Синтез 2-и 3-алкил (арил) замещенных тиетанов
Диссертация
Как было показано многими исследователями, в основном, сера нефти входит в состав органических соединений в виде алифатических и циклических сульфидов. Например, в 1 млн. т. западносургутской нефти содержится 14,1 тыс. т сульфидов, в том числе 13,8 тыс. т во фракциях, выкипающих при температуре от 200 до 400 °C. В средних фракциях практически всех сернистых нефтей преобладающей группой… Читать ещё >
Содержание
- Глава 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
- 1. Тиетаны
- 1. 1. Способы получения незамещенного тиетана
- 1. 2. Способы получения моноалкил (арил)замещенных тиетанов
- 1. 2. 1. Синтез 2-алкил (арил)тиетанов
- 1. 2. 2. Синтез 3- алкил (арил)тиетанов
- 1. 3. Синтез полиалкил (арил)замещенных тиетанов
- 1. 4. Применение тиетанов и их производных
- 1. 4. 1. Тиетаны как лиганды в низкомолекулярных моделях металлоферментов
- 1. 4. 2. Получение физиологически активных веществ с участием тиетанов
- 1. 4. 3. Противоизносные и противозадирные свойства тиетанов
- 1. 4. 4. Полимерные материалы, электрохимия, комбинаторные библиотеки, адгезивы
- 1. Тиетаны
- 2. Препаративные синтезы моноалкил (арил)замещенных тиоланов и тианов
- 2. 1. Синтез алкил (арил)замещенных тиоланов
- 2. 2. Синтез алкил (арил)замещенных тианов.'
- 3. Выводы из литературного обзора
- 1. Препаративный синтез 2-алкил (арил)тиетанов
- 1. 1. Получение 1-метокси-З-хлоралканов
- 1. 2. Получение 1-бром-З-хлор-З-алкилпропанов
- 2. 3. Циклизация и выделение 2-алкил (арил)тиетанов
- 2. Препаративный синтез 3-алкил (арил)тиетанов
- 2. 1. Получение 2-моно и диалкилзамещенных-1,3-Диэтилмалонатов
- 2. 2. Получение 2-моно и диалкилзамещенных 1,3-пропандиолов
- 2. 3. Получение 2-алкил (арил)-1,3-дихлорпропанов
- 2. 4. Циклизация и выделение 3-алкил (арил)тиетанов
- 2. 5. Получение 3,3- гемзамещенных тиетанов
- 3. Спектральные свойства 2- и 3-алкил (арил)замещенных тиетанов, сулфоксидов и сульфонов
- 4. Метод двойного сожжения для количественного определения содержания хлора и брома при их одновременном присутствии в органических соединениях и нефтепродуктах
- 5. Исследование трибологических свойств алкилтиетанов
Список литературы
- Большаков Г. Ф. Сераорганические соединения нефти. -Новосибирск: Наука. 1986. 243 с.
- Ляпина Н. К. Химия и физикохимия сераорганических соединений нефтяных дистиллятов. М.: Наука. 1984. — 120 с.
- Наметкин С. С., Соснина А. С. О природе сернистых соединений уральской (пермской) нефти и ее обессеривания//ЖПХ. 1933. Т.7. С. 123−126.
- Thompson С. J., Coleman Н. J., Hopkins R. L., Rail Н. Т. Investigation of some cyclic sulfides in a Wasson, Texas, crude oil distillate boiling from 111M507/J. Chem. and Engineering data. 1965. V. 10. P. 279−282.
- Birch S.F. Sulfur compounds in petroleum//J. Inst, of Petrol. 1953. V.39. P. 185−205.
- Brown R. H., Meyerson S. Cyclic Sulfides in a petroleum distillate //Ind. Eng. Chem. 1952. V. 44. № 2. P. 2620−2632.
- Шарипов A. X. Получение концентратов сульфоксидов и сульфонов из нефтяного сырья (обзор) //Нефтехимия. 1988. Т. 28. № 6. С. 723 735.
- Соколов В. А., Бестужев М. А., Тихомолова Т. В. Химический состав нефтей и природных газов в связи с их происхождением. М.: Недра. 1979. — 67 с.
- Аксенов В. С., Камьянов В. Ф. Состав и строение сернистых соединений нефтей//Нефтехимия. 1980. Т. 20. № 3. С. 323−345.
- Miknis Е. P., Biscar J .P. Q- Switched Laser-induced reactions of thiacyclobutane and thiacyclopentane with oxigen//J. Phys. Chem. 1971. V. 75. P. 725−726.
- Clapperton В. К., Minot Е. О., Crump D. R. Scent lures from anal sac secretions ofthe ferret//! Chem. Ecol. 1989. Vol. 15. № 1. P. 291−308.
- Adams R. D., Perrin J. L., Queisser J. A., Rogers R. D. The Catalytic Ring Opening Cyclooligomerization (ROC) of Thietane //J. Organomet. Chem. 2000. Vol. 596. № 1−2. P. 115−119.
- Акперов H. А. Синтез и исследование термохимических свойств функционально замещенных тиранов и тиетанов//Нефтепереработка и нефтехимия. 2004. № 1. С.44−49.
- Romashin Y. N., Liu Т. Н., Hill В. Т., Platz М. S. Sulfur Ylides generated from the reaction of adamantylidene and phenylcarbene with sulfursubstrates.//Tetrahedron Lett. 2003. V. 44. P.6519.
- Получение и свойства органических соединений серы. Под ред. Л. И. Беленького. М.: Химия. 1998. — 560 с.
- Dittmer D. С., Sedergran Т. С. Small Ring Heterocycles. ed. A. Hassner, New York. Part III. 1985.
- Dittmer D. C., Christy M. E. Derivatives of Thiacyclobutene (Thiete) and Thiacycloutane (Thietane)//J. Am. Chem. Soc. 1962. V. 81. № 5. P. 399.
- Etienne Y., Soulas R. Heterocyclic compounds with three and four membered rings, ed. A. Weisberger. Interscience. 1964. P.685.
- Block. E. Comprehensive Heterocyclic Chemistry. Ed. A. R. Katritzky. -Pergamon Press. 1976. Vol. 7. Part 5. P. 403.
- Bost R., Conn M. Sulfur compounds of oil //Oil and Gas J. 1933. V. 32. № 3. P. 17.
- Haines W., Helm R., Baily C., Ball J. Ionic hydrohenation of thiophenes //J. Phys.Chem. 1954. V. 58. P.271.
- Backer H., Keuning K. On the compositium of petroleum//Rec. Trav. Chim. 1933. V. 52. P. 499.
- Backer H., Tamsma A. Quelques 1,3-dimercaptans et leurs tioacetals cycliques //Rec. Trav. Chim. 1938. V. 57. P. 1183.
- Girelli A., Burlamacchi L. Sulfur compounds in nature//Riv. combustibili. 1961. V. 15. № 2.P. 121.
- Kjaer A. Low molecular weight sulphur-containing compounds in nature//Pure and Appl. Chem. 1977. V. 49. P. 137−152.
- Crump D.R., J. Thietanes fnd dithiolanesfrom the anal gland of the stoat//J. Chem. Ecol. 1980.V. 6. P. 341−348.
- Sokolov V.E.,. Albone E. S, Flood P.F., Heap P.F.,. Kagan M. Z, Vasilieva V.S., Roznov V.V., Zinkevich E.P. Secretion andsecretory tissuesof theanal sac of the mink//J. Chem.Ecol. 1980. V. 6. P. 805−825.
- Гришкевич-Трохимовский E. О циклических сульфидах. Киев. 1916.-141 с.
- Mansfield W. Ueber die Bildung sogennater geschlossener und Molecule einege Verbindungen Diathylendisulfids// Ber. 1886. V. 16. P. 696−705.
- Autenrieth W., Wolff K. Zur Kenntniss des Trimethilenmercaptans und der Trimethylendisulfone// Ber. 1899. V. 32. P. 1368−1379.31 .Гришкевич-Трохимовский E. О сульфидах с четырехчленным кольцом//Ж. Р.Ф.Х.0.1916.Т.48.Р.С. 880.
- Реутов О. А., Курц А. Л., Бутин К. П. Органическая химия. Ч. 1.: Учебник М.: Изд.: МГУ. 1999. — 560 с.
- Выдающиеся химики мира. Под редакцией проф. Кузнецова В. И. -Москва.: «Высшая школа». 1991 г. 656 с.
- Steward J. М., Burnside С. H. Reaction of trimethylene sulfide with chlorine and bromine.//J. Am. Chem. Soc.1953. V. 75. P. 243−245.
- Brandsma L., Wijers. H. A simple laboratory scale preparative method for dialkyl sulfides, selenides//Rec. Trav. Chim. 1963. V. 82. P. 68−89.
- Bordwell F.G., Pitt B.M. The formation of a-Chloro Sulfidea from Sulfides and from Sulfoxides/Я. Am. Chem. Soc. 1955. V. 77. P. 572 577.
- Chem. Abstr. 1957. V. 51. 8802.
- Sander M. Thietanes//Chem. Rew. V. 66. 1966. P. 341.
- Searles S., Hays H., Lutz E. New method of synthesis of thietanes//J. Org. Chem. 1962. V. 27. P. 2828.
- Sedergran Т. C., Dittmer D. C. Thiete 1,1-dioxide and 3-chlorothiete 1,1-dioxide//Org. Synth. 1984. V. 62. P. 210−217.
- Nagasawa K., Yoneta A. Organosulfur chemistry. II. Use of dimethilsulfoxide- a facile synthesis of cyclic sulfides//Chem. Phar m. Bull. 1985. V. 33. P. 5048.
- Crump D. R. 2-Propylthietane, the major malodorous substance from the anal gland of stoat (Mustela erm/"ea)//Tetrahedron Lett. № 52. 1978. P. 5233.
- Schaal C. Aryl-2-thietannes. Synthese. Extension des relations lneaires d’enthalpie libre aux parameters cle resonance magnetique nucleaire//Bull. Soc. Chim. Fr. 1971. № 8. P. 3064.
- Finlay J.D., Smith D.J.H. The photolysis of 2-phenylthietan-1,1-dioxides- Preparation of substituted cyclopropanes//Synth. Comm. 1978. P. 579 580.
- Almena J, Foubelo F. Yus M. Reductive opening of phenyl substituted thiacycloalkanes: new way for sulfur-contaning organolithium compounds//Tetrahedron. 1997. V. 53. № 15. 5563−5572.
- Фокин А. В., Аллахвердиев H. А., Коломиец А. Ф. Новое в химии тиранов. //Успехи химии. 1990. Т.59. Вып. 5. С. 705−737.
- Bordwell F. G., Hewett W. A. Synthesis from thioesters. II. Synthesis of cyclic sulfides// J. Org. Chem. 1958. V. 23. P. 636.
- Siegl W. O., Johnson C. R. 3-Substituted Thietanes. Synthesis and oxidation to sulfoxides//!. Org. Chem. V. 35. № 11. 1970. P. 3657.
- Harpp D. N., Gleason J. G. The Chemistry of Small-ring sulfur compounds. Thietanes and 1,2-Dithiolanes//J. Org. Chem. V. 35. № 10. 1970. P. 3259.
- Claus P. K., Jager E. Thiethan-l-N-arylimide und ihre Umlagerung zu NAry 1−1,2-thiazolidinen//Monatsh. Chem. V. 116. 1985. P. 1153.
- Lancaster M., Smith D. Efficient Syntheses of Thietanes and Thiete 1,1-Dioxide using Pase-Transfer Catalysis//Synthesis. 1982. P. 582,
- Ikemizu Dai, Matsuyama Ayako, Takemura K., Mitsunobu O. Preparation of 3-(3-Hydroxyalkylthio)benzoxazoles and their conversion into thietanes//Synlett. 1997. V. 11. P. 1247−1248.
- Mayer C. Eine einffache Synthese von 2,2-Dimethylthietan//Helv. Chim. Acta. 1974. V. 57. P.2514−2517.
- Ueno Y., Yadav L. D. S., Okawara. A convenient synthesis of 2,4-diarylthietanes by reductive cyclization of o, o-diethyl-s-(l, 3-diaryl-3-oxopropyl) phosphorodithioates//Synth. Comm. 1981. P. 547−548.
- Lilienfeld L.// Ger. Pat. 1911. 253.753
- Adams R. D., Perrin J. L., Mitchell A. B., Grant G. J. A convenient synthesis of l, 5,9-trirhiacyclododecane//Inorganic Syntheses. 2002. V. 33.P. 119.
- Adams R. D., Queisser J. A., Yamamoto J. H. New Polythioether Macrocyclees from the catalytic ROC of 3-Methylthietane by Re,(COUSCH2CHMeCH2) and W (COWSCH2CHMeCH2) //Organometallics. 1996. V. 15. P. 2489. '-1
- Adams R. D., Falloon S. B. The Chemistry of Thietane Ligands in Polynuclear Metal Carbonyl Complexes//Chem. Rev. 1995. V. 95. P. 2587.
- Seki J., Shimada N., Takahashi K., Takita T., Takeuchi T., Hoshino H. Inhibition of Infectivity HIV by novel Nucleoside, Oxetanocin and Related Compounds//Antimicrodial agents and Chemotherapy. 1989. V. 33. № 5. P. 773.
- Tseng C.K., Marguez V.E., Milne G., Wisocki J., Mtsuya H., Shirasaki Т., Driscoll J.S. A Ring-Enlarged Oxetanocin A Analogue as an Inhibitor of Infectivity HIV//J. Med. Chem. 1991. V. 34. P. 343.
- Norbeck D. W., Kramer J. B. Synthesys of (-)-Oxetanocin//J. Am. Chem. Soc. 1988. V. 110. P. 7217.
- Trost В. M., Melvin J. L. Sulfur Yilides. Academic Press. New York. 1975. •
- Romashin Y. N., Liu Т. H., Bonneau R. Sulfur Ylides generated from the reaction of arylchlorocarbenes with triomethylenesulfide: determination of rate parameters by laser flash photolysis//Tetrahedron Lett. 2001. V. 42. P. 207.
- Аллахвердиев M. А., Акперов H. А., Фарзалиев В. M., Зейналова Г. А., Гусейнова А. Т. З-Арилокситиетаны в качестве присадок к смазочным маслам.//Нефтехимия. 1988. Т. 28. № 2. С. 251.
- Фарзалиев В. М., Аллахвердиев М. А., Акперов Н. А., Бабаев С. С. Продукты реакции тиоэпихлоргидрина с солями ксантогеновых кислот в качестве присадок к смазочным маслам//ЖПХ.1994. Т. 67. Вып. 6. С. 1030.
- Фарзалиев В. М., Аллахвердиев М. А., Акперов Н. А., Бабаев С. С., Курбанов К. Б. З-Арилкарбонилоксизамещенные тиетаны в качестве присадок к трансмиссионным маслам/УНефтехимия. 1995. Т. 35. № 1. С. 67−70.
- Abe, Koji, Ueki, Akira, Hamamoto, Toshikazu. Eur. Pat. Appl. EP 1 199 766 A2 24 Apr. 2002. 15 pp. (English).
- Kawai, Tetsuo, Yamano, Atsushi, Yabushita and oths. Eur. Pat. Appl. EP 1 320 143 A2 18 Jun. 2003. 14 pp. (Japan).
- Yutani, Yuji, Tanaka, Hideki, Morishige and oths. Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 2 002 012 858 A2 15 Jan 2002. 8 pp. (Japanese).
- Cook, Dan, An, Haoyun. U.S. US 6 329 523 B1 11 Dec 2001, 54 pp. (English).
- Klee, Joachim, Walz, Uwe, Lehmann. PCT Int.Appl. WO 2 003 035 013 AI 1 May 2003. 59 pp (English).
- Braun J.V. Trumpler. Uber das tetrahydrothiophen und das cyclo-pentamethylensulfid// Ber. 1910. V. 43. P. 545−551.
- Braun J.V. Die Erhaltung der abgeleiten Tiolanen aus 1,4-Dibrombutan und 1,4-Dijodpentan //Ber. 1910. V. 43. P. 3220.
- Гришкевич- Трохимовский E.O. О сульфидах с пятичленным кольцом.- Ж. Р. Ф. X. О. 1916. Т. 48. с. 901−928.
- Lipp А. Ueber y-Pentylenglycol und sein anhydrid (tetrahydromethylfurfuran) //Ber. 1889. V. 22. P. 2567−2573.
- Harries C. Uber Kohlenwasserstoffe der Butandienreihe und uber einige aus ihnen darstellbakkunstliche Kautschukarten//Lieb. Ann. 1911. V. 383 P. 157.
- Юрьев Ю.К. Превращение фурана в пиррол и тиофен, Ж. О. X., 1936. Т. 6. С. 972−976.
- Юрьев Ю.К., Грагеров И. П. Превращение а- и ß--фуранидинов в соответствующие тиофаны//Ж. О. X. 1949 Т. 19. С. 724.
- Волынский Н. П. Диссертационная работа на соискание ученой степени доктора химических наук. — М.:1977. -115 с.
- Щербакова Л.П. Преперативные методы синтеза замещенных тиофанов и тиациклогексанов.- Диссертационная работа на соискание ученой степени кандидата химических наук. ИНХС АН СССР.-М.: 1979.
- Волынский Н. П., Щербакова Л. П., Гальперн Г. Д. Авторское свидетельство 499 257 от 22.09.75.
- Волынский Н.П., О расщеплении кислород-, азот- и серосодержащих гетероциклических и ациклических соединений галогенидами фосфора//Изв. АН СССР. Сер. хим., 1979. С. 25 282 533.
- Перепелитченко Л. И. Синтез замещенных тианов и тиоланов.-Диссертационная работа на соискание ученой степени кандидата химических наук. ИНХС АНСССР. -М.: 1985. -177 с.
- Hess К., Stenzel Н. Uber ein unterschiedliches erhalten von a- und ?-Methyl-glucosid gegenuber Tosilchlorid-pyridin//Ber. 1935. Bd. 68.1. S. 981−989.
- Cortese F. Compounds and polymers from polymethylene dihalides and dimercaptans//J. Am. Chem. Soc. 1930. V. 52. P. 1519.
- Crossley A. V., Renouf N//J. Chem Soc. 1916. P. 107.
- Юрьев Ю.К., Ревенко О. М. Превращение 2-алкилтетрагидропиранов в 2- алкилпентаметиленсульфиды.- Ж. О. X. 1961. Т. 31.
- Волынский Н. П., Гальперн Г. Д., Смолянинов В. В. Синтеза 2-замещенных тиациклогексанов//Нефтехимия. 1963. Т. 3, С. 482−487
- Stapp P. R. The reactions of a olefins with paraformaldehyde and hydrogen halides//J. Org. Chem. 1969. V. 34. P. 479−485.
- Searles S., Lutz E. A new synthesis of small ring cyclic sulfides//J. Am. Chem. Soc. 1958. V. 80. P. 3168.
- Hopkins R. L., Higgins R. W., Coleman H. J., Thompson C. J., Rail H. T. US Bureau of Mines. Report of investigation. 1967.
- Горгадзе Г. H., Безингер Н. Н., Волынский Н. П., Гальперн Г. Д. К синтезу 2- алкилцикланов.//Нефтехимия. 1973. Т. 13 С. 796−897.
- Волынский Н. П. Что способствует успешной и безопасной работе в химической лаборатории?//Пожаровзрывобезопасность. 2005. № 5. С. 56.
- Волынский Н. П., Шевченко С. Е. Синтез 2-алкил(арил)тиетанов.//Нефтехимия. 2007. Т.47. № 2. С. 125−133.
- Kirrmann A., Hamaide N. Nouvelle preparation d’oxacyclanes/ZMem. prez. Soc. Chim. 1957. № 5. P. 789−791.
- Ю2.Мамедов Ш. Исследование в области простых эфиров гликолей//ЖОХ. 1957. Т. 27. С. 1499.
- Маки Р., Смит Д. Путеводитель по органическому синтезу. М.: Мир. 1985.352 с.
- Шабаров Ю. С. Органическая химия. М.: Химия. 2002. 848 с.
- Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А. Начала органической химии. В 2-х т.-М.: Химия. 1974.
- Волынский Н. П., Перепелитченко JL И. Расщепление эфиров галогенидами фосфора//Изв. АН СССР.Сер. хим., 1986. № 4. С. 858.
- Реутов О. А. Теоретические основы органической химии. М.: МГУ. 1964.-697с.
- Свойства органических соединений. Справочник. Под ред. А. А. Потехина. Л.: 1984. — 520 с.
- Шевченко С. Е., Волынский Н. П. Синтез 3-алкил(арил)тиетанов//Нефтехимия. 2007. Т.47. № 6. С 1−6.
- Синтез органических препаратов. Под ред. Б. А. Казанского. Сборник. -М.: Изд. Ин. лит. Т. 1.1949. С. 546.
- Гейлорд. Н. Восстановление комплексными гидридами металлов. Под ред. Н. К. Кочеткова. М.: Изд. ин. лит. 1959. С. 912
- Adkins H., Billica H. R. The hydrogenation of esters to alcohols at 25−150°C//J. Am. Chem. Soc. 1949. V. 70. P. 3121−3125.
- Pichat L., Baret. C. Audinot M. Synthesis of isoionicotinic acid hydrazide tagged with carbon in the pyridine nucleus//Bull. Soc.chim. France. 1954. P. 88−92.
- Schleyer R. The Trope-Ingold hypothess of valency deviation. Intramolecular hydrogen bonding in 2-substituted propane-1,3-diols// J. Am. Chem. Soc. 1961. V. 83. P. 1368−1373.
- Волынский Н.П., Перепелитченко Л. И., Зегельман Л.A. Препаративный синтез вторичных и первичных алкилхлоридов из спиртов//Изв.АН СССР. Сер.хим. 1987.№ 11. С.2506−2508.
- Jones N. D., Hill D.R., Lewton D.A., Sheppard С. Synthesis of sulfoxides by intramolecular and intermolecular addition of sulfenic acids to olefins and dienes//J. C. S. Perkin I. 1977. P. 1574−1583.
- Чудакова И К, Гальперн Г. Д., Волынский H П. Методы анализа органических соединений нефти, их смесей и производных. М.: Изд-во АН СССР. 1960. С. 107.
- Волынский Н. П. Метод двойного сожжения для количественного экспресс-анализа органических соединений, нефтепродуктов, резин, полимеров и др. на содержание серы и галогенов (хлора, брома, иода) иприбор для его осуществления. M. 1996. — 59 с.
- Мазор Л. Методы органического анализа. М.: Мир. 1986. С. 385.
- Schoniger W. //J. Mikrochim. Acta. 1955. S. 123−128.
- Волынский Н.П. Количественное определение серы и галогенов методом двойного сожжения// Заводская лаборатория. 2002. Т. 68. № 10.С.3−6.
- Кольтгоф И. М., Сендэл К. Б. Количественный анализ. M.-JL: Госхимиздат. 1941. С. 545 — 555.
- Belcher R., Shah R. .A., West T. S. I Submicro-methods for the analysis of organic compounds//.!. Chem. Soc. 1958. P. 2998−3002.
- Allum K. G., Ford J. F.//J. Inst. Petrol. 1965. V. 51. № 497. P. 145 161.
- Born M., Parc G., Paquer DM J. Chim. Phys. 1987. V. 84, № 2. P.315- 324.
- Allum K. G., Forbes E. S.//J. Inst. Petrol.1965, V.53, № 521. P. 173 185.
- Волынский H. П. Применение метода двойного сожжения для определения малого содержания серы в органических соединениях и нефтепродуктах//Нефтехимия. 2003. Т. 43. № 5. С. 380−385.
- Волынский Н. П., Шевченко С. Е. Метод двойного сожжения для количественного определения хлора и брома при их одновременном присутствии в органических соединениях//Заводская лаборатория. 2004. Т. 70. № 10. С. 20−23.
- Litterscheid F. M. Uber Dichlormethylater// Lieb. Ann. 1904. Bd.330. S. 112−117.
- Лепин А. И.Синтез третичного бутилфенилкарбинола по способу Гриньяра //Ж.Р.Ф.Х. 0.1912. Т.44. С. 1176−1196.