Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Молекулярное допирование тонкопленочных структур на основе фталоцианинов для устройств органической электроники

ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Изучить зависимость проводимости пленок ФЦ от химического состава окружающей среды (вакуум, аргон, воздух) — 3) разработать методику допирования и измерения диффузии допанта в плёнке матрицы ФЦ- 4) определить механизмы накопления допанта-акцептора в плёнках ФЦ и/или обратного процесса — выхода допанта при вакуумировании, в том числе в сопряжённые слои многослойной гетероструктуры- 5) рассчитать… Читать ещё >

Содержание

  • ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
  • 1- 1. Органическая электроника
    • 1. 2. Фталоцианиновые комплексы
      • 1. 2. 1. Общие положения
      • 1. 2. 2. Субфталоцианин (Суб-ФЦ). Синтез и свойства
      • 1. 2. 3. Фталоцианин ванадила (РсУО). Синтез и свойства
        • 1. 2. 3. 1. Синтез и молекулярная упаковка
        • 1. 2. 3. 2. Фазовые свойства
        • 1. 2. 3. 3. Оптические свойства
        • 1. 2. 3. 4. Электрические свойства фталоцианина ванадила
      • 1. 2. 4. Основы допирования
        • 1. 2. 4. 1. Применение в молекулярной электронике
        • 1. 2. 4. 2. Понятие диффузии
        • 1. 2. 4. 3. Основные механизмы и методы исследования диффузии в полупроводниках
        • 1. 2. 4. 4. Особенности диффузии в органических полупроводниках
    • 1. 3. Фотовольтаические солнечные ячейки
      • 1. 3. 1. Принцип работы фотовольтаической ячейки (ФВЯ) и история создания
      • 1. 3. 2. Строение ФВЯ
      • 1. 3. 3. Основные характеристики ФВЯ
        • 1. 3. 3. 1. Ток короткого замыкания и напряжение холостого хода
        • 1. 3. 3. 2. Фототок и квантовый выход 63 1.3.3.4. Темновой ток
        • 1. 3. 3. 5. Эффективность ФВЯ. Фил-фактор
        • 1. 3. 3. 6. Паразитные сопротивления
  • ЗАКЛЮЧЕНИЕ К ГЛАВЕ
  • ГЛАВА 2. МЕТОДИКА ПРОВЕДЕНИЯ ЭКСПЕРИМЕНТОВ
    • 2. 1. Исходные материалы и реагенты
    • 2. 2. Получение тонкопленочных структур
    • 2. 3. Аналитические методы
      • 2. 3. 1. Методы анализа поверхности
      • 2. 3. 2. Рентгено-фазовый анализ
      • 2. 3. 3. Оптическая спектроскопия
      • 2. 3. 4. (Фото-)электрические измерения
    • 2. 4. Допирование и диффузия
  • ГЛАВА 3. РЕЗУЛЬТАТЫ ИССЛЕДОВАНИЙ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ
    • 3. 1. Пленки Суб-ФЦ. Структурная характеризация
    • 3. 2. Пленки Суб-ФЦ. Оптические свойства
    • 3. 3. Пленки Суб-ФЦ. Электрические свойства
      • 3. 3. 1. Планарные структуры
      • 3. 3. 2. Сэндвич-ячейки с барьером Шоттки
    • 3. 4. Пленки РсУО. Структурная характеризация
    • 3. 5. Пленки РсУО. Оптические свойства
    • 3. 6. Пленки РсУО. Электрические измерения
      • 3. 6. 1. Планарные ячейки
      • 3. 6. 2. Сэндвич-ячейки с барьером Шоттки
    • 3. 7. Моделирование диффузионных процессов и профили распределения концентраций допантов
    • 3. 8. ФВЯ с планарным гетеро- переходом
      • 3. 8. 1. ФВЯ на основе Суб-ФЦ
      • 3. 8. 2. ФВЯ на основе безметального ФЦ
      • 3. 8. 3. ФВЯ на основе ФЦ ванадила
      • 3. 8. 4. ФВЯ на основе допированного ФЦ ванадила

Молекулярное допирование тонкопленочных структур на основе фталоцианинов для устройств органической электроники (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

В последнее десятилетие интерес к материалам и процессам органической электроники значительно возрос, что связано с появлением коммерчески доступных устройств обладающих рядом преимуществ по сравнению с традиционными устройствами на основе неорганических полупроводников. Важнейшим направлением здесь является разработка высокоэффективных органических фотовольтаических ячеек (ФВЯ), которые востребованы в альтернативных источниках электроэнергиисолнечных батареях. Фталоцианиновые металлокомплексы (ФЦ) представляют собой наиболее универсальный и перспективный класс низкомолекулярных материалов для ФВЯ из-за как высокой химической и термической стабильности, технологичности, и высоких коэффициентов молярной экстинкции. Однако существует ряд проблем, связанных с необходимостью повышения эффективности фотопреобразования, совершенствования технологий изготовления и увеличения эксплуатационной надёжности ФВЯ.

Для решения этих проблем необходимо модифицировать структуру фотоактивных слоев, оптимизировать морфологию гетероперехода, вводить барьерные слои, и повышать концентрацию (или подвижность) носителей заряда путём введения примесей, являющихся донорами или акцепторами электронов. Вопрос о механизме диффузионных процессов, протекающих при изготовлении органических и гибридных ФВЯ, остаётся открытым.

Целью работы являлось исследование физико-химических процессов в ультратонких плёнках фталоцианинов, на основе которых были получены модельные ФВЯ. Изучалось строение и электрофизические свойства пленок в зависимости от условий осаждения, взаимодействие с активными гостевыми молекулами (допантами) и их диффузия в плёнках матрицы, темновая и фотопроводимость допированных плёнок, способы формирования многослойных ФВЯ с целью повышения их эффективности.

В качестве основных объектов исследования были выбраны неплоские молекулы: ФЦ ванадила РсУО, ФЦ хлорида индия (Рс1пС1) и Суб-ФЦ хлорида бора Суб-ФЦ (трехсегментный аналог ФЦ, см. схему 1), которые отличаются от комплексов плоского строения, например, упаковкой молекул в твёрдой фазе, оптическим поглощением в видимой и ближней ИК-области. Кроме того, для сравнения исследовались образцы на основе комплексов плоского строения — ФЦ меди (РсСи) и безметального ФЦ (Н2Рс).

PcVO.

SubPcBClYl rtu*.

NN фталоцианин ванадила субфталоцианин хлорида бора фталоцианин хлорида индия.

Схема 1. Молекулярная структура фталоцианиновых комплексов.

Для изготовления модельных ФВЯ с планарным гетеропереходом использовался молекулярный полупроводник и-типа фуллерен (Сбо), и некоторые другие соединения, такие как трис-(8-гидроксихинолинато) алюминий (A1Q3), пиронин Ж (PyG), нафталоцианин ванадила (NcVO), ФЦ хлорида индия (PcInCl). В качестве /7-допантов были выбраны производные бензола с различными энергиями сродства к электрону (СЭ): 1,3,5- (или симм-) тринитробензол (TNB), 2,4,6-тринитрометилбензол (TNT), а так же иора-хлоранил (CA) (см. схему 2). При этом было необходимо решить следующие задачи:

1) исследовать влияние условий осаждения и процессы, происходящие при термическом отжиге пленок ФЦ различного молекулярного строения на их электрофизические свойства и определить структуру получаемых пленок;

2) изучить зависимость проводимости пленок ФЦ от химического состава окружающей среды (вакуум, аргон, воздух) — 3) разработать методику допирования и измерения диффузии допанта в плёнке матрицы ФЦ- 4) определить механизмы накопления допанта-акцептора в плёнках ФЦ и/или обратного процесса — выхода допанта при вакуумировании, в том числе в сопряжённые слои многослойной гетероструктуры- 5) рассчитать параметры полученных модельных органических ФВЯ в зависимости от морфологии /"-слоя ФЦ, степени его допирования и присутствия дополнительных барьерных слоёв- 6) получить лабораторные прототипы ФВЯ и оценить возможности улучшения их характеристик.

Схема 2. Молекулярные структуры допантов. Научная новизна работы.

1. Изучено влияние условий осаждения и последующего отжига на морфологию, оптические и электрические свойства плёнок РсУО и Суб-ФЦ. Показано влияние скорости осаждения на кристалличность тонких слоёв РсУО, их транспортные свойства в планарных структурах и в составе модельных ФВЯ с барьером Шоттки или с гетеропереходом «ФЦ/фул лерен». симм- 2,4,6-тринитро яара-хпоранил тринитробензол метилбензол (2гЗД6-тетрахлортринитротолуол) 1,4-бензохинон).

2. Установлено, что проводимость пленок ФЦ можно контролируемо повышать путём их допирования сильными молекулярными акцепторами. Предложена математическая модель, описывающая диффузионные процессы в пленках ФЦ при допировании, рассчитаны коэффициенты диффузии для ПМВ. Модель может быть применена при оптимизации режимов получения различных функциональных сэндвич-структур на основе ФЦ.

3. Разработан способ формирования многослойных сэндвичевых структур с гетеропереходом «ФЦ/фуллерен» на основе допированных слоев ФЦ, использование которого приводит к повышению эффективности фотопреобразования ячеек.

4. Исследовано влияние электрохимических процессов, протекающих в ФВЯ с барьером Шоттки при нахождении в химически активных средах на генерируемый ячейкой электрический ток, фоточувствительность и коэффициент полезного действия (к.п.д.). Обнаружено появление в ФВЯ значительного темнового тока ионной природы в присутствии паров воды и аммиака. При этом наблюдается зависимость темнового тока от упаковки молекул вследствие разной подвижности ионов в низкои высококристалличных слоях РсУО. Таким образом, ФВЯ могут быть использованы в качестве автономных селективных газовых сенсоров.

5. Впервые методом вторичной ионной масс-спектрометрии исследовано вертикальное распределение допанта (на примере СА и ТЫВ), внедрённого в слой РсУО в модельных органических ФВЯ. Показано, что с течением времени молекулы допанта диффундируют из ФЦ слоя в соседние слои, и накапливаются в подкатодной области, вызывая ухудшение транспорта носителей заряда и, следовательно, уменьшение к.п.д. ячейки.

6. Впервые показано, что введением ультратонких буферных ФЦ слоёв между прозрачным анодом (проводящий двойной оксид индия-олова) и основным фоточувствительным слоем (на примере Суб-ФЦ) можно контролировать параметры органических ФВЯ. Практическое значение выполненной работы.

1. Разработана лабораторная методика получения модельных органических ФВЯ с планарным гетеропереходом «ФЦ/фуллерен», содержащих допированный слой РсУО. Установлено, что /"-допирование слоя РсУО с помощью акцепторов СА и ПЧВ приводит к увеличению к.п.д. ячеек, во втором случае — на порядок. Кроме того, на примере РсУО и Н2Рс показано влияние кристаллического состояния пленки на к.п.д. и фототок в ячейках.

2. Получены ФВЯ на основе РсУО и Суб-ФЦ с внедрением подкатодных барьерных слоев и/или нижних буферных слоев на поверхности анода, обладающие улучшенными параметрами фотопреобразования.

3. ФВЯ на основе ФЦ могут использоваться в качестве чувствительных элементов энергонезависимых систем контроля состава атмосферы.

4. Предложенные в работе подходы могут быть использованы при разработке прототипов других устройств органической электроники на основе низкомолекулярных полупроводников, например, тонкоплёночных полевых транзисторов.

Основные положения диссертации, выносимые на защиту:

1. Описание процессов структурной реорганизации, наблюдаемой при разных условиях осаждения или при отжиге по данным различных аналитических методов, и её влияние на (фото-)проводимость и оптические свойства плёнок РсУО и Суб-ФЦ.

2. Модель диффузионных процессов, с высокой точностью описывающая процесс допирования и позволяющая определить коэффициенты диффузии молекул допанта в матричном слое ФЦ.

3. Оценка влияния активных химических сред на удельную проводимость ФЦ слоёв и параметры фотопреобразования однослойных ФВЯ на их основе.

4. Лабораторные методики изготовления прототипов фотовольтаических преобразователей с планарным гетеропереходом «ФЦ/фуллерен», в том числе с допированными р-слоем и барьерными подслоями.

5. Зависимость параметров фотопреобразования ячеек от структурной модификации ФЦ слоя, наличия интерфейсных слоев, природы и степени допирования.

Апробация работы.

Материалы диссертации были представлены в виде устных и стендовых докладов на следующих научных мероприятиях: 4-я Международная научно-техническая конференция INTERMATIC (Москва, 2−6 ноября 2008) — V Международная научная конференция «Кинетика и механизм кристаллизации» (Иваново, 23−26 сентября 2008) — X Международная конференция по физической и координационной химии порфиринов и их аналогов, ICPC-10 (Иваново, 1−4 июля 2009) — II Всероссийская научно-техническая конференция студентов, аспирантов и молодых ученых по направлению «Наноматериалы» (Рязань, 20−25 октября 2009) — XII Международная конференция «Физика и технология тонких пленок и наносистем», ICPTTFN-XII (Ивано-Франковск, 18−23 мая 2009) — II Международный семинар по кластерам и наноструктурированным материалам, CNM-2 (Ужгород, 27−30 сентября, 2009) — VIII Международная конференция «Электронные процессы в органических и неорганических материалах», ICEPOM-8 (Ивано-франковск, 17−22 мая, 2010) — XI Международная конференция по физической и координационной химии порфиринов и их аналогов, ICPC-11 (Одесса, 10−14 июля 2011) — Всероссийская конференция «Фотоника органических и гибридных наноструктур» (Черноголовка, 5−9 сентября 2011) — III Международная молодежная школа-конференция по физической химии краун-соединений, порфиринов и фталоцианинов (Туапсе, 4−9 сентября 2011). Публикации.

По теме диссертации опубликованы 8 печатных работ в реферируемых научных журналах и 15 тезисов докладов. Объём и структура диссертации.

Диссертационная работа изложена на 171 странице машинописного текста и состоит из введения, трёх глав основного текста, выводов, заключения и списка цитируемой литературы, включающего 116 ссылок на работы отечественных и зарубежных авторов. В работе содержится 17 таблиц и 68 рисунков. Участие автора.

Основные результаты работы:

1. Методом высоковакуумной сублимации получены тонкие плёнки ФЦ комплексов, имеющих неплоское строение (РсУО и Суб-ФЦ) на различных функциональных подложках. Установлено влияние скорости осаждения, отжига и ориентирующего подслоя на структуру пленок ФЦ и электропроводность в планарных ячейках и в составе модельных ФВЯ с верхним металлическим катодом с разной работой выхода электрона или с гетеропереходом «фталоцианин-фулерен».

2. Изготовлены планарные и сэндвичевые ячейки, содержащие допированные слои РсУО. Обнаружено увеличение проводимости плёнок при допировании сильными молекулярными акцепторами (р-допантами), в том числе, последовательным осаждением системы «допант-матрица». Исследованы протекающие при допировании диффузионные процессы и предложена описывающая их математическая модель, рассчитаны коэффициенты диффузии для ПЧВ. Полученные данные применялись для разработки методики формирования допированных слоёв РсУО и контроля концентрации допанта в них при изготовлении многослойных ФВЯ.

3. Методом вторичной ионной масс-спектрометрии исследованы процессы диффузионной деградации ФВЯ, влияющие на стабильность их характеристик. При длительных временах хранения обнаружена диффузия допанта из слоя РсУО к области барьерного слоя, при этом уменьшается к.п.д. ячейки.

4. В ФВЯ с барьером Шоттки на основе РсУО исследовано влияние химического состава окружающей газовой среды на процессы фотопреобразования. Рассмотрены электрохимические процессы, протекающие в ФВЯ под влиянием паров воды и аммиака, которые способствуют появлению значительного темнового тока ионной природы, зависящего так же от степени кристалличности пленки РсУО.

5. Изготовлены тонкоплёночные многослойные органические ФВЯ с планарным гетеропереходом «фталоцианин/фуллерен», измерены их функциональные характеристики в зависимости от условий осаждения, толщины и химического состава слоёв. Показано, что к.п.д. ФВЯ можно повысить введением барьерных слоёв А1С)3 или РуО, а так же ультратонких буферных слоёв (РсУО или Рс1пС1) между прозрачным анодом (1ТО) и основным фоточувствительным слоем (на примере Суб-ФЦ). Применение акцепторных допантов так же позволяло увеличить к.п.д. ячеек.

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Hohnholz D. Applications of phthalocyanines in organic light emitting devices
  2. D. Hohnholz, S. Steinbrecher, M. Hanack // Journal of Molecular Structure. 2000.-V. 521.-P. 231−237.
  3. Peumans P. Small molecular weight organic thin-film photodetectors and solarcells / P. Peumans, A. Yakimov, S.R. Forrest // Journal of Applied Physics. 2003. V. 93,1. 7. — P. 3693−3723.
  4. Nunzi J.-M. Organic photovoltaic materials and devices. // C. R. Physique.2002. V. 3. P. 523−542
  5. Riede M. Small-molecule solar cells status and Perspectives / M. Riede, T.
  6. Mueller, W. Tress, R. Schueppel, K. Leo // Nanotechnology. 2008. V. 19. 424 001.
  7. Hains A.W. Molecular Semiconductors in Organic Photovoltaic Cells / A.W.
  8. Hains, Z. Liang, M.A. Woodhouse, B.A. Gregg // Chemical Review. 2010. -V. 110,1. 11.-P. 6689−6735.
  9. Sun S.-S. Introduction to organic electronic and optoelectronic materials anddevices / S.-S. Sun and L.R. Dalton // CRC Press, Taylor&Francis Group, Boca Raton, FL. 2008
  10. Bao Zh. Organic field-effect transistors / Zh. Bao, J. Locklin // CRC Press.2007.
  11. Guillaud G. Metallophthalocyanines: Gas sensors, resistors and field effecttransistors /. G. Guillaud, J. Simon, J. P. Germain // Coordination Chemical Review. 1998.-V. 178.-P. 1433−1484.
  12. Bouvet M. Phthalocyanine-based field-effect transistors as gas sensors. //
  13. Analitycal and Bioanalitycal Chemistry. 2006. V. 384,1.2. — P. 366−73.
  14. Zhou R. Phthalocyanines as Sensitive Materials for Chemical Sensors / R. Zhou, F. Josse, W. Gopel, Z. Z. Ozturk, O. Bekaroglu // Applied Organometallic Chemistry. 1996. V. 10,1. 8. — P. 557−577.
  15. Ф. Органические полупроводники / Ф. Гутман, JI. Лайонс // М.: Мир. 1970. 696 с.
  16. Э. А. Электронные процессы в органических молекулярных кристаллах. Явления локализации и поляризации / Э. А. Силинып, М. В. Курик, В. Чапек // Рига: Зинатне. 1988. 329 с.
  17. . Молекулярные полупроводники. Фотоэлектрические свойства и солнечные элементы / Ж. Симон, Ж.-Ж Андре // М.: Мир. 1988. 344 с.
  18. Pope М. Electronic Processes in Organic Crystals and Polymers / M. Pope, Ch.E. Swenberg // Oxford University Press, USA. 1999. P. 1−360.
  19. Inabe T. Phthalocyanines Versatile Components of Molecular Conductors / T.1.abe, H. Tajima// Chemical Review. 2004. V. 104,1.11. — P. 5503−5533.
  20. N. Ishikawa. Phthalocyanine based magnets. Book chapter in: Structure and
  21. Bonding // Springer. 2010. P. 35−102.
  22. Medina A. Subphthalocyanines: synthesis, self-organization, properties and applications / A. Medina, C.G. Claessens // Journal of Porphyrins and Phthalocyanines. 2009. -V. 13,1. 4−5. P. 446−454.
  23. Simon J. Design of Molecular Materials: Supramolecular engineering / J. Simon, P. Bassoul // John Wiley & Sons, London and New York. 2001. P. 196−295.
  24. Pakhomov G.L. NIR photoresponse in the mixed phthalocyanine films / G.L.
  25. Pakhomov, E.E. Kuzin, A.V. Murel // Central European Journal of Physics. 2006. V. 4,1. 4. — P. 494−500.
  26. Clarisse C. Field-effect transistor with diphthalocyanine thin film / C. Clarisse,
  27. M.T. Riou, M. Gauneau, M. Le Contellec // Electronic Letters. 1988. V. 24, I. 11.-P. 674−675.
  28. Videlot C. Photovoltaic solar cells based on rare earth bisphthalocyanine complexes / C. Videlot, D. Fichou, F. Gamier // Synthetic Metals. 1999. V. 102,1. 1−3.-P. 1052−1063.
  29. Melier A. Phthalocyaninartige Bor-komplexe / A. Meiler, A. Ossko // Monatshefte fur Chemie. 1972. V. 103. — P. 150−155.
  30. Claessens Ch.G. Subphthalocyanines: Singular Nonplanar Aromatic Compounds Synthesis, Reactivity, and Physical Properties / Ch.G. Claessens, D. Gonzalez-Rodriguez, T. Torres // Chemical Review. 2002. — V. 102.- P. 835−853.
  31. Del Rey B. Synthesis and Nonlinear Optical, Photophysical, and Electrochemical Properties of Subphthalocyanines / B. del Rey, U. Keller, T. Torres, G. Rojo // Journal of American Chemical Society. 1998. V. 120. — P. 12 808−12 817.
  32. Diaz D.D. Subphthalocyanines as narrow band red-light emitting materials / D.D. Diaz, H.J. Bolink, L. Cappelli, Ch.G. Claessens, E. Coronado, T. Torres // Tetrahedron Letters. 2007. V. 48,1. 27. — P. 4657−4660.
  33. Claessens Ch.G. Phthalocyanines: From outstanding electronic properties to emerging applications / Ch.G. Claessens, U. Hahn, T. Torres // The Chemical Record. 2008. V. 8,1. 2. — P. 75 — 97 .
  34. Iglesias R.S. Subphthalocyanine-Fused Dimers and Trimers: Synthetic, Electrochemical, and Theoretical Studies /R.S. Iglesias, Ch.G. Claessens, T. Torres // Journal of Organic Chemistry. 2007. V. 72,1. 8. — P. 2967−2977.
  35. Fukuda Т. Cis and Trans Forms of a Binuclear Subphthalocyanine / T. Fukuda,
  36. N. Kobayashi, W.S. Durfee // Nippon Kagakkai Koen Yokoshu. 2002. V. 82. — P. 241−244.- Fukuda T. An optically-active subphthalocyanine dimmer / Fukuda Т., Olmstead M.M., Durfee W.S. // Chemical Community. 2003. -P. 1256−1257 .
  37. Eckert A.K. Molecular diabolos: synthesis of subphthalocyanine-based diboranes / A.K. Eckert, M.S. Rodriguez-Morgade, T. Torres // Chemical Community. 2007. V. 67. — P. 4104−4106.
  38. Gonzalez-Rodriguez D. Peripheral Functionalization of Subphthalocyanines / D. Gonzalez-Rodriguez, Т. Torres // European Journal of Organic Chemistry. 2009.-V. 12.- P. 1871 1879.
  39. А.Ю. Субфталоцианины и их аналоги: методы синтеза и модифицирование структуры / А. Ю. Толбин, Л. Г. Томилова // Успехи химии. 2011. Т. 80, Н. 6. — С. 558−579.
  40. Xu Н. Construction of Subphthalocyanine-Porphyrin and Subphthalocyanine-Phthalocyanine Heterodyads through Axial Coordination / H. Xu, D.K.P. Ng. // Inorganical Chemistry. 2008. V. 47,1. 17. — P. 79 217 927.
  41. N. Kobayashi. Dimers, trimers and oligomers of phthalocyanines and related
  42. Compounds // Coordination Chemistry Reviews. 2002. V. 227. — P. 129 152.
  43. N. Kobayashi. A rigid, laterally bridged binuclear subphthalocyanine: the firstdimer of aromatic macrocyclic complexes containing boron // Journal of Chemical Society, Chemical Community. 1991. P. 1203−1205.
  44. Giribabu L. Highly Efficient Microwave-Assisted Synthesis of Subphthalocyanines / L. Giribabu, Ch.V. Kumar, A. Surendar // Synthetic Communications. 2007. V. 37,1. 23. — P. 4141 — 4147.
  45. Wang Y. Application of subphthalocyanine thin films in high-density optical recording / Y. Wang, D. Gu, F. Gan. // Proceedings of SPIE. 2003. V. 50. -P. 15−19.
  46. Shibata N. Trifluoroethoxy-Coating Improves the Axial Ligand Substitution of
  47. Subphthaloeyanine / N. Shibata, B. Das, N. Kobayashi // Chemistry A European Journal. 2010. — V. 16,1. 25. — P. 7554−7562.
  48. Lapok L. Synthesis of water-soluble subphthalocyanines / L. Lapok, Ch.G. Claessens, D. Woehrle, T. Torres // Tetrahedron Letters. 2009. V. 50. — P. 2041−2044.
  49. Zyskowski C.D. Compounds in the series from boron subphthaloeyanine to boron subnaphthalocyanine / C.D. Zyskowski, V.O. Kennedy // Journal of Porphyrins and Phthalocyanines. 2000. V. 4. — P. 649−654.
  50. B.JI. Броуде. Спектральные исследования бензола. // Успехи физическихнаук LXXIV. 1961. В. 4. — С. 577−608.
  51. Knupfer М. Mixing of Frenkel and charge transfer excitons in quasi-one-dimensional copper phthalocyanine molecular crystals / M. Knupfer, T. Schwieger, H. Peisert, J. Fink// Physical Review B. 2004. -V. 69. 165 210.
  52. Mizuguchi J. Solid-state spectra of titanylphthalocyanine as viewed from molecular distortion / J. Mizuguchi, G. Rihs, H.R. Karfiinkel // Journal of Physical Chemistry. 1995. V. 99. — P. 16 217−16 227.
  53. Ohno-Okumura E. Synthesis of subphthaloeyanine derivatives and their Characterization / E. Ohno-Okumura, K. Sakamoto, T. Kato // Dyes and Pigments. 2002. V. 53. — P. 57−65.
  54. Saavedra M. Vibrational study of sub-2,3-boronnaphthalocyanine chlorine adsorbed on metal surfaces / M. Saavedra, M. Campos-Vallette, R.E. Clavijo // Vibrational Spectroscopy. 2003. V. 32. — P. 155−166.
  55. Walter M.G. Porphyrins and phthalocyanines in solar photovoltaic cells / M.G.
  56. Walter, A.B. Rudine, C.C. Wamser // Journal of Porphyrins and Phthalocyanines. 2010. V. 14. — P. 759−792.
  57. Engel M.K. Single-Crystal Structures of Phthalocyanine Complexes and Related Macrocycles in «The Porphyrin Handbook» // Academic Press. 2003. -V. 20.-P. 1−246.
  58. McKeown N.B. Phthalocyanine materials: synthesis, structure, and function //
  59. Cambridge University Press. 1998. -V. 193. P. 345−350.
  60. Linstead R.P. Phthalocyanines. Part I. A new type of synthetic colouring matters // Journal of Chemical Society. 1934. V. 12. -P. 1016−1017.
  61. Kopylovich M. N. An efficient synthesis of phthalocyanines based on an unprecedented double-addition of oximes to phthalonitriles / M.N. Kopylovich, V.Yu. Kukushkin, M. Haukka // Journal of American Chemical Society. 2004. V. 126. — P. 15 040−15 041.
  62. Griffiths C.H. Polymorphism in vanadyl phthalocyanine/ C.H. Griffiths, M.S.
  63. Walker, P. Goldstein // Molecular Crystals and Liquid Crystals. 1976. V. 33.- P. 149−170.
  64. Assour J. M. Electron Spin Resonance of Vanadyl Phthalocyanine / J.M. Assour, J. Goldmacher, S.E. Harrison // Journal of Chemical Physics. 1965. V. 43,1. l.-P. 159−162.
  65. Lucia E.A. Visible Spectra of Argon Matrix Isolated Phthalocyanines: Pair Interactions / E.A. Lucia, F.D. Verderame, G. Taddei // Journal of Chemical Physics. 1970. V. 52,1. 5. — P. 2307−2310.
  66. Ziolo R.F. Crystal structure of vanadyl phthalocyanine, phase II / R.F. Ziolo,
  67. C.H. Griffiths, J.M. Troup // Journal of Chemical Society, Dalton Transactions. 1980 -1. 11. P. 2300−2302.
  68. Friedel M.K. A new metal (II) phthalocyanine structure: X-ray and Mossbauerstudies of the triclinic tin (II) phthalocyanine / M.K. Friedel, B.F. Hoskins, R.L. Martin, S.A. Mason // Journal of Chemical Society, Dalton Transactions. 1970−1.7.- P. 400−401.
  69. Lever A.B.P. The Phthalocyanines // Advances Inorganic Chemistry. 1956.1. V. 7. P. 27−114.
  70. Nanai N. Structures of vanadyl phthalocyanine in bilayers of vanadyl phthalocyanine and perylenetetracarboxylic dianhydride / N. Nanai, M. Yudasaka, Y. Ohki, S. Yoshimura. // Thin Solid Films. 1995. V. 265,1. 1−2. -P. 1−2.
  71. Pan Y. L. Steady-state photovoltaic and electroreflective spectra in Al/vanadylphthalocyanine (PcVO, in phase II)/indium-tin-oxide (ITO) sandwich cell / Y.L. Pan, X.D. Liao, Y.J. Wu // Thin Solid Films. 1998. V. 324. — P. 209 213.
  72. Santos L.F. Observation of persistent photoconductivity in vanadyl phthalocyanine / L.F. Santos, R.M. Faria, T. Del Cano // Journal of Physics D: Applied Physics. 2008. V. 41. — 172 001.
  73. Souma T. Nonlinear optical properties and morphologies of vanadyl-phthalocyanine thin films prepared on polyethylene-terephthalate film / T. Souma, H. Furuhashi, T. Mizutani // Electrical Engineering in Japan. 2002. -V. 140,1. 2.-P. 363
  74. Kolotovska V. Magnetic field influence on the molecular alignment of vanadylphthalocyanine thin films / V. Kolotovska, M. Friedrich, D.R.T. Zahn // Journal of Crystal Growth. 2006. V. 291. — P. 166−174.
  75. T.-H. Huang. Electroabsorption Spectra of the Vanadyl Phthalocyanine Films //
  76. Journal of Japan Physical Society. 1987. V. 56. — P. 1213−1222.
  77. Hosoda M. Third-Order Nonlinear Optical Properties in Soluble Phthalocyanines with 7eri-Butyl Substituents / M. Hosoda, T. Wada, A. Yamada, A.F. Garito, H. Sasabe // Japan Journal of Applied Physics. 1991. -V. 30.-P. 1715−1719.
  78. Yamashita A. Absorption spectra of organic-molecular-beam-deposited vanadyl- and titanylphthalocyanine / A. Yamashita, T. Maruno, T. Hayashi // Journal of Physical Chemistry. 1993. V. 97. — P. 4567- 4569.
  79. Minami N. Photocurrent Spectra of Phthalocyanine Films in Relation to Excited State Properties / N. Minami, M. Asai // Japan Journal of Applied Physics. 1987. V. 26. — P. 1754−1758.
  80. Nanai N. Polarized optical absorption spectra of orientation aligned vanadyl phthalocyanine films / N. Nanai, M. Yudasaka, Y. Ohki // Thin Solid Films. 1997.-V. 298,1. 1−2.-P. 83−88.
  81. Hiller W. Polymorphie, Leitfahigkeit und Kristallstrukturen von Oxo-phthalocyaninato-titan (IV) / W. Hiller, J. Strahle // Zeitschrift fur Kristallographie. 1982.-V. 159. P. 173−183.
  82. Hashimoto S. Electron diffraction analysis of polymorph structures in ultra thinfilm of vanadyl phthalocyanine on KBr (001) / S. Hashimoto, T. Ogawa, S. Isoda, T. Kobayashi // Journal of Electronic Microscopy. 1999. V. 48,1. 6. -P. 731−738.
  83. Hoshi H. Thickness Dependence of the Epitaxial Structure of Vanadyl Phthalocyanine Film / H. Hoshi, K. Hamamoto, T. Yamada // Japan Journal of Applied Physics. 1994. V. 33. — P. 1555−1558.
  84. Yu X.J. Optimizing the growth of vanadyl-phthalocyanine thin films for highmobility organic thin-film transistors / X.J. Yu, J.B. Xu, W.Y. Cheung // Journal of Applied Physics. 2007. V. 102. — P. 103 711.
  85. Trombach N. Photovoltaic junction properties of ultrathin films of phthalocyaninatooxovanadium (PcVO) on H-terminated n-Si (lll) / N. Trombach, D. Schlettwein, D. Wohrle // Thin Solid Films. 2001. V. 396. -P. 109−118.
  86. Del Cano T. Characterization of evaporated trivalent and tetravalent phthalocyanines thin films: different degree of organization / T. Del Cano, M.L. Rodriguez-Mendez, J.A. De Saja // Applied Surface Science. 2005. V. 246.-P. 327−333.
  87. Del Canno T. Exciplex emission in mixed films of vanadylphthalocyanine andyV, iV-bis (neopentyl)-3,4,9,10—erylenebis (dicarboximide) / T. Del Cano, J.A. De Saja. // Chemical Physics Letters. 2003. V. 377,1. 3. — P. 347−353.
  88. Djurisic A.B. Spectroscopic Ellipsometry of Metal Phthalocyanine Thin Films
  89. A.B. Djurisic, C.Y. Kwong, T.W. Lau, Z.T. Liu, H.S. Kwok, L.S.M. Lam, W.K. Chan // Applied Optics. 2004. V. 42. — P. 6382−6387.
  90. Nahass M.M.E1. Structural and optical properties of thermally evaporated zincphthalocyanine thin films / M.M.E1. Nahass, H.M. Zeyada, M.S. Aziz // Optical Materials. 2004. V. 27,1. 3. — P. 491−498.
  91. Edwards L. Porphyrins: XV. Vapor absorption spectra and stability: Phthalocyanines / L. Edwards, M. Gouterman // Journal of Molecular Spectroscopy. 1970. V. 33,1. 2. P. 292−310.
  92. Snow A.W. Phthalocyanines: Properties and Applications / A.W. Snow, W.R. Barger, C.C. Leznoff, A. Lever // VCH Publishers, Weinheim, Germany. 1989.-P. 343.
  93. Mizuguchi J. Solid-state Spectra of Titanylphthalocyanine As Viewed from
  94. Molecular Distortion / J. Mizuguchi, G. Rihs, H. R. Karfunkel // Journal of Physical Chemistry. 1995. -V. 99. P. 16 217−16 227.
  95. Law K.-Y. Effect of dye aggregation on the photogeneration efficiency of organic photoconductors. // The Journal of Physical Chemistry. 1988. V. 92, I. 14.- P. 4226^1231.
  96. Blinov L.M. Photoassisted poling of polymer materials studied by Stark spectroscopy (electroabsorption) technique / L.M. Blinov, M.I. Barnik, T. Weyrauch // Chemical Physics Letters. 1994. V. 231,1. 2−3. — P. 246−252.
  97. Loutfy R.O. Photovoltaic action spectra of metal-phthalocyanine Schottky barrier cells / R.O. Loutfy, C.K. Hsiao, R. Ho // Canadian Journal of Physics. 1983.-V. 61,1. 10.-P. 1416−1422.
  98. Grammatica S. Infrared sensitive organic photoconductor / S. Grammatica, J.
  99. Mort // Applied Physics Letters. 1981. V. 38,1. 6. — P. 445−446.
  100. Peumans P. Small molecular weight organic thin-film photodetectors and solar cells / P. Peumans, A. Yakimov, S.R. Forrest // Journal of Applied Physics. 2003. V. 93,1. 7. — P. 3693−3723.
  101. Walzer K. Highly Efficient Organic Devices Based on Electrically Doped Transport Layers / K. Walzer, M. Pfeiffer, K. Leo // Chemistry Review. 2007. -V. 107,1. 4.-P. 1233−1271.
  102. Xi X. The characteristics of the small molecule organic solar cells with PEDOT: PSS/LiF double anode buffer layer system / X. Xi, J. Ji, G. Li // Solar Energy Materials and Solar Cells. 2010. V. 94. — P. 623−628.
  103. Taima T. Doping effects for organic photovoltaic cells based on small-molecular-weight semiconductors / T. Taima, J. Sakai, T. Yamanari // Solar Energy Materials and Solar Cells. 2009. V. 93. — P. 742−745.
  104. A.A. Барыбин. Электроника и микроэлектроника. Физико-технологические основы. М.: Физлит. 2008.
  105. Pakhomov G.L. Implantation and annealing effects in molecular organic films /
  106. G.L. Pakhomov, L.G. Pakhomov, V.I. Shashkin // Physical Research B. 2002. -V. 194. P. 269−280.
  107. Kietaibl H. Die Kristall- und Molekulstruktur eines neuartigen phthalocyaninahnlichen Borkomplexes I I Monatshery Chemistry. 1974. V. 105, P. 405−418.
  108. Ru J. Deposition Process and Morphology of Metal-Phthalocyanine Thin Film
  109. Evaluated by Analyzing the Ultraviolet-Visible Spectrum and X-ray Diffraction Profile / J. Ru, K. Kojima, S. Ochiai // Japanese Journal of Applied Physics. 2010. V. 49. 01AE07
  110. Xu S. A colorimetric and fluorescent chemodosimeter: fluoride ion sensing byan axial-substituted subphthalocyanine / S. Xu, K. Chen, H. Tian // Journal of Material Chemistry. 2005. V. 15. — P. 2676−2680.
  111. Wrobel D. Non-radiative deactivation pathways of subphthalocyanine and subnaphthalocyanine dyes and of their mixture / D. Wrobel, A. Boguta, P. Mazurkiewicz // Spectrochimica Acta Part A. 2003. V. 59. — P. 2841−2854.
  112. A.B. Корреляционные зависимости в инфракрасных спектрах металлофталоцианинов / А. В. Зиминов, Е. И. Теруков, Т. А. Юрре // Физика и техника полупроводников. 2006. Т. 40, В. 10. — С. 1161−1166.
  113. Gonzalez-Rodriguez D. Energy transfer processes in novel subphthalocyanine-fullerene ensembles / D. Gonzalez-Rodriguez, T. Torres, D. Guldi // Organical Letters. 2002. V. 4. — P. 335−338.
  114. Mizuguchi J. Solid-state Spectra of Titanyl phthalocyanine As Viewed from Molecular Distortion / J. Mizuguchi, G. Rihs, H.R. Karfunkel // Journal of Physical Chemistry. 1995. V. 99. — P. 16 217−16 227.
  115. Silver J. Electrochromism in Titanyl and Vanadyl Phthalocyanine Thin Films / J. Silver, P. Lukes, M.T. Ahmet // Journal of Material Chemistry. 1991. V. 1,1. 5.-P. 881−888.
  116. Seoudi R. FTIR, TGA and DC electrical conductivity studies of phthalocyanine and its complexes / R. Seoudi, G.S. El-Bahy, Z.A. El Sayed // Journal of Molecular Structure. 2005. -V. 753. P. 127−134.
  117. E.C. Диффузия низкомолекулярных допантов в тонких пленках фталоцианина ванадила / Е. С. Леонов, Л. Г. Пахомов, Л. А. Кондраченко, А. П. Лучников, В. В. Травкин. // Вестник Нижегородского университета им. Н. И. Лобачевского. 2009. № 5. — С. 103−108.
  118. Mark К. Enhanced Open-Circuit Voltage in Subphthalocyanine/C60 Organic Photovoltaic Cells. / K. Mark, E. Thompson, L. Mutolo, E.I. Mayo, B.P. Rand, S. Forrest // Journal of American Chemical Society. 2006, V. 128, — P. 8108−8109.
  119. Химическая энциклопедия в пяти томах. М.: Высшая школа, 1998.
  120. Schlettwein D. Energy migration and Light-induced charge transfer at phthalocyanine surface / D. Schlettwein, E. van Faasen // Handbook of photochemistry and photobiology. V. 3.
  121. Gould R.D. Structure and electrical conduction properties of phthalocyanine thim films // Coordinational Chemistry Review. 1996. V. 156. — P. 237−274.
  122. Meissner D. Charge carrier photogeneration in organic solar cells / D. Meissner, S. Siebentritt, S. Gunster // XI Int. Symp. on optical materials technol. For Energy efficiency and solar energy conversion, Toulouse, May 1992. P. 54−58.
  123. Fan F.R. Photovoltaic effects of metalfree and zinc phthalocyanines, Part 1,11 / F.R. Fan, L.R. Faulkner // Journal of Chemical Physics. 1978. V. 69,1. 7. -P. 3334−3349.
  124. Г. JI. Люминесценция в тонких пленках фталоцианина / Г. Л. Пахомов, Д. М, Гапонова, А. Ю. Лукьянов, Е. С. Леонов // Физика твердого тела. 2005. Т. 47, N 1. — С. 164−167.
  125. Основные публикации автора по теме диссертации
  126. В изданиях, рекомендованных ВАК России:
  127. А1. Pakhomov G.L. Photovoltaic properties of Schottky-barrier cells utilizing subphthalocyanine layer / G.L. Pakhomov, V.V. Travkin, A.Y. Bogdanova, T.F. Guo // Journal Porphyrins Phthalocyanines. 2008. — V. 12. — P. 11 821 186.
  128. А2. Pakhomov G.L. Phthalocyanine-based schottky-type photovoltaic cells with magnetron sputtered A1 electrodes / G.L. Pakhomov, V.V. Rogov, V.V. Travkin // Molecular Crystals & Liquid Crystals. 2008. — V. 496. — P. 161— 169.
  129. А4. Pakhomov G.L. ToF-SIMS study of gold/phthalocyanine interface / G.L. Pakhomov, M.N. Drozdov, V.V. Travkin // Applied Surface Science, 2010. -V. 256, P.1946−1950.
  130. А6. Травкин В. В. Термокристаллизация структуры наноразмерных плёнок субфталоцианина хлорида бора / В. В. Травкин, ГЛ. Пахомов, Т. А. Сорокина, П. А. Лучников // Наноматериалы и наноструктуры. 2010. Т. 1. № 3, С. 42−47.
  131. А7. Леонов Е. С. Латеральная проводимость в двухслойных молекулярных гетероструктурах на основе фталоцианинов / Е. С. Леонов, А. П. Лучников, Г. Л. Пахомов, В. В. Травкин // Наноматериалы и наноструктуры. 2010. Т.1. № 1, С. 30−34.
  132. А8. Pakhomov G.L. Electrical Properties of Phthalocyanine-Based Sandwich Cells with Embedded Ultrathin Metallic Layer / G.L. Pakhomov, V.V. Travkin, P.Y. Stakhira // Molecular Crystals & Liquid Crystals. 2011. V. 535.-P. 42−48.1. В других изданиях:
  133. А23. Г. Л. Пахомов Фотовольтаические ячейки с гетеропереходом субфталоцианин-фуллерен / Г. Л. Пахомов, В. В. Травкин, А. Ю. Лукьянов // X Российская конференция по физике полупроводников «Полупроводники-2011». Нижний Новгород. 19−23 сентября 2011 г. С. 33.
Заполнить форму текущей работой