Разработка энантиоселективных биокатализаторов парциального ацилирования спиртов
Диссертация
Научная новизна. Найдены и идентифицированы новые штаммы Pseudomonas sp. 77−33, Pseudomonas sp. 77−47 и Pseudomonas sp. 59−3, на основе которых созданы стереоселективные биокатализаторы, эффективно катализирующие парциальное ацилирование рацемических спиртов. Разработаны научно обоснованные методы синтеза оптически активных спиртов и эфиров с использованием созданных биокатализаторов. Определены… Читать ещё >
Содержание
- 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
- 1. 1. Потенциал микроорганизмов — продуцентов липаз и карбоксил эстераз в энантиоселективном биокатализе
- 1. 1. 1. Скрининг липолитических микроорганизмов
- 1. 1. 2. Биосинтез липолитических ферментов
- 1. 2. Ферменты в органических растворителях
- 1. 2. 1. Влияние рН
- 1. 2. 2. Состояние фермента
- 1. 2. 3. Выбор растворителя
- 1. 3. Биокатализ целыми клетками микроорганизмов в органической среде
- 1. 3. 1. Токсичность растворителя
- 1. 3. 2. Адаптация клеток в органическом растворителе
- 1. 4. Синтез сложных эфиров
- 1. 5. Синтез карбоксильных амидов
- 1. 5. 1. Сложные карбокиэфиры как ацильные доноры
- 1. 5. 2. Карбоксикислоты как ацильные доноры
- 1. 5. 3. Энантиоселективный аминолиз
- 1. 5. 3. 1. Разделение доноров ацильной группы
- 1. 5. 3. 2. Разделение хиральных аминов
- 1. 1. Потенциал микроорганизмов — продуцентов липаз и карбоксил эстераз в энантиоселективном биокатализе
- 2. 1. Объекты исследования
- 2. 2. Материалы исследования
- 2. 2. 1. Синтез модельных соединений
- 2. 2. 1. 2. Синтез оксима бутанона
- 2. 2. 1. 3. Синтез 2-аминобутана
- 2. 2. 1. 4. Синтез оптически активных соединений
- 2. 2. 1. 5. Синтез гераниолацетата путем этерификации
- 2. 2. 1. Синтез модельных соединений
- 2. 3. 1. Культивирование микроорганизмов
- 2. 3. 2. Получение накопительных культур
- 2. 3. 3. Выделение чистых культур микроорганизмов
- 2. 3. 4. Хранение микроорганизмов
- 2. 3. 5. Идентификация микроорганизмов
- 2. 3. 6. Обработка биомассы ацетоном
- 2. 3. 7. Трансформация соединений покоящимися клетками микроорганизмов
- 2. 3. 8. Трансформация соединений обработанной ацетоном биомассой
- 2. 3. 9. Определение концентрации белка и биомассы
- 2. 3. 10. Определение эстеразной активности
- 2. 3. 11. Определение концентрации субстратов и продуктов трансформации
- 2. 3. 12. Идентификация продуктов трансформации кетосодержащих соединений
- 2. 3. 13. Определение оптической чистоты продуктов биотрансформации
- 3. 1. Скрининг микроорганизмов с эстеразной активностью
- 3. 1. 1. Выделение и экспресс-тестирование микроорганизмов обладающих эстеразной активностью
- 3. 1. 2. Количественная оценка гидролазной активности выделенных микроорганизмов
- 3. 1. 3. Поиск биокатализаторов среди музейных липолитических микроорганизмов
- 3. 2. Скрининг ацилирующей активности у микроорганизмов
- 3. 2. 1. Разработка экспресс-метода для тестирования микроорганизмов на наличие ацилирукнцей активности
- 3. 2. 2. Экспресс-тестирование ацилирующей активности у микроорганизмов
- 3. 3. Поиск микроорганизмов — потенциальных продуцентов энантиоселективных ацилирующих ферментов
- 3. 3. 1. Исследование кинетики ацилирования гептанола-2 винилацетатом в условиях экспресс-метода
- 3. 3. 2. Исследование зависимости степени конверсии субстрата от его начальной концентрации
- 3. 4. Исследование условий роста микроорганизмов и синтеза ферментов, ответственных за трансформацию вторичных спиртов
- 3. 5. Разработка биокатализаторов ацилирования на основе клеток микроорганизмов
- 3. 5. 1. Исследование влияния обезвоженной ацетоном биомассы на гидролазную и ацилирующую активность клеток
- 3. 5. 2. Принципиальная схема получения биокатализаторов парциального ацилирования спиртов
- 3. 6. Исследование стабильности биокатализатора при длительном хранении
- 3. 7. Исследование условий ацилирования гептанола-2 обезвоженными клетками
- 3. 7. 1. Исследование влияния температуры на ацилирование гептанола
- 3. 7. 2. Влияние природы органического растворителя на ацилирование гептанола
- 3. 8. Исследование этерификации гептанолаорганическими кислотами
- 3. 9. Исследование стабильности биокатализаторов в процессе ацилирования
- 3. 10. Идентификация перспективных штаммов и исследование патогенных свойств
- 3. 11. Разработка метода кинетического разделения гептанола
- 3. 12. Разработка метода разделения рацемического пентанола
- 3. 13. Разработка метода кинетического разделения 2,3-Дихлорпропанола
- 3. 14. Трансформация азотсодержащих органических соединений
- 3. 14. 1. Трансформация 2-аминобутана
- 3. 14. 2. Ацилирование оксима бутанона-2 винилацетатом, катализируемое обезвоженными ацетоном клетками микроорганизмов
- 3. 14. 3. Трансформация М-ЗЕ-пентен-2-ил-орто-толуидина
- 3. 15. Разработка методов синтеза эфиров гераниола
- 3. 16. Ферментативный синтез эфиров глицерина
Список литературы
- Hernaiz M.D., Sanchez-Montero J.M., Sinisnterra J.V. Improved stability of the lipase from Candida rugosa in different purification degrees by chemical modification. Biotechnol. Techn. -1996. -10, N12-p.917−922.
- Braun В., Klein E., Lopez J. Immobilization of Candida rugosa lipase to nylon fibers using its carbohydrate groups as the chemical link. Biotechnol. and Bioeng. 1996.- 51. — № 3. — p. 327 — 341.
- Гладилин A.K., Левашов A.B. Стабильность ферментов в системах с органическими растворителями. Биохимия. 1998. — т.63., с. 408 — 421.
- Давранов К.Д., Халанейзер В. Б., Вагина О. Н. Синтетазная активность липазы из Penicillium sp. в водной среде и в системе обращенных мицелл. Прикл. биохим. и микробиол. 1996. — т.32, № 4. — с. 386 — 388.
- Jaeger К.Е., Ransac S., Dijkstra B.W., Colson С., van Heuvel M and Misset O. Bacterial lipases. FEMS Microbial. Rev. 1994. 15, p. 29−63.
- Brune K.A. and Gotz F. Degradation of lipids by bacterial lipases. In: Microbial degradation of natural products (Ed. G. Winkelmann). VCH, Wein-heim, New York. 1992, p. 243−266.
- Soberon-Chavez G. and Palmeros B. Pseudomonas lipases: molecular genetics and potential industrial application. Crit. Rev. Microbiol. 1994. — 20, p. 95−105.
- Аренде И.М., Дорохов B.B., Турочкина T.M. Препараты липазы из глубинной культуры Aspergillus Awamori 259 и их характеристика. Прикл. Биохим. И микробиол. 1974. -т. 10. — № 1. — с. 92−98.
- Samad M.Y.A., Razak C.N.A., Salleh А.В., Yunus W.M.Z.W, Ampon K. and Basri M. A plate assay for primary screening of lipase activity. 1989. — J. Microbiol. Methods. — № 9. — p. 51−56.
- Kouker G., Jaeger K.E. Specific and sensitive plate assay for bacterial lipases. 1987.-Appl. Environ. Microbiol. -№ 53. -p. 211−213.
- Dupuis C., Corre C., Boyaval P. Lipase and esterase activities of Propioni-bacterium freudenreichii subsp. freudenreichii. Appl. Environ. Microbiol. -1993.-№ 59.-p. 4004−4009.
- Sierra G. A simple method for the detection of lipolytic activity of microorganisms and some observations on the influence of the contact between cells and fatty substrates. 1957. — Antonie Leeuwenhoek. — 23. — p. 15−22.
- Jarvis G.N. The microbiology of anaerobic digestion tallow hydrolysis. -1995. Phd Thesis, University of Otago, Dunedin.
- Mackie R.I., White B.A. and Bryant M.P. Lipid metabolism in aerobic ecosystems. 1991. — Crit. Rev. Microbiol. — № 17. — p. 449−478.
- Jensen R.G. detection and determination of lipase (acylglicerol hydrolase) activity from various sources. 1983. — Lipids. — № 18. — p. 650−657.
- Hobson P.N. and Mann S.O. The isolation of glycerol fermenting and lipolytic bacteria from the rumen of the sheep. 1961. — J. Gen. Microbiol. -№ 25.-p. 227−240.
- Vorderwulbecke Т., Kieslich K. and Erdmann H. Comparison of lipases by different assays. 1992. Enzyme Microb. Technol. — № 14. — p. 631−639.
- Shelley A.W., Deeth H.C. and MacRae I.C. Review of methods of enumeration, detection and isolation of lipolytic microorganisms with special reference to dairy applications. J. Microbiol. Methods. 1987. — № 6. — p. 123 137
- Hofelmann M., Hartmann J., Zink A., Schreier P. Isolation and characterization of lipase isoenzymes from technical Aspergillus niger enzyme. 1985. -J. Food Sci. 50: p. 1721- 1725.
- Commenil P., Belingheri L., Sancholle M. and Dehorter B. Purifications and properties of an extracellular lipase from the fungus Botrytis cinerea. -1995. Lipids. -30: p. 351−356.
- Rivera G., Tinoco J.R., Sanchez S., Farres A. Production of microbial lipases in a solid state fermentation system. 1991. — Biotechnol. Lett. — № 4. -p. 277−280.
- Nahas E. Control of lipase production by Rhizopus oligosporus under various growth conditions. 1988. — J. Gen. Microbiol. — № 134. — p. 227−233.
- Hou C.T. Screening of microbial esterases for asymmetric hydrolysis of 2-ethylhexyl butyrate. 1993. — J. Indust. Microbiol. — № 11. — p. 73−81.
- Graem N.J. and Jurgen H.T. Qualitative Rhodamine В assay which uses tallow as a substrate for lipolytic obligately anaerobic bacteria. J. of Microbiol. Methods. 1997. — № 29. — p. 41−47.
- Toshiyuki F., Ronghui Su, Hiroshi O. and Jyoji K. Simple screening method for lipase for transesterification in organic solvent. Enzyme and Microb. Technol. 1995. -№ 17.-p. 1067−1072.
- Аренде И.М., Дорохов B.B., Сверчкова T.M. Биосинтез ферментов микроорганизмами: Тез. докл. III Всесоюз. Конф. Кобулети, 1986. с. 21.
- Maliszewska I. and Mastalerz P. Production and some properties of lipase from Penicillium citrinum. Enzyme Microb. Technol. 1992.- № 14. — p. 190−193.
- Nahas E. Control of lipase production by Rhizopus oligosporus under various growth conditions. J. gen. Microbiol. 1988. № 134. — p. 227−233.
- McNeill GP, Sonnet PE. Low-calorie triglyceride synthesis by lipase-catalyzed esterification of monoglycerides. J Am Oil Chem Soc 1995−72:1301−7.
- Kawakami К. Enhancement of thermostability of lipase by the sol-gel entrapment into methyl-substituted organic silicates formed on diatomaceous earth. Biotech. Technic. 1996. v. 10. — № 7. p. 491−494.
- Даврвнов К.Д., Табак М. Я. Влияние источников углерода на синтез липазы микромицетом Oospora lactis. Прикл. Биохим. и Микробиол. 1990. т. 26.-№ 3.-с. 403−408.
- Гулямова К.А., Давранов К. Д. Влияние условий культивирования на образование вне- и внутриклеточной липазы грибом Mucor miehei. Прикл. Биохим. и Микробиол. 1993. т. 29. — № 1, — с. 706−711.
- Dordick, JS Enzymatic catalysis in monophasic organic solvents. Enzyme and Microbial Technology. 11, 1989, 194−211
- Brink, LES and Tramper, J. Optimization of organic solvent in multiphase biocatalysis. Biotechnol. Bioeng. 1985. 27: 1258- 1269
- Klibanov, AM Asymmetric transformations catalyzed by enzymes in organic solvents. Accounts of Chemical Research. 1990. 23:114−120
- Klibanov, AM Enzymatic catalysis in anhydrous organic solvents. Chemtech. 1986, 16, 354−359.
- Klibanov AM. Enzymatic catalysis in anhydrous organic solvents. Trends Biol Sci. 1989. 14:141−144
- Khmelnitsky, Y.L., Levashov, A.V., Klyachko, N.L., and Martinek, K. (1988) Engineering biocatalytic systems in organic media with low water content. Enzyme Microb. Technol. 10, 710−724
- Gerben M Zijlstra, Cornells D de Gooijer and Johannes Tramper Extractive bioconversions in aqueous two-phase systems // Current Opinion in Biotechnology 1998, 9:171−176
- R. Leo’n, P. Fernandes, H. M. Pinheiro, and J. M. S. Whole-cell biocatalysis in organic media Cabral Enzyme Microb. Technol., 1998, vol. 23,
- Gerard A. Sellek, Julian B. Biocatalysis in organic media using enzymes from extremophiles // Chaudhuri Enzyme and Microbial Technology 25 (1999) 471−482
- Wong, С. H.- Whitesides, G. M. Enzymes in Synthetic Organic Chemistry, Pergamon, Oxford, 1994, pp. 41−49.
- Woudenberg-van Oosterom M, van Rantwijk F, Sheldon RA. Regi-oselective acylation of disaccharides in tert-butyl alcohol catalyzed by Candida antarctica lipase. Biotechnol Bioeng 1996−49, pp. 328 -333.
- Sugihara A, Shimada Y, Nakamura M, Nagoa T, Tominaga Y. Positional and fatty acid specificities of Geotricum candidum lipases. Protein Eng 1994- 7: pp. 85−88.
- Klein RR, King G, Moreau RA, McNeill GP, Villeneuve P, Haas MJ. Additive effects of acyl-binding site mutations on the fatty acid selectivity of Rhizopus delemar lipase. J. Am. Oil. Chem. Soc. 1997. p. 74.
- Villeneuve P, Pina M, Skarbek A, Graille J, Foglia ТА. Specificity of Carica papaya latex in lipase-catalyzed interesterification reactions. Biotechnol. Tech. 1997.-11.-p. 91−94.
- Zaks A, Klibanov AM. Enzymatic catalysis in organic media at 100 °C. Science 1984- 224:1249−51.
- Chulalakananukul W, Condoret JS, Delorme P, Willemot RM. Kinetic study of esterification by immobilized lipase in n-hexane. FEBS Lett 1990- 276: 181−4.
- Ramamurthi S, McCurdy AR. Lipase-catalyzed esterification of oleic acid and methanol in hexane a kinetic study. J Am Oil Chem Soc 1994- 71: 927−30.
- From M, Adlercreutz P, Mattias. son B. Lipase catalyzed esterification of lactic acid. Biotechnol Lett 1997- 19: 315−17.
- Charton M, Ziffer H. Contributions of steric, electrical, and polarizability effects in enantioselective hydrolyses with Rhizopus nigricans: a quantitative analysis. J Org Chem 1987- 52:2400 -3.
- Gandhi NN, Sawant SB, Joshi JB. Specificity of a lipase in ester synthesis: effect of alcohol. Biotechnol Prog 1995- 11: 282−7.
- Kim H-K, Park S-Y, Lee J-K, Oh T-K. Gene cloning and characterization of thermostable lipase from Bacillus stearothermophilus LI. Biosci Biotechnol Biochem 1998- 62: 66−71.
- Egloff M-P, Marguet F, Buono G, Verger R, Cambillau C, van Tilbeurgh H. The resolution structure of the pancreatic lipase-colipase complex inhibited by a CI 1 alkyl phosphonate. Biochemistry 1995- 34: 2751- 62.
- Drablos F, Petersen SB. Identification of conserved residues in family of esterase and lipase sequences. Methods Enzymol 1997- 284:28−61.
- Burgess K, Jennings LD. Enantioselective esterifications of unsaturated alcohols mediated by a lipase prepared from Pseudomonas sp. J Am Chem Soc 1991- 113:6129−39.
- From M, Adlercreutz P, Mattiasson B. Lipase catalyzed esterification of lactic acid. Biotechnol Lett 1997−19:315−17.
- Charton M, Ziffer H. Contributions of steric, electrical, and polarizability effects in enantioselective hydrolyses with Rhizopus nigricans: a quantitative analysis. J Org Chem 1987−52:2400 -3.
- Bevinakatti HS, Banerji AA. Lipase catalysis: factors governing transesteri-fication. Biotechnol Lett 1988−10:397- 8.
- Sonnet PE, Foglia ТА, Feairheller SH. Fatty acid selectivity of lipases: eru-cic acid from rapeseed oil. J Am Oil Chem Soc 1993−70: 387−91.
- Aldercreutz P. and Mattiasson B. (1987) Aspects of biocatalyst stability in organic solvents. BIOCATALYSIS., 1, 99−108.
- Zaks A, Klibanov AM. 1986. Substrate specificity of enzymes in organic solvents vs. water is reversed. J Am Chem Soc 108:2767−2768.
- Russell, A. J., and Klibanov, A. M. (1988). Inhibitor-induced Enzyme Activation in Organic Solvents. J. Biol. Chem. 263,11 624−11 626.
- Tawaki S and Klibanov A M (1992) Inversion of enzyme enantioselectivity mediated by the solvent. Journal of the American Chemical Society, 114, 1882−1884.
- Fitzpatrick, P.A. & Klibanov, A.M. 1991. How can the solvent affect enzyme enantioselectivity? J. Amer. Chem. Soc. 113: 3166−3171.
- A.L. Gutman and T. Bravdo, Enzyme Catalysed Enantioconvergent Polymerisation of beta-Hydroxy-glutarate in Organic Solvents, J. Org. Chem., 54, 5645 (1989).
- Facile enzymatic preparation of monoacylated sugars in pyridine. M. Therisod and A.M. Klibanov, J. Amer. Chem. Soc. 1986, 108, 5638.
- Anderson, E. & Hahn-Hagerdahl, B. 1990. Bioconversions in aqueous 2-phase systems. Enz. Micr. Technol. 12: 242−254.
- Lilly, M. D. 1982. Two-liquid-phase biocatalytic reactions. J. Chem. Tech. Biotechnol. 32: 162−169.
- Kim KH, Kwon DY and Rhee JS (1984) Effects of Organic Solvents on Lipase for Fat Splitting. Lipids 19:975−977
- Brink, L.E.S. and Tramper, J. 1985. Optimization of organic solvent in multiphase biocatalysis. Biotechnol. Bioeng. 27: 1258- 1269.
- Zaks, A. & Klibanov, A.M. 1988. Enzymatic catalysis in nonaqueous solvents. J. Biol. Chem. 263: 3194−3201.
- Zaks, A. & Klibanov, A.M. 1985. Enzyme-catalyzed processes in organic solvents. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 82: 3192−3196.
- Rekker, R.F. & de Kort, H.M. (1979). The hydrophobic fragmental constant- an extension to a 1000 data point set. European Journal of Medicinal Chemistry, 14, 479−488.
- Laane, C., Boeren, S., Vos, K., and Veeger, C. Rules for the optimization of biocatalysis in organic sovents. Biotechnol. Bio-eng., 30, 81−87, 1987.
- Inoue, A. and Horikoshi, K. A Pseudomonas putida thrives in high concentration of toluene. Nature, 338,264−266,1989.
- Lee, J. Y., Choi, Y. В ., and Kim, H. S. Simultaneous biodegradation of toluene and p-xylene in a novel bioreactor: Experimental results and mathematical analysis. Biotechnol. Prog., 9,46−53, 1993.
- Wubbolts, M. G., Reuvekamp, P., and Witholt, B. TOL plasmid specified xylene oxygenase is a wide substrate range monooxygenase capable of olefin epoxidation. Enzyme Microb. Technol., 16, 608−614, 1994.
- Carrea. G. Biocatalysis in water-organic solvent two-phase systems. Trends Biotechnol., 2, 102−106, 1984.
- Brink, L. E. S. and Tramper, J. Optimization of organic solvent in multiphase biocatalysis. Biotechnol. Bioeng., 27, 1258−1269, 1985.
- Bruce, L. J. and Daugulis, A. J. Solvent selection strategies for extractive biocatalysis. Biotechnol. Prog., 7,116−124,1991.
- Cabral, J. M. S. Extractive removal of product by biocatalysis. In: Extractive Bioconversions (Mattiasson, O. and Hoist, O., Eds.). Marcel Dekker Inc., New York, 207−235, 1991.
- Van Sonsbeek, H. M., Beeftink, H. H., and Tramper, J. Two-liquid phase bioreactors. Enzyme Microb. Technol., 15, 722−728,1993.
- Salter, G. J. and Kell, D. B. Solvent selection for whole cell biotransformation in organic media. Crit. Rev. Biotechnol., 15, 139−177, 1995.
- Brink, L. E. S., Tramper, J., Luyben, A. M., and Van’t Riet, K. Biocatalysis in organic media. Enzyme Microb. Technol., 10, 736−743, 1988.
- Rekker, R. F. and Mannhold, R. Calculation of Drug Lipophilicity. The Hydrophobic Fragmental Constant Approach (Rekker, R. F. and Mannhold, R., Eds.). VCH, Mannheim, 1−113,1992.
- Inoue, A. and Horikoshi, K. Estimation of solvent tolerance of bacteria by solvent parameter log P. J. Ferm. Bioeng., 3, 194−196, 1991.
- Bassetti, L. and Tramper, J. Organic solvent toxicity in Morinda citrifolia cell suspensions. Enzyme Microb. Technol., 16, 642−648, 1994.
- Rajagopal, A. N. Growth of Gram-negative bacteria in the presence of organic solvents. Enzyme Microb. Technol., 19, 606−613, 1996.
- Janssen, A. E. M., van der Padt, A., van Sonsbeek, H. M., and van’t Riet, K. The effect of organic solvents on the equilibrium position of enzymatic cyl-glycerol synthesis. Biotechnol. Bioeng., 41, 95−103, 1993.
- Schneider, L. V. A three-dimensional solubility parameter approach to nonaqueous enzymology. Biotechnol. Bioeng., 37, 627−638,1991.
- Sikkema, J., Weber, F. J., Heipieper, H. J., and de Bont, J. A. M. Cellular toxicity of lipophilic compounds: Mechanisms, implications and adaptations. Biocatalysis, 10,113−122, 1994.
- Heipieper, H. J. and de Bont, J. A. M. Adaptation of Pseudomonas putida S12 to ethanol and toluene at the level of fatty acid composition of membranes. Appl. Environ. Microb., 60, 4440−4444,1994.
- Weber, F. J., Ooijkaas, L. P., Schemen, R. M. W., Hartmans, S., and de Bont, J. A. M. Adaptation of Pseudomonas putida S12 to high concentrations of styrene and other organic solvents. Appl. Environ. Microb., 59, 3502−3504, 1993.
- Ingram, L. O. Changes in lipid composition of Escherichia coli resulting from growth with organic solvents and with food additives. Appl. Environ. Microbiol., 33, 1233−1236, 1977.
- Weber, F. J., Isken, S., and de Bont, J. A. M. Cis/trans isomerization of fatty acids as a defense mechanism of Pseudomonas putida strains to toxic concentrations of toluene. Microbiology, 140, 2013−2017,1994.
- Keweloh, H., Weyracuch, G., and Rehm, H. J. Phenol-induced membrane changes in free and immobilized Escherichia coli. Appl. Microbiol. Biotechnol., 33, 66−71, 1990.
- Heipieper, H. J., Weber, F. J., Sikkema, J., Keweloh, H., and de Bont, J. A. M. Mechanisms of resistance of whole cells to toxic organic solvents. Trends Biotechnol., 12, 409−415,1994.
- Isken, S. and de Bont, J. A. M. Active efflux of toluene in a solvent-resistant bacterium. Appl. Environ. Microbiol., 178, 6056−6058,1996.
- S. Riva, M. Nonini, G. Ottolina, В Danieli. Subtilisin-catalyzed esterifica-tion of di- and oligosaccharides containing a D-fructose moiety. Carbohydrate Research, 314 (1998) 259−266.
- R. T, Otto, U. T. Bornscheuer, C. Syldatk, R. D. Schmid. Lipase-catalyzed synthesis of arylaliphatic esters of p-D (+)-glucose, n-alkyl- and arylglucosides and characterization of their surfactant properties. J. of Biotechnology, 64 (1998), 231−237.
- K. Nakamura, K. Takenaka and A. Ohno. Lipase-catalyzed kinetic resolution of 3-butyn-2-olLipase-catalyzed kinetic resolution of 3-butyn-2-ol. Tetrahedron: Asymmetry 9 (1998), 4429−4439.
- K. Shishido, T. Bando. Lipase-mediated asymmetric acetylation of prochiral diols directed towards total syntheses of biologically active molecules. J. of Mol. Catal. B: Enzymatic, 5 1998,183−186.
- D. Coulon, A. Ismail, M. Girardin, M. Ghoul. Enzymatic synthesis of alkyl-glycoside fatty acid esters catalyzed by an immobilized lipase. J. of Mol. Catal. B: Enzymatic, 5 1998, 45−48.
- F. Zocher, N. Krebsfanger, O.J. Yoo, U.T. Bornscheuer. Enantioselectivity of a recombinant esterase from Pseudomonas fluorescens. J. of Mol. Catal. B: Enzymatic, 5 1998, 199−202.
- P. Allevi, P. Ciufreda, A. Longo, M. Anastsia. Lipase-catalyzed chemoselective monoacetylation of hydroxyalkylphenols and chemoselective removal of single acetyl group from their diacetates. Tetrahedron: Assymetry 9 (1998), 2915−2924.
- B. H. Hoff, L. Ljones, A. Ronstad, T. Anthonsen. Influence of substituents on enantiomeric ratio in transesterification of racemic C-3 synthons using lipase В from Candida Antarctica. J. of Mol. Catal. B: Enzymatic 8 2000, 51−60.
- T. Maugard, M. D. Legoy. Enzymatic synthesis of derivatives of vitamin A in organic media. J. of Mol. Catal. B: Enzymatic 8 2000,275−280.
- Yu-Yen Linko, M. Lamsa, X. Wu, E. Uosukainen, J. Seppala, P. Linko. Biodegradable products by lipase biocatalysis. J. of Biotechnology 66 (1998), 41−50.
- E. Forro, L. T. Kanerva, F. Ftilop. Lipase-catalysed resolution of 2-dialkylaminomethylcyclohexanols. Tetrahedron: Asymmetry 9 (1998), 513 520.
- H. Stamatis, P. Christakopoulos, D. Kekos, B.J. Macris, F.N. Kolisis. Studies on the synthesis of short-chain geranyl esters catalysed by Fusarium ox-ysporum esterase in organic solvents. J. of Mol. Catal. B: Enzymatic 4 1998, 229−236.
- Casimir C. Akoh, Lisa N. Yee. Lipase-catalyzed transesterification of primary terpene alcohols with vinyl esters in organic media. J. of Mol. Catal. B: Enzymatic 4 1998, 149−153.
- N. Hayashi, К. Yanagihara, S. Tsuboi. Lipase-catalyzed kinetic resolution of Baylis-Hillman products. Tetrahedron: Asymmetry 9 (1998), 3825−3830.
- C. Virto, I. Svensson, P. Adlercreutz. Enzymatic synthesis of lysophos-phatidic acid and phosphatidic acid. Enzyme and Microbial Technology 24 1999, 651−658.
- В. H. Hoff, T. Anthonsen. Lipase-catalyzed resolution of esters of 4-chloro-3-hydroxy-butanoic acid: effects of the alkoxy group and solvent on the enantiomeric ratio. Tetrahedron: Asymmetry 10 (1999), 1401−1412.
- M. Medio-Simon, J. Gil, P. Aleman, T. Varea, G. Asensio. Selective lipase-catalyzed acylation of epimeric -sulfinyl alcohols: an efficient method of separation. Tetrahedron: Asymmetry 10 (1999), 561−566.
- J. Roos, U. Stelzer, F. Effenberger. Synthesis of (7R, cz"s, aS)-cypermethrine via lipase catalyzed kinetic resolution of racemic m-phenoxybenzaldehyde cyanohydrin acetate. Tetrahedron: Asymmetry 9 (1998), 1043−1049.
- C. Humeau, M. Girardin, B. Rovel, A. Miclo. Enzymatic synthesis of fatty acid ascorbyl esters. J. of Mol. Catalysis B: Enzymatic 5 1998,19−23.
- M. Bousquet, R. Willemot, P. Monsan, E. Boures. Lipase-catalyzed a-butylglucoside lactate synthesis in organic solvent for dermo-cosmetic application. J. of Biotechnology 68 (1999), 61−69.
- S. Y. Huang, H. L. Chang, M. Goto. Preparation of surfactant-coated lipas for the esterification of geraniol and acetic acid in organic solvents. Enzyme and Microbial Technology 22 1998, 552−557.
- R. Chenevert, G. M. Ziarani, M. P. Morin, M. Dasser. Enzymatic desymmetrization of meso cis-2,6- and cis, cis-2,4,6-substituted piperidines. Chemoenzymatic synthesis of (5S, 9S)-(-i-)-indolizidine 209D. Tetrahedron: Asymmetry 10 (1999), 3117−3122.
- Jean-Pierre Barnier, V. Morisson, I. Voile, L. Blanco. Chemo-enzymatic preparation of optically active endo-bicyclo/4.1.0/heptan-2-ols. Tetrahedron: Asymmetry 10(1999), 1107−1117.
- K. Frings, M. Koch, W. Hartmeier. Kinetic resolution of 1-phenyl ethanol with high enantioselectivity with native and immobilized lipase in organic solvents. Enzyme and Microbial Technology 25 (1999), 303−309.
- Puertas S., Brieva R., Rebolledo F. and Gotor V. Lipase catalyzed Aminoly-sis of Ethyl Propiolate and Acrylic Esters. Synthesis of Chiral Acrylamides. Tetrahedron, 49: 4007−4014, 1993.
- Quiros, M., Rebolledo F., Gotor V. Bioreduction of 2-oxocyclopentanecarboxamides: syntheses of optically active 2-aminomethyl-and 2-aminocyclopentanols. Tetrahedron: Asymmetry (1999) 10:473−482.
- Maugard Т., Remaud-Simeon M., Petre D. et Monsan P. (1997) Enzymatic synthesis of glycamide surfactants by amidification reaction. Tetrahedron, 1997, Vol. 53, No. 14, pp. 5185−5194.
- Zoete M.C., A.C. Kock-van Dalen, F. van Rantwijk and R.A. Sheldon, Ester Ammoniolysis: a New Enzymatic Reaction, J. Chem. Soc., Chem. Com-mun., 1831 (1993).
- Zoete, M.C., F. van Rantwijk and R.A. Sheldon, Lipase-catalyzed transformations with unnatural acyl acceptors, Catalysis Today, 22, 563−590 (1994).
- Maugard Т., Remaud-Simeon M., Petre D. et Monsan P. Lipase-catalyzed chemoselective N-acylation of amino-sugar derivatives in hydrophobic solvent: acid-amine ion-pair effects. Tetrahedron, 1997, Vol. 53, No. 22, pp. 7587−7594.
- Maugard Т., Remaud-Simeon M., Petre D. et Monsan P. Lipase-catalyzed synthesis of biosurfactants by transacylation of N-methyl-glucamine and fatty-acid methyl esters. Tetrahedron, 1997, Vol. 53, No. 22, pp. 7629−7634.
- Maugard Т., Remaud-Simeon M., Petre D. et Monsan P. Lipase-catalyzed production of N-oleoyl-taurine sodium salt in non aqueous medium. Biotechnol. Lett, 1997, Vol. 19, No. 8, pp. 751−753.
- Maugard Т., Remaud-Simeon M. et Monsan P. Kinetic study of chemoselective acylation of amino-alditol by immobilized lipase in organic solvent: effect of substrate ionization. BBA, Protein Structure And Molecular Enzymology 1998 (1387), 177−183.
- Garcia, E.- Rebolledo, F.- Gotor, V. Enzymatic ammonolysis of ethyl-4-chloro-3-hydroxybutanoate. Chemoenzymatic syntheses of both enanti-omers of pyrrolidin-3-ol and 5-(chloromethyl)-l, 3-oxazolidin-2-one. Tetrahedron: Asymmetry (1999) 10: 721−726.125
- Определитель бактерий Берджи./ Под ред. Дж. Хоулта, Н. Крита, П. Снита, Дж. Стейли, С. Уилльямса. М.: Мир — 1997. — Т1 — 430 с., Т2 -800
- Методы общей бактериологии / под ред. Ф. Герхардта М.: Мир. -1984.-T.l-c. 54−57, Т. З-с.263.
- Практикум по микробиологии. / под ред. Н. С. Егорова. М.: Изд-во МГУ.-1976.-306 с.
- Кузнецов С.И., Дубинина Г. А. Методы изучения водных микроорганизмов. М.: Наука. — 1989. — с. 287.
- Смирнова В.В., Киприанова Е. А. Бактерии рода Pseudomonas. Киев: Наукова думка. — 1990. — 263 с.
- Практикум по биохимии / под ред. С. Е. Северина, Г. А. Соловьева. -М.: изд-во МГУ. 1989. — с.93−96.
- Кочетов Г. А. Практическое руководство по этимологии М:Высш. школа.-1980.-с. 271.
- Методы общей бактериологии / под ред. Ф. Герхардта М.: Мир. -1984.-Т.2-с. 24−25.
- Рубан E.JI. Физиология и биохимия представителей рода Pseudomonas. -М.: Наука 1984.-200 с.
- Давранов К.Д., Халанейзер В. Б., Вагина О. Н. Синтетазная активность липазы из Penicillium sp. в водной среде и в системе обращенных мицелл // Прикл. биохим. и микробиол. 1996. — т.32, № 4. — с. 386 — 388.
- Гладилин А.К., Левашов А. В. Стабильность ферментов в системах с органическими растворителями // Биохимия. 1998. — т.63., с. 408 — 421.