Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Модификация и отверждение алканоламинами эпоксидных и изоцианатсодержащих композиций

Диссертация: Модификация и отверждение алканоламинами эпоксидных и изоцианатсодержащих композиций
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Реакции между монофункциональными эпоксидами и аминами моделируют образование полимеров сетчатой структуры из диэпоксидов и диаминов. В частности, глицидиловые эфиры (ГЭ) являются структурным звеном эпоксидных смол на основе бисфенола А. Поэтому изучение взаимодействия аминов с а-окисями и использование продуктов их взаимодействия — алканоламинов при получении эпоксидных и уретановых композиций… Читать ещё >

Содержание

  • СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ
  • ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНАЯ ЧАСТ
    • 1. 1. Химическая модификация полимерных композиций
    • 1. ЛЛ. Модификация эпоксидных композиций аминными отвердителями
    • 1. Л.2. Модификаторы-отвердители изоцианатсодержащих систем
      • 1. 2. Кинетика и механизм отверждения эпоксидных смол аминами
        • 1. 2. 1. Кинетика реакций взаимодействия эпоксидных групп с аминогруппами
        • 1. 2. 2. Механизм отверждения эпоксидных смол аминами
      • 1. 3. Реакции оксирансодержащих соединений с аминами
        • 1. 3. 1. Реакции фенилглицидилового эфира с аминами
          • 1. 3. 1. 1. Взаимодействие ФГЭ с алифатическими аминами
          • 1. 3. 1. 2. Взаимодействие ФГЭ с ароматическими аминами
          • 1. 3. 1. 3. Взаимодействие ФГЭ с прочими аминопроизводными соединениями
        • 1. 3. 2. Реакции аллилглицидилового эфира с аминами
        • 1. 3. 3. Взаимодействие пропиленоксида с аминами
      • 1. 4. Применение глицидиловых эфиров и их производных в полимерах
  • ГЛАВА 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 2. 1. Характеристики исходных веществ и методы их очистки
    • 2. 2. Методики синтезов исходных мономеров
      • 2. 2. 1. Получение алканоламинов (1−11) на основе алифатических диаминов
      • 2. 2. 2. Получение алканоламинов 12−20 на основе ароматических диаминов
      • 2. 2. 3. Получение алканоламинов 21- 27 на основе алифатических аминоспиртов 58 2.2.3. Получение форполимера СКУ 7Л
    • 2. 3. Методика получения эпоксиангидридных композиций
    • 2. 4. Методика получения полиуретанов
    • 2. 5. Методы исследования
  • ГЛАВА 3. РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ
    • 3. 1. Синтез алканоламинов на основе а-окисей и аминов различного строения
      • 3. 1. 1. Синтез алканоламинов на основе а-окисей и алифатических диаминов
      • 3. 1. 2. Синтез алканоламинов на основе а-окисей и ароматических диаминов
      • 3. 1. 3. Синтез алканоламинов на основе оксиранов и аминоспиртов
    • 3. 2. Модификация эпоксидных композиций алканоламинами
      • 3. 2. 1. Влияние алканоламинов на свойства эпоксиаминных композиций
      • 3. 2. 2. Влияние алканоламинов на свойства эпоксиангидридных композиций
    • 3. 3. Отверждение изоцианатсодержащих композиций алканоламинами
      • 3. 3. 1. Влияние строения алканоламинов на свойства полиуретановых эластомеров
      • 3. 3. 2. Кинетика отверждения изоцианатсодержащих форполимеров лапрамолом JI-294 и свойства полиуретановых эластомеров на их основе
      • 3. 3. 3. Влияние соотношения и природы алканоламинов и изоцианатсодержащих форполимеров на свойства полиуретановых эластомеров
      • 3. 3. 4. Параметры пространственной сетки полиуретановых эластомеров
  • ВЫВОДЫ

Модификация и отверждение алканоламинами эпоксидных и изоцианатсодержащих композиций (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

В современных условиях развития науки и техники к полимерным материалам предъявляются повышенные требования по физико-механическим, физико-химическим и эксплуатационным свойствам. Существующие в настоящее время полимеры часто не способны удовлетворять этим требованиям. Одним из традиционных путей направленного изменения свойств полимеров является их физическая и химическая модификация. Модификаторы влияют на структуру полимера, изменяя их технологические и физико-механические свойства [1].

Реакции между монофункциональными эпоксидами и аминами моделируют образование полимеров сетчатой структуры из диэпоксидов и диаминов. В частности, глицидиловые эфиры (ГЭ) являются структурным звеном эпоксидных смол на основе бисфенола А. Поэтому изучение взаимодействия аминов с а-окисями и использование продуктов их взаимодействия — алканоламинов при получении эпоксидных и уретановых композиций представляет большой интерес. В работах [2, 3] проведены исследования по установлению механизма и кинетики реакций получения некоторых алканоламинов. Однако проведенные исследования не позволили выделить целевые продукты с высокими выходами, что было связано с протеканием побочных реакций при выбранных авторами условиях [4].

Основное научное направление работы. Разработка новых методов синтеза алканоламинов взаимодействием а-окисей с аминами и использование продуктов взаимодействия для структурно-химической модификации эпоксидных композиций и отверждения изоцианатсодержащих систем.

Актуальность работы. Разработка научно-обоснованных рецептур многокомпонентных мономер-олигомерных композиций имеет фундаментальное и прикладное значение в химии ВМС. Эффективным способом изменения структуры и регулирования свойств полимеров является химическая модификация и отверждение исходных мономеров реакционноспособными органическими соединениями. Эти соединения встраиваются в структурную сетку образующейся полимерной матрицы, что приводит к изменению строения межузловых участков, а, следовательно, и свойств полимеров. В качестве таких соединений для эпоксидных олигомеров широко используют глицидиловые эфиры и их производные (фенил-, бутил-, крезилглицидиловые эфиры и т. д.) [5]. Однако глицидиловые эфиры являются монофункциональными соединениями, применение которых обуславливает обрыв макромолекулярных цепей на ранних стадиях полиприсоединения. В связи с этим актуальным становится разработка методов синтеза ди-, трии полифункциональных производных глицидиловых эфиров. В этом плане значительный интерес представляют полифункциональные алканоламины на основе диаминов и а-окисей, содержащих в своей структуре вторичные аминные и гидроксильные группы. Продукты оксиалкилирования алифатических аминов отверждают эпоксидные смолы даже при 10 °C [6]. Следует отметить, что алканоламины широко применяются в медицинской практике, т.к. обладают физиологической активностью [7,8]. В этом плане значительный интерес как в химическом, так и в фармакологическом отношении представляют алканоламины, имеющие как минимум два реакционноспособных центра. Такие алканоламины являются также эффективными сшивающими агентами для изоцианатсодержащих систем при нормальных условиях. Использование полифункциональных алканоламинов позволит направленно регулировать свойства как эпоксидных так и уретановых полимеров. Поэтому разработка модифицированных эпоксидных и уретановых композиций с использованием полифункциональных гидроксии аминосодержащих алканоламинов является актуальной задачей.

Целью работы являлось разработка эпоксидных и изоцианатсодержащих композиций с использованием полифункциональных алканоламинов различной реакционной способности и строения, выявление основных закономерностей формирования структуры и изучение свойств полученных полимеров.

При выполнении данной работы были поставлены следующие задачи:

1. Взаимодействием а-окисей с нуклеофильными агентами (аминами и аминоспиртами) синтезировать реакционноспособные полифункциональные алканоламины.

2. Изучить закономерности процессов получения эпоксидных и уретановых полимеров с использованием синтезированных алканоламинов.

3. Исследовать влияние алканоламинов на структуру и свойства модифицированных полиэпоксидов и полиуретанов.

Научная новизна работы.

1. Разработан технологичный способ получения полифункциональных алканоламинов на основе а-окисей и аминов различного строения. Показано, что в среде растворителя в присутствии каталитической системы, варьированием молярного соотношения исходных реагентов, возможен направленный синтез алканоламинов различной структуры и функциональности.

2. Впервые синтезированы и исследованы 18 моно-, дии тетразамещенных алканоламинов.

3. Установлено, что алканоламины являются модификаторами, позволяющими увеличить пласто-эластические свойства для эпоксиаминных и эпоксиангидридных композиций и выполняют роль отвердителей для изоцианатсодержащих систем.

4. Выявлены основные закономерности влияния строения и содержания алканоламинов на формирование структуры и эксплуатационные характеристики полимерных композиций.

Практическая ценность работы состоит в том, что:

• разработан технологичный одностадийный метод синтеза алканоламинов взаимодействием а-окисей с аминами и аминоспиртами;

• путем модификации новыми алканоламинами эпоксиаминной, эпоксиангидридной систем и отверждения изоцианатсодержащих форполимеров получены полимеры, обладающие повышенными эксплуатационными свойствами;

• с применением алканоламинов разработаны быстроотверждающиеся эпоксидные и уретановые композиции, которые апробированы и внедрены в производство на Чебоксарском ООО «Промтрактор-Промлит»;

• методики синтеза алканоламинов, выявленные закономерности модификации и отверждения ими эпоксидных и изоцианатсодержащих композиций могут быть использованы в учебном процессе при подготовке специалистов по направлениям «Высокомолекулярные соединения» и «Технология переработки полимеров и композитов». Апробация работы. Результаты исследований по теме диссертации докладывались на Всероссийских и Международных конференциях: Х-ой международной научной конференции студентов и аспирантов и научно-методической конференции «II Кирпичниковские чтения» (Казань, 2001), молодежной научной школе-конференции «Актуальные проблемы органической химии» (Новосибирск, 2001), III Молодежной школе-конференции по органическому синтезу «Органический синтез в новом столетии» (Санкт-Петербург, 2002), V Молодежной научной школе-конференции по органической химии (Екатеринбург, 2002), VI Международной конференции по интенсификации нефтехимических процессов «Нефтехимия-2002» (Нижнекамск, 2002), Юбилейной научно-методической конференции «III Кирпичниковские чтения» (Казань, 2003), VIII научной школе-конференции по органической химии (Казань, 2005), XI Международной конференции студентов и аспирантов «Синтез, исследование свойств, модификация и переработка ВМС» (Казань, 2005), XI Российской научно-практической конференции «Резиновая промышленность. Сырье, материалы, технология» (Москва, 2005), XVII Российской молодежной научной конференции «Проблемы теоретической и экспериментальной химии» (Екатеринбург, 2007).

Публикации. Основное содержание диссертационной работы опубликовано в виде 3 статей, 2 патентов РФ на изобретение и 12 тезисов докладов на конференциях.

Структура и объем работы. Диссертация состоит из введения, 3-х глав (обзор литературы, экспериментальная часть, обсуждение результатов), выводов и приложения. Работа изложена на 153 страницах, содержит 36 рисунков, 42 таблицы и список литературы из 170 ссылок.

ВЫВОДЫ.

1. Разработан технологичный одностадийный метод синтеза алканоламинов путем взаимодействия а-окисей с алифатическими и ароматическими аминами. Синтезированы и охарактеризованы 18 новых моно-, дии тетразамещенных алканоламинов. Реакции взаимодействия а-окисей с аминами протекают по кинетическому уравнению второго порядка.

2. Исследована возможность применения алканоламинов для регулирования структуры и свойств эпоксиаминных, эпоксиангидридных композиций. Показано, что наибольший модифицирующий эффект проявляется для эпоксиангидридных композиций.

3. Установлено, что введение алканоламинов в количестве 1−2 мае. ч. в эпоксиаминные композиции оказывает пластифицирующее действие, при этом в 1,5 раза увеличивается относительное удлинение и ударная вязкость модифицированных полимеров.

4. Показано, что введение алканоламинов (продуктов взаимодействия а-окисей с этилени гексаметилендиаминами) в количестве 0,7−2,08 мае. ч. в эпоксидиановую смолу ЭД -20, отверждаемую изо-метилтетрагидрофталевым ангидридом, позволяет уменьшить температуру, время отверждения и получать отвержденные эпоксидные композиции с повышенными физико-механическими свойствами (адгезионная прочность возрастает в 1,5 раза, когезионная прочность — в 2−2,5 раза и относительное удлинение — в 3 раза по сравнению смодифицированными эпоксидными композициями).

5. Исследовано влияние функциональности и строения алканоламинов и изоцианатсодержащих форполимеров на свойства полиуретановых эластомеров с установлением оптимальных режимов отверждения. Установлено, что полиуретаны с высокими прочностными характеристиками получаются с использованием форполимера на основе сложного полиэфира и алифатических алканоламинов.

6. Получены новые полиуретановые эластомеры на основе промышленно выпускаемого лапрамола 294 и изоцианатсодержащих форполимеров различной природы. Показано, что реакции отверждения форполимеров лапрамолом протекают по кинетическому уравнению второго порядка.

7. Разработаны модифицированные эпоксидные и полиуретановые композиции, обладающие высокими физико-механическими и физико-химическими свойствами, которые апробированы и внедрены в производство на ООО «Промтрактор-Промлит» (г. Чебоксары). Эпоксидные композиции с использованием алканоламинов рекомендованы в качестве связующих при получении изделий из стеклопластика. Полиуретаны, полученные отверждением алканоламинами форполимеров СКУ-ПФЛ-100 и СКУ-7Л нашли применение в качестве герметизирующих составов.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Ю.П. Особенности модификации полимерных материалов/ Ю. П. Емельянов, А. Б. Щербаков, З. В. Онищенко // Каучук и резина. 1993.- № 6. С.21−22.
  2. Л.Н. Взаимодействие а-окисей с алифатическими аминами/ Л. Н. Пирожная // Высокомолек. соед. 1972. — Т. 14 А. — С. 112−116.
  3. И.Н. Кинетика реакций а-окисей с алифатическими аминами/ И. Н. Мутин, Х. А. Арутюнян, П. С. Давтян, Б. А. Розенберг // Изв. АН СССР. Сер. хим. — 1977. — С. 2828−2829.
  4. Эпоксидные смолы и полимерные материалы на их основе. Каталог: Черкассы: Изд. НИИТЭХИМ, 1989. С. 10−15.
  5. Ли X. и Невилл К. Справочное руководство по эпоксидным смолам / X. Ли и К. Невилл. Пер. с англ./ Под ред. Н. В. Александрова. М.: Энергия, 1973.- С. 89.
  6. Заявка 2 391 199 Франция, МКИ С 07 D 239/54- А61 К 31/505. Производные алкилендиаминов и лекарственные препараты на их основе // Заявл. 16.05.78, № 7 814 387 (Франция) — опубл. 15.12.78.
  7. D. Противоопухолевые средства. Синтез 2−4-метил-фенил-пиперазинил-1).-пропанов/ D. Banerjec, Р.К. Dutta, N.L. Dutta // «J. Indian Chem. Soc.». 1974. — T.51. — № 2. — С 348−350.
  8. Ю.С. Взаимопроникающие полимерные сетки / Ю. С. Липатов, Л. М. Сергеева.- Киев.: Наукова думка, 1979.- 160 с.
  9. П.В. Физико-химические основы пластификации полимеров / П. В. Козлов, С. П. Папков М.: Химия, 1982. — 224 с.
  10. В.Н. Физические методы модификации полимерных материалов/ В. Н. Кестельман. М.: Химия, 1980. — 224 с.
  11. Р.С. Пласификаторы для полимеров / Р. С. Барштейн, В. И. Кириллович, Ю. Е. Носовский. -М.: Химия, 1982. 200 с.
  12. М.Ф. Химия и технология пленкообразующих веществ / М. Ф. Сорокин, З. А. Кочнова, Л. Г. Шодэ. -М.: Химия, 1989. 480 с.
  13. И.З. Эпоксидные полимеры и композиции / И. З. Чернин, Ф. М. Смехов, Ю. В. Жердев. -М.: Химия, 1982. 232 с.
  14. Т.В. Эпоксидные материалы / Т. В. Лапицкая, В. А. Лапицкий // Композитный мир. -2006. -№ 4. С. 16−17.
  15. В. А. Состояние и перспективы развития эпоксидных материалов. Специальные смолы / В. А. Бобылев // Композитный мир. -2006. -№ 3. С. 14−17.
  16. Т.Н. Аминоэпоксидные олигомеры на основе 4,4'-диаминодифенилциклогексана / Т. Н. Петрякова, В. А. Лапицкий // Ж. прикл. химии. 1989. -Т. 62. № 10. -С. 2393−2395.
  17. Пат.4 147 857 США, МКИ С 08 G 59/56, С 08 G 59/46. Ероху cure with polyamine-polyether succinimide systems. H.G. Waddill, H. Schulze (США) — Texaco Development Co (США). № 891 790- Заявл. 30.03.1973- Опубл. 03.04.1979.
  18. В.Ф. Влияние октадециламина на молекулярную подвижность в эпоксидной смоле. Исследование методом протонного магнитного резонанса / В. Ф. Чуваев, А. Б. Бараш, М. Р. Киселев, Л. А. Непомнящая // Высокомолек. соед. 1987. — Т.29 А. № 7. — С. 828−832.
  19. З.А. Отверждение эпоксидных олигомеров с участием аминопропилтриэтоксисиланов / З. А. Кочнова, А. В. Беляев, Г. М. Цейтлин // Лакокрас. матер.- 1990. № 1. С. 24−27.
  20. М.Ф. Защитные покрытия с повышенной адгезией к алюминиевым сплавам / М. Ф. Сорокин, З. А. Кочнова, А. А. Захарова, В.Н.
  21. , И.В. Архипова, Н.И. Костицына // Лакокрас. матер.- 1981.-№ 1. С. 28.22. ТУ 6−02−1250−83 «АСОТ-2″.
  22. Пат. РФ № 2 065 436, МПК6 С07С251/20, C08G59/50. Отвердитель для эпоксидных смол / М. В. Кирсанова, Л. Г. Шодэ, Г. М. Цейтлин, С. И. Кузина (РФ). -№ 93 027 659/04- Заявл. 12.05.1993- Опубл. 20.08.1996.
  23. Пат. РФ № 2 267 501, МПК6 C08G 59/40, C08G 59/50, C08L 63/00, C09D 163/00, C09J 163/00. Способ получения отвердителя эпоксидных смол / Т. В. Лапицкая, В. А. Лапицкий (Украина). № 2 003 125 912/04- Заявл. 26.08.2003- Опубл. 10.01.2006.
  24. Заявка 54−47 749 Япония, кл. 25 (1) D2 (C08L 61/00). Пластификаторы /Фудзибана Норимаса, Тэраути Масаёси (Япония) — Тоэй Кэмикару К. К. (Япония). № 52−114 189- Заявл. 22.09.1977- Опубл. 14.04.1979.
  25. С.А. Реакционное формование полиуретанов / С. А. Любартович, Ю. Л. Морозов, О. Б. Третьяков. -М.: Химия, 1990. -288 с.
  26. Т.В. Спектроскопическое проявление и термодинамические характеристики водородной связи в N-замещенных мочевинах / Т. В. Козлова, В. В. Жарков // Журн. прикл. спектроскопии. -1981. -Т.35. -№ 2. -С.303−311.
  27. М.П. Сегментированные полиуретанмочевины как неупорядоченные физические сетки. Применение модели перколяции / М. П. Летуновский // Высокомолек. соед. -Сер. Б. 1998. № 12. — С.2089−2093.
  28. А.Я. Химическое формование полимеров / А. Я. Малкин, В. П. Бегишев //М.:Химия, 1991.-238 с.
  29. Д.Ш. Фазовое состояние и молекулярная подвижность в сегментированных полиуретанах / Д. Ш. Идиятуллин, B.C. Смирнов // Высокомолек. соед. -Сер. А. 1997. -Т.39. № 6. — С. 1001−1009.
  30. Ю.Ю. Физическая химия полиуретанов / Ю. Ю. Керча // Киев: Наукова думка, 1979. С. 224.
  31. Д.Ш. Изучение фазового состава и процесса расслоения в сегментированных полиуретанах методом ЯМР / Д. Ш. Идиятуллин, B.C.
  32. , М.П. Летуновский, В.В. Страхов // Высокомолек. соед. -Сер. А. -1989. -Т.31. № 4. С.738−741.
  33. Дж. Химия полиуретанов Пер. с англ. З. А. Кочновой и Ж. Т. Коркишко. Под ред. С. Г. Энтелиса / Дж. Саундерс, К. Фриш. М.: Химия, 1968.-470 с.
  34. П. Полиуретановые эластомеры. Пер. с англ. Под ред. Апухтиной Н. П. / Райт П., Камминг А. -Л.: Химия, 1973. -304 с.
  35. Т.С. Каталитическое отверждение (со)олигомеров диеновых углеводородов с концевыми эпоксидными группами / Т. С. Вшивкова, М. С. Федосеев // Химическая физика и мезоскопия. -2005. -Т.1. № 1. -С.65−72.
  36. Пат. РФ № 2 236 425, МПК7 C08L75/08, C08G18/65, C08G18/32, C09D175/08, C09D175/04. Полиуретановое пленкообразующее. (Россия) — № 2 001 134 022/04- Заявл. 18.12.2001- Опубл. 20.09.2004.
  37. Пат. РФ № 2 144 545, МПК7 C08G18/16, C08G18/48, C08G18/48, C08G101:00. Способ получения жесткого пенополиуретана. В.И. Михалкин- A.M. Ступинская, С. В. Иванова (Россия) — № 9 711 379/04- Заявл. 07.08.1997- Опубл. 20.01.2000.
  38. А.с. 1 691 597 СССР, кл. С 08 G 22/46. Способ получения пенополиуретанов / Б. А. Арбузов, А. К. Житинкина, Н. А. Шибанова, А. О. Визель, Ю. Л. Есипов, К. М. Ивановская, Е. Ф. Иванова (СССР). -№ 1 691 597- заявл. 12.08.1971- опубл. 05. 07.1978.
  39. Пат. 3 948 825 США, МПК3 С 08G 18/32. Curing agent for use in making cellular polyurethane compositions / Pray Edward R. // Basf Wyandotte Corp. (США). -№ 485 798- заявл. 05.07.1974- опубл. 06.04.1976.
  40. Пат. 4 001 329 США, МПК3 С 07С 87/28, С 07С 91/40. Aniline based reaction product / Bell Reuben H. (США), Owens-Corning FiberglasCorp. (США). -№ 445 408- заявл. 25.02.1974- опубл.4.01.77.
  41. Патент 82 855 £РР, МКИ С 08G 71/04. Procedua pentru obtinerea unor polioli aminiei cu viscozitate scazuta / Stoenescu Felicia, Ionescu Mihail,
  42. Mihalache Ioana, Dumitriu Viorica Tatiana, Mateescu Mihaela Viorica, Mihai Stanca (CPP), Combinatul Chimic, Rimnicu Vilcea. -№ 105 032- заявл. 04.08.1981- опубл. 28.02.84.
  43. Патент 11−15 732 Япония, кл. 26D792. Способ приготовления растворов полиуретанов / Куити Хитоси, Ивасаки Сэйго, Окада Цукаса (Япония) — Дай Ниппон инки кагаку когё кабусики кайся (Япония). -№ 10 157- заявл. 18.07.1966- опубл. 11.04.1970.
  44. В.А. Синтез и свойства N-гидроксиэтилзамещенных амидов и гидразидов дикарбоновых кислот, мочевин и семикарбазидов / В. А. Ефимов, Ф. В. Багров, Н. И. Кольцов // Докл. АН СССР. 1997. -Т. 355. № 6. — С. 768 773.
  45. В.А. Полиэфирамидоуретановые эластомеры на основе гидроксиэтиламидов дикарбоновых кислот и олигоуретанди-изоцианатов / Диссер. канд. хим. наук. Чебоксары, 1997. -157 с.
  46. А.Н. Полиэфираминоуретановые эластомеры / А. Н. Солдатов, В. А. Ефимов, Ф. В. Багров, Н. И. Кольцов // Каучук и резина. 1998. № 4. -С. 11−14.
  47. О.А. Полиуретановые эластомеры с сукцинимидными группами // О. А. Колямшин, А. Н. Солдатов, В. А. Ефимов, Н. И. Кольцов // Каучук и резина. 2000. № 1.- С. 8−10.
  48. В.А. Полиуретанмочевинные эластомеры на основе макродиизоцианатов и комплексов гидроксиэтилзамещенных мочевин с диоксаном / В. А. Ефимов, Н. И. Кольцов // Каучук и резина. -1998. № 1. С.23−24.
  49. Э.П. Амиды (эфиры) амнобензойных кислот сшивающие агенты олигоуретандиизоцианатов / Э. П. Васильев, Ф. В. Багров, Н. И. Кольцов // Вестник Чув. ун-та. -1999. № 1−2. — С. 163−168.
  50. .А. Сб. Композиционные полимерные материалы/ Б. А. Розенберг //. Киев: Наукова думка, 1975. -С.158.
  51. Lee J.Y. Kinetic studies of an epoxy cure reaction by isothermal DSC analysis / J.Y. Lee, H.K. Choi, M.J. Shim, S.W. Kim // Thermochim. Acta 343. -2000. -p. 111−117.
  52. X.A. Кинетика и механизм взаимодействия фенилглицидилового эфира с анилином/ Х. А. Арутюнян // Высокомолек. соед. Сер. А. — 1975. — Т. 17. № 8. — С. 1647−1654.
  53. И.Н. Кинетика реакций а-окисей с алифатическими аминами в электронодонорных растворителях/ И. Н. Мутин, Х. А. Арутюнян, С. П. Давтян, Б. А. Розенберг // Кинетика и катализ. 1979. № 6. — С. 1567−1570.
  54. М.С. Механизм реакции сложных глицидиловых эфиров с карбоновыми кислотами / М. С. Клебанов, Ф. Ю. Кирьязев, А. Ю. Червинский, И. М. Шологон // Журн. общей химии. 1984. — Т. 20. № 11. — С. 2407−2411.
  55. A.M. Эпоксидные соединения и эпоксидные смолы. JL: Госхимиздат, 1962. -964 с.
  56. Dusek К. Curing of epoxide resins: model reaction of curing with fmines / K. Dusek, M. Bleha, S. Lunak // „J. Polym. Sci.: Polym. Chem. Ed.“, 1977, 15. № 10, p. 2393−2400.
  57. Х.А. Механизм взаимодействия а-окисей с ароматическими аминами / Х. А. Арутюнян, А. О. Тоноян, С. П. Давтян, Б. А. Розенберг, Н. С. Ениколопян // Докл. АН СССР. -1974. -Т.214. № 4. -С. 832−834.
  58. Х.А. Особенности реакции эпоксидных соединений с ароматическими аминами на глубоких стадиях / Х. А. Арутюнян, А. О. Тоноян, С. П. Давтян, Б. А. Розенберг, Н. С. Ениколопян // Докл. АН СССР. -1973. -Т.212. № 5. -С. 1128−1130.
  59. R. М. Kinetic method by using calorimetry to mechanism of epoxy-amine cure reaction. Part VI. Phenyl glycidyl ether aniline / R. M. Vinnik and V. A. Roznyatovsky // J.Therm. Anal. Cal., Vol. 76 (2004) 285−293.
  60. Ming-Shiu Li. The mechanism and model reactions of epoxy-polycarbonate blends cured with aromatic amine // Ming-Shiu Li, Chen-Chi M. Ma, Ming-Shiu1., Miaw-Ling Lin, Jyh-Leun Chen, Feng-Chih Chang // Polymer. -V. 38. № 4. 1997. -pp. 855−863.
  61. Кущ П. П. Роль протонодонорных соединений в инициировании полимеризации эпоксидных соединений третичными аминами / П. П. Кущ, Б. А. Комаров, Б. А. Розенберг // Высокомолек. соед. -Сер. А. -1979. -Т.21. № 4. -С. 1697−1703.
  62. М.Ф. Полимеры глицидных эфиров. I. Полимеры простого фенилглицидилового эфира под действием щелочных катализаторов и инициирующих добавок / М. Ф. Сорокин, Л. Г. Шодэ // Высокомолек. соед., -Сер. А. -1959. Т.1. № 10. -С. 1487−1492.
  63. Л.Г. Отверждение эпоксидных смол третичными аминами / Л. Г. Шодэ, М. Ф. Сорокин, А. Б. Штейнпресс // Лакокрасочные матералы и их применение. 1969. № 3. — С. 75−80.
  64. Р.В. Влияние физического структурирования на кинетику реакции эпоксид-амин в наполненных системах / Р. В. Складанюк, В. П. Закордонский .//Высокомолек. соед. -Сер. А. -2005. -Т.47. № 1. -С. 34−43.
  65. Д.А. Эпоксидные смолы и техника безопасности при работе с ними / Д. А Кардашов., В. А. Кудишина, Н. И. Шумская. М.: Машиностроение, 1964, С. 5−16.
  66. Н.С. Некоторые вопросы формирования полимеров сетчатой структуры на основе эпоксиолигомеров // Докл. I Всес. конф. по химии и физ.-химии полимеризационноспособных олигомеров. -Сб. препринтов. Т.1. -Черноголовка, 1977.-С. 87−143.
  67. JI.B. О механизме реакции эпоксидных соединений с аминами / JI.B. Владимиров, С. А. Артеменко, В. В. Иванов, А. Н. Зеленецкий, Э. Ф. Олейник, О.Б. Саламатина// Высокомолек. соед. 1980. -Т.22А. № 1.-С. 225−230.
  68. Х.А. Термодинамика комплексообразования в процессах взаимодействия а-окисей с ароматическими аминами / Х. А. Арутюнян, Э. А. Джавадян, А. О. Тоноян, С. П. Давтян, Б. А. Розенберг, Н. С. Ениколопян // Ж. физ. химии. -1976. -Т.50. № 8.-С.2016−2019.
  69. Т.И. Курс теоретических основ органической химии. JL: Химия, 1968. С.506−526.
  70. Пат. 53 677 ПНР. кл. 12q, 1/01, С 07е. Sposob wytwarzania nowych pocoodnych etylenodwuaminy / Krajewska Marta и др. // заявл. 404.65, опубл. 20.07.67.
  71. D., Dutta P.K., Dutta N.L. Противоопухолевые средства. Синтез 2−4-метил-фенил-пиперазинил-1).-пропанов.// „J. Indian Chem. Soc.“, 1974, 51, № 2, pp. 348−350.
  72. Jain Padam С. и др. Агенты, блокирующие p-адреноцепторы. Часть I. Феноксипропаноламины и фенетаноламины, несущие группы, способные к прочному связыванию.//» Jndian J. Chem.", 1974, 12, № 10, 1021−1027.
  73. З.Б. Взаимодействие глицидных эфиров фенола и о-хлорфенола с бензоиламином и бензимидазолом.// «Азерб. хим. ж.», 1975, № 1, 108−109.
  74. Пат. 146 749 ГДР, кл. С 07С 93/06, С07С 93/14. Verfahren zur Herstellung von Phenoxyalkanolamin-Derivaten / Lehman Dieter, Femmer Klaus, Faust Gottfried (ГДР). -№ 202 331- заявл. 01.12.1977- опубл. 04.03.1981.
  75. З.Б. Синтез и некоторые превращения 1-фенокси-З-анилинопропанола-2 / З. Б. Эфендиев, К. Д. Петров // «Ж. орган, химии», 1968, 4, № 9, 1607−1608.
  76. З.Б. О взаимодействии глицидных эфиров фенола, о-хлорфенола и этиленхлоргидрина с нитроанилинами .// «Азерб. хим. ж.», 1974, № 5−6.-С. 88−101.
  77. Пат. 49−28 254 Япония, кл. 23D3, С 09Ь 29/08. Получение смесей водонерастворимых красителей / Фудзии Фумио, Мукаи Кэн, Ватанабэ Тэцуо, Сога Хироси // заявл. 5.11.69, опубл. 25.07.74.
  78. S. Способ получения труднорастворимых в воде азокрасителей/ Koller S., Reiner D., Schwander H.R. // Швейц. пат., кл. С 09Ь 29/08, № 561 756, заявл. 16.01.70, опубл. 15.05.75.
  79. М. Способ получения новых производных п-аминобензойной кислоты / Krajewska М., Palanowski. R. // Пат. ПНР, кл. 12q 6/02, (С 07 с 101/60), № 70 527, заявл. 23.09.70, опубл. 17.06.74.
  80. J. Способ получения новых производных 1-аминокси-2-нитроанилинами/ Wolf J., Palanowski R., Krajewska M. // Пат. ПНР, кл. 12q, 13, (С 07 с), № 54 630, заявл. 13.07.64., опубл. 8.03.68.
  81. Г. Т. Синтез фенилтиоглицидилового эфира / Г. Т. Изотов, М. Ф. Сорокин // «Тр. Моск. хим.-технолог. ин-та Д.И. Менделеева», 1972. -Вып. 70. -С.66−67.
  82. Т. Исследование производных фенилглицидилового эфира. VII. Синтез циклических соединений содержащих два гетероатома/ Kurihara Т., Takeda Н., Ito Н. // «Якугаку дзасси, J. Pharm. Soc. Jap.», 1972, 92. № 11, pp. 1426−1431.
  83. J.E. 1Ч-п-толуолсульфонилоксазолидоны-2 через реакцию циклоприсоединения п-толуолсульфонилизоцианатов и эпоксидов/ Herweh J. E, Kauffman W.J. //J. Heterocycl. Chem, 1971, 8, № 6, 983−987.
  84. D. Взаимодействие эпоксидов с изоцианатами I. 5-Феноксиметил-З-фенилоксазолидинон-2 / Braun D., Weinert J. // J. Liebigs Ann. Chem, 1976, № 2, 221−224.
  85. M. Реакции эпокисей. IV. Присоединение 2,3-эпоксипропилфенилового эфира к оксимам и гидразонам / Fukukawa М. и др. //Chem. And Pharm. Bull, 1973, 21, № 10, 2099−2104.
  86. З.Б. О взаимодействие глицидных эфирами фенола и о-хлорфенола с арокси моно и трихлоруксусными кислотами/ З. Б. Эфендиев // Рукопись деп. в ВИНИТИ 31 мая 1976 г. № 1905−76 Деп.
  87. З.Б. О реакции эпихлоргидрина и глицидных эфиров фенола, о-хлорфенола и этиленхлоргидрина с хлор ангидридами / Эфендиев З. Б. // Изв. высш. учебн. заведений химия и химическая технология, 1976, 19, № 12, 1848−1852.
  88. И.Б. Влияние у-излучения на полимеризацию фенилглицидилового эфира / И. Б. Гусев, A.M. Крупник, Н. И. Дувакина. // Тезисы докладов третьей межреспубликанской научной конференции студентов вузов СССР. Казань, 1979.
  89. King George G. Synthesis of l-amino-2-aikonols 3-(2-propeneoxy)-l-amino-2-propanols and 4,4,4-trichloro-l-aminc-2-butanol hydrochlorides. / King George G, Hazy Andrew C, J. V. ICarabinos // J. Chem. And Engng Data", 1968, 13,№ 4, 566−567(англ.).
  90. Magosch Karl-Heinz. Присоединение эпоксидов к циклическим амидинам / Magosch Karl-Heinz, Feinauer Roland // Anlagerung ron Epoxiden an cyclische Amidine. «Liebigs Ann. Chem.», 1970. 742, 128−134 (нем.-рез. англ.).
  91. H.A. Основы химии и технологии мономеров: Учеб. пособие / Н. А. Платэ, Е. В. Сливинский. М.: Наука: МАИК «Наука / Интерпериодика», 2002.-С. 332.
  92. Патент 3 454 647 США, Способ получения N, N1 бис- ((3- оксипропил) -этилендиамина. заявл. 13.09.66, опубл. 8.06.69.100. ТУ 2226−010−10 488 057−94.
  93. Патент 856 285 Англия, 14.12.60. Стабилизация трихлорэтилена.//РЖХ 62:2JI56.
  94. Патент 92 332 СРР, Способ получения 2-оксипрпиламинов.// заявл.27.05.85., опубл.31.08.87. РЖХ86: 21Н32П.
  95. Патент 11 130 Япония, заявл. 6.10.66., опубл. 22.04.70. Способ получения многоатомных спиртов из мочевины.//РЖХ62: 8С343П.
  96. А.Ф. Реакция окиси пропилена с цикло- и дициклогексиламинами / А. Ф. Чуднов, A.M. Мирошников //РЖХ85: 11Ж138 Деп.
  97. Заявка 3 824 304 ФРГ, заявл. 18.07.88., опубл.22.02.90. Способ получения продуктов присоединения окиси этилена и/ или окиси пропилена к аминам или амидам.
  98. Эндо Масадзи. Способ получения простых полиэфирполиолов / Эндо Масадзи, Янагитани Масахидэ, Манабэ Теити, Акимото Микио, Тэдзава Сабуро, Хасэгава Канн, Ивата Юдзо, Ивасаки Сидзуко //РЖХ84: 6С419П.
  99. Икемура Тадаси. Привитая сополимеризация окисей алкиленов на полимеры, имеющие функциональные группы / Икемура Тадаси, Кабунси Кагаку //РЖХ71: 1С 197.
  100. Conrad Jens. Новые аддукты эпоксисоединений, е-капролактама и N-алкилалкилендиаминов, их получение и применение в качестведизинфицирующих средств / Conrad Jens, Eckert Hans Werner, Saygin Ferdi, Schnegelberger Harald
  101. Патент 4 091 034 США, 1.10.76.Твердые водонерастворимые полимерные трифенилметановые красители и содержащие их водные дисперсии.//РЖХ79: 2Н241П.
  102. Патент 2 721 688 ФРГ 13.05.77.Антивыпотевающие добавки для краски и штукатурки.//РЖХ79: ЗТбЗП.
  103. Е.В. Отвердитель для композиций на основе эпоксидных смол / Е. В. Сивцов, В. А. Митрофанов // Пластические массы. -2001. № 10. -С. 49.
  104. В.М. Модификация эпоксидных олигомеров активными разбавителями / В. М. Кузнецова, В. Е. Бекетов, И. О. Стальнова, Н. В. Парахевич // Изв. ВУЗов СССР. Сер. «Химия и химическая технология.». -1978. -Т.21. № 7.-С.1048−1050.
  105. Шут Н. И. Влияние реакционноспособных олигомеров на структуру и теплофизические свойства эпоксидных полимеров / Н. И. Шут, Т. Г. Сичкарь, Г. Д. Даниленко, М. К. Пактер, В. Б. Иваницкий // Пласт, массы. 1988. № 12. -С.31−33.
  106. Пат. 53−11 531 Япония, МКИ С 09D 05/09. Антикоррозионная композиция, содержащая эпоксидную смолу и аминный отвердитель. / Ясуми Макато, Хираяма Акигуни (Япония) — Сипто торе К.К. (Япония). -№ 50 155 220- Заявл. 02.09.1972- Опубл. 22.04.1978.
  107. А.С. Модификация свойств эпоксидных смол кетоокисями / А. С. Кязимов, С. Ф. Караев, Р. А. Исмайлова // Полимерные композиции. -Баку. -1986. -С.48−50.
  108. Пат. 56−29 898 Япония, rk С 08L 63/00, C08G 59/60. Эмульсия на основе эпоксидной смолы / Накамура Сусуму, Сайто Ре, Кавахара Кэндэи (Япония) — Ниппон госэй кагаку когэ К.К. (Япония). -№ 50−140 407- Заявл. 21.11.1975- Опубл. 11.07.1981.
  109. Пат. 173 313 ВНР, МКИ С08 G 59/14. Способ получения покрытий на основе пластифицированной эпоксидной смолы / Huisz Jozsef, Seres Jenone, Palagyi Tivadar (ВНР). № 134−825- Заявл. 02.12.1976- Опубл. 30.06.1980.
  110. О.В. Структурные изменения в пластифицированном сетчатом аморфном полимере / О. В. Старцев, И. И. Перепечко, JI.T. Старцева, Г. П. Машинская // Высокомолек. соед.- 1983. Т.25Б, № 6. -С.457−461.
  111. Л.Г. Глицидиловые эфиры карбоновых кислот и их применение / Л. Г. Шодэ, М. Ф. Сорокин, А. И. Кузьмин // Лакокрас. матер, и их применение. -1982. № 4. С.20−23.
  112. В.М. Свойства эпоксиполимеров, модифицированных эпоксидированными и акриловыми олигомерами / В. М. Кузнецова, Р. А. Яковлева, Л. Ф. Подгорная, B.C. Лебедев, Р. П. Шульга // Пласт, массы.- 1985. № 5, — С. 24−25.
  113. Т.Ф. Влияние алифатических эпоксиолигомеров на физико-механические свойства эпоксидиановых полимеров / Т. Ф. Назарова, В. А. Липская, Т. В. Гончарова // Пласт, массы.- 1988. № 7, — С. 23−24.
  114. Л.М., Сахабиева Э. В. Эпоксидные полимеры, модифицированные глицидиловыми эфирами кислот фосфора. //Ж. прикл. X. -2001.-Т. 74, вып. 10. -С. 1692−1695.
  115. Л.А. Хлоралкиловые эфиры хлоралкилфосфоновых кислот -модификаторы эпоксидных смол / Л. А. Власова, Е. В. Кузнецов // Пласт, массы.-1980. № 11.- С.39−40.
  116. А. А. Термостойкость фенолформальдегидных и эпоксифенольных полимеров с фосфорсодержащими добавками в поверхностном слое / А. А. Малыгин, С. А. Трифонов, С. И. Кольцов, М. В. Виноградов, В. В. Барсова // Пласт, массы. -1985, № 8. -С 15−17.
  117. Л.М. Оптические клеи на основе фосфорсодержащих эпоксидных полимеров / Л. М. Амирова, И. К. Шагаева, В. Ф. Строганов // Ж. прикл. химии. -2001. -Т. 74, вып. 8,. -С. 1328−1331.
  118. В.А. О модификации эпоксиполимеров полигидроксиэфиром / В. А. Фирсов, Ю. М. Парамонов, В. Н. Артемов, В. А. Липская // Высокомолек. соед.- 1982.-Т.24 Б. № 11.- С. 822−824.
  119. Г. М. Модификация эпоксидной смолы ЭД-20 непредельными эпоксиэфирами / Г. М. Аюбов, Ф. Б. Ишамвердиева // Азерб. хим. журн. -1979. № 6.-С. 102−106.
  120. Пат. 76 542 СССР, МКИ С 08G 663/02. Эпоксидные композиции для снятия слепков с поверхности. № 99 967- Заявл. 25.01.80., опубл. 30.04.81.
  121. Заявка 6 445 420 Япония, МКИ4 С 08 G 12/12/ Кавамура Нобуюки: мацусита дэнко к. к. № 62 — 202 032- Заявл. 13.08.87- Опубл. 17.02.89. РЖХ, 1990. 8С514П.
  122. Патент РФ № 2 084 454, МПК6 C07D303/08, C07D301/28. Способ получения глицидиловых эфиров поли (оксиалкилен)гликолей/ Горькова Н. В., Лебедев B.C., Шульга Р. П., Евстратов А. А. (Россия) — № 95 110 565/04- Заявл. 22.06.1995- Опубл. 20.07.1997.
  123. Патент РФ № 2 216 562, МПК7 C09D5/08, C09D163/00, B05D7/22. Двухкомпонентная грунтовочная композиция / Вельц А.А.- Егоров B.C.- Лунев В.Д.- Рыжов М.Г.- Матвеев Г. В.- Силин П. Н. (Россия) — № 2 002 106 195/04- Заявл. 04.03.2002- Опубл. 20.11.2003.
  124. В.И. Исследование процесса синтеза олигомерных эпокси-уретанов / В. И. Валуев, А. Г. Синайский, СВ. Грасинская, Р. А. Шляхтер, Г. Н. Петров // Сб. «Синтез и физико-химия полимеров».- 1973.- Вып. 12.- С.32−36.
  125. Е.Г. Синтез и свойства структурированных диенуретановых эластомеров / Е. Г. Анисимова, З. Н. Котова, И. М. Тункель, JI.A. Галата // Каучук и резина.-1972. № 9. С.7−9.
  126. М.Ф. Эпоксиуретановые олигомеры как модификаторы эпоксидных композиций / М. Ф. Сорокин, Л. Г. Шодэ, Р. Б. Миренский, Н. С. Кабанова // Лакокрас. матер, и их применение. 1981. № 1. — С. 7−9.
  127. С.М. Синтез и некоторые свойства эпоксиуретановых смол / С. М. Дивгун, ГЛ. Воронина, В. Н. Убойцева // Химическая технология, свойства и применение пластмасс. -Л.: Ленингр. технол. ин-т. 1977.- С96−100.
  128. Патент РФ № 2 230 086, МПК7 C09D5/08, C09D163/02, C09D163/10, C08G59/50. Состав для антикоррозионных покрытий / Гарипов P.M.- Квасов
  129. С.А.- Лебедев Е.П.- Кириллов А.Н.- Какурина В.П.- Ефремова А.А.- Хузаханов P.M.- Дебердеев Р. Я. (Россия) — № 2 002 131 597/04- Заявл. 25.11.2002- Опубл. 10.06.2004.
  130. Химический энциклопедический словарь./ Гл. ред. Н. Л. Кнунянц. М.: Советская энциклопедия. 1983.
  131. Л.Я. Отвердители для эпоксидных смол. Обзор инф. Сер. «Эпоксидные смолы и материалы на их основе"/ Л. Я. Мошинский, Э. С. Белая. М.: НИИТЭХИМ, 1983. 39 с.
  132. Органические растворители: Физические свойства и методы их очистки / Под ред. А. Вайсбергера. М.: Иностр. лит, 1958. 519 с.
  133. О.В. Полимеры изоцианатов / О. В. Нестеров, Р. П. Тигер // Энциклопедия полимеров. М.: Советская энциклопедия, 1972. Т.1. С.829−830.
  134. Вредные вещества в промышленности. 4.1. /Под ред. Н. В. Лазарева, 5-е изд., стереотип. М, Л.: Химия, 1965. 832 с.
  135. A.M. Лабораторный практикум по химии и технологии высокомолекулярных соединений / A.M. Торопцева, Н. В. Белогородская, В.М. Бондаренко//Под. ред. А. Ф. Николаева. Л.: Химия, 1972. 415с.
  136. Stagg Н.Е. Metod for determination of isocyanates // Analyst. 1946. V.71. № 844. -P. 557−559.
  137. Ю. Тонкослойная хроматография/ Ю. Кирхнер // М.: Мир, 1981. 615с.
  138. Н.А. Методы исследования состава эластомеров/ Н. А. Исакова, B.C. Фихтенгольц, В.Н. Красикова//. Л.: Химия, 1974. 104с.
  139. Ф.В. Рефрактометрия и ИК-спектроскопия: руководство по методам исследования мономеров / Ф. В. Багров // Чебоксары: Чув. ГУ, 1981. 127с.
  140. М.И. Лабораторный практикум по испытанию лакокрасочных материалов и покрытий / М. И. Карякин // М.: Химия, 1977. 247с.
  141. Практикум по технологии резиновых изделий. Л.: Химия, 1989. С. 6264.
  142. Практикум по химии и физике полимеров / Под ред. В. Ф. Куренкова. М.: Химия, 1990. 300с.
  143. Flory P. Principles of Polymer Sci, 1559, 476 p.
  144. JT. Органическая химия / Л. Физер, М. Физер. // Углубленный курс. Т.П. / Под ред. Н. С. Вульфсона, М.: Химия, 1970, С. 244−245.
  145. Липатов Ю. С, Веселовский Я. С. ВМС. Сер. А. 1986. Т.28. № 11. С. 2259−2264.
  146. В.А. Модификация эпоксидных композиций низкомолекулярными каучуками/ В. А. Фирсов и др. // Донецк, УкрНИИпластмасс.- 1983. -214 с.
  147. М.Ю. Пластические массы: Свойства и применение/ М. Ю. Кацнельсон, Г. А. Балаев. // Справочник. 3-е изд., перераб. Л.: Химия, 1978.
  148. М. Р. Структурная организация жидких низкомолекулярных эпоксидных олигомеров / М. Р. Киселев, И. И. Бардышев // Журнал физической химии. 2007. — Т. 81. № 2. — С. 265−271.
  149. С.А. Реакционное формование полиуретанов/ С. А. Любартович, Ю. Л. Морозов, О. Б. Третьяков //. М.: Химия, 1990, 288 с.
  150. Э. Определение строения органических соединений. Таблицы спектральных данных / Э. Преч, Ф. Больманн, К. Аффольтер. Пер. с англ. -М.: Мир- БИНОМ. Лаборатория знаний, 2006. — 438 с. ISBN 5−94 774−572−0
  151. А.Т. Масс-спектрометрия в органической химии / А. Т. Лебедев. М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2003. — 493с. ISBN 5−94 774−052−4.
  152. Р. А. пиролитическая масс-спектрометрия высокомолекулярных соединений / Р. А. Хмельницкий, И. М. Лукашенко, Е. С. Бродский. -М.: Химия, 1980. -280с.
  153. Ю.С. Структура и свойства полиуретанов / Ю. С. Липатов, Ю. Ю. Керча, Л. М. Сергеева // Киев: Наукова думка, 1970. 279 с.
  154. Г. Н. Синтез олигомеров с реакционноспособными концевыми группами и эластомерные материалы на их основе / Г. Н. Петров, А. С. Лыкин //Высокомолек. соед. -1978. -Т. 20. -Сер. А. № 6. -С. 1203−1213.
  155. .Я. Термо-механический анализ полимеров / Б. Я. Тейтельбаум // М.: Наука, 1979. 236 с.
  156. Ю.С. Физическая химия наполненных полимеров / Ю. С. Липатов // М.: Химия, 1978. 544 с.149
Заполнить форму текущей работой

Пора сдавать?