Количественный анализ культуральных жидкостей штаммов-продуцентов промышленных антибиотиков различных классов методом высокоэффективной тонкослойной хроматографии
Диссертация
Биосинтез антибиотиков является вариантом метаболических процессов, которые протекают в клетке, однако небольшие изменения этих процессов приводят к весьма широкому набору полученных продуктов. Необходимо отметить, что благодаря сравнительно высокой молекулярной массе антибиотиков субстратная специфичность ферментов, участвующих в их биосинтезе, по-видимому, менее строгая, чем в случае других… Читать ещё >
Содержание
- 1. Введение
- 2. Литературный обзор
- 2. 1. Обоснование выбора метода для анализа антибиотиков
- 2. 2. Стационарные фазы в ТСХ
- 2. 3. Подвижные фазы в ТСХ
- 2. 4. Стратегия выбора и оптимизации подвижных фаз в ТСХ
- 2. 5. Обнаружение соединений на хроматограммах
- 2. 6. Количественная обработка результатов методом денситометрии
- 2. 7. Инструментальные способы измерения
- 2. 8. Электроосмотическая ТСХ (ЭО-ТСХ)
- 2. 9. Анализ погрешности определения в ТСХ
- 3. Техника и методика проведения эксперимента
- 3. 1. Приборы и материалы
- 3. 2. Реактивы
- 3. 3. Приготовление стандартных образцов антибиотиков и проб КЖ
- 3. 3. 1. Тилозин
- 3. 3. 1. 1. Экстракция тилозина бутилацетатом."
- 3. 3. 1. 2. Экстракция тилозина бутилацетатом с добавлением неорганических солей
- 3. 3. 2. Вирджиниомицин
- 3. 3. 3. Моеномицин
- 3. 3. 4. Биалафос
- 3. 3. 5. Фосфомицин
- 3. 3. 1. Тилозин
- 3. 4. Подготовка хроматографических пластинок
- 3. 5. Хроматографические системы, используемые в работе и их приготовление
- 3. 6. Подготовка хроматографической камеры
- 3. 7. Приготовление обнаруживающего реагента
- 3. 7. 1. Раствор нингидринового реактива
- 3. 7. 2. смесь хлорсульфоновой и уксусной кислот (2+1, v/v)
- 3. 7. 3. Растворы для визуализации фосфомицина
- 3. 8. Нанесение стандартных образцов и проб КЖ на хроматографическую пластинку
- 3. 9. Нанесение стандартных образцов и проб КЖ на хроматографическую пластинку для ЭО-ТСХ
- 3. 10. Элюирование хроматограмм.'
- 3. 11. Электроосмотическая — ТСХ
- 3. 12. Обработка хроматограммы обнаруживающим реагентом
- 3. 12. 1. Нингидриновым реактивом
- 3. 12. 2. Смесью хлорсульфоновой и уксусной кислот
- 3. 12. 3. Обработка хроматограммы растворами I и II для визуализации фосфомицина
- 3. 13. Количественная обработка хроматограмм
- 3. 14. Исследование степени экскретирования антибиотика клетками
- 3. 15. Определение содержания антибиотиков методом диффузии в агар
- 3. 16. Проведение биоавтографии
- 3. 17. Определение содержания тилозина методом ВЭЖХ
- 3. 18. Определение содержания вирджиниомицинов методом ВЭЖХ
- 3. 19. Определение содержания моеномицинов методом ВЭЖХ
- 3. 20. Определение биалафоса и сопутствующих ему в КЖ веществ методом ВЭЖХ
- 3. 21. Очистка культуральной жидкости штамма-продуцента фосфомицина в препаративных количествах
- 3. 21. 1. Центрифугирование культуральной жидкости
- 3. 21. 2. Депигментирование культуральной жидкости
- 3. 21. 3. Мембранные методы очистки КЖ штамма-продуцента фосфомицина
- 3. 21. 3. 1. Микрофильтрация
- 3. 21. 3. 2. Ультрафильтрация
- 3. 22. Количественное определение фосфомицина методом капиллярного электрофореза
- 4. 1. Количественное определение тилозина и сопутствующих ему макролидов в КЖ
- 4. 1. 1. Изучение влияния процесса культивирования продуцента тилозина на распределение антибиотика при экстракции бутилацетатом из КЖ
- 4. 1. 2. Изучение распределения антибиотика тилозина между нативной КЖ и бутилацетатом в присутствии неорганических солей
- 4. 2. Анализ вирджиниомицинов в промышленных образцах КЖ
- 4. 3. Хроматографическое определение моеномицинов в образцах КЖ из различных промышленных партий
- 4. 4. Анализ биалафоса и сопутствующих ему предшественников в КЖ
- 4. 4. 1. Выбор оптимальных условий проведения цветной реакции для визуализации пятен ВА и FT на хроматограммах
- 4. 5. Фосфомицин
- 4. 5. 1. Количественное определение фосфомицина в ЮК методом ТСХ
- 4. 5. 1. 1. Визуализация пятен фосфомицина на хроматограмме
- 4. 5. 1. 2. Количественная обработка хроматограмм
- 4. 5. 1. 3. Изучение влияния аэрации на уровень биосинтеза фосфомицина
- 4. 5. 2. Очистка КЖ штамма-продуцента фосфомицина в препаративных количествах
- 4. 5. 3. Определение содержания фосфомицина в КЖ методом капиллярного электрофореза
- 4. 5. 3. 1. Подготовка пробы КЖ для проведения анализа методом КЭ
- 4. 5. 3. 2. Оптимизация пробоподготовки образцов КЖ
- 4. 5. 3. 3. Изучение кислотного гидролиза фосфомицина методом КЭ
- 4. 5. 1. Количественное определение фосфомицина в ЮК методом ТСХ
Список литературы
- Гейл И. Молекулярные основы действия антибиотиков. // М.: Мир. 1975. 465 с.
- Овчинников Ю. А., Иванов В. Т., Шкроб А. М. Мембранноактивные комплексоны. //М.: Наука. 1974. 328 с.
- Франклин Т., Сноу Д. Биохимия антимикробного действия. // М.: Мир. 1984. 432 с.
- Количественный анализ хроматографическими методами. / Под ред. Кац Э.//М.: Мир. 1990. 313 с.
- Шаршунова М., Шварц В., Михалец Ч. Тонкослойная хроматография в фармации и клинической биохимии. / Под ред. Березкина В. Г. // М.: Мир. 1980. ч.1. ч.2. 621 с.
- Hand book on Thin-Layer Chromatography / Ed. Sherma J., Fried. B. // Marcel Dekker Inc. N-Y. 1991. V. 55. 1170 p.
- Красиков В. Д. Основы планарной хроматографии. // Химиздат. СПб. 2005. 231 с.
- High Performance Liquid Chromatography- in Biotechnology / Ed. W.S. Hancock. // John Willey and Sons Inc. N-Y. 1990. 564 p.
- Высокоэффективная жидкостная хроматография в биохимии. / Под ред. Хенмена. А. // М.: Мир. 1988. с. 649.
- Hand Book of Thin Layer Chromatography. / ed. by Sherma. J. // Chromatographic Sci. Series. 1996. V. 60. 990 p.
- Tyihak E., Minksovics E. Trend in overpressured Thin layer chromatography. // J. Planar. Chromatogr. 1991. V. 4. P. 288−294.
- Fenimore D. C., Davis С. M. HPTLC. // Anal. Chem. 1998. V. 53. P. 253 260.
- Planar Chromatography. Modern Thin-Layer Chromatography. // Camag. Muttenz. 2008. 56 p.
- Grinberg N. G. Modern Thin-Layer Chromatography. // Marcel Dekker. London. N-Y. 1990.490 р.15. FDA. Bull.//1994. 546 р.
- Camag Bibliogr. Service. // 1981. N. 2. P. 2−5.
- Руководство по капиллярному электрофорезу. / Под ред. Волощука А. М. // М.: ЦНИИТЭИ полиграфия. 1996. 231 с.
- Analytical Capillary Electrophoresis and HPLC in Biotechnology / ed. by Horvat C. // Marcel Dekker. N-Y. 1995. 474 p.
- Capillary Electrophoresis: Theory and Practice. / ed. by P. Camillen // CRC Press. Boca Raton. Fl. 1993. 371 p.
- David K. Lloyd. Capillary electrophoretic analyses of drugs. //J. Chromatogr.1. A. 735. 1996. P.29−42.21. ТУ 26−11−17−89.
- Тяглов Б.В., Дегтерев E.B., Малахова И. И., Красиков В.Д., Помазанов
- B.В. Способ, разделения аминокислот в биологических жидкостях // Патент РФ № 2 078 342. 1997.
- Camag Bibliography Service // Camag CD-ROM disk. Version 108. 2005.
- Оборудование для ТСХ. // Каталог НТЦ «Ленхром». Санкт-Петербург. 2009. (http://www.lenchrom.spb.ru').27. «Merck». Catalog 2007−2008. // Merck. Darmstadt. 2008.
- Baner К., Gros L., Saurev W. Thin-Layer Chromatography. // Merck. Huthig Buch. Verlag. Gmb. H. Haidelberg. 1991. 166 p.
- Jost W., Michali H., Herbert H., Sorbent won DC und HPTLC chromatographia // GIT Fuchz. Lab. 30. 1991. P. 307−313.
- Малахова И. И. Количественная высокоэффективная тонкослойная хроматография аминокислот. // Диссертация на соискание ученой степени кандидата химических наук. Санкт-Петербург. 2003. 165 с.
- Frey H., Zeeloff К., Quantitative Dunnschicht-Chromatographie. // VCH. Weinheim. 1992. 420 p.
- РФ Патент № 1 736 541. 1993.
- Degterev E. V., Tyaglov В. V., Malakhova I. I., Krasikov V. D. Quantitative analysis of L-tryptophan in fermentation broth // J. Planar Chromatogr. V. 13. 2000. P. 194−199.
- Degterev E. V., Tyaglov В. V., Malakhova I. I., Krasikov V. D. Quantitative analysis of L-lysine, L-threonine, L-homoserine and cobalamines in fermentation broth. // J. Planar. Chromatogr. V. 13. 2000. P. 217−220.
- Degterev E. V., Tyaglov В. V., Malakhova I. I., Krasikov V. D. Quantitative analysis of L-serine in cultural fluids. // J. Planar. Chromatogr. V. 13. 2002. P. 197−204.
- Chmel K. Einflub der geschichte des kieselgel in der D. C. // J. Chromatogr. V. 97. 1974. P. 131−140.
- Toushstone J. C. Practice of Thin-Layer Chromatography. // John Willey and Sons. N-Y. 1992. 270 p.
- Kowalik G., Rogosz K., Kowalska T. Separation of ethanolamine esters // J.Assoc. Off. Anal. Chem. V. 82. 1999. P. 297−305.
- Hauclc H. E., Jost W. Packing and Stationary Phases in Chromatographic Techniques. // Marcel Dekker. N-Y. 1990. 251 p.
- Hauck H. E., Jost W. RP-stationary phases // Chromatographic. V. 27. 1986. P. 3−12.41. «Macherey-Nagel». Catalog. //Macherey-Nagel. Duren. 1997. 105 p.
- Хроматография в тонких слоях. / Под ред. Шталя Э. // М.: Мир. 1965. 508с.
- Junchen D. Thin-Layer Chromatography. // Camag. Muttenz. 1988. 247 p.
- Trappe W. // Biochem Z. V. 305. 1940. P. 150.
- Snyder L. R. Classification of the solvent properties // J. Chromatogr. Sci. V. 16. 1978. P. 223.
- Saunders D. L., Snyder L. R. // Anal. Chem. V. 46. 1984. P. 470−480.
- Meger V. R. Praxis der Hochdruskflussigkeits-Chromatographie. // Frankfurt. 1988.360 s.48. «Camag» http://www.camag.com.
- Nyiredy S. Z., Evdelmeier C. A., Meier B. TLC mobile phase optimization procedure using the «PRIZMA» model. // Planta Med. 1985. P. 241−252.
- Chrom Book 2004. // Merck. Darmstadt. 2004. 187 p.
- Treiber L. R. Quantitative TLC and its Industrial Application. // Marcel Dekker. N-Y. 1987. 370 p.
- Jork H., Winner H. Quantitative Auswertung von Dunnschicht-Chromatographie. // GIT Verlag. Darmstadt. 1985. 140 s.
- Государственная фармакопея СССР. XI-e изд. // M.: Медицина. 1987. Вып. 1. 334 с.
- Jork Н., Funk W., Fisher W., Wimmer H. Thin-Layer Chromatography. Reagents and Detection Methods. // VCH. Verlag.Weinheim. 1990. 464 p.
- Postaire E., Sarbuch C., Regnault C. New method of derivatization by overpressure derivatization system // J. Planar Chromatogr. V. 3. 1990. P. 247−252.
- Материалы и оборудование для ТСХ. // Каталог ЗАО «Сорбполимер». Краснодар. 2009. 46 с. (http://www.sorbfil.com).
- High Speed TLC-scanner «Shimadzu CS-920». // Shimadzu. Kioto. 1983. 48 P
- Kreuzig F. // Chromatographia. V. 13. 1980. 238−246.
- Kreuzig F. //J. Chromatogr. V. 142. 1977. P. 441−447.
- Tyaglov В. V., Sizova I. A., Zvenigorodskii V. I., Quantitative chromatographic determination of moenomycin antibiotics. // J. Planar Chromatogr. V. 10. 1997. P. 200−204.
- Pachaly P., Dunnschicht-Chromatographie inder Apotheke. // Wissenschaftlich Veriagsges. Gmb.H. Stuttgart. 1995. 450 s.
- Кирхнер Ю. Тонкослойная хроматография. // M.: Мир. Т. 1. 1981. 640 с.
- Ахрем А. А., Кузнецова А. И. Тонкослойная хроматография. // М.:1. Наука. 1964. С. 71−124.
- Instrumental Thin-Layer Chromatography / ed. By D. Janchen. // Camag. Muttenz. 1983. P. 54.
- Jork H. // Dtsch. Apoth. Ztg. V. 102. 1967. P. 1263.
- Jork H. // J. Pharmac. Belg. 1963. P. 213−219.
- Camag Bibliogr. Service. // Camag. 1998. V. 81. P. 2−3.
- Крешков А. П. Основы аналитической химии. // M.: Химия. 1965. 414 с.
- Kubelka P., Munk М., Techn Z. // Phys. 193l.V. 12. P. 539.
- Kortum G. Reflectionsspectroschie. // Spinger Verlag. Berlin. 1969. P. 414.
- Camag TLC-Scanner III. // Camag. Muttenz. 2000.
- Тяглов Б. В., Тарасов А. П., Дегтерев Е. В., Крылов В. М., Новицкий А. П., Полубенцева М. И., Малахова- И. И., Красиков В. Д. Видеоденситометр «Денсискан-1» для количественной тонкослойной хроматографии. // Биотехнология. 1992. N. 5. С. 44−47.
- Ford Т. S., Radin N. S., Quantitation of thin-layer chromatograms with an Apple II computer based video-densitometer.7/ Anal. Biochem. 1985. V. 150. P. 359−363.
- Pongor S. Iligh-speed video-densitometry principles and applications. // J. Liquid Chromatogr. V. 5. 1982. P. 1583−1595.
- Lenkeyi В., Csanyi J., Nanasi P. Rapid determination of sucrose and fructose in biological samples by video densitometry. // J. Liquid. Chromatogr. 1986. V. 9. P. 1869−1875.
- Papp S., Toth E., Polak B. Polyamine analysis in series of samples by OPLC. // Proceedings of International Symposium on TLC with special Emphasis on OPLC. Szeged. Hungary. 1984. P. 67. L
- Proceedings of 8 International Symposium on Instrumental Planar Chromatography. //Interlaken. Swizerland. Exibition Section. 5−7 April 1995.
- Полубенцева M. И., Иванов К. В., Новицкий А. П. Особенности алгоритмов обмера, используемых в компьютерном видеоденситометре «ДенСкан-04». // Материалы 2ой школы-семинара «Количественная
- ВЭТСХ. Проблемы и их решения». 25−26 февраля 2002. Санкт-Петербург. С. 9−17.79. http://www. i-m.de
- Ebel S. The chromatographic uncertainly principles. // Chromatographia. 1987. V. 20. P. 123−134.
- Руководство по современной тонкослойной хроматографии. / Под ред. Ларионова О. Г. // Москва. 1994. С. 180.
- R.L.M Synge. Disc Faraday Soc. 1949. № 7. P. 164.
- Ролдугин В.И. Химическая энциклопедия. Т. 5. // Изд-во Большая Российская энциклопедия. М.: 1998. Под ред. Зефирова. Н.С. С. 847.
- Nurok D., Frost М.С., Chenoweth D.M. // J. Chromatographya. 2000. V. 903. P. 211.
- KnoxJ.H, Grant J.H.// Chromatographia. 1987. V.24. P.135.
- Melanson J.E., Baryla N.E., Lucy C.A. // Trends in analytical chemistry. 2001. V.20. P. 365.
- Духин С.С. Электропроводность и электрокинетические свойства дисперсных систем. // 1975.
- Дамаскин Б., Петрий О. Введение в электрохимическую кинетику. // М.: Высшая школа. 1983.
- Stol R., Рорре II., Kok W.T. // Analytical Chemistry. 2003. V. 75. Р.5246.
- Kaiser R. E. Simple and Instrumentalized High Perfomance Planar Chromatography. // HFC-Hyper Card Course-Paper Version. I.F.E.A.R. Bad Duerkheim. 1996. 157 p.
- Ebel S., Glaser E. // J. High. Resolut. Chromatogr. Commun. 1979. V. 2. P. 36−48.
- Kaiser R. E. Instrumental HPTLC. // Huthing. Heidelber. 1980. P. 179.
- Либ Г., Шенигер В. Синтез органических препаратов из малых количеств веществ. // М.-Л.: Госхимиздат. 1957. 267 с.
- Hamill R. L. //Antibiot. Chemotherapy. 1961. V. l 1. N 5. P. 328−340.
- Whaley</span> H. A., Patterson E. L., Dorubush A. C. // Antimicrobial Agents
- Chemotherapy. 1963. V. 5. N 1. P. 45 48.
- Аксенова И. А. Тилозин. Производство и применение продуктов микробиологических производств. Обзор. Информ. // М.: ВНИИСЭНТИ Минмедбиопрома СССР. 1988. Вып. 2. С. 8−17.
- Тяглов Б. В., Жданов В. Г. // Биотехнология. 1988. № 4.С. 548.98. ТУ СССР № 59 102−76.
- US Patent N. 3 674 866. 1972.
- ЮО.Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. // М.: Мир. 1974. С.842−843.изменить
- Балушкин А. О. Новые варианты электроосмотической тонкослойной хроматографии. // Дисс. канд. хим. наук. Москва. 2005. 139 с.
- Мультихром. Система для сбора и обработки хроматографических данных. Руководство пользователя. // Амперсенд. 2007.
- WinCats. Planar Chromatography Manager. // CD. Camag. Version 1.4.2.
- Дмитриева B.C. Расчет биологической активности антибиотиков и концентрации витамина В12 с применением таблиц.//Центральное бюро технической информации. М. 1958.
- Waters 2695. Separations Module. Quick Stared Guide. // Waters. 54 p.
- Empower PDA Softweare. Getting Started Guide. // Waters. 136 p.
- Aligent Capillary Electrophoresis System/ User Guide. // Aligent Technology. 2000. 270 p.
- Aligent ChemStation. Understanding Your ChemStation. // Aligent Technology. 2003. 290 p.109. «Microcon». Centrifugal Filter Devices. Manual Instruction.
- Baltz R.H., Seno E.T., Genetics of Streptomyces fradiae and tylosin biosynthesis.//Ann. Rev. Microbiol. 1988. V.42. P. 547−574.
- Ш. Донев Д. Тилозин. // Изд-во Института по контролю ветеринарных препаратов. София. 2006.48 с.
- Biot А. // Biotechnology of Industrial Antibiotics. /Ed.: E.J. VanDamme // Marcel Dekker. N-Y. 1984. 720 p.
- Baltz R.H., Stonesifer J. Phenotypic changes associated with loss of expression of tylosin biosynthesis. // J. Antibiot. 1985. V. 38. P. 12 261 236.
- Baltz R.H., Seno E.T., Wild G. M. Genetic and biochemistry of Tylosin production. // J. Antibiot. 1993. V. 46. P. 131−140.
- Confino M., Varzharova M. Thin-layer chromatographic analysis of products containing tylosine. // Proc. 6th Int. Symp. Instrum. Planar Chromatogr. Interlaken., Inst. Chromatogr., Bad Dtirkheim, FRG, 1991. P. 57 -59.
- Vega M., Geshe E., Garcia G., Saelzer R. Screening of antibiotic residues in poultry meat. // J. Planar Chromatogr. 1990. V.3 P. 437−438.
- Markakis P.K., Microbiological method for determining macrolides in animal feeds in the presence of other drugs by thin-layer chromatography detection. // Assoc. Off. Anal. Chem. 1996. V.79. P. 1263−1268.
- Gafner J.L. Identification and semiquantitative estimation of antibiotics added to complete feeds, premixes, and concentrates. // J. Assoc. Off. Anal. Chem. 1999. V. 82. P. 1 8.
- Roets E., Quintens I., Kibaya R., Hoogmartens J. Quantitative determination of olaquindox in animal feed. // J. Planar Chromatogr. 2001. V.14. P. 347 349.
- Nowakowska J., Halkiewicz J., Lukasiak J. W. The retention behavior of selected macrocyclic antibiotics on polyamide TLC plates. // J. Planar Chromatogr. 2001. V.14 P. 350−354.
- Nowakowska J. Analysis of selected macrocyclic antibiotics by HPTLC with non-aqueous binary mobile phases. // J. Planar Chromatogr. 2004. V.17. P. 200−206.
- Nowalcowslca J. Normal and reversed-phase TLC separation of some macrcyclic antibiotics with non-aqueous mobile phases. // J. Planar Chromatogr. 2005. V.18. P. 455−459.
- Gray P, P., Bhuwapathanapun S. The use of recombinant DNA techniques to study tylosin biosinthesis. // Biotechnol. Bioerig. 1980. V. 22. N 9. P.1785−1804.
- Видеоденситометр «ДенСкан 2». Техническое описание. // Ленинград. НТЦ «Ленхром». 1991.471 с.
- GDS 8000 System. Manual Instruction. // Polo Alto. California. USA. 2000. 120p.
- Хроматография. Практическое приложение метода. / Под ред. Хефтмана Э.//М.: Мир. 1986. 350 с.
- Тяглов Б. В., Антонова С. В., Чурбанов В. Г. Горизонты биотехнологии // Материалы Всесоюзной конференции. Степногорск. Изд-во ПО «Прогресс». 19−23 июня 1991. С. 220.
- Егоров Н.С. Основы учения об антибиотиках // М.: Изд-во МГУ. 1994. 500 с.
- Huber G. Antibiotics./ Ed. Hahn F.E. // Sprinder. Verlag. Berlin. 1989. 284 p.
- Патент НРБ N. 20 697. МКИ. С. 12. d. 9Л6. // Бюл. Открытия. Изобретения. 1975. № 6.
- US Patent N. 2 137 201. А. 1984.
- Макухина А. М. Производство и применение тилозина для ветеринарных целей. Обзорн. информ. Cep.VI. //М.: Главмикробиопром. 1984. С. 19−26.
- Коренман И. М. Экстракция в анализе органических веществ. // М.: Химия. 1977. С. 38−60.
- Островский М. В., Этингов Е. Д. Изучение условий равновесия при экстракции олеандомицина. // Антибиотики. 1977. № 7. С. 588−589.
- Медведева В. И., Жуковская С. А., Жарова Н. И. Изучение распределения олеандомицина между нативным раствором и бутилацетатом в зависимости от условий биосинтеза. // Антибиотики. 1978. № 12. С. 1073−1079.
- Ныс П. С. Равновесное распределение слабых электролитов в системе органический растворитель вода. // Антибиотики. 1978. № 6. С. 493 499.
- Евр. Патент N. 45 157. МКИ. С. 07. Н. 17/08. 1982.
- US Patent N. 4 362 881. МКИ С. 07. D. 313/00. 1984.
- Васильева Луканова Б., Атанасова Т.//Химия и индустрия (НРБ). 1980. Т. 52. № 7. С. 290 — 291, 300 — 302.
- А. С. СССР № 1 119 343. 1982.
- ЧССР. Патент. N. 214 350. 1984.
- Sommer. P. A premeimnary report of antibiotic N899 a streptogramin-like substance. //Antibiot. Chemother. 1955. V. 5. P. 632−639.
- Crooy P., De Keys R. Preparation and properties of derivatives of virginiamycins. // J. Antibiotics. 1972. V. 25. P. 371−376.
- Boon B. and Devart R. Metods for identification and assay of virginiomycin in animal feeds. //Analyst, 1974. V. 99. P. 19−27.
- US Patent 3.325.359. 1967.
- Deutshes Patentschrift. N 1.061.482. 1969.
- Deutshes Patentschrift. N 1.066.706. 1970.
- Nowakowska J., Lukasiak W., Hakiewicz J. Determination of' virdginiamycine in premixes. // J. Planar Chromatogr. 2005. V. 18. P. 350 354.
- Gossel F., Bline P., Biot. A. HPLC determination virdginiomycin in stafac, premixes and animal feeds. //Analyst. 1991. V. 116. P. 1373−1379.
- Cocito C., Kaji A., Virdginiamycin Ml inhibitor of acceptor site of ribosoms. //Biochemie. 1971, V.33. P. 763−769.
- Kingshan P., Kolpak M., Le Fevre J.J. Biosynthesis of antibiotics of virdginiomycin family. //Am. Chem. Soe. 1983. V.105, P. 5106−5114.
- Sato K., Shida Y., Hakazawa H. Isolation of virdginiamycine Ml by dropletcounter-current chromatography. // J. Chromatogr. 1988. V.454, P. 387−394.
- Van der Haeghe H., Parametiev G.J. Structure of factor S of staphylomycin. // Am. Chem. Soe. 1960. V. 82. P. 4414−4420.
- Sharma N.K., Bogten N., Auteunis M.J. Izolation of factor M and factor S from acommerical feed additive formulation. // Bull. Soc. Chim. Belg. 1988. V.97. N3, P. 185−192.
- US Patent. N.4.762.923. 1988.
- Флавомицин. Временное наставление по применению. // Hoechst. B.R.D. 1995. 15 р.
- Van Heijenoort J., Derrien M. Spaltung von Moenomycine A. // FEBS Lett. 1978. V. 89. P. 141−146.
- Weizel P. Vevfahren zur herstellug von hydriertem moenomycin // Angew Chim. 1981. V. 93. P 130−141.
- WeizelW.//Angew Chem. 1981. V. 93. P 130−141.
- BDR Patentschrift N 1.235.726. 1977.164. НРБ Патент, N 31 014. 1981.
- Welzel P., Kunisch W., Shulbert Т., Muller’D. Moenomycin A. Structural studies and preparation of simple derivatius. // Tetrachedron. 1993. V. 39. P. 1583−1591.
- US Patent N 3.439.597. 1975.
- US Patent N3.563.497. 1977.
- Welzel P., Witteler F., Muller D. Moenomycin A. Spaltung des antibiotikums mit trisluoressigasure -2-propanol. // Tetrachedron. 1992. V. 38. P. 97−104.
- Welzel P., Muller D., Remer W. Structure of antibiotic Moenomycin A. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1981. V. 20. P. 121−123.
- BDRPatentschriftN 478.239. 1969.
- Welzel P., Witteler F., Hermsdorf L. Die ringgrosse das Galacturosaure-bausteins im antibiotikum moenomycin A. // Tetrachedron. 1994. V. 40. P. 113−125.
- USSR Patent N 193.518. 1982.
- US Patent N3.674.866. 1979.
- Postaire E., Sarbuch C., Regnault C. New method of derivatization by overpressure derivatization system. // J. Planar Chromatogr. 1990. V. 3. P. 247−252.
- Kondo Y., Shamura Т., Ogawa J. // Science Reports of Meiji Seika Kaisha (Japan). 1973. V. 13. P. 34−41.
- Ogawa Y., Tsuruka Т., Inouye S. // Science Reports of Meiji Seika Kaisha (Japan). 1973. V. 13. P. 42−48
- Кабачник М.И., Шальнев Ю. Б., Промоненков B.K. и др. Методы получения и биологическая активность фосфинотрицина и его производных // Итоги науки и техники. Органическая химия. 1989. Т. 8. С. 110−142.
- Anzai Н., Murakami Т., Imai S. Transcriptional regulation of bialaphos biosynthesis in Streptomyces hygroscopicus. // J. Bacteriol. 1987. V. 169. N. 8. P. 3482−3488.
- Bayer E., Gugel K.N., Haegele K. et al. Metabolic products of microorganisms. Phosphinothricin and phosphinothricylalanyine // Helv. Chim. Acta. 1972. V. 55. P. 224−239.
- Ogawa Y., Joshida H. New antibiotic SF-1293. IV. Total synthesis of antibiotic SF-1293 // Meiji Seika Kenkyu Nempo. 1973. V. 13. P. 54−59.
- Suzuki A., Tsuruoka Т., Mizutani K. New synthesis of 2-amino-4-hydroxy-4-(methylphosphinoyl) butyric acid and some analogs // Meiji Seika Kenkyu Hempo. 1981. N. 20. P. 33−38.
- Заявка 3 544 375 ФРГ. MICH A 0 I N 57/20.
- Заявка 3 544 376 ФРГ. МКИ A 0 IN 57/20.
- Natchev J. Total synthesis and enzyme substrate interaction of D-, DL-and L-phosphinotricine, «Bialophos» (SF-1293) and Its cyclic analogues // Soc. Perkin Trans I. 1989. V. 1. P. 125−131.
- Заявка 2 236 599 ФРГ. МКИ С 07 F 9/30.
- Пат. 3 832 394 США. МКИ С 07 F.
- Sadaaki М.М. Herbiace (mw-801, BF-1293). Common name: bialaphos. A new herbicide // Jap. Pest. Inform. 1984. N 45.P. 27−30.
- Masakadzu I. Meiji herbiace // Chem. and Chem. Ind. 1985. V. 38, N. 7. P. 562−564.
- Murakami Т., Anzai H., Imai S. The bialaphos biosynthesis genes of Streptomyces hygroscopicus molekylar cloning and characterization of the gene chister. // Mol. Gen. Genet. 1966. V. 205. P. 42−50.
- Промоненков В.К., Коваленко Л. В., Шальнев Ю. Б. Фосфинотрицин. // Обзор, инф. Сер. Химические средства защиты растений. М.: НИИТЭБШ. 1987.
- Freund R.K., Croor S.L. Antagonist activity of Phosphorus-containing glutamate analogs in the perforant path. //Brain Herb. 1984. V.291. P. 150 153.
- Пат. 2 147 291 Франции. МКИ С 07 °F 9/00.
- Пат. 1 356 723 Великобритании. НКИ С 2А'.
- Пат. 975 317 Канады. НКИ С 2А.
- Camag Bibliogr. Service. 1993. V. 76. P. 11.
- Sherma J. Thin-layer chromatography. // Anal. Chem. 1988.V.60. P.74R-98R.
- Poole C.F. Recent advances in chromatography. // Anal. Chem. Acta. 1989. V. 216. P. 109−145.
- Planar Chromatography 2002. Modern Thin-Layer Chromatography. // Camag. Muttenz. 2002. 40 p.
- Lautie J.P., Stankovie V. Automated multiple development TLC of phenylurea herbicides in plant. // J. Planar Chromatogr. 1996. V.9. P.113−116.
- Matysik G., Wojtasik E. Automated multiple development HPTLC analysis of Frantgula Authraguinones. // J. Planar Chromatogr. 1994. V. 7. P. 34−38.
- Krasikov V. D., Malakhova I. I., Degterev E.V., Tyaglov B.V. Planar chromatography of indastrial amino acids. // J. Planar Chromatogr. 2004. V. 17. P. 113−121.
- Bhushan R. Amino acids and their derivatives. Hand Book of Thin-Layer Chromatography. / Ed: Sherma J., Fried B. // Chromatographic Sci. Series. N-Y. 1991. V. 55. P. 353−387.
- Dammertz W., Renger В. Validation and quality assurance in planar chromatography. // Proceedings of the International Symposium on Planar Chromatography Separation «Planar Chromatography 2002». May 11−13 2002. Heviz. Hungary. P. 11−16.
- Ferencz-Fodor K., Vegh Z., Renger В., Zeller M. Validation and quality assurance of planar chromatographic procedures in pharmaceutical analysis. // J. Assoc. Off. Anal. Chem. 2001. V. 84. P. 1265−1276.
- Ebel S. The chromatographic uncertainly principles. // Chromatographia. 1987. V. 20. P. 123−134.
- Даванков B.A., Наврашил Дж., Уолтон X., Лигандообменная хроматография. // М.: Мир. 1989. 427 с.
- Gruska Е., Levin S., Gilon С. Separation of amino acids on reversed-phase columns as their cooper (II) complexes. // J. Chromatogr. 1982. V.235. P. 401−413.
- Cande M., Foucault A. Ligand exchange chromatography of amino acids on cooper (II) modified silica gel with ultraviolet spectrophotometric detection at 210 nm. //Anal. Chem. 1979. V. 51. P. 459−467.
- Foncault A., Roset R. Ligan exchange chromatography on cooper (II) modified silica gel- improvements and use for screening of protein hydrolyzates andquantitation of dipeptides and amino acids. // J. Chromatogr. 1984. V. 317. P. 41−49.
- Федорова A. M., Музыченко Л. А. Селективное определение аминокислот методом обращенофазовой ВЭЖХ. // Сб. Микробиологическая промышленность. Отечественный передовой опыт. 1988. Вып. 10. С. 9−13.
- Демина Н. Г., Румянцева Н. Ф., Полануер Б. М., Шолин А. Ф. Влияние температуры, рН и солевого состава на стабильность глутамина в модельных растворах.//Биотехнология. Г992. N. 1. С. 53−55.
- Gunetileke K.G., Anwar R.A. Studies on the biosynthesis of fosfomycin. //J. Biol. Chem. 1968. V.243. P.5570−5576.
- Машковский М.Д. Лекарственные вещества. // M.: Новая волна. 2008. 1206 с.
- US Patent. N. 4.222.970.1980.
- Jap Patent. N. 4 148 692. 1992.
- Itoh N., Kusaka M., Hirota T. Microbial production of antibitic fosfomycin by a stereoselective epoxidation and its formation mechanism. // J. Appl. Microbiol. Biotechnol. 1995. V.43. P.394−401.
- Aisaka К., Ohshiro Т., Uwajima Т. Optimum culture conditions of cis-propenylphosphonate to fosfomycin by Cellvibrio gilvus. // J. Appl. Microbiol. Biotechnol. 1992. V.36. P.431 -435.
- Jap Patent. N. 1 037 296. 1989.
- US Patent. N. 3.639.590. 1972.
- US Patent. N. 3.914.231. 1975.
- Rogers Т.О., Birnbaum J. Biosynthesis of fosfomycin by Streptomyces fradiae. //J. Antimicrob. Agents Chemother. 1974. V.5. P. 121 132.
- Seto H., Hidaka Т., Kuzuyama T. Studies on the biosynthesis of fosfomycin. 2. Conversion of 2-hydroxypropyl-phosphonic acid to fosfomycin by blocked mutants of Streptomyces wedmorensis. // J. Antibiot. 1991. V.44. P.1286 -1288.
- Kuzuyama Т., Hidaka Т., Kamigiri K. Studies on the biosynthesis of fosfomycin. 4. The biosynthetic origin of the methyl group of fosfomycin. // J. Antibiot. 1992. V.45. P.1812 1814.
- Kuzuyama Т., Hidaka Т., Imai S. Studies on the biosynthesis of fosfomycin. 5. Cloning of genes for fosfomycin biosynthesis. // J. Antibiot. 1993. V.46. P.1478 —1480.
- Hidaka Т., Goda M., Kuzuyama T. Cloning and nucleotide sequence of fosfomycin biosynthetic genes of Streptomyces wedmorensis. // J. Mol. Gen. Genet. 1995. V.249. P.274 280.
- Hidaka Т., Kuzuyama Т., Seto H. Studies on the biosynthesis of fosfomycin. // J. Actinomycetol. 1994. V.8. P.41 46.
- Seto H., Kuzuyama T. Bioactive natural products with carbon-phosphorus bonds and their biosynthesis. // J. Nat. Prod. Rep. 1999. V.16. P.589 586.
- Kuzuyama T. Fosfomycin biosynthesis and self-resistance mechanism of theproducing organism Streptomyces wedmorensis.//J. Actinomycetol. 1998. V.12. P.71 -74.
- Shafer H., Vandenheuvel W.J., Ormond A.R. Characterization of phosphonomycin by microchromatographic and related techniques. // J. Chromatogr. 1970. V.52. P. lll-117.
- Junichi Shoji, Toshiyuki Kato, Hiroshi Hinoo. Production of fosfomycin (phosphonomycin) by Pseudomonas Syringae. // J. Antibiot. 1986. V.34. P.1011−1012.
- Chromatography of antibiotics. / Ed. Wagman G.H., Weinstein M.J. // N-Y. Amsterdam. Oxford. Elsevier. 1984. 504 p.
- European Pharmacopea. 2000. T.4. P.268.
- Gazzani G., Stoppini G., Gandini C. Determination of fosfomycin in biological fluids by capillary electrophoresis. //J. Chromatogr. 1992. V.609. P.391−394.
- Bilted A., Panneti G. Determination of fosfomycin in chicken plasma by liquid chromatography. // J. Chromatogr. 1993. V.36. P.311−316
- Aisaka K., Ohshiro Т., Uwajima T. Optimum culture conditions of cis-propenylphosphonate to fosfomycin by Cellvibrio gilvus. // J. Appl. Microbiol. Biotechnol. 1992. V.36. P.431 -435.
- Life Science Catalogue 2002−2003. Millipore. // Millipore Corporation. Bedford. USA. 2003.256 р.
- Analytical Capillary Electrophoresis and HPLC in Biotechnology / Ed: C. Horvat. // M. Dekker N-Y. 1995. 474 p.
- Arbige M.V., Bulthius B.A., Schults J. Bacillus subtilis and other gram-positive bacteria: biochemistry, physiology and molecular genetics. // American Society for Microbiology. Washington. D.C. 1993. P.871−895.
- Baillet A., Pianetti G.A. Fosfomycin determination in serum by capillary zone electrophoresis with indirect UV detection. // J. Chromatogr. 1993. V.616. P.311−316.
- Foret F., Fanali S., Ossicini L. Indirect photometric detection in capillary zoneelectrophoresis. // J. Chromatogr. 1989. V. 470. P.299−308.
- Pianetti G.A. Determination of alkylphosphonic acids by capillaiy zone electrophoresis using indirect UV detection.// J. Chromatogr. 1993. V.630. P.371−377.
- Mercier J. P., Morin Ph., Dreux M. Capillary electrophoresis separation of alkylphosphonic acid monoesters with indirect ultraviolet detection.// J. Chromatogr. A. 1997. V. 779. P.245−252.
- Shihabi Z.K. Therapeutic drug monitoring by capillary electrophoresis.// J. Chromatogr. A. 1998. V. 807. P.27−36.
- Min-Jie Xie, Yu-Qi Feng, Shi-Lu Da. Capillary electrophoresis and open tubular capillary electrochromatography using a magnesia zirconium coated capillary. // J. Analytica Chimica Acta. 2001. V. 428. P.255−263.
- Leveque D., Gallion C., Tacral E. Determination of fosfomycin in biological fluids by capillary electrophoresis.// J. Chromatogr. B. 1994. V. 655. P.320−324.
- Stewart G. H. Evaporation in TLC // J. Chromatogr. Sci. 1970. V. 8. P. 129 141.
- Krans L., Koch A. Dunncshicht-Chromatographie. //Springer. Verlag. N-Y. London. 1996. 205 s.
- Sun S. W., Fabry H., Maillols H. Test procedure validation for the TLC assay of degradation products in pharmaceutical formulation // J. Liquid Chromatogr. 1994. V. 17. P. 2495−2509.
- Lazaric К., Cucek В., Faus G. HPTLC method for determination of parabens. Stability test//J. Planar Chromatogr. 1999.V. 12. P. 86−89.
- Renger B. Quantitative planar chromatography as a tool in pharmaceutical analysis // J. Assoc. Off. Anal. Chem. 1993. V, 76. P. 7−15.
- Gunetileke K.G., Anwar R.A. Studies on the biosynthesis of fosfomycin. //J. Biol. Chem: — 1968. V.243. P.5570−5576.
- Марков В. JI., Варшавский А. Е. Наука и высокие технологии в России на рубеже третьего тысячелетия. // М.: Наука. 2001. 635 с.