Электронные эффекты в некоторых циклических органических молекулах по результатам исследования методами квантовой химии и ЯКР 35Cl
Диссертация
В последние годы показано, что основные параметры метода ЯКР, такие, как частота ЯКР и параметр асимметрии ГЭП на ядре индикаторного атома, определяются не всей валентной р-оболочкой этого атома, а в основном ее менее диффузной частью, ближе расположенной к его ядру, поскольку ГЭП в месте расположения этого ядра сильно зависит от расстояния до создающих его зарядов. Это может породить сомнения… Читать ещё >
Содержание
- Глава 1.
- Глава 2.
- МЕТОДЫ ЯКР 35С1И КВАНТОВОЙ ХИМИИ ДЛЯ ИЗУЧЕНИЯ ЭЛЕКТРОННЫХ ЭФФЕКТОВ В ОРГАНИЧЕСКИХ И ЭЛЕМЕНТООРГАНИЧЕСКИХ МОЛЕКУЛАХ (Литературный обзор)
- 1. 1. Ядерный квадрупольный резонанс на ядрах 35С1 и основы его применения в химии
- 1. 2. Связь между параметрами ЯКР и результатами квантово-химических расчетов молекул
- 1. 3. Влияние гетероатома М на геминальную связь Z-C1 в группировке C1-Z-M
- 1. 4. Результаты изучения р, 7и-сопряжения комплексным методом
Список литературы
- Townes С.Н., Schawlow A.L. Microwave Spectroscopy. N. Y.: McGraw-Hill. 1955.
- Das T.P., Hahn E.L. Nuclear Quadrupole Resonance Spectroscopy. N.Y.- L.: Academic Press Inc. 1958. 233 p.
- Lucken E.A.C. Nuclear Quadrupole Coupling Constants. N.Y.- L.: Academic Press Inc., 1969. 360 p.
- Семин Г. К., Бабушкина T.A., Якобсон Г. Г. Применение ядерного квадрупольного резонанса в химии. Л.: Химия, 1972. 536 с.
- Фешин В.П. Электронные эффекты в органических и элементоорганических молекулах. Екатеринбург: Изд. УрО РАН, 1997. 377 с.
- Гречишкин B.C. Ядерные квадрупольные взаимодействия в твердых телах. М.: Наука, 1973. 263 с.
- Сафин И.А., Осокин Д. Я. Ядерный квадрупольный резонанс в соединениях азота. М.: Наука, 1977. 256 с.
- O’Konski С.Т. Nuclear Quadrupole Resonance Spectroscopy. In: Nachod F.C., Phillips W.D. Determination of Organic Structures by Physical Methods. N.Y.- L.: 1962. Vol. 2. P. 661−726.
- Voronkov M.G., Feshin V.P. Nuclear Quadrupole Resonance in Organic and Metalloorganic Chemistry. In: Determination of Organic Structures by Physical Methods. V. 5. / Ed. E.C. Nachod, J.J. Zuckerman. N.Y.- L.: 1973. P. 169−233, 322−340.
- Федин Э.И., Семин Г. К. Применение ядерного квадрупольного резонанса в кристаллохимических исследованиях. // Журн. структур, химии. —1960. -Т. 1.№ 4.-С. 464−499.
- Voronkov M.G., Feshin V.P. Progress in Nuclear Quadrupole Resonance Investigation of Halogen-containing Organic and Organometallic Compounds. // Org. Magnet. Res. -1977. -Vol. 9. № 12. -P. 665−687.
- Smith J.A.S. Nuclear Quadrupole Resonance Spectroscopy. // J. Chem. Education. -1971. -Vol. 48 № 1. -P. 39−49.
- Scrocco E. Quantum Mechanical Interpretation of Nuclear Quadrupole Coupling Data. In: Advances in Chemical Physics. V. 5. / Ed. I. Prigogine. N.Y.- L.: 1963. P. 319−352.
- Lucken E.A.C. Nuclear Quadrupole Resonance of Carbon-Bonded Halogens. // The Chemistry of Functional Groups. Supplement D / Ed. Patai S., Rappoport Z. John Wiley. 1983. P. 107−159.
- Smith J.A.S. Nuclear Quadrupole Resonance and Relaxation. In: Annual Reports, Section C. 1994. P. 243−294.
- Коньшин М.Ю. Взаимодействие атомов в некоторых хлорсодержащих ненасыщенных органических молекулах по данным квантовой химии и ЯКР 35С1. Дисс. канд. хим. наук. Пермь. 1997. 125 с.
- Айнбиндер Н.Е., Гречишкин B.C., Осипенко А. Н. Параметры асимметрии ГЭП в молекулярных кристаллах. // ЖСХ. -1966. -Т. 7. № 1. -С. 111−114.
- Айнбиндер Н.Е., Осипенко А. Н. Влияние заместителя на параметр асимметрии ГЭП в галогенпроизводных бензола. // Радиоспектроскопия. Пермь. -1971. № 7. -С. 77−84.
- Гречишкин B.C., Гречишкина Р. В., Старовойтова О. В. Параметр асимметрии ГЭП в нитросоединениях. // ЖФХ. -1989. -Т. 63. № 3. -С. 770−772.
- Гречишкин B.C., Гречишкина Р. В., Старовойтова О. В. Параметр асимметрии ГЭП в сульфениламидах. // ЖСХ. -1989. -Т. 30. № 6. -С. 149 152.
- Hart R.M., Whitehead М.А. 35С1 Nuclear Quadrupole Resonance of Alkyl Chloroformates, Alkyl Acid Chlorides and Carbonyl chlorides. // Canad. J. Chem. -1971. -Vol. 49. № 15. -P. 2508−2513.
- Cohen A .J., Whitehead M.A. CNDO/BW Calculations of 35C1 frequencies in -NCI, -COC1 and -OCOC1 molecules. // J. Chem. Soc. Faraday Trans. -1972. Part 2. -Vol. 68. № 4. -P. 649−655.
- Kaplansky M., Whitehead M.A. (BEEM-rc) Calculations on Chlorine in Conjugated Molecules. // Mol. Phys. -1968. -Vol. 15. № 2. -P. 149−156.
- Шестов В.И., Мартынов И. В., Юртанов А. И. ЯКР 35С1 и квантово-химические расчеты производных хлорнитроуксусной кислоты. // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1987. № 9. -С. 1998−2001.
- Воронков М.Г., Фешин В. П., Мирскова А. Н., Берестенников Н.И., г
- Шаинян Б.А. Спектры ЯКР С1 №(Р, Р-дихлорвинил)амидов монокарбоновых кислот и расчет частот ЯКР N-(p,(3-дихлорвинил)ацетамида методом МО ЖАО. // Докл. АН СССР. -1975. -Т. 224. № 5.-С. 1103−1106.
- Фешин В.П., Никитин П. А., Воронков М. Г. Корреляция частот ЯКР 35С1 с населенностью рх-орбиталей атомов С1 в молекулах органических, кремнийорганических и неорганических хлорпроизводных. // Докл. АН СССР. -1985. -Т. 281. № 2. -С. 409−412.
- Фешин В.П., Никитин П. А., Воронков М. Г. Количественная оценка эффекта геминального взаимодействия в молекуле хлорметилметилового эфира. // Докл. АН СССР. 1978. Т. 238. № 6. С. 1404−1406.
- Фешин В.П., Никитин П. А., Воронков М. Г., Кобычев В. Б. Количественная оценка геминального взаимодействия атомов в молекулах ClCH2MnRn-i. // СО Изв. АН СССР. Сер. хим. наук. -1979. № 5. -С. 159 162.
- Фешин В.П., Воронков М. Г., Никитин П. А., Гаврилова Г. М., Кобычев В. Б. Геминальные взаимодействия атомов в молекулах алкил(а-хлоралкилОсульфидов. // ЖОХ. -1979. -Т. 49. № 11. -С. 2496−2499.
- Фешин В.П., Романенко JI.C., Никитин П. А., Воронков М.Г., Кобычев
- B.Б. Влияние геминального взаимодействия атомов на проводимость электронных эффектов заместителей. // Докл. АН СССР. —1979. -Т. 246. № З.-С. 667−671.
- Feshin V.P., Nikitin Р.А., Romanenko L.S., Voronkov M.G. The Influence of Geminal Atomic Interaction on the Transmission of Electronic Effects of Substituents. //J. Molec. Struct. -1980. -Vol. 58. -P. 409−414.
- Feshin V.P., Konshin M.Yu. Spatial Electron Density Distribution of the Chlorine Atoms in Organic and Complex Compounds as studied by NQR and MNDO. // J. Molec. Struct. -1995. -Vol. 345. -P. 83−91.
- Фешин В.П., Долгушин Г. В., Воронков М. Г. и др. Параметры асимметрии градиента электрического поля на ядрах С1 в хлорсодержащих соединениях четырех- и пятикоординированного фосфора. // Докл. АН СССР. -1981. -Т. 261. -№ 2. -С. 436−439.
- Никитин П.А., Лазарев И. М., Долгушин Г. В. Уточнение приближения Таунса-Дейли с использованием метода MNDO. Расчет частот ЯКР хлорсодержащих соединений. // Изв. АН. Сер. хим. -1995. № 1. -С. 38−42.
- Nikitin. P.A., Lazarev I.M., Dolgushin G.V. Refinement of the Townes-Dailey-i г
- Theory MNDO. Calculation of CI NQR Frequencies. // Mendeleev Commun. -1995. № l.-P. 13−14.
- Feshin V.P., Konshin M.Yu. Ab initio and MNDO Calculations of the 35C1 NQR Parameters of Some Organic and Inorganic Molecules. // Z. Naturforsch. -1995. Bd. 51a. -S. 549−553.•2 С
- Shlyapnikov D.B., Feshin V.P. Estimation of the CI NQR Frequencies of Some Organic and Organometallic Molecules Using ab initio Calculations at Defferent Levels and Basis Sets. //. Z. Naturforsch. -2002. Bd. 57a. -S. 974 976.
- Фешин В.П., Конынин М. Ю. Взаимодействие атомов в молекуле СН3ОСОС1 по данным ab initio и МПДП расчетов. // ЖСХ. -1996. -Т. 37. № 4.-С. 646−651.
- Фешин В.П., Коньшин М. Ю. Распределение электронной плотности в молекулах хлорэтилена и его замещенных по результатам их расчетов ab initio. II ЖСХ. -1998. -Т. 39.-№ 1. -С. 157−162.
- Фешин В.П., Коньшин М. Ю. Отсутствие р, тс-сопряжения в молекуле С12С=СНОМе по данным ab initio. И Изв. АН. Сер. хим. -1995. № 12. -С. 2369−2372.
- Feshin V.P., Konshin M.Yu. Ab initio and MNDO Calculations of cyanuric Chloride, its 35C1 NQR Frequency and Asymm. Param. of the EFG at the 35C1 Nucl. // Magn. Reson. in Chem. -1996. -Vol. 34. -P.752−754.
- Фешин В.П., Коньшин М.Ю. Ab initio расчет молекулы СН3СОС1. // ЖОХ. -1996. -Т. 66. № 6. -С. 951−954.
- Фешин В.П., Коньшин М.Ю. Ab initio расчет молекулы СЮССОС1. // ЖСХ. -1997. -Т 38. № 2. -С. 386−392.
- Фешин В.П., Коньшин М. Ю. Расчет ab initio молекулы 4-С1С6Н4СН2С1 и особенности распределения электронной плотности в ней. // Изв. АН. Сер. хим. -1996. № 4. -С. 823−826.
- Фешин В.П., Коньшин М. Ю. Расчет ab initio молекулы 1,4-С12СбН4 и ее параметров ЯКР 35С1. // Изв. АН. Сер. хим. -1996. № 9. -С. 2177−2179.
- Фешин В.П., Коньшин М. Ю. Расчет ab initio мол. 1,2- и 1,3-С12СбН4 и ее параметров ЯКР 35С1. // Изв. АН. Сер. хим. -1996. № 9. с. 2180−2182.
- Фешин В.П., Коньшин М. Ю. Расчеты ab initio и МПДП молекулы С1С6Н5 и ее параметров ЯКР 35С1. // ЖОХ. -1997. -Т. 67.-№ 4. -С. 653−656.
- Фешин В.П., Коньшин М. Ю. Расчет ab initio пиридина и его 2- и 3-хлорзамещенных. // Изв. АН. Сер. хим. -1996. № 11. -С. 2641−2644
- Фешин В.П., Коньшин М. Ю. Расчет методом ab initio взаимодействия атомов в молекуле С1СН2ОСН3. // Изв. АН. Сер. хим. -1997. № 3. -С. 431 434.
- Фешин В.П., Коньшин М. Ю. Особенности взаимодействия атомов в молекулах С1СН2М(СН3)з (М = С, Si) по результатам их расчета ab initio. II ЖОХ.-1997.-Т. 67. № 11.-С. 1841−1843.
- Фешин В.П., Коньшин М. Ю. Взаимодействие атомов в группировке С1-Si-M по результатам расчетов ab initio. II ЖОХ. -1998. -Т. 68. № 3. —С. 441−443.
- Feshin V.P. Peculiarities of Charges of CI NQR Frequencies in Compounds of the Series CICXX’X" and CISiXX’X" using ab initio Calculations. // Main Group Metal Chemistry. -1997. -Vol. 20. № 10. -P. 669−673.
- Фешин В.П., Коньшин М. Ю. Особенности электронного распределения в молекуле PCI5 по данным ее ab initio расчета. // ЖОХ. -1996. -Т. 66. № 6.-С. 948−950.
- Livingston R. Pure Quadrupole Spectra: the Substituted Methanes. // J. Chem. Phys. -1951. -Vol. 19. -P. 1434.
- Полинг JI. Общая химия. М.: Мир, 1974. 864 с.
- Жданов Ю.А., Минкин В. И. Корреляционный анализ в органической химии. Ростов-на-Дону: Изд-во Ростов. Ун-та, 1966. 370 с. 1. J С
- Фешин В.П., Воронков М. Г. Зависимость частот ЯКР JJC1 соединении, содержащих группировку Cl-C-М, от характера атома М и природа геминального взаимодействия. // Докл. АН СССР. -1976. -Т. 229. № 2. -С. 398−401.
- Боровиков Ю.Я., Топчий В. А., Мейстер Б. С., Тарасенко B.C. Дипольные моменты некоторых а-галоидалкиловых эфиров. // ЖОХ. -1976. -Т. 12. № 2.-С. 288−291.
- Поконова Ю.В. Галоидэфиры. М.- JL: Химия. 1966. 339 с.
- Ballinger P., de la Mare P.B.D., Kohnstam G., Prestt B.M. Reaction of Chlorodimethil Ether with Ethanol and with Ethoxide Ions. // J. Chem. Soc. — 1955.-P. 3641−3647.
- Summers L. The a-Haloalkyl Ethers. // Chem. Rev. -1955. -Vol. 55. № 2. -P. 301−353.
- Воронков М.Г., Фешин В. П., Никольская A.H. и др. Спектры ЯКР 35С1 и строение (хлорметил)-алкиловых эфиров. // Докл. АН СССР. -1973. -Т. 212. № 3. с. 618−620.
- Фешин В.П., Долгушин Г. В., Лазарев И. М., Воронков М. Г. Спектры ЯКР 35С1 комплексов тетрахлорстаннана с хлорсодержащими простыми эфирами. // Координ. Химия. -1987. -Т. 13. № 12. -С. 1618−1622.
- Lucken Е.А.С. Chemical Application of Nuclear Quadrupole Resonance Spectroscopy. Part III. The Inductive Effect of Substituents belonging the First
- Row Periodic Table. // J. Chem. Soc. -1959. -P. 2954−2960. 1
- Фешин В.П., Воронков М. Г., Романенко Л. С. и др. Спектры ЯКР Iнекоторых иодпроизводных диалкиловых эфиров. // ЖОХ. -1987. -Т. 57. Вып. 6.-С. 1347−1350.
- Андрианов К.А., Петрашко А. И. Галоидные производные алкил (арил) галоидсиланов и тетразамещенных силанов. // Успехи химии. -1969. -Т. 38. № 3.-С. 408−453.
- George P.D., Prober М., Elliott J.R. // Chem. Rev. -1966. -Vol. 56. -P. 1065.
- Whitmore F.C., Sommer L.H. Organosilicon Compounds. II. Silicon Analogs of Neopentyl Chloride and Neopentyl Iodide. The Alpha Silicon Effect. // J. Am. Chem. Soc. -1946. -Vol. 68. -P. 481−484.
- Фешин В .П., Романенко JI.C., Воронков М. Г. а-Эффект в органических соединениях элементов IVB группы. // Успехи химии. -1981. —Т. 50. № 3. -С. 460−484.
- Костяновский Р.Г., Паныпин О. А. Распад несимметричных геминальных аминов. // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1965. № 3. -С. 564−567.
- Linscheid P., Lucken Е.А.С. The Effect of Conformation on Nuclear Quadrupole Coupling Constants of a-Chloro-Ethers. // Chem. Commun. D. -1970.-P. 425−426.
- Ardalan Z., Lucken E.A.C. NQR and Spectrochemistry. I. a-Chloro-Ethers. // Helv. Chem. Acta. -1973. -Vol. 56. -P. 1715−1719.
- Lucken E.A.C. Spectrochemistry and NQR. In: Smith J.A.S. Advances in Nuclear Quadrupole Resonance. London: Heyden u. Son. 1974. Vol. 1. P. 235 251.
- Ardalan Z., Lucken E.A.C. NQR and Spectrochemistry. III. Trichlormethyl Derivatives. // Helv. Chim. Acta. -1973. -Vol. 56. № 5. -P. 1724−1729.
- Weck-Ardalan Z., Lucken E.A.G., Weber J. NQR and Spectrochemistry. V. CNDO Studies. // J. Molec. Struct. -1976. -Vol. 32. № 1. p. Ю1−110.
- Зефиров H.C. Коиформациоиный анализ. // ЖВХО им. Д. И. Менделеева. -1977. № 3.-С. 261−274.
- Dill J.D., Schleyer P.V.R., Pople J.A. Molecular Orbital Theory of the Electronic Structure of Molecules. XXVII. Energies and Confermations of XCH2Y System Involving Li, Be, and B. // J. Am. Chem. Soc. -1976. -Vol. 98. № 7.-P. 1663−1673.
- Фешин В.П., Воронков М. Г. Механизм а-эффекта в а-карбофункциональных органических соединениях элементов IVB группы. // Докл. АН СССР. -1973. -Т. 209. № 1. -С. 400−403.
- Фешин В.П., Воронков М. Г., Романенко JI.C. и др. Спектры ЯКР 35С1 и 79,8igr (гал0гениетил).ацил0ксисилан0в< // ЖОХ. -1984. -Т. 54. Вып. 6. -С. 1312−1314.
- Feshin V.P., Voronkov M.G. Geminal Interaction of Atoms in the Y-C-M Group. // J. Molec. Struct. -Vol. 83. -P. 317−320.
- Фешин В.П., Сапожников Ю. Е., Долгушин Г. В., Ясман Я. Б., Воронков М. Г. Механизм геминального взаимодействия атомов Y и М в молекулах, содержащих группировку Y-C-M. // Докл. АН СССР. -1979. -Т. 247. № 1. -С. 158−160.
- Фешин В.П., Воронков М. Г. Эффект геминального взаимодействия. // Докл. АН СССР. -1977. -Т. 236. -№ 5. -С. 1166−1169.
- Фешин В.П., Воронков М. Г., Романенко Л. С. Взаимосвязь геминального и индукционного взаимодействия атомов в молекулах органических и элементоорганических соединений. // Докл. АН СССР. -1981. -Т. 256. № 6.-С. 1431−1435.
- Фешин В.П., Воронков М. Г., Зуева Г. Я., Романенко Л. С., Липатова Г. В. Геминальное взаимодействие атомов в молекулах, содержащихгруппирповку Cl-Y-M. // Докл. АН СССР. -1977. -Т. 232. № 6. -С. 13 701 372.
- Днепровский А.С., Темникова Т. Н. Теоретические основы органической химии. Ленинград. Химия. 1991. 560 с.
- March J. Advanced Organic Chemistry. New York. Wiley. 1985. Vol. 1. 380 p.
- Dewar MJ.S. and Lucken E.A.C. Chem. Application of NQR. Part 1 Some Chloroderivatives of Nitrogen Heterocycles. // J. Chem. Soc. -1958. -P. 2653.
- Negita H. and Satoy S. // J. Chem. Phys. -1957. -Vol. 27. -P. 602−605.
- Sapozhnikov Yu.E., Yasman Ya.B., Sukhanova T.G., Danilov V.A. Electron Effects in the Chlorine-Containing Heterocyclic Compounds. 1. Amino-Derivatives of the 2,4,6-Trichloro-l, 3,5-Triazine. // Organic Reactivity. -1984. -Vol. 21. № 4(76). -P. 441−448.
- Feshin V.P. and Feshina E.V. Correlation between 35C1 NQR parameters of chloro-containing organic and organometallic compounds and the results of ab initio calculations. // Z. Naturforsch. -2000. Bd. 55a. -S. 555−559.
- Feshin V.P. and Feshina E.V. Control of ab initio calculation correctnes ofл гelectron distribution in chloro-containing molecules using CI NQR data. // ARCIVOC. 2001. web site at: www. arkat-usa.org «http://www.arkat-usa.org"с
- Chihara H., Nakamura N., Nuclear Quadrupole Resonance Spectroscopy Data. Landolt-Bornstein. Springer Verlag. 1988. New Series III. Vol. 20, a, b.
- Frisch M.J., Trucks G.W., Head-Gordon M., Gill P.M.W., Wong M.W., Foresman J.B., Johnson B.G., Schlegel H.B., Robb M.A., Replogle E.S., Gomperts R., Andres J.L., Raghavachari K., Binkley J.S., Gonzalez C., Martin
- R.L., Fox D.J., Defrees D.J., Baker J., Stewart J.J.P., and Pople J.A. // Gaussian 92. Revision E.I. Gaussian. Inc. Pittsburgh PA. -1992.
- Фешин В.П., Фешина E.B. Расчеты ab initio геометрического и электронного строения молекул тиофена и 2-хлортиофена. // ХГС. -1999. № 1.-С. 40−43.
- Clark D.T., Armstrong D.R. // J. Chem. Soc. D. -1970. № 5. -p. 319.
- Фешин В.П., Фешина E.B. Особенности взаимодействия атомов в молекулах фурана, пиррола и их хлорзамещенных по результатам расчетов ab initio. //ХГС. -1999. № 5. -С. 612−617.
- Нефедов В.И., Вовна В. И. Электронная структура органических и элементоорганических соединений. М.: Наука. 1989. 199 с.
- Бацанов С.С. Концепция электроотрицательности: итоги и перспективы. // Усп. Хим. -1968. -Т. 37. № 5. -С. 778−815.
- Feshin V.P. and Feshina E.V. Peculiarities of geminal atom interaction in chloro-containing imidazoles using ab initio calculations. // J. Molec. Struct. -2000. -Vol. 525. -P. 227−231.
- Несмеянов A.H., Кравцов Д. Н., Жуков А. П., Кочегин П. М., Семин Г. К. Спектры ЯКР и строение 4,5-дихлор-2-метилимидазола и его производных. // Докл. АН СССР. -1968. -Т. 179. № 1. -С. 102−105.
- Grimmett M.R. In: Sammers P.G. (Ed.). Comprehensive Organic Chemistry. Vol. 4. Pergamon Press. Oxford. 1979.
- Макарский B.B., Воронков М. Г., Фешин В. П., Лопырев В. А., Берестенников Н. И., Шибанова Е. В., Волкова Л. И. // Докл. АН СССР. -1975.-Т. 220.-С. 101 108. Певзнер М. С., Федорова Е. Я., Шохор И. Н., Багал Л.И.
- Гетероциклические нитросоединения. XI. Дипольные моменты 3(5)-нитро-1,2,4-триазолов. // ХГС. -1971. -С. 275−278.
- Creagh L.T., Truitt P. Nuclear Magnetic Resonance Studies of Triazoles. I. Tautomerism of 1,2,4-Triazole. // J. Org. Chem. -1968. -Vol. 33. -P. 29 562 957.
- Deuschl H. Die Rontgen structur analyse von 1,2,4-Triazol. Ber. Bunsengesel. //Phys. Chem. -1965. -Vol. 69. -P. 550−557.
- Goldstein P., Labell J., Abowitz G. Refinement of the Crystal and Molecular Structure 1,2,4-Triazole at low temperature. // Acta Crystallogr. —1969. -Vol. 25.-P. 135−143.
- Фешин В.П., Фешина E.B. Структура 5-хлор-1,2,4-триазола по результатам расчетов ab initio. IIХГС. -2001. № 1. -С. 99−103.
- Фешин В.П., Фешина Е. В. Электронные эффекты в хлорзамещенных пиримидина и пиразина по результатам расчетов ab initio. II ХГС. —1999. № 6. -С. 782−785.
- Потапов В.М. Стереохимия. М.: Химия, 1976, 696 с.
- Tvaroska I., Bleha T. Theoretical Stereochemystry of Molecules with Heteroatoms Linked to the Tetrahedral Centre and the Anomerec Effect. // Chemical Papers. -1985. -Vol. 39. № 6. -P. 805−847.
- Фешин В.П., Жижина Л. И., Фешина E.B. Конформационные особенности монохлорзамещенных тетрагидропирана по данным расчетов ab initio. II ХГС. -2004. №. С.
- Ardalan Z., Lucken E.A.C. NQR and Stereochemistry. I. a-Chloro Ethers Helv. Chim. Acta. -1973. -Vol. 56. № 5. -P. 1715−1719.-J с
- Guibe L., Auge J., David S., Eisenstein O. CI Pure Quadrup. Reson. in Acetylated glycopyranosyl Chlorides. Relation between Chlorine Nuclear
- Quadrup. Coupling Const, and Molec. Conformation. // J. Chem. Phys. -1973 -Vol. 58. № 12. P. 5579−5583.
- Фешин В.П., Фешина E.B. Особенности взаимодействия атомов в хлорзамещенных 1,4-диоксана по результатам расчетов ab initio. II ХГС. -1999. № 11.-С. 1485−1490.
- Акишин П.А., Вилков А. В., Соколов Н. П. Электронографическое исслед. строения молекул монохлор- и монобромдиметиловых эфиров. // Изв. Сиб. Отд. АН. СССР. Сер. хим. наук. -1960. -Т. 5. -С. 59−65.
- Hayashi М. and Kato Н., Bull. The rs Structures of Fluoromethyl, Chloromethyl Ethers, and Methyl 2-Propyl Ether. // Chem. Soc. Japan. -1980. -Vol. 53. № 10, -P. 2701−2710.
- Voronkov M.G., Feshin V.P. Progress in Nuclear Quadrupole Resonance Investigations of Halogen-Containing Organic and Organometallic Compounds. // Org. Magn. Res. -1977. -Vol. 9. -P. 665−687.
- Насыров Д.М., Верещагин A.H. Прстранственное строение N-a-хлоралкиллактамов. Изв. АН СССР. Сер. хим. -1981. № 3. -С. 580−584.
- Altona С., Romers С. The Conformation of Non-Aromatic Ring Compounds. VIII. The Crystal Structure of cis-2,3-dichloro-l, 4-dioxane at -140°C. // Acta Crystallogr. -1963. -Vol. 16. -P. 1225−1232.
- Фешин В.П., Фешина E.B. Влияние неподеленных электронных пар эфирного атома кислорода на распределение электронной плотности в а-хлорэфирах. // ЖОХ. -2001. -Т. 71. Вып.11. -С. 1895−1898.
- Фешин В.П., Фешина Е. В., Жижина Л. И. Влияние карбонильной группы на связи С-С1 в 2,2-дихлорциклогексаноне и некоторых модельных молекулах по данным расчетов ab initio. // ЖОХ. -2001. -Т. 71. Вып. 12. -С. 2004−2007.