Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Новые синтезы амидов и имидов дифеновой кислоты и их производных

Диссертация: Новые синтезы амидов и имидов дифеновой кислоты и их производных
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Впервые был исследован процесс циклизации ряда амидов 2'-гидроксиметилбифенил-2карбоновой кислоты. Показано, что: а) Действие на эти соединения таких дегидратирующих реагентов как, SOCI2 и Ас20 приводит к образованию iV-R-амидов 2'-хлорметилбифенил-2-карбоновой кислоты и iV-R-амидов 2'-ацетоксиметилбифенил-2-карбоновой кислоты соответственно. б) При кипячении амидов… Читать ещё >

Содержание

  • ГЛАВА 1. Азотсодержащие производные дифеновых кислот
  • Методы синтеза, реакции, применение. (Литературный обзор)
    • 1. 1. Способы получения дифеновых кислот
    • 1. 2. Способы получения амидов дифеновых кислот и родственных им соединений
      • 1. 2. 1. Моноамиды
      • 1. 2. 2. Диамиды
      • 1. 2. 3. Имиды
      • 1. 2. 4. Эфиро-амиды
      • 1. 2. 5. Гидразиды
      • 1. 2. 6. 2,2'-?мс (гетарил)бифенилы
    • 1. 3. Реакции азотсодержащих производных дифеновых кислот
      • 1. 3. 1. Восстановление
      • 1. 3. 2. Перегруппировки
      • 1. 3. 3. Реакции по атому азота
      • 1. 3. 4. Другие реакции
  • ГЛАВА 2. АМИНИРОВАНИЕ ДИФЕНОВОЙ КИСЛОТЫ МОЧЕВИНАМИ И АМИДАМИ. НОВЫЕ СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ АМИДОВ И ИМИДОВ ДИФЕНОВОЙ КИСЛОТЫ
    • 2. 1. Аминирование дифеновой кислоты мочевинами
      • 2. 1. 1. /ЧДГ-Дизамещенные мочевины
      • 2. 1. 2. jV-Монозамещенные мочевины
      • 2. 1. 3. Первичные амины
      • 2. 1. 4. Первичные амины в присутствии мочевины
      • 2. 1. 5. Обсуждение результатов
    • 2. 2. Аминирование дифеновой кислоты амидами
    • 2. 3. Однореакторный синтез /^-замещенных имидов дифеновой кислоты
    • 2. 4. Достоинства разработанных методов
    • 2. 5. Синтез 3-фенилдигидроизоиндолинонов из 2-карбоксибензофенона и мочевин
    • 2. 6. Экспериментальная часть
  • ГЛАВА 3. Функционализация циклических производных дифеновой кислоты
    • 3. 1. Восстановление имидов дифеновой кислоты боргидридом натрия
    • 3. 2. Восстановление ангидрида дифеновой кислоты боргидридом натрия в спиртах
    • 3. 3. Восстановление некоторых 1,2-дикетонов и кислородсодержащих производных фенантрена системой NaBH^b
    • 3. 4. Реакции циклизации JV-замещенных амидов 2'-гидроксиметилбифенил-2-карбоновой кислоты
    • 3. 5. Аномальный гидролиз имидов дифеновой кислоты
    • 3. 6. Экспериментальная часть
  • ВЫВОДЫ

Новые синтезы амидов и имидов дифеновой кислоты и их производных (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Азотсодержащие производные 2,2'-бифенила представляют интерес, главным образом, как ценные биологически активные соединения, для разработки перспективных лекарственных средств. Сравнительно недавно был выделен ряд природных соединений (стеганой, эллагитаннин и др.), содержащих явно выраженный 2,2'-бифенильный фрагмент, что может свидетельствовать о их специфической, на сегодняшний день не выясненной, роли в биохимических процессах, протекающих в живых организмах.

Кроме того, в последнее время 2,2'-дизамещенные бифенилы, с азотсодержащими гетероциклическими заместителями привлекают к себе внимание как новые бии полидентальные лиганды. Комплексные соединения подобных лигандов с (/-металлами представляют практический интерес как перспективные катализаторы, во-первых, для энантиоселективного синтеза, во-вторых, для реакций полимеризации, где данные соединения рассматриваются как альтернатива катализаторам Циглера — Натта.

Необходимо отметить, что 2,2'-дизамещенные бифенилы, в том числе и дифеновая кислота, являются главными продуктами переработки фенантрена, который в больших количествах содержится в отходах коксохимической промышленности, и который на сегодняшний день так и не нашел рационального применения.

Азотсодержащие производные дифеновой кислоты являются удобными синтетическими блоками для получения новых 2,2'-бифенилов, обладающих целым набором полезных свойств. Однако, существующие в настоящее время методы синтеза азотсодержащих производных дифеновой кислоты либо многостадийны, либо требуют применения высокотоксичных и агрессивных реагентов, что является, сдерживающим фактором развития химии азотсодержащих 2,2'-бифенилов.

Поэтому, актуальной является разработка новых удобных методов синтеза азотсодержащих производных дифеновой кислоты, делающих эти соединения более доступными и, следовательно, значительно упрощающих синтез новых ценных соединений.

Исследования в области рационального использования коксохимического фенантрена были начаты еще в 60-х годах прошлого столетия в Томском политехническом институте под руководством профессора JI. П. Кулева. Затем они были продолжены в 80-х — 90-х годах JI. Г. Тигнибидиной и А. А. Бакибаевым. Данную работу следует рассматривать как дальнейшее продолжение этих исследований.

Цель работы: является разработка простых препаративных методов синтеза амидов и имидов дифеновой кислоты и исследование некоторых реакций их функционализации.

Структура и содержание диссертации: Работа состоит из введения, 3-х глав, выводов и списка литературы.

выводы.

1. Предложен новый одностадийный способ получения незамещенного имида дифеновой кислоты реакцией между мочевиной либо формамидом и дифеновой кислотой в условиях азеотропной отгонки воды, отличающийся высокими выходами целевых продуктов и относительно малым временем синтеза.

2. В ходе исследования процесса аминирования дифеновой кислоты мочевинами и формамидом в условиях азеотропной отгонки воды показано, что: а) JV-Замещенные и Л^У-дизамещенные мочевины при реакции с дифеновой кислотой в отличие от незамещенной мочевины в качестве основного продукта реакции образуют соответствующие jV-замещенные моноамиды дифеновой кислоты. б) Дифеновая кислота в отсутствии аминирующего реагента и в присутствии кислотных катализаторов претерпевает дегидратацию и циклизуется в 4-карбоксифлуоренон-9.

3. Реакцией между А^тУ'-дизамещенной мочевиной и дифеновой кислотой в условиях азеотропной отгонки воды с последующим добавлением в реакционную массу уксусного ангидрида предложен новый однореакторный способ получения //-замещенных имидов дифеновой кислоты.

4. Впервые было проведено восстановление семичленных циклических имидов боргидридом натрия в спиртах, в ходе которого были получены, неизвестные ранее амиды 2'-гидроксиметилбифенил-2-карбоновой кислоты. Методом хроматомасс-спектрометрии было доказано, что восстановление имидов дифеновой кислоты протекает через промежуточное образование 7-гидрокси-Лг-фенил-6,7-дигидродибензо[с, е]азепин-5-она.

5. Впервые был исследован процесс циклизации ряда амидов 2'-гидроксиметилбифенил-2карбоновой кислоты. Показано, что: а) Действие на эти соединения таких дегидратирующих реагентов как, SOCI2 и Ас20 приводит к образованию iV-R-амидов 2'-хлорметилбифенил-2-карбоновой кислоты и iV-R-амидов 2'-ацетоксиметилбифенил-2-карбоновой кислоты соответственно. б) При кипячении амидов 2'-гидроксиметил-бифенил-2-карбоновой кислоты в ксилоле в условиях азеотропной отгонки происходит их дезаминирование и циклизация в 7Н-дибензо[с, е]оксепин-5-он. в) Термическое разложение A-R-амидов 2'-хлорметилбифенил-2-карбоновой кислоты происходит с отщеплением молекулы НС1 и приводит к образованию 6-R-6,7-дигидродибензо[с, е]азепин-5-онов. Тогда как iV-R-амиды 2'-ацетоксиметилбифенил-2карбоновой кислоты при термическом разложении отщепляют молекулу соответствующего iV-ацетиламина и образуют 7#-дибензо[с, е]оксепин-5-он.

6. Показано, что действие восстановительной системы NaBH|/J2 на ряд кислородсодержащих производных фенантрена и дифеновой кислоты приводит к образованию продуктов более глубокого восстановления по сравнению с отдельным NaBH4.

7. Обнаружено, что при действии алкоголятов щелочных металлов, за исключением метилатов, на iV-замещенные имиды дифеновой кислоты с последующей обработкой реакционной смеси раствором НС1 происходит быстрый и количественный гидролиз имидов до соответствующих-замещенные моноамидов.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Fanta P. E. The Ullmann Synthesis of Biaryls // Chem. Rev. — 1946. — Vol. 38. — P. 139 196.
  2. Fanta P. E. The Ullmann Synthesis of Biaryls, 1945−1963 // Chem. Rev. 1964. — Vol. 64. -P. 613−632.
  3. Hurtley W. R. H. // J. Chem. Soc. 1929. — P. 1870.
  4. Pan H.-L., Fletcher T. L. Diphenimides. 2. Some Ring Substituted N-2-Fluorenyl-22"-diphenaniic Acids and Diphenimides. Derivatives of Fluorene. XXXII // J. Med. Chem. -1970.-Vol. 13.-№ 3.-P. 567−568.
  5. O’Connor W. F., Moriconi E. J. Diphenates. II. Synthesis of 3,3', 4,4', 5,5', 6,6'-Octachloro-2,2'-dicarboxybiphenyl // J. Am. Chem. Soc. 1951. — Vol. 73. — P. 5481−5482.
  6. Newman M. S., Cella J. A. Intramolecular Aromatic and Aliphatic Ullmann Reactions // J. Org. Chem. 1974. — Vol. 39. — P. 2084−2087.
  7. Takahashi M., Kuroda Т., Ogiku Т., Ohmizu H., Kondo K., Iwasaki T. A New Synthesis of Unsymmetrical Diphenic Acid Derivatives: Template-directed Intramolecular Ullmann Coupling Reaction //Tetrahedron Lett. 1991.-Vol. 32.-№ 47.-P. 6919−6922.
  8. Atkinson E. R., Reynolds D. N., Murphy D. M. Unsymmetrical Azo Compounds from Diazotized Amines. // J. Am. Chem. Soc. 1950. — Vol. 72. — P. 1397−1398.
  9. Atkinson E. R., Morgan C. R., Warren H. H., Manning T. J. Symmetrical Biaryls from Diazotized Amines. Scope of the Reaction. Unsymmetrical Biaryls. // J. Am. Chem. Soc. -1945.-Vol. 67.-P. 1513−1515.
  10. Atkinson E. R., Holm-Hansen D., Nevers A. D., Marino S. A. Symmetrical Biaryls from Diazotized Amines. Reducing Agents. II. // J. Am. Chem. Soc. 1943. — Vol. 65. — P. 476 477.
  11. Atkinson E. R., Lawler H. J., Heath J. C., Kimball E. H., Read E. R. The Preparation of Symmetrical Biaryls by the Action of Reducing Agents on Diazotized Amines. Reducing Agents. //J. Am. Chem. Soc. 1941. — Vol. 63. — P. 730−733.
  12. Atkinson E. R., Lawler H. J. A Direct Synthesis of Resolvable Biaryls. // J. Am. Chem. Soc.-1940.-Vol. 62.-P. 1704−1708.
  13. Jl., Айхер Т. Препаративная органическая химия. М: Мир, 1999. — 704 с.
  14. А. И. Синтез новых органических реагентов для неорганического анализа. М: Изд-во московского ун-та, 1972. — 246 с.
  15. Либ Г., Шенигер В. Синтез органических препаратов из малых количеств веществ. -Л: Изд-во химической лит-ры, 1957. 164 с.
  16. А. М., Pitarch М. Synthesis of a New Allosteric Carrier Containing Three Conformationally Related Subunits. // J. Org. Chem. 1994. — Vol. 59. — P. 2939−2944.
  17. Zimmerman H. E., Crumrine D. S. Duality of Mechanism in Photoracemization of Optically Active Biphenyls. Mechanistic and Exploratory Organic Photochemistry. // J. Am. Chem. Soc. 1972. — Vol. 94. — P. 498−506.
  18. Denmark S. E., Matsuhashi H. J. Chiral Fluoro Ketones for Catalytic Asymmetric Epoxidation of Alkenes with Oxone. // J. Org. Chem. 2002. — Vol. 67. — P. 3479−3586.
  19. Н. Д., Малышева Н. В. Получение дифеновой кислоты окислением фенантрена надуксусной кислотой // Хим. пром. 1969. -№ 3. — С. 168−170.
  20. Bohmer S., Messner К., Srebotnik Е. Oxidation of Phenanthrene by a Fungal Laccase in the Presence of 1-Hydroxybenzotriazole and Unsaturated Lipids. // Biochemical and Biophysical Research Communications. 1998. — Vol. 244. -№ 1. — P. 233−238.
  21. Moore F. J., Huntress E. H. Unsymmetrical Phenanthridones. I. The Synthesis of 2-Nitro-and of 7-Nitrophenanthridone // J. Am. Chem. Soc. 1927. — Vol. 49. — P. 1324−1334.
  22. Kojima H., Takahasi S., Hagihara N. A New Oxidative Cleavage of a-Diketones and o-Quinones by an Oxygen Adduct of Cobaltocene // Tetrahedron Lett. 1973. — № 22. — P. 1991−1994.
  23. А. А., Камакин H. M. Окисление фенантренхинона в дифеновую кислоту // Укр. хим. ж. 1966. — Т. 32. — № 8. — С. 903.
  24. Balogh-Hergovich Ё., Speier G., Tyeklar Z. A New and Convenient Synthesis of 2,2'-Biphenyldicarboxylic Acids and 2-Cyano-2'-Biphenylcarboxylic Acids // Synthesis. 1982. — № 9. — P. 731−732.
  25. В. А., Чистяков А. Н. Окисление хинонов кислородом воздуха в водно-щелочной среде // Окисление углеводородов, их производных и битумов. 1971. -Вып. 9. — С. 24−32. / РЖХим — 1972. — 24Ж280.
  26. Пат. 18 969 Япония. Кл. 16В632. Способ получения ненасыщенных дикарбоновых кислот / Дудзи Дзиро, Кобаяси Йосио. 1971./РЖХим 1972.-4Н215П.
  27. . Т. Получение дифеновой кислоты хлорированием дифенового диальдегида // Журн. прикл. хим. 1974. — Т. 47. — № 8. — С. 1887−1888.
  28. Пат. 3 007 963 США. Method of Making 2,2'-Diphenic Acid / R. H. Callighan. 1961.
  29. A. c. 322 045 СССР. Способ получения дифеновой кислоты / В. П. Шабров, А. Г. Печенкин. Заявлено 11.04.72. / РЖХим. 1972. — 24Н176П.
  30. А. с. 216 692 СССР. Способ получения дифеновой кислоты и фенантренхинона / Б. Т. Калакуцкий, Н. Д. Русьянова, J1. А. Аристова. Заявлено 11.07.68. / РЖХим -1969.-9Н201П.
  31. Т. // J. Chem. Soc. Jap. Ind. Chem. Sec. 1970. — Vol. 73. — № 8. — P. 1853−1858. /РЖХим.-1971.-7Ж770.
  32. Oyster L., Adkins H. The preparation of 9(10)-Phenanthridone from Phenanthrene // J. Am. Chem. Soc. 1921. — Vol. 43. — P. 208−210.
  33. Underwood H. W., Kochmann E. L. Studies in the Diphenic Acid Series. II // J. Am. Chem. Soc. 1924. — Vol. 46. — P. 2069−2078.
  34. Coif C.-A., Pan H.-L., Namkung M. J., Fletcher T. L. N-substituted 2,2'-Diphenamic Acids and Diphenimides. 1 // J. Med. Chem. 1970. — Vol. 13. — № 3. — P. 565−567.
  35. Пат. 4 602 023 США. МКИ C07C 233/00. Diphenic Acid Monoamides / J. S. Kiely, S. Huang. 1986.
  36. Пат. 4 786 755 США. МКИ C07C 233/00. Diphenic Acid Monoamides / J. S. Kiely, S. Huang. 1988.
  37. Wang Zhi-Guo, Zhao Hong-Wu, Song Ai-Hua, Zeng Zhao-Jun. // J. Shenyang Pharm. Univ. 2004. — Vol. 21. -№ 5. — P. 349−350. / РЖХим — 05.22−19E.134.
  38. Pawlowska M., Zukowski J., Armstrong D. W. Sensitive enantiomeric separation of aliphatic and aromatic amines using aromatic anhydrides as non-chiral derivatizing agents // J. Chromat. 1994. — Vol. 666. — P. 485−491.
  39. Г. M., Гирева Н. Н. Отработка синтеза монометиламида 2,2-дифеновой кислоты // Изв. Томского политехи, ин-та. 1965. — Т. 136. — С. 7−8.
  40. JI. П., Степнова Г. М., Табинская П. Ф. Замещенные амиды 2,2'-дифеновой кислоты и их инсектицидная активность // Изв. Томского политехи, ин-та. 1965. — Т. 136.-С. 5−6.
  41. Л. П., Степнова Г. М. Производные дифеновой кислоты // Изв. Томского политехи, ин-та. 1961.-Т. 111.-С. 16.
  42. Л. П., Гирева Р. Н., Степнова Г. М. Производные 2,2'-дифеновой кислоты. I. Эфиры, амиды и эфиро-амиды дифеновой кислоты как возможные инсектициды и гербициды//Журн. орг. хим. 1962.-Т. 32.-С. 2812.
  43. JI. П., Гирева Р. Н., Степнова Г. М. Производные 2,2'-дифеновой кислоты. Сообщение II //Журн. орг. хим. 1963. — Т. 33. — С. 411.
  44. G. L., Davis С. S., Knevel А. М., Yoder D. S. Synthesis of Amides of Diphenic Acid as Potential Antispasmodic agents // J. Pharm. Sci. 1963. — Vol. 52. — № 9. — P. 902 903.
  45. N. В., Brooks R. E., Strelitz J. Z., Horodniak J. W. 1,1-Azaspiro Compounds // J. Org. Chem. 1963. — Vol. 28. -№ 10. — P. 2843−2846.
  46. Л. П., Степнова Г. М., Табинская П. Ф. Замещенные амиды 4-нитро-2,2'-дифеновой кислоты//Изв.Томского политехи, ин-та.- 1964.-Т. 126.-С. 51−52.
  47. Е. R., Granchelli F. Е. Antimalarials. 3. Fluorenemethanols. // J. Med. Chem. -1974.-Vol. 17.-№ 9.-P. 1009−1012.
  48. Ohemeng K. A., Podlogar B. L., Nguyen V. N., Bernstein J. I., Krause H. M., Hilliard J. J., Barrett J. F. DNA Gyrase Inhibitory and Antimicrobial Activities of Some Diphenic Acid Monohydroxamides // J. Med. Chem. 1997. — Vol. 40. — P. 3292−3296.
  49. Пат. 3 995 045 США. МКИ C07D 211/14. 2'-(3,6-Dihydro-phenyl-l (2H)pyridinyl)-alkylaminocarbonyl. l, l'-biphenyl]-2-carboxylic acids / P. C. Wade, B. R. Vogt. 1976.
  50. Y. G., Minor W. F., Crast L. В., Cheney L. C. Derivatives of 6-Aminopenicillanic Acid. II. Reactions with Isocyanates, Isothiocyanates, and Cyclic Anhydrides // J. Org. Chem. 1961. — Vol. 26. — P. 3365−3367.
  51. Bergmann F., Haskelberg L. Synthesis of Lipophilic Chemotherapeuticals. V. N4-Acyl-sulfanilamides // J. Am. Chem. Soc. 1941. — Vol. 63. — P. 2243−2245.
  52. A. H. Исследования и перспективы использования фенантрена в органическом синтезе // Итоги исследований по химии за 50 лет: Труды межвузовской научной конференции. Томск, — 1968.
  53. А. С., Ахмеджанов Р. Р., Бакибаев А. А., Хлебников А. И., Новожеева Т. П., Быстрицкий Е. J1. Регуляторы ферментативных систем детоксикации среди азотсодержащих соединений. Томск.: Сибирский издательский дом, 2002. 264 с.
  54. А. А., Новожеева Т. П., Ахмеджанов Р. Р., Саратиков А. С. Индукторы фенобарбиталового типа (обзор) // Хим.-фарм. журн. 1995. -№ 3. — С. 3−13.
  55. А. с. 1 589 585 СССР. Производные моноанилидов 2,2'-дифеновой кислоты, проявляющие ферментандуцирующую активность в отношении цитохром Р-450 зависимой монооксигеназной системы печени. / В. П. Васильева, И. JI. Халфина, Т. П. Новожеева и др. 1990.
  56. R. В., Sublett R. L., Ashburn Н. G. Esters and Amides of 2,2'-Diphenic Acid // J. Chem. and Engng. Data. 1963. — Vol. 8. — № 2. — P. 233−234.
  57. Roberts R. C., Johnson Т. B. The Preparation of Derivatives of Diphenic Acid Possessing the Properties of Local Anesthetics // J. Am. Chem. Soc. 1925. — Vol. 47. — P. 1396.
  58. Hiatt R. R., Shaio M.-J., Georges F. Synthesis of an Unusual Carbodiimide // J. Org. Chem. 1979.-Vol. 44.-№ 18.-P. 3265−3266.
  59. Roll W. D., Cwalina G. E. Synthesis of Diphenic Acid Derivatives // J. Pharm. Sci. 1962. -Vol. 51.-№ 10.-P. 941−944.
  60. Пат. 4 818 771 США. МКИ A01N 25/08. Diphenic Acid bis (Dicyclohexylamide) for Clothrate Compound, Process for Producing the Same / F. Toda, A. Sekikawa, H. Sugi, K. Tahara. 1989.
  61. Mislow K., Bunnenberg E., Records R., Wellman K., Djerassi K. Inherently Dissymmetric Chromophores and Circular Dichroism. II // J. Am. Chem. Soc. 1963. — Vol. 85. — P. 1342−1349.
  62. . M., Баженова JI. М. Исследование в ряду ациламиноантрахиноновых красителей. // Уч. зап. Харьковского ун-та. 1954. — Т. 50. — С. 173−187.
  63. S. G., Кауе Р. Т., Wellington К. Designer ligands. Part 5. Synthesis of Polydentate Biphenyl Ligands // Synth. Commun. 2000. — Vol. 30. — № 3. — P. 511−522.
  64. Montero A., Albericio F., Royo M., Herradon B. Solid-Phase Combinatorial Synthesis of Peptide-Biphenyl Hybrids as Calpain Inhibitors // Organic Letters. 2004. — Vol. 6. — № 22. -P. 4089−4092.
  65. Montero A., Mann E., Chana A., Herradon B. Peptide-Biphenyl Hybrids as Calpain Inhibitors // Chem. Biodiver. 2004. — Vol. 1. — P. 44257.
  66. Rajakumar P., Rasheed A. M. A., Balu P. M., Murugesan K. Synthesis, Characterization, and Anti-bacterial Efficacy of Some Novel Cyclophane Amide // Bioorganic & Medicinal Chemistry. 2006. — Vol. 14. — № 22. — P. 7458−7467.
  67. Voorstad P. J., Chapman J. M., Cocolas G. H., Wyrick S. D., Hall I. H. J. Comparison of the Hypolipidemic Activity of Cyclic vs. Acyclic Imides // J. Med. Chem. 1985. — Vol. 28. -P. 9−12.
  68. В. К., Саратиков А. С., Тигнибидина JI. Г. Исследование противосудорожной и антигипоксической активности новых производных дибензазепина // Хим.-фарм. журн. 1994. — С. 21−24.
  69. JI. П., Степнова Г. М. Производные дифеновой кислоты. 2. Эфиры замещеных моноамидов 2,2'-дифеновой кислоты // Изв. Томского политехи, ин-та. 1961. — Т. 111.-С. 20.
  70. Kalb, Gross. // Ber. 1926. — Vol. 59. — P. 736.
  71. , R. A. // An. Asoc. Quim. Argent. 1937. — Vol. 25. — P. 121−131.
  72. Labriola R., Felitte A. Hydrazides of Diphenic and 4-Nitrodiphenic Acids and Some of Their Reactions // J. Org. Chem. 1943. — Vol. 8. — P. 536−539.
  73. Labriola R. Curtius Degradation with Diphenic Acid Hydrazides // J. Org. Chem. 1940. -Vol. 5.-P. 329−333.
  74. Wasfi A. S. Condensation Reaction of Diphenic Anhydride with Hydrazines // J. Indian Chem. Soc. 1966. — Vol. 43. — № 11. — P. 723−724.
  75. Wright J. B. The Chemistry of the Benzimidazoles // Chem. Rev. 1951. — Vol. 48. — P. 397−541.
  76. R. Т., Lobanov M. V., Schugar H. J., Potenza J. A. A Geometrically Constraining Bis (benzimidazole) Ligand and Its Nearly Tetrahedral Complexes with Fe (II) and Mn (II) // Inorg. Chem. 2004. — Vol. 43. — P. 1472−1480.
  77. Gomez M., Jansat S., Muller G., Maestro M. A., Mahi’a J. Bis (oxazoline) Ligands Containing Four and Five Spacer Atoms: Palladium Complexes and Catalytic Behavior // Organometallics. 2002. — Vol. 21. — P. 1077−1087.
  78. E., Bernardinelli G., Reedijk J. 2,2'-Bis(3-(2-pyridyl)-l-methyltriazolyl)biphenyl: A Tetracoordinating Wrapping Ligand Inducing Similar Skew Coordination Geometries at Copper (I) and Copper (II) // Inorg. Chem. 1996. — Vol. 35. — P. 1952−1957.
  79. О. Ф., Новиков А. Н. // Изв. Томского политехи, ин-та. 1971. — Т. 175. -С. 31−32.
  80. Khanbabaee К., Basceken S., Florke U. Synthesis of novel chiral 6,6'-bis (oxazolyl)-l, l'-biphenyls and their application as ligands in copper (I)-catalyzed asymmetric cyclopropanation // Tetrahedron: Asymmetry. 2006. — Vol. 17. — P. 2804−2812.
  81. Shapiro P. J., Bunel E., Schaefer W. P. Bercaw J. E. Scandium Complex {(.eta.5-C5Me4)Me2Si (.eta.l-NCMe3)}(PMe3)ScH.2: a Unique Example of a Single-Component Alpha-Olefin Polymerization Catalyst // Organometallics. 1990. — Vol. 9. — P. 867−869.
  82. Пат. 5 026 798 США. МКИ C07 °F 17/00. Process for Producing Crystalline Poly-.alpha.-olefins with a Monocyclopentadienyl Transition Metal Catalyst System / J. A. M. Canich. 1991.
  83. Sparatore F., Bignardi G. Sulla condensazione di alcune dialdeidi aromatiche con la o. fenilendiammina // Gazz. Chim. ital. 1962. — Vol. 92. — № 7. — P. 606−620.
  84. A. S., Heaton M. W., Murphy J. I. // The Preparation of a Nitropyrido3,4-c.furoxan: 7-Nitro[l, 2,5]oxadiazolo[3,4-c] pyridine 3-oxide // J. Chem. Soc. 1971. — Vol. C. — № 7. — P. 1211−1213.
  85. Weygand F., Eberhardt G., Linden H., Schafer F., Eigen I. Darstellung von Aldehyden aus CarbonsaurenIII. Mitteilung//Angew. Chem.- 1953.-Vol. 65.-P. 525−531.
  86. Graebe G., Wander. // Ann. 1893. — Vol. 276. — P. 245.
  87. Theobald R. S., Schofield K. The Chemistry of Phenanthridine and its Derivatives // Chem. Rev.- 1950.-Vol. 46.-P. 171−189.
  88. Maffei S., Bettinetti G. F. Acido azotidrico e anidridi interne // Ann. chimica. 1959. -Vol. 49. -№ 10−11.-P. 1809−1814.
  89. Ruediger E. H., Gandhi S. S., Gibson M. S., Farcasiu D" Uncuta C. Schmidt Reaction of Some Constrained Aromatic Acids, and Related Topics // Can. J. Chem. 1986. — Vol. 64. -№ 3.-P. 577−579.
  90. JI. П., Гирева Р. Н., Беляева А. П. Производные 9-флуоренон-4-карбоновой кислоты // Изв. Томского политехи, ин-та. 1965. — Т. 136. — С. 3−4.
  91. Eistert В., Minas Н. Neue Synthesen und Eigenschaften des Dibenztropolons und anderer Dibenzo-cycloheptatriene // Chem. Ber. 1964. — Vol. 97. — № 9. — P. 2479−2489.
  92. Г. И., Терентьев А. М., Лисодед В. И. Исследования фенантридона и тетрагидродиазапирена. 2. Синтез 2,7-диамино-5,10-диоксо-4,5,9,10-тетрагидро-4,9-диазапиренаи его производных//ХГС.- 1979.-№ 12. — С. 1672−1677.
  93. Г. И. Синтез 2,7-дизамещенных 5,10-диоксо-4,5,9,10-тетрагидро-4,9-диоксапирена // Журн. ВХО им. Д. И. Менделеева. 1979. — Т. 24. — № 3. — С. 307 308.
  94. Г. И., Андриевский А. М., Докунихин Н. С. Синтез 4,4', 6,6'-тетранитродифеновой кислоты нитрованием продуктов озонолиза фенантрена // Ж. орг. хим.- 1978.-Т. 14.-С. 207−208.
  95. Г. И., Андриевский А. М., Докунихин Н. С. Реакции циклизации в ряду производных дифеновой кислоты. V. Нитрование дифеновой кислоты // Ж. орг. хим. -1979.-Т. 15.-№ 12.-С. 2508−2513.
  96. А. А., Яговкин А. Ю., Вострецов С. Н. Методы синтеза азотсодержащих гетероциклов с использованием мочевин и родственных соединений // Успехи химии. 1998. — Т. 67. — № 4. — С. 333−352.
  97. Bhatak U. R., Chakrabarty S. Synthetic Studies toward Complex Diterpenoids. IX. New Stereocontrolled Synthetic Route to Some Intermediates for Diterpenoid Alkaloids and C20 Gibberellins // J. Org. Chem. 1976. — Vol. 41. — P. 1089−1094.
  98. A. c. 227 856 ЧССР. / РЖХим 1987. — 16Н81П.
  99. И. С., Сембаев Д. X., Суворов Б. В. // Изв. Акад. Наук. Каз. ССР, Сер. Хим. 1975.-№ 1.-С. 62.
  100. И. Ю., Довбенчук Е. М., Шевченко М. Л. // Вестн. Львов. Политехи, инст. -1989.-№ 231.-С. 26.
  101. А. В., Поспелов М. В., Игнатов А. В., Галахов М. В., Овчинникова Н. С., Журавлев Л. Т. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1988. — С. 1900.
  102. Т., Szczesine S., Neiwiarowski J. / Organika. Pr. Nauk. Inst. Przem. Organ. Warshava: 1979. — P. 44. / РЖХим — 1979. — 15H143.
  103. Hargreaves M. K., Pritchard J. G., Dave H. R. Cyclic Carboxylic Monoimides // Chem. Rev. 1970. — Vol. 70. — P. 439−469.
  104. G. C., Swanson J. В., Anderson R. D., Koch H. T. A Preferred Method for Imide Preparation // Synth. Commun. 1981. — Vol. 11. — P. 447154.
  105. M. Б., Бойко Г. И., Жубанов Б. А. // Изв. Акад. Наук. Респ. Казахстан, Сер. Хим.-1992.-№ 5.-С. 31.
  106. Е. В., Макаров В. Ф., Никитин В. И. // Журн. орг. хим. 1987. — № 23. — С. 1086.
  107. D. М., Crovetti A. J. Reactions of Dichloromaleimides with Alcohols, Phenols, and Thiols // J. Heterocycl. Chem. 1972. — Vol. 9. — P. 1027−1032.
  108. Seijas J. A., Vazquez-Tato M. P., Gonzalez-Bande C., Martinez M. M., Lypez-Pacios B. // Synthesis. 2001. — P. 999−1000.
  109. Seijas J. A., Vazquez-Tato M. P., Martinez M. M., Nucez-Corredoira G. // J. Chem. Res. (S)-1999.-P. 420−421.
  110. В. А., Бакибаев А. А., Батурин Д. M., Яговкин А. 10. Реакции дифеновой кислоты с мочевинами как путь к ациклическим и циклическим амидам дифеновой кислоты // Изв. Томского политехи, ун-та. 2007. — Т. 310. — С. 152−157.
  111. Пат. 2 263 668 РФ. МПК7 C07D 223/18- C07D 231/10. Способ получения имида дифеновой кислоты / А. А. Бакибаев, Д. М. Батурин, А. Ю. Яговкин, В. А. Яновский Заявлено 21.06.2004- Опубл. 10.11.2005, Бюл. № 31. 4 е.: ил.
  112. А. Т. Мочевина. М.: Госхимиздат, 1963. — 175 с.
  113. Show W. R. H., Grushkin B. J. Kinetic studies of urea derivatives. I. Methilurea // J. Am. Chem. Soc. 1960. — Vol. 82. -№ 5. — P. 1022−1024.
  114. H., Seydel S. // Leib. Ann. 1909. -№ 370. — P. 134.
  115. Rieveschl G., Ray F. E. The Chemistry of Fluorene and its Derivatives // Chem. Rev. -1938.-Vol. 23.-P. 287−389.
  116. В. И., Журавлев Е. 3., Самарай JI. И. Изоцианаты: Методы синтеза и физико-химические свойства алкил-, арил- и гетарилизоцианатов. Киев.: Наук. Думка, 1987.-446 с.
  117. К., Пирсон Д. Органические синтезы. М.: Мир, 1973. — Т. 2. — 592 с.
  118. В. А., Яговкин А. Ю., Батурин Д. М., Бакибаев А. А. Новый метод синтеза имида дифеновой кислоты // Химия и химическая технология на рубеже тысячелетий: Материалы III Всероссийской научной конф. Томск, 2004. — С. 118−120.
  119. В. А., Яговкин А. Ю., Шардаков О. Н., Бакибаев А. А. Новые методы синтеза имидов дифеновой кислоты // Полифункциональные химические материалы и технологии: Материалы Российской научно-практ. конф. Томск, 2004. — С. 87−88.
  120. Пат. 2 285 694 РФ. МПК7 C07D 223/18. Способ получения-замещенных имидов дифеновой кислоты. / А. А. Бакибаев, О. Н. Шардаков, А. Ю. Яговкин, В. А. Яновский. Заявлено 28.03.2005- Опубл. 20.10.2006, Бюл. № 29. 5 с.
  121. Т. П., Голубева И. А., Глебова Е. А. Замещенные мочевины, методы синтеза и области применения // Усп. хим. 1985. — Т. 54. — Вып. 3. — С. 429−449.
  122. Д. Ф. Успехи химии в области синтеза и превращений в ряду диарилмочевин //Усп. хим.-1962.-Т. 31.-Вып. 11.-С. 1348−1392.
  123. Izdebski J., Pawlak D. A New Convenient Method for the Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical NJf'-Disubstituted Ureas // Synthesis (BDR). 1989. — Vol. 6. — P. 423 425.
  124. A. c. 1 404 505 СССР. МКИ C07D 223/18. Способ получения 6,7-дигидро-5Я-дибензос, е. азепин-7-она / JI. Г. Тигнибидина, А. Г. Печенкин, А. К. Лебедев, В. Ф. Камъянов, Л. А. Штырова Заявлено 22.01.87- Опубл. 23.06.1988, Бюл. № 23. -Зс.
  125. Vollmann H.-J. W., Bredereck К., Bredereck Н. // Chem. Ber. 1972. — Bd. 105. — S. 2933.
  126. G., Palazzo S. // Gazz. chim. ital. 1953. — Vol. 83. — P. 308.
  127. Л. Д., Лейба В. С., Давидян Д. Н., Ефименко В. М. // Сб. научн. тр. Укр. н.-и. ин-та.-1962.-Вып. 13.-С. 144−156.
  128. Свойства органических соединений. Справочник. / Под ред. А. А. Потехина JL: Химия, 1984.-520 с.
  129. Hudlicky М. Reductions in Organic Chemistry. Chichester: Ellis Horwood Ltd, 1984. -310 p.
  130. А. Комплексные гидриды в органической химии. Пер. с нем. / Под ред. Ю. С. Варшавского, А. А. Потехина. Л.: Химия, 1971. — 624 с.
  131. Н. Восстановление комплексными гидридами металлов. Пер. с англ. / Под ред. Н. К. Кочеткова.-М.: Издатинлит, 1959.-912 с. {140}
  132. В., Михайлович М. Алюмогидрид лития и его применение в органической химии. Пер. с англ. / Под ред. А. Ф. Платэ. М.: Издатинлит, 1957. — 258 с.
  133. Р., Мечниковска-Столярчик В., Опшендек Б. Методы восстановления органических соединений. М.: Издатинлит, 1960. — 406 с.
  134. Органическая электрохимия. В двух книгах. Кн. 1. Пер. с англ. / Под ред. В. А. Петросяна, Л. Г. Феоктистова. М.: Химия, 1988.-469 с.
  135. Bauer J., Rademann J. Trimellitic Anhydride Linker (TAL) Highly Orthogonal Conversions of Primary Amines Employed in the Parallel Synthesis of Labeled Carbohydrate Derivatives // Tetrahedron Lett. — 2003. — V. 44. — № 27. — P. 5019−5023.
  136. Hubert J.C., Wijnberg J.B.P.A., Nico Speckamp W. NaBR, Reduction of Cyclic Imides // Tetrahedron. 1975. -V. 31.-№ 11−12.-P. 1437−1441.
  137. Kondo Y., Witkop B. Reductive Ring Openings of Glutarimides and Barbiturates with Sodium Borohydride // J. Org. Chem. 1968. — V. 33. — № 1. — P. 206−212.
  138. Belleau В., Puranen J. Stereoselective Synthesis of a Dibenzoa, g. quinolizine Analog of 18-Hydroxyepialloyohimbane // Can. J. Chem. 1965. — V. 43. — № 9. — P. 2551−255.
  139. Reaktionen mit dem NaBH4/I2 // GIT. 1992. — Bd. 36. — № 9. — S. 920. / РЖХим. — 1993. — 12Ж95.
  140. Kanth B. J. V., Periasamy M. Selective Reduction of Carboxylic Acids into Alcohols Using NaBH, and I2 // J. Org. Chem. 1991. — Vol.'56. — P. 5964−5965.
  141. А. А., Яновский В. А., Скарлыгин А. В. Новые препаративные возможности восстановительной системы NaBH4/b // Изв. Томского политехи, ун-та. 2003. — Т. 306.-С. 25−28.
  142. Piatt K.L., Oesch F. K-Region /гага-Dihydrodiols of Polycyclic Arenes- an Efficient and Convenient Preparation from o-Quinones or o-Diphenols by Reduction with Sodium Borohydride in the Presence of Oxygen // Synthesis. 1982. — № 6. — P. 459−461.
  143. E. J., Wallenberger F. Т., O’Connor W. F. A New Synthesis of 9-Phenanthrol- Absorption Spectra of the Quinhydrone-Type Molecular Compound between 9-Phenanthrol and Phenanthrenequinone // J. Org. Chem. 1959. — Vol. 24. — P. 86−90.
  144. Konieczny M., Harvey R. G. Efficient Reduction of Polycyclic Quinones, Hydroquinones, and Phenols with Hydriodic Acid // J. Org. Chem. 1979. — Vol. 44. — P. 4813−4816.
  145. Пат. 3 668 232 США. МКИ C07C 229/00.-Substituted 2-Aminomethyl-2'-biphenylcarboxylic Acid and Derivatives. / J. 0. Hawthorne, E. L. Mihelic. 1972.
  146. Пат. 3 551 414 США. МКИ C07D 41/08. 6,7-Dihydro-5//-dibenzc, e. azepin-7-ones / J. О. Hawthorne, E. L. Mihelic. 1970.
  147. A. // Ber. 1887. — Bd. 20. — S. 2215.
Заполнить форму текущей работой

Пора сдавать?