Синтез, стереохимия, реакции кросс-сопряженных диенонов, дикарбонильных соединений алициклического ряда и карбо-, гетероциклов на их основе
Диссертация
Апробация работы. Основные результаты работы докладывались Всероссийских конференциях «Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов» (Саратов, 1996, 2000, 2004, 2008) — I, II, III, IV, V Всероссийских конференциях молодых ученых «Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии» (Саратов, 1997, 1999, 2001, 2003, 2005, 2007) — Региональной научной конференции «Молодежь и наука… Читать ещё >
Содержание
- Глава 1. Синтез и стереостроение несимметричных кросс-сопряженных алициклических кетонов (диенонов), содержащих гетероциклические (фурановый, пиридиновый, тиофеновый) заместители
- 1. 1. Особенности синтеза несимметричных диенонов
- 1. 2. Стереостроение диенонов и оценка реакционной способности
- 1. 2. 1. Спектральные характеристики
- 1. 2. 1. 1. ИК спектры
- 1. 2. 1. 2. ЯМР !Н и 13С спектры
- 1. 2. 1. 3. Рентгеноструктурный анализ. Особенности молекулярной и кристаллической структуры
- 1. 2. 1. 4. Квантовомеханические расчеты электронной плотности в сопряженной системе связей диенонов. Сравнительная оценка реакционной способности при взаимодействии с К- и С-нуклеофилами
- 1. 2. 1. Спектральные характеристики
- 2. 1. Реакции с гидразинами. Синтез и строение цикланогидропиразолов
- 2. 1. 1. Регионаправленный синтез >Щ-цикланогидропиразолов
- 2. 1. 2. Особенности химического и пространственного строения
- 2. 1. 2. 1. ИК и ЯМР *Н спектры
- 2. 1. 2. 2. ЯМР 13С спектры
- 2. 1. 2. 3. Масс-спектры
- 2. 1. 2. 4. Рентгеноструктурное исследование
- 2. 1. 3. Регионаправленный синтез и строение N-Ph-гексагидроиндазолов
- 2. 1. 3. 1. Спектральные характеристики
- 2. 1. 3. 2. Рентгеноструктурное исследование
- 2. 1. 4. Некоторые реакции NH-гексагидроиндазолов. Синтез N-ацетил- и N-малеинилгексагидроиндазолов. gg
- 2. 1. 4. 1. Спектральные характеристики
- 3. 1. Реакции симметричных диенонов. Синтез гидрокси-нафталин (индан)онов, -этил карбоксилатов
- 3. 2. Особенности химического поведения симметричных диенонов с электронодонорными и электроноакцептор-ными группами в ароматических циклах. Синтез О-гетероциклов
- 3. 3. Реакции несимметричных диенонов. Синтез карбо-циклов
- 3. 4. Кето-енольная таутомерия гидроксинафта-лин (инданон)онов,-этил карбоксилатов
- 3. 5. Реакции гидроксизамещенных гидронафта-лин (индан)онов,-этил карбоксилатов
- 3. 5. 1. Превращения гидроксизамещенных пергидронаф-талин (индан)онов-, этил карбоксилатов в условиях кислотной дегидратации
- 3. 5. 2. Реакции гидроксизамещенных пергидронафта-лин (индан)онов-, этил карбоксилатов и продуктов их дегидратации-енолизации с гидразином и гидроксиламином
- 4. 1. Взаимодействие пропанонилциклогексанонов с ал-каноламинами. Синтез, стереостроение и реакционная способность оксазоло (оксазино)гидрохинолинов
- 4. 2. Каталитическое гидрирование оксазоло- и оксазино-гидрохинолинов. Синтез и стереохимия пергидрохино-линов
- 5. 1. Антимикробная активность кросс-сопряженных дие-нонов и индазолов на их основе
- 5. 2. Антихолинэстеразная активность гидрохинолинов
- 6. 1. Основные физико-химические методы, используемые в работе
- 6. 2. Синтез арил (гетарил)цикланонов и 1,5-дикетонов
- 6. 3. Синтез диенонов
- 6. 4. Синтез NH-цикланогидропиразолов
- 6. 5. Синтез N-фенилгексагидроиндазолов
- 6. 6. Синтез N-ацилгексагидроиндазолов
- 6. 7. Реакции диенонов с гидроксиламином
- 6. 8. Реакции диенонов с ацетил ацетоном, ацетоуксус-ным эфиром
- 6. 9. Реакции гидроксизамещенных пергидронафта-лин (индан)онов~, этил карбоксилатов
- 6. 9. 1. Реакции дегидратации-енолизации
- 6. 9. 2. Реакции с гидразином и гидроксиламином
- 6. 10. Взаимодействие пропанонилциклогексанонов с эта-ноламином и пропаноламином
- 6. 11. Каталитическое гидрирование оксазоло (оксазино)гидрохинолинов
Список литературы
- Scanlon W.B. Arylidene cyclanones inhibitig androgen action Eli Lilly and Co. U.S. Pat., Кл. 424−331, (A 61k 27/00), № 3 857 953, заявл. 18.12.72, опубл. 31.12.74 (РЖХ 20 О 22ПД 975).
- Синтез и антимикробная активность некоторых (нитро)фурфурилиден-содержащих гексагидроиндазолов. Голиков А. Г., Райкова С. В., Бугаев А. А. Дривенько А.П., Шуб Г. М. // Хим.-фарм. журнал.-2005.-т.39,№ 2.-С.22−24.
- Cycloalcanones. 2. Synthesis and biological activity of a, a'-dibenzylcycloalkanones. / Piantadoshy C., Hall I.H., Irvine J.L., Carlson G.L. // J. Med. Chem.- 1973.- v. 16, № 7. P.770−775.
- Cycloalkanones. 3. Structure-activity relationships of hypocholesterolemic derivatives. / Carlson G.L., Hall I.H., Abernethy G.S., Piantadoshy C. // J. Med. Chem.-1974,-v. 17, № 2.-P. 154−157.
- Buu-Hoi N.P., Xuong N.D., Bac N.V. Sur les products de condensation des cyclanones aves les aminoaldehydes aromatiques et leur activite choleretique. // C. r. Acad. Sci., 1964.-v.258,№ 4.-P. 154−157.
- Biologic evaluation of curcumin and structural derivatives in cancer chemopre-vention model systems. / Gafner S., Lee S.L., Cuendet M. и др. // Phytochemistry (Elsevier).-2004.-v.65, № 21 .-P.2849−2859.
- Cytotoxic 2,6-bis (arylidene) cyclohexanones and related compounds. / Dim-mock J.R., Kumar P., Nasarali A.J. h a p. // Eur. J. Med. Chem.-2000.-v.35.-967−977.
- Synthesis and biological evaluation of certain a,?-unsaturated ketones and their corresponding fused pyridines as antiviral and cytotoxyc agents. / El-Subbagh H.I., Abu-Zaid S.M., Mahran M.A. h pp- 11 J- Med- Chem.-2000.-v.43, № 15.-P.2915−2921.
- Cytotoxic anoloques of 2,6-bis (arylidene) cyclohexanones. / Dimmock J.R., Padmanilayam M.P., Zello G.A. hp. // Eur. J. Med. Chem.-2003.-v.38, № 2.-P.169−177.
- Rovnyak G.C., Shu V. Preparation of thiopyrano-and pyrano 4,3-c. pyrazoles, structure elucidation of dehydro compounds. // J. Org. Chem.-1979.-v.44, № 14.-P.2518−2522.
- Anti-oxidant activities of curcumin related enones. / Weber W.M., Hunsarev L.A., Abcouwer S.F. h? p. // Bioorganic and Med. Chem.-2005.-v.13, № 11.-P.3811−3820.
- A conformational and structure-activity relationship study of cytotoxyc 3,5-bis-(arylidene)-4-piperidones and related N-acryloil analoques. / Dimmock J.R., Padmanilayam M.P., Puthucode R.N., Nazarali A.J. // J. Med. Chem.-2001.-v.44.-P.586−593.
- Sarjiman S.S., Reksohadiprodjo M.S., Hakim L. l, 3-Diphenyl-l, 4-pentadiene-3-ones and cyclic anologues as antioxidative agents. Synthesis and structure-activity relationship. //Eur. J. Med. Chem.-1997.-v.32.-P.625−630.
- Di Bella E.P. 2,6-Substituted cycloalcanones as incecticides, miticides, fungicides, nematocides and herbicides. Tenneco Chemicals, Inc. U.S. Pat., кл. 71−123, № 3 389 986, заявл. 2.07.646 опубл. 25.06.68 (РЖХ 18 Н 628П (1969)).
- An ionic liquid as a recyclable medium for the green preparation of a, a-bis (substituted bensylidene) cycloalkanones catalysed by FeCl3*6H20. Zhang X., Fan X, Niu H., Wang J. // Green Chemistry.-2003.-v.5, № 2.-P.262−269.
- New organic material of bis (bensylidene) cycloalkanone derivatives for efficient optical second-harmonic generation. / Kawamata J., Inoue K., Kasatani H., Terauchi H. //Jpn. J. Appl. Phys., Part.l.-1992.-v.31(2A).-P.254−258.
- Gargadhara K.K. Novel photocrosslincable liquid-crystalline polymers: poly bis (bensylidene). esters. //Macromolecules.-1993.-v.26, № 12.-P.2995−3003.
- Kaji M., Akimoto Т., Okamoto T. Nonlinear optical material containing bis-bensalcyclohexanone. Jpn. Kokai Tokkio Koho. Jap. Pat. № 04.358.133[92.358.133] (CI G. 02 Fl/35), заявл. 11.12.1992, опубл. 05. 06.91, № 91/134.095.05.
- Светочувствительная композиция. / Нобухико С., Акихико И., Хидео А. Асахи касэй коге к.к. Заявка 61−118 423, Япония. Заявл. 14.11.84, № 59−238 545, опубл. 5.06.86. МКИ С 08 G 73.06. С 08 F 2/48 (РЖХ 8 Н 332П, 1988).
- Kannan P., Gadgadhara, Kishore K. Novel photo-crosslincable flame retardant polyvanilydene arylphosphate esters. // Polymer.- 1997.-v.38, № 17.-4349−4355.
- Microyannidis J.A. Unsaturated heat-curable polyamides and polyimides derived from 2,6-bis (3-aminobenzylidene) cyclohexanone. // Eur. Polym. J.-1992 v.28, № 4.-P.439−448.
- Panda S.P., Kulkarni S.G. Furfurilidene ketones- a new class of hybrid rocket fuels with red fuming nitric acid (RFNA) as oxidizer. // Combust and Flame.-1977.-v.28, № 1.-P.25−31.
- Kulkarni S.G., Panda S.P. Role of thermal degradation of hybrid rocket fuels in hypergolic ignition and burning with RFNA as oxidizer. // Combust and Flame.-1980.-v.39, № 2.-P.123−132.
- Синтез несимметричных диенонов с гетероароматическими заместителями. / Вацадзе С. З., Свириденкова Н. В., Манаенкова М. А. и др. // Изв. РАН. Сер. Хим.-2005.-№ 9.-С.2156−2158.
- Десенко С.М., Орлов В. Д. Азагетероциклы на основе ароматических непредельных кетонов. / Харьков: «Фолио».-1998.-145с.
- A. Levai. Synthesis of exocyclic a, P-unsaturated ketones. ARKIVOC, 2004, C. 15−33.
- Вацадзе C.3., Голиков А. Г., Кривенько А. П., Зык Н. В. Химия кросс-сопряженных диенонов и их производных // Успехи химии.-2008.- Т. 77, № 8. С. 707 — 727.
- Цукерман C.B., Кутуля J1.A., Лаврушин В. Ф. Спектры и галохромия ди-бензилиденциклоалканонов и их тиофеновых и фурановых аналогов. // ЖОХ.-1964.-№ 11.-С.З 597−3605.
- Синтез и спектры поглощения производных бензилидентиенилиденаце-тона, циклогексанона и соответствующих ненасыщенных спиртов. / Лаврушин В. Ф., Погонина Р. И., Извеков В. П., Пивненко B.C. // ЖОрХ.-1970.-т.6, № 12.-С.2554−2558.
- Li H., Wang Y. Получение 2,6-бис (5-нитро-2-фурфурилиден)-циклогексанона. // Heaxue shiji = Chem. Reagents.- 1994,-v. 16, № 4.-P.246−247.
- Vieweg H., Wagner G. Synthese von a, a'-Bisbenzylidencycloalkanonen mit einer Amidinofunction. // Pharmazie.-1979.-v.34, № 12.-P.785−787.
- Dunkelblum E., Hoffer D. Reaction of bensylidenecyclohexanone with borane. //J. Chem. Soc. PerkinTrans.I.-1973.-№ 16.-P. 1707−1709.
- Структурные исследования в ряду фурфуралькетонов. Молекулярная структура 2-(5-метил-2-фурфурилиден) циклопентанона. / Комягин Н. Т., Яновский А. И., Стручков H.A., Кривенько А. П. // Ж.ОрХ.-т.З, № 3.-С.551−555.
- Пономарев A.A. Синтезы фурановых веществ. / Саратов: Изд.-во Сарат. ун-та.-1960.-102с.
- Кривенько А.П., Бугаев A.A., Голиков А. Г. Синтез и конфигурация 6-арилиден-2-фурфурилиденциклогексанонов. // ХГС.-2005.-№ 2.-С. 191−195.
- Акимова Т. И. Иваненко Ж.А. Конденсация альдегидов и кетонов XXVII. Щелочная конденсация 2-(2-оксоциклопентилметил) — и 2-(2-оксоциклогексилметил)-циклогептанонов с ароматическими альдегидамию// ЖОХ.-1996. Т.32. Вып.8. с1204−1207.
- J. Kawamata, К. Inoue, Т. Inabe. Molecular and crystal structures of novel second-order nonlinear optical crystals: a, a'-dibenzylidenecycloalkanones. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1998, 71, 2777−2786.
- Свириденкова H.B. Кросс-сопряженные диеноны в реакциях гетероцик-лизации и получения координационных полимеров: синтетическое и структурное исследование. Дисс. канд. хим. наук. МГУ. Москва. 2006.
- Молекулярная и кристаллическая структура бензилиденфурфурилиден-циклогексанона. / Голиков А. Г., Кривенько А. П., Бугаев А. А., Солодовников С. Ф. // Журн. структ. химии.-2006.-т.47, № 1.-С.104−105.
- A conformational and structure-activity relationship study of cytotoxyc 3,5-bis-(arylidene)-4-piperidones and related N-acryloil analoques. / Dimmock J.R., Pad-manilayam M.P., Puthucode R.N., Nazarali A.J. // J. Med. Chem.-2001.-v.44,-P.586−593.
- E. M. Sanford, K. W. Paulisse, J. T. Reeves. A computational study of 2,5-dibenzylidenecyclopentanone and 2,6-dibenzylidenecyclohexanone, model compounds for poly (arylidenecycloalkanones). J. Applied Polymer Science, 1999, 74, 9, 2255−2257.
- Ene reactions of arylmethylenedihydropyrazoles with 4-phenyl-3H-1,2,4-triazole-3,5- (4H) — dione. / Klimova E. I., Martinez G.M., Klimova B.T. и др. // Synthesis.-2002.-№ 13 .-P. 1891 -1897.
- Еновый синтез бициклических арилметилендигидропиразолов с 4-фенил-1,2,4-триазолин-3,5-дионом. / Мартинес М. Г., Климова-Берестнева Т., Дами-ан-Зеа К. // ЖОХ.-2002.-т.72, № 7.-С.1211−1219.
- New aziridines & pyrazolines derived from diarilidenecycloalkanones. / Kabli R.A., Kaddah A.M., Khalil A.M., Khalaf A.A. // Indian J. Chem.-1986.-v.25B.-P.152−156.
- Qi C., Wang X., Synthesis of 2,3,7-tri-substituted indazole derivatives. // Beijing Shifan Xuebao, Ziran Kexueban.-1996.-v.32, № 4.-P.524−528.
- Sammour A., Marei A., Hussein M.H.M. Reactions with diarylidenecyclohex-anones. // «Маджаллат аль-кимия ли-ль джимхурийа аль-муттахида.» J. Chem. UAR.-1969.-v. 12, № 4.-Р.451−460.
- Взаимодействие сопряженных диенонов с фенил- и 2-пиридилгидразином. / Свириденкова Н. В., Вацадзе С. З., Манаенкова М. А., Зык Н. В. // Изв. РАН. Сер. Хим.-2005.-№ 11.-С.2509−2512.
- Гелла И.М., Амаду Разак Яя, Орлов В.Д. Пиразолины-2 на основе диари-лиденциклогексанонов. Синтез и стереохимия частично гидрированных ари-линдазолов. / Вестник Харьков, нац. ун-та.-2001.-№ 532. Химия.-т.ЗО, № 7.-С.103−111.
- С 07 D 231/56, А 61. К 31/415), № 3 957 762, заявл. 18.06.75, № 588 098, опубл. 18.05.76. (РЖХ 2 О 118П, 1977).
- Krapho J., Turk C.F. Biciclic pyrazolines, potential central nervous system depressant and antiinflammatory agents. // J. Med. Chem.-1979.-v.22, № 2.-P.207−210.
- Substituted pyrano 4,3-c. pyrazoles, compositions containing same, and method of use. / Rovnyak J.C. US Pat., кл. 424/273 P, (C 07 D 491/04- С 07 D 495/04), № 4 178 379, заявл. 07.06.78, № 913 268, опубл. 11.12.79. (РЖХ 12 О 111П, 1980).
- Полярографическое исследование кинетики взаимодействия а,(3-ненасыщенных кетонов с фенилгидразином. / Бузуглый В. Д., Коток JI.A., Шиманская Н. А., Бондаренко В. Е. // ЖОХ.-1969.-т.39, № 10.-С.2167−2175.
- С. Н. Jarboe. The Chemistry of Hetero Compounds. Pyrazoles. Heterocycl. Compd., 1967,22, 189−190.
- Synthesis and anti-inflammatory activity of hexahydrothyopyrano 4,3-c.-pyrasoles and related analogues. / Rovnyak G.C., Millonig R.C., Schwartz J., Shu V. // J. Med. Chem.-1982.-v.25, № 12.-1482−1488.
- Orientation of the sulfoxide bond as a stereochemical probe. Synthesis and 1H and 13C-NMR of substituted thiopyrano 4,3-е. pyrazoles. / Puar M.S., Rovnyak G.C., Cohen A.I. и др. //J. Org. Chem.-1979.-v.44, № 4.-P.2513−2518.
- Privett J.R., Miller R., Stidfole L. Preparation of dibenzylidenecycloalkanones and their Mixed hydrite reductions. // Proc. Iowa Acad. Sci.-1972.- v.79, № 2.-P.53−57.
- Hassner A., Michelson M.J. N.m.r. Spectra and stereoisomerism in pyrazolines. // J. Org. Chem.-1962.-v.27.-P.3974−3976.
- Khalaf A.A., El-Shafei A.K., El-Sayed A.M. Synthesis of some new bicyclic pyrazoline derivatives. // J. Heterocycl. Chem.-1982.-v.19.-P.609−612.
- Lorand Т., Szabo D. Synthesis and stereochemistry of substituted bi- and tricyclic 4,5-dihydropyrasoles. // J. Chem. Soc. Perkin Trans., I.-1985.-P.481−486.
- Synthesis and ' H and 13C NMR study of the stereochemistry of (E)-2-acetyl-3-aryl-7-arylidene-3,3a, 4,5,6,7-hexahydroindasoles. / Vijayabaskar V., Perumal S., Selveray S., Hewlins M.J.E. // Magn. Res. Chem.-1999.-v.37.-P.65−68.
- Бугаев А.А., Голиков А. Г., Кривенько А. П. Синтез замещенных гексагид-роиндазолов. // ХГС.-2005.-№ 7.-С.986−990.
- Стереостроение полизамещенных гексагидроиндазолов. Голиков А. Г., Бугаев А. А., Кривенько А. П., Солодовников С. Ф. // Изв. ВУЗов. Химия и хим. технология.-2005.-т.48, № 9.-С.44−48.
- Oszbach G., Szabo D. Reaction of vinyl- and divinyl ketones with hydrasine. // Acta Chim. Acad. sci. Hung.-1975.-v.86.-№ 4.-P.449−458.
- Кост A.H., Грандберг Альд-и кетазины. // Успехи химии.-1959.-т.28, № 8.-С.921−940.
- Reaction of dibensalcyclohexanone with hydroxylamine hydrochloride. 2D NMR elucidation of the structure of the structure of the products. / Diaz E., Barrios H., Ortiz В. и др. //Magn. Res. Chem.-1989.-v.27.-P.719−724.
- House H.O., Hortmann A.G. The structure of 2,6-dibensalcyclohexanone dimer. // J. Org. Chem.-1961.-v.26, № 5.-P.2190−2194.
- Amarasekara A.S. Nitrosation of (3'-hydroxylamino-a,(3-unsaturated oximes: synthesis of l, 7-dioxa-2,6-diaza-spyro 4,4. nona-2,8-diene ring system. // Tetrahedron Lett.-2005.-v.46.-P.2635−2638.
- Synthesis and cytotoxyc evaluation of some 6-arylidene-2-(a-hydroxyamino-a-arylmethyl) cyclohexanone oximes and related compounds. / Dimmock J.R., Sidhu K.K., Quail J.W. и др. //J. Pharm. Sci.-1992.-v.81, № 11.-P.1059−1064.
- G. E. H. Elgemeie, F. A. Abdelaal, K. Abou. a, P-Unsaturated nitriles in heterocyclic synthesis: a new synthetic route to condensed 2-alkoxy-4-aryl-3-cyanopyridines, J. Chem. Research (S) 1991. — P. 128−129.
- M. Al-Arab, Al-Saleh, S. Fowzia- S. M. Mayoof. Synthesis of novel pyrindine derivatives from a facile reaction of 2,5-bisarylidenecyclopentanone and malononi-trile, J. Heterocyclic Chem., 1998, 35, 6, 1473−1476.
- Mamdouh A. Sofan, Fathy M. El-Taweel, — Abdel Ghani A. Elagamey, Mohamed H. Elnagdi. Studies on cinnamonitriles: the reaction of cinnamonitriles with cyclopentanone. Lieb. Ann. Chem., 1989, 9, 935−936.
- G. Oszbach, D. Szabo, M. E. Vitai. Dihydropyran cycloadducts. III. Reactions of cyclopentanone enamines with benzylidene ketones. Acta Chim. Acad. Sc. Hung., 1979,101, 1−2, 119−125.
- J. W. Lewis, P. L. Myers, M. J. Readhead. Reactions of enamines with benzaldehyde and benzylidenecyclohexanone. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1970, 6, 771−774
- G. Oszbach, D. Szabo, M. E. Vitai. The base-catalyzed dimerization of 2-arylidenecyclohexanones. Acta Chim. Acad. Sc. Hung., 1976, 90, 1, 51−57.
- P. L. Myers, J. W. Lewis. Reaction of 1,1-diethylaminoprop-l-yne with benzylidene ketones. J. Heterocyclic Chem., 1973, 10, 2, 165−166.
- H. H. Минаева, M. H. Тиличенко, M. В. Решетняк, С. Г. Ильин, А. И. Яновский, Ю. Т. Стручков. Необычное протекание реакции циклопентанона с 2,5-дибензилиденциклопентаноном в щелочной среде. Ж. Орг. Хим., 1990, 26,9,1913−1919.
- S. A. Mahgoub, A. S. Yanni. Synthesis of some chromandione derivatives. Bulletin of the Faculty of Science, 1991, 20, 1, 9−13.
- M. A. Guifolini, Jong-Chun Shen, M. J. Bishop. A unified strategy for the synthesis of sulfur-containing pyridoaridine alkoloids: antitumor agents of marine origin. J. Am. Chem. Soc., 1995,117, 12 460−12 469.
- Abd-Alla M.A., Isman M.T., El-Khawaga A.M. Studies on substituted diarylidenecycloheptanones //Rev. roum. Chim. 1985. Vol. 30, № 4. P. 343−347.
- Sammour A., Marei A., Hussein M.H.M. Reactions with diarylidenecyclo-hexanones // J. Chem.UAR. 1969. Vol.16, № 3. P.451−460.
- Кривенько А.П., Голиков А. Г., Григорьев A.B., Сорокин В. В. Внутримолекулярная водородная связь в ряду замещенных циклогексанолонов и их азотсодержащих производных // Журн. органич. химии.-2000.- Т.36.- Вып. 8.-С. 1152- 1155.
- Кривенько А.П., Сорокин В. В. Замещенные циклогексанолоны Учеб. пособ. Саратов: Изд-во Сарат. ун-та. 1999. 53с.
- Рамазанов А. К. Синтез, строение и свойства 3-opTo-R-Ar-2,4-диацетил(диалкоксикарбонил)-5-гидрокси-5-метилциклогексанонов: Дисс. на соиск. уч. степени, к.х.н. Саратов. 2003. 128 с.
- Реакции замещенных циклогексанолонов с алициклическими и жирноа-роматическими аминами / Э. А. Григорьева, А. П. Кривенько, В. В. Сорокин, А. К. Рамазанов, O.A. Иноземцева // Изв.Высш.уч.зав. Химия и химическая технология. 2004. Т.47. вып. 4. С. 108−111.
- Григорьева Э.А., Сорокин В. В., Кривенько А. П. Особенности реакций 2,4-диацетил(диэтоксикарбонил)-5-гидрокси-5-метил-3-Аг-циклогексаноновс гидразином и гидроксиламином // Химия и компьютерное моделирование. 2002. № 11. С.27−29.
- Синтез и антифаговая активность замещённых N-арилциклогексениламинов /В.В. Сорокин, А. П. Кривенько, H.A. Виноградова, О. П. Плотников //Хим. фарм. журн. 2001. Т.35. № 9. С.24−25.
- Рамазанов А.К., Сорокин B.B. Синтез циклогексав.пиразолов и изокса-золов на основе полизамещённых циклогексанолонов // Тез. докл. V Молодёжной научной школы-конференции по органической химии. Екатеринбург: УрГУ. 2002. с. 367.
- Reacciones del benciltioacetaldehido у aldehidos derivados del glicolico con acetoacetato de etilo / F.J. Lopez Aparicio, P.G.Mendoza, F.Z.Benitez, F.S.Gonzalez//An. quim. Publ. Real soc. esp. quim. 1984. Vol. 80C. P.83−90.
- Knoevenagel E. Ueber Condensacionsproducte von Acetylaceton mit Aldehyden//Ber. 1903., Bd.36. № 2., S. 2136−2144.
- Rabe R., Spence D. Ueber einen vermeintlichen vail von Desmotropie // Lieb. Ann. 1905. Bd. 342. S. 328−336.
- Rabe R., Rahm F. Ueber die Constitution des sogenannten Hagemasm’sehen Esters //Ber. 1905. Bd.38. S.969−973.
- Knoevenagel E. 1,5-Diketone. (Dritte Mittheilung) // Lieb. Ann. 1898. Bd. 303. S.223−228.
- Rabe P. Ueber stereo- und desmotropisomere benzylidenbisacetessigester // Lieb. Ann. 1906. Bd.313. S.176−183.
- Mastagli P., Lambert P., Andric N. Action catalytique des echangeurs d’ions dans la condensation de Knoevenagel//Bull.Soc.chim. 1956. № 5. P. 796−798.
- Bishop A.N., Ciaisen L. Uber den Oxymethylencampher // Ann. 1894. Bd.281.S.314−398.
- Niwas, S. Kumar and A. P. Bhaduri The Reaction of unsaturated ketones and derivatives with amino compounds. // Indian J. Chem. 1985. Vol. 24B. № 7. P.747−753.
- Kingsbury C. A., Egan R. S., Perun T. J. Structures and Reactions of Condensation Products of Benzaldehyde and Acetoacetic Ester // J. Org. Chem. 1970. Vol. 35. № 9. P.2913−2918.
- W.Dieckmann. Uber Isomerie and Desmotropie beim 3,5-Diphenyl-cyclohexenon-(1)-carbonsaureahylester-(4) //Chem. Ber. 1911 Bd. 44, S 975−978
- Щелочкова О. А. Поликарбонилзамещенные циклогексанолоны в реакциях с полинуклеофильными реагентами: Дисс. на соиск. уч. степени, к.х.н. Саратов. 2006. 167 с.
- Noyse D.S., Weingarten H.J. Studies of Configuration. III. The Rearrangement of Derivatives of 3- and 4-Methoxycyclohexanecarbonylic Acids // J. Am. Chem. Soc. 1957. Vol. 79. P. 3093−3098.
- Морозова А.А., Голиков А. Г., Кривенько А. П. Превращения гидрокси-замещенных пергидроинданил(нафталинил)этанонов и ин-дан (нафталин)карбоксилатов в условиях кислотной дегидратации // ЖОрХ,-2008.- Т.44, Вып. 3.- С. 339 342.
- Sekiya М., Morimoto Т., Suzuki К. Ueber die isomeren Formen des Ben-zalbisacetessigesters // Chem. Pharm. Bull. 1973. Vol.21. № 6. P.1213−1217.
- Reacciones del 2-metilpropanal, benciltioacetaldehido y aldehidos derivados del glicolico con 2,4-pentanodiona / F.J.Lopez Aparicio, F.Z.Benitez, P.G.Mendoza, F.S.Gonzalez // An. quim. Publ. Real soc. esp. quim. 1985. Vol. 81C. № 1. P.30−37.
- Синтез 5-aцeтил (этoкcикapбoнил)-6-гидpoкcи-6-мeтил-ЗR-4R-индaзoлoв / B.B. Сорокин, A.B. Григорьев, A.K. Рамазанов, А. П. Кривенько // ХГС. 1999. № 6. С.757−759.
- Синтез и биологическая активность замещённых 7-аза-8-аза (окса)бицикло4.3.0.нонадиенов-6,9. / В. В. Сорокин, А. П. Кривенько, Н. А. Виноградова, О. П. Плотников, Н. О. Смирнова // Хим. фарм. журн. 1995. Т.35, № 1. С. 44 48.
- Niwas S., Kumar S., Bhaduri A. Syntheses of polysubstituted cyclohexanones & cyclohexanols // Indian J. Chem. 1984. Vol. B23. № 7. P. 599−602.
- А.Г. Голиков, А. П. Кривенько, A.A. Морозова Синтез гетероциклов на основе 1-гидрокси-3-оксо-4-ацетил-5-фенил-10-бензилиден-бицикло4.4.0.декана // Известия ВУЗов. Химия и химическая технология. 2006. Т.49, вып.2. С. 123−124.
- Голиков А.Г., Решетов П. В., Кривенько А. П. Синтез 1Ч-(2-оксиэтил)-замещенных пиперидинов и пергидрохинолинов II Химия гетероцикл. со-един. 1997.- № 6. — С.851 — 852.
- Голиков А.Г., Решетов П. В., Кривенько А. П. Насыщенные азотсодержащие гетероциклы. 20. Каталитическое восстановление солей N- оксиэтил-пиридиния и хинолиния // Химия гетероцикл. соедин.- 2001.- № 10.-С.1339 -1344.
- Голиков А.Г., Решетов П. В., Кривенько А. П. Стереонаправленный каталитический синтез замещенных N-оксиэтилпиперидинов из солей пирилия // Химия гетероцикл. соедин.- 2002.-№ 9.- С. 1294 1296.
- Харченко В.Г., Чалая С. Н. 1,5-Дикетоны. Пособие для студентов химического факультета. Изд-во Сарат. ун-та. 1977. — 87с
- Pat. 3 326 917 USA. Decahydroacridines. 3. / Freimiller L.R., Nemec J.W. // С.A. 1968. — Vol.68. — 49469e.
- Tandon S.S., Larkworthy L.F. A structural reassignment- 5,8a-diphenyl-2,3,8,8a-tetrahydro- lH-imidazo2,1 -e. 1,4]-thiazine // Synthesis. 1983. — № 6. -P.481−482.
- Дончак JI.H., Каминский В. А., Тиличенко M.H. Реакции 1,5-дикетонов. XIV. Синтез соединений со скелетом 6-окса-8-азастероидов // Химия гетеро-цикл. соедин. 1975. — № 2. — С.239−242.
- Еремеева JI.M., Василенко Ю. В., Каминский В. А., Тиличенко М. Н. Гид-робензс.акридины и их аналоги на основе 1,5-дикетонов // Химия гетеро-цикл. соедин. 1977. — № 10. — С.1361−1364.
- Еремеева Л.М., Каминский В. А., Братчикова А. С., Тиличенко М. Н. Гидроакридины и родственные соединения. 17. 10-Замещенные 9,9-пентаметиленгидроакридины // Химия гетероцикл. соедин. 1979. — № 9. -С.1247−1250.
- Заболотнова Т.В., Каминский В. А., Тиличенко М. Н. Гидроакридины и родственные соединения. 21. Синтез 2-(2-тиенил)-гидрохинолинов и 2,7-дитиагидроакридинов // Химия гетероцикл. соедин. 1981. — № 4. — С.471−474.
- Круглякова Н.В., Каминский В. А., Тиличенко М. Н. Гидроакридины и родственные соединения. XVI. Сравнение восстановительной способности 9,10-замещенных декагидроакридинов // Химия гетероцикл. соедин. 1977. -№ 5. — С.969−972.
- Саверченко А.Н., Каминский В. А., Тиличенко М. Н. Гидроакридины и родственные соединения. XIV. Восстановительные свойства некоторых N-арилдекагидроакридинов // Химия гетероцикл. соедин. 1974. — № 6. — С.809−811.
- Дончак JI.H. Синтез и гетероциклизация орто-замещенных семицикли-ческих 1,5-дикетонов. Дис. канд. хим. наук. Владивосток, 1989. — 130 с.
- Еремеева JI.M., Московкина Т. В., Василенко Ю. В., Саверченко А. Н., Каминский В. А., Тиличенко М. Н. Гидрированные азоло- и азинопиридины на основе 1,5-дикетонов // Химия гетероцикл. соедин. 1979. — № 2. — С.240−245.
- Минаева Н.Н., Каминский В. А., Тиличенко М. Н. Арилиденгидроакри-дины из ди-(3-арилиден-2-оксоциклогексил)-метанов // Химия гетероцикл. соедин. 1984. — № 7. — С. 1393−1395.
- Азагетероциклы на основе 1,5-дикетонов, (3-циклокетолов и этаноламина / Николаева Т. Г., Решетов П. В., Кривенько А. П., Харченко В. Г. // Химия гетероцикл. соедин.- 1983.- № 10.- С.1370- 1372.
- Ионин Б.И., Ершов Б. А. ЯМР-спектроскопия в органической химии. Л.: Химия, 1967. — 327 с.
- Гюнтер X. Введение в курс спектроскопии ЯМР: Пер. с англ. М: Мир, 1984.- 478 е., ил.
- Friedrich W. Vierhapper, Ernest L. Eliel. Conformational Analysis. 33. Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance Spectra of Saturated Heterocycles. 5. cis-Decahydroquinolines // J. Org. Chem.- 1977.- Vol. 42, № 1.- P. 51 62.
- Ernest L. Eliel, Friedrich W. Vierhapper. Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance Spectra of Saturated Heterocycles. IV. trans-Decahydroquinolines. // J. Org. Chem.- 1976.- Vol. 41, № 2.- P. 199 208.
- Jones A.J., Casy A.F., Mc Erlane K.M. Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance: the Stereochemistry of 1,2- and l, 3-Dimethyl-4-phenylpiperidine Derivatives. // Can. J. Chem.- 1973.- Vol. 51.- P. 1782 1789.
- Jones A.J., Beeman C.P., Casy A.F., Mc Erlane K.M. Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance: the Stereochemistry of Pharmacologically Active 1,2,5trimethyl-4- phenylpiperidine Derivatives. 11 Can. J. Chem.-1973.- Vol. 51.- P. 1790- 1796.
- П.В. Решетов, С. А. Рожнова, А. П. Кривенько. Каталитическое гидрирование солей пиридиния. // Химия гетероциклических соединений. 1994. -№ 1. — С. 68 -72.
- Гидрированные азоло- и азинопиридины на основе 1,5- дикетонов / Еремеева Л. М., Московкина Т. В., Василенко Ю. В. и др. // Химия гетероцикл. соедин. 1979. — № 2. — С.240 — 245.
- Голиков А.Г., Решетов П. В., Кривенько А. П., Сафонова А. А. Синтез и антихолинэстеразная активность N-оксиалкилзамещенных пиридиниевых, гидрохинолиниевых солей и их изологов // Хим.-фарм. Журнал 2005. — Т. 39.-№ 9.-С. 23−25.
- Потапов В.М. Стереохимия. М.: Химия, 1988.- С. 363−365.
- Booth Н., Bostok А.Н. Proton magnetic resonance studies of cyclic compounds. Part VIII. Conformation of cis- and trans-decahydroquinolines and their acyl derivatives // J. Chem. Soc.- Perkin 2.- 1972.- № 5.- P. 615−621.
- Booth H., Griffiths D.V. Effect of N-alkylation on the position of conformational equilibrium in cis-decahydroquinoline // Chem. Comm.- 1973.- № 18.- P. 666−667.
- Белобородов В.Б., Митрохин С. Д. // Инфекции и антимикробная тера-пия.-2003.-т.5, № 1.-С.12−15.
- Алексеева J1.H. Антибактериальные препараты-производные 5-нитрофурана. Рига. Изд.-во АН Латв. ССР.-1963.-219с.
- Крузметра Л.В. Нитрофурановые препараты в борьбе со стафилококковой инфекцией. Рига. Изд.-во АН Латв. ССР.-1964. 117с.
- Машковский М.Д. Лекарственные средства. / Москва: «Новая волна».-2003.-Т.2.
- Голиков А.Г., Райкова С. В., Бугаев А. А., Кривенько А. П., Шуб Г.М. Синтез и антимикробная активность некоторых (нит-ро)фурфурилиденсодержащих гексагидроиндазолов // Хим.-фарм. Журнал. -2005. Т. 39. — № 2. — С. 22 — 24.
- Райкова С.В., Шуб Г.М., Голиков А. Г., Кривенько А. П. Антимикробная активность новых оригинальных 2-арилиден-6-фурфурилиденциклогексанонов и гексагидроиндазолов на их основе // Антибиотики и химиотерапия. 2004. — Т.49. — № 4. — С. 21 — 24.
- Шаповал О.Г., Попадюк Л. А., Фомина Ю. А., Голиков А. Г. Антимикробная активность производных циклогексанона и 5-нитротиофенового альдегида // Саратовский научно-медицинский журнал.- 2006.- № 2(12) апрель -июнь.- С. 63 65.
- Daly J.W., Tokuyama Т., Habermehl G., Karle I.L., Witkop В. Isolierung und Struktur von Pumiliotoxin С // Ann.- 1969.- Bd. 729.- S. 198−204.
- Tokuyama Т., TsujitaT., ShimadaA., Garraffo H.M., SpandeT.F., Daly J.W. Alkaloids from dendrobatid poison frogs: further cis-decahydroquinolines and 8-methylindolizidi- nes // Tetrahedron.- 1991, — Vol. 47, N 29, — P. 5401−5414.
- Daly J.W., Witkop В., Tokuyama Т., Nishikawa Т., Karle I.L. Gephirotoxins, histrionicotoxins and pumiliotoxins from the neotropical frogs Dendrobates histri-onicus // Helv. Chim. Acta.- 1977.- Vol. 60, № 3.- P. 1128−1140.
- Edwards M.W., Bax Ad. Complete proton and carbon-13 NMR assigments of the alkaloid gephyrotoxin through the use of homonuclear Hartmann-Hahn andtwo-dimenshional NMR spectroscopy 11 J. Amer. Chem. Soc.- 1986.- Vol. 108, № 5.- P. 918−923.
- Steffan B. Lepadin A. A decahydroquinoline alkaloid from the tunicate Clavelina lepadiformis // Tetrahedron.- 1991.- Vol. 47, № 41.- P. 8729−8732.
- Comins D.L., Al-awar R.S. Model studies toward the synthesis of the Lyco-podium alkaloid, phlegmarin // J. Org. Chem.- 1995.- Vol.60, № 3.- P.711−716.
- Niembo L., Goffin A., Hootele C., Brackman J.-C. Phlegmarin, a likely key intermediate with biosynthesis of the Lycopodium alkaloids // Can. J. Chem.-1978.- Vol. 56, № 6.- P. 851−856.
- Ayer W.A., Browne L.M., Elgersma A.W., Singer P.P. Identification of some L-numbered Lycopodium alkaloids // Can. J. Chem- 1990.- Vol. 68.- P.1300−1304.
- Robinson M.M., Pierson W.E., Dorfman L., Lambert B.F., Lucas R.A. The skeletal structure of Lobinaline //J. Org. Chem.- 1966.- Vol.31.- P.3206−3211.
- Ахрем А.А., Кузьмицкий Б. Б., Ухова Л. И., Ускова Н. Ф. К фармакологии некоторых производных декагидрохинолина // ДАН.- 1966.- Т. 169, № 3.- С. 724−727.
- Кузьмицкий Б.Б., Ахрем А. А., Ухова Л. И., Ускова Н. Ф. Зависимость между пространственным строением и центральным н-холинолитическим действием в ряду 1,2,4-замещенных декагидрохинолинов // Изв. АН БССР. Сер. хим.- 1970, — № 12.- С. 2774−2778.
- Соколов В.Д., Хлуднева К. И., Соснова В. В., Литвиненко Г. С. Стереохимия азотистых гетероциклов. XXII. Синтез изомерных бензойных эфиров 1,2-диметил-цис-декагидрохинолола-4 // Изв. АН Казах. ССР. Сер. хим.- 1973.-№ 2.-С. 64−66.
- Пралиев К.Д., Фищук Е. В., Рожнов В. Б. и др. Синтез, стереохимия и фармакологическая активность 1 -2-(3,4-диметоксифенил)этил.-2-метил-4-кетодекагидрохинолина и соответствующих ацетиленовых спиртов // Хим.-фарм. журн.- 1989.- Т.23, № 8.- С. 931.-935.
- Фищук Е.В., Пралиев К. Д., Аракенова В. В. и др. Синтез и фармакологическая активность стереоизомерных производных транс-декагидрохинолина // Хим.-фарм. журн.- 1987.- № 4.- С. 413−419.
- Московкина Т.В., Тиличенко М. Н., Куриленко В. И. и др. Поиск лекарственных веществ в ряду гидрохинолинов // Хим.-фарм. журн.- 1973.- № 3.- С. 3−6.
- Садыков A.C., Далишов Д. Н., Годовиков H.H. Фосфорилированные производные алкалоидов и азотсодержащих гетероциклов ингибиторы холинэ-стераз // Успехи химии.- 1983.- Т. 52, вып. 10.- С. 1602−1623.
- Изучение конформационных состояний аминоспиртов некоторых алкалоидов и оснований, их протонированных форм и четвертичных солей / Каримов М., Левкович М. Г., Леонтьев В. Б. и др. // Химия природных соедине-ний.-1974.-№ 4.- С.486 492.
- Примухамедов И., Асланов Х. А., Садыков А. С., Синтезы на основе ци-тизина // Узб. химич. журн.-1969.-№ 4.-С.57−60.
- Sheldrick G. M., Acta crystallogr., A46, Suppl. (1990) 467.
- Sheldrick G. M., SHELX-97, Release 97−2, University of Goettingen, 1997.
- Dewar M.J.S., Thiel W. Ground States of Molecules. 38. The MNDO Method. Approximations and Parameters // J. Am. Chem. Soc. 1977. — Vol. 99, № 15.-P. 4899−4907.
- Stewart J.J.P. Optimization of parameters for semi-empirical methods. I. Method // J. Comput. Chem. 1989. — Vol. 10, № 2. — P. 209−221.
- Stewart J.J.P. Optimization of parameters for semi-empirical methods. II. Applications // J. Comput. Chem. 1989. — Vol. 10, № 2. — P. 221−264.
- Steward J.J.P. MOP AC, A semi-empirical molecular orbital program // QCPE.- 1983.- Programm N 455.
- Кларк Т. Компьютерная химия. Практическое руководство по расчетам структуры и энергии молекулы / Под ред. В. С. Мастрюкова, Ю. Н. Панченко.-М.: Мир, 1990.- 383 с.
- El-Chanam М. Synthesis, reactions and spectral properties of 2,6-diaryl-4H-thiopyran-4-one and their derivatives. // Afinidad.-1994.-v.51(453).-P.386−390.
- Харченко В.Г., Пчелинцева H.B. Способы получения 1,5-дикетонов: Учебное пособие. Саратов: Изд-во СГУ, 1997. — 108 с.
- Методы синтеза гетероциклических соединений на основе 1,5-дикетонов и фурфурола. Часть 2. / Пособие для студентов хим. ф-та. Под ред. В. Г. Харченко. Саратов: изд-во Сарат. ун-та, 1985.- 76 с.