Основы биохимии
К настоящему времени выяснена основная коферментная роль KoQ10. он оказался обязательным компонентом дыхательной цепи, осуществляя в метохондриях перенос электронов от мембраны дегидрогеназ (в частности, НАДН — дегидрогеназы дыхательной цепи, СДГ и т. д.) на цитохромы. Таким образом, если никотинамидные коферменты переносят водород между водорастворимыми ферментами, то KoQ10 благодаря своей… Читать ещё >
Основы биохимии (реферат, курсовая, диплом, контрольная)
Контрольная работа по курсу «Основы биохимии»
№ 1
Определите тип аминокислоты согласно физико-химической, физиологической и структурной классификации, охарактеризуйте химические и кислотно-основные свойства. Приведите реакции с HCl, NaOH, HNO2, CH3OH. Напишите формулу аминокислоты в изоэлектрической точке, а также ее катионную и анионную формы в растворе. В какой из указанных форм данная аминокислота будет находиться при физических значениях рН в организме (рН = 7)?
Ответ: Метионин — мобильный одноуглеродный фрагмент, который используется для метилирования большого числа разных соединений. Незаменимая протеиногенная серосодержащая моноаминокарбоновая аминокислота с неполярным радикалом (б — амино — г — метилтиомасляная кислота).
CH3 — S — (CH2)2 — CH — COOH
¦
NH2
Сокращенное название: «Мет».
Физические свойства — бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворяется в воде.
Химические свойства — все аминокислоты содержат карбоксильную группу, обладающую кислотными свойствами и аминогруппу, от которой зависят основные свойства.
Изоэлектрическая точка — 5,74.
1) CH3 — S — (CH2)2 — CH — COOH + HCl >
¦
NH2
> CH3 — S — (CH2)2 — CH — COOH Cl -
¦
+ NH2
2) CH3 — S — (CH2)2 — CH — COOH + NaOH >
¦
NH2
> CH3 — S — (CH2)2 — CH — COONa + H2O (натриевая соль
¦ аминокислокислоты).
NH2
3) CH3 — S — (CH2)2 — CH — COOH + НО — N = O >
¦ (HNO2)
NH2
> CH3 — S — (CH2)2 — CH — COOH + N2 + H2O
¦
OH
4) CH3 — S — (CH2)2 — CH — COOH + CH3OH >
¦
NH2
CH3
> CH3 — S — (CH2)2 — CH — COOH + C = O >
¦ CH3
NH2
> CH3 — S — (CH2)2 — CH — COOH + H2O
¦
N = C (CH3)2
Одновременное присутствие в молекуле аминокислоты и кислотного и основного центра приводит к возможности внутримолекулярного взаимодействия с образованием биполярных ионов, или цвиттер — ионов:
CH3 — S — (CH2)2 — CH — COO- + Н+ >
¦
NH3
> CH3 — S — (CH2)2 — CH — COO-
¦
+ NH3
В водном растворе б — аминокислоты существуют в виде равновесной смеси биполярного иона, катионной и анионной формы:
+ - H+ + -H+
NH3 — CH — COOH > NH3 — CH — COO- > NH2 — CH — COO-
¦ +H+ ¦ +H+ ¦
CH3 CH3 CH2
¦ ¦ ¦
S S S
¦ ¦ ¦
CH2 CH2 CH2
¦ ¦ ¦
CH2 CH2 CH2
¦ ¦ ¦
CH — NH2 CH — NH2 CH — NH2
¦ ¦ ¦
COOH COOH COOH
Катионная форма Анионная форма
В среде рН = 7 существует в виде диполя.
№ 2
Напишите формулы дипептидов и трипептидов, построенных из остатков приведенных ниже аминокислот. Сделайте предположение о значении изоэлектрической точки. Приведите их полные названия, сокращенные названия.
Глутаминовая кислота, серин;
Серин, аланин, метионин.
Глутаминовая кислота
HOOC — CH2 — CH2 — CH — COOH
¦
NH2
Серин
HOCH2 — CH — COOH
¦
NH2
H2O
HOOC — CH2 — CH2 — CH — COOH + HOCH2 — CH — COOH >
¦ ¦
NH2 NH2
H2O
> HOOC — CH2 — CH2 — CH — C + HOCH — CH — C — OH
¦ ¦ ¦ ¦
NH2 O NH2 O
Глутамилариновая кислота.
Глу — Сер
рНi = (3,22 + 5,68) / 2 = 4,45
Серин
HOCH2 — CH — COOH
¦
NH2
Аланин
CH3 — CH — COOH
¦
NH2
Метионин
CH3 — S — (CH2)2 — CH — COOH
¦
NH2
HOCH2 — CH — COOH + CH2 — CH — COOH +
¦ ¦ ¦
NH2 H NH2
— 2H2O
+ CH2 — S — (CH2)2 — CH — COOH >
¦ ¦
H NH2
> HOCH2 — CH — C + CH2 — CH — C +
¦ ¦ ¦ ¦
NH2 O NH2 O
+ CH2 — S — CH2 — CH2 — CH — COOH
¦
NH2
Серилаланилметионин Сер — Ала — Мет рНi = (5,68 + 6 + 5,74) / 3 = 5,81
№ 3
Составьте формулу соответствующего триглицерида, назовите его. Приведите реакции со следующими реагентами:
I2;
H2;
HBr.
Рассчитайте йодное число и количество водорода в граммах и литрах, необходимое для полной гидрогенизации 1 килограмма этого жира (условия нормальные).
Остаток линолевой и два остатка линоленовой кислот.
CH — OH C17H31COOH
¦
CH2 — OH C17H29COOH
¦
CH2 — OH C17H29COOH
CH — OH HO — C — H31C17
¦ ¦
O — 3 H2O
CH2 — OH + HO — C — H29C17 >
¦ ¦
O
CH2 — OH HO — C — H29C17
¦
O
1 CH — O — C — C17H31
¦
O
2 CH2 — O — C — C17H29
¦
O
3 CH2 — O — C — C17H29
¦
O
1 — линолеоил — 2 — линолеонил — 3 — линолеонилглицерин
H2 — гидрогенизация.
O
¦
CH — C — (CH2)6 — (CH2 — CH = CH2)2 — (CH2)4 — CH3
¦ O
¦
CH2 — C — (CH2)6 — (CH2 — CH = CH2)3 — (CH2)4 — CH3 + 5H2 >
¦ O
¦
CH2 — C — (CH2)6 — (CH2 — CH = CH2)3 — (CH2)4 — CH3
O
¦
CH — C — (CH2)6 — (CH2 — CH = CH2)2 — (CH2)4 — CH3
¦ O H H
¦ ¦ ¦
CH — C — (CH2)6 — (CH2 — CH — CH2)3 — (CH2)4 — CH3
¦ O H H
¦ ¦ ¦
CH — C — (CH2)6 — (CH2 — CH — CH2)3 — (CH2)4 — CH3
М (С57Н95О6) = 12*5 + 95*1 + 16*6 = 875
875 г триглицерида присоединяет 10 г Н2
1000 г Х Ответ: Х = 11,43 г Н2
V моль любого газа = 22,4 л, то
875 г/моль требует 5*22,4 л Н2
1000 г Х1
Ответ: Х1 = 128 л Н2
Йодное число
O
¦
CH — C — (CH2)6 — (CH2 — CH = CH2)2 — (CH2)4 — CH3
¦ O
¦
CH2 — C — (CH2)6 — (CH2 — CH = CH2)3 — (CH2)4 — CH3 + 5I2 >
¦ O
¦
CH2 — C — (CH2)6 — (CH2 — CH = CH2)3 — (CH2)4 — CH3
O
¦
CH — C — (CH2)6 — (CH2 — CH = CH2)2 — (CH2)4 — CH3
¦ O I I
¦ ¦ ¦
> CH — C — (CH2)6 — (CH2 — CH — CH2)3 — (CH2)4 — CH3
¦ O I I
¦ ¦ ¦
CH — C — (CH2)6 — (CH2 — CH — CH2)3 — (CH2)4 — CH3
моль I = 1270 (М (I2) = 254 г / моль)
875 г жира присоединяет 5*254 г I
10 г Х2
Ответ: Х2 = 145,14
Реакция с HBr.
O
||
CH — C — (CH2)6 — (CH2 — CH = CH2)2 — (CH2)4 — CH3
O
| ||
CH2 — C — (CH2)6 — (CH2 — CH = CH2)3 — (CH2)4 — CH3 + 5HBr >
O
| ||
CH2 — C — (CH2)6 — (CH2 — CH = CH2)3 — (CH2)4 — CH3
O
||
CH — C — (CH2)6 — (CH2 — CH = CH2)2 — (CH2)4 — CH3
O HBr HBr
| || | |
> CH2 — C — (CH2)6 — (CH2 — CH — CH2)3 — (CH2)4 — CH3
O HBr HBr
| || | |
CH2 — C — (CH2)6 — (CH2 — CH — CH2)3 — (CH2)4 — CH3
№ 4
Назовите следующие триглицериды и продукты их гидролиза в щелочной и нейтральной среде. Приведите уравнения соответствующих реакций.
O
||
СН2 — О — С — С19Н31
O
| ||
CH — O — C — C13H27
O
| ||
CH2 — O — C — C17H35
В щелочной среде:
O
||
СН2 — О — С — С19Н31 CH2 — OH C19H31COONa
арахидонат Na
O
| || |
CH — O — C — C13H27 +2NaOH > CH — OH + C13H27COONa
миристат Na
O
| || |
CH2 — O — C — C17H35 CH2 — OH C17H35COONa г глицерин стеарат Na
В нейтральной среде:
O
||
СН2 — О — С — С19Н31 CH2 — OH C19H31COOH
O арахидоновая кислота
| || |
CH — O — C — C13H27 + 3Н2О > CH — OH C13H27COOH
миристиновая кислота
O
| || |
CH2 — O — C — C17H35 CH2 — OH C17H35COOH
глицерин стеариновая кислота
№ 5
Какую массу глюкозы необходимо взять для получения путем брожения этилового спирта массой 46 кг, если практический выход его составляет 87%?
C6H12O6 >2C2H5OH + 2CO2
100% 87%
X 4600 г Ответ: Х? 5287 г
№ 6 Витаминоподобные жирорастворимые вещества
Витаминоподобные вещества — группа органических веществ разной химической природы, недостаточность которых в продуктах питания и недостаточное поступление в организм не вызывает резко выраженных изменений в обменных процессах организма. По биологическим функциям эти вещества больше похожи не на витамины, а на другие незаменимые вещества — аминокислоты, некоторые липиды, высшие жирные кислоты. Часть из них может синтезироваться в организме, в результате чего удовлетворяются его потребности. К витаминоподобным веществам относятся холин, инозит, липоевая, оротовая, понгамовая и n — аминобензойная кислоты.
К витаминоподобным жирорастворимым веществам относятся убихинон (коэнзим Q) и эссенциальные жирные кислоты (витамин F).
Коэнзим (или кофермент Q, KoQ) относится к широко распространенным коферментам; отсюда его второе название «убихинон» («вездесущий хинон»). Был открыт во всех живых клетках — растений, животных, грибов, микроорганизмов. Внутри клеток убихинон локализован, по — видимому, исключительно в митохондриях или аналогичных их мембранных структурах бактерий.
По химической природе убихинон представляет собой 2, 3 — диметокси — 5 — метил — 1, 4 — бензохинон с изопреновой цепью в 6 — м положении.
О
¦
Н3СО 3 5 СН3 СН3
¦ ¦ ¦
2 6
Н3СО 1 (СН2 — СН = С — СН2)n — Н
¦
О Число остатков изопрена в боковой цепи убихинона из разных источников варьирует от 6 до 10, что обозначается KoQ6 или KoQ7 и т. д. в митохондриях клеток человека и животных встречается убихинон только с 10 изопреновыми звеньями. Как и близкие ему по структуре витамины К и Е, убихинон нерастворим в воде. В хлоропластах растений было открыто близкое к убихинону соединение пластихинон, который отличается строением бензольного кольца, где вместо двух метоксильных остатков содержится две метильные группы и отсутствует СН3- группа у 5 — го углеродного атома.
К настоящему времени выяснена основная коферментная роль KoQ10. он оказался обязательным компонентом дыхательной цепи, осуществляя в метохондриях перенос электронов от мембраны дегидрогеназ (в частности, НАДН — дегидрогеназы дыхательной цепи, СДГ и т. д.) на цитохромы. Таким образом, если никотинамидные коферменты переносят водород между водорастворимыми ферментами, то KoQ10 благодаря своей растворимости в жирах осуществляет такой перенос в гидрофобной митохондриальной мембране. Пластихиноны выполняют аналогичную функцию переносчиков при транспорте электронов в процессе фотосинтеза.
В организме человека KoQ может синтезироваться из мевалоновой кислоты и продуктов обмена фенилаланина и тирозина. По этой причине KoQ нельзя отнести к классическим витаминам, однако при некоторых патологических состояниях, развивающихся как следствие неполноценности питания, KoQ становится незаменимым фактором. Так, например, у детей, получавших с пищей недостаточное количество белка, развивается анемия, не поддающаяся лечению известными средствами (витамин В12, фолиевая кислота и др.). в этих случаях препараты KoQ дают хорошие результаты. KoQ оказался также эффективным средством при лечении мышечной дистонии (в том числе ее генетической формы) и сердечной недостаточности.
Витамин F (ненасыщенная высшая жирная кислота) — группа биологически активных полиненасыщенных жирных кислот (линолевая, линоленовая, арахидоновая), которые относятся к незаменимым факторам. В 1926 г. Г. Эванс выявил симптомы авитаминоза у животных, которые питались с дефицитом жиров. Позднее было выделено и исследовано строение и свойства вещества, которое предотвращает появление авитаминоза, стимулирует рост, развитие и размножение животных. Этим веществом оказались полиненасыщенные высшие жирные кислоты — масляные жидкости, не растворимые в воде и растворимые в органических растворителях. Витамин F легко окисляется кислородом воздуха.
СН3 — (СН2)4 — СН = СН — СН2 — СН = СН — (СН2)2 — СООН — линолевая кислота.
СН3 — СН2 — СН = СН — СН — СН2 — СН = СН — (СН2)7 — СООН — линоленовая кислота.
СН3 — (СН2)4 — СН = СН2 — СН = СН — СН2 — СН = СН — СН2 — СН = СН — (СН2)3 — СООН — арахидоновая кислота.
Физиологически активной формой этих кислот является цис-конфигурация. Предполагают, что биологическая активность кислот обусловлена наличием метиленовых групп, разделенных метиновыми остатками. Наибольшую биологическую активность имеет арахидоновая кислота. Но в продуктах питания она присутствует в незначительных количествах. Линоленовая кислота малоактивная и главная ее роль — активировать линолевую кислоту, которая частично синтезируется в организме млекопитающих.
При наличии пиридоксина линолевая кислота превращается в линоленовую и арахидоновую. Считают, что основным незаменимым веществом является арахидоновая кислота. Признаки F — авитаминоза у людей не определяются. У животных на искусственной диете наблюдаются прекращение роста, дерматиты, сухость кожи, экзема, выпадение шерсти, ломкость костей, нарушение функций некоторых внутренних органов, развитие атеросклероза. Диапазон биологической деятельности полиненасыщенных кислот достаточно широкий: они участвуют в процессах роста и развития организма, способствуют повышению эластичности и прочности кровеносных сосудов, положительно влияют на обмен водорастворимых витаминов (С, В1, В6) и функциональную активность эндокринных желез, усиливают защитные реакции и резистентность организма. Источником витамина F являются масла, животные жиры, яйца, арахис. Суточная потребность — 2 — 10 г