Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Основные закономерности фосфорилирования кверцетина и его аналогов производными трехвалентного фосфора

Диссертация: Основные закономерности фосфорилирования кверцетина и его аналогов производными трехвалентного фосфора
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Впервые исследованы общие закономерности процессов фосфорилирования свободных и • частично защищенных эфиров кверцетина и 3-гидроксии 5,7-дигидроксифлавонов с использованием хлорангидридов и амидов фосфористой кислоты и установлено что результативность этого процесса зависит от природы гидроксигрупп. Диссертация написана в традиционном ключе и состоит из следующих разделов: введения… Читать ещё >

Содержание

  • 1. ВВЕДЕНИЕ
  • 2. ФОСФОРИЛИРОВАНИЕ АЛКАЛОИДОВ, ТЕРПЕНОИДОВ И ФЛАВОИОИДОВ РЕАГЕНТАМИ ТРЕХВАЛЕНТНОГО ФОСФОРА (ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР)
    • 2. 1. фосфопроизводные алкалоидов
      • 2. 1. 1. Взаимодействие алкалоидов с производными кислот трехвалентного фосфора — синтез, свойства и применение полученных соединений
  • Фосфорширование эфедриновых алкалоидов
  • Фосфорширование цинхоновых алкалоидов и кодеина
    • 2. 1. 2. Взаимодействие алкалоидов с гидрофосфорильными соединениями— синтез, свойства и применение новых типов’модифицированных природных веществ
    • 2. 2. фосфопроизводные терпеноидов
    • 2. 2. 1. Р (Ш)-производные — как реагенты для введения-«атома фосфора в соединения терпеноидной природы
  • Фосфорширование кислород- и азотсодержащих терпеноидов
  • Синтез и применение фосфинов на основе терпеноидов.'
    • 2. 2. 2. Применение гидрофосфорильных соединений для фосфорилирования терпенов и терпеноидов
  • Химическая модификация кислых фосфитов терпенового ряда
  • Взаимодействие простейших гидрофосфорильных соединений с терпенами и терпеноидами.'
    • 2. 3. ФОСФОПРОИЗВОДНЫЕ ФЛАВОНОИДОВ.'.V
    • 2. 3. 1. Использование Р (Ш)-производных в модификации флавоноидных структур
  • 3. ОСНОВНЫЕ ЗАКОНОМЕРНОСТИ ФОСФОРИЛИРОВАНИЯ КВЕРЦЕТИНА И ЕГО АНАЛОГОВ ПРОИЗВОДНЫМИ ТРЕХВАЛЕНТНОГО ФОСФОРА (ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ)
    • 3. 1. Фосфорилирование частично защищенных флавоноидов производными трехвалентного фосфора
    • 3. 2. Фосфорилирование свободных флавоноидов реагентами трехвалентного фосфора
    • 3. 3. Окисление Р (Ш)-производных частично защищенных флавоноидов
    • 3. 4. Структурные исследования тионфосфатов флановоидного ряда
  • 4. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
  • 5. ВЫВОДЫ

Основные закономерности фосфорилирования кверцетина и его аналогов производными трехвалентного фосфора (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Флавоноиды, являющиеся по своей природе полифункциональными гетероциклическими соединениями фенольного типа, широко распространены в растительном мире [1]. Наиболее известные представители этого класса — кверцетин и его производное, содержащее в третьем положении дисахарид рутинозу ф-Ь-рамнозид-D-глюкозу) — рутин, обладают разнообразной биологической активностью [2]. Так, например, кверцетин, проявляя высокую Р-витаминозную активность, оказался эффективным биоантиоксидантом, капиллярои радиопротектором. В связи с этим он и другие флавоноиды, как в свободном состоянии, так и в виде композиций, широко применяются в качестве фармакологических средств и биологически активных добавок для профилактики и лечения заболеваний кровеносных сосудов, гипертонии, кори, сыпного тифа, лучевой болезни и т. д. [3].

Первые работы, посвященные химическим превращениям флавоноидов, начаты ещё в начале прошлого века [4]. За практически столетний период исследований химических свойств соединений данного класса были изучены процессы образования их простых [5,6] и сложных эфиров [7,8], электрофильное замещение в ароматических кольцах [9], превращения по карбонильной группе гидропиранового фрагмента [10]. Исследование лигандирующих свойств этих соединений привело к широкому использованию их для аналитического определения различных металлов [11]. В последние годы в связи с интенсивными исследованиями химии макроциклических соединений, в литературе встречаются работы, посвященные изучению соединений включений кверцетина и циклодекстринов [12].

Химическая модификация кверцетина и флавоноидов в целом методами фосфорорганической химии — новая область исследований, основные направления развития которой формируются в настоящее время. Фосфорилирование флавоноидов позволяет сочетать в одной молекуле флавоноидный остов и фосфорсодержащую функцию, придавая им новые свойства, изменяя и усиливая их биологическую активность. Примером этого служат медицинские эксперименты с фосфатами кверцетина [13]. Возникающие структурные и конформационые изменения флавоноидного скелета под воздействием новых функциональных групп, возможно, позволят избежать мутагенности некоторых соединений этого класса.

Целью данной работы стало изучение взаимодействия соединений флавоноидной природы с производными трехвалентного фосфора, в качестве которых мы выбрали наиболее практически значимый флавоноид — кверцетин и соединения, воспроизводящие его отдельные структурные фрагменты — 3-гидроксии 5,7-дигидроксифлавоны.

Диссертация написана в традиционном ключе и состоит из следующих разделов: введения, литературного обзора, посвященного синтезу и свойствам фосфопроизводных алкалоидов, терпеноидов и флавоноидов, обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов, списка литературы и приложения.

Автор выражает глубокую признательность к.х.н. JI.K. Васяниной (МПГУ) к к.н.х. А. А. Борисенко (МГУ) за помощь при записи и обсуждении спектров ЯМР, д.х.н. М. Ю. Антипину и к.х.н. К. А. Лысенко (ИНЭОС РАН А.Н. им. А.Н. Несмеянова) а также д.х.н. В. К. Вельскому и к.х.н. А. И. Сташу (НИИФХИ. им. Л.Я. Карпова) за проведение рентгеноструктурных исследований.

5. ВЫВОДЫ.

1. Впервые исследованы общие закономерности процессов фосфорилирования свободных и • частично защищенных эфиров кверцетина и 3-гидроксии 5,7-дигидроксифлавонов с использованием хлорангидридов и амидов фосфористой кислоты и установлено что результативность этого процесса зависит от природы гидроксигрупп.

2. Показано, что гексаэтилтриамид фосфористой кислоты позволяет провести региоселективное фосфорилирование положения 7 флавоноидной матрицы для гидроксии ацилоксифлавоноидов.

3. Установлено, что использованиехлорангидридного метода дает возможность ввести фосфорную функцию по гидроксильной группе положения 5, реакционная способность которой существенно снижена вследствие прочной внутримолекулярной водородной связи в исходных полифенолах.

4. Выявлено, что диамидоэфиры флавоноидного ряда, также как простейшие амидофосфиты ароматической природы, претерпевают самопроизвольную дисмутацию. •.

5. Начато исследование ' характерных химических превращений фосфорилированных производных флавоноидов и показано, что они в основном протекают по классическим канонам фосфорорганической химии.

6. Изучены структурные особенности синтезированных производных и показано, что фосфорилирование флавоноидов представляет собой специфический путь влияния на конформационые изменения флавоноидного остова.

Показать весь текст

Список литературы

  1. М.Н. Запрометов. Фенольные соединения и их роль в жизни растений: 56-е Тимирязевское чтение. — М. Наука, 1996, с. 45 .
  2. Ю.А. Овчинников. Биоорганическая химия —М- Просвещение, 1987, с. 691
  3. М.Д. Машковский Справочник лекарственных препаратов.— М: Медицина, 1999, с. 175 «
  4. Журн. аналит. химии, 1972, Т.27, № 9, с. 1699−1714- б) G.M. Escander, L.F. Sala /t
  5. X.-P. Wang, J.-H. Pan, S.-M. Shuang / Thin layer chomatrophotometric study on4inclusion complex formation between cyclodextrins and some flavonoids // Anal. Lett., 2001, V.34,№ 2, p. 239−245
  6. Т.63, № 1, с. 73−92- б) А. Ю. Замятина, А.С. Буш’нев, В. И. Швец / Фосфиттриэфирный и
  7. Н-фосфонатный методы в синтезе фосфолипидов // Биоорган, химия, 1994, Т.20,с.1253−1295- в) А. Е. Степанов,. В.И.- Швец / Синтез инозитсодержащихгликофосфолипидов // Биоорган, химия, 1998, Т.24, № 10, с. 731−746- г) P.M. Koskinen
  8. А.С. Садыков, Д. Н. Далимов, Н. Н. Годовиков / Фосфорилирбваные производные алкалоидов и азотсодержащих гетероциклов — ингибиторы холинэстераз // Успехи химии, 1983, Т.52, № 10, с. 1602−1605
  9. Е.Е. Nifantiev, М. К Gratchev, S.Yu. Burmistrov / Amides of trivalent phosphorus acids as phosphorylating reagents for proton-donating nucleophiles // Chem. Rev., 2000, V.100, № 10, p. 3755−3795
  10. D. Bernord, R. Burgada//jPhoshorus, 1974, V.3, № 5,6, p. 187−190
  11. Э.Е Нифантьев, E.H. Расадкина, И. Д. Рождественская / Оптически активные палладиевые комплексы на основе (-)-2-диалкиламино-3,4-диметил-5-фенил-1,3,2-оксаазафосфоланов // Координац. химия, 1979, Т.5, Вып.12, с. 1846−1850
  12. С. R. Hall, T.D. Inch / 'The preparation and stereochemistry of some phosphorus-selenoates. The stereochemistry of displacements of S-alkyl and Se-alkyl groups from phosphorus // Tetrahedron Lett., 1976, № 40, p. 3645−3648
  13. C.B. Cong, G. Gence, Br Garrigues, M. Koenig, A. Munos / Hexacoordination du phosphore complexation intramoleculaire//Tetrahedron, 1979, V.35, p. 1825−1839
  14. S. Juge, J.P. Genet / Asymmetric synthesis of phosphinates, phosphine oxides and phosphines by Michaelis-Arbusov rearrangement of chiral oxaazaphospholidine // Tetrahedron Lett., 1989, V.30, p. 2783−2789
  15. V. Sum, A.J. Davies, Т.Р. Kee / New, chiral silylated organophosphorus (III) reagents: syntheses and applications in the asymmetric phosphorilation of aldehydes // J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, № 24, p. 1771−1773
  16. J. Chojnowski, M. Cypryk, J. Michalski, L. Wozniak, R. Corriu, G. Lanneau / Optically active triorganosylyl esters of. phosphorus synthesis and structure // Tetrahedron, 1986, V.42,№ 1, p. 385−397
  17. S. Juge, M. Stephan, R. Merdes,'J.P. Genet, S. Halut-Desportes / Stereochemistry of the P-C bond in an oxaazaphospholidine borane complex // J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, p. 531−533 • •
  18. C.B. Cong, G. Gence, B. Garrigues, M. Koening, A. Munoz / Hexacoordination du phosphore par complexation intramoleculaire // Tetrahedron, 1979, V.35, p. 1825−1839
  19. A.M. Газалиев, O. A Нуркенов, Б. И. Ионин, A.K. Канахин / Синтез и строение алленовых 1,3,2-оксаазафосфолано'в на рсновё алкалоида d-псевдоэфедрина // Журн. общ. химии, 1992, Т. 62, Вып. 7, с. 1526−1530 '
  20. М. Ногради. Стереоселект’ивный синтез М: Мир, 1989, с.76
  21. A. Aiexakis., S. Mutti, J.F. Normant / New chiral lidand for the asymmetric conjugate addition of organocopper reagent to enones // J. Am. Chem. Soc., 1991, V.113, № 16, p. 6332−6334
  22. A. Alexaki, J. Frutos, P.-Mangeney / Chiral phosphorus lidands for the asymmetric conjugate addition of organocopper reagent // Tetrahedron: Asymmetry, 1993, V.4- № 12, p. 2427−2430
  23. S.D. Pastor, R.K. Rodebaugh, P.A. Odorisio, B. Pugin, G. Rihs, A. Togni / Sterically Congested Molecules: 2,2'-(biaryldiyl)bis (oxy).bis[l, 3,2-oxazaphospholidines] // Helv.
  24. Chim. Acta., 1991, V.74, № 6, p. 1175−1193
  25. И.С Михель, K.H. Гаврилов, А. И. Ребров / Необычное координационное поведение аминоамидофосфита на базе эфедрина при взаимодействии с PdCodCl2 и Pt CodCl2// Координац. соединения, i999, Т.44,№ 10, с. 1634−1639
  26. P. Denis, A. Mortreux, F. Petit / Ligand-assisted catalysis: new active and selective nickel modified homogeneous catalysts for linear dimerization of butadiene // J. Org. Chem., 1984, V.49, p. 5274−5276
  27. J.-J. Brunet, R. Chauvin, G. Commenges, B. Donnadieu, P. Leglaye / Novel cationic chiral phosphorus ligand and their zwitterionic hydridocarbonylferrate complexes // Organomettalics, 1996, V.15,p. 1752−1754
  28. S. Mutez, A. Mortreux, F. Petit / Asymmetric hydroformylation of styrene on aminophosphine-phosphinites modified platinum catalysts // Tetrahedron Lett., 1988, V.29, № 16, p. 1911−1914
  29. Y. Vannoorenberghe, G. Buono / Phosphinites from cinchona alkaloids- catalytic application in hydrosilylation reaction // Tetrahedron Lett., 1988, V.29, № 26, p. 3235−3238
  30. K.H. Гаврил об, И. С. Михель / Полифункциональные лиганды на базе хинина // Журн. неорган, химии, 1994, Т.39, № 1, с. 107−108
  31. К.Н. Гаврилов, И. С. Михель / Родиевый и палладиевый комплексы 2-метокси-7-(5'-винилхинуклидил-2'), 7-(6"-метоксихинолил-4″).-1,3,2-диоксафосфолана // Координац. соединения, 1996,.Т.41, № 1, с. 83−89
  32. К.Н. Гаврилов, И. С. Михель, Ф. М. Овсянников, А. Т. Шуваев, Т. А. Любезнова / Комплексы палладия (И) и платины (Н) с фосфорилированным хинином // Журн. неорг. химии, 1994. Т.39, № 6, с.933−937 •
  33. К.Н. Гаврилов, Д. В. Лечкин, Л. А. Лопанова, Г. И. Тимофеева / Фосфопроизводные кодеина и хинина: новый класс лигандов для родия (1) // Координац. химия, 1996, Т.22, № 6, с. 472−480 '
  34. K.N. Gavrilov, I.S. Mikhel>— D.V. Lechkin, G.I. Timofeeva / Quinine-based dioxaphospholane with N-decylquinuclidine fragment // Phosphorus, Sulfur, Silicon, and Relat. Elem., 1996, V.108, № 1−4, p.» 285−287
  35. К.Н. Гаврилов, Д. В. Лечкин / Первый бидентантный РДЧ-лиганд на основе опиатов // Координац. химия, 1994, Т.20, № 9, с. 719
  36. К.Н. Гаврилов, Д. В. Лечкин / Ди {ji-1,3-диэтил-2(Ы-метил-3'-метокси-7,8-дидегидро-4', 5 '-эпоксиморфинанокси-6').-1,3,2-диазафосфолан-Р, К} -бис (дихлоропаладий) // Координац. соединения, 1997, Т.42, № 11, с. 1847−1853
  37. К.М. Турдыбеков, С. В. Линдеман, Ю. Т. Стручков, A.M. Газалиев, С. Д. Фазылов, М. Ж. Журинов, Б. Ж. Жумажнова / Синтез диалкилфосфатов эфедрина // Химия природ, соединений, 1988, № 1, с. 88−91
  38. A.M. Газалиев, С. Д. Фазылов / Синтез, кристаллическая и молекулярная структура анабазидиний 0,0- диалкилтиофоефатов // Химия природ, соединений, 1990, № 4, с. 500−505
  39. С.Д. Фазылов, A.M. Газалиев, JI.M. Власова / Реакция оксазолидинов L-эфедрина с диалкилфосфитами и диалкилтиофосфатами // Журн. общ. химии, 1996, Т.65, Вып. 5, с. 872
  40. A.M. Газалиев, С. Н. Балицкий, С. Д. Фазылов, JI.B. Власова. Р. З. Касенов / Взаимодействие хинина с диал кил фосфористыми кислотами в условиях межфазного катализа // Журн. общ. химии, 1991, Т. 61, Вып. 10, с. 2365−2366
  41. A.M. Газалиев, К. М. Турдыбекбв, С. В. Линдеман, Ю. Т. Стручков, Б. И. Тулеуов, М. Ж. Журинов / Синтез молекулярная и кристаллическая структура 0,0-диметил-1Ч-цилизиниламидофосфата // Журн. общ. химии, 1992, Т.62, Вып. 2, с. 456−461
  42. С.Д. Фазылов, A.M. Газалиев, Л. В. Власова. Р. З. Касенов, В. К. Быйстро / Образование N-диалкоксифосфорилметильных производных цитидина и их внутренних солей в условиях реакции Кабачника-Филдса // Журн. общ. химии, 1996, Т.66, Вып. 2, с. 238−239
  43. А. Оразхан. Биологическая активность продуктов превращения функционально замещенных гидрофосфор ильных и гидротиофосфор ильных. — Диссертация на соискание ученой степени доктора химических наук, Москва 2002
  44. B.L. Feringa, A. Smaardijk, Н. Wynberg / Simple 31Р NMR method for the determination of enantiomeric purity of alcohols not requiring chiral auxiliary compounds // J. Am. Chem. Soc., 1985, V.107, №, p. 4798−4799
  45. О.И. Колодяжный, Е. В. Грищук, С. Шейко, О. Демчук, О. Тоннессен, П. Джонс, Р. Шмуцлер / Асимметрический синтез а-замещенных алкилфосфонатов на основе симметричных диалкилфосфйтов //Известия АН, Сер. Хим., 1999, № 8, с. 1588−1593
  46. O.I. Kolodiazhnyi, О.М. Demchilk, A.A. Gerschkovich / Application of the dimenthyltchlorophosphite for the chiral analysis of amines, amino acids and peptides // Tetrahedron: Asymmetry, 1999, V. 10, p. 1729−1732 .
  47. B.B. Нестеров, Е. В. Грищук, О. И. Колодяжный / Удобный метод определения оптической чистоты хиральных спиртов и аминов // Журн. общ. химии, 2004, Т.74, Вып. 12, с. 2060−2067
  48. A. Alexakis, J. Vastra, J. f Burton, P. Mangeney. / Asymmetric conjugate addition of diethyl zinc to enones with tartrate chiral phosphate ligands // Tetrahedron: Asymmetry, 1997, V.8, № 19, p. 3193−3196
  49. С. Dodler, H.-J. Kreukfeld,. Н. Pracejus •/ CKitral bicyclic 0, N-bis (diphenyl-phosphino)aminoalkanols as ligands for enantioselectiv metal complex hydrogenation catalysts // J. Organomet. Chem., 1988, V.-344, p. 89−92
  50. T. Sell, S. Laschat, I. Dix, P.G. Joitefc / A concise ex chiral pool approach to novel bidentate camhane phosphan ligands // Eur. J. Org. Chem., 2000, p. 4119−4124
  51. D. Hobus, C. Thone, S. Laschat, A. Baco / Synthesis of novel chiral bisphosphonites from a-pinen // Synthesis, 2003, № 13, p. 2053−2056
  52. A. Monsees, S. Laschat / Bidentate camphane phosphine phosphinites as ligands in asymmetric hydrogenation of a-dehydroajnino acids // Synlett, 2002, № 6, p. 1011−1013
  53. X. Li, R. Lou, C-H. Yeung, A.S. Chan, W.K. Wong / Asymmetric hydrogenation of a new aminophosphine phosphate ligand. derived from ketopinic acid // Tetrahedron: Asymmetry, 2000, V. l 1, p. 2077−2082
  54. H. Brunner, J. Doppelberger / P-ligandenals optisch active hilfsstoffe in den komplexen C5H5M (CO)(NO)L, m=Cr, Mo, W // Chem. Ber., 1978, V. 111, p. 673−691
  55. Д.А. Предводителев, Г. В. Косарев, С. В. Суворкин, Э. Е. Нифантьев / Синтез диэфироамидных фосфолипидов. катионного типа // Журн. орган, химии, 2002, Т.38, Вып. 11, с. 1671−1675
  56. K.W. Kottsieper, U. Kiihner, O. Stelzer / Synthesis of enantiopure Q symmetric diphosphines and phosphino-phosphonites with orto-phenylen backbones // Tetrahedron: Asymmetry, 2001, V. l2, p. 1159−1169
  57. B.A. Загуменнов, A.C. Яшин, E.B. Никитин / Электрохимическое фосфорилирование камфена//Журн. общ. химии, 1999, Т.60, Вып. 10, с. 1751−1752
  58. Ю.Г. Тришин, JI.A. Тамм, Е.А. Колобкова/ Восстановление гидроперекиси пинана триалкилфосфитами и трифенилфосфином // Журн. общ. химии, Т.66, Вып. 6, с. 10 471 048
  59. М. Diequez, О. Pamies, С. Claver / Ligands derived from carbohydrates for asymmetric catalysis // Chem. Rev., 2004, V, 104, p. 3189−3215
  60. Э.Е. Нифантьев. Химия: фосфорорганических • соединений — M.: Издательство Московского Университета, 1971, с. 273
  61. I.V. Komarov, M.V. Gorichko, M.Y. Kornilov / Synthesis of chiral functionalized phosphine ligands based on camphor skeleton // Tetrahedron: Asymmetry, 1997, V.8, № 3, p. 435−445
  62. I.V. Komarov, A. Monsees, R. Kadyrov, C. Fischer," U. Schmidt, A. Borner / A new hydroxydiphosphine as a ligand for ¦ Rh (I)-catalyzed enantioselective hydrogenation // Tetrahedron: Asymmetry, 2001', V.13, p. 1.615−1620
  63. I.V. Komarov, A. Monsees, A. Spannenberg, W. Baumann, U. Schmidt, C. Fischer, A. Borner / Chiral oxo-functionalized diphosphane ligands derived from camfor for rhodiums-catalyzed enantioselective hydrogenation // Eur. J. Org. Chem., 2003, p. 138−150
  64. A. Borner / The effect of internal hydroxy group in chiral diphosphane rhodium (II) catalysts on the asymmetric hydrogenation of functionalized olefins // Eur. J. Inorg. Chem., 2001, p. 327−337
  65. A. Kinting, H.-W. Krause / Asymmetric hydrogenation catalyzed by rhodium complexes of 2,3-bis (dimentylphosphino)maleic anhydride and 2,3-bis (dimentylphosphino)-N-phenylmaleimide // J. Organomet. Chem.,-1986, V.3Q2, p. 259−264
  66. D.A. Knight, D.J. Cole-Hamilton, D.C. Cupertino / Camphor-derived p-ketophosphin complexes of palladium (II) and platinum (II) // J. Chem. Soc. Dalton Trans., 1990, p. 30 513 054 -. .
  67. H. Brunner, H. Leyerer / Neue optis’ch active, einzahnige phosphine aus a-pinen und mannit. Rhodium-komplexe und enantioselektive katalysen // J. Organomet. Chem., 1987, V.334, p. 369−376
  68. F. Langer, K. Piintener, R. Stunner, P. Knochel / Preparation of polufunctional phosphines using zinc organometallics // Tetrahedron: Asymmetry, 1997, V.8, p. 715−738
  69. О.И. Колодяжный, E.B. Грищук, С. Шейко, О. Демчук, О. Тоннессен, П. Джонс, Р. Шлуцлер / Асимметрический синтез а-замещенных алкилфосфонатов на основе симметричных диалкилфосфитов // Известия АН, Сер. Хим., 1999, № 8, с. 1588−1593
  70. I.P. Karaseva, V.P. Gubskaya, I.A. Nuretdinov / Synthesis of phosphorus derivatives of a-pinene and their properties // Abstracts XI International conference on chemistry of phosphorus compounds (ICCPC-XI), Russia,. Kazan, September 8−13, 1996, p. 65
  71. D.R. Battiste, D.L. Haseldine / Reaction of a-pinene and р-pinene with diethyl hydrogen phosphite under free radical conditions // Synth. Commun., V. 14, № 11, p. 933−1000
  72. V.D. Kolesnik, M.M. Shakirov, A.V. Tkachev / Synthesis of diethiloxophosphonates from monoterpene ketones — carvone, pinocarvone and 2-caren-4-one // Mendeleev Commun., 1997, № 4 p. 141−143 ' •
  73. В.Д. Колесник, A.B. Ткачев / Получение хиральных фосфорорганических соединений реакцией дибензилфосфиноксида с а, р-непредельными кетонами терпенового ряда // Известия АН, Сер. Хим., 2003, № 3, с. 603−610
  74. В.Д. Колесник, А. В. Ткачев / Реакция дибензилфосфиноксида с а, р-непредельными нитрилами: синтез аминофосфоленоксидов // Известия АН, Сер. Хим., 2002, № 4, с. 620 626
  75. В.Д. Колесник, A.B. Ткачев / Взаимодействие дибензилфосфиноксида с метиловыми эфирами а, р-непредельных оксимов // Известия’АН, Сер. Хим., 2003, № 3, с. 598−602
  76. В. Lai, А.К. Gangopadhyay / Forskolin and 7-deacetylforskolin: study of the reactivity behaviour towards different phosphorylating agents // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, 1992, № 15, p. 1993−1999 /
  77. И.С. Антипин, И. И. Стойкое, A.P. Гарифзянов, А. И. Коновалов / (-)0,0-диамил-1-метил-М-(1-борнил)-амино.-этилфосфанат — стереоселективный переносчик длячмембранного транспорта а-окси и ааминокислот // 'Доклады АН, 1996, Т.347, № 5, с. 626 628
  78. Е. Zyner, J. Ochocki, • К. Kostka / Reaction of 3Z-hydroxyiminoflvone with chlorodiphenylphospine and 0,0-diethilphosphorochloride and investigation of Cu (II) complexing properties // Pol.'J". Chem., 1991, V.65, № 9−10, p. 1829−1834
  79. Э.Е. Нифантьев, T.C. Кухарева, М. П. Коротеев, З. М. Дзгоева, Г. З. Казиев, JI.K. Васянина / Первые представители фосфорилированных флаванонов. // Биоорган, химия, 2001, № 27, с. 314−3.16
  80. Е.Е. Nifant’ev, T.S. Kukhareva, Z.M. Dzgoeva, L.K. Vasyanina, M. P Koroteev., G.Z. Kaziev / Selective phosphorylation. of dihydroquercetin with trivalent phosphorus reagents // Heteroatom chemistry, 2003, V. 4, № 5, p. 399−403.
  81. Э.Е. Нифантьев, М. П. Коротеев, Г. З. Казиев, A.M. Коротеев, JI.K. Васянина, И. С. Захарова / Фосфорилирование 3', 4', 5,7-тетраметилдигидрокверцетина // Журн. общ. химии, 2003, Т.73, Вып. 11, 6.-1782−1786
  82. Е.Е. Nifantyev, M.P. .Koroteev, G.Z. Kaziev, I.S. Zakharova, K.A. Lyssenko, jt '
  83. N. Kuleshova, M.Yu. Aritipin /• Sterically controlled cyclization of 3', 4', 5,6-tetramethyldihydroquercetin amidophosphites. New synthesis of phostones // Tetrahedron Lett., 2003, V.44, p. 6327−6329
  84. Э.Е. Нифантьев, А. И. Завалишина. Химия элементорганических соединений. — М.: МГПИ им. Ленина, 1980, а) с. 58, б) с. 52, в) с. '56
  85. Э.Е Нифантьев, JI.K.' Васянийа. Спектроскопия ЯМР31Р—М.:МГПИ им. Ленина, 1986, с. 31
  86. J.H. Hargis, G.A. Mattson /.'Reaction of tris (dialkilamino)phosphihes with carbonil compounds // J. Org. Chem., 1981, V-46, p. 1597−1602
  87. E.E. Nifantyev, E.N. Rasadkina, P.V. Slitikov, L.K. Vasyanina / Dismutation of diamidoarylphosphites // Phosphorus, Sulfur, Silicon, and Relat. Elem., 2003, V.178, p. 246 252
  88. B.A. Краснова, T.C. Кухарева, Э. Е. Нифантьев / Особенности взаимодействия дигидрокверцетина с первичными аминами // Журн. общ. химии, 2005 (в печати: регистрационный номер д 4236)
  89. М.П. Коротеев, А. А. Назаров, С. А. Бурмистров, Г. З. Казиев / Способ получения трифенилтионфосфата. Патент РФ № 2 180 666, Бюллетень № 8 от 20.03.2002
  90. М. Shoja / 5-Hydroxy-7-methoxyflavorie //'Acta Crystallogr., Sect. С: Cryst. Struct. Commun, 1989, V.45, p. 828−829
  91. Л.И. Гурарий, И. А. Литвинов, Ю. Т. Стручков, Б. А. Арбузов, Е. Т. Мукменев / О взаимодействии галактита с Р£13 // Известия АН СССР, Сер. Хим., 1983, № 2, с. 424−431
  92. А. Гордон, Р. Форд. Спутник химика.— М.: Мир, 1976, с. 437−444
  93. G.M. Sheldrick. SHELXTL v. 5.10, Structure Determination Software Suite, Bruker AXS, Madison, Wisconsin, USA, Г998
Заполнить форму текущей работой

Пора сдавать?