Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Родиевые комплексы с фосфорсодержащими каликсаренами в гомогенном гидроформилировании непредельных соединений

Диссертация: Родиевые комплексы с фосфорсодержащими каликсаренами в гомогенном гидроформилировании непредельных соединений
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Свойства металлокомплекса (активность, селективность, стабильность) существенно зависят от природы лиганда, причем его влияние на соотношение и выход продуктов реакции носит весьма сложный характер и определяется не только электронными, но и стерическими факторами. Поэтому установление корреляции между строением фосфорорганического лиганда и свойствами комплекса на его основе, представляется… Читать ещё >

Содержание

  • 1. Введение
  • 2. Обзор литературы
    • 2. 1. Общие сведения о каликсаренах
    • 2. 2. Конформационные особенности каликсаренов
    • 2. 3. Модификация каликсаренов
    • 2. 4. Модификация каликсаренов фосфорсодержащими группами. а) О-фосфорилирование. б) С-фосфорилирование
    • 2. 5. Гидроформилирование в присутствии фосфорсодержащих каликсаренов
  • 3. Обсуждение результатов
  • 4. Экспериментальная часть
    • 4. 1. Вещества, использованные в работе
    • 4. 2. Анализ исходных веществ и продуктов реакции
    • 4. 3. Синтез исходных соединений
    • 4. 4. Получение родиевых комплексов
    • 4. 5. Синтез непредельных субстратов
    • 4. 6. Общая методика гидроформилирования олефинов
  • 5. Выводы

Родиевые комплексы с фосфорсодержащими каликсаренами в гомогенном гидроформилировании непредельных соединений (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Одной из ведущих и динамически развивающихся отраслей нефтехимического синтеза в настоящее время является гидроформилирование непредельных углеводородов, которое широко используется в промышленности для получения кислородсодержащих соединений.

В последние годы пристальное внимание привлекает супрамолекулярный катализ, предполагающий использование в качестве компонентов каталитических систем соединений, обладающих функцией молекулярного узнаванияциклодекстринов и каликсаренов, которые, благодаря наличию гидрофобной полости способны к образованию комплексов включения типа «гость-хозяин» с различными органическими соединениями. На сегодняшний момент, несмотря на широкое исследование этого класса соединений, примеры применения их в катализе немногочисленны.

Одним из перспективных направлений поиска новых каталитических систем, является создание катализаторов, сочетающих в одной молекуле свойства металлокомплекса со способностью к молекулярному узнаванию. Каликсаренымакроциклические соединения, полученные конденсацией фенолов и альдегидов различной структуры — предоставляют уникальные возможности для селективной функционализации верхнего и нижнего обода макроцикла гетероатомными группами для формирования молекулярной системы, обладающей несколькими центрами связывания.

Свойства металлокомплекса (активность, селективность, стабильность) существенно зависят от природы лиганда, причем его влияние на соотношение и выход продуктов реакции носит весьма сложный характер и определяется не только электронными, но и стерическими факторами. Поэтому установление корреляции между строением фосфорорганического лиганда и свойствами комплекса на его основе, представляется актуальным и может рассматриваться как первый этап в создании новых высокоэффективных катализаторов гидроформилирования олефинов.

Целью работы являлись синтез и исследование активности каталитических систем с макромолекулярными лигандами на основе каликс[4]- и каликс[6]аренов в гидроформилировании непредельных соединений различного строения.

5. Выводы.

1. Получены каликс[4]- и каликс[6]арены, модифицированные дифенилфоефиновыми и фосфитными группами, по верхнему (С-фосфорилирование) и по нижнему (О-фосфорилирование) ободу макроцикла,.

1 31 строение соединений доказано методами ЯМР Н-, Р-спектроскопии и масс-спектрометрии (ESI-MS, MALDI-TOF).

2. Синтезированные макроциклы были исследованы в качестве компонентов каталитических систем в гидроформилировании непредельных соединений различного строения. Установлено, что комплексы, полученные in situ из ацетилацетонатодикарбонил родия и офосфорилированных каликсаренов, проявляют высокую активность в гидроформилировании линейных алкенов С7~ С12 в мягких условиях.

3. Показано, что выход альдегидов в значительной степени зависит от температуры проведения реакции и оптимальной оказывается температура 50 °C.

4. На примере нонена-1 изучено влияние на глубину протекания процесса присутствия в реакционной среде избытка свободного фосфорсодержащего каликсарена. Установлено, что для каждого лиганда максимальное значение конверсии достигается при определенном соотношении фосфор: металл.

5. Изучено влияние давления синтез-газа, соотношения субстрат: катализатор, времени проведения реакции на основные закономерности процесса гидроформилирования.

6. Методами ЯМР 31 Р-спектроскопии и масс-спектрометрии (MALDI-TOF) исследовано комплексообразование в растворах п-трет-бутт-дипропоксикаликс[4]арендифосфинита и каликс[6]арендифосфита с тетрафторборатом бис[(циклооктадиен-1,5)родия (1)]. Установлено, что при соотношении P: Rh < 2 образуется макрокомплекс состава Rh (COD)LBF4, а в случае дифосфита при двукратном мольном избытке лиганда образуется неактивный в катализе комплекс, в котором металлоцешр оказывается экранирован двумя объемными макроциклами.

7. Показано, что родиевые комплексы с фосфиниткаликс[6]аренами и каликс[6]арендифосфитами являются эффективными катализаторами гидроформилирования арилалкенов с различной длиной боковой цени и олефинов с внутренними двойными связяминайдена возможность проведения реакции в отсутствии растворителя.

8. Изучено гидроформилирование замещенных стиролов и установлено, что в этом случае наибольшую активность проявляют системы на основе каликс[6]аренов. Обнаружено, что введение заместителя в пара-положение бензольного кольца стирола способствует увеличению скорости реакции.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Ikeda A., Shinkai S. Novel Cavity Design Using Calixn. arene Skeletons: Toward Molecular Recognition and Metal Binding // Chem. Rew. 1997. — V. 97. — № 5. — P. 1713−1734.
  2. C., Dieleman С. В., Matt D. Calixarene and resorcinarene ligands in transition metal chemistry // Coord. Chem. Rew. 1997. — V. 116. — P. 93−161.
  3. Zhang Y., Yuan H., Huang Z., Zhou J., Kawanishi Y., Schatz J., Maas G. A p-tert-butylcalix6.arene capped with a triethanolamine-derived triple bridge // Tetrahedron. -2001.- V.57.-№ 19.-P.4161−4165.
  4. Ч.Д. Каликсарены // Химия компексов «гость-хозяин» / Под ред. Фегтле Ф. и Вебера В. М.: Мир. — 1988. — С. 445−502.
  5. Gutsche С. D., Muthukrishnan R. Calixarenes. 1. Analysis of the product mixtures produced by the base-catalyzed condensation of formaldehyde with para-substituted phenols // J.Org.Chem. 1978. — V. 43. — № 25. — P. 4905−4906.
  6. Novakov P., Miloshev S., Tuleshkov P., Gitsov L., Georgieva M. Study on the synthesis of p-/
  7. Makha M., Raston C.L., Skelton B.W., White A.H. A more benign approach to the synthesis of calixarenes // Green Chem. 2004. — V. 6. — P. 158−160.
  8. Gutsche C.D., Iqbal M. p-tert-Butylcalix4.arene // Org. Synth. 1990. — V. 68. — P. 234 237.
  9. Munch J.H., Gutsche C.D. p-tert-Butylcalix8.arene // Org. Synth. 1990. — V. 68. — P. 243−245.
  10. Gutsche C.D., Dhawan В., Leonis M., Steward D. p-tert-ButylcaIix6.arene // Org. Synth. 1990.-V. 68.-P. 238−242.
  11. Gutsche C. D., Dhawan В., No K.H., Muthukrishanan R. J. Calixarenes. 4. The synthesis, characterization, and properties of the calixarenes from p-tert-butylphenol // J. Am. Chem. Soc. -1981. V. 103. — P. 3782−3792.
  12. Megson N.R.L. Ein historischer und allgemeiner uberblick iiber die strukter derphenolharze // Oesterr. Chem. Z. 1953. — V. 54. — № 21/22. — P. 317−324.
  13. Cornforth J.W., D’Arcy Hart P., Nicholls G.A., Rees R.J.W., Stock J.A. Ahtituberculouseffects of certain surfase active polyoxyethylene ethers // Brit. J. Pharmacol. — 1955. — V. 10. — P. 73−86.
  14. Kammerer H., Happel G., Caesar F. Die spektroskopische untersuchung einer cyclischen, tetrameren verbindung aus p-kresol und formaldehyd // Die Makromolekulare Chemie. -1972,-V. 162.-№ 1.-P. 179−197.
  15. Happel G., Mathiasch В., Kammerer H. Darstellung einiger oligomerer cyclo{oligo (2-hydroxy-l, 3-phenylen)methylen.}e. Spektroskopische untersuchung ihrer pseudorotation//Makromol. Chem. 1975. — V. 176.-№ 11. — P. 3316−3334.
  16. Gutsche C.D., Bauer L.J. Calixarenes.13. The conformational properties of calix4. arenes, calix[6]arenes, calix[8]arenes, and oxacalixarenes // J. Am. Chem. Soc. -1985. V. 107. — № 21. — P. 6052 — 6059.
  17. A.H., Бачериков H.A., Грень А. И. Конформационный анализ п-замещенных каликс6.аренов методами молекулярной динамики и квантовой химии //Ж. Структ. Хим. 2001. — Т. 42. — № 5. — С. 1086−1096.
  18. Gutsche C.D., Dhawan В., Levine J.A., No К.Н., Bauer L.J. Calixarenes. 9. Conformational isomers of the ethers and esters of calix4. arenes // Tetrahedron. 1973. -V. 39. — № 3. — P. 409−426.
  19. Otsuka IL, Araki K., Harada Т., Shinkai S. Synthesis and NMR spectroscopic studies of bridged and capped calix6. arenes: high-yield syntheses of unimolecular caged compounds from calix[6]arene//J.Org.Chem. 1995. — V.60. — № 15. — P. 4862−4867.
  20. Thuery P., Nierlich M., Asfari Z., Vicens J. Crystal structures of l, 3-calix4.-bis-crown-6−3CH3CN and l, 3-calix[4]-bis-(benzo-crown-6)-3 CH3CN // J. Incl. Phen. Mol. Recogn. 1997.-V. 27.-P. 169−178.
  21. Redshaw C. Coordination chemistry of the larger calixarenes. // Coord. Chem. Rew. -2003. V. 244. — P. 45−70.
  22. И. С., Казакова Э. X., Хабихер В. Д., Коновалов А. И. Фосфорсодержащие каликсарены // Усп. Химии. 1998. — Т. 67. — № 11. — С. 995−1012.
  23. Otsuka H., Araki K., Shinkai S. Syntheses of all possible o-methylation products derivable from 5, ll, 17,23,29,35-hexa-tert-butylcalix6.arene-37,38,39,40,41,42-hexol // J. Org. Chem. 1994. — V. 59. — № 6. — P. 1542−1547.
  24. De Mendoza J., Carramolino M., Cuevas F., Nieto P.M., Prados P., Reinhoudt D.N. Verboom W., Ungaro R., Casnati A. Selective functionalization of calix6. arenes at the upper rim // Synthesis. 1994. — V. 1. — P. 47−50.
  25. Santoyo-Gonzalez F., Torres-Pinedo A., Sanchez-Ortega A. Regioselective monoalkylation of calixarenes. Synthesis of homodimer calixarenes // J. Org. Chem. -2000. V. 65. — № 14. — P. 4409−4414.'
  26. Semwal A., Bhattacharya A., Nayak S.K. Ultrasound mediated selective monoalkylation of 4-tert-butylcalix6.arene at the lower rim // Tetrahedron. 2002. — V. 58. — P. 52 875 290.
  27. Creaven B.S., Gernon T.L., McCormac Т., McGinley J., Moore A.-M., Toftlund II. Unusual reactivity of copper (I) complexes of functionalised calix4. arenes // Inorg. Chim. Acta. 2005. — V. 358. — P. 2661−2670.
  28. Gutsche C.D., Dhawan В., Levine J.A., Hyun K., Bauer L.J. Calixarenes 9. Conformation isomers of the ethers and esters of calix4. arenes // Tetrahedron. 1983. — V. 39. — № 3. -P. 409−426.
  29. Iwamoto K., Araki K., Shinkai S. Conformation and structures of tetra-O-alkyl-p-tert-butylcalix4.arenes. How is the conformation of calix[4]arenes immobilized? // J. Org. Chem. 1991. — V. 56. — № 16. — P. 4955−4962.
  30. Kanamathareddy S., Gutsche C.D. Calixarenes.29. Aroylation and arylmethylation of calix6. arenes // J. Org. Chem. 1992. — V.57. — № 11. — P. 3160−3166.
  31. Gutsche C.D., Lin L.-G. Calixarenes. 12. The synthesis of functionalized calixarenes // Tetrahedron. 1986. — V. 42. — № 6. — P. 1633−1640.
  32. Harvey P.D. Wide-rim and outer-face functionalizations of calix4. arene // Coord. Chem. Rew. 2002. — V. 233−234. — P. 289−309.
  33. Arduini A., Pochini A., Rizzi A., Sicuri A. R., Ungaro R. A novel synthesis of p-phenylcalix4.arenes via tetraiodo derivatives // Tetrahedron Lett. 1990. — V. 31. — № 32. — P. 4653−4656.
  34. Klenke В., Friedrichesen W. A convenient access to iodinated calix4. arenesl // J.Chem.Soc. Pekrkin Trans I. 1998. — № 20. — P. 3377−3380.
  35. Almi M., Arduini A., Casnati A., Pochini A., Ungaro R. Chloromethylation of calixarenes and synthesis of new water soluble macrocyclic hosts // Tetrahedron. 1989. — V. 45. — № 7.-P. 2177−2182.
  36. Nagasaki Т., Sisido K., Arimura Т., Shinkai S. Novel conformational isomerism of water-soluble calix4. arenas // Tetrahedron. 1992. — V. 48. — № 5. — P. 797−804.
  37. Huang Z.-T., Wang G.-Q., Yang L.M., Lou Y.X. The selective chloromethylation of 25,27-dihydroxy-26,28-dimethoxycalix4.arene and nucleophilic substitution therefrom // Synthetic Commun. 1995. — V. 25. — № 8. — P. 1109−1118.
  38. Guo T.-D., Zheng Q.-Y., Yang L.-M., Huang Z.-T. Synthesis and properties of upper rim schiff base calix4. arenes // J. Incl. Phen. Mol. Recong. 2000. — V. 36. — № 3. — P. 327 333.
  39. Gutsche C.D., Levine J.A. Calixarenes. 6. Synthesis of a functionalizable calix4. arene in a conformationally rigid cone conformation // J. Am. Chem. Soc. 1982. — V. 104. — № 9. — P. 2652−2653.
  40. Shinkai S., Araki K., Tsubaki Т., Arimura Т., Manabe O. New syntheses of calixarene-p-sulphonates and p-nitrocalixarenes. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1987. — P. 22 972 299.
  41. Shinkai S., Arimura Т., Araki K., Kawabata H., Satoh H., Tsubaki Т., Manabe O., Sunamoto J. Syntheses and aggregation properties of new water-soluble calixarenes // J. Chem. Soc. Perkin Trans. -1989. P. 2039−2045.
  42. Shinkai S., Mori S., Koreishi H., Tsubaki Т., Manabe O. Hexasulfonated calix6. arene derivatives: a new class of catalysts, surfactants, and host molecules // J. Am. Chem. Soc. 1986. — V. 108. — № 9. — P. 2409−2416.
  43. Psychogios N., Regnouf-de-Vains R.-V. A new water-soluble calix4. arene podand incorporating p-sulphonate groups and 2,2'-bipyridine chelating units // Tetrahedron Lett. -2002. V.43.-P. 77−80.
  44. Mathieu A., Asfari Z., Thuery P., Nierlich M., Faure S., Vicens J. Water-soluble para-sulfonated l, 2−3,4-calix4.arene-biscrowns in the 1,2-alternate conformation // J. Incl. Phen. Mol. Recogn. -2001. V. 40. — P. 173−181.
  45. Shinkai S" Tsubaki Т., Sone Т., Manabe O. A new synthesis of p-nitrocalix6.arene // Tetrahedron Lett. 1985. — V. 26. — № 28. — P. 3343−3344.
  46. Aleksiuk O., Grynszpan F., Biali S.E. Preparation, Structure and Stereodynamics of Phosphorus Bridged Calixarenes // J. Incl. Phen. Mol. Recogn. 1994. — V. 19. — P. 237 256.
  47. Bauer I., Habicher W.D., Rautenberg C., Al-Malaika. Antioxidant interaction between organic phosphites and hindered amine light stabilisers during processing and thermoxidation of polypropylene // Polym. Degrad. Stab. 1995. — V. 48. — № 3. — P. 427 440.
  48. Khasnis D.V.,' Lattman M., Gutsche C.D. Putting bottoms on baskets. The first main-group-element single-atom bridge of a calixarene // J. Am. Chem. Soc. 1990. — V. 112. -№ 25. — P. 9422−9423.
  49. Cobley C.J., Ellis D.D., Orpen A.G., Pringle P.G. Calix4. arene derived phosphites: their hydrolytic stability and complexes with gold (I), platinum (II, 0), palladium (II) and iridium (I) // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2000. — № 7. — P. 1101−1107.
  50. Cobley C.J., Ellis D.D., Orpen A.G., Pringle P.G. Rhodium (I) complexes of robust phosphites derived from calix4. arenes and their application in the hydroformylation of 1 -hexene // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2000. — № 7. — P. 1109−1112.
  51. Paciello R., Siggel L., Roper M. Chelated bisphosphites with a calix4. arene backbone: new ligands for rhodium-catalyzed low-pressure hydroformylation with controlled regioselectivity //Angew. Chem. Int. Ed. 1999. — V. 38. -№ 13/14. — P. 1920−1921.
  52. Shevchenko I., Zhang H., Lattman M. Stereoselective formation of the R, S isomer of methylene-bridged diphosphine derivative of p-tert-Butylcalix4.arene and subsequent reactivity // Inorg. Chem. 1995. — V. 34. — № 22. — P. 5405−5409.
  53. Matt D., Loeber C., Vicens J., Asfari Z. Multifunctional calixarene-derived phosphinites //J.Chem.Soc., Chem. Commun. 1993. — V. 7. — P. 604−606.
  54. Loeber C., Matt D., Briard P., Grandjean D. Transition-metal complexation by calix4. arene-derived phosphinites // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1996. — № 4. — P. 513 524.
  55. Cameron B.R., van Veggel F.C.J.M., Reinhoudt D.N. Transition metal complexes of lower rim 1,3-diphosphinite and 1,3-diphosphino calix4. arenes // J. Org. Chem. 1995. -V. 60.-№ 9.-P. 2802−2806.
  56. Moran J.K., Roundhill D.M. Introduction of diphenylphosphinite functional groups onto selected positions on the lower rim of calix4. arenes and calix[6]arenes // Inorg. Chem.1992. V. 31. — № 21. — P. 4213−4215.
  57. Floriani C., Jacoby D., Chiesi-Villa A., Guastini C. Aggregation of metal ions with functionalized calixarenes: synthesis and structure of an octanuclear copper (I) chloride complex //Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989. — V. 28. — № 10. — P. 1376−1377.
  58. Roundhill D.M., Georgiev E., Yordanov A. Calixarenes with nitrogen or phosphorus substituents on the lower rim // J. Incl. Phen. Mol. Recogn. 1994. — V. 19. — P. 101−109.
  59. Xu W., Puddephatt R.J., Manojlovic-Muir L., Muir K.W., Frampton C.S. Calixarenes: structure of an acetonitrile inclusion complex and some transition metal rimmed derivatives // J. Incl. Phen. Mol. Recogn. 1994. — V. 19. — P. 277−290.
  60. Jacoby D., Floriani C., Chiesi-Villa A., Rizzoli C. A novel class of polyphosphorus donor ligands based on a calixn. arene skeleton: structural characterization of a di-nuclear iron (0) complex // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1993. — № 5 — P. 813−814.
  61. Faidherbe P., Wieser C., Matt D., Harriman A., De Cian A., Fischer J. Complexation studies with a calix4. arene-derived phosphinite-divergent arrays of cavities linked by MC12 fragments (M = Pd, Pt) // Eur. J. Inorg. Chem. 1998. — P. 451−457.
  62. Dieleman C., Loeber C., Matt D., de Cian A., Fischer J. Facile synthetic route to cone-shaped phosphorylated CH2P (0)Ph2. calix[4]arenes // J. Chem. Soc. Dalton Trans. -1995. -№ 18.-P. 3097−3100.
  63. Dieleman C.B., Matt D., Jones P.G. Arranging phosphoryl ligands on a calixarene platform //J. Organometall. Chem. 1997. — V. 545−546. — P. 461−473.
  64. Dieleman C., Steyer S., Jeunesse C., Matt D. Diphosphines based on an inherently chiral calix4. arene scaffold: synthesis and use in enantioselective catalysis // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2001. — №. 17. — P. 2508−2517.
  65. Wieser C., Matt D., Fischer J., Harriman A. Capping calixarenes with metallodiphosphine fragments: towards intracavity reactions // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1997. — № 14. -P. 2391−2402.
  66. Antipin I.S., Kazakova E.Kh., Habicher W.D., Konovalov A.I. Phosphorus-containing calixarenes // Russ. Chem. Rev. 1998. — V. 67. — № 11. — P. 905−922.
  67. Obora Y., Liu Y.K., Kubouchi S., Tokunaga M., Tsuji Y. Monophosphanylcalix6. arene ligands: synthesis characterization, complexation, and their use in catalysis // Eur. J. Inorg. Chem. 2006. — P. 222−230.
  68. Cadogan F., Paddy K., McKervey M.A., Diamond D. Lead-selective electrodes based on calixarene phosphine oxide derivatives // Anal. Chem. 1999. — V. 71. — № 24. — P. 55 445 550.
  69. Kane P., Kincaid K., Fayne D., Diamond D., McKervey M.A. Modelling metal complexes of calixarene esters and phosphine oxides using molecular mechanics // J. Mol. Model. 2000. — V. 6. — № 2. — P. 272−281.
  70. Janssen R. G., Verboom W., Harkema S., van Hummel G. J., Reinhoudt D. N., Pochini A., Ungaro R., Prados P., de Mendoza J. Selective phosphorylation of p-tert-butylcalix6.arene // J. Chem. Soc., Chem Commun. 1993. — V. 6. — P. 506−508.
  71. Janssen R.G., van Duynhoven J.P.M., Verboom W., van Hummel G.J., Harkema S., Reinhoudt D.N. Studies on the dynamics of phosphorylated p-/er/-butylcalix6.arenes by using 2D NMR spectroscopy // J. Am. Chem. Soc. 1996. — V. 118. — № 15. — P. 36 663 675.
  72. Jl. H., Кальченко В. И., Пархоменко Н. А. О-фосфорилированные п-трет-бутилкаликсарены // ЖОХ. 1990. — Т. 60. — № 12. — С. 2811−2812.
  73. Markovsky L.N., Kalchenko V.I., Simonov Y.A., Dvorkin A.A., Latsenko A.V., Lipkovski J. Synthesis and strukture of hexa (diethoxyphosphoryloxy) calix6. arene // Supramol. Chem. 1997. — V. 8. — P. 85−91.
  74. Moran J.K., Roundhill D.M. Introduction of bridging ethyl phosphate substituents on to the lower rim of calix6. arenes // Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. 1992. — V. 71. -P. 7−12.
  75. Le Saulnier L., Varbanov S., Scopelliti R., Elhabiri M., Bunzli J.-C.G. Lanthanide complexes with p-/er/-butylcalix4.arene fitted with phosphinoyl pendant arms // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1999. № 22 — P. 3919−3925.
  76. Gloede J., Costisella В., Gloe К. P- bridged calixarene phosphate and thiophosphate-synthesis and properties // Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. 1996. — V. 109−110. -P. 121−124.
  77. Alexandratos S.D., Natesan S. Coordination chemistry of phosphorylated calixarenes and their application to separations science // Ind. Eng. Chem. Res. 2000. — V. 39. — № 11.-P. 3998−4010.
  78. Gloede J., Keitel I. Phosphor-verbruckte calixarenphosphate und -thiophosphate // Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. 1995. — V. 104. — P. 103−112.
  79. Webb Т.Н., Wilcox C.S. Enantioselective and diastereoselective molecular recognition of neutral molecules // Chem. Soc. Rev. 1993. — V. 22. — № 6. — P. 383−395.
  80. Takenaka K., Obora Y., Hong Jiang L., Tsuji Y. Solid-state and solution structures of calix4. arene tetramethyl ether containing four diphenylphosphino moieties at the upper rim // Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001. — V. 74. — P. 1709−1715.
  81. M., Gagnon J., Villeneuve K., Drouin M., Harvey P.D. (r|5-Pentamethylcyclopentadienyl)rhodium complexes of upper-rim monophosphinated calix4.arene// Organometallics. 2001. — V.20. — № 2. — P.273−281.
  82. Vezina M., Gagnon J., Villeneuve K., Drouin M., Harvey P.D. Upper-rim monofunctionalization of calix4. arene by organometallic diphenylphosphinorhodium complexes // J.Chem.Soc. Chem.Commun. 2000. — P. 1073−1074.
  83. Takenaka K., Obora Y., Hong Jiang L., Tsuji Y. Platinum (II) and palladium (II) complexes of bis (diphenylphosphino)calix4.arene tetrabenzyl ether: fluxional behavior caused by two motions // Organometallics. 2002. — V. 21. — № 6. — P. 1158−1166.
  84. Gagnon J., Vezina M., Drouin M., Harvey P.D. Regioselective upper-rim functionalizations of calix4. arene by diphenylphosphino groups // Can. J. Chem. 2001. -V. 79.-№ 10.-P. 1439−1446.
  85. Hamada E., Fukugari Т., Murai K., Orr G.W., Atwood J.L. Liquid-liquid extraction of transition and alkali metal cations by a new calixarene: Diphenylphosphino calix4. arene methyl ether//J. Incl. Phen. Mol. Recogn. -1991. V. 10. — P. 57−61.
  86. В.И., Атамась Л. И., Пироженко В. В., Марковский Л. Н. Фосфорилирование тетраметилового эфира 5,11,17,23-тетрабромкаликс4.арена Н ЖОХ. 1992. — Т. 62. — № 11. — С. 2623−2624.
  87. Wieser-Jeunesse С., Matt D., de Cian A. Directed positioning of organometallic fragments inside a calix4. arene cavity // Angew. Chem. Int. Ed. 1998. — V. 37. — № 20. -P. 2861−2864.
  88. Bagatin I.A., Matt D., Thonnessen II., Jones P.G. Calix4. arene ligands with phosphorus-containing groups tethered at the upper rim // Inorg. Chem. 1999. — V. 38. -№ 7.-P. 1585−1591.
  89. Fang X., Scott B.L., Watkin J.G., Carter C.A.G., Kubas G.J. Metal complexes based on an upper-rim calix4. arene phosphine ligand // Inorg. Chim. Acta. 2001. — V. 317. -№ 1−2.-P. 276−281.
  90. Shirakawa S., Shimizu S., Sasaki Y. Rhodium-catalyzed biphasic hydroformylation of 4-octene using water-soluble calix4. arene-phosphine ligands // New J. Chem. 2001. -V. 25.-№ 6.-P. 777−779.
  91. Arimura Т., Nagasaki Т., Shinkai S., Matsuda T. Host-guest properties of new water-soluble calixarenes derived from p-(chloromethyl) calixarenes // J. Org. Chem. 1989. -V. 54.-№ 16.-P. 3766−3768.
  92. Bohmer V. Calixarenes, macrocycles with (almost) unlimited possibilities // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995. — V. 34. — P. 713−745.
  93. Psychogios N., Regnouf-de-Vains J.-B. A new water-soluble calix4. arene podand incorporating p-phosphonate groups and 2,2'-bipyridine units // Tetrahedron Lett. 2002. -V.43.-P.7691−7693.
  94. Udachin K.A., Enright G.D., Brouwer E.B., Ripmeester J.A. t-Butylcalix4.arene compounds with long chain guests: structures and host-guest interactions // J. Supramol. Chem.-2001.-V. l.-P. 97−100.
  95. Shinkai S., Araki K., Kubota M., Arimura Т., Matsuda T. Ion template effects on the conformation of water-soluble calixarenes // J. Org. Chem. 1991. V. 56. — P. 295−300.
  96. Schneider H.J., Werner F., Blatter T. Attractive interactions between negative charges and polarizable aryl parts of host-guest systems // J. Phys. Org. Chem. 1993. — V. 6. — P. 590−594.
  97. Perrin D.D., Armagero W.L.F. Purification of laboratory chemicals. N.-Y.: Pergamon Press, 1980.-568 p.
  98. А., Форд P. Спутник химика. M.: Мир, 1976. 544 с.
  99. Свойства органических соединений. Справочник. JL: Химия, 1984. 520 с.
  100. Shriver D.F. Manipulation with Air-Sensitive Compounds. N-Y. Mc. Graw-Willy, 1969.-P.36.
  101. .Ф. Труды института химии АН АзССР. 1954. — Т. 13. — С. 49.
  102. Т.В., Кочешков К. А. Методы элементоорганической химии. Li, Na, К, Rb, Cs. М.: Наука, 1971.-Т. 1.-С. 107.
  103. Ю.С., Черкасова Т. Г. Простой способ получения ацетилацетонатодикарбонилародия//ЖНХ. 1967.-Т. 12.-С. 1709−1711.
  104. Руководство по неорганическому синтезу, редактор Г. Брауэр. М.: Мир, 1986. -Т. 6. С. 2008.
  105. Schenck T.G., Downes J.M., Milne C.R.C., Mackenzie P.B., Boucher T.G., Whelan J., Bosnich B. Bimetallic reactivity. Synthesis of bimetallic complexes containing a bis (phosphino)pyrazole ligand // Inorg. Chem. 1985. — V. 24. — № 15. — P. 2334−2337.
  106. Юрьев 10.К. Практические работы по органической химии. М.: МГУ, 1964. С. 295.
  107. Органические реакции. Сб.2. М.: ИЛ., 1950. С. 35.
  108. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. М.: Химия, 1968.-С. 864.
  109. У., Кемпбел Т. Препаративные методы химии полимеров. (Под ред. Рафикова С.Р.) М.: ИЛ., 1963. С. 255.
  110. Koch Н.Р. Absorption spectra of dicinnamyl and some related compounds // J. Chem. Soc.- 1978.- P. 1123−1128.
  111. Органические реакции. Сб.2. M.: ИЛ., 1950. С. 36.
Заполнить форму текущей работой

Пора сдавать?