Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Окисление фурана пероксидом водорода в водно-органических средах в присутствии соединений ванадия (IV, V)

Диссертация: Окисление фурана пероксидом водорода в водно-органических средах в присутствии соединений ванадия (IV, V)
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

В то же время, выше указанные процессы получения Р-формилакриловой кислоты энергоемки и сопровождаются значительными потерями фурана. Кроме того, условия их проведения оказались неприемлемыми для получения таких нестабильных соединений как 2,5-дигидрокси-2,5-дигидрофуран, малеиновый диальдегид или их производные, на образование которых указывалось рядом исследователей в предполагаемых схемах… Читать ещё >

Содержание

  • СПИСОК УСЛОВНЫХ ОБОЗНАЧЕНИЙ
  • 1. АНАЛИТИЧЕСКИЙ ОБЗОР
    • 1. 1. Реакции окисления фурана и его гомологов молекулярным кислородом
    • 1. 2. Реакции окисления фурана и его гомологов пероксидами 18 1.2 Л. Реакции окисления фурана пероксидом водорода в присутствии соединений переходных металлов
  • 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
    • 2. 1. Изучение процесса окисления фурана пероксидом водорода в присутствии соединений ванадия (IV, V) в различных условиях
      • 2. 1. 1. Влияние типов растворителей, ванадиевых катализаторов и мольного соотношения реагентов
        • 2. 1. 1. 1. Особенности процесса в присутствии смешивающихся с водой растворителей
        • 2. 1. 1. 2. Превращения основных продуктов окисления фурана
        • 2. 1. 1. 3. Влияние на выход основных продуктов окисления фурана мольного соотношения реагентов и типа ванадиевого катализатора
        • 2. 1. 1. 4. Особенности окисления фурана в условиях межфазного катализа
        • 2. 1. 1. 4. 1. Влияние типа межфазного катализатора и растворителя
        • 2. 1. 1. 4. 2. Влияние мольного соотношения реагентов и типа ванадиевого катализатора на выход основных продуктов окисления фурана в условиях межфазного катализа
      • 2. 1. 2. О механизме окисления фурана пероксидом водорода в присутствии соединений ванадия (IV, V) в водно-органических средах
    • 2. 2. Разработка новых методов синтеза на основе реакции фурана с пероксидом водорода в присутствии соединений ванадия (IV, V) в водно-органических средах .1.1 з
      • 2. 2. 1. Синтез 2,5-диэтокси-2,5-дигидрофурана
      • 2. 2. 2. Синтез 5-этокси-2(5Н)-фуранона
      • 2. 2. 3. Синтез бис (2,4-динитрофенил)гидразона малеинового диальдегида ^ /
      • 2. 2. 4. Синтез 2,4-динитрофенилгидразона полуальдегида малеиновой кислоты
  • 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 3. 1. Методы синтеза и очистки исходных соединений
    • 3. 2. Методы анализа реагентов промежуточных и конечных продуктов реакции
      • 3. 2. 1. Спектральные методы
      • 3. 2. 2. Тонкослойная хроматография
      • 3. 2. 3. Газожидкостная хроматография
      • 3. 2. 4. Полярографический метод
    • 3. 3. Описание опытов по изучению реакций фурана в системе Н
  • — соединение ванадия (1У, V) — органический растворитель
    • 3. 3. 1. Описание опытов по изучению основных особенностей и. состава продуктов реакции окисления фурана пероксидом водорода в присутствии УОЗОд в различных растворителях
    • 3. 3. 2. Описание опытов по изучению превращения основных продуктов окисления фурана
    • 3. 3. 3. Методика проведения опытов по выявлению влияния мольного соотношения реагентов и типов ванадиевых катализатрово в среде водного этанола
    • 3. 3. 4. Методика проведения опытов по исследованию влияния типов межфазных катализаторов и несмешивающихся с водой растворителей
    • 3. 3. 5. Методика проведения опытов по исследованию влияния мольного соотношения реагентов и типа ванадиевого катализатра на выход основных продуктов окисления фурана в условиях межфазного катализа
    • 3. 4. Описание синтезов
    • 3. 4. 1. 2,5-диэтокси-2,5-дигидрофуран (9)
    • 3. 4. 2. 5-этокси-2(5Н)-фуранон (6)
    • 3. 4. 3. Бис (2,4-динитрофенил)гидразон малеинового диальдегйда
    • 3. 4. 4. 2,4-Динитрофенилгидразон (З-формилакриловой кислоты
  • 4. Рострегулирующая активность синтезированных соединений и включающих их композиций
  • ВЫВОДЫ
  • СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ
  • ----------------. 5.-.--¦
  • СИСОК УСЛОВНЫХ ОБОЗНАЧЕНИЙ ф — фуран
  • ОФн — 5-гидрокси-2(5Н)-фуранон
  • МК — малеиновая кислота
  • Фн — 2(5Н)-фуранон
  • ФК — фумаровая ьсислота
  • Р-ФАК — (3-формилакриловая кислота
  • АФн — 5-алкокси~2(5Н)-фураноны
  • ДАФ — 2,5-диалкокси-2,5-дигидрофураны
  • ЕгФи — 5-этокси-2(5Н)-фуранон
  • ДЕ1Ф — 2,5-диэтокси-2,5-дигидрофуран
  • ДА — малеиновый диальдегид
  • ДГФ — 2,5-дигидрокси-2,5-дигидрофуран гжх — газожидкостная хроматография тех — тонкослойная хроматография
  • БФС — бромфениловый синий
  • 2,4-ДНФГ — 2,4-динитрофенилгидразин

Окисление фурана пероксидом водорода в водно-органических средах в присутствии соединений ванадия (IV, V) (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

реди основных направлений современной органической химии видное место занимает разработка новых прогрессивных химических процессов, позволяющих получать химические соединения, важные для тонкого органического синтеза и химии биологически активных веществ. В этом плане привлекает внимание процесс окисления фурана пероксидом водорода. Перспективность его всестороннего изучения обусловлена промышленной доступностью исходных реагентов, а также практической ценностью химических продуктов, как уже полученных на его основе, так и прогнозируемых.

Однако, синтетические возможности перекисного окисления фурана, в целом ограниченные нерастворимостью субстрата в воде и низкой температурой его кипения, ранее были раскрыты далеко не полностью [1−5].

В известных работах по окислению фуранов пероксидом водорода, процессы осуществлялись в сильнокислых средах и при температурах, значительно превышающих температуру кипения субстрата. В этих условиях были получены малеиновая и (З-формилакриловая кислоты [1−4].

Как известно, (З-формилакриловая кислота и ее циклический таутомер — 5-гидрокси-2(5Н)-фуранон, а также его 5-алкоксипроизводные являются ценными продуктами [6−16]. Они широко применяются для синтеза индольных алкалоидов [6], антибиотиков [7−9], природных аминокислот [10], фунгицидов и гербицидов [11−15] и новых классов красителей [16].

В то же время, выше указанные процессы получения Р-формилакриловой кислоты энергоемки и сопровождаются значительными потерями фурана. Кроме того, условия их проведения оказались неприемлемыми для получения таких нестабильных соединений как 2,5-дигидрокси-2,5-дигидрофуран, малеиновый диальдегид или их производные, на образование которых указывалось рядом исследователей в предполагаемых схемах механизма данного процесса. Эти полифункциональные вещества являются труднодоступными, но весьма перспективными синто-нами [17−24]. Известные же способы их получения в виде алкоксипроиз-водных практически ограничивались дорогостоящими и трудоемкими в исполнении методами электрохимического алкоксилирования и сенсибилизированного фотохимического оксигенирования фуранов, что, в свою очередь, сдерживало использование этих соединений. [17, 21, 25].

Расширить синтетический потенциал реакции окисления фурана пе-роксидом водорода, а также одновременно упростить и оптимизировать этот процесс представляется реальным путем подбора соответствующего металлсодержащего катализатора, проведения реакции в смешанных водно-органических средах и использования метода межфазного катализа. Весьма перспективно применение в качестве катализатора соединений ванадия (IV-V), поскольку У205 ранее был успешно использован при получении (3-формилакриловой кислоты окислением фурфурола пероксидом водородом [26].

Таким образом, изучение окисления фурана пероксидом водорода в водно-органических средах в присутствии ванадиевых катализаторов при температурах, не превышающих температуру кипения субстрата, в том числе в условиях межфазного катализа, и разработка на основе этого процесса новых, рациональных методов синтеза дигидроксидигидрофурана и малеинового диальдегида в виде более стабильных производных является актуальной задачей.

Диссертационная работа является составной частью важнейшей НИР КубГТУ по теме 2.22.001 (госрегистрация № 1 920 016 552) «Новые синтетические методы получения фурановых соединений и продуктов трансформации фуранового кольца как направление развития методологии тонкого органического синтеза, создания новых биологически активных / соединений и химических реактивов». Данная НИР выполняется в соответствии с Российскими научно-техническими и академическими программами «Реактив», «Тонкий органический синтез», «Создание безопасных регуляторов роста растений» .

Цель работы. Изучение особенностей окисления фурана перокси-дом водорода в водно-органических средах в присутствии соединений ванадия при 20 °Сустановление характера влияния на направленность этой реакции природы растворителя, типов межфазного и ванадиевого катализаторов и других факторовразработка на основе исследуемого процесса новых препаративных методов синтеза 2,5-дигидрокси-2,5-дигидрофурана в виде более устойчивых диалкоксипроизводных, малеинового диальдеги-да в виде бис (2,4-динитрофенил)гидразона, а также этилового эфира и 2,4-динитрофенилгидразона Р-формилакриловой кислотыизучение рострегу-лирующей активности синтезированных соединений.

Научная новизна. Впервые изучена реакция фурана с пероксидом водорода в гомогенных водно-органических средах в присутствии соединения ванадия (IV, V) при 20 °C и выявлено влияние на направленность этого процесса различных факторов (природы растворителя, типа ванадиевого катализатора, мольного соотношения исходных реагентов).

Впервые осуществлено окисление фурана водным пероксидом водорода в условиях межфазного катализа с одновременным использованием межфазного и ванадиевого катализаторов.

Впервые доказано образование в реакциях окисления фурана водным пероксидом водорода 2,5-дигидрокси-2,5-дигидрофурана и 2-гидроксифурана с помощью метода хроматомасс-спектрометрии. Данные вещества к. выделены в виде стабильных производных.

Предложена теоретически и экспериментально обоснованная схема / / реакции окисления фурана пероксидом водорода в присутствии ванадиевых катализаторов в водно-органических средах, предусматривающая образование в качестве ключевых промежуточных продуктов 2,5-дигидрокси-2,5-дигидрофурана, 2-гидроксифурана и эндопероксидов фурана, и тем самым внесен вклад в теорию окисления фурановых соединений.

Найдены и практически реализованы новые синтетические возможности реакции фурана с пероксидом водорода за счет ее осуществления при 20 °C, в смешанных водно-органических средах в присутствии ванадиевых катализаторов и в условиях межфазного катализа, что позволило: найти принципиально новый путь получения ценных и труднодоступных 2,5-диалкокси-2,5-дигидрофурановсоздать новые более рациональные методы получения 2,5-диэтокси-2,5-дигидрофурана и бис (2,4-динитрофенил)гидразона малеино-вого диальдегидаусовершенствовать ранее существующие способы получения 5-этокси-2(5Н)-фуранона и 2,4-динитрофенилгидразона Р-формилакриловой кислоты.

Практическая значимость работы. Разработаны новые, более рациональные по сравнению с существующими методы получения 2,5-диэтокси-2,5-дигидрофурана и бис (2,4-динитрофенил)гид разона малеино-вого диальдегида, которые могут быть положены в основу новой промышленной технологии получения этих продуктов.

Усовершенствованы способы получения 5-этокси-2(5Н)-фуранона, г„

2,4-динитрофенилгидразона (3-формилакриловой кислоты. Новые методы отличаются простотой исполнения и высоким выходом целевых продуктов.

Выявлено, что 2,5-диэтокси-2,5-дигидрофуран, 5-этокси-2(5Н)-фуранон и композиции, включающие эти соединения, проявляют высокое рострегулирующее и антистрессовое действие на ростовые процессы в семенах пшеницы и перспективны для химии синтетических рострегулято-ров.

Разработаны физико-химические методы анализа сложных смесей, одновременно включающих органические кислоты, фураноны, карбонильные соединения их ацетальные и полуацетальные формы.

выводы.

1. Впервые изучено окисление фурана пероксидом водорода в присутствии соединений ванадия (IV, V) в гомогенных и гетерогенных водно-органических средах в различных условиях.

2. Установлено, что состав и выходы продуктов перекисного окисления фурана существенно зависят от природы органического растворителя, типов ванадиевого и межфазного катализаторов и мольного соотношения реагентов.

3. Впервые доказано образование в реакциях окисления фурана пероксидом водорода 2,5-дигидрокси-2,5-дигидрофурана, 2-гидроксифурана и их производных.

4. Окисление фурана в водно-спиртовых средах отличается от процесса в условиях межфазного катализа. В водно-спиртовых средах 2,5-дигидрокси-2,5-дигидрофуран и 2-гидроксифуран накапливаются в виде алкоксипроиз-водных. В условиях межфазного катализа дигидроксидигидрофуран присутствует в смеси с малеиновым диальдегидом, а 2-гидроксифуран в виде устойчивого таутомера 2(5Н)-фуранона.

5. Предложена схема механизма реакции перикисного окисления фурана, обоснованная теоретически и подтвержденная данными о составе продуктов реакции, предусматривающая образование в качестве ключевых промежуточных соединений 2,5-дигидрокси-2,5-дигидрофурана, 2-гидроксифурана и эндопероксидов фурана.

6. Найден принципиально новый путь получения ценных и труднодоступных 2,5-диалкокси-2,5-дигидрофуранов. Это позволило практически реализовать синтетический потенциал реакции фурана с пероксидом водорода.

7. Разработаны новые перспективные методы получения 2,5-диэтокси-2,5-дигидрофурана и бис (2,4-динитрофенил)гидразона малеинового диальдеги-да.

8. Усовершенствованы способы получения 5-этокси-2(5Н)-фуранона и 2,4-динитрофенилгидразона Р-формилакриловой кислоты.

9. Разработана методика комплексного анализа сложных смесей, включающих одновременно органические кислоты, фураноны, карбонильные соединения, а также их ацетальные и полуацетальные формы.

10. Установлено, что 2,5-диэтокси-2,5-дигидрофуран и 5-этокси-2(5Н-фуранон и композиции, включающие эти соединения проявляют высокое рострегулирующее и антистрессовое воздействие на ростовые процессы в семенах пшеницы и перспективны для использования в качестве синтетических рострегуляторов.

Показать весь текст

Список литературы

  1. В.П. Исследования окислительного расщепления пяти-членных гетероциклов и циклопрнтадиена под действием перекиси водорода: Дисс.канд. хим. наук: 02.00.03 -Краснодар, 1974. 118с.
  2. В.П., Кульневич В. Г. Изучение реакции фурана с перекисью водорода // Химия и технология фурановых соединений. — Краснодар. 1975. С.34−40.
  3. В.П., Кульневич В. Г., Лапкова Л. Б. Получение диальдеги-дов и альдегидокисот при окислении фурана пергидролем.// Журн. прикл. химии. 1972. — т. 45. — Вып.2. — С. 354−359.
  4. А.П. Расщепление фурана горячим пергидролем под давлением//Журн. прикл. химии.- 1959.- Т.32.- Вып. 8. -С. 1605−1606.
  5. Л.Б. Изучение процесса окисления некоторых фурановых со-единеий перекисью водорода: Автореф. дисс.канд. хим. наук. Ростов-на-Дону, 1963.-19с.
  6. Magnus P., Cairns P.M., Kim Chung Sook. Methods for indole alkaloid synthesis. A highly convergent strategy for the synthesis of a 5-methyl-6,7-dehydroaspidospermidine system // Tetrahedron Lett. 1985. — Vol.26. — № 16. -P.1963−1966.
  7. Clark Still W., Hiroshi O. Synthesis of verrukarin A // J. Org. Chem. 1981. — Vol.46. — № 25. — P.5242−5244.
  8. White J.D., Carter J.P., Kezar H.S., Stereoselective synthesis of the macrocycle segment of verrucarin // J. Org. Chem. 1982. — Vol.47. — № 6. — P.929−932.
  9. Dumont W., Vermeyen C., Krief A. Novel synthetic route to y-oxoacrylates. Application to the synthesis pyrenophorin antibiotic // Tetrahedron Lett. 1984. -Vol.25. — № 27. — P. 2883−2886.
  10. Konecny, D. Hudecova, S. Varkonda, A. Krutosikova. № 1765−85. Заявл. 14.03.85- Опубл. РЖХим, 1988, 18 О 33 1П.
  11. Патент 256 864 ГДР, МКИ С 07 F 9/53 Verfahren zur Herstellung von. 3,4-disubstituierten 5-oxo-furan-2-yl-phosphinoxiden / A. Weigt, D. Callejas, H. Subboth. (ГДР). № 2 989 974- Заявлено 30.12.86- Опубл. РЖХим, 1988, 21 О 212 П.
  12. Заявка 61−212 578 Япония, МКИ С 07 Д 307/58, С 07 Д 409/06. Производные фуран-2-она и способ их получения / Т. Дайгаку, С. Такэхиро, И. Исао (Япония). № 60−52 033- Заявл. 15.03.85- Опубл. РЖХим, 1987, 20 О 60 П.
  13. Scharf H.D., Janus J., Miiller E. Synthese von isobutenylcyclobutancar-bonsauren als vieering Analoga zur chrysanthemum Байге. Teil 1! L Tetrahedron. -1979. — Bd. 35. — № 1. — S.25−29.
  14. Doerr I.L., Wilette R.E. oc, f3-Unsaturated lactones. I. Condensation of 5-bromo-2(5H)-furanones with adenine and uracyl derivatives // J. Org. Chem. 1973. — Vol. 38. — № 22. — P.3878−3887.
  15. H.A. Диалкоксидигидрофураны и диацилоксидигидрофура-ны как промежуточные продукты для синтезов // Успехи органической химии. М.: Мир, 1964. Т.2.- С. 62−87.
  16. L. F^lui, S, Setlt3er. Synthesis and interconveosion, at the four someric 6-oxo-2,4-heptadienoic acids// J. Org. Chem. 1985. — V.50. — № 4, P. 447−451.
  17. Kiyohiro S., Kamio O. An expedient palladium-metadiated route to methyl-3-benzofjranylacetate// Heterocycles. -1994, Vol 38= -№>8, — P. 17 451 746.
  18. Mederiou M., Montenegro M. Microelectrode study of the methoxylation of furan.// Port, electrochim. acta. 1989. — № 7. — P.47−50.
  19. А.А. Синтезы и реакции фурановых веществ. Саратов.: Изд-во Сарт. ун-т, 1960. — 243 с.
  20. Hufford D.L., Tarbell D.G. Maleic and Fumaric Dialdehydes A4-tetrahydrophthalaldehyde and related compounds// J. Amer. Chem. Soc. 1952. -Vol. 74. — № 12. — P. 3014 — 3018.
  21. Farstarp J., Raleigh ., Schniepp L.E. Preparation and reactions of dialk-oxytetrahydrofurans.//J. Amer. Chem. Soc. 1950. — V. 72. — № 2. — P. 869−874.
  22. Yoshida K., Fueno I. Anodic oxidation. III. Controlled potential cya-nomethoxylation of 2,5-dimethylfuran. J. Org. Chem. 1971. V. 36. — № 11. — P. 1523−1526,
  23. Clanson-Kass N., Limborg F., Farstrop I. The alkoxylation of simple Fu-rans and related reactions. // Acta Chemica Scandinavica. 1948. — m. 2. — P. 109 115.
  24. В.В. Новые методы синтеза оксигидрофуранов на основе реакций в системе фурановое соединение пероксид водорода — ванадиевый катализатор: Дисс.канд. хим. наук: 02.00.03. — Краснодар, 1990. — 195с.
  25. Milas N.A., Walsh W.L. Catalitic oxidation. I. Oxidation in furan series// J. Amer. Chem. Soc. 1935. — Vol. 57. — № 8 — P. 1389−1393.
  26. Успехи химии фурана/Под редакцией Лукевица Э. Я. Рига.: Знание, 1978.-301 с. 1. Г.
  27. М.В., Гиллер С. А., Иоффе И. И. Парофазное контактное окисление фурановых соединений. Рига.: Зинатне, 1971, С. 5−24.
  28. С.А., Шиманская М. В. К механизму контактных реакций окисления фурановых соединений и пиридиновых соединений. М.: Наука, 1. АЛЛ Л Г" Г*1 y/J.
  29. Контактные реакции фурановых соединений/ Под. редакцией Шиман-ской М. В. Рига.: Зинатне, 1985.
  30. А.А., Крейле Д. Р., Славинская В. А. и др. К вопросу образования летучих кислот при парофазном окислении фурановых соединений на ванадиевых катализаторах.// Изв. АН Латв ССР, Сер. Хим. 1968. — № 4. — С. 428−434.
  31. Ванадиевые катализаторы окисления гетероциклических соедине-ний./Под редакцией Шиманской М. В.: Рига.: Зинатне, 1990.
  32. T.Mensah. Products identifed from photosensiti3ed oxidation of selected Furanoid Feavor compounds. // J. Agr. and Food Chem. 1986. — У.34. — № 2. — P. 336−338.
  33. Schenk G.O. Photochemische Reartionen II. Uber die unsensibilisierte und photosensibilisierte autooxydation von Furanen. Lieb.// Ann. Chem. 1953. — 584 -№ 2/3 -P. 156−176.
  34. Schroeter S.H., Appel. R., Brammer R. und Schenk G.O. / Maleinaldehyd und Fumaraldehydsaure// Liebigs. Ann. Chem. — 1966. — Bd 697.- S.42.
  35. B.L. Feringa and R.I. Butselaar. A photooxidative analogue of Clauson-Raas reaction // Tetrahedron Lett. 1982. — V.23 — № 18.-P.1941−1942.
  36. Ogumi Z., Ohhashi S., Tarehara Z. Methoxylation of furan on Pt-solyd polimer electrolyte in the direct oxidation and bromine mediatory system.// J. Chem. Soc. Jap., Chem and Ind. Chem. 1984. -№ 11.- P. 1788−1793.
  37. Nielsen J, Elming N, Clausson-Kaas N.// Acta Chem. Scand. 1955. -№ 9. — P.9.
  38. Saito I., Kuo J.H., Matsuura T. Photooxygenation of furans in the presens of trimethylsilyl cyanide. Oxidation cyanation of furans.// Tetr. Lett. 1986. — Vol. 27. — № 27. — P.2757.
  39. E. Fiedler, Hacr W. Elementary processes of 02 (!Ag) in gas phase.
  40. Thechemical reaction with furan, 2-methylfuran and 2,5-dimetylfiiran. // Oxidation Communications. 1986. V.9. -№ 3−4. -P.199−218.
  41. W. Adam and K. Tarayama. I, 4-Dimethyl-2,3,7-trioxabicyclo2.2.1.hept-5-ene: synthesis and characteri3ation.//J. Org. Chem. 1979. — V.44. — P. 1727.
  42. W. Adamand, A. Rodrigner. Oxygen atom transfer to furan Endoperox-ides// J. Am. Chem. Soc. 1980. — V.102. — P.406.
  43. Golnick K, Griesbeck A. Singlet oxygen photooxygenation of furans. Isolation and reactions of (4+2)—cycloaddition products (unsaturated sec. ozonides)// Tetrahedron. — 1985. — Vol. 41.- № 11.-P. 2057−2068.
  44. Boeseren J., Vermy C., Bunge H./ Sur I’oxydadion de quelques derivs du furane par les peracides// Rec. Frav. Chim. 1931. — Vol. 50. — № 9−10. — P. 10 231 034.
  45. F., Defaye J. Об окислении фурана п-нитробензойной кислотой //Acad. Sci/ 1964. — Vol. 258. — № 16. — P. 4094.
  46. Р.И., Кралинина Л. Н., Баяринова Т.В.// ХГС. 1968. — С. 1131−1138.
  47. Т.М. Сопряженные реакции окисления пероксидом водорода //Успехи химии. -1985.- Т.44.- Вып. 10.- С. 1654−1673.
  48. Milas N.A., Reelef R.I., Magely O.L. Organic peroxides. XIX. a-hydroperohyethers and related peroxides// J. Amer. Shem. Soc. -1954.-Vol. 76. -№ 9. -P.2322−2325.
  49. B.B., Бадовская Л. А., Поварова Л. В. Особенности реакций фурана в системе пероксид водорода соединение ванадия(+4) — межфазный катализатор в кислой среде// Химия и технология фурановых соединений -1995. — С.89−95.
  50. Clauson-Raas N., Facstorp// Acta. Chem. Scand. 1974. — Vol.1. — P.415 417.
  51. В.В., Бадовская Л. А. Реакции, фурановых соединений с пероксидом водорода в присутствии ванадиевых катализаторов. // ХГС. 1991. -№ 11.-С. 1462- 1467.
  52. Комплекс ванадия (+5) с анион-радикалом дикислорода в катализе диспропорционирования пероксида водорода / Макаров А. П., Гехман А. Е., Не-кипелов В.М. и др.//Изв. АН СССР. Сер. хим. -1985. № 8. — С. 1914−1917.
  53. Brooks Н.В., Sicilio F. Electron spin resonance kinetic studies of the oxidation of vanadium (IV) by hydrogen peroxide // Inorg. Chem. 1971. — Vol. 10. -№ 11.-P. 2530−2534.
  54. Shiga Т., Isomoto A. Aromatic hydroxylation catalyzed by Fenton’s reagents. An electron paramagnetic resonanse stady. I. Furans. // J. Phys. Chem. 1969. -Vol. 74.-№ 4.-P. 1139−1134.
  55. Pichai Maruthamuthu. Reaction of sulpate, phoshate and hydroxyl radicals with furan. An Electron spin resorianse resonanse investigation in solution.//J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1. 1985. — Vol. 81. — P. 1979−1983.
  56. В.JI. Органические перекисные инициаторы. М.: Химия, 1972.-447 с.
  57. Г. Введение в электронную теорию органических реакций. -М.: Мир.- 1977.-658 с.
  58. И.А. Полярографическое и потенциометрическое исследование превращений ацилакриловых, ацилпропионовых кислот и некоторых их производных: Автореф. Дисс. .канд. хим. наук. Краснодар, 1975. — 19с.
  59. Р. Руководство по масс-спектрометрии для химиков-органиков. М.: Мир, 1975, — 236с.
  60. А.А., Хмельницкий Р. А. Масс-спектроскопия в органической химии. М.: Химия, 1972. — 327с.
  61. П. Комплеоксообразование и каталитическая активность. -М.: Мир, 1975.-272 с.
  62. Э., Демлов 3. Межфазный катализ. М.: Мир. — 1987. — С. 562.
  63. В., Гокель Г. Межфазный катализ в органической химии. М.: Мир, 1980,-С. 452.
  64. Domagala J.M., Bach R.D., Synthesis and stereochemistry of (E)-3-methyl-3-phenylglycidate and (E)-and (Z)-l, 3-diphenyl-2-buten-l-one oxide// J. Org. Chem. — Vol. 44 — No. 18. — 1979. — P. 3168−3174.
  65. Wynberg H, Warsman B. Syntesis of optically active 2,3-epoxycyclohexanone and the determination of its absolute configuration// J. Org. Chem.- 1980.-Vol. 45.-No.l.-P. 158−161.
  66. Peters J.W., Pitts J.N., Rosenthal Jr., Fukr H. A new unique chemical sourse of singlet molecular oxygen. Pottassium perchromate.// J. Am. Chem. Soc. -1972. Vol. 94. — № 12. — P. 4348−4349.
  67. Е.V. Dehmlov, М. Slpianka. Extraktion von hal ogenwasserstoffen und wasserstoffperoxid in unpolare qjedien// Chem. Ber. 1979. — Bd. 112. — S. 27 652 768.
  68. Формирование каталитической системы и эпоксидирование олефинов перок-сидом водорода в условиях МФК.// Нефтехимия. 1990. — Т. 30. — № 5. — С. 602.
  69. G. Bazar., Y. Sasson. Dual-sunetion phase transper catalysis in the metal-assisted oxidation of ketones by aqueous hydrogen peroxide// J. Amer. Chem. Soc. -1979.-V. 101.-P. 6939−6946.
  70. R. Hedler, J.C. Hummelen, R.W. Laane, J.S. Wiering and H. Wynberg. -Catalytic asymmetric induction in oxidation reaction //Tetrahedron Lett. 1976. -No.21. -P.1831−1834.
  71. Sheldon R.A., Kochi J.K. Metal-catalyzed oxidationof organic compounds. -N.Y.: Intersci. Publ., 1981. 424p.
  72. Jacobson, Mares, Zambri P. M. Biphase and triphase catalysis. Arsonated polysterenes as Catalysts in the Baeyer-Villiger Oxidation of ketones by Aqueous Hydrogen Peroxide// J. Am. Chem. Soc. 1979. — № 7. — P. 6938 -6940.
  73. Sheng M.N., Zajacerr J.G. Hydroperoxide oxidation catalyzed by metals. III. Epoxidatin of dienes and defines with functional groups // J. Org. Chem. 1970. — Vol. 35. — № 6. — P. 1839−1843.
  74. Starrs C.M., Napier D.R., Donld R. Phase-transper catalysis of heterogeneous olefin oxidation reactions^ by quanternary salts// Chemical abstracts, № 25, -Vol. 76.-june 19, 1972, P. 415.
  75. Э.А., Нарап С. Ю., Ар^емова B.A., Филипова Т. Ю., Дедов А. Г. Гидроксилирование бензола пероксидом водорода в присутствии катализаторов на основе ионов железа и краун-эфиров. / Нефтехимия. 1988. — Т. 28. -№ 3.-С. 352−355.
  76. Use-lor Ho, B.G. Balaram Gupta, Olah G.O. Synthetic methods and reaction- 39. Phase transfer catalyst promoted halogenation of alkenes with hydrohalyc acid // Hydrogen peroxide // Synthesis. 1977. — p. 679−677.
  77. JI.A., Антохина В. У., Сербинов И. А. Пиролиз ацетилацетоната ванадила// Журн. прикл. химии. 1972. — т.45. — вып. 9. — С.2103−2104.
  78. И.И. Пероксокомплексы ванадия, ниобия, тантала. М.: Наука, 1987. — 184с.
  79. Ozawa Т., Hanaru A. Esr evidence for the formatio of hydrohyl radicals during the reaction of vanadyl ions with hydrogen peroxide// Chem. Pharm. Bull. -1989. -Vol. 37. № 5. — - p. 1407−1409.
  80. Г. А., Юрченко Т. К., Фролов В. И., Воробьева Н. А. Исследование пероксованадатов элементов I и II группы // Журнал физической химии. 1975.-XLIX.- вып. 8. — С.1873−1888.
  81. Л.Г. Исследование механизма окисления производных бензола и пиридина перекисями и продуктами радиолиза воды: Дисс. канд. хим. наук: 02.00.03. Киев.- 1970. — 126 с.
  82. Mimoun H., Weiss R. Vanadium (V) peroxocomplexs. New versatile bio-mimetic reagents for epoxidation of alkanes and aromatic hydrocarbons//. J. Amer. Chem. Soc.- 1983.-Vol. 105.-P. 3101−3110.
  83. Ге^схман A.E., Моисеева Н. И., Моисеев И.И./Разложение пероксида водорода, катализируемое соединениями ванадия (V): пути образования озона// Изв. Академии наук СССР. Сер. хим. — 1985. — № 4. — С. 605.
  84. И.В., Масленников В. П., Александров Ю. А. Роль пероксид-ных производных элементов в селективном каталитическом окислении органических веществ // Успехи химии. 1987. — Т.56. — Вып. 7. — С. 1167−1189.
  85. Bortolini О., Di Furia F., Modena G. et all. Катализ металлами в реакциях окисления перекисями. 4.10. Природа пероксокомплексов V (+5) в неводных растворителях // J. Mol. Catal. 1980. — Vol. 9. — № 3. — Р.323−324.
  86. Толстиков.Г. А. Окисление органических соединений гидроперекисями, катализированное металлами // Успехи химии. 1975. Т. 44. — Вып. 4. — С. 1208−1230.
  87. Could E.S., Hyatt R.R., Irvin K.S. Metal-ion catalysis of oxygen transfer reaction. I. Vanadium catalysis of the epoxidation of cyclohexene// J. Amer. Chem. Soc. 1968. — Vol. 90. — № 17. — P. 4573−4579.
  88. Н.И., Гекхман A.E., Бегомберг Э. А. и др. Катализируемое ванадием (+5) окисление бензола и его производных гидропероксидами // Кинетика и катализ. 1988. — Т.29. — № 4. — С.970−981.
  89. Общая органическая химия, т.9. М.: Мир. — 1985, — 800с.
  90. JI. Пакет. Основы современной химии гетероциклических соединений. -М.: Мир. 1964, — 265 с.
  91. Э.Э. Органические перекиси, их получение и реакции/ Под ред. Эфроса Л.С.// М.:Мир. 1964, — 386с.
  92. А.И. Химия и технология органических перекисных соединений. М.: Мир. — 1979, -389с.
  93. Успехи химии органических перекисных соединений и аутоокисле-ния/ Под ред. Эмануэля Н. М.,Иванова К.И., Разуваева Г. А. и др.// М.: Мир. -1969,-495с.
  94. Кульневич В. Т/., Бадовская J1.A. Реакции фурановых оксосоединений с перекисью водорода и надкислотами.//Успехи химии. 1975. — t.XLIV. -вып.7. — С. 1256−1279.
  95. ВопсЫ ОМ, Conte V=, Di Furia F=, Modena G= Nature of the radical intermediates in the decomposition of peroxovanadium species in protic and aprotic media// Inorg. Chem. 1994. -V. 33. -P.1631−1635.
  96. B.H., Берлин А. А. Кинетика и механизм окисления органических веществ пероксидом водорода // Успехи химии. —1991. т.60. -вып.5. — С.949−981.
  97. Общая органическая химия, т.11. М.: Мир. — 1986, 736с.
  98. Методы химии углеводов/ Под ред. Н. К. Кочеткова. М.: Мир, 1967, — С. 85−89.
  99. А. Препаративная органическая фотохимия* Москва. 1963, — 443с.
  100. JI.A., Купленская Н. Б. Применение УФ-, ИК-, ЯМР- и масс-спектроскопии в органической химии. М.: Изд-во Моск. Ун-та, 1979. -240 с.
  101. .И., Ершов Б. А., Кольцов А. И. ЯМР-спектроскопия в органической химии. JL: Химия, 1983. — 326 С.
  102. Белами JL’Новые данные по ИК-спектрам сложных молекул. М.: Мир, 1971.-318 с.
  103. Г., Джерасси К., Уильяме Д. Интерпретация масс-спектров органических соединений. М.: Мир. — 1966. — С. 273.
  104. Ю. Тонкослойная хроматография. М.: Мир, 1981. — 280 с.
Заполнить форму текущей работой

Пора сдавать?