.D., Swager T.M. Chemical Sensors Based on Amplifying Fluorescent Conjugated Polymers. Chem. Rev., 2007, 107, 1339−1386.
Chang C.P., Chao C.Y., Huang J.H. Fluorescent Conjugated Polymer Films as TNT Chemosensors. Synth. Met., 2004,144, 297−301.
Hsieh B.R., Yu Y., Vanlaeken A.C. General Methodology toward Soluble Poly (p-phenylenevinylene) Derivatives. Macromolecules, 1997, 30(25), 8094- 8095.
Hsieh B.R., Yu Y., Forsythe Y.E. A New Family of Highly Emissive Soluble Poly (p-phenylene vinylene) Derivatives. A Step toward Fully Conjugated Blue- Emitting Poly (p-phenylene vinylenes). J. Am. Chem. Soc., 1998, 120(1), 231−232.
Ting C.H., Hsu C.S. Photoluminescence and Electroluminescence Characteristics of New Disubstituted Polyacetylenes. Jpn. J. Appl. Phys., 2001, 40, 5342−5345.
Hidayat R., Hirohata M., Tada K. Effect of Molecular Structure of Substituents on Green Electroluminescence in Disubstituted Acetylene Polymers. Jpn. J. Appl. Phys., 1997, 36, 37 403 743.
Gao L.N., Lu F.T., Fang Y. Progress in the Studies of Fluorescent Film Sensors. Acta. Phys. -Chim. Sin., 2007, 23(2), 274−284.
Rose A., Zhu Z., Madigan C.F., Swager T.M., Bulovic V. Sensitivity Gains in Chemosensing by Lasing Action in Organic Polymers. Nature, 2005, 434, 876−879.
Narayanan A., Varnavski O.P., Swager T.M., Goodson T.G. Multiphoton fluorescence quenching of conjugated polymers for TNT detection. J. Phys. Chem. C., 2008, 112(4), 881−884.
Yang J.S., Swager T.M. Fluorescent Porous Polymer Films as TNT Chemosensors, Electronic and Structural Effects. J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 11 864−11 873.
Tsuchihara K., Masuda T., Higashima T. Tractable silicon-containing poly (diphenylacetylenes): their synthesis and high gas permeability. J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 8548−8561.
Liu Y., Mills R.C., Boncella J.M., Schanze K.S. Fluorescent Polyacetylene Thin Film Sensor for Nitroaromatics. Langmuir, 2001, 17, 7452−7456.
Skvarchenko V.R., Shalaev V.K., Klabunovskii E.I. Advances in the Chemistry of Triptycene. Russ. Chem. Rev., 1974, 43(11), 951−956.
Hart H., Bashir-Hashemi A., Luo J., Meador M.A. Iptycenes. Extended triptycenes. Tetrahedron, 1986, 42(6), 1641−1654.
Shahlai K., Hart H. Synthesis of Supertriptycene and Two Related Iptycenes. J. Org. Chem., 1991, 56(24), 6905−6912.
Yamaguchi S., Swager T.M. Oxidative Cyclization of Bis (biaryl)acetylenes: Synthesis and Photophysics of Dibenzog, p. chrysene-Based Fluorescent Polymers. J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 12 087−12 088.
Thomas III W., Swager T.M. Conjugated Polymer Sensors: Design Principles Towards Enhanced Versatility ADM001736. Proceedings for the Army Science Conference. Orlando, Florida, 2005.
Swager T.M. Group Page: http://web.mit.edu/tswaser/www/Current%20Research-PEMW.htm48. http://sc.tamu.edu/research/cagin/abinitio/
Enlow M.A. Binding of TNT to amplifying fluorescent polymers: An ab initio and molecular dynamics study. Journal of Molecular Graphics and Modelling, 2012, 33, 12−18.
Hu X.-M., Che Q., Zhou D., Cao J., He Y.-J., Han B.-H. One-step preparation of fluorescent inorganic-organic hybrid material used for explosive sensing. Polymer Chem., 2011, 2, 1124−1128.
Saxena A., Fujiki M., Rai R., Kwak G. Fluoroalkylated Polysilane Film as a Chemosensor for Explosive Nitroaromatic Compounds. Chem. Mater., 2005,17, 2181−2185.
Sanchez J.C., Dipasquale A.G., Mrse A.A., Trogler W.C. Lewis acid-base interactions enhance explosives sensing in silacycle polymers. Analytical and Bioanalytical Chemistry, 2009, 395(2), 387−392.
Sohn H., Calhoun R.M., Sailor M.J., Trogler W.C. Detection of TNT and Picric Acid on surfaces and in Seawater by Using Photoluminescent Polysiloles. Angew. Chem. Int. Ed., 2001, 40(11), 2104−2105.
Trogler W.C. NATO ASI Workshop, Electronic Noses & Sensors for the Detection of Explosives / edit. J.W. Gardner, J. Yinon. Netherlands: Kluwer Academic Publishers, 2004. 308 p.
Meaney M.S., McGuffin V.L. Luminescence-based methods for sensing and detection of explosives. Anal. Bioanal. Chem., 2008, 391, 2557−2576.
Beer P.D., Drew M.G.B., Grieve A., Ogden M.I. Properties of Calix4.(aza)crown Derivatives. J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1995, 3455−3465.
Oueslati I., Abidi R., Pierre Thue’ry, Nierlich M., Asfari Z., Harrowfieldc J., Vicensc J. Synthesis and Complexing Properties of Methylated Calix4.(aza)crown Derivatives. Tetrahedron Letters, 2000, 41, 8263−8267.
Lee Y.H., Liu H., Lee J.Y., Kim S.H., Kim S.K., Sessler J.L., Kim Y., Kim J.S. Dipyrenylcalix4. apen—A Fluorescence-Based Chemosensor for Trinitroaromatic Explosives. Chem. Eur. J., 2010,16, 5895−5901.
Costa A.I., Prata J.V. Substituted /?-phenylene ethynylene trimers as fluorescent sensors for nitroaromatic explosives. Sensors and Actuators B: Chemical, 2012,161, 251−260.
Barata P.D., Costa A.I., Ferreira L.F.V., Prata J.V. Synthesis, structure, and optical properties of an alternating calix4. arene-based meta-linked phenylene ethynylene copolymer, J. Polym. Sci. A: Polym. Chem, 2010, 48, 5040−5052.
Sonogashira K. Development of Pd-Cu catalyzed cross-coupling of terminal acetylenes with sp2-carbon halides. J. Organomet. Chem., 2002 653, 46−49.
Shanmugaraju S., Joshi S.A., Mukherjee P. S. Fluorescence and visual sensing of nitroaromatic explosives using electron rich discrete fluorophores. J. Mater. Chem., 2011, 21, 9130−9134.
Barnes J.C., Chudeck J.A., Fosma R., Jarrett F., Mackie F., Paton J., Twiselton D.R. Complexes of Pyrene with 2,4,6-Trinitroanisole. Studies of Association in Solution and The Crystal Structure Of The 1:1 Complex. Tetrahedron, 1984, 40(9), 1595−1601.
Barnes J.C., Golnazarians W. The 1:1 Complex of Pyrene with 2,4,6-Trinitrotoluene. Acta Cryst., 1987, C43, 549−552.
Prout C.K., Tickle I.J. Molecular Complexes. Part XXI. 1. Crystal and Molecular Structure of Pyrene-1,3,5-Trinitrobenzene. J. Chem. Soc. Perkin Trans 2, 1973, 734−737.
Herbstein F.H., Kaftory M. Molecular Compounds and Complexes. VI. The Crystal Structure of 3/2 Pyrene: Picryl Bromide. Acta Cryst., 1975, B31, 68−75.
Zyss J., Ledoux-Rak I., Weiss H.-C., Blaser D., Boese R., Thallapally P.K., Thalladi V.R., Desiraju G.R. Coupling Octupoles in Crystals: The Case of the 1,3,5-Trinitrobenzene-Triphenylene 1:1 MolecularCo-Crystal. Chem. Mater., 2003, 15, 3063−3073.
Herbstein F.H., Kaftory M. Trinitrobenzene-Triphenylene Molecular Crystal. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem., 1975, 31, 60
Hamata M., Barnes C.L. Molecular Clefts. 3. The Crystal Structure of a Chiral Molecular Tweezer and Its Guest. J. Am. Chem. Soc., 1990,112, 5655−5657.
Tominaga M., Masu H., Azumaya I. Construction and Charge-Transfer Complexation of Adamantane-Based Macrocycles and a Cage with Aromatic Ring Moieties. J. Org. Chem., 2009, 74, 8754−8760.
Peng Y., Zhang A.-J., Dong M., Wang Y.-W. A Colorimetric and Fluorescent Chemosensor for the Detection of an Explosive—2,4,6-Trinitrophenol (TNP). Chem. Commun., 2011, 47, 4505−4507.
Christianson D.W., Lipscomb W.N. Acc. Chem. Res., 1989, 22, 62−69.
Getzoff E.D., Tainer J.A., Stempien M.M., Bell G.I., Hallewell R.A. Proteins: Struct., Funct., Bioinf, 1989, 5, 322−336.
Quiocho F.A. Atomic structures of periplasmic binding proteins and the high-affinity active transport systems in bacteria. Philos. Trans. R. Soc. London, Ser. B, 1990, 326, 341−351.
Bates G.W., Gale P.A., Light M.E. Chem. Commun., 2007, 2121−2123.
Caltagirone C., Gale P.A., Hiscock J.R., Hursthouse M.B., Light M.E., Tizzard G.J. Supramol. Chem., 2009, 21, 125−130.
Zielinski T., Dydio P., Jurczak J. Tetrahedron, 2008, 64, 568−574.
Caltagirone C., Mulas A., Isaia F., Lippolis V., Gale P.A., Light M.E. Chem. Commun., 2009, 6279−6281.
Smith P.J., Reddington M.V., Wilcox C.S. Ion pair binding by a urea in chloroform solution. Tetrahedron Letters, 1992, 33, 6085−6088.
Fan E., Van Arman S.A., Kincaid S., Hamilton A.D. Molecural recognition: Hydrogen-binding receptors that function in highly competitive solvents. J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 369−370.
Sessler J.L., Gale P.A., Cno W.-S. Anion Receptor Chemistry. Cambridge: RSC Publishing, 2006.
Caltagirone C., Gale P.A. Anion receptor chemistry: Highlights from 2007. Chem. Soc. Rev., 2009, 38, 520−563.
Amendola V., Fabbrizzi L. Anion receptors that contain metals as structural units. Chem. Commun., 2009, 513−531.
Pe’rez J., Riera L. Stable metal-organic complexes as anion hosts. Chem. Soc. Rev., 2008, 37, 2658−2667.
Li A.-F., Wang J.-H., Wang F., Jiang Y.-B. Anion complexation and sensing using modified urea and thiourea-based Receptors Chem. Soc. Rev., 2010, 39, 3729−3745.
Wen-Xia Liu and Yun-Bao Jiang jV-Amidothiourea based PET chemosensors for anions Org. Biomol. Chem., 2007, 5, 1771−1775
Wei L.H., He Y.B., Wu J.L., Qin H.J., Xu K.X., Meng L.Z. Color response of a tripodal colorimetric sensor toward anions. Chin. J. Chem. 2005, 23, 608−612.
Scheerder J., Engbersen J.F.J., Reinhoudt D.N. Synthetic receptors for anion complexation. Reel. Trav. Chim. Pays-Bas., 1996, 115, 307−320.
Antonisse M.M.G., Reinhoudt D.N. Potentiometrie anion selective sensors. Electroanalysis, 1999,11, 1035−1048.
Kral V., Rusin O., Shishkanova T., Volf R., Matejka P., Volka K. Anion binding: from supramolecules to sensors. Chem. Listy, 1999, 93, 546−553.
Beer P.D., Gale P.A. Anion recognition and sensing: the state of the art and future perspectives. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 2001, 40, 486−516.
Hoffmann R.W., Hettche F., Harms K. Energies and selectivities for anion binding as a function of host conformational preorganisation. Chem. Commun., 2002, 782−783.
Hettche F., Hoffmann R.W. A tri-armed sulfonamide host for selective binding of chloride. New J. Chem., 2003,27, 172−177.
Xie H., Yi S., Wu S. Study on host-guest complexation of anions based on tripodal naphthylthiourea derivatives. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1999, 2751−2754.
Xie H., Yi S., Yang X., Wu S. Study on host-guest complexation of anions «based on a tripodal naphthylthiourea derivative. New J. Chem., 1999, 23, 1105−1110.
Sasaki S., Citterio D., Ozawa S., Suzuki K. Design and synthesis of preorganized tripodal fluororeceptors based on hydrogen bonding of thiourea groups for optical phosphate ion sensing. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2001, 2309- 2313.
Yin Z., Zhang Y., Hea J., Cheng J.-P. A new tripodal anion receptor with selective binding for H2P04- and F» ions. Tetrahedron, 2006, 62, 765−770.
Pietrzak M., Try A.C., Andrioletti B., Sessler J.L., Anzenbacher P.Jr., Limbach H.H. The Largest 15N-15N Coupling Constant Across an NHN Hydrogen BondAngew. Chem., 2008, 120, 1139−1142.
Camiolo S., Coles S.J., Gale P.A., Hursthouse M.B., Sessler J.L. Acta Cryst, 2001, E57, 816 818.
Anzenbacher P.Jr., Try A.C., Miyaji H., Jursf kova' K., Lynch V.M., Marquez M., Sessler J.L.
Fluorinated Calix4. pyrrole and Dipyrrolylquinoxaline: Neutral Anion Receptors with Augmented Affinities and Enhanced Selectivities J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 10 268−10 272.
Nishiyabu R., Anzenbacher P.Jr. J. Am. Chem. Soc., 2005,127, 8270−8271.
Anzenbacher P.Jr., Jursfkova' K., Shriver J.A., Miyaji H., Lynch V.M., Sessler J.L., Gale P.A. J. Org Chem., 2000, 65, 7641−7645.
Miyaji H., Sato W., Sessler J.L. Angew. Chem. Int. Ed., 2000, 39, 1777−1780.
Gale P.A., Twyman L.J., Handlin C.I., Sessler J.L. Chem. Commun., 1999, 1851−1852.
Ballester P. Anions and 7t-aromatic systems. Do they interact attractively? Struct. Bonding, 2008,129, 127−174.
Hay B.P., Bryantsev V.S. Anion-arene adducts: C-H hydrogen bonding, anion-7t interaction, and carbon bonding motifs. Chem. Commun., 2008, 2417−2428.
Gamez P., Mooibroek T.J., Teat S.J., Reedijk J. Acc. Chem.Res., 2007, 40, 435−444.
Schottel B.L., Chifotides H.T., Dunbar K.R. Chem. Soc. Rev., 2008, 37, 68−83.
Frontera A., Gamez P., Mascal M., Mooibroek T.J., Reedijk J. Putting Anion- n Interactions Into Perspective. Angew. Chem. Int. Ed., 2011, 50, 9564−9583.
Frohn H.J., Giesen M., Welting D., Henkel G. Eur. J. Solid State Inorg. Chem., 1996, 33, 841 853.
Mooibroek T.J., Black C.A., Gamez P., Reedijk J. Cryst. Growth Des., 2008, 8, 1082−1093.
Quinonero D., Frontera A., Deya P.M. ChemPhysChem., 2008, 9, 397−399.
Gural’skiy I.A., Escudero D., Frontera A., Solntsev P.V., Rusanov E.B., Chernega A.N., Krautscheid H., Domasevitch K.V. Dalton Trans., 2009, 2856−2864.
Kim D., Tarakeshwar P., Kim K.S. J. Phys. Chem. A, 2004,108, 1250−1258.
Chifotides H.T., Schottel B.L., Dunbar K.R. Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 7202−7207.
Szalay P. S., Galan-Mascaros J.R., Schottel B.L., Bacsa J., Perez L.M., Ichimura A.S., Chouai A., Dunbar K.R. J. Cluster Sei., 2004, 15, 503−530.
Alkorta I., Rozas I., Elguero J. J. Org. Chem., 1997, 62, 4687−4691.
Quinonero D., Garau C., Rotger C., Frontera A., Ballester P., Costa A., Deya P.M. Angew. Chem., Int. Ed., 2002, 41, 3389−3392.
Quinonero D., Garau C., Frontera A., Ballester P., Costa A., Deya P.M. Chem. Phys. Lett., 2002, 359, 486−492.
Mascal M., Armstrong A., Bartberger M.D. J. Am. Chem. Soc., 2002,124, 6274−6276.
Robertazzi A., Krull F., Knapp E.-W., Gamez P. CrystEngComm, 2011, 13, 3293−3300.
Ashcroft F.M. Ion Channels and Disease. San Diego: Academic Press, CA, 2000.
Reilly S.D., Khalsa G.R.K., Ford D.K., Brainard J.R., Hay B.P., Smith P.H. Inorg. Chem., 1995, 34, 569−575.
Dietrich B., Lehn J.-M., Guilhem J., Pascard C. Tetrahedron Letters, 1989, 30, 4125−4128.
Yoon D.W., Hwang H., Lee C.H. Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41, 1757−1759.
Lee C.H., Na H.K., Yoon D.W., Won D.H., Cho W.S., Lynch V.M., Shevchuk S.V., Sessler J.L. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 7301−7306.
Jeong S.D., Yoo J., Na H.K., Chi D.Y., Lee C.H. Supramol. Chem., 2007,19, 271−275.
Takeuchi M, Shioya T., Swager T.M. Angew. Chem. Int. Ed., 2001, 40, 3372−3376.
Bai Y., Zhang B.-G., Xu J., Duan C.-Y., Dang D.-B., Liu D.-J., Meng Q.-J. Conformational switching fluorescent chemosensor for chloride anion. New J. Chem., 2005, 29, 777−779.
Tobey S.L., Jone B.D., Anslyn E.V. C3v symmetric receptors show high selectivity and high affinity for phosphate. J. Am. Chem. Soc., 2003,125, 4026−4027.
Tobey S.L., Anslyn E.V. Determination of inorganic phosphate in serum and saliva using a synthetic receptor. Org. Lett., 2003, 5, 2029−2031.
Turner D.R., Paterson M.J., Steed J.W. J. Org. Chem., 2006, 71, 1598−1608. 136. Schmuck C., Schwegmann M., J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 3373−3379.
Schmuck C, Schwegmann M. Org. Biomol. Chem., 2006, 4, 836−838.
E.A. Davidson, W. Kingerlee A global inventory of nitric oxide emissions from soils Nutrient Cycling in Agroecosystems 1997, 48, 37−50
J. Kulesza, M. Bochenska, V. Hubscher-Bruder «Lower Rim Functionalised calix4. arenes: Synthesis and studies of their binding properties» 2012, ISBN-10: 3 845 432 659, ISBN-13: 9 783 845 432 656
Addison C.C. Chem. Rev., 1980, 80, 21−39.
Bosch E., Kochi J.K. J. Org. Chem., 1994, 59, 3314−3325.
S. N. Mendiara, L. J. Perissinotti Dissociation equilibrium of dinitrogen tetroxide in organic solvents: An electron paramagnetic resonance measurement Applied Magnetic Resonance, 2012, 25(2), 323−346.
Wang X., Qin Q.-Z., Fan K. Theochem, 1998, 432, 55−62.
Zhang X., Seppelt K. Z Anorg Allg Chem., 1998, 624, 667−670.
Evans J.C., Rinn H.W., Kuhn S.J., Olah G. Inorg. Chem., 1964, 3, 857−861.
J. K. Kochi Charge-transfer excitation of molecular complexesin organic and organometallic chemistry. Pure & Appl. Chem., 1991, 63, 255−264.
Bandlish B.K., Shine J.J. J Org Chem., 1977, 42(3), 561−563.
Musker W.K., Wolford T.L., Roush P.B. J Am Chem Soc., 1978,100, 6416−6421.
Hunziker E., Penton J.R., Zollinger H., Helv Chim Acta, 1971, 54, 2043−2057.
Brownstein S., Gabe E., Lee F., Tan L. J Chem Soc, Chem. Commun., 1984, 1566−1568.
E. K. Kim, unpublished results.
Nie, M.- Jirat, J.- Kosata, B., eds. 2006. «Calixarenes». IUP AC Compendium of Chemical Terminology (Online ed.). doi:10.1351/goldbook.C00783. ISBN 0−9 678 550−9-8.
Ohseto F., Sakaki T., Araki K., Shinkai S. Tetrahedron Letters, 1993, 34, 2149−2152.
Ungaro R., Casnati A., Ugozzoli F., Pochini A., Dozol J.-F., Hill C., Rouquette H. Angew Chem Int Ed, 1994, 33, 1506−1509.
Ikeda A., Shinkai S. J Chem Soc, Chem Commun., 1994, 2375−2376. 156 Ikeda A., Kawaguchi M., Shinkai S. An Quirn Int, 1997, 93, 408−414.
Ikeda A., Shinkai S. Chem Rev., 1997, 97, 1713−1734.
Lhotak P., Shinkai S.J. Phys. Org Chem., 1997, 10, 273−285.
Assmus R., Bohmer V., Harrowfield J.M., Ogden M.I., Richmond W.R., Skelton B.W., White A.H. J Chem Soc, Dalton Trans., 1993, 2427−2433.
Rathore, R.- Lindeman, S. V.- Rao, K. S. S. P.- Sun, D.- Kochi, J. K. Angew Chem, Int Ed 2000, 39,2123−2127.
S. Pappalardo, G. Ferguson, J.F. Gallagher, J. Org. Chem. 1992, 57, 7102−12
Kunsagi-Mate S, Csok Z, Tuzi A, Kollar L Permittivity-dependent entropy driven complexation ability of cone and paco tetranitro-calix4.arene toward para-substituted phenols J Phys Chem B 2008, 112(37), 11 743−9
Bosch, E.- Kochi, J. K. J Org Chem 1994, 59, 3314−3325
M Shiri, M. A. Zolfigol, H. G. Kruger, Z. Tanbakouchian. Advances in the application of N204/N02 in organic reactions. Tetrahedron, 2010, 66, 9077−9106.
Borodkin G.I., Shubin V.G. Russ. Chem. Rev. 2001, 70, 211−230.
Voloshin Y.Z., Kostromona N.A., Kramer P. Clatrochelates: Synthesis. Structure and Properties. Amsterdam: Elsevier, 2002.
Волошин Я.З., Белов А. С. Инкапсулирование органических и неорганических анионов: синтез макроциклических лигандов и их анион-рецепторные свойства. Успехи химии, 2008, 77(2), 161−176.
Wang P.G., Xian М., Tang X., Wu X., Wen Z., Cai Т., Janczuk A.J. Chem. Rev. 2002, 102, 1091−1134.
White E.H. J. Am. Chem. Soc., 1955, 77, 6011−6014.
White E.H. J. Am. Chem. Soc., 1955, 77, 6014−6022.
Karanewsky D.S., Malley M.F., Gougoutas J.Z. J. Org. Chem., 1991, 56, 3744−3747.
Kelly T.R., Xu W., Ma Z., Bhushan V. J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 5843−5844.
Glatzhofer D. T, Roy R.R., Cossey K.N. Org. Lett., 2002, 4, 2349−2352.
Козина О.В., Огородова JI.M. Образование и биологическая роль NO при аллергическом воспалении. Бюллетень сибирской медицины, 2009, № 3, 95−105.
Степанов Ю.М., Кононов И. Н., Журбина А. И., Филиппова А. Ю. Аргинин в медицинской практике. Журн. АМН Украши, 2004,10(1), 340−352.
Ванин А.Ф. Динитрозильные комплексы железа и S-нитрозотиолы — две возможные формы стабилизации и транспорта оксида азота в биосистемах. Биохимия, 1998, № 7, 924 930.
Ванин А. Ф. Оксид азота в биологии: история, состояние и перспективы исследований. Биохимия, 1998, № 7, 867−869.
Ванин А. Ф. Оксид азота в биомедицинских исследованиях. Вестн. РАМН, 2000, № 4, 3−5.
Kirsch М., Korth H.-G., Sustmann R., De Groot H. Biol. Chem. 2002, 383, 389−399.
Garcia J., Gonzalez J., Segura R., Vilarrasa J. Tetrahedron 1984, 40, 3121−3127.
Cram D.J., Tanner M.E., Thomas R. Angew. Chem. Int. Ed., 1991, SO, 1024−1027.
Goto K., Okazaki R. Liebigs Ann. Reel. 1997, 2393−2407.
Warmuth R. Eur. J. Org. Chem. 2001, 423−437.
Kurdistani S.K., Helgeson R.C., Cram D.J. J. Am. Chem. Soc., 1995,117, 1659−1660.
Yoshizawa M., Kusukawa Т., Fujita M., Yamaguchi K. J. Am.Chem. Soc., 2000, 122, 63 116 312.
Chen J., Korner S., Craig S.L., Rudkevich D.M., Rebek J.Jr. Nature, 2002, 415, 385−386.
Chen J., Korner S., Craig S.L., Lin S., Rudkevich D.M., Rebek J.Jr. Proc. Natl. Acad. Sei. U.S.A., 2002, 99, 2593−2596.
Kang J., Santamaria J., Hilmersson G., Rebek J.Jr. J. Am. Chem. Soc., 1998,120, 7389−7390.
Ito H., Kusukawa Т., Fujita M. Chem. Lett., 2000, 598−599.
G. V. Zyryanov- D. M. Rudkevich. Encapsulated Reagents for Nitrosation Org. Lett. 2003, 5, 1253−1256
Challis B.C., Milligan J.R., Mitchell R.C. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 1050−1051.
Garcia J., Gonzalez J., Segura R., Urpi F., Vilarrasa J. J.Org. Chem. 1984, 49, 3322−3327. 194. Saavedra J.E. J. Org Chem., 1979, 44, 860−861.
Kakuda Y., Gray, J.I. J. Agric. Food Chem., 1980, 28, 584−587.
TorraN., Urpf F., Vilarrasa J. Tetrahedron, 1989, 45, 863−868.
Darbeau R.W., Pease R.S., Perez E.V. J. Org. Chem., 2002, 67, 2942−2947.
G. V. Zyryanov- E. M. Hampe- D. M. Rudkevich. Noncovalent chemistry of nitrous oxide: interac- tions with secondary cw-amides in solution. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3854−3857.
Garg N.K., Stoltz B.M. Synthesis of bis (indole)-l, 2,4-triazinones. Tetrahedron Letters, 2005, 46, 1997−2000.
Jiang В., Gu X.-H. Bioorg. Med. Chem., 2000, 5, 363−371.
Yang C.-G., Huang H., Jiang B. Curr. Org. Chem., 2004, 8, 1691−1720.
I. N. Egorov, T. A. Tseitler, Grigory V. Zyryanov, Vladimir L. Rusinov, Oleg N. Chupakhin «Addition of C-nucleophiles to 5-phenylpyrimidin-2(lH)-ones and 6-phenyl-l, 2,4-triazin-3(2H)-one», ARKIVOC, 2011 (x) 312−323.
Г. В. Зырянов- В. JI. Русинов- О. Н. Чупахин «Легкое образование продуктов SNH в реакциях индолов и пирролов с 3-арил-1,2,4-триазин-5(2Н)-онами в присутствии тозил хлорида» Известия Академии Наук, Серия Химическая, 2002, 51, с. 1042−1044.
О. N. Chupakhin- V. L. Rusinov- G. V. Zyryanov «Regioselectivity in the Reactions of Pyrroles with 3-Aryl-l, 2,4-triazin-5-ones» Mendeleev Commun. 2001, 77−78.
O. N. Chupakhin- G. V. Zyryanov- V. L. Rusinov- V. P. Krasnov- G. L. Levit- M. A. Korolyova- M. I. Kodess «Direct Diastereoselective Addition of Z-Menthol to Activated 1,2,4-Triazin-5(4H)-one» Tetrahedron. Lett. 2001, 42, 2393−2395.
V. L. Rusinov- G. V. Zyryanov- T. L. Pilitcheva- O. N. Chupakhin- H. Neunhoeffer Direct introduction of heterocyclic residues into l, 2,4-triazin-5(2H)-ones J. Heterocyclyc Chem. 1997, 34, 1013−1019.
И.Н. Егоров, Г. В. Зырянов, П. А. Слепухин, Т. А. Цейтлер, B.JI. Русинов, О. Н. Чупахин Взаимодействие 3-фенил-1,2,4-триазин-5(4Н)-она с природными спиртами, содержащими асимметрический атом углерода в ацилирующих условиях ХГС, 2012, № 4, 670−679.
Peng L., Wang J. Sun С, Liu Z., Wua L. Highly diastcreoselective N-niirosation of chiral (E)-2-(benzylidene-amino)ethanols with nitric oxide. Tetrahedron: Asymmetry, 2008, 19, 2078−2083.
Pirkie W.H., Sikkenga D.L., Pavlin M.S. Nuclear Magnetilc Resonance Determination of Enantiomeric Composition and Absolute Configuration of y-Lactones Using Chiral 2,2,2-Trifluoro-l-(g-anthryl)ethanol. J Org. Chem., 1977, 42(2), 384−387.
I. Columbus, S. Е Biali. Calix4. arene derivatives monosubstituted at all four methylene bridges. J. Org. Chem. 2008, 73(7), 2598−606.
Cram D.J., Blanda M.T., Paek K., Knobler C.B. Constrictive and intrinsic binding in a hemicarcerand containing four portals J. Am. Chem. Soc., 1992,114, 7765−7773.
Mogck О., Pons M., Bohmer V., Vogt W. NMR Studies of the Reversible Dimerization and Guest Exchange Processes of Tetra Urea Calix4. arenes Using a Derivative with Lower Symmetry J. Am. Chem. Soc., 1997,119, 5706−5712.
Santamaria J., Martin T., Hilmersson G., Craig S.L., Rebek J.Jr., Proc. Natl. Acad. Sei. USA, 1999, 96, 8344−8347.
Heinz T., Rudkevich D.M., Rebek, J.Jr. Nature, 1998, 394, 764−766.
Tucci F.C., Rudkevich D.M., Rebek J.Jr. Stereochemical Relationships between Encapsulated Molecules J. Am. Chem. Soc., 1999,121, 4928−4929.
Hof F., Nuckolls С., Rebek J.Jr. J. Am. Chem. Soc., 2000,122, 4251−4252.
Monthioux M. Carbon, 2002, 40, 1809−1823.
Fenniri H., Deng B.-L., Ribbe A.E., Hallenga K., Jacob J., Thiyagarajan P. Proc. Natl. Acad. Sei. USA, 2002, 99, 6487−6492.
Hecht, S.- Khan, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 6021−6024
Reches M., Gazit E. Science, 2003, 300, 625−621.
Organo V. Calix4. arene-based synthetic nanotubes. Ph. D. Thesis, UT Arlington, 2006.
Solid Supports and Catalysts in Organic Synthesis, Eds.: K. Smith, E. Horwood. New York, 1992.
Shuttleworth S.J., Allin P.M., Sharma K. Synthesis, 1997, 1217−1239.
Pariiskii G.B., Gaponova I.S., Davydov E.Ya. Russ. Chem. Rev., 2000, 69, 985−999.
Stepanov A.V., Veselovsky V.V. Russ. Chem. Rev., 2003, 72, 327−341.
Iwamoto K., Fujimoto K., Matsuda T., Shinkai S. Tetrahedron Letters, 1990, 31, 7169−7172.
Iwamoto K., Araki K., Shinkai S. Tetrahedron, 1991, 47, 4325−4342.
Iglesias E., Casado J. Int. Rev. Phys. Chem., 2002, 21, 31−1A.
Химия нитро- и нитрозогрупп, под ред. Г. Фойера. М.: Мир, 1972 (т. 1, 2).
Топчиев А. В. Нитрование углеводородов и других органических соединений. М.: Изд-во АН СССР, 1956. 488 с.
Орлова Е. Ю. Химия и технология бризантных взрывчатых веществ. JI.: Химия, 1973. 688 с.
Spain J.С. Biodegradation of nitroaromatic compounds. Annu. Rev. Microbiol., 1995, 49, 523−555.
Squadrito G.L., Church D.F., Pryor W.A. J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 6535−6537.
Shiri M., Zolfigol M.A., Kruger H.G., Tanbakouchian Z. Advances in the application of N2O4/NO2 in organic reactions. Tetrahedron, 2010, 66, 9077−9106.
Riebsomer J.L. The reactions of dinitrogen tetroxide with organic compounds. Chem. Rev., 1945, 36, 157−233.
Ono N. The Nitro Group in Organic Synthesis. New York: VCH, 2001.
Sankararaman S., Haney W.A., Kochi J.K. Aromatic Nitration with Ion Radical Pairs ArH'+, N02'. as Reactive Intermediates. Time-Resolved Studies of Charge-Transfer Activation of Dialkoxybenzenes J. Am. Chem. Soc., 1987,109, 5235−5249.
Masnovi J.M., Hilinski E.F., Rentzepis P.M., Kochi J.K. Reactive ion pairs from the chargetransfer excitation of electron donor-acceptor complexes J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 1126−1135.
Suzuki T., Nagae O., Kato Y., Nakagawa H., Fukuhara K., Miyata N. Photoinduced Nitric Oxide Release from Nitrobenzene Derivatives. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 11 720−11 726.
Dougherty D.A., Ma J.C. The Cation-Ti Interaction. Chem. Rev., 1997, 97(5), 1303−1324.
Wolfe J.P., Buchwald S.L. Org Synth., 2004,10, 423.
Ali M.H., Buchwald S.L. An Improved Method for the Palladium-Catalyzed Amination of Aryl Iodides. J. Org. Chem., 2001, 66, 2560−2565.
Tovar J.D., Rose A., Swager T.M. Functionalizable Polycyclic Aromatics through Oxidative Cyclization of Pendant Thiophenes J. Am. Chem. Soc., 2002,124, 7762−7769.
Hamman Y., Hartwig J.F. Sterically Hindered Chelating Alkyl Phosphines Provide Large Rate Accelerations in Palladium-Catalyzed Amination of Aryl Iodides,
Bromides, and Chlorides, and the First Amination of Aryl Tosylates J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 7369−7370.
Milstein, D.- Stille, J. K. A General, Selective, and Facile Method for Ketone Synthesis from Acid Chlorides and Organotin Compounds Catalyzed by Palladium J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3636.
T. Yamamoto, A. Morita, Y. Miyazaki, T. Maruyama, H. Wakayama, Z.H. Zhou, Y. Nakamura, T. Kanbara, S. Sasaki, K. Kuraba Macromolecules, 1992, 24, 1214−1224
Klanderman B.H., Faber J.W.H. J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed., 1968, 6, 2955−2965.
Hoffmeister E., Kropp J.E., McDowell T.L., Michel R.H., Rippie W.L. J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed., 1969, 7, 55−72.
Chong J.H., MacLachlan M.J. Iptycenes in supramolecular and materials chemistry. Chem. Soc. Rev., 2009, 38, 3301−3315.
Clar E. Iptycenes Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1931, 64, 1676−1688.
Swager T.M. Iptycenes in the Design of High Performance Polymers Acc. Chem. Res., 2008, 41(9), 1181−1189.
Bartlett P.D., Ryan M.J., Cohen S.G. Triptycene (9,10-o-Benzenoanthracene). J. Am. Chem. Soc., 1942, 64, 2649−2653.
Yang J.-S., Yan J.-L., Jin Y.-X., Sun W.-T., Yang M.-C. Synthesis of New Halogenated Pentiptycene Building Blocks. Org. Lett., 2009, 11, 1429−1432.
Yang J.-S., Lee C.-C., Yau S.-L., Chang C.-C., Lee C.-C., Leu J.-M. Conformation and Monolayer Assembly Structure of a Pentiptycene-Derived a, w-Alkanedithiol J. Org. Chem. 2000, 65, 871−877.
Zyryanov, Grigory V.- Palacios, Manuel A.- Anzenbacher, Pavel, Jr. «Simple molecule-based fluorescent sensors for vapor detection of TNT». Org. Lett. 2008, 10(17), 3681−3684.
Negishi E.-I., Dumond Y. Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, Ed. E.-I. Negishi. New York: Wiley, 2002,1, 229.
Mitchell T.N. Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, Eds. A. De Meijere, F. Diederich. Weinheim: Wiley-VCH, 2004, 125.
Miyaura N. Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, Eds. A. De Meijere, F. Diederich. Weinheim: Wiley-VCH, 2004, 41.
Littke A.F., Dai C., Fu G.C. Versatile Catalysts for the Suzuki Cross-Coupling of Arylboronic
Acids with Aryl and Vinyl Halides and Triflates under Mild Conditions. J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 4020−4028.
Hoffman R.W. Dehydrobenzene and Cycloalkynes. New York: Academic Press, 1967.
Gilchrist T.L. The Chemistry of Functional Groups- Supplement C, Chapter 11. Eds. S. Patai, Z. Rappoport. Chichester: Wiley, 1983.
Hart H. The Chemistry of Triple-Bonded Functional Groups- Supplement C2, Chapter 18. Ed. S. Patai. Chichester: Wiley, 1994.
Pellisier H., Santenelli M. The use of arynes in organic synthesis. Tetrahedron, 2003, 59, 701 730.
Gilchrist T.C., Rees C.W. Carbenes, Nitrenes and Arynes Nelson. 1969. London.
Shahlai K., Acquaah S.O., Hart H. Org. Synth., 2004, 10, 678.
Buxton P.C., Heaney H. Pathways for the Decomposition of Arenediazonium Ions: the Question of Aryne Participation J! Chem. Soc., Chem. Commun., 1973, 545−546.
Campbell C.D., Rees C.W. Reactive Intermediates. Part 1. Synthesis and Oxidation of I- and 2-Aminobenzotriazole J. Chem. Soc. ©, 1969, 742−747.
Hart H., Ok D. Synthesis of l, 5-Diamino-l, 5-dihydrobenzol, 2-d:4,5-d'.tnbistriazole (DABT) and Its Use as a 1,4-Benzadiyne Equivalent. J. Org. Chem. 1986, 51, 979−986.
Kitamura T., Yamane M. J. Chem. Soc. Chem. Commun. (Phenyl)o-(Trimethylsilyl)phenyl.iodonium Triflate. A New and Efficient Precursor of Benzyne 1995, 9, 983 984.
Hart H., Shamouilian S., Takehira Y. Generalization of the Triptycene Concept. Use of Diaryne Equivalents in the Synthesis of Iptycenes J. Org. Chem. 1981, 46, 4427−4432.
Cadogan J.I.G., Harger M.J.P., Sharp J.T. Acylarylnitrosamines. Part 111. Decomposition of 2,5-Di-(N-nitrosoacetamido)-l, 4-di-t-butylbenzene and Related Compounds J. Chem. Soc. B, 1971, 602−607.
E. Wheeler, O. Mac Farland. American Chemical Journal, 1897, 19, 366
Heaney, H. The Benzyne and Related Intermediates. Chem. Rev., 1962, 62 (2), 81−97
Tellenboker, J., Kuck, D. Tribenzotriquinacenes with Sixfold Peripheral Functionalization and Potential Building Blocks for Novel Organic Networks Angew. Chem., Int. Ed., 1999, 38, 919−922
Raymo F.M., Parisi M.F., Kohnke F.H. The synthesis of a novel iptycene containing the triphenylene unit. Tetrahedron Lett., 1993, 34(33), 5331−5332.
Vollmann, H., Becker, M., Correll, H. S. Beitrage zur Kenntnis des Pyrens und seiner Derivate Justus Liebigs Ann. Chem., 1937, 531, 1−72
P. Anzenbacher, Jr., L. Mosca, M. A. Palacios, G. V. Zyryanov, P. Koutnik. Iptycene-Based Fluorescent Sensors for Nitroaromatics and TNT. Chem. Eur. J. 2012,18, 12 712−12 718.
Wheeler S.E., Houk K.N. Origin of Substituent Effects in Edge-to-Face Aryl-Aryl Interactions. Mol Phys. 2009,107(8−12), 749−760.
Carver F.J., Hunter C.A., Livingstone D.J., McCabe J.F., Seward E.M. Substituent Effects on Edge-to-Face Aromatic Interactions. Chem. Eur. J. 2002, 8, 2847−2859.
Y. Wang, A. La, Y. Ding, Y. Liu, Y. Le. Novel Signal-Amplifying Fluorescent Nanofibers for Naked-Eye-Based Ultrasensitive Detection of Buried Explosives and Explosive Vapors. Adv. Fund. Mater., 2012, 22(17), 3547−3555
D. Li, Y. Xia. Electrospinning of Nanofibers: Reinventing the Wheel? Adv. Mater. 2004, 16, 1151−1170.
D.L.H. Williams. Nitrosation Reactions and the Chemistry of Nitric Oxide, Elsevier, 2004 ISBN: 978−0-444−51 721−0
Anzenbacher Jr., P. «Pyrrole-Based Anion Sensors, Part I: Colorimetric Sensors» Topics Heterocyclic Chem. 2010, 24, 205−236.
Anzenbacher Jr., P. «Pyrrole-Based Anion Sensors, Part II: Fluorescence, Luminescence, and Electrochemical Sensors» Topics Heterocyclic Chem. 2010, 24, 237−266.
M. A. Palacios- R. Pohl- G. Zyryanov- P. Anzenbacher, Jr. Anion sensors in polyurethane matrices: synergy between matrix and sensor materials improves selectivity of the sensing process PMSE Preprints., 2007, 96, 595−596.
Palacios MA, Nishiyabu R, Marquez M, Anzenbacher P Jr. J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 7538−7544
T. Piotrowski, H. Radecka, J. Radecki, S. Depraetere, W. Dehaen. Potentiometrie Response of Calix4. pyrrole Liquid Membrane Electrode Towards Neutral Nitrophenols Electroanalysis, 2001, 13(4), 342−346
S. J. Shao, X. D. Yu, S. Q. Cao Synthesis of Calix4. pyrroles: A Class of New Molecular Receptor" Chin. Chem. Lett. 1999, 10(3), 193−194,
Anjun Qin, Jacky W.Y. Lam, Ben Zhong Tan. Luminogenic polymers with aggregation-induced emission characteristics. Progress in Polymer Science, 2012, 37, 182- 209
Grigory V. Zyryanov- Manuel A. Palacios and Pavel Anzenbacher, Jr. Rational Design of a Fluorescence-Turn-On Sensor Array for Phosphates in Blood SeruM. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7715−7716.
Stack, T. D. P.- Hou, Zhiguo- Raymond, Kenneth N. Effects of Sulfur Site Modification on the Redox Potentials of Derivatives of N, N'-Bis (2-mercaptoethyl) — 1,5-diazacyclooctanato .nickel (11) J. Am. Chem. Soc. 1993, 115(14), 6466−6470
Gunther H, Anslyn E.V. 1,3,5−2,4,6-Functionalized, Facially Segregated Benzenes-Exploitation of Sterically Predisposed Systems in Supramolecular Chemistry Chem. Eur. J., 2002, 8, 2218−2228
R. C. Fuson, B. A. Bull. The Haloform Reaction. Chem. Rev., 1934, 15 (3), 275−309
V. Amendola, M. Boiocchi, D. Esteban- Gomez, L. Fabbrizzi, E. Monzani. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2632 2639.
M. Tonelli, F. Sacks, M. Pfeffer, Z. Gao, G. Curhan. Relation Between Serum Phosphate Level and Cardiovascular Event Rate in People With Coronary Disease. Circulation, 2005, 112, 2627−2633
Г. В. Зырянов- Т.JI. Пиличева- И.Н. Егоров- В. Л. Русинов- О. Н. Чуиахин. Легкий синтез производных азацитозина. Журнал Органической Химии 2000,36,602−604.
К. Raj, G. J Mufti. Azacytidine (Vidaza®) in the treatment of myelodysplastic syndromes. Ther. Clin. Risk. Manag. 2006, 2(4), 377−388.
O. N. Chupakhin- G. V. Zyryanov- V. L. Rusinov- V. P. Krasnov- G. L. Levit- M. A. Korolyova- M. I. Kodess. Direct Diastereoselective Addition of ?-Menthol to Activated 1,2,4-Triazin-5(4H)-one. Tetrahedron. Lett. 2001, 42, 2393−2395.
Г. В. Зырянов- В.Л. Русинов- О.Н. Чупахин- В.П. Краснов- Г. Л. Левит- М. И. Кодесс. Прямое диастереоселективное введение фрагмента 1-ментола в 1,2,4-триазин-5(4Н)-он. Известия Академии Наук. Серия, 2004, 53(6), 1290−1294.
Harris, Т.К., Mildvan A.S. High-precision measurement of hydrogen bond lengths in proteins by nuclear magnetic resonance methods. Proteins, 1999, 35(3), 275−82.
Danner I, Baro-Puigdemasa I, Escande D. Pharmacology of ion channels in mucoviscidosis. Physiological bases and therapeutic applications. Rev. Pneumol. Clin. 1995, 51(3), 186−92.
A. P. de Silva, T. S. Moodyb, G. D. Wrighta. Analyst, 2009, 134, 2385−2393
Gutsche, C. David (1989). Calixarenes. Cambridge: Royal Society of Chemistry. ISBN 0−85 186−385-X
Iwamoto, K.- Araki- K.- Shinkai, S. Syntheses of All Possible Conformational Isomersof 0-Alkyl-p-t-Butylcalix4.arenes. Tetrahedron 1991, 47, 4325−4342
Pappalardo, S.- Ferguson, G.- Gallagher, J. F. Mesitylene-Derived 1,3-Alternate l.l.l.l.Metacyclophanes. J. Org. Chem. 1992, 57, 7102−7109.
Starnes, S. D.- Rudkevich, D. M.- Rebek, J., Jr. Cavitand-Porphyrins. J.Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4659−4669.
Darbeau, R. W.- Pease, R. S.- Gibble, R. E. A Study of Electronic Effects on the Kinetics of Thermal Deamination of N-Nitrosoamides J. Org. Chem. 2001, 66, 5027−5032.
Torra., N, Urpf, F., Vilarrasa J. N-Nitrosation and N-Nitration of Lactams. From Macrolactams to Microlactones. Tetrahedron, 1989, 45(3) 863−868
Yang, J.-S.- Lin, C.-S.- Hwang, C.-Y. Cu2±Induced Blue Shift of the Pyrene Excimer Emission: A New Signal Transduction Mode of Pyrene Probes. Org. Lett. 2001, 3, 889−892
Yang, J.-S., Swager, T. M. Porous Shape Persistent Fluorescent Polymer Films: An Approach to TNT Sensory Materials. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5321−5322
Pohl, R.- Aldakov, D.- Kubat, P.- Jursikova, K.- Marquez, M.- Anzenbacher Jr., P. Toward Improving the Performance of Fluorescence-Based Sensors for Inorganic Anions. Chem. Commun. 2004, 1282.
Aldakov, D.- Anzenbacher Jr., P. Dipyrrolyl Quinoxalines with Extended Chromophores Are Efficient Fluorimetric Sensors for Pyrophosphate.Chem. Commun. 2003, 1394−1395
Выражаю свою глубокую благодарность и признательность своему научному консультанту академику РАН Чупахину О. Н. за поддержку, неустанное внимание и помощь в выполнении работы.
Спасибо и вечная память моей маме.
Спасибо моей жене за долготерпение, поддержку и заботу.
Особое спасибо и вечная память моему коллеге, учителю, другу и Ученому и Человеку с большой буквы -Дмитрию Рудкевичу человеку, который первым познакомил меня с волшебным миром супрамолекулярной химии.

Заполнить форму текущей работой