Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Реакции ?-фосфорилстабилизированных карбонионов с арилгалогенидами и активированными алкенами в условиях металлокомплексного и межфазного катализа

Диссертация: Реакции ?-фосфорилстабилизированных карбонионов с арилгалогенидами и активированными алкенами в условиях металлокомплексного и межфазного катализа
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

В литературном обзоре рассмотрены реакции а-фосфорилстабилизированных карбанионов с различными электрофилами, приводящие к образованию связей С-С С-Э: алкилирование, ацилирование, арилирование, присоединение к кратным связям, галогенирование и получение а-элементзамещенных фосфонатов. Присоединение к карбонильным соединениям относится к этой же группе реакций, однако, число публикаций… Читать ещё >

Содержание

  • Глава 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР Методы модификации фосфонатов на основе реакций а-фосфорилстабилизированных карбанионов
    • 1. 1. Методы а-алкилирования фосфонатов
    • 1. 2. Методы а-ацилирования фосфонатов
    • 1. 3. Методы а-арилирования фосфонатов
    • 1. 4. Методы присоединения а-фосфорилстабилизированных карбанионов к кратным связям
      • 1. 4. 1. Присоединение к производным а, р-непредельных карбоновых и фосфоновых кислот и к некоторым другим активированным алкенам
      • 1. 4. 2. Присоединение к а, Р-ненасыщенным кетонам
      • 1. 4. 3. Присодинение по связи С=И
    • 1. 5. Получение а-элементзамещенных алкилфосфонатов
    • 1. 6. а-Фосфорилирование фосфонатов
    • 1. 7. а-Галогенирование фосфонатов
      • 1. 7. 1. а-Фторирование
      • 1. 7. 2. а-Хлорирование и а-бромирование
      • 1. 7. 3. а-Йодирование
  • Глава 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
    • 2. 1. Реакции кросс-сочетания медьорганических производных эфиров и тетраметилдиамида метилфосфоновой кислоты с арил- и гетероарилйодидами в условиях катализа комплексами палладия
    • 2. 2. Нуклеофильное ароматическое замещение в пергалогенароматических соединениях карбанионами а-замещенных диалкилметилфосфонатов
    • 2. 3. Присоединение фосфорзамещенных СН-кислот по Михаэлю в межфазных условиях
  • Глава 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 3. 1. Синтез исходных соединений
      • 3. 1. 1. Синтез исходных фосфонатов
        • 3. 1. 1. 1. Диэтилйодметилфосфонат
        • 3. 1. 1. 2. Диэтилметилфосфонат
  • Тарасенко ЕЛ. Реакции а-фосфорилстабилизированных карбанионов с арилгалогенидами и активированными алкенами в условиях металлокомтексного и межфазного катализа
    • 3. 1. 1. 3. Диизопропилметилфосфонат
      • 3. 1. 1. 4. Тетраметилдиамид метилфосфоновой кислоты
      • 3. 1. 1. 5. Триэтиловый эфир фосфонуксусной кислоты
      • 3. 1. 1. 6. Тетраэтилметилендифосфонат
      • 3. 1. 1. 7. Диэтилцианометилфосфонат
      • 3. 1. 2. Синтез палладиевых катализаторов
      • 3. 1. 2. 1. Дихлоробис (трифенилфосфин)палладий (II)
      • 3. 1. 2. 2. Тетракис (трифенифосфин)палладий (0)
      • 3. 1. 2. 3. Ацетат палладия (II)
      • 3. 1. 2. 4. Бис (дибензилиденацетон)палладий (0)
      • 3. 1. 2. 5. Дихлоробис (ацетонитрил)палладий (II)
      • 3. 1. 2. 6. Транс-комплекс (PPh3)2Pd (I)[CH2P (0)(0Et)2]
      • 3. 1. 3. Триметилфенилстаннан
      • 3. 1. 4. Синтез активированных алкенов
      • 3. 1. 4. 1. Диэтиловый эфир винилфосфоновой кислоты
      • 3. 1. 4. 2. Диэтил-а-карбэтоксивинилфосфонат
      • 3. 1. 4. 3. Этиловый эфир этилиденмалоновой кислоты
    • 3. 2. Взаимодействие PhM (М= ZnCl, SnMe3) с диэтилйодметилфосфонатом в присутствии палладиевых катализаторов
      • 3. 2. 1. Взаимодействие PhZnCl с ICH2P (0)(0Et)
      • 3. 2. 2. Взаимодействие PhSnMe3 с ICH2P (0)(0Et)
      • 3. 2. 3. Взаимодействие PhSnMe3 с TpaHc-(PPh3)2Pd (I)[CH2P (0)(0Et)2]
    • 3. 3. Взаимодействие ClZnCH2P (0)Z2 (Z= OEt, NMe2) с арилгалогенидами в присутствии палладиевых катализаторов
      • 3. 3. 1. Взаимодействие ClZnCH2P (0)(0Et)2 с йодбензолом и 4-нитройодбензолом
      • 3. 3. 2. Взаимодействие ClZnCH2P (0)(NMe2)2 с арилйодидами
    • 3. 4. Реакции кросс-сочетания медьорганических производных эфиров и амидов метилфосфоновой кислоты с арил- и гетероарилйодидами в условиях катализа комплексами палладия (общая методика)
      • 3. 4. 1. Тетраметилдиамид бензилфосфоновой кислоты (Ilia).Ill
      • 3. 4. 2. Тетраметилдиамид 4-нитрофенилметилфосфоновой кислоты (Шг)
      • 3. 4. 3. Тетраметилдиамид 4-этоксикарбонилфенилметилфосфоновой кислоты (Шд)
  • Тарасенко Е. А. Реакции а-фосфорилстабилизированных карбанионов с арилгалогенидами и активированными алкенами в условиях металлокомплексного и межфазного катализа
    • 3. 4. 4. Тетраметилдиамид 2-этоксикарбонилфенилметилфосфоновой кислоты (Ше)
    • 3. 4. 5. Тетраметилдиамид 4-цианофенилметилфосфоновой кислоты (Шж)
    • 3. 4. 6. Реакция CuCH2P (0)(NMe2)2 с 1,4-дийодбензолом
    • 3. 4. 7. Тетраметилдиамид 4-метилфенилметилфосфоновой кислоты (Ши)
    • 3. 4. 8. Тетраметилдиамид 4-метоксифенилметилфосфоновой кислоты (Шк)
    • 3. 4. 9. Тетраметилдиамид 2-тиенилметилфосфоновой кислоты (111л). ИЗ
    • 3. 4. 10. Тетраметилдиамид 3-пиридилметилфосфоновой кислоты (Шм)
    • 3. 4. 11. Термическое разложение CuCH2P (0)(NMe2)
    • 3. 5. Взаимодействие натриевого производного диэтилэтоксикарбонил-метилфосфоната с йодбензолом в присутствии Cul и 4 мол% Рс1(РРЬз)
    • 3. 6. Реакции нуклеофильного ароматического замещения в пергалоген-ароматических соединениях карбанионами а-замещенных диалкилметилфосфонатов
    • 3. 6. 1. Реакции цианометилфосфоната и диэтилэтоксикарбонилметил-фосфоната с пентафторпиридином и октафтортолуолом в присутствии фторида цезия или карбоната калия (общая методика)
      • 3. 6. 1. 1. Диэтил (тетрафторпиридин-4-ил)цианометилфосфонат (Via)
      • 3. 6. 1. 2. Диэтил (тетрафторпиридин-4-ил)этоксикарбонилметилфосфонат (VI6)
      • 3. 6. 1. 3. Диэтил (4-перфтортолил)цианометилфосфонат (Vir)
      • 3. 6. 1. 4. Диэтил (4-перфтортолил)этоксикарбонилметилфосфонат (У1ц)
      • 3. 6. 2. Получение тетраэтил (тетрафторпиридин-4-ил)метилдифосфоната (VIb)
      • 3. 6. 3. Взаимодействие диэтилцианометилфосфоната с 3,4,5,6-тетрахлор-2-цианопиридином в присутствии гидрида натрия
      • 3. 6. 4. Этиловый эфир бис (тетрафторпиридин-4-ил)уксусной кислоты (1X6)
      • 3. 6. 5. Трис (тетрафторпиридин-4-ил)метан (X)
      • 3. 6. 6. (Тетрафторпиридин-4-ил)ацетонитрил
    • 3. 7. Присоединение фосфорилзамещенных СН-кислот по Михаэлю в межфазных условиях
  • Тарасенко Е. А. Реакции а-фосфорилстабилизированных карбанионов с арилгалогенидами и активированными алкенами в условиях металлокомплексного и межфазного катализа
    • 3. 7. 1. Пентаэтиловый эфир 2-фосфон-З-карбоксиглутаровой кислоты (XIII)
    • 3. 7. 2. Тетраэтиловый эфир 2-фосфонглутаровой кислоты (XVa)
    • 3. 7. 3. Пентаэтиловый эфир 4-карбокси-4-фосфонпимелиновой кислоты (XVIa)
    • 3. 7. 4. Пентаэтиловый эфир 1,4-дифосфонмасляной кислоты (XV6)
    • 3. 7. 5. Гептаэтиловый эфир 3-карбокси-1,3,5-пентантрифосфоновой кислоты (XVI6)
    • 3. 7. 6. Триэтиловый эфир динитрила 4-карбокси-4-фосфонпимелиновой кислоты (XVIb)
    • 3. 7. 7. Этиловый эфир 2-диэтилфосфон-4-метоксикарбонилвалериановой кислоты (ХУг)
    • 3. 7. 8. Гексаэтиловый эфир 2,4-дифосфонглутаровой кислоты (ХУд)
    • 3. 7. 9. Пентаэтиловый эфир 2-фосфон-3-метил-4-карбоксиглутаровой кислоты (XVe)
    • 3. 7. 10. Гексаэтиловый эфир 4,4-дифосфонпимелиновой кислоты (ХХа)
    • 3. 7. 11. Гексаэтиловый эфир 1,1-дифосфонпропан-2,3-дикарбоновой кислоты (XVIII)
  • ВЫВОДЫ

Реакции ?-фосфорилстабилизированных карбонионов с арилгалогенидами и активированными алкенами в условиях металлокомплексного и межфазного катализа (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Эфиры и амиды функциональнозамещенных метилфосфоновых кислот являются перспективными реагентами в органическом синтезе как субстраты в реакциях Хорнера и Михаэля, а также как исходные соединения для получения новых типов фосфоновых кислот, многие из которых представляют большой интерес в качестве селективных комплексообразователей и биологически активных препаратов. Поэтому, несмотря на широкий спектр разнообразных методов синтеза производных фосфоновых кислот, не пропадает интерес к поиску новых синтетических возможностей в этой области. Одним из удобных методов получения таких производных является фосфонметилирование — введение в различные органические молекулы фрагмента Z2P (0)CHY- (Z=OR, NR2- Y=H, EWG). При этом в зависимости от характера реагента указанный фрагмент может выступать и в качестве нуклеофила, и в качестве электрофила. Этот метод прежде всего важен для образования связи С-С между атомом углерода, находящимся в а-положении к фосфорильной группе, и атомом углерода субстрата. В случае, когда фрагмент Z2P (0)CHYвыступает в качестве нуклеофила, а субстрат содержит У spгибридизованный атом углерода, в зависимости от природы субстрата возможны два основных пути образования связи С-С: по реакции замещения, если у.

C (sp2)-aTOMa находится заместитель, способный быть уходящей группой, и по.

2 2 реакции присоединения, если у C (sp)-атома и (или) у соседнего C (sp)-атома находится электроноакцепторная группа типа CN, C02R, P (0)(0R)2, N02 и т. п. К первому типу относятся реакции кросс-сочетания, где в качестве субстрата могут выступать неактивированные и слабоактивированные арилгалогениды, и реакции нуклеофильного ароматического замещения, где в качестве субстрата могут использоваться сильноактивированные арилгалогениды (например, перфторароматические соединения). Ко второму типу относятся реакции присоединения по.

Михаэлю а-фосфорилзамещенных СН-кислот к активированным алкенам.

В последние годы очень широкое применение в органическом синтезе нашли такие методы, как металлокомплексный и межфазный катализ. Однако их применение для получения фосфорорганических соединений все еще ограничено. В частности, недостаточно внимания уделено использованию а-фосфорсодержащих карбанионов в реакциях кросс-сочетания с арилгалогенидами в присутствии катализаторов на основе переходных металлов. В литературе известны лишь отдельные примеры реакций кросс-сочетания карбанионов фосфонатов, содержащих у а-атома углерода электроноакцепторную группу, дополнительно стабилизирующую карбанион. Реакции кросс-сочетания с участием а-фосфорилзамещенных карбанионов, не содержащих таких дополнительно стабилизирующих групп не были известны. Данные о методах синтеза фосфорорганических соединений с использованием межфазного катализа практически не содержат сведений о применении этого метода в реакциях Михаэля и ароматического нуклеофильного замещения, где в качестве источника карбанионов используются эфиры замещенных фосфоновых кислот.

В связи с этим целью настоящей работы являлось изучение реакций а-фосфорилстабилизированных карбанионов (фрагмент 22Р (0)СНУ как нуклеофил) с субстратами, содержащими ергибридизованный атом углерода, с использованием методов металлокомплексного и межфазного катализа, а именно: реакций кросс-сочетания с арилйодидами, катализируемых комплексами палладияреакций нуклеофильного замещения в пергалогенароматических соединениях и присоединения по Михаэлю к активированным алкенам в условиях межфазного катализа. Практическая важность исследования заключается в создании на основе изученных реакций новых подходов к синтезу эфиров и амидов функциональнозамещенных метилфосфоновых кислот. Разработанные методики открывают путь к реализации новых возможностей в области направленного синтеза полифункциональных фосфорорганических соединений.

В литературном обзоре рассмотрены реакции а-фосфорилстабилизированных карбанионов с различными электрофилами, приводящие к образованию связей С-С С-Э: алкилирование, ацилирование, арилирование, присоединение к кратным связям, галогенирование и получение а-элементзамещенных фосфонатов. Присоединение к карбонильным соединениям относится к этой же группе реакций, однако, число публикаций, посвященных этой теме столь велико, что они не могли быть рассмотрены в рамках данной работы. В частности, по реакции Хорнера опубликовано два подробных обзора [1,2].

Основное содержание работы изложено в публикациях [3−10]. Материалы диссертации докладывались на XI Международной конференции по химии фосфорорганических соединений (Казань, 1996 г.), Международном симпозиуме по межфазному катализу (Санкт-Петербург, 1997 г.), Симпозиуме по химии и применению фосфор-, сераи кремнийорганических соединений (Санкт-Петербург, 1998 г.), на У Международной конференции по химии гетероатомов (Канада, 1998 г.) и на XIV Международной конференции по химии фосфора (США, 1998 г.).

Работа выполнена при финансовой поддержке ЮТА8 (грант N 93−1482-ех1:) и Российского фонда фундаментальных исследований (грант N 98−03−32 973а).

ВЫВОДЫ.

1. Впервые показано, что медьорганические производные амидов и эфиров метилфосфоновой кислоты достаточно термически стабильны и могут быть использованы в Рс1-катализируемых реакциях кросс-сочетания, протекающих при комнатной температуре или при кипячении в растворе тетрагидрофурана.

2. Разработан удобный метод синтеза неизвестных ранее тетраметилдиамидов арили гетероарилметилфосфоновых кислот на основе реакции кросс-сочетания Си (1)-производного тетраметилдиамида метилфосфоновой кислоты с арили гетероарилйодидами с использованием каталитической системы ацетат палладия — 1,2-бис (дифенилфосфино)этан.

3. На основе реакции нуклеофильного ароматического замещения а-фосфорзамещенных карбанионов с пергалогенаренами или пергалогенгетероаренами разработан метод синтеза неизвестных ранее (пергалогенарил) — и (пергалоген-гетероарил)метилфосфонатов.

4. Установлено, что реакция перфторарили перфторгетероарилметил-фосфонатов с избытком перфтораренов или перфторгетероаренов, протекающая в присутствии оснований и при нагревании реакционной смеси до 70−80°С, приводит к элиминированию диэтилфторфосфата и образованию трис (перфторарил)метанов или замещенных бис (перфторарил)метанов.

5. Разработан простой и удобный метод синтеза эфиров олигофосфон-карбоновых кислот на основе присоединения по Михаэлю эфиров фосфонуксусной и метилендифосфоновой кислот к активированным алкенам в условиях межфазного катализа или межфазного переноса. Установлено, что в ряде случаев в присутствии межфазного катализатора преимущественно образуется аддукт состава СН-кислота: алкен 1:2, а в отсутствие — преимущественно аддукт состава 1:1.

Показать весь текст

Список литературы

  1. J.Boutagy, R. Thomas // Chem. Rev. 1974. V. 74. N 1. P. 87−99.
  2. T. Rein, O. Reiser // Acta Chem. Scand. 1996. V. 50. N 2. P. 369−379.
  3. E.A.Tarasenko, P. Muhayimana, N.V.Lukashev, I.P.Beletskaya // International Conference on Chemistry of Phosphorus Compounds (ICCPC XI). Kazan. 1996. Book of abstracts. P. 97.
  4. Е.А.Тарасенко, П. Мухайимана, А. В. Цветков, Н. В. Лукашев, И. П. Белецкая // ЖОрХ. 1998. Т. 34. Вып. 1.С. 64−71.
  5. Е.А.Тарасенко, Г. А. Артамкина, Н. В. Лукашев, И. П. Белецкая, J.P.Genet // Международный симпозиум по межфазному катализу. С.-Петербург. 1997. Тезисы докладов. С. 73−74.
  6. G.A.Artamkina, E.A.Tarasenko, N.V.Lukashev, I.P.Beletskaya // Tetrahedron Lett. 1998. V. 39. N8.P. 901−904.
  7. Е.А.Тарасенко, Н. В. Лукашев, И. П. Белецкая // Симпозиум по химии и применению фосфор-, сера- и кремнийорганических соединений. С.-Петербург. 1998. Тезисы докладов. С-118.
  8. N.V.Lukashev, E.A.Tarasenko, A.V.Kazantsev, I.P.Beletskaya // V International Conference on Heteroatom Chemistry. London. Canada. 1998. Book of abstracts. P. 61.
  9. N.V.Lukashev, E.A.Tarasenko, A.V.Kazantsev, G.A.Artamkina, I.P.Beletskaya // XIV International Conference on Phosphorus Chemistry. Cincinnati. Ohio. 1998. Book of abstracts. P. 138.
  10. Е.А.Тарасенко, Г. А. Артамкина, Т. И. Воеводская, Н. В. Лукашев, И. П. Белецкая // ЖОрХ. 1998. Т. 34. Вып. 10. С.1523−1527.
  11. А.Е.Арбузов, А. И. Разумов // ЖРХО. 1929. Т. 61. Вып. 4. С. 623−628.
  12. G.M.Kosolapoff, J.S.Powell //J. Am. Chem. Soc. 1950. V. 72. N 9. P. 4198−4200.
  13. А.Н.Пудовик, Л. П. Щелкина, Л. А. Баширова // ЖОХ. 1957. Т. 27. Вып. 9.1. С. 2367−2371.
  14. А.Е.Арбузов, А. И. Разумов // ЖОХ. 1934. Т. 4. Вып. 6. С. 834−841.
  15. А.Ф.Толочко, Н. И. Ганутцак, А. В. Домбровский // ЖОХ. 1968. Т. 38. Вып. 5. С. 11 121 116.
  16. А.Н.Пудовик, Н.Г.Хусаинова//ЖОХ. 1969. Т. 39. Вып. И. С. 2426−2429.
  17. H.Weichmann, F. Richter // Z. Chem. 1989. V. 29. N 11. P. 409−410.
  18. Б.А.Арбузов, В. С. Виноградова // Изв. АН СССР. ОХН. 1957. N 1. С. 54−64.
  19. В.Е.Бельский, Т. А. Зябликова, А. Р. Пантелеева, И. М. Шермегон // Докл. АН СССР.1967. Т. 177. N2. С. 340−343.
  20. А.Н.Пудовик, Н. М. Лебедева // ЖОХ. 1955. Т. 25. Вып. 12. С. 2235−2240.
  21. А.Н.Пудовик, Н.М.Лебедева//ЖОХ. 1955. Т. 25. Вып. 10. С. 1920−1924.
  22. Б.А.Арбузов, В.С.Виноградова// Докл. АН СССР. 1956. Т. 106. N 2. С.263−266.
  23. G.Petrov, I. Yelinov, M. Kirilov//Monatsh. Chem. 1973. Bd. 104. N 5. S. 1301−1306.
  24. E.Maruszewska-Wieczorkowska, J. Michalski, A. Skowronska//Rozn. Chem. 1956. T. 30. N4. S. 1197−1204.
  25. G.M.Kosolapoff // J. Am. Chem. Soc. 1953. V. 75. N 6. P. 1500−1501.
  26. F.A.Cotton, R.A.Schunn // J. Am. Chem. Soc. 1963. V. 85. N 16. P. 2394−2402.
  27. H.R.Hays, T.J.Logan // J. Org. Chem. 1966. V. 31. N 10. P. 3391−3394.
  28. O.T.Quimby, J.D.Curry, D.A.Nicholson, J.B.Prentice, C.H.Roy// J. Organometal. Chem. 1968. V. 13. N1. P. 199−207.
  29. D.V.Hutchinson, G. Semple // J. Organometal. Chem. 1985. V. 291. N 2. P. 145−151.
  30. D.V.Hutchinson, G. Semple // J. Organometal. Chem. 1986. V. 309. N 1. C7-C10.
  31. J.Blanchard, N. Collignon, P. Savignac, H. Normant // Tetrahedron. 1976. V. 32. N 4. P. 455−459.
  32. R.D.Clark, L.G.Kozar, C.H.Heathcock// Synthesis. 1975. N 10. P. 635−636.
  33. M.Khoukhi, M. Vaultier, R. Carrie // Tetrahedron Lett. 1986. V. 27. N 9. P. 1031−1034.
  34. V.T.Ravikumar, S. Swaminathan, K. Rajagopalan // Tetrahedron Lett. 1984. V. 25. N 52. P. 6045−6046.
  35. W.Flitsch, J. Rosche, W. Lubisch//Lieb. Ann. 1987. N 8. P. 661−664.
  36. T.Minami, K. Hirakawa, S. Koyanagi, S. Nakamura, M. Yamaguchi // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1990. N 9. P. 2385−2390.
  37. В.В.Кормачев, О. А. Колямшин, Ю. Н. Митрасов // ЖОХ. 1992. Т. 62. Вып. 10. С. 2391−2392.
  38. M.Savignac, P. Cadiot, F. Mathey// Can. J. Chem. 1982. V. 60. N 7. P. 840−844.
  39. D.J.McCabe, S.M.Bowen, R.T.Paine // Synthesis. 1986. N 4. P. 319.
  40. D.J.McCabe, E.N.Duesler, R.T.Paine // Inorg. Chim. Acta. 1988. V. 147. N 2. P. 265−274.
  41. G.S.Conary, RX. Meline, L.J.Caudle, E.N.Duesler, R.T.Paine // Inorg. Chim. Acta. 1991. V. 189. N1. P. 59−66.
  42. G.S.Conary, R.L.Meline, R. Schaeffer, E.N.Duesler, R.T.Paine // Inorg. Chim. Acta. 1992. V. 201. N2. P. 165−176.
  43. G.S.Conary, D.J.McCabe, L.J.Caudle, E.N.Duesler, R.T.Paine // Inorg. Chim. Acta. 1993. V. 207. N2. P. 213−222.
  44. T.Baumann, B. Buchholz, H. Stamm // Synthesis. 1995. N 1. P. 44−46.
  45. F.Korte, F.-F.Wiese // Chem. Ber. 1964. Bd. 97. N 7. S. 1963−1969.
  46. M.Kirilov, G. Petrov // Chem. Ber. 1971. Bd. 104. N 10. P. 3073−3079.
  47. E.D'Incan, J. Seyden-Penne // Synthesis. 1975. N 8. P.516−517.
  48. R.K.Singh // Synthesis. 1986. N 9. P. 762−763.
  49. И.Л.Одинец, Н. М. Виноградова, О. И. Артюшин, Р. М. Калянова, К. А. Лысенко, П. В. Петровский, Т. А. Мастрюкова, М. И. Кабачник // Изв. АН. Сер. хим. 1998. N 5. С. 990−996.
  50. Н.М.Виноградс"ва, И. Л. Одинец, О. И. Артюшин, П. В. Петровский, К. А. Лысенко, М. Ю. Антипин, Т.А.Мастрюкова//ЖОХ. 1998. Т. 68. Вып. 9. С. 1434−1443.
  51. J.Blanchard, N. Collignon, P. Savignac, H. Normant// Synthesis. 1975. N 10. P. 655−657.
  52. S.M.Ruder, V.R.Kulkarni // Synthesis. 1993. N 10. P. 945−947.
  53. B.Kirschleger, R. Queignec // C. r. 1985. T. 301. Ser. II. N 3. S. 143−144.
  54. П.В.Казаков, Л. В. Коваленко, И. Л. Одинец, Т. А. Мастрюкова // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1989. N 9. С. 2150−2151.
  55. П.В.Казаков, И. Л. Одинец, А. П. Ларетина, Т. М. Щербина, П. В. Петровский, Л. В. Коваленко, Т.А.Мастрюкова//Изв. АН СССР. Сер.хим. 1990. N 8. С. 1873−1880.
  56. П.В.Казаков, И. Л. Одинец, П. В. Петровский, Л. В. Коваленко, Т. А. Мастрюкова // Изв. АН. Сер. хим. 1992. N 2. С. 391−397.
  57. D.W.Hutchinson, D.M.Thornton // Synthesis. 1990. N 2. P. 135−137.
  58. M.-P.Teulade, P. Savignac, E.E.Aboujaoude, N. Collignon // J. Organometal. Chem. 1986. N312. P. 283−295.
  59. J.Motoyoshiya, Y. Hongo, H. Tanaka, S. Hayashi // Synth. Commun. 1991. V. 21. N 8−9. P. 997−1000.
  60. J.Carran, R. Waschbusch, A. Marinetti, P. Savignac // Synthesis. 1996. N 12. P. 1494−1498.
  61. P.Coutrot, C. Laurenco, J.F.Normant, P. Perriot, P. Savignac, J. Villieras // Synthesis. 1977. N9. P. 615−617.
  62. J.Villieras, A. Reliquet, J.F.Normant// Synthesis. 1978. N 1. P. 27−29.
  63. A.R.P.M.Valentijn, G.A.van der Marel, L.H.Cohen, J.H.van Boom // Synlett. 1991. N 9. P. 663−664.
  64. D.R.Magnin, S.A.Biller, J.K.Dickson, J.Y.Logan, R.M.Lawrence, Y. Chen, R.B.Sulsky, C.P.Ciosek, T.W.Harrity, K.G.Jolibois, L.K.Kunselman, L.C.Rich, D.A.Slusarchyk //
  65. J. Med Chem. 1995. V. 38. N 14. P. 2596−2605.
  66. S.Racha, Z. Li, H. El-Subbagh, E. Abushanab // Tetrahedron Lett. 1992. V. 33. N 38. P. 5491−5494.
  67. J.R.Hanrahan, P.C.Taylor, W. Errington // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1997. N 4 P. 493−502.
  68. C.Patois, P. Savignac // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993. N22. P. 1711−1712.
  69. R.Waschbusch, J. Carran, P. Savignac // J. Chem. Soc. Perkin. Trans. 1. 1997. P. 1135−1139.
  70. P.Savignac, A. Breque, F. Mathey // Synth. Commun. 1979. V. 9. N 6. P. 487−496.
  71. R.D.Chambers, R. Jaouhari, D. O'Hagan // J. Fluor. Chem. 1989. V. 44. P. 275−284.
  72. D.J.Barton, L.G.Sprague // J. Org. Chem. 1989. V. 54. N 3. P. 613−617.
  73. A.M.Kawamoto, M.M.Campbell Hi. Chem. Soc. Perkin. Trans. 1. 1997. P. 1249−1253.
  74. R.Sulsky, D.R.Magnin // Synlett. 1993. N 12. P. 933−934.
  75. Патент 5 103 036. 1992. США // С.A. 1992. V. 117. P151152m.
  76. J.P.Genet, J. Uziel, S. Juge // Tetrahedron Lett. 1988. Vol. 29. N 36. P. 4559−4562.
  77. I.C.Baldwin, J.M.J.Williams // Tetrahedron: Asym. 1995. V. 6. N 3. P. 679−682.
  78. S.E.Denmark, C.-T. Chen // J. Org. Chem. 1994. V. 59. N 11. P. 2922−2924.
  79. T.Minami, Y. Okada, T. Otaguro, S. Tawaraya, T. Furuichi, T. Okauchi // Tetrahedron: Asym. 1995. V. 6. N 10. P. 2469−2474.
  80. N.Kreutzkamp // Chem. Ber. 1955. Bd. 88. N 2. S. 195−198.
  81. D.Y.Kim, M.S.Kong, D.Y.Rhie // Synth.Commun. 1995. V. 25. N 18. P. 2865−2869.
  82. D.Y.Kim, M.S.Kong, T.H.Kim // Synth.Commun. 1996. V. 26. N 13. P. 2487−2496.
  83. B.Corbel, I. L'Hostis-Kervella, J.-P.Haelters // Synth.Commun. 1996. V. 26. N 13. P. 2561−2568.
  84. Б.А.Арбузов, В. Г. Сахибуллина, Н. А. Полежаева // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1975. N 12. С. 2763−2766.
  85. Б.А.Арбузов, В. Г. Сахибуллина, Н. А. Полежаева, В.С.Виноградова//Изв. АН СССР. Сер. хим. 1976. N 9. С. 2139−2140.
  86. G. Durrant, J.K.Sutherland // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1972. N 20. P. 2582−2584.
  87. M.Kirilov, G. Petrov // Monatsh. Chem. 1968. Bd. 99. N 1. P. 166−175. 87.1.A.Natchev // Tetrahedron. 1988. V. 44. N 20. P. 6455−6463.
  88. В.Г.Сахибуллина, Н. А. Полежаева, Б. А. Арбузов //ЖОХ. 1982. Т. 52. Вып. 6. С. 1265−1270.
  89. В.Г.Сахибуллина, Н. А. Полежаева, Б. А. Арбузов // ЖОХ. 1984. Т. 54. Вып. 5. С. 1016−1020.
  90. И.Л.Одинец, О. И. Артюшин, Р. М. Калянова, М. Ю. Антипин, К. А. Лысенко, Ю. Т. Стручков, П. В. Петровский, Т. А. Мастрюкова, М. И. Кабачник // ЖОХ. 1994. Т. 64. Вып. 12. С. 1957−1965.
  91. И.Л.Одинец, О. И. Артюшин, П. В. Петровский, К. А. Лысенко, М. Ю. Антипин, Ю. Т. Стручков, Т. А. Мастрюкова, М.И.Кабачник//ЖОХ. 1996. Т. 66. Вып. 1. С. 44−45.
  92. L.E.Tammelin, L. Fagerlind //Acta Chem. Scand. 1960. V. 14. N 6. P. 1353−1356.
  93. С.Т.Иоффе, К. В. Вацуро, П. В. Петровский, М. И. Кабачник // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1971. N4. С. 731−738.
  94. S.T.Yoffe, P.V.Petrovsky, Ye.I.Goryunov, T.V.Yershova, M.I.Kabachnik // Tetrahedron. 1972. V. 28. N 10. P. 2783−2798.
  95. P.Savignac, F. Mathey // Tetrahedron Lett. 1976. N 33. P. 2829−2832.
  96. F.Mathey, P. Savignac // Tetrahedron. 1978. V. 34. N 6. P. 649−654.
  97. J.Motoyoshiya, K. Mizuno, T. Tsuda, S. Hayashi // Synlett. 1993. N 3. P. 237−238.
  98. P. Coutrot, P. Savignac // Synthesis. 1978. N 1. P. 37−38.
  99. H.Feistauer, R. Neideln // Helv. Chim. Acta. 1995. Vol. 78. N 7. P. 1806−1822.
  100. F.Mathey, P. Savignac// Synthesis. 1976. N 11. P. 766−767.
  101. E.E.Aboujaoude, N. Collignon, P. Savignac // J. Organometal. Chem. 1984. N 264. P. 9−17.
  102. R. Neideln, H. Feistauer // Helv. Chim. Acta. 1996. V. 79. N 3. P. 895−912.
  103. M.K.Tay, E. About-Jaudet, N. Collignon, M.P.Teulade, P. Savignac // Synth. Commun. 1988. V. 18. N12. P. 1349−1362.
  104. E.J.Corey, G.T.Kwiatkowski // J. Am. Chem. Soc. 1966. V. 88. N 23. P. 5653−5654.
  105. E.J.Corey, G.T.Kwiatkowski // J. Am. Chem. Soc. 1968. V. 90. N 24. P. 6816−6821.
  106. M.P.Teulade, P. Savignac, E.E.Aboujaoude, N. Collignon// J. Organometal. Chem. 1985. N287. P. 145−156.
  107. W.Cen, X. Dai, Y. Shen // J. Fluor. Chem. 1993. V. 65. N 1−2. P. 49−52.
  108. C.Patois, P. Savignac, E.E.Aboujaoude, N. Collignon // Synth.Commun. 1991. V. 21. N22. P. 2391−2396.
  109. J.Villieras, P. Perriot, J.F.Normant// Synthesis. 1978. N 1. P. 29−31.
  110. J.Villieras, P. Perriot, J.F.Normant// Synthesis. 1978. N 1. P. 31−33.
  111. P.Coutrot, A. Ghribi// Synthesis. 1986. N 8. P. 661−664.
  112. M.Mikolajczyk, W.H.Midura // Synlett. 1991. N 4. P. 245−247.
  113. G.M.Blackburn, D. Brown, S.J.Martin // J. Chem. Res. Synop. 1985. N 3. P. 92−93.
  114. X.Liu, X.-R.Zhang, G.M.Blackburn // Chem.Commun. 1997. N 1. P. 87−88.
  115. Y.Shen, P. Li, J. Ni, J. Sun // J.Org.Chem. 1998. V. 63. N 25. P. 9396−9398.
  116. W.Huang, C. Yuan // Synthesis. 1996. N 4. P. 511−513.
  117. H.Suzuki, K. Watanabe, Q. Yi // Chem. Lett. 1985. N 11. P. 1779−1780.
  118. T.Minami, T. Isonaka, Y. Okada, J. Ichikawa // J. Org. Chem. 1993. V. 58. N 25. P. 7009−7015.
  119. T.Sakamoto, E. Katoh, Y. Kondo, H. Yamanaka// Chem. Pharm. Bull. 1990. V. 38. N 6. P. 1513−1517.
  120. T.Sakamoto, E. Katoh, Y. Kondo, H. Yamanaka // Heterocycles. 1988. V. 27. N 6. P. 1353−1356.
  121. W.Oiu, D.J.Burton // Tetrahedron Lett. 1996. V. 37. N 16. P. 2745−2748.
  122. А.Н.Пудовик, Н. М. Лебедева // ЖОХ. 1952. Т. 22. Вып. 12. С. 2128−2132.
  123. А.Н.Пудовик, Н. М. Лебедева // Докл. АН СССР. 1953. Т. 90. N 5. С. 799−802.
  124. B.Fiszer, J. Michalski // Roczn. Chem. 1954. Т. 28. Z. 2. С. 185−195.
  125. B.Fiszer, J. Michalski // Roczn. Chem. 1960. T. 34. Z. 5. C. 1461−1464.
  126. Пат. 2 333 151 (1975) ФРГ//С.А. 1975. V. 82. 171 201р.
  127. Пат. 2 217 692 (1973) ФРГ // C.A. 1974. V. 80. 12 2701b.
  128. А.Н.Пудовик, Т. М. Мошкина, И.В.Коновалова//ЖОХ. 1959. Т. 29. Вып. 10. С. 3338−3342.
  129. В.И.Никитина, М. И. Измайлова, А. М. Кургузова, А. Н. Пудовик // Высокомол. соед. 1964. Т. 6. N12. С. 2145−2148.
  130. М.И.Кабачник, Т.А.Мастрюкова//ЖОХ. 1993. Т. 63. Вып. 1. С. 1−24.
  131. А.Н.Пудовик, Г. Е. Ястребова, О. А. Пудовик //ЖОХ. 1970. Т. 40. Вып. 2. С. 499.
  132. Пат. 2 602 030 (1977) ФРГ // С.А. 1977. V. 87. 16 8197q.
  133. N.Vanlic-Razumenic, N. Vukicevik // J. Serb. Chem. Soc. 1986. V. 51. N 2. P. 63−66.
  134. Пат. 2 647 042. 1978. ФРГ // C.A. 1978. V. 89. 10 9948d.
  135. Пат. 854 581 (1977) Бельгия // C.A. 1978. V. 89. 24533q.
  136. А.Н.Пудовик, Н. Г. Хусаинова, Р. Г. Галеева // ЖОХ. 1966. Т. 36. Вып. 1. С. 69−72.
  137. R.M.Davidson, G.L.Kenyon // J. Org. Chem. 1980. V. 45. N 13. P. 2698−2703.
  138. А.Н.Пудовик, И. В. Гурьянова, М. Г. Зимин //ЖОХ. 1967. Т. 37. Вып. 2. С. 407−411.
  139. А.Н.Пудовик, Ф.Н.Ситдикова//Докл. АН СССР. 1959. Т. 125. N 4. С. 826−828.
  140. А.Н.Пудовик, Ф.Н.Ситдикова//ЖОХ. 1964. Т. 34. Вып. 5. С. 1682−1683.
  141. Т.Ю.Николаенко, Е. В. Трухин, Дж. Тэбби, В. М. Берестовицкая // ЖОХ. 1996. Т. 66. Вып. 6. С. 1043−1044.
  142. С. Yuan, C. Li // Phosphorus, Sulfur. 1992. V. 69. N 1−2. P. 75−81.
  143. С.Yuan, W. Huang // Synthesis. 1993. N 5. P. 473−475.
  144. O.A.Attanasi, P. Filippone, D. Giovagnoli, A. Mei // Synthesis. 1994. N 2. P. 181−184.
  145. J.P.Genet, J. Uziel, M. Port, A.M.Touzin, S. Roland, S. Thorimbert, S. Tanier// Tetrahedron Lett. 1992. V. 33. N 1. P. 77−80.
  146. M.Cossentini, B. Deschamps, N.T.Anh, J. Seyden-Penne // Tetrahedron. 1977. V. 33. N 4. P. 409−412.
  147. B.Deschamps, J. Seyden-Penne // Tetrahedron. 1977. V. 33. N 4. P. 413−417.
  148. E.D.Bergmann, A. Solomonovici // Tetrahedron. 1971. V. 27. N 13. P. 2675−2678.
  149. M.Mikolajczyk, P. Balczewski // Tetrahedron. 1992. V. 48. N 40. P. 8697−8710.
  150. M.Kirilov, J. Petrova // Monatsh. Chem. 1968. V. 99. N 1. P. 148−154.
  151. S.Hanessian, Y.L.Bennani, Y. Herve // Synlett. 1993. N 1. P. 35−36.
  152. E.Schaumann, S. Fittkau// Tetrahedron Lett. 1984. V. 25. N 22. P. 2325−2328.
  153. E.Schaumann, S. Fittkau// Synthesis. 1985. N 2. P. 172−174.
  154. G.Barnikow, G. Saeling // J. pr. Chem. 1974. Bd. 316. N. 4. S. 534−544.
  155. В.А.Козлов, Т. Ю. Дольникова, В. И. Иванченко, В. В. Негребецкий, А. Ф. Грапов, Н. Н. Мельников //ЖОХ. 1983. Т. 53. Вып. 10. С. 2229−2233.
  156. Т.Ю.Дольникова, В. А. Козлов, А. Ф. Грапов, Н. Н. Мельников // ЖОХ. 1984. Т. 54. Вып. 1.С. 88−91.
  157. М.К.Тау, E. About-Jaudet, N. Collignon, P. Savignac // Tetrahedron. 1989. V. 45. N 14. P. 4415−4430.
  158. H.J.Bestmann, H. Lehnen // Tetrahedron Lett. 1991. V. 32. N 34. P. 4279−4282.
  159. K.Lee, D.Y.Oh // Synth. Commun. 1991. V. 21. N 2. P. 279−284.
  160. H.Weichmann, B. Ochsler, I. Duchek, A. Tzschach // J. Organometal.Chem. 1979. N 182. P. 465−477.
  161. P.Savignac, F. Mathey// Synthesis. 1982. N 10. P. 725−726.
  162. E.E.Aboujaoude, S. Lietje, N. Collignon, M.-P.Teulade, P. Savignac // Synthesis. 1986. N11. P. 934−937.
  163. P.Savignac, M.-P.Teulade, N. Collignon // J. Organometal. Chem. 1987. N 323. P. 135−144.
  164. G.M.Blackburn, M.J.Parratt // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1983. N 16. P. 886−888.
  165. G.M.Blackburn, M.J.Parratt//J. Chem. Soc. Perkin. Trans. 1. 1986. N 8. P. 1425−1430.
  166. M.-P.Teulade, P. Savignac // J. Organometal. Chem. 1988. N 338. P. 295−303.
  167. D.Seyverth, R.S.Marmor//J. Organometal. Chem. 1973. V. 59. N 1. P. 237−245.
  168. N.Mimouni, E. About-Jaudet, N. Collignon // Synthesis. 1991. N 1. P. 31−33.
  169. S.E.Dinizo, R.W.Freerksen, W.E.Pabst, D.S.Watt // J. Org. Chem. 1976. V. 41. N 17. P. 2846−2849.
  170. P.Coutrot, M. Youssefi-Tabrizi, C. Grison // J. Organometal. Chem. 1986. N 316. P. 13−18.
  171. J.H.Byers, J.G.Thissell, M.A.Thomas // Tetrahedron Lett. 1995. V. 36. N 36. P. 6403−6406.
  172. Пат. PCT Int.Appl.WO 9 102 737 (1991) // C.A. 1991. V. 115. 25 6382y.
  173. Пат. PCT Int. Appl. WO 9 305 052 (1993) // C.A. 1994. V. 120. P8745p.
  174. D.A.Nicholson, H. Vaughn // J. Org. Chem. 1971. V. 36. N 13. P. 1835−1837.
  175. З.С.Новикова, А. А. Прищенко, С. Я. Скоробогатова, В. И. Мартынов, И. Ф. Луценко // ЖОХ. 1980. Т. 50. Вып. 5. С. 989−992.
  176. E.E.Aboujaoude, S. Lietje, N. Collignon, M.-P.Teulade, P. Savignac // Tetrahedron Lett. 1985. V. 26. N 37. P. 4435−4438.
  177. M.-P.Teulade, P. Savignac, E.E.Aboujaoude, S. Lietje, N. Collignon // J. Organometal. Chem. 1986. N 304. P. 283−300.
  178. J. Vepsalainen, P. Vainiotalo, H. Nupponen, E. Pohjala//Acta Chem. Scand. 1997. V. 51. N 9. P. 932−937.
  179. C.Grison, P. Coutrot, S. Joliez, L. Balas // Synthesis. 1996. N 6. P. 731−735.
  180. W.Perlikowska, A.M.Modro, T.A.Modro, M.J.Mphahlele // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1996. N 12. P. 2611−2613.
  181. З.С.Новикова, С. Я. Скоробогатова, И. Ф. Луценко // ЖОХ. 1978. T. 48. Вып. 4. С. 757−764.
  182. В .Г. Сахибуллина, Н. А. Полежаева, Б.А.Арбузов//ЖОХ. 1986. Т. 56. Вып. 11. С. 2479−2491.
  183. J.E.Hong, С.-W.Lee, Y. Kwon, D.Y.Oh // Synth. Commun. 1996. V. 26. N 8. P. 1563−1567.
  184. C.E.McKenna, P. Shen // J. Org. Chem. 1981. V. 46. N 22. P. 4573−4576.
  185. G.M.Blackburn, D.A.England, F. Kolkmann // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1981. N 17. P. 930−932.
  186. T.Koizumi, T. Hagi, Y. Horie, Y. Takeuchi // Chem. Pharm. Bull. 1987. V. 35. N 9. P. 3959−3962.
  187. W.Grell, H. Machleidt // Lieb. Ann. 1966. Bd. 693. S. 134−157.
  188. G.M.Blackburn, D. Brown, S J. Martin, M. J. Parratt // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1987. Nl.P. 181−186.
  189. C.R.Hall, T.D.Inch, N.E.Williams // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1985. N 2. P. 233−237.
  190. Z.-Q.Xu, D.D.DesMarteau // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1992. N 3. P. 313−315.
  191. E.Differding, R.O.Duthaler, A. Krieger, G.M.Ruegg, C. Schmit// Synlett. 1991. N 6. P. 395−396.
  192. W.Chen, M.T.Flavin, R. Filler, Z.-Q.Xu // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1998. N 23. P. 3979−3988.
  193. J.Petrova, P. Coutrot, M. Dreux, P. Savignac // Synthesis. 1975. N 10. P. 658−660.
  194. C.E.McKenna, L.A.Khawli // J. Org. Chem. 1986. V. 51. N 26. P. 5467−5470.
  195. K.Lee, W.S.Shin, D.Y.Oh// Synth. Commun. 1991. V. 21. N 15−16. P. 1657−1661.
  196. P.Savignac, M. Dreux, P. Coutrot // Tetrahedron Lett. 1975. N 9. P. 609−610.
  197. P.Savignac, J. Petrova, M. Dreux, P. Coutrot // J. Organometal. Chem. 1975. V. 91. N 3. С 45.
  198. P.Savignac, P. Coutrot// Synthesis. 1976. N 3. P. 197−199.
  199. C.R.Hall, T.D.Inch, G. Peacock, C. Pottage, N.E.Williams // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1984. N4. P. 669−674.
  200. L.Toke, Z.M.Jaszay, I. Petnehazy, G. Clementis, G.D.Vereczkey, I. Kovesdi, A. Rockenbauer, K. Kovats // Tetrahedron. 1995. V. 51. N 33. P. 9167−9178.
  201. B.Bonnet, Y.L.Gallic, G. Ple, L. Duhamel // Synthesis. 1993. N 11. P. 1071−1073.2021.J.B.Lin, L.T.C.Kao, F.J.Wu, G.H.Lee, Y. Wang // J. Organometal. Chem. 1986. V. 309. P. 225−239.
  202. M.K.Poindexter, T.J.Katz // Tetrahedron Lett. 1988. V. 29. N 13. P. 1513−1516.
  203. Э.Е.Нифантьев, Л. К. Васянина. Спектроскопия ЯМР 31Р. M.: МГПИ. 1986.
  204. Dictionary of organophosphorus compounds / Ed. R.S.Edmundson. N.-Y.: Chapman & Hall. 1988.
  205. Методы элементоорганической химии. Книга первая / Под ред. А. Н. Несмеянова и К. А. Кочешкова. М.: Наука. 1974. С. 11−60.
  206. А.Н.Пудовик, ИЛ. Курамшин, Н. Р. Сафиуллина, А.А.Муратова//ЖОХ. 1977. Т. 47. Вып. 1.С. 31−37.
  207. K.Wada, M. Tamura, J. Kochi // J. Am. Chem. Soc. 1970. V. 92. N 22. P. 6656−6658.
  208. В.А.Козлов, Т. Ю. Дольникова, В. И. Иванченко, В. В. Негребецкий, А. Ф. Грапов, Н. Н. Мельников // ЖВХО. 1982. Т. 27. N 5. С. 591−592.
  209. В.Г.Овчинников, И. А. Насыр, Г. С. Литвиненко, Н. М. Максименко, В. М. Зацаревный // ЖПХ. 1991. Т. 64. N 12. С. 2490−2497.
  210. Пат. 3 971 799 (1976) США // С.А. 1976. V. 85. 17 7265w.
  211. Пат. 3 883 542 (1975) США// С.А. 1975. V. 83. 58 670у.
  212. R.E.Banks, R.N.Haszeldine, K.H.Legge, F.E.Rickett // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1974. N20. P. 2367−2369.
  213. Л.А.Яновская, С. С. Юфит. Органический синтез в двухфазных системах. М.: Химия. 1982. 184 с.
  214. J.A.Cade // J. Chem. Soc. 1959. N. 6. P. 2266−2272.
  215. A.H.Ford-Moore, J.H.Williams // J. Chem. Soc. 1947. N. 11. P. 1465−1467.
  216. Houben-Weyl. Methoden der Organische Chemie / Ed. E.Muller. Stuttgart: George Thieme. 1963. Bd. XII/I. S. 534.
  217. А.Н.Пудовик, Р. Д. Гареев // ЖОХ. 1964. T. 34. Вып. 12. С. 3942−3946.
  218. В.С.Абрамов // ЖОХ. 1952. Т. 22. Вып. 4. С. 647−652.
  219. М.И.Кабачник, Е. С. Шепелева // Докл. АН СССР. 1950. Т. 75. N. 2. С. 219−222.
  220. К.А.Петров, Ф. Л. Макляев, Н. К. Близнюк // ЖОХ. 1960. Т. 30. Вып. 5. С. 1602−1608.
  221. Н.Д.Бондарчук, В. В. Маловик, Г. И.Деркач//ЖОХ. 1969. Т. 39. Вып. 1. С. 168−172.
  222. A.O.King, E. Negishi // J. Org. Chem. 1978. V. 43. N 2. P. 358−360.
  223. D.R.Coulson // Inorg. Synth. 1972. V. 13. P. 121−123.
  224. T.A.Stephenson, S.M.Morehouse, A.R.Powell, J.P.Heffer, G. Wilkinson // J. Chem. Soc. 1965. N. 6. P. 3632−3640.
  225. Y.Ishii // Ann. N.-Y. Acad. Sei. 1972. V. 239. P. 114−128.
  226. J.P.Haudegond, Y. Chauvin, D. Commereuc //J. Org. Chem. 1979. V. 44. N 17. P. 3063−3065.
  227. C.Eaborn, J.A.Waters // J. Chem. Soc. 1962. N. 3. P. 1131−1132.
  228. G.M.Kosolapoff // J. Am. Chem. Soc. 1948. V. 70. N 5. P. 1971−1972.
  229. J.M.Mcintosh, R.A.Sicler // Can. J. Chem. 1978. V. 56. N. 2. P. 226−231.
  230. А.Н.Пудовик, Г. Е. Ястребова, В.И.Никитина//ЖОХ. 1967. Т. 37. Вып. 12. С. 2790−2791.
  231. У.Фонес, А. Коп, Г. Петри. Синтезы органических препаратов. 1953. Сб. 4. С. 254−255.
  232. Л.И.Мизрах, Л. Ю. Полонская // ЖОХ. 1989. Т. 59. Вып. 6. С. 1459−1460.
  233. J.A.Jackson, G.B.Hammond, D.F.Wiemer // J. Org. Chem. 1989. V. 54. N 20. P. 4750−4754.
  234. Г. А.Артамкина, И. П. Белецкая // ЖОрХ. 1995. Т. 31. Вып. 7. С. 1044−1047.
  235. К.А.Петров, В. А. Чаузов, Л.П.Костина//ЖОХ. 1983. Т. 53. Вып. 3. С. 704−705.
Заполнить форму текущей работой

Пора сдавать?