Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Новый программный комплекс для анализа спектров ЯМР высокого разрешения по полной форме линии VALISA. 
Применение для структурного и конформационного анализа

Диссертация: Новый программный комплекс для анализа спектров ЯМР высокого разрешения по полной форме линии VALISA. Применение для структурного и конформационного анализа
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Выполнен конформационный анализ диэтилового эфира цис-1,2циклогександиол-/и/?анс-4,5-дикарбоновой кислоты. Основная конформация этого циклогексана — твист-ванна, стабилизированная водородной связью. Решена задача определения положения алифатического протона в продуктах присоединения 1-(4-нитрофенил)-3-фенилнитрилилида к фуллерену Ceo. Графики изменения параметров в тестах сходимости рис. 61… Читать ещё >

Содержание

  • 1. Введение
  • 2. Литературный обзор
    • 2. 1. Методы анализа спектров ЯМР
      • 2. 1. 1. Постановка задачи
      • 2. 1. 2. Подход Кастеллано и Ботнер-Би
      • 2. 1. 3. Интегральные преобразования
      • 2. 1. 4. Отнесение с распознаванием образов
      • 2. 1. 5. Анализ по полной форме линии
      • 2. 1. 6. Другие методы
    • 2. 2. Конформационный анализ циклических молекул
      • 2. 2. 1. Конформационные равновесия
      • 2. 2. 2. Номенклатура конформаций циклоалканов
      • 2. 2. 3. Псевдовращение и координаты складчатости
      • 2. 2. 4. Потенциалы псевдовращения
    • 2. 3. Применение ЯМР в конформационном анализе
      • 2. 3. 1. Методы, основанные на химических сдвигах
      • 2. 3. 2. Эффекты ЯЭО
      • 2. 3. 3. Остаточное диполь-дипольное взаимодействие
      • 2. 3. 4. Связь КССВ с торсионными углами
      • 2. 3. 5. Метод CUPID
    • 2. 4. Анализ транс-1,2-дизамещённых циклопентанов
    • 2. 5. Выводы по литературному обзору
  • 3. Разработка метода VALISA
    • 3. 1. Основная идея
    • 3. 2. Структура алгоритма
    • 3. 3. Тестирование сходимости
    • 3. 4. Тестирование устойчивости
    • 3. 5. Границы применимости
      • 3. 5. 1. Начальное приближение
      • 3. 5. 2. Зашумлённость
      • 3. 5. 3. Искажения формы линии
    • 3. 6. Сравнение с другими современными методами
  • 4. Структурный анализ
    • 4. 1. Установление структуры аннелированных производных фуллерена
  • 5. Конформационный анализ
    • 5. 1. Пятичленные циклы
      • 5. 1. 1. Отнесение спектров
      • 5. 1. 2. Анализ спектров
      • 5. 1. 3. Конформационный анализ
      • 5. 1. 4. Экспериментальное построение потенциала псевдовращения
    • 5. 2. Шестичленные циклы
      • 5. 2. 1. Отнесение спектров
      • 5. 2. 2. Анализ спектров
      • 5. 2. 3. Конформационный анализ
  • 6. Экспериментальная часть
    • 6. 1. Синтез модельных соединений
      • 6. 1. 1. Синтез транс-1,2-дибромциклопентана
      • 6. 1. 2. Синтез транс-1,2-дихлорциклопентана
      • 6. 1. 3. Синтез циклопентанола
    • 6. 2. ЯМР эксперименты
    • 6. 3. Численные эксперименты
  • 7. Выводы

Новый программный комплекс для анализа спектров ЯМР высокого разрешения по полной форме линии VALISA. Применение для структурного и конформационного анализа (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Спектроскопия ЯМР в настоящее время стала фактически наиболее важным физико-химическим методом анализа в органической химии, биологии и медицине и продолжает наращивать свои позиции в других областях. Бурный рост области применения привёл к значительному прорыву в технологическом плане — каждый год выпускаются спектрометры с большими полями, с более совершенными радиочастотными цепями, с более мощными компьютерами, что позволяет анализировать всё более сложные объекты. Однако методы, при помощи которых выполняется этот анализ, в основном, намного отстают в своём развитии от аппаратной базы. Как показано в главе 2.1, алгоритмы, обычно используемые в этих методах, устарели десятки лет назад. Настоящая работа посвящена созданию и совершенствованию нового алгоритма анализа спектров ЯМР, а также тем интересным и зачастую неожиданным результатам, которые можно получить, имея в своём распоряжении такой алгоритм, и применяя его к относительно простым химическим объектам.

2. Литературный обзор

2.1. Методы анализа спектров ЯМР.

В последние годы было предложено множество новых методов автоматизации процедуры извлечения информации из сложных спектров ЯМР (см. например[1]), основанных на использовании все более и более сложных многоимпульсных последовательностей и многомерного фурье-преобразования. Однако в основе всех этих методов лежит обратная задача спектроскопии ЯМР, с рассмотрения которой следует начать настоящий обзор.

7. Выводы.

1. Разработан и апробирован на более чем 30 спектрах сильно связанных спиновых систем новый алгоритм анализа мультиплетной структуры сложных спектров ЯМР VALISA. Предложенный алгоритм является высокоэффективным, его решения стабильны и устойчивы. [95, 101, 114 119].

2. Решена задача определения положения алифатического протона в продуктах присоединения 1-(4-нитрофенил)-3-фенилнитрилилида к фуллерену Ceo [95].

3. Впервые проведён полный анализ ЯМР 'Н спектров циклопентанола и исправлены ошибки в ранее известных результатах анализа транс-1,2-дибромциклопентана и транс-1,2-дихлорциклопентана в серии растворителей. 116−119].

4. Выполнен конформационный анализ замещённых циклопентанов с учётом всего множества базовых конформационных состояний, а также с учётом непрерывного больцмановского распределения конформаций. Вклад самого низкоэнергетичного состояния в замещённых циклопентанах мал по сравнению с вкладом соседних. [116−119].

7. Выполнен конформационный анализ диэтилового эфира цис-1,2циклогександиол-/и/?анс-4,5-дикарбоновой кислоты. Основная конформация этого циклогексана — твист-ванна, стабилизированная водородной связью. [116−118].

8.2. Графики изменения параметров в тестах сходимости рис. 61 Система 1 с параметрами системы 2.

4 0-,.

1 (гот 3.

1−1-1-'-1-'-1-'-1-'-г.

О 50 100 150 200 250.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Т. D. W. Claridge, «High Resolution NMR Techniques in Organic Chemistry», Pergamon, Amsterdam, 1999, 382 стр. 1. BN 80 427 995.
  2. A. E. Derome, «Modern NMR Techniques for Chemistry Research», Pergamon, Oxford, 1987, 280 стр, ISBN 80 325 149
  3. S. M. Castellano, A. A. Bothner-By, J. Chem. Phys., 1964, 41, 3863
  4. D. S. Stephenson, Encyclopedia of NMR, 1996, 817
  5. C. High, R. Milton, Org. Mag. Res., 1972, 4, 203
  6. C. High, «A Simple Guide to the use of Iterative Computer Programs in the Analysis of NMR Spectra», Annual Rev. on NMR Spectroscopy, London, Acad. Press, 1971,4, 311
  7. R. Johannesen, J. Ferreti, J. Harris, ««, J. Mag. Res., 1970, 3, 84
  8. P. Diehl, S. Sykora, J. Vogt, ««, J. Mag. Res., 1975, 19, 67
  9. R. Laatikainen, «Automated Analysis of NMR Spectra», J. Mag. Res., 1991, 92, 1−9
  10. E. Kolehmainen, K. Laihia, R. Laatikainen, J. Vepsalainen, M. Niemitz, R. Suontamo, «Complete Spectral Analysis of the *H NMR 16-Spin System of P-Pinene», Magn. Reson. Chem. 1997, 35, 463−467
  11. J. Pulkkinen, R. Laatikainen, J. Vepsalainen, M. Ahigren, «Characterization of a Conformational^ Flexible System: NMR Spectroscopic Study of 1,5-diphenylpentane-2,4-dione», Magn. Reson. Chem., 1999,37, 119−126
  12. С. С. Голотвин, В. А. Чертков, «Распознавание образов мультиплетной структуры спектров ЯМР», Изв. Акад наук. Сер. хим., 1997, 444−451
  13. Дж. Ту, Р. Гонзалес, «Принципы распознавания образов», Мир, Москва, 1978,411 стр.
  14. J. Heinzer, «Iterative Least-Squares NMR Lineshape Fitting with Use of Symmetry and Magnetic Equivalence Factorization», J. Mag. Res., 1977, 26, 301 316
  15. D. Stephenson, G. Binsch, «Automated Analysis of High-Resolution NMR Spectra I. Principles and Computational Strategy», J. Mag. Res., 1980, 37, 395 407
  16. U. Weber, Н. Thiele, Proceedings of the 12th EENC, Oulu, 1994, 302
  17. P. J. Hore, J. Mag. Res., 1985, 62, 561−567
  18. E. L. Eliel, «100+ Years of Conformational Analysis», стр 1−24 в книге «Conformational Behavior of Six-Membered Rings», VCH Publishers, 1995, 306 стр. ISBN 1−56 081−683-X
  19. S. Winstein, N. J. Holness, «Neighboring Carbon and Hydrogen XIX. t-Butylcyclohexyl Derivatives. Quantitative Conformational Analisys», J. Amer. Chem. Soc., 1955, 77, 5562−5578
  20. E. L. Eliel, K. D. Hargrave, К. M. Pietrusiewicz, M. J. Manoharan, «Conformational Analysis 42. Monosubstituted Tetrahydropyrans», J. Amer. Chem. Soc., 1982, 104, 3635−3643
  21. E. L. Eliel, D. Kandasamy, C. Yen, K. D. Hargrave, J. Amer. Chem. Soc., 1980, 102,3698
  22. H. Booth, J. R. Everett, J. Chem. Soc. Perkin 2, 1980, 2709
  23. R. L. Willer, E. L. Eliel, «Conformational Analysis 34. Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance Spectra of Saturated Heterocycles 6. Methylthianes», J. Amer. Chem. Soc., 1977, 99, 1925−1936
  24. J. B. Hendrickson, «Molecular Geometry I. Machine Computation of the Common Rings», J. Amer. Chem. Soc., 1961, 83, 4537−4547
  25. J. B. Hendrickson, «Molecular Geometry IV. The Medium Rings», J. Amer. Chem. Soc., 1964, 86, 4854−4866
  26. J. B. Hendrickson, «Molecular Geometry VII. Modes of Inverconversion in the Medium Rings», J. Amer. Chem. Soc., 1967, 89, 7047−7061
  27. T. Klots, S. Lee, J. Laane, «Far-Infrared Spectra and Two-Dimensional Potential Energy Surfaces Involving the Ring-Puckering Vibration of 2,5-Dihydrothiophene», J. Phys. Chem. A, 1999, 103, 833−837
  28. J. Laane, «Experimental Determination of Vibrational Potential Energy Surfaces and Molecular Structures in Electronic Excited States», J. Phys. Chem. A, 2000, 104, 7715−7733
  29. D. Autrey, J. Laane, «Far-Infrared Spectra, ab Initio Calculations, and the RingPuckering Potential Energy Function of 2,3-Dihydrofuran»,./. Phys. Chem. A, 2001, 105, 6894−6899
  30. D. Cremer, «Theoretical Determination of Molecular Structure and Conformation
  31. I. The pseudorotation surface of 1,2,3-trioxolane and 1,2,4-trioxolane», J. Chem. Phys., 1979, 70, 1898−1910
  32. D. Cremer, «Theoretical Determination of Molecular Structure and Conformation1. Electronic Effects Influencing the Stability of Methyl Substituted Primary Ozonides», J. Chem. Phys., 1979, 70, 1911−1927
  33. D. Cremer, «Theoretical Determination of Molecular Structure and Conformation
  34. V. Electronic Effects Influencing the Stability of Methyl Substituted Final Ozonides», J. Chem. Phys., 1979, 70, 1928−1938
  35. R. U. Lemieux, R. K. Kulling, H. J. Bernstein, W. G. Schneider, J. Amer. Chem. Soc., 1958, 80, 6098
  36. D. K. Dalling, D. M. Grant, «Carbon-13 Magnetic Resonance IX. The Methylcyclohexanes», J. Amer. Chem. Soc., 1967, 89, 6612−6621
  37. J. C. A. Boeyens, «The Conformation of Six-Membered Rings», J. Cryst. Mol. Struct., 1978, 8, 317−320
  38. C. Altona, M. Sundaralingam, «Conformational Analysis of the Sugar Ring in Nucleosides and Nuclotides. A New Description Using the Concept of Pseudorotation», J. Amer. Chem. Soc., 1972, 94, 8205−8212
  39. J. E. Kilpatrick, K. S. Pitzer, K. S. Spitzer, J. Amer. Chem. Soc., 1947, 69, 2483
  40. J. E. Kilpatrick, K. S. Pitzer, K.S. Spitzer, J. Amer. Chem. Soc., 1958, 80, 6697
  41. K. S. Pitzer, W. E. Donath, J. Amer. Chem. Soc., 1959, 81, 3213
  42. H. J. Geise, C. Altona, C. Romers, «The Relations Between Torsional and Valency Angles of Cyclopentane», Tetrahedron Lett., 1967, 15, 1383−1386
  43. C. Altona, H. J. Geise, C. Romers, «Conformation of Non-Aromatic Ring Compounds XXV. Geometry and Conformations of Ring D in Some Steroids from X-Ray Structure Determinations», Tetrahedron, 1968, 24, 13−32
  44. C. Altona, M. Sundaralingam, J. Amer. Chem. Soc., 1973, 95, 2333
  45. H. M. Pickett, H. L. Strauss, «Symmetry and Conformation of the Cycloalcanes», J. Chem. Phys., 1971, 55, 324−334
  46. D. Cremer, J. A. Pople, «A General Definition of Ring Puckering Coordinates», J. Amer. Chem. Soc., 1975, 97, 1354−1358
  47. J. C. A. Boeyens, D. G. Evans. «Group Theory of Ring Pucker», Acta Crystallogr. B, 1989, 45, 577−581
  48. V. V. Diky, N. V. Martsinovich, G. J. Kabo. «Calculation of Pseudorotational Moments of Inertia of Cyclopentane Derivatives Using Molecular Mechanics Method», J. Phys. Chem. A, 2001, 105, 4969−4973
  49. N. S. Zefirov, V. A. Palyulin, E. E. Dashevskaya, «Stereochemical Studies XXXIV. Quantitative Description of Ring Puckering via Torsion Angles. The Case of Six-Membered Rings», J. Phys. Org. Chem., 1990, 3, 147−158
  50. A. Y. Zotov, V. A. Palyulin, N. S. Zefirov, «RICON The Computer Program for the Quantitative Investigations of Cyclic Organic Molecule Conformations», J. Chem. Inf. Compul. Sci., 1997, 37, 766−773
  51. C. A. G. Haasnoot, «The Conformation of Six-Membered Rings Described by Puckering Coordinates Derived from Endocyclic Torsion Angles», J. Amer. Chem. Soc., 1992, 114, 882
  52. H. R. Buys, H. J. Geise, Tetrahedron Lett., 1968, 5619
  53. R. Bucourt, «The torsion angle concepts in conformational analysis» стр 159 том 8 в книге Topics in Stereochemistry под ред E. L. Eliel, N. L. Allinger, Interscience, 1974, New York.
  54. D. Cremer, K. J. Szabo, «Ab Initio Studies of Six-Membered Rings: Present Status and Future Developments» стр 59−135 в книге «Conformational Behavior of Six-Membered Rings» под ред E. Juaristi, VCH Publishers, 1995, 306 стр. ISBN 1−56 081−683-X
  55. W. Tochtermann, Topics Curr. Chem. 1970, 15, 378
  56. D. Hofner, S. Lesko, G. Binsch, «Dynamic Proton Magnetic Resonance Studies on Complex Spin Systems», 1978, 11, 179−196
  57. H. M. Pickett, H. L. Strauss., «Conformational Structure, Energy, and Inversion Rates of Cyclohexane and Some Related Oxanes», J. Amer. Chem. Soc., 1970, 92, 7281−7290
  58. H. Mo, T. Pocharsky, ««, Progress in NMR Spectroscopy, 1997, 30, 1
  59. F. J. M. Van de Ven, «Multidimentional NMR in Liquids», VCH, New York, 1995, 399 стр.
  60. L. G. Barrientos, C. Dolan, A. M. Gronenborn, «Characterisation of Surfactant Liquid Crystal Phases Suitable for Molecular Alignment and Measurement of Dipolar Couplings», J. Biomol. NMR, 2000, 16, 329−337.
  61. G. M. Clore, M. R. Starich, A. M. Gronenborn, «Measurement of Residual Dipolar Couplings of Macromolecules Aligned in the Nematic Phase of a Colloidal Suspension of Rod-Shaped Viruses», J. Amer. Chem. Soc., 1998, 120, 10 571−10 572.
  62. M. R. Hansen, L. Mueller, A. Pardi, «Tunable Alignment of Macromolecules by Filamentous Phase Yields Dipolar Coupling Interactions», Nat. Struct. Biol., 1998, 5, 1065−1074.
  63. M. W. F. Fischer, J. A. Losonczi, J. L. Weaver, J. H. Prestegard, «Domain Orientation and Dynamics in Multidomain Proteins from Residual Diploar Couplings», Biochemistry., 1999, 38, 9013−9022.
  64. G. M. Clore, A. M. Gronenborn, N. Tjandra, «Direct Refinement Against Residual Diploar Couplings in the Presence of Rhombicity of Unknown Magnitude», J. Magn. Reson., 1998, 131, 159−162.
  65. F. Delaglio, G. Kontaxis, A. Bax, «Protein Structure Determination Using Molecular Fragment Replacement and NMR Dipolar Couplings», J. Amer. Chem. Soc. 2000, 122,2142−2143.
  66. J. Meiler, N. Blomberg, M. Nilges, C. Griesinger, «A New Approach for Applying Residual Dipolar Couplings As Restraints in Structure Elucidation», J. Biomol. NMR, 2000, 16, 245−252.
  67. D. I. Freedberg, «An Alternative Method for Pucker Determination in Carbohydrates from Residual Dipolar Couplings: A Solution NMR Study of the Fructofuranosyl Ring of Sucrose», J. Amer. Chem. Soc., 2002, 124, 2358−2362
  68. M. Karplus, J. Chem. Phys., 1959, 30, 11
  69. M. Karplus, J. Am. Chem. Soc., 1963, 85, 2870
  70. K. G. R. Pachler, Tetrahedron, 1971, 27, 187
  71. K. G. R. Pachler, J. Chem. Soc. Perkinll, 1972, 1936
  72. M. L. Huggins, J. Amer. Chem. Soc, 1953, 75, 4123
  73. С. A. G. Haasnoot, F. A. A. M. de Leeuw, С. Altona, «The Relationship Between Proton-Proton NMR Coupling Constants and Substituent Electronegativities I. An Empirical Generalization of the Karplus Equation», Tetrahedron Lett., 1980, 36, 783−2792
  74. C. Altona, J. H. Ippel, A. J. A. W. Hoekzema, C. Erkelens, M. Groesbeek, L. A. Donders, Magn. Reson. Chem., 1989, 27, 556
  75. C. A. G. Haasnoot, «Conformational Analysis of Six-Membered Rings in Solution: Ring Puckering Coordinates Derived from Vicinal NMR Proton-Proton Coupling Constants», J. Amer. Chem. Soc., 1993, 115, 1460−1468
  76. C. Jaime, R. Ortufio, J. Font, «Di- and Trisubstituted y-Lactones. Conformational Study by Molecular Mechanics Calculations and Coupling Constants Analysis», J. Org. Chem., 1986, 51, 3946−3951
  77. K. Imai, E. Osawa, «An Extension of Multiparametric Karplus Equation», Tetrahedron Lett., 1989, 30, 4251−4254
  78. A. Wu, D. Cremer, A. A. Auer, J. Gauss. «Extension of the Karplus Relationship for NMR Spin-Spin Coupling Constants to Nonplanar Ring Systems: Pseudorotation of Cyclopentane», J. Phys. Chem. A, 2002, 106, 657−667.
  79. R. Aydin, H. Gunther, Magn. Reson. Chem., 1990, 28, 448
  80. Travoska, M. Hricovini, E. Petrakova, ««, Carbohydr. Res., 1989, 189, 359
  81. Travoska, K. Mazeau, M. Blanc-Muesser, S. Lavaitte, H. Driguez, F. R. Taravel, Carbohydr. Res., 1992, 229, 225.
  82. A. C. Wang, A. Bax, J. Amer. Chem. Soc., 1995, 117, 1810.
  83. J. S. Hu, A. Bax, J. Amer. Chem. Soc., 1997, 119, 6360
  84. J. S. Fabian, J. Gullieme, E. Diez, «Vicinal Flourine-Proton Coupling Constnats», J. Magn. Reson., 1998, 133, 255−265
  85. Z. Dzakula, A. S. Edison, W. M. Westler, J. L. Markley, «Analysis of xi Rotamer Populations from NMR Data by the CUPID Method», J. Amer. Chem. Soc., 1992, 114, 6200−6207
  86. Z. Dzakula, W. M. Westler, A. S. Edison, J. L. Markley, «The CUPID Method for Calculating the Continuous Probability Distribution of Rotamers from NMR Data», J. Amer. Chem. Soc., 1992, 114, 6195−6199
  87. Z. Dzakula, M. L. DeRider, J. L. Markley, «Conformational Analysis of Molecules with Five-Membered Rings through NMR Determination of the Continuous Probability Distribution (CUPID) for Pseudorotation», J. Amer. Chem. Soc., 1996, 118, 12 796−12 803
  88. G. Altona, H. R. Buys, E. Havinga, Rec. Trav. Chim., 1966, 85, 983
  89. T. D. W. Claridge, High-Resolution NMR Techniques in Organic Chemistry, Pergamon, Amsterdam, 1999, 382 c.
  90. А. В. Буевич, «Расчёт спектров ЯМР по полной форме линии и конформационный анализ шестичленных и пятичленных полизамещённых карбо- и гетероциклов», дисс. канд. хим. наук., Москва, МГУ, 1988
  91. W. Н. Press, S. A. Teukolsky, W. Т. Vetterling, В. P. Flannery, «Numerical Recipes in С. The Art of Scientific Programming», Cambridge University Press, 994 c, ISBN 521 431 085
  92. D. S. Stephenson, G. Binsch, «Automated Analysis of High-Resolution NMR Spectra. II. Illustrative Applications of the Computer Program DAVINS», J. Mag. Res., 1980, 37, 409−430
  93. A.A., Chertkov V.A., Karchava A.V., Yurovskaya M.A., «Cycloaddition Reaction of l-(4-Nitrophenyl)-3-Phenylnitrile Ylide to Buckerminsterfullerene 60.», Tetrahedron Lett., 1997, 38, 6933−6936.
  94. D. Babie, D. Klein, C. Sah, «Symmetry of fullerenes», Chem. Phys. Lett. 1993, 211,235−241
  95. Э. Дероум, «Современные методы ЯМР для химических исследований.», М., Мир, 1992, стр 132
  96. M. Hansen, Н. J. Jakobsen, ««, J. Magn. Reson., 1975, 20, 520
  97. А. В. Макаркина, С. В. Зубков, В. А. Чертков, «Ориентация бензотиофена магнитным полем в изотропной жидкой фазе», ХГС, 1997, N3, 318−323
  98. С. С. Голотвин, «Распознавание образов мультиплетной структуры спектров ЯМР новый инструмент изучения структуры и свойств органических соединений», дисс канд хим наук, Москва, МГУ, 1998
  99. D. N. Laikov, «Fast evaluation of density functional exchange correlation terms using the expansion of the electron density in auxiliary basis sets», Chem. Phys. Lett. 1997.281, 151−156.
  100. W.J. Hehre, L. Radom, P. von R. Schleyer, J.A. Pople, «Ab initio molecular orbital theory», Wiley, 1986.
  101. D. M. Ferguson, I. R. Gould, W. A. Glauser, S. Schroeder, P. A. Kollman, J. Comp. Chem., 1992, 13, 525−532
  102. V. V. Samoshin, V. A. Chertkov, L. P. Vatlina, E. K. Dobretsova, N. A. Simonov, L. P. Kastorsky, D. E. Gremyachinsky, H. J. Shneider, ««, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 3981
  103. A. Bernardi, A. Checchia, P. Brocca, S. Sonnino, F. Zuccotto, «Sugar Mimics: An Artificial Receptor for Cholera Toxin», J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 20 322 036.
  104. G. Altona, H. R. Buys, E. Havinga, Ree. Trav. Chim., 1966, 85, 983.
  105. M. S. Kharasch, H. C. Brown, J. Am. Chem. Soc., 1939, 61, 3432−3436
  106. R. F. Nystrom, W. G. Brown, «Reduction of Organic Compounds by Lithium Aluminium Hydride», J. Am. Chem. Soc., 1947, 69, 1197
  107. S. S. Golotvin, A. Williams, «Improved Baseline Correction of FT NMR Spectra», NMR Newsletter, October 1999
Заполнить форму текущей работой

Пора сдавать?