Электрокаталитическое окисление кетонов
![Диссертация: Электрокаталитическое окисление кетонов](https://westud.ru/work/2967709/cover.png)
Диссертация
Прямая окислительная а-оксии а-оксофункционализация кетонов занимает особое место в ряду методов химического окисления, так как приводит к одностадийному образованию синтетически ценных бифункциональных соединений — а-гидроксикетонов, 1,2-дикетонов, и их производных, широко использующихся при получении природных и биологически активных веществ. Особый интерес с точки зрения фармацевтической химии… Читать ещё >
Содержание
- Глава 1. Химическое и электрохимическое окисление кетонов (Литературный обзор)
- 1. 1. Химическое окисление кетонов
- 1. 1. 1. Окислительное расщепление кетонов с образованием карбоновых кислот и их производных
- 1. 1. 1. 1. Окислительное расщепление ациклических кетонов
- 1. 1. 1. 2. Окислительное расщепление алициклических кетонов
- 1. 1. 2. Окислительная а-функционализация кетонов
- 1. 1. 2. 1. Окисление кетонов с образованием 1,2-дикетонов и их производных
- 1. 1. 2. 2. Окисление кетонов с образованием а-гидроксикетонов и их производных
- 1. 1. 3. Окислительные перегруппировки кетонов
- 1. 1. 3. 1. Реакция Байера-Виллегера
- 1. 1. 3. 1. 1 Стехиометрическое окисление
- 1. 1. 3. 1. 2 Каталитическое окисление
- 1. 1. 3. 1. 3 Асимметрическое стехиометрическое окисление
- 1. 1. 3. 1. 4 Асимметрическое каталитическое окисление
- 1. 1. 3. 2. Окислительная перегруппировка алкиларилкетонов с катионной 1,2-миграцией арильной группы
- 1. 1. 3. 3. Окислительная трансформация кетонов, совмещающая стадии галогенирования и перегруппировки Фаворского
- 1. 1. 1. Окислительное расщепление кетонов с образованием карбоновых кислот и их производных
- 1. 1. Химическое окисление кетонов
- 1. 2. Электрохимическое окисление кетонов
- 1. 2. 1. Прямое электрохимическое окисление кетонов
- 1. 2. 2. Электрокаталитическое окисление кетонов
Список литературы
- March, J.- Smith, M. B. «Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 6th Edition». // Wiley-Interscience, New York, 2001.2. «Organic Electrochemistry» (Ed.: Lund, H.). // Marcel Dekker Inc., New York, 2000.
- Nikishin, G. I.- Elinson, M. N.- Makhova, I. V. «Electrocatalytic Haloform Reaction: Transformation of Methyl Ketones into Methyl Esters». // Angew. Chem. Int. Ed.- 1988- 27- 1716.
- Gala, D.- DiBenedetto, D. J.- Mergelsberg, I.- Kugelman, M. «Total chiral synthesis of azole antifungals via a-hydroxylation of ketones». // Tetrahedron Lett.-, 1996- 37- 8117.
- Adam, W.- Fell, R. T.- Mock-Knoblauch, C.- Saha-Moeller, C. R. «Synthesis of optically active a-hydroxycarbonyl compounds by (salen)Mn (III)-catalyzed oxidation of silyl enol ethers and silyl ketene acetals». // Tetrahedron Lett.- 1996- 37- 6531.
- Rieu, J. P.- Boucherle, A.- Cousse, H.- Mouzin, G. «Methods for the synthesis of antiinflammatory 2-aryl propionic acids». // Tetrahedron- 1986- 42- 4095.
- Giordano, C.- Castaldi, G.- Uggeri, F. «Synthesis of Anti-Inflammatory a-Arylalkanoic Acids by 1,2-Aryl Shift. New Synthetic Methods.» // Angew. Chem. Int. Ed.- 1984- 23- 413.
- Fuson, R. C.- Bull, B. A. «The Haloform Reaction». // Chem. Rev.- 1934- 15- 275.
- Heaney, H. «Comprehensive Organic Synthesis» (Ed.: Trost, B. M.- Fleming, I.). // Pergamon Press, New York, 1991, 733.13. «Heterolytic Fragmentation of Organic Molecules» (Ed.: Ho, T.-L.). // Wiley-Interscience, New York, 1993.
- Holleman, M. A. F.- Van der Laan, F. H.- Slijper, H. J. «Oxidation of cyclohexanone with nitric acid». // Rec. Trav. Chim. Pays-Bas- 1905- 24- 19.
- Jones, D. D.- Johnson, C. D. «The Alkaline Hydrogen Peroxide Oxidation of Phenyl-2-propanones». II J. Org. Chem.- 1967- 32- 1402.
- Speakman, P. T.- Waters, W. A. «Kinetic Features of the Oxidation of Aldehydes, Ketones, and Nitroparafins with Alkaline Ferricyanide». // J. Chem. Soc.- 1955- 40.
- Wiberge, K. B. «Oxidation in Organic Chemistry». // Academic Press, New York, 1965, 255−259.
- Porter, N. A.- Scott, D. M.- Rosenstein, I. J.- Giese, B.- Veit, A.- Zeitz, H. G. «Stereoselective intermolecular radical additions to amide-substituted alkenes». II J. Am. Chem. Soc.- 1991- 773- 1791.
- Kajigaeshi, S.- Nakagawa, T.- Nagasaki, N.- Fujisaki, S. «An Efficient Variant of the Haloform Reaction using Sodium Bromite». // Synthesis', 1985- 674.
- Bjorsvik, H.-R.- Norman, K. «Fine Chemicals from Lignosulfonates. 2. Synthesis of Veratric Acid from Acetovanillon». I I Org. Process Res. Dev.-, 1999- 3- 341.
- Kralt, T.- Moed, H. O.- Lindner, A.- Asma, W. J. (N. V. Philips' Gloeilampenfabrieken). Patent DE 1 126 889. // Chem. Abstr. 1963, 58, 27 206.
- Yang, Y. H.- Tominaga, M.- Nakagawa, K.- Ogawa, H. (Otsuka Pharmaceuticals Co., Ltd., Japan). Patent BE 890 942. // Chem. Abstr. 1982, 97, 72 386.
- Itoh, Y.- Kato, H.- Koshinaka, E.- Ogawa, N.- Nishino, H.- Sakaguchi, J. (Hokuriku Pharmaceutical Co., Ltd., Japan). Patent EP 306 827. // Chem. Abstr. 1989,777,153 371.
- Katho, A.- Beck, M. T. «Facile Oxidative Cleavage of a-Methylene Alkyl Aryl Ketones by the Action of Nitrosylpentacyanoferrate (III)». // Synlett, 1992- 165.
- Koser, G. F. «The Chemistry of Functional Groups, Supplement D» (Ed.: Patai, S.). // Wiley, New York, 1983, 721.
- Moriarty, R. M.- Prakash, O. «Hypervalent iodine in organic synthesis». // Acc. Chem. Res.- 1986- 79- 244.
- Moriarty, R. M.- Prakash, I.- Penmasta, R. «Mild Carbon-Carbon Bond Cleavage of Carbonyl Compounds using Pentafluoroiodobenzene Bis (trifluoroacetate)». II J. Chem. Soc., Chem. Commun.- 1987- 202.
- Lee, J. C.- Choi, J.-H.- Lee, Y. C. «Efficient Conversion of Alkyl Aryl Ketones to Aromatic Carboxylic Acids». II Synlett', 2001- 1563.
- Wallace, T. J.- Pobiner, H.- Schriesheim, A. «Solvent Effects in the Base-Catalyzed Oxidation of Ketones to Mono- and Dicarboxylic Acids». // J. Org. Chem. 1965- 30- 3768.
- Zabjek, A.- Petric, A. «A General Method for the Alkaline Cleavage of Enolisable Ketones». // Tetrahedron Lett.- 1999- 40- 6077.
- Bjorsvik, H.-R.- Liguori, L.- Gonzalez, R. R.- V., M. J. A. «Carboxylic acids from methyl aryl ketones by means of a new composite aerobic oxidation process». // Tetrahedron Lett.- 2002- 43- 4985.
- Bjorsvik, H.-R.- Liguori, L.- Merinero, J. A. V. «A Highly Selective Aerobic Oxidation Process Catalyzed by Electron-Deficient Nitroarenes via Single Electron Transfer Processes». II J. Org. Chem.- 2002- 67- 7493.
- Singh, V. N.- Singh, H. S.- Saxena, B. B. L. «Kinetics and Mechanism of the Osmium Tetroxide Catalyzed Oxidation of Acetone and Ethyl Methyl Ketone by Alkaline Hexacyanoferrate (III) Ion «. Ill Am. Chem. Soc.- 1969- 91- 2643.
- Singh, M. P.- Singh, H. S.- Verma, M. K. «Kinetics and Mechanism of the Ruthenium (III) Chloride Catalyzed Oxidation of Butanone-2 and Pentanone-3 by Cerium (IV) Sulfate in Aqueous Sulfuric Acid Medium». II J. Phys. Chem.- 1980- 84- 256.
- Oare, D. A.- Heathcock «Acyclic stereoselection. 47. Stereochemistry of the Michael addition of ester and ketone enolates to a, P-unsaturated ketones». // 1 Org. Chem.- 1990- 55- 157.
- Tandon, P. K.- Sahgal, S.- Singh, A. K.- Purwar, G. M. «Oxidation of ketones by eerie perchlorate catalysed by iridium (III)». II J. Mol. Cat. A: Chem.- 2005- 232- 83.
- Gurunath, S.- Sudalai, A. «Re207-Catalyzed Carbon-Carbon Bond Cleavage of Ketones into Carboxylic Acids with aq. TBHP». II Synlett- 1999- 559.
- Jaky, M.- Szammer, J.- Simon-Trompler, E. «Kinetics and mechanism of the oxidation of ketones with permanganate ions». // 1. Chem. Soc., Perkin Trans. 2- 2000- 1597.
- Rocek, J.- Riehl, A. «The Chromic Acid Oxidation of Cyclohexanone. Reaction Products.» IIJ. Org. Chem.- 1967- 32- 3569.
- Greco, M. N.- Maryanoff, B. E. «Highly stereoselective synthesis of substituted hydrindanes related to the antiepileptic drug topiramate». // Tetrahedron Lett.- 1992- 33- 5009.
- Atlamsani, A.- Bregeault, J.-M.- Ziyad, M. «Oxidation of 2-methylcyclohexanone and cyclohexanone by dioxygen catalyzed by vanadium-containing heteropolyanions». Ill Org. Chem.- 1993- 58- 5663.
- Bregeault, J.-M.- El Ali, B.- Martin, J. Patent EP 355 075.
- Bregeault, J.-M.- Laucher, M.- Costantini, M. // Enveloppe Soleau: L 91 041- INPI.
- Costantini, M.- Krumenacker, L. (Rhone-Poulenc Chimie de Base, France). Patent FR 83−3 649 830. // Chem. Abstr. 102:25 201.49. «Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry «. // VCH, Weinheim, 268.
- Ito, S.- Matsumoto, M. «Ferric salt-catalyzed oxygenation of cycloalkanones to oxo esters by molecular oxygen». II1 Org. Chem.- 1983- 48- 1133.
- Centre, S. C. R. Patent JP J57181039-A.
- El Ali, B.- Bregeault, J.-M.- Mercier, J.- Martin, J.- Martin, C.- Convert, O. «The oxidation of ketones with a heteropolyacid, H5PM010V2O40. and dioxygen». // J. Chem. Soc. Chem. Comm.] 1989- 825.
- Hirao, T.- Mori, M.- Oshiro, Y. «Oxovanadium (V)-Induced Ring-Opening Oxygenation of Cyclic Ketones in Alcohol». // Bull. Chem. Soc. Jpn.- 1989- 62- 2399.
- Atlamsani, A.- Bregeault, J.-M. «Synthesis of 5- and 6-Oxoalkanoic Acids by Copper (II)-Catalyzed Oxidative Cleavage of Cycloalkanones with Dioxygen». II Synthesis- 1993- 79.
- He, L.- Horiuchi, C. A. «Oxidation of 2-Substituted Cycloalkanones with Cerium (IV) Sulfate Tetrahydrate in Alcohols and Acetic Acid». // Bull. Chem. Soc. Jpn.- 1999- 72- 2515.
- Osowska-Pacewicka, K.- Alper, H. «Oxidation of Cyclic Ketones Catalyzed by Polyethylene Glycol and Rhenium Carbonyl under Basic and Exceptionally Mild Conditions «. II J. Org. Chem.- 1988- 53- 808.
- Sotiriou, C.- Lee, W.- Giese, R. «Superoxide Oxidation: A Novel Route to Aromatic 1,2-Dicarboxylic Acids». II J. Org. Chem.- 1990- 55- 2159.
- Rogic, M. M.- Vitrone, J.- Swerdloff, M. D. «Nitrosation in organic chemistry. Nitrosolysis, a novel carbon-carbon bond cleavage effected through nitrosation. Nitrosolysis of ketones and ketone acetals». II J. Am. Chem. Soc.- 1977- 99- 1156.
- Moorhoff, C. M.- Paquette, L. A. «Unsymmetrical Oxidative Cleavage of Cyclic Ketones. Conversion to oo-Ethoxycarbonyl Aldoximes under Alkaline Conditions «. II J. Org. Chem.- 1991- 56- 703.
- Hirao, T.- Fujii, T.- Miyata, S.- Oshiro, Y. «Oxovanadium (V)-Induced Oxidative Transformations of Cyclobutanones». // J. Org. Chem.- 1991- 56- 2264.
- Fitzi, K. Patent Ger. 2 221 546. // Chem. Abstr. 1972, 78, 58 428.
- Barta, T. E.- Stealey, M. A.- Collins, P. W.- Weier, R. M. «Antiinflammatory 4,5-diarylimidazoles as selective cyclooxygenase inhibitors «. // Bioorg. Med. Chem. Lett.- 1998- 8- 3443.
- Krief, A.- Hevesi, L. «Organoselenium Chemistry I». // Springer, New York, 1988, 115.
- Corey, E. J.- Schaefer, J. P. «Studies on the Mechanism of Oxidation of Ketones by Selenium Dioxide». II J. Am. Chem. Soc.- 1960- 82- 918.
- Sharpless, K. B.- Gordon, K. M. «Selenium Dioxide Oxidation of Ketones and Aldehydes. Evidence for the Intermediacy of (3-Ketoseleninic Acids «. // J. Am. Chem. Soc.- 1976- 98- 300.
- Tiecco, M.- Testaferri, L.- Tingoli, M.- Bartoli, D. «Selenium-Catalyzed Conversion of Methyl Ketones into a-Keto Acetals». II J. Org. Chem.- 1990- 55- 4523.
- Rao, D. V.- Stuber, F. A.- Ulrich, H. «Base-Catalyzed Autoxidation of Cyclic Ketones». HJ. Org. Chem.- 1979- 44- 456.
- Floyd, M. B.- Du, M. T.- Fabio, P. F.- Jacob, L. A.- Johnson, B. D. «The Oxidation of Acetophenones to Arylglyoxals with Aqueous Hydrobromic Acid in Dimethyl Sulfoxide». II J. Org. Chem.- 1985- 50- 5022.
- Rathore, R.- Saxena, N.- Chandrasekaran, S. «A Convenient Method of Benzylic Oxidation with Pyridinium Chlorochromate «. // Synth. Commun.- 1986- 16- 1493.
- Bonadies, F.- Bonini, C. «Oxidation of Active Methylene Compounds by Pyridinium Chlorochromate «. // Synth. Commun.- 1988- 18- 1573.
- Moriarty, R. M.- Gupta, S. C.- Hu, H.- Berenschot, D. R.- White, K. B. «Oxygen-atom transfer from iodosobenzene to ketenes, a-keto carboxylic acids, and ketones». II J. Am. Chem. Soc.- 1981- 103- 686.
- Togo, H.- Sakuratani, K. «Polymer-Supported Hypervalent Iodine Reagents». // Synlett- 2002- 1966.
- Moriarty, R. M.- Prakash, I.- Musallam, H. A. «Steric Effects in the Hypervalent Iodine Oxidation of Ketones». // Tetrahedron Lett.- 1984- 25- 5867.
- Koser, G. F.- Relenyi, A. G.- Kalos, A. N.- Rebrovic, L.- Wettach, R. H. «One-step a-tosyloxylation of ketones with hydroxy (tosyloxy)iodo.benzene». // J. Org. Chem.- 1982- 47- 2487.
- Tuncay, A.- Dustman, J. A.- Fisher, G.- Tuncay, C. I.- Suslick, K. S. «Ultrasound Promoted Hypervalent Iodine Reactions: a-Tosyloxylation of Ketones with Hydroxy (Tosyloxy)Iodo.Benzene». // Tetrahedron Lett.- 1992- 33- 7647.
- Lee, J. C.- Choi, Y. «Regiospecific Synthesis of 3-Organosulfonyloxy-2-alkanones». // Tetrahedron Lett.- 1998- 39- 3171.
- Davis, F. A.- Vishwakarma, L. C.- Billmers, J. G.- Finn, J. «Synthesis of a-Hydroxycarbonyl Compounds (Acyloins): Direct Oxidation of Enolates Using 2-Sulfonyloxaziridines». II J. Org. Chem.- 1984- 49- 3241.
- Gardner, J. N.- Carlon, F. E.- Gnoj, O. «A One-Step Procedure for the Preparation of Tertiary a-Ketols from the Corresponding Ketones». // J. Org. Chem.- 1968- 33- 3294.
- Demir, A. S.- Jeganathan, A. «Selective Oxidation of a, P-Unsaturated Ketones at the a'-Position». II Synthesis- 1991- 235.
- Henbest, H. B.- Jones, D. N.- Slater, G. P. «Reactions of Ketones with Oxidising Agents. Part I. Catalysis of the Ketone-Lead Tetra-acetate Reaction with Boron Trifluoride». II J. Chem. Soc.- 1961- 4472.
- Vedejs, E.- Engler, D. A.- Telschow, J. E. «Transition-Metal Peroxide Reactions. Synthesis of a-Hydroxycarbonyl Compounds from Enolates». // J. Org. Chem.- 1978- 43- 188.
- Schulz, M.- Kluge, R.- Sivilai, L.- Kamm, B. «a-Oxidation of Ketones Using N-Cation Radicals». // Tetrahedron- 1990- 46- 2371.
- Guertin, K. R.- Chan, T.-H. «Facile Synthesis of a-Hydroxy Carbonyl Compounds by Enolate Oxidation with Dimethyldioxirane». // Tetrahedron Lett.- 1991- 32- 715.
- Zacuto, M. J.- Cai, D. «a-Hydroxylation of Carbonyls Using Iodine». // Tetrahedron Lett.- 2005- 46- 447.
- Stevens, C. L.- Beereboom, J. J.- Rutherford, K. G. «Reactions of a-Halotetralone and Certain Alkyl Derivatives with Base». // J. Am. Chem. Soc.- 1955- 77- 4590.
- Momiyama, N.- Yamamoto, H. «Catalytic Enantioselective Synthesis of a-Aminooxy and a-Hydroxy Ketone Using Nitrosobenzene». // J. Am. Chem. Soc.- 2003- 125- 6038.
- Plietker, B. «New oxidative pathways for the synthesis of a-hydroxyketones -the a-hydroxylation and ketohydroxylation». // Tetrahedron: Asymmetry- 2005- 16- 3453.
- Boegevig, A.- Sunden, H.- Cordova, A. «Direct Catalytic Enantioselective a-Aminoxylation of Ketones: A Stereoselective Synthesis of a-Hydroxy and a, a'-Dihydroxy Ketones». //Angew. Chem. Int. Ed- 2004- 43- 1109.
- Hayashi, Y.- Yamaguchi, S.- Sumiya, T.- Shoji, M. «Direct Proline-Catalyzed Asymmetric a-Aminoxylation of Ketones». 11 Angew. Chem. Int. Ed.- 2004- 43- 1112.
- Merino, P.- Tejero, T. «Organocatalyzed Asymmetric a-Aminoxylation of Aldehydes and Ketones An Efficient Access to Enantiomerically Pure a-Hydroxycarbonyl Compounds, Diols, and even Amino Alcohols». // Angew. Chem. Int. Ed- 2004- 43- 2995.
- Engqvist, M.- Casas, J.- Sunden, H.- Ibrahem, I.- Cordova, A. «Direct organocatalytic asymmetric a-oxidation of ketones with iodosobenzene and N-sulfonyloxaziridines». // Tetrahedron Lett.- 2005- 46- 2053.
- Cordova, A.- Sunden, H.- Engqvist, M.- Ibrahem, I.- Casas, J. «The Direct Amino Acid-Catalyzed Asymmetric Incorporation of Molecular Oxygen to Organic Compounds». II J. Am. Chem. Soc.- 2004- 126- 8914.
- Sunden, H.- Engqvist, M.- Casas, J.- Ibrahem, I.- Cordova, A. «Direct Amino Acid Catalyzed Asymmetric a-Oxidation of Ketones with Molecular Oxygen». II Angew. Chem. Int. Ed.- 2004- 43- 6532.
- Brink, G.-T.- Arends, I. W. C. E.- Sheldon, R. A. «The Baeyer-Villeger Reaction: New Developments toward Greener Procedures». // Chem. Rev.- 2004- 104- 4105.
- Krow, G. R. «The Baeyer-Villiger Oxidation of Ketones and Aldehydes.» // Org. React. (N.Y.) — 1993- 43- 251.
- Baeyer, A.- Villeger, V. «Einwirkung des Caro’shen Reagens auf Ketone». II Ber. Dtsch. Chem. Ges.- 1899- 32- 3625.
- Friess, S. L. «Reactions of Per Acids. I. The Reaction of Perbenzoic Acid with Some Simple Ketones». II J. Am. Chem. Soc.- 1949- 71- 14.
- Friess, S. L. «Reactions of Per Acids. II. The Reaction of Perbenzoic Acid with Simple Cyclic Ketones. Kinetic Studies». HJ. Am. Chem. Soc.- 1949- 71- 2571.
- Baeyer, A.- Villeger, V. «Ueber die Einwirkung des Caro’shen Reagens auf Ketone». IIBer. Dtsch. Chem. Ges.- 1900- 33- 858.
- Baeyer, A.- Villeger, V. «Ueber die Einwirkung des Caro’shen Reagens auf Ketone». II Ber. Dtsch. Chem. Ges.- 1900- 33- 124.
- Dilthey, W.- Inckel, M.- Stephan, H. «Die Oxydation der Ketone mit Perhydrol». II J. Prakt. Chem.- 1940- 154- 219.
- Wittig, G.- Pieper, G. «Uber das monomere Fluorenon-peroxyd». I I Ber. Dtsch. Chem. Ges.- 1940- 73- 295.
- Renz, M.- Meunier, B. «100 Years of Baeyer-Villeger Oxidations». // Eur. J. Org. Chem.- 1999- 737.
- Criegee, R. «Die Umlagerung der Dekalin-peroxydester als Folge von kationischem Sauerstoff'. IILiebigs Ann. Chem.- 1948- 560- 127.
- Criegee, R.- Schnorrenberg, W.- Becke, J. «Zur Konstitution von Ketonperoxyden». II Liebigs Ann. Chem.- 1949- 565- 7.
- Doering, W. E.- Dorfman, E. «Mechanism of the Peracid Ketone-Ester Conversion. Analysis of Organic Compounds for Oxygen-18». II J. Am. Chem. Soc.- 1953- 75- 5595.
- Hawthorne, M. F.- Emmons, W. D.- McCallum, K. S. «A Re-examination of the Peroxyacid Cleavage of Ketones. I. Relative Migratory Aptitudes». // J. Am. Chem. Soc.- 1958- 80- 6393.
- Murray, M. F.- Johnson, B. A.- Pederson, R. L.- Ott, A. C. «Chemistry of the Steroidal D-RingLactones». II J. Am. Chem. Soc.-, 1956- 78- 981.
- Mislow, K.- Brenner, J. «Stereospecificity of the Baeyer-Villiger Rearrangement». II J. Am. Chem. Soc.- 1953- 75- 2318.
- Berson, J. A.- Suzuki, S. «The Stereochemistry of the Perbenzoic Acid Oxidation of Optically Active exo-Acetylnorbomane». // J. Am. Chem. Soc.- 1959- 81- 4088.
- Deslongchamps, P. «Stereoelectronic Effects in Organic Chemistry». // Pergamon Press, Oxford, 1983, 313.
- Noyori, R.- Sato, T.- Kobayashi, H. «Remote substituent effects in the Baeyer-Villiger oxidation. I. through-bond y-substituent effect on the regioselectivity». // Tetrahedron Lett.- 1980- 21- 2569.
- Noyori, R.- Kobayashi, H.- Sato, T. «Remote substituent effects in the Baeyer-Villiger oxidation. II. Regioselection based on the hydroxyl group orientation in the tetrahedral intermediate». // Tetrahedron Lett.- 1980- 21- 2573.
- Crudden, C. M.- Chen, A. C.- Calhoun, L. A. «A Demonstration of the Primary Stereoelectronic Effect in the Baeyer-Villiger Oxidation of a-Fluorocyclohexanones». II Angew. Chem. Int. Ed. — 2000- 39- 2852.
- Strukul, G. «Transition Metal Catalysis in the Baeyer-Villiger Oxidation of Ketones». II Angew. Chem. Int. Ed.- 1998- 37- 1198.
- Okuno, Y. «Theoretical Investigation of the Mechanism of the Baeyer-Villiger Reaction in Nonpolar Solvents». // Chem. Eur. J.- 1997- 3- 212.
- Mino, T.- Masuda, S.- Nishio, M.- Yamashita, M. «Synthesis of Lactones by Baeyer-Villiger Oxidation with Magnesium Monoperphthalate Hexahydrate». II J. Org. Chem.- 1997- 62- 2633.
- Espiritu, M.- Handley, P. N.- Neumann, R. «Sodium Perborate A Convenient Baeyer-Villiger Oxidation Reagent in the Synthesis of the Corey Aldehyde». // Adv. Synth. Catal- 2003- 345- 325.
- Lambert, A.- Elings, J. A.- Macquarrie, D. J.- Carr, G.- Clark, J. H. «The Baeyer-Villiger Oxidation of Ketones Using HMS Supported Peroxycarboxylic Acids». // Synlett- 2000- 1052.
- Rothenberg, G.- Downie, A. P.- Raston, C. L.- Scott, J. L. «Understanding Solid/Solid Organic Reactions». II J. Am. Chem. Soc.- 2001- 123- 8701.
- Cooper, M. S.- Heaney, H.- Newbold, A. J.- Sanderson, W. R. «Oxidation Reactions Using Urea-Hydrogen Peroxide- A Safe Alternative to Anhydrous Hydrogen Peroxide». II Synlett- 1990- 533.
- Wiberg, K. B.- Osterle, C. «Stereochemistry of the Deamination of Spiropentylamine». II J. Org. Chem.- 1999- 64- 7763.
- Kaneda, K.- Ueno, S.- Imanaka, T.- Shimotsuma, E.- Nishiyama, Y.- Ishii, Y. «Baeyer-Villiger Oxidation of Ketones Using Molecular Oxygen and Benzaldehyde in the Absence of Metal Catalysts». II J. Org. Chem.- 1994- 59- 2915.
- Berkessel, A.- Andreae, M. R. M.- Schmickler, H.- Lex, J. «Baeyer-Villiger Oxidations with Hydrogen Peroxide in Fluorinated Alcohols: Lactone Formation by a Nonclassical Mechanism». // Angew. Chem. Int. Ed.- 2002- 41- 4481.
- Neimann, K.- Neumann, R. «Electrophilic Activation of Hydrogen Peroxide: Selective Oxidation Reactions in Perfluorinated Alcohol Solvents». // Org. Lett.- 2000- 2- 2861.
- Carlqvist, P.- Eklund, R.- Brinck, T. «A Theoretical Study of the Uncatalyzed and BF3-Assisted Baeyer-Villiger Reactions». // J. Org. Chem.- 2001- 66- 1193.
- Yamada, T.- Takahashi, K.- Kato, K.- Takai, T.- Inoki, S.- Mukaiyama, T. «The Baeyer-Villiger Oxidation of Ketones Catalyzed by Nickel (II) Complexes with Combined Use of Molecular Oxygen and an Aldehyde». // Chem. Lett.- 1991- 641.
- Murahashi, S.-I.- Oda, Y.- Naota, T. «Fe203-catalyzed baeyer-villiger oxidation of ketones with molecular oxygen in the presence of aldehydes». // Tetrahedron Lett.- 1992- 33- 7557.
- Inokuchi, T.- Kanazaki, M.- Sugimoto, T.- Torii, S. «Baeyer-Villiger Type Oxidation in a Dioxygen-Arenecarbaldehyde-Ruthenium Dioxide or Manganese Dioxide System «. II Synlett- 1994- 1037.
- Hamamoto, M.- Nakayama, K.- Nishiyama, Y.- Ishii, Y. «Oxidation of organic substrates by a molecular oxygen/aldehyde/heteropolyoxometalate system». // J. Org. Chem.- 1993- 58- 6421.
- Raja, R.- Thomas, J. M.- Sankar, G. «Baeyer-Villiger oxidations with a difference: molecular sieve redox catalysts for the low-temperature conversion of ketones to lactones». // Chem. Commun.- 1999- 525.
- Kaneda, K.- Yamashita, T. «Heterogeneous Baeyer-Villiger oxidation of ketones using w-chloroperbenzoic acid catalyzed by hydrotalcites». // Tetrahedron Lett.- 1996- 37- 4555.
- Renz, M.- Blasco, T.- Corma, A.- Fornes, V.- Jensen, R.- Nemeth, L. «Selective and Shape-Selective Baeyer-Villiger Oxidations of Aromatic Aldehydes and Cyclic Ketones with Sn-Beta Zeolites and H202». // Chem. Eur. J.- 2002- 8- 4708.
- Corma, A.- Navarro, M. T.- Renz, M. «Lewis acidic Sn (IV) centers-grafted onto MCM-41-as catalytic sites for the Baeyer-Villiger oxidation with hydrogen peroxide». II J. Catal.- 2003- 219- 242.
- Phillips, A. M. F.- Romao, C. «Synthesis of y-Butyrolactones by a Baeyer-Villiger Oxidation with Hydrogen Peroxide, Catalysed by Methyltrioxorhenium». IIEur. J. Org. Chem.- 1999- 1767.
- Del Todesco Frisone, M.- Giovanetti, R.- Pinna, F.- Strukul, G. «Novel type of Pt (II) comlexes for Baeyer-Villeger oxidation of cyclic ketones». // Stud. Surf. Sci. Catal.- 1991- 66- 405.
- Fermin, M. C.- Bruno, J. W. «Oxygen atom transfer with niobocene ketenes: Baeyer-Villiger chemistry with unusual regioselectivities». // Tetrahedron Lett.-, 1993- 34- 7545.
- Gottlich, R.- Yamakoshi, K.- Sasai, H.- Shibasaki, M. «A New and Selective Metal-Catalyzed Baeyer-Villiger Oxidation Procedure». // Synletf, 1997- 971.
- Kotsuki, H.- Arimura, K.- Araki, T.- Shinohara, T. «Sc (OTf)3- and TfOH-Catalyzed Baeyer-Villiger Oxidation of Carbonyl Compounds with m-Chloroperbenzoic Acid». II Synletf, 1999- 462.
- Mujahid Alam, M.- Varala, R.- Adapa, S. R. «Bi (OTf)3-Catalyzed Baeyer-Villiger Oxidation of Carbonyl Compounds with m-CPBA». // Synth. Commun.- 2003- 33- 3035.
- Mazzini, C.- Lebreton, J.- Furstoss, R. «Flavin-Catalyzed Baeyer-Villiger Reaction of Ketones: Oxidation of Cyclobutanones to y-Lactones Using Hydrogen Peroxide». II J. Org. Chem.- 1996- 61- 8.
- Brink, G. J.- Vis, J.-M.- Arends, I. W. C. E.- Sheldon, R. A. «Selenium-Catalyzed Oxidations with Aqueous Hydrogen Peroxide. 2. Baeyer-Villiger Reactions in Homogeneous Solution». // J. Org. Chem.- 2001- 66- 2429.
- Aoki, M.- Seebach, D. «Preparation of TADOOH, a Hydroperoxide from TADDOL, and Use in Highly Enantioface- and Enantiomer-Differentiating Oxidations». // Helv. Chim. Acta 2001- 84- 187.
- Sugimura, T.- Fujiwara, Y.- Tai, A. «Asymmetric Baeyer-Villiger reaction: Diastereodifferentiating peracid oxidation of chiral acetal in the presence of Lewis acid». // Tetrahedron Lett.- 1997- 38- 6019.
- Bolm, C.- Beckmann, O. «Zirconium-mediated asymmetric Baeyer-Villiger oxidation». // Chirality- 2000- 12- 523.
- Bolm, C.- Schlingloff, G.- Weickhardt, K. «Optically Active Lactones from a Baeyer-Villiger-Type Metal-Catalyzed Oxidation with Molecular Oxygen». // Angew. Chem. Int. Ed.- 1994- 33- 1848.
- Bolm, C.- Schlingloff, G. «Metal-catalysed enantiospecific aerobic oxidation of cyclobutanones». // J. Chem. Soc., Chem. Commun.- 1995- 1247.
- Bolm, C.- Schlingloff, G.- Bienewald, F. «Copper- and vanadium-catalyzed asymmetric oxidations». II J. Mol. Cat. A: Chem.- 1997- 117- 347.
- Gusso, A.- Baccin, C.- Pinna, F.- Strukul, G. «Platinum-Catalyzed Oxidations with Hydrogen Peroxide: Enantiospecific Baeyer-Villiger Oxidation of Cyclic Ketones». // Organometallics- 1994- 13- 3442.
- Ito, K.- Ishiia, A.- Kurodaa, T.- Katsuki, T. «Asymmetric Baeyer-Villiger Oxidation of Prochiral Cyclobutanones Using a Chiral Cationic Palladium (II) 2-(Phosphinophenyl)pyridine Complex as Catalyst». // Synlett- 2003- 643.
- Miyake, Y.- Nishibayashi, Y.- Uemura, S. «Asymmetric Baeyer-Villiger Oxidation of Cyclic Ketones Using Chiral Organoselenium Catalysts». // Bull. Chem. Soc. Jpn.- 2002- 75- 2233.
- Lopp, M.- Paju, A.- Kanger, T.- Pehk, T. «Asymmetric Baeyer-Villiger oxidation of cyclobutanones». // Tetrahedron Lett.- 1996- 37- 7583.
- Bolm, C.- Beckmann, O.- Cosp, A.- Palazzi, C. «Enantioselective Baeyer-Villiger Oxidations Catalyzed by Chiral Magnesium Complexes». // Synlett- 2001- 1461.
- Bolm, C.- Beckmann, O.- Palazzi, C. «Chiral aluminum complexes as catalysts in asymmetric Baeyer-Villiger reactions of cyclobutanones». // Can. J. Chem.- 2001- 79- 1593.
- Uchida, T.- Katsuki, T. «Cationic Co (III)(salen)-catalyzed enantioselective Baeyer-Villiger oxidation of 3-arylcyclobutanones using hydrogen peroxide as a terminal oxidant». // Tetrahedron Lett.- 2001- 42- 6911.
- Watanabe, A.- Uchida, T.- Ito, K.- Katsuki, T. «Highly enantioselective Baeyer-Villiger oxidation using Zr (salen) complex as catalyst». // Tetrahedron Lett.- mi- 43- 4481.
- Murahashi, S.-I.- Ono, S.- Imada, Y. «Asymmetric Baeyer-Villiger Reaction with Hydrogen Peroxide Catalyzed by a Novel Planar-Chiral Bisflavin». // Angew. Chem. Int. Ed.- 2002- 41- 2366.
- Alphand, V.- Furstoss, R. «Asymmetric Oxidation Reactions» (Ed.: Katsuki, T.). // Oxford University Press, 2001,214.
- Alphand, V.- Furstoss, R. «Handbook of Enzyme Catalysis in Organic Synthesis, Vol. 2» (Ed.: Drauz, K.- Waldmann, H.). // Willey-VCH, 1995, 744.
- Gill, G. B. «Comprehensive Organic Chemistry» (Ed.: Trost, B. M.). // Pergamon Press, 1991, 887.
- Giordano, C.- Castaldi, G.- Casagrande, F.- Belli, A. «Esters of a-arylalkanoic acids from masked a-halogenoalkyl aryl ketones and silver salts: synthetic, kinetic, and mechanistic aspects». // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1- 1982- 2575.
- Tsuchihashi, G.- Kitajima, K.- Mitamura, S. «A new method for the synthesis of a-arylalkanoic acids by the use of 1,2-rearrangement of the aryl group». // Tetrahedron Lett.- 1981- 22- 4305.
- Taylor, E. C.- McKillop, A.- Swann, B. P. «Thallium in organic synthesis. XXVII. Simple one-step conversion of acetophenones into methyl phenylacetates using thallium (III) nitrate (TTN)». // J. Am. Chem. Soc.- 1971- 93- 4919.
- McKillop, A.- Swann, B. P.- Taylor, E. C. «Thallium in organic synthesis. XXXIII. One-step synthesis of methyl arylacetates from acetophenones using thallium (III) nitrate (TTN)». II J. Am. Chem. Soc.- 1973- 95- 3340.
- Higgins, S. D.- Thomas, С. B. «Conversion of aromatic ketones into a-arylalkanoic acids. Oxidation by thallium (III) and by halogens». // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1- 1982- 235.
- Camps, P.- Gimenez, S.- Farres, X.- Mauleon, D.- Carganico, G. «Easy and General Method for the Preparation of m- and p-Acylbenzoic Acids: A New Synthesis of rac-Suprofen». IILiebigs Ann. Chem.- 1993- 641.
- Taylor, E. C.- Conley, R. A.- Katz, A. H.- McKillop, A. «Thallium in organic synthesis. 62. A convenient synthesis of a-arylsuccinic acids». // J. Org. Chem.- 1984- 49- 3840.
- Van Aardt, T. G.- Van Heerden, P. S.- Ferreira, D. «The first direct synthesis of pterocarpans via aldol condensation of phenylacetates with benzaldehydes». // Tetrahedron Lett.- 1998- 39- 3881.
- Myrboh, В.- Ila, H.- Junjappa, H. «One-Step Synthesis of Methyl Arylacetates from Acetophenones Using Lead (IV) Acetate». // Synthesis- 1981- 126.
- Yamauchi, Т.- Nakao, K.- Fujii, K. «Oxidative rearrangement of aryl ethyl ketones to alkyl 2-arylpropanoates by lead (IV) acetate». // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1- 1987- 1433.
- Singh, О. V. «Hypervalent iodine oxidation of aryl methyl ketones: A convenient route to methyl a-methoxyarylacetates». // Tetrahedron Lett.- 1990- 31- 3055.
- Rappe, C. «The Chemistry of the Carbon-Halogen Bond». // Wiley, New York, 1973,
- Guijarro, D.- Yus, M. «The Favorskii rearrangement: Synthetic applications». // Curr. Org. Chem.- 2005- 9- 1713.
- Mann, J. «Comprehensive Organic Chemistry» (Ed.: Trost, В. M.). // Pergamon Press, 1991, 839.
- Ахрем, А. А.- Устынюк, Т. К.- Титов, Ю. А. «Перегруппировка Фаворского». // Успехи Химии- 1970- 39- 1560.
- Kende, A. S. «The Favorskii Rearrangement of Haloketones.» // Org. React. (N.Y.) — 1960- 77- 261.
- Baretta, A.- Waegell, B. «Reactive Intermediates» (Ed.: Abramovich, R. A.). // Plenum, New York, 1982, 527.
- Zacuto, M. J.- Cai, D. «Iodine-mediated Z-selective oxidation of ketones to a,(3-unsaturated esters: synthesis and mechanistic studies». // Tetrahedron Lett.- 2005- 46- 8289.
- Бейзер, M.- Лунд, X. «Органическая электрохимия». // Химия, Москва, 1988.
- Хомяков, В. Г.- Бахчисарайцьян, Н. Г.- Томилов, А. П. «Труды IV совещания по электрохимии». // Изд. АН СССР, Москва, 1959,287.
- Хомяков, В. Г.- Бахчисарайцьян, Н. Г.- Томилов, А. П. «Труды МХТИ им. Менделеева, вып. XXVI». //1959- 191.
- Becker, J. Y.- Miller, L. L.- Siegel, Т. M. «Anodic a-cleavage of ketones». // J. Am. Chem. Soc.- 1975- 97- 849.
- Becker, J. Y.- Byrd, L. R.- Miller, L. L.- So, Y.-H. «Remote anodic substitution of ketones». II J. Am. Chem. Soc.- 1975- 97- 853.
- Campbell, С. В.- Pletcher, D. «The anodic oxidation of aliphatic ketones in trifluoroacetic acid». //Electrochim. Acta- 1978- 23- 923.
- Hammerum, S.- Hammerich, 0. «Site-specific hydrogen abstraction in the electrochemical oxidation of ketones». // Tetrahedron Lett.- 1979- 52- 5027.
- Yokoyama, M. «Das Verhalten des Cyclohexanes und seiner Derivative bei anodisher Oxydation». //Bull. Chem. Soc. Jpn.- 1933- 8- 71.
- Barba, F.- Guirado, A.- Barba, I.- Lopez, M. «5-Cyclopentyl-5-hydroxypentanoic and 4-(2'-hydroxycyclohexyl)-butanoic acids lactones obtention by anodic oxidation of 1-decalone». // Tetrahedron Lett.- 1982- 23- 463.
- Lopez-Segura, M.- Barba, F.- Aldaz, A. «Anodic oxidation of 2- and 3-methylcyclohexanones». II Electrochim. Acta- 1986- 31- 83.
- Fujimoto, K.- Yamashita, N.- Tokuda, Y.- Matsubara, Y.- Maekawa, H.- Mizuno, Т.- Nishiguchi, I. «Unusual rearrangement by anodic oxidation of cycloalkanones in the presence of trifluoroacetic acid». // Electrochim. Acta- 1997- 42- 2265.
- Boardman, W.- Edwards, G.- Lee, J. В.- Hampson, N. A.- Macdonald, К. I. «Oxidations at copper electrodes: Part 3. A novel copper-catalysed oxidation of acetophenones». // J. Electroanal. Chem.- 1971- 33- 95.
- Shono, Т.- Matsumura, Y.- Katoh, S.- Fujita, Т.- Kamada, T. «A facile transformation of alkyl aryl ketones to methyl a-arylalkanoates by anodic oxidation in the presence of iodine or iodo compounds». // Tetrahedron Lett.- 1989- 30- 371.
- Кривошеева, С. H.- Жукова, И. Ю.- Каган, Е. Ш. «Электрохимический синтез 3-карбметокси-2,2,5,5-тетраметилпирролидина». IIЖ. Прикл. Хим.- 2002- 75- 1566.
- Barba, F.- Elinson, М. N.- Escudero, J.- Feducovich, S. К. «Indirect Electrochemical Oxidation of Cyclic Ketones: Influence of Ring Size, Mediator and Supporting Electrolyte on the Result of the Reaction». // Tetrahedron- 1997- 53- 4427.
- Elinson, M. N.- Feducovich, S. K.- Dorofeev, A. S.- Vereshchagin, A. N.- Nikishin, G. I. «Indirect Electrochemical Oxidation of Aryl Alkyl Ketones
- Mediated by Nal-NaOH System: Facile and Effective Way to a-Hydroxyketals». // Tetrahedron- 2000- 56- 9999.
- Nikishin, G. I.- Elinson, M. N.- Makhova, I. V. «Electrochemical oxidation of ketones in methanol in the presence of alkali metal bromides». // Tetrahedron-, 1991- 47- 895.
- Shono, Т.- Matsumura, Y.- Hashimoto, Т.- Hibino, K.- Hamaguchi, H.- Aoki, T. «Electroorganic chemistry. XXII. Novel anodic cleavage of glycols to carbonyl compounds». II J. Am. Chem. Soc.- 1975- 97- 2546.
- Stevens, C. L.- Malik, W.- Pratt, R. «Isolation of an Epoxyether from the Reaction of a-Haloketone with Base». II J. Am. Chem. Soc.- 1950- 72- 4758.
- Элинсон, M. H.- Федукович, С. К.- Дорофеев, А. С.- Верещагин, А. Н.- Никишин, Г. И. «Электрохимически индуцированная перегруппировка Фаворского алкилбензилкетонов». // Известия Акад. Наук, Сер. Хим.- 2003- 216.
- Элинсон, М. Н.- Махова, И. В.- Никишин, Г. И. «Электрохимически индуцированная перегруппировка Фаворского превращение бензилкетонов в эфиры 3-фенилпропионовых кислот». // Известия Акад. Наук, Сер. Хим.- 1989- 1208.
- DeWolfe, R. Н.- Young, W. G. «Substitution And Rearrangement Reactions Of Allylic Compounds». // Chem. Rev.- 1956- 56- 753.
- Elinson, М. N.- Feducovich, S. К.- Dorofeev, A. S.- Nikishin, G. I. «Electrocatalytic oxidation of cyclic ketones». // 203rd ECS meeting- 2003- Paris, France, vol. MA 03−1, abstract 2568.
- Brown, H. C. «Chemical effects of steric strains». II J. Chem. Soc.- 1956- 1248.
- Элинсон, M. H.- Федукович, С. К.- Никишин, Г. И. «Электрохимическое окисление эфиров этан-1,1,2,2-тетракарбоновой кислоты в присутствии катализаторов-переносчиков электронов». // Известия Акад. Наук, Сер. Хим.- 1988- 96.
- Солдатенков, А. Т.- Колядина, Н. М.- Шендрик, И. В. «Основы органической химии лекарственных веществ». // Мир, Москва, 2003.
- Шулов, JI. М.- Хейфиц, Л. А. «Душистые вещества и полупродукты парфюмерно-косметического производства». // Агропромиздат, Москва, 1990.
- CALM- MP // Moscow, Resonance, 1993, http://nmr.ioc.ac.ru/calm.zip.
- Haasnoot, С. A. G.- De Leeuw, F. A. A. M.- Altona, C. «The relationship between proton-proton NMR coupling constants and substituent electronegativities: An empirical generalization of the karplus equation». // Tetrahedron- 1980- 36- 2783.
- Allinger, N. L. «Conformational analysis. 130. MM2. A hydrocarbon force field utilizing VI and V2 torsional terms». // J. Am. Chem. Soc.- 1977- 99- 8127.
- Burkert, U.- Allinger, N. L. «Molecular Mechanics». // American Chemical Society, Washington, 1982.
- Bartlett, P. D. «Cis- and Trans-Chlorohydrins of Cyclohexene «. // J. Am. Chem. Soc.- 1935- 57- 224.
- Alt, G. H.- Barton, D. H. R. «Some conformational aspects of neighbouring-group participation». II J. Chem. Soc.- 1954- 4284.
- Eliel, E. L. «Stereochemistry of Carbon Compounds». // McGraw Hill Book Company, New York, 1962.
- Eliel, E. L.- Haber, R. G. «Conformational Analysis. VII. Reaction of Alkylcyclohexyl Bromides with Thiophenolate. The Conformational Equilibrium Constant of Bromine.» II J. Am. Chem. Soc.- 1959- 81- 1249.
- Elinson, M. N.- Dorofeev, A. S.- Feducovich, S. K.- Nasybullin, R. F.- Litvin, E. F.- Kopyshev, M. V.- Nikishin, G. I. «Indirect electrochemical oxidation of piperidin-4-ones mediated by sodium halide-base system». // Tetrahedron- 2006- 62- 8021.
- Cossy, J.- Molina, J. L.- Desmurs, J.-R. «A short synthesis of cisapride: a gastrointestinal stimulant derived from cis-4-amino-3-methoxypiperidine». // Tetrahedron Lett.- 2001- 42- 5713.
- Lu, Y.-F.- So, R.- Slemon, C.- Oudenes, J.- Ngooi, T.-K. (Torcan Chemical Ltd., Canada). Patent WO 9 611 186,1996.
- Van Daele, G. (Janssen Pharmaceutica N.V., Belgium). Patent EP76530,1987.
- Kalai, Т.- Mugesh, G.- Roy, G.- Sies, H.- Berente, Z.- Hideg, K. «Combining benzod. isoselenazol-3-ones with sterically hindered alicyclic amines and nitroxides: enhanced activity as glutathione peroxidase mimics». // Org. Biomol. Chem.- 2005- 3- 3564.
- Fujino, M.- Amano, Т.- Akutsu, H.- Yamada, J.-I.- Nakatsuji, S. «Azobenzene derivatives with a long alkyl chain and aminoxyls». // Chem. Commun.- 2004- 2310.
- Krishna, M. C.- DeGraff, W.- Hankovszky, О. H.- Sar, C. P.- Kalai, Т.- Jeko, J.- Russo, A.- Mitchell, J. В.- Hideg, K. «Studies of Structure-Activity
- Relationship of Nitroxide Free Radicals and Their Precursors as Modifiers Against Oxidative Damage». II J. Med. Chem.- 1998- 41- 3477.
- Hiyama, Т.- Inoue, M. «Substitution at Secondary Benzylic Carbon with Aluminum Reagents: A Facile Synthesis of (±)-Naproxen «. // Synthesis- 1986- 689.
- Arai, K.- Chara, Y.- Iizumi, Т.- Takakuwa, Y. «Short-step synthesis of naproxen. Regioselective Friedel-Crafts reaction of 2-chloro-2-alkylthio-propionates.» // Tetrahedron Lett.- 1983- 24- 1531.
- Лебедев, С. А.- Лопатина, В. С.- Берестова, С. С.- Петров, Э. С.- Белецкая, И. П. «Карбометоксиэтилирование арил- и алкилбромидов катализируемое комплексами никеля». IIЖ. Орг. Хим. 1986- 22- 1374.
- Tashtoush, Н. I.- Sustmann, R. «Free Radical COupling of Alkyl and Aryl Halides with Electron-Deficient Alkenes Mediated by Chromium (II) Complexes». II Chem. Ber.- 1993- 126- 1759.
- House, H. 0.- Umen, M. J. «Chemistry of carbanions. XXV. Reaction of various organocopper reagents with a,|3-unsaturated carbonyl compounds». // J. Org. Chem.- 1973- 38- 3893.
- McPhee, W. D.- Klingsberg, E. «The Reaction of Some a-Chloroketones with Alkali». II J. Am. Chem. Soc.- 1944- 66- 1132.
- Krabbenhofit, H. O. «Homoallyl and cyclopropylcarbinyl carbonium ion formations under strongly basic conditions». II J. Org. Chem.- 1979- 44- 4285.
- Derien, S.- Dunach, E.- Perichon, J. «From stoichiometry to catalysis: electroreductive coupling of alkynes and carbon dioxide with nickel-bipyridine complexes. Magnesium ions as the key for catalysis. «II J. Am. Chem. Soc.- 1991- 113- 8447.
- Kowalski, C.- Creary, X.- Rollin, A. J.- Burke, M. C. «Reductions of a-substituted ketones by lithium diisopropylamide». // J. Org. Chem.- 1978- 43- 2601.
- Cope, A. C.- Fenton, S. W.- Spencer, C. F. «Cyclic Polyolefms. XXV. Cyclooctanediols. Molecular Rearrangement of Cyclooctene Oxide on Solvolysis.» II J. Am. Chem. Soc.- 1952- 74- 5884.
- Tsuji, T. «Acid-Catalyzed Oxidation of Oxiranes with Dimethyl Sulfoxide Giving a-Hydroxy Ketones». IIBull Chem. Soc. Jpn.- 1989- 62- 645.
- Williamson, K. L.- Coburn, J. I.- Herr, M. F. «Acid-catalyzed-rearrangement of enol ester epoxides». II J. Org. Chem.- 1967- 32- 3934.
- Pawlak, J. L.- Berchtold, G. A. «Synthesis of disodium 3-(l-carboxylatoethenyl)oxy.cyclohepta-l, 6-diene-l-carboxylate: a seven-membered ring analog of chorismate». И J. Org. Chem.- 1988- 53- 4063.
- Plesek, J. «Hydrogenation of alkene- and cycloalkenecarboxylates on Pd/C catalyst». // Collect. Czech. Chem. Commun.- 1956- 21- 902.
- Moriarty, R. M.- Prakash, O.- Karalis, P.- Prakash, I. «a-Hydroxydimethylacetal formation from aminoketones using hypervalent iodine». // Tetrahedron Lett.- 1984- 25- 4745.
- Розанцев, Е. Г.- Криницкая, JI. А.- Нейман, М. Б. «О свободных иминоксильных радикалах в ряду гидрированного пиррола». // Известия Акад. Наук, Сер. Хим.- 1966- 675.
- Pauly, Н.- Hueltenschmidt, А. «Ueber Pyrrolidin-?-carbonsauren». // Chem. Ber.- 1903- 56- 3351.
- Pauly, H.- Rossbach, J. «Ueber die Bildung von Pyrrolin- und Pyrrolidin-Derivaten aus Triacetonamin». II Chem. Ber.- 1899- 32- 2000.