Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Синтез и исследование свойств алифатических нитросоединений ферроценового ряда

Диссертация: Синтез и исследование свойств алифатических нитросоединений ферроценового ряда
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Изучена реакция 1,3-диполярного циклоприсоединения в ферро-ценовом ряду, где в качестве исходных соединений для генерирования 1,3-диполя используются первичные ферроценсодержащие нитро-соединения — синтезированы неописанные азолы ряда ферроценаизоксазолины, изоксазолы и фуроксаны, обладающие высокой биологической активностью. Исследовано взаимодействие-ферроценилнитроэтилена с нуклеофильными… Читать ещё >

Содержание

  • ГЛАВА I. СИНТЕЗ АЗОТСОДЕРЖАЩИХ ГЕГЕРОЩМОВ НА ОСНОВЕ АЛИФАТИЧЕСКИХ НИТРОСОЩИНЕНИЙ (литературный обзор)
    • I. Мононитроалканы и их производные
    • 2. Динитроалканы и их производные
    • 3. 1,1,1-тринитросоединения
    • 4. Тетранитрометан
    • 5. Нитроалкены и их производные
  • ГЛАВА 2. СИНТЕЗ АЛИФАТИЧЕСКИХ НИТРОСОЩИНЕНИЙ РЯДА ФЕРРОЦЕНА (обсуждение результатов)
  • ГЛАВА 3. СИНТЕЗ ПЯТИЧЛШШХ АЗОТСОДЕРЖАЩИХ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ РЩА ФЕРРОЦЕНА (обсуждение результатов)
  • ГЛАВА 4. ИССЛЕДОВАНИЕ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ФЕРРОЦЕНА С ЭЛЕКТРОНОАКЦЕПТОРАМИ
  • ГЛАВА 5. РЕЗУЛЬТАТЫ БИОЛОГИЧЕСКИХ ИСПЫТАНИЙ НЕКОТОРЫХ СИНТЕЗИРОВАННЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ФЕРРОЦЕНА
  • ГЛАВА 6. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
  • ВЫВОДЫ

Синтез и исследование свойств алифатических нитросоединений ферроценового ряда (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Алифатические нитросоединения цредставляют собой чрезвычайно интересный класс соединений, находящих применение в самых различных областях народного хозяйства. На их основе производятся лекарственные црепараты, пестициды и другие ценные вещества. Разнообразное црименение находят они в тонком органическом синтезе как исходные вещества для синтеза соединений разнообразного строения и назначения. В последние два десятилетия интенсивно развиваются исследования по синтезу из нитроалканов гетероциклических соединений, в частности, 0, Л/-содержащих пятичленных ге-тероциклов, обладающих высокой биологической активностью.

Продолжает цривлекать внимание химиков-органиков синтез и исследование свойств соединений ряда ферроцена, многие производные которого обладают высокой биологической активностью.

В то же время алифатические нитросоединения ряда ферроцена изучены явно недостаточно. Работы, посвященные синтезу и исследованию свойств ферроценилнитроалканов, малочисленны и носят отрывочный характер. Совершенно не изучен воцрос о возможности синтеза на основе ферроценилнитроалканов ферроценсодержащих азо-лов, не описаны фуроксаны, изоксазолины и изоксазолы ряда ферроцена, цредставляющие большой интерес как объекты для биологических испытаний.

Таким образом, исследования по синтезу первичных ферроценилнитроалканов различного строения, а также по синтезу на их основе ферроценсодержащих азолов и исследование свойств синтезированных соединений представляются весьма актуальными.

Данная работа является частью систематических исследований в области синтеза и исследования свойств азотистых гетероциклов, содержащих различные заместители, проводимых на кафедре органической химии и химии красителей Московского текстильного института им. А. Н. Косыгина.

Диссертационная работа выполнена в соответствии с Координационным планом Ш СССР по направлению 2.II. «Синтетическая органическая химия» (Тонкий органический синтез) и Координационным планом АН СССР и Минвуза СССР по направлению 2.5. «Фотографические процессы регистрации информации» .

Целью работы являлась разработка общего способа синтеза первичных нитроалканов ряда ферроцена, исследование методов получения на их основе ферроценсодержащих пятичленных азотистых гетероциклов, изучение биологической активности синтезированных соединений и возможности их использования в качестве компонентов светочувствительных композиций.

В настоящей работе разработан оригинальный метод синтеза-ферроценилнитроалканов и их производных реакциейД-ферроце-нилнитроэтилена с нуклеофильными реагентами в присутствии восстановителей — синтезирован ряд неописанных ^-ферроценилнитро-алканов.

Изучена реакция 1,3-диполярного циклоприсоединения в ферро-ценовом ряду, где в качестве исходных соединений для генерирования 1,3-диполя используются первичные ферроценсодержащие нитро-соединения — синтезированы неописанные азолы ряда ферроценаизоксазолины, изоксазолы и фуроксаны, обладающие высокой биологической активностью.

Впервые систематически изучено влияние заместителя в ферро-ценовом ядре на образование и свойства комплексов с переносом заряда (КПЗ) из ферроценильного производного и электроноакцепто-ров.

Развитые представления о легкости внутримолекулярного переноса заряда в поляризуемой системе-ферроценилнитро этилена под действием нукдеофильных и электрофильных реагентов позволили объяснить ряд особенностей протекания реакций алифатических ферроценсодержащих нитросоединений и открывают перспективы дальнейших исследований в области химии нитросоединений ферроценово-го ряда.

Работа состоит из литературного обзора (глава I), обсуждения результатов (главы 2−5) и экспериментальной части (глава 6).

В литературном обзоре собраны и систематизированы литературные данные по синтезу азотсодержащих гетеровдклов на основе алифатических нитросоединений. Глава 2 посвящена синтезу ^~фер~ роценилнитроалканов и их цроизводных. В третьей главе описан синтез ферроценсодержащих азолов реакцией диполярного циклопри-соединения 1,3-диполей, генерируемых из-ферроценилнитроалка-нов и их цроизводных. Четвертая глава посвящена изучению комп-лексообразования производных ферроцена с электроноакцепторами. В пятой главе рассмотрены результаты биологических испытаний вновь синтезированных цроизводных ферроцена.

ВЫВОДЫ.

1. Исследовано взаимодействие-ферроценилнитроэтилена с нуклеофильными реагентами и установлено, что для успешного протекания этих реакций их необходимо проводить в присутствии восстановителя. В результате разработан общий способ получения J5-ферроценилнитроалканов и их производных.

2. Обнаружен ряд особенностей реакций алифатических нитро-соединений ряда ферроцена, которые могут быть объяснены на основе выдвинутой гипотезыоферрициниевоподобной структуре аци-(J>-ферроценил) нитроалканов.

3. Показано, что синтезированные-ферроценилнитросоедине-ния могут быть использованы в качестве исходных для генерирования 1,3-диполей, что позволило разработать удобный способ синтеза ферроценсодержащих фуроксанов, изоксазолинов и изоксазолов.

4. Изучено влияние строения заместителя в ферроценовом ядре на комплексообразование производных ферроцена с электроно-акцепторами. Установлено, что ферроценсодержащие азолы и ферро-ценилнитроалканы образуют КПЗ с СВг^, причем азольные кольца и нитрогруппа не конкурируют с ферроценовой системой цри образовании КПЗ. Показано, что электроноакцепторные заместители в ферроценовом ядре затрудняют комплексообразование.

5. Обнаружено, что ферроценсодержащие азометины FcCH=A/^f взаимодействуют в растворе с СВг^, а также с трихлори трифтор-уксусными кислотами как по ферроценовой системе, так и по имин-ному фрагменту одновременно.

6. Показано, что ферроценсодержащие азометины могут быть использованы в качестве добавок к светочувствительным композициям на основе алкильных производных ферроцена, снижающих летучесть СВг4 и дающих увеличение контрастности изображения.

7. Проведенное во ВНИИЖЗР изучение биологической активности синтезированных ферроценилнитроалканов и ферроценсодержащих азолов показало, что црактически все исследованные соединения обладают высокой росторегулирующей активностью.

Ряд синтезированных азолов проявил высокую акарицидщю активность, а также приближающуюся к эталонной фунгицидную активность на мицелии гриба «jlsperqiввus /V/gef», фитофторозе томатов и мучнистой росе огурцов.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Л.И., Новиков С. С., Годовикова Т. Н. Химия фуроксанов (строение и синтез). — М.: Наука, 1981.
  2. Пат. 9855 (Япония). Organic nitrogen compounds. / Hoshino Т., Mukajma Т. С.A., 1960, vol.54, 7738h.
  3. Mukajma Т., Hoshino T. The reaction of primary nitroparaffins with isocyanates. J.Amer.Chem.Soc., 1960, vol.82, H 20, p.5339−5343.
  4. Пат. 7 901 314 (Япония). Naphtohinones derivatives. / Kono H., Ogata H., Yu Kinaga J. C.A., 1979″ vol.91, 74591u.
  5. A.c. 757 532 (СССР). Получение производных циклопентаизокса-зола для использования в сложном синтезе простагландинов./ Ахрем Л. А., Лахвич Ф. А., Хрипач В. А., Харлашина Т. В., Антоневич К. П. Опубл. в Б.И., 1980, № 31, t^9I.
  6. Пат. 8 159 748 (Япония). Thienamycin intermediates. / Dajichi S. С.A., 1981, vol.95, 150 407р.
  7. Г. А., Зволинский В. И., Кобраков К. И., Крапивин A.M. N-Окись нитрила ферроценилуксусной кислоты в реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения. Докл. АН СССР, 1980, т.252, с.636−638.
  8. В.И., Кобраков К. И., Швехгеймер Г. А. к-Окиси нитрилов карбоновых кислот ферроценового ряда в реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения. В кн.: Тезисы докладов III Московской конференции по органической химии и технологии. -М.: 1982, с. 75.
  9. Vita-Tinzi P., Grunauer P. Synthesis of 3-alkylisoxazoles. -Chem. Ind. (Milan), 1965, vol.46, p.516−518.
  10. Grundman G. Additional reactions of aromatic nitril oxides.-Fortschr.Chem., 1966, Bd.7, S.62−69.
  11. Grundman G., Grunauer P. The nitril oxides. Berlin, New York, Springer Verlag, 1971, p.242.
  12. M., Huisgen R., Susfcman R. 1,3-Dipolare Cycloaddi-tionen. Chem.Ber., 1973, Bd.106, S.3275−3281.
  13. Eloy P., Lenaers R. Synthase des oxo-2-oacathiadiazoles~1,2, 3,5. Bull.soc.chim.Belg., 1965, Bd.74, S.129−134.
  14. Paul P., Tchelitcheff S. Synthesis of isoxazolines from nitromethan. Bull.soc.chim.France, 1963, N 1, p.140−144.
  15. Mukajma Т., Hata T. Dehydratation of nitroparaffins and aldoximes. Bull.chem.soc.Japan, 1960, vol.33″ p.1382−1384.
  16. Bahman G., Strong L. Derivatives of primary nitroalkanes. -J.Org.Chem., 1963, vol.28, p.1150−1154.
  17. A.M., Мирзабекянц H.C., Чебурков Ю. А., Кнунянц И. Л. Реакция полинитрофторалканов, содержащих активный атом водорода. Изв. АН СССР. Сер.хим., 1974, № II, c.25I3−25I7.
  18. Пат. 2 549 962 (ФРГ).1эохаго1ев. / Keihs К., Theobald Н. -С.А., 1977, vol.87, 10 2312s.
  19. Rahman A., Razz ad 19., Jablar A. Reaction of primary nitroalkanes with acetic anhydrid/triethylamin. Рас.J.Sci.Res., 1978, vol.30, p.91−93.
  20. Harada К., Kaji E., Zen Sh. Synthesis of isoxazoles and iso-xazolines from aliphatic nitrocompounds. Nippon Kagaku Kajshi, 1981, N 7, p.1195−1199.
  21. Harada K., Kaji E., Zen Sh. Synthesis of five-membered hete-rocycles involving nitrogen and oxygen atom. Fukosokau Kagaku Toronkai Koen Yoshishu, 1979, H 12, p.271−273. -C.A., 1980, vol.93, 26351k.
  22. Harada K., Koyama H., Zen Sh. Synthesis of 3"4-disubstituted 1,2,4-oxadiazol-5(4H)-ones. Nippon Kagaku Kaishi, 1982,
  23. N 11, p.1191−1195. C.A., 1983, vol.98, 14 3307q.
  24. В.А., Смагин С. С., Членов И. Е., Новиков С. С. Нитросоединения в реакции 1,3-диполярного циклоприсоедине-ния. Изв. АН СССР. Сер.хим., 1964, № 3, с.583−588.
  25. В.А., Смагин С. С., Членов И. Е., Новиков С. С. Метиловый эфир фенилнитрометана в реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения. Изв. АН СССР. Сер.хим., 1965, В 3, с.552−556.
  26. В.А., Лапшина З. Я., Савостьянова И. А., Новиков С. С. Нитроновые эфиры на основе арилнитрометанов в реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения. 1.орган.химии, 1968, т.4, В 2, с.236−239.
  27. В.А., Савостьянова И. А., Новиков С. С. О-Мети-ловый эфир нитродиметилмалоната в реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения. Ж.орган.химии, 1968, т.4, № 2, с.240−243.
  28. В.А., Лукьянов О. А., Шлыкова Н. И., Новиков С. С. 1,3-Диполярное циклоприсоединение нитроновых эфиров к сопряженным непредельным соединениям. Ж.орган.химии, 1970, т. З, № 6, с.980−985.
  29. Kornblum В., Broun R. Synthesis of nitronic ether. J.Amer. Chem.Soc., 1963, vol.85, p.1356−1359.
  30. Sato H., Kusumi J. Synthesis of 4-amino-2-hydroxybutanoik acid. Bull•Chem.Soc•Japan, 1976, vol.49, p.2815−2819.
  31. Sato H*, Kusumi J. Synthesis of 4-amino-2-hydroxybutanoik acid. Chem.Lett., 1975, N 9, p.956−960.
  32. P.H., Липина E.C., Перекалин B.B. Электрофильные реакции сопряженных дианионов динитросоединений. Ж. орган, химии, 1976, т.12, № 10, с.2095−2099.
  33. Zen Sh., Kaji Б. Formation of 4-substituted-3,5-bismethoxy-carbonylisoxazoline H-oxides via O-alkylation of nitro-acetate with n-alkylhalides. — Chem.Pharm.Bull., 1974, vol.22, p.477−481.
  34. C.A., Кашутина M.B., Шиткин B.M., Янкелевич А. З., Левин А. А., Тартаковский В. А. Силилирование нитросоединений. I. Триметилсилилирование диметилового эфира нитромалоновой кислоты. Изв. АН СССР. Сер.хим., 1972, № 6, с.1341−1346.
  35. М.В., Иоффе С. Л., Шиткин В. М., Черская И. О., Кореневский В. А., Тартаковский В. А. Силилирование нитросоединений. 1У. Триметилсилилирование метилового эфира нитро-уксусной кислоты и динитрометана. Ж. общей химии, 1973, т.43, & 8, с.1715−1724.
  36. М.В., Иоффе С. Л., Тартаковский В. А. Силилирование нитропарафинов. Новые возможности использования нитросоединений в органическом синтезе. Докл. АН СССР, 1974, т.218, с.109−112.
  37. Asaoka М., Mukuta Т. Synthesis of (+)-pyrenophorin utilizing 1,3-dipolar cycloaddition of silyl nitronate for the construction of 16-membered ring. Tetrah.Lett., 1981, И 8,1. P.735−737.
  38. Torsell K., Leuthen 0. Reaction of tertbutylnitrones and trimethylsilyl nitronates. Acta Chem.Scand., Ser. B, 1978, vol.32, p.118−124.
  39. Torse11 К., Mukerli S. S$lyl nitronates in organic synthesis. Silylation of secondary nitro compounds. Acta Chem.Scand. Ser. B, 1981, vol.35, p.643−645.
  40. Gree R., Tonnard P., Carrie R. Addition of nitronic ester to monoactivated olefins. Tetrah.Lett., 1973″ К 6, p.453−456.
  41. B.M., Иоффе C.JI., Кузнецов Ю. Д., Тартаковский В. А. Исследование ангулярной зависимости для определения конфигурации атома азота некоторых изомерных /V-алкоксиизок-сазолидинов. -Изв. АН СССР. Сер.хим., 1975, В 10, с.2348−2352.
  42. Gree R., Tounard P., Carrie R. Synthesis and configuration of nitronic ester. Bull. soc. chim. Prance, 1975, N 6, p.1314−1321.
  43. Gree R., Tounard P., Carrie R. Nitronic ester addition to oC,^-diactivated olefins. Bull. soc. chim. Prance, 1975, N 6, p.1319−1322.
  44. Gree R., Tonnard P., Carrie R. Interpretation of the approach of the dipolarophile to the dipole. Bull. soc. chim. Prance, 1975, H 6, p.1325−1331.
  45. Gree R., Carrie R. Addition of nitronic esters to monoactivated olefin. Tetrahedron, 1976, vol.32, N 6, p.675−683.
  46. Gree R., Carrie R. Formation of stable invertomers under kinetic control by cycloaddition reaction of nitronic esters.-Tetrahedron, 1976, vol.32, H 6, p.683−688.
  47. Gree R., Carrie R. Addition of isomeric nitronic esters to different olefins. J.Heterocycl.Chem., 1977, vol.14, К 6, p.965−973.
  48. В.A., Лукьянов O.A., Новиков С. С. Взаимодействие нитроновых эфиров с ацетиленами. Докл. АН СССР, 1968, т.178, с.123−127.
  49. Johnson C.R., Lockard I.P., Kennedy E.R. Derivatives of S-ethylensulfoximine. J.Org.Chem., 1980, vol.45, N 2, p.264−271.
  50. И.E., Худак В. И., Колымагина I.H., Морозова И. С., Тартаковский В.А. N-Окиси 4,5,6 Н-оксазинов-1,2 в реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1970, № 8, 0.1867−1871.
  51. И.Е., Морозова И. С., Худак В. И., Тартаковский В.А.
  52. N -Окиси 4,5-дигидро-6Н-оксазина в реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения. Изв. АН СССР. Сер.хим., 1970, № II, с.2641−2643.
  53. И.Е., Морозова И. С., Тартаковский В.А. N-Окиси 3-ацетил и 3-нитрило-4,5-дигидро-6Н-оксазина-1,2 в реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1973, I, с.216−218.
  54. Пат. 3 207 761 (США). 3-nitro-2-isoxazoline. / Bay P.G. -С.А., 1965, vol.63, 18 093с.
  55. Alexandron N., Coutoul E., Varvoglis A. Thermal decomposition of arylbromonitromethane salts in presence of unsaturated systems. Tetrah.Lett., 1975, N 25, p.2131−2135.
  56. Lambert A., Love A. Interaction of ketones and nitroparaf-fines. J.Chem.Soc., 1947, p.1571−1577.
  57. Nightingale D., Reich D. Solid byproduct of interaction by nitromethan and cyclohexanon. J.Org.Chem., 1958, vol.23, p.236−237.
  58. Uoland W.E., Sundberg R.I. Structure of product 2:2 condensation of nitromethan and cyclohexanon. Tetrah. Lett., 1962, H 7, p.295−299.
  59. Nightingale D.W., Miki Sh. Reaction of nitroparaffins with alicyclic ketones. J.Org.Chem., 1963, vol.28, p.642−646.
  60. Н.И., Полянская А. С., Перекалин В. В. Синтез, структура и некоторые химические реакции-замещенных индолов. -В кн.: Герценовские чтения, 1978, ст. 31, с. 48.
  61. Пат. 4 089 867 (CM).Dia°ylfurazan oxides. / Durauleau R.G.-С.А., 1978, vol.89, 10 9515k.
  62. Nielson S., Kasparian D., Trager W. Synthesis of 2-acetyl-and 3-benzoil-5-substituted isoxazoles. J.Qrg.Chem., 1972, vol.37, К 17, p.2686−2687.
  63. Larson H.O., Wat E.K. Unusual Nef reaction—rearrangement 3-nitrocamphore. J.Amer.Chem.Soc., 1963, vol.85, p.827−830.
  64. Hassner A., Larkin I. New rearrangement of cyclic o^-nitro-ketones. J.Amer.Chem.Soc., 1963, vol.85, p.2181−2182.
  65. Fusco R., Rossi S, Investigation of-nitroketones. Synthesis of-haloisoxazoles. Rend. 1st. lombardo sci. e lettere. Sci. mat., fis., chim., 1960, vol.94, N 3, p.729−731.
  66. A.H., Рыбин Л. В., Рыбинская М. Й., Соколов С.Д.
  67. Изоксазолы из реакции арил-^/3-нитровинилкетонов с галогенгидридами. Химия гетероцикл.соед., 1967, $ 5, с.800−803.
  68. Kornblum N. The displacement of a nitro group from a saturated carbon atom. J.Amer.Chem.Soc., 1967, vol.89, p.5714−5715.
  69. Kaji E. Zen Sh. Synthetic and mechanistic aspects of 4-sub-stituted-3,5-bis (methoxycarbonyl)isoxazoline N-oxide. -Chem.Pharm.Bull., 1980, vol.28, p.479−483.
  70. Nielsen A., Archibald T. Displacement of nitrite ion from a1,3-dinitroalkane. Tetrah.Lett., 1968, N 30, p.3375−3377.
  71. Zen Sh, Umezawa S. The synthesis of isoxazolecarboxylic acid from dC,^-unsaturated oC-nitroesters. Bull. chem. soc. Japan, 1963, vol.36, p.1146−1149.
  72. Umezawa S., Zen Sh. The synthesis of isoxazole-3,5-dicarboxy-lic acid from Schiff bases. Bull. chem. soc. Japan, 1963, vol.36, p.1150−1156.
  73. Zen Sh., Kayama M. Synthesis of 4-substituted isoxazole-3,5-dicarboxylic acid. Bull. chem. soc. Japan, 1971, vol.44, p.2882−2887.
  74. .А., Стыценко Т. С., Прокофьев Е. П., Яковлев Н. П., Кучеров В. Ф. Взаимодействие енаминокарбонильных соединенийс нитроуксусным эфиром. Изв. АН СССР. Сер.хим., 1974, № 4, с.845−853.
  75. А.С. 427 938 (СССР). Способ получения производных н-окисей изоксазолинов. / Красная Ж. А., Стыценко Т. С., Прокофьев Е. П., Яковлев Н. П., Кучеров В. Ф. Опубл. в Б.И., 1974, № 18, с. 58.
  76. Feuer Н., Miller R. Michael type additions with secondary nitro olefins prepared in situ. J.Org.Chem., 1961, vol.26, p.1348−1351.
  77. И.Л., Гамбарян Н. П., Петровский П. В., Симонян Л. А. Внутримолекулярная конденсация нитрогруппы с олефиновой двойной связью. Изв. АН СССР. Сер.хим., 1968, В 2, с.370−376.
  78. Wawzonec S., Kempf J. Intermediates in the reaction of Grignard reagents with nitromethan, J.Org.Chem., 1973″ vol.38, p.2763−2765.
  79. Reid S., Wilcox E. The solution photochemistry of secondary Nitroalkanes. Tetrah.Lett., 1972, N 18, p.1759−1762.
  80. Yamada К., Tanaka S. Novel intramolecular photorearrange-ment of alkane nitronate anions. J.Amer.Chem.Soc., 1981, vol.103, p.7003−7005.
  81. Е.Л., Сопова А. С., Перекалин В. В., Ионин В. И. Взаимодействие гем.бромнитроэтенов с нитроацетонитрилом и нитроуксусным эфиром. Ж. орган, химии, 1974, т.10,с.209−211.
  82. А.с. 355 173 (СССР). Способ получения производных 2-окиси, 4,5-дигидро-1,2,3-оксадиазола. / Тартаковский В. А, Лукьянов О. А., Горелик В. П., Новиков С. С. Опубл. в Б.И., 1972, й 31, с. 81.
  83. А.с. 551 331 (СССР). Способ получения производных 2-окиси-4,5-дигидро-1,2,3-оксадиазола. / Зиновьев В. М., Васильев А. И., Конов В. В., Новиков С. С., Тартаковский В. А. Опубл. в Б.И., 1977, № II, с. 82.
  84. Gunderman K.D., Alles H.U. Synthesis of 2,4,6-Triciano-pyrydinoxide from Hitroacetonitrile. Angew. Chem., Int. Ed., 1966, vol.5, p.846−848.9
  85. О.П., Иоффе С. Л., Леонтьев Л. М., Тартаковский В. А. Взаимодействие диэтилборгалогенидов с натриевыми солями нитроалканов. Ж. общей химии, 1973, т.43, с.1266−1271.
  86. О.П., Хасапов Б. Н., Тартаковский В. А. Диэтилборпроиз-водные функциональнозамещенных нитросоединений и нитроалканов. В кн.: Тезисы Всесоюзного совещания по химии нитросоединений. Москва, 1974, с.49−50.
  87. В.А., Оншценко А. А., Членов И. Е., Новиков С.С.
  88. Н-Окиси 3-нитроизоксазолинов в реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения. Докл. АН СССР, 1965, т.164, с.1081−1084.
  89. В.А., Грибов Б. Г., Савостьянова И. А., Новиков С. С. Реакция внутримолекулярного О-алкилирования в ряду гем.динитросоединений. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1965,9, с.1644−1648.
  90. В.А., Онищенко А. А., Новиков С. С. Изоксазоли-зидины. 1У. Синтез 8-нитроизоксализидинов. Ж.орган.химии, 1967, т. З, с.588−591.
  91. В.А., Онищенко А. А., Новиков С. С. О механизме 1,3-диполярного циклоприсоединения нитроновых эфиров. -Изв. АН СССР. Сер. хим., 1967, # I, с.177−179.
  92. В.А., Онищенко А. А., Новиков С. С. Изоксазоли-дины. Синтез I- и 2-алкокси-8-нитроизоксазолидинов.
  93. Ж. орган, химии, 1967, т.6, с.1079−1083.
  94. В.А., Онищенко А. А., Членов И. Е., Новиков С. С. Общий метод синтеза 3-нитроизоксазолидинов, Докл. АН СССР, 1966, т.167, с.844−847.
  95. В.И., Шевелев С. А., Файзильберг А. А. Двойственная реакционная способность анионов 1,1-динитроалканов в реакции алкилирования алкилгалогенидами. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1971, В I, с.151−158.
  96. Rahman A., Clapp L. Thermal decomposition of the potassium salts of dinitroalkanes. J.Org.Chem., 1976, v.41, p.122−125.
  97. Л.И., Целинский Н. В., Шохор И. Н. Циклизация алифатических гем.динитросоединений с образованием пиридиновой системы. Ж. орган, химии, 1969, т.5, с.2016−2023.
  98. В.А., Членов И. Е., Лагодзинская Т. В., Новиков С. С. 0-Эфиры тринитрометана в реакции 1,3-диполярного цик-лоприсоединения. Докл. АН СССР, 1965, т.161, с.136−139.
  99. В.А., Лукьянов О. А., Шлыкова И. Н., Новиков С. С. Взаимодействие метилнитронового эфира тринитрометана с 1,3- и 1,4-диенами. Ж. орган, химии, 1968, т.4, с.231−236.
  100. А.Л., Габитов Ф. А. Реакция диазометана с галогено-производными нитроформа. I. орган, химии, 1968, т.4,с.2259−2260.
  101. А.Л., Габитов Ф. А., Сурков В. Д. О механизме взаимодействия диазосоединений с галогенотринитрометанами и гем. дшштроалкенами. 1. орган, химии, 1972, т.8. с.2457−2462.
  102. А.А., Членов И. Е., Макаренкова Л. М., Тартаковский В. А. Д взаимодействии. тринитрометана и его галогенопроиз-водных с диазометаном. Изв. АН СССР. Сер.хим., 1971, № 7, с. I560−1562.
  103. Torsell К. The structure of the tetranitromethanolefin Adduct. Acta Chem. Scaxid., 1967, vol.21, p. 1392−1393.
  104. В.А., Никонова Л. А., Новиков С. С. О двойственной реакционной способности аниона тринитрометана. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1966, № 7, с. 1290.
  105. К.В., Рацино Е. В., Перекалин В. В. Реакции галоген-тринитрометанов с алкенами. S. орган, химии, 1973, т.9, с.269−273.
  106. В.А., Швехгеймер М.Г.А., Собцова Н. И. Реакция йодтринитрометана с непредельными кремнийорганическимисоединениями. Ж. общей химии, 1967, т.37, с.1163−1165.
  107. Швехгеймер МгГ.А., Собцова Н. И., Бараньски А. Получениекремнийзамещенных изоксазолидинов из йодтринитрометана и кремнийолефинов. Roczn. Chem., 1972, vol.46,p.1735−1740.
  108. ПО. Рацино Е. В., Андреева Л. М., Алтухов К. В., Перекалин В. В. Двойственное реагирование цианонитрометана с фенилзамещен-ными этиленами. Ж. орган, химии, 1974, т.10, с.728−730.
  109. Е.В., Алтухов К. В., Перекалин В. В., Федоричева О. Н. Реакция фтортринитрометана с алкенами. Ж. орган, химии, 1977, т.13, с.2495−2497.
  110. С.А., Ерашко В. И., Файзильберг А. А. Двойственная реакционная способность аниона тринитрометана в реакции алкилирования алкилгалогенидами. Изв. АН СССР.Сер. хим., 1968, № 9, c.2II3−2II6.
  111. С.А., Ерашко В. И., Файзильберг А. А. Об алкилирова-нии серебряной соли тринитрометана вторичными и третичными алкилгалогенидами. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1968, $ 9, с.2117−2121.
  112. С.Л., Кашутина М. В., Членов И. Е., Новиков С. С., Тартаковский В. А. О возможности генерации динитрокарбена из аниона тринитрометана. Изв. АН СССР. Сер.хим., 1969, $ 9, с.2085−2086.
  113. С.Л., Макаренкова Л. М., Кашутина М.В., Тартаковский
  114. B.А. К вопросу об образовании динитрокарбена в реакции триметилсилилирования производных тринитрометана. 1. орган, химии, 1973, т.9, с.905−912.
  115. Е.Л., Новацкий Г. Н., Багал Л. Н. Взаимодействие 1,1,1,3-тетранитроалканов с минеральными кислотами. Ж. орган, химии, 1973, т.9, C. III-III6.
  116. К.В., Перекалин В. В. Реакция нитро-тринитрометили-рования этилена тетранитрометаном. Ж. орган, химии, 1966, т.2, с. 1902.
  117. К.В., Тартаковский В. А., Перекалин В.В., Новиков
  118. C.С. Новая реакция тетранитрометана. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1967, В I, с.197−199.
  119. В.А., Алтухов К. В., Перекалин В. В. Реакция тетра-нитрометана с циклическими алкенами. Ж. орган, химии, 1971, т.7, с.1380−1383.
  120. Л.М., Алтухов К. В., Перекалин В. Б. Реакция тетра-нитрометана с метилзамещенными диенами. Ж. орган. химии, 1972, т.8, с.1419−1423.
  121. Л.М., Алтухов К. В., Перекалин В. В. Реакция тетра-нитрометана с бутадиеном-1,3 и 2,4-диметилпентадиеном-1, 3. -Ж. орган, химии, 1969, т.5, C. I3I3-I3I4.
  122. Е.В., Алтухов К. В. Реакция тетранитрометана с замещенными этиленами, содержащими электронодонорные и элект-троноакцепторные заместители. Ж. орган, химии, 1972, т.8, с.2281−2283.
  123. Berndt A. Intramolecular cyclization of an dC"-unsaturated nitro compound. Angew.Chem. Int.Ed., 1968, vol.7, p.637−638.
  124. K., Berndt A. 4H-1,2-Oxazete N-oxides from 1,1-di-tert-butylallenes. Angew.Chem.Int.Ed., 1975, vol.14,p.69−70.
  125. Saito I., Tokami M., Hatsuura T. Nitro-nitrite rearrangement in the photochemistry of nitro-oleffins. Tetrah. Lett., 1975, К 36, p.3155−3158.
  126. De Wit A., Pennings M., Trompenaars W. Reactions of nitro-alkenes with ynamines. J.Chem.Soc., Chem.Comm., 1979,1. N 22, p.993−995.
  127. Pennings M., Reinhoudt D. Synthesis and thermal isomeriza-tion of 2,3-dihydroazete 1-oxides. J.Org.Chem., 1982, vol.47, p.1816−1823.
  128. Berndt A. Reactionen sterisch Gehinderter Nitroverbindun-gen. Tetrah.Lett., 1970, N 2, p.173−176.
  129. Hunt R., Reide Т., Taylor K. Furaer studies in the photo-rearrangement of heterocyclic nitroalkenes. Tetrah.Lett., 1972, N 28, p.2861−2864.
  130. Demerseman P., Guillaumel I., Clavel I., Royer R. Sur une synthese originale de chloro-3 indolinones a pariir deД-nitro styrenes. Tetrah. Lett., 1978, N 23, p.2011−2012.
  131. Guillaumel I., Demerseman P., Clavel I. Sur la transformation du-nitrostyrene sous 1*action du chlorure d’acety-le en presence d’un chlorure metallique. Tetrahedron, 1980, vol.36, p.2459−2465.
  132. Person H., Del Aguila P., Foucaud A. Reaction des isonitri-les avec les-nitrostyrenes. Tetrah.Lett., 1980, If 21, p.281−283.
  133. Stetter H., Hoehne K. tfber den Verlauf der Michael-Addition von Dihydroresorcin an Kitroolefine. Chem. Ber., 1958, Bd.91, S.1344−1347.
  134. Hielson A., Archibald T. Intramolecular reactions of nitro-olefin-y#-diketone Michael adduct. Tetrahedron, 1969, vol.25, p.2393−2400.
  135. Larson H. A cyclic hydroxamic acid from 1,3-cyclohexandione and cJ-nitrostyrene. Tetrahedron, 1969, vol.25, p.4005−4009.
  136. Bradamante P., Pitacco G., Risaliti A., Valentin E. oC-Hit-rostyrene first reaction with enamines. Tetrah, Lett., 1982, К 23, p.2683−2686.
  137. Daneo S., Pitacco G. Bicyclic 1,2-oxazine N-oxides. -Tetrahedron, 1982, vol.38, p.1499−1502.
  138. Nielsen A., Archibald T. Cyclic nitronic esters. Tetrahedron, 1970, vol.26, p.3475−3485.139* Ferri R., Pitacco G., Valentin E. Nucleofilic behaviour of 1-substituted morpholino ethenes. Tetrahedron, 1978, vol.34, p.2537−2543.
  139. Risaliti A. The reaction of cyclohexanone enamines with 1-and 2-nitropropene. Tetrahedron, 1968, vol.24, p.1889−1898.
  140. M., Reinhoudt D. (4+2)-Cycloaddition of nitroalke-nes with ynamines. Tetrah.Lett., 1980, N 21, p.1781−1784.
  141. De Wit A., Trompenaars W., Reinhoudt D. Formation of a 4H-1,2-oxazine 2-oxide derivatives. Tetrah.Lettc., 1980, N 21, p.1779−1780.
  142. Jaeger V. f Vieke H. Addition of nitroacetylen to enamines and ynamines. Angew.Chem. Int.Ed., 1970, vol.9, N 10, p.795−796.
  143. Derycke C., Jaeger V., Putzeys I. A2−1,2,4-Triazolin-5-ones from tert-butylnitroacetylen and phenylhydrazines. -Angew.Chem., 1973, vol.85, p.447−448.
  144. А.Л., Габитов Ф. А., Николаева В. Д. Новый тип циклизации диазосоединений с нитроалкенами. Ж. орган. химии, 1971, т.7, с.1309−1310.
  145. Ф.А., Кремлева О. Б., Фридман А. Л. Реакции алифатических диазосоединений. Ш1И Синтез Ж-окисей 4-нитроизо-ксазолинов. Химия гетероцикл. соед., 1978, $ 3, с.324−326.
  146. Shin Ch.-G., Yonesawa Y. Reaction of ethyl 3-nitro-2-alke-nate with bromin azid. Bull. chem. soc. Japan, 1978, vol.51, p.2614−2617.
  147. Ficher R.H., Weitz H.M. Synthesis of pyrazines from 2-nitro-oxirans. Synthesis, 1976, N1, p.53−54.
  148. Ranganathan S., Ranganathan D., Jyengar R. A simple and convenient route to 11-desoxyprostaglandins. Tetrahedron, 13 1197(6, vol.32, p.961−964.
  149. Yonesawa Y., Yoshimura I. A novel synthesis of ethyl Ji-й.i-ethoxyphosphinyl- d,-unsaturated carboxylates. Bull, chem. soc. Japan, 1971, vol.44, p.3488−3493.
  150. Shin Ch., Yonesawa Y. Reaction of ethyl о^-unsaturated J^-nitrocarboxylate with triethyl phosphite. Теtrah.Lett., 1972, vol.38, p.3995−3998.
  151. Р.Д., Савин В. И., Ильясов А. В. Реакция нитроалкенов с дифенилметоксифосфитом. Ж. общей химии, 1981, т.51, с.2137−2142.
  152. Р.Д., Логинова Г. М., Ильясов А. В. О равновесии р-^* Р^ в реакциях полных эфиров кислот трехвалентного фосфора с 1-нитро-2-метил-1-пропеном. Ж. общей химии, 1981, т.51, с.2626−2627.
  153. Р.Д., Ильясов А. В., Левин Я. А. Реакции алкиловых эфиров дифенилфосфинистой кислоты с 1-нитро-1-алкенами. -Ж. общей химии, 1982, т.52, с.1278−1290.
  154. Р.Д., Пудовик А. Н., Шермергорн И. М. К механизму реакции производных кислот трехвалентного фосфора с 1-нитро-1-алкенами. Ж. общей химии, 1983, т.53, с.38−45.
  155. Р.Д., Логинова Г. М., Пудовик А. Н. Синтез и свойства 2,2-диметокси-2-фенил-3-изопропил-5-оксо-1,5,2-оксазафос-фол-4-ена. Ж. общей химии, 1976, т.46, с.1906−1907.
  156. Р.Д., Логинова Г. М., Самитов Ю. Ю. О некоторых реакциях эфиров фенил фосфонистой кислоты с нитроолефинами. -Ж. общей химии, 1977, т.47, с.2663−2676.
  157. Cadogan I., North R., Rowley A. The reactivity of organo-phosphorus compounds. J.Chem.Res. (S), 1976, N 1, p.1,
  158. Р.Д., Логинова Г. М., Пудовик А. Н. Исследование реакцииЗ-хлорэтильных производных кислот трехкоординированногофосфора с 1-нитро-1-пропеном. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1978, В 6, с.1398−1400.
  159. Р.Д., Логинова Г. М., Зыков И. Н., Пудовик А. Н. О реакциях полных фосфитов с сопряженными бромнитроалкенами.-Ж. общей химии, 1979, т.49, с.25−36.
  160. Е.Е., Гареев Р. Д., Гусева Т. А. О некоторых реакциях производных кислот трехвалентного фосфора с нитрооленинами. Докл. АН СССР, 1976, т.226, с.1330−1333.
  161. R. 1,3-Dipolare (Jycloadditionen. Angew.Chem., 1963, Bd.75, S.604−637.
  162. Hodge E.B., Abbot R. Reaction between 2-nitro-1-phenylprope-nen and cyclohexanon.- J.Org.Chem., 1962, v.27, N 5, p.2254−55.
  163. Nielson А.Т., Archibald T.G. System of N-oxide-6-hydroxy-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazine. J.Org.Chem., 1969, v.34, N 5, p.1470−1473.
  164. В.П., Целинский И. В., Гидаспов Б. В., Федоричева Л. А. «^-Нитро-, у,-динитроалкилферроцены и j3-(Д/-нитро-аминоалкил)-ферроцены. Ж.орган. химии, 1976, т. 12, с. 362−366*
  165. Shiga М., Kono Н., Motoyama I., Hata К. Preparation of 2-nitro-1-ferrocenylalkenes. Bull. chem. soc. Japan, 1968, vol.41, p.1887−1891.
  166. Shiga M., Tsunashlma M. New reaction of oC-halonitroolefines in presence of RONa. Bull. chem. soc. Japan, 1970, vol.43, p.841−849.
  167. Kornblum N., Powers J. Synthesis of Aliphatic Hitrocompounds.-J.Org.Chem., 1957, vol.22, N 4, p.455−456.
  168. Kurz М.Е., Tsu-yn R.Chen. Nitromethylation of aromatic compounds. J.Org.Chem., 1978, vol.43, p.239−242.
  169. Wislicenus W., Griitzner R. Uber die Kondensation von Alkyl-nitraten and Alkylnitriten mit Phenylessigester. Chem. Ber., 1909» Bd.42, S.1930−1940.
  170. A.H., Сазонова Б. А., Герасименко А. В. Фотолиз солей ^С-пиридилферроцена. Докл. АН СССР, 1963, т.149, с.1354−1357.
  171. А.Н., Сазонова В. А., Дрозд В. Н. Распад бС-ферро-ценилкарбониевых ионов до фульвенов. Докл. АН СССР, 1964, т.154, с.1393−1395.
  172. Pauson P.L. Ferrocene and related compounds. Quart. Rev. Chem. Soc., 1955, vol.9, p.391−412.
  173. A.H., Казицына Л. А., Локшина Б. Б. Определение положения заместителей в ферроценовых соединениях по ИК спектрам поглощения. Докл. АН СССР, 1957, т.117, с.433−436.
  174. Buckley G.D. Action of Grignard reagents on the о (,-nitro-olefins. J. Chem. Soc., 1947, N 11, p.1494−1497.
  175. Lambert A., Rose J.D., Weeden C.L. Friedel-Crafts Reactions with oC-and-Kitro-olefins. J. Chem. Soc., 1949, К 1, p.42−46.
  176. Loevenich I., Koch I., Pucknat U. Verhalten von 1,1-Brom-nitro-Kohlenwasserstoffen. Chem. Ber., 1930, Bd.63, N 3, S.636−46.
  177. Lambert A., Skaife C., Wilder-Smith A. Preparation of alkyl 2-nitroalkyl ethers, J. Chem. Soc., 1947, N 11, p.1474−1477.
  178. Cook D.I., Pierce O.R., Mc Bee E.T. The preparation and reactions of some fluorine-containing nitro compounds. -J. Amer. Chem. Soc., 1954, vol.76, p.83−87.
  179. A.H. Химия ферроцена. M.: Наука, 1969, с. 74.
  180. .В. Непредельные нитросоединений. Ленинград:1. ГХН, 1961, с. 250.
  181. Yang E.S., Chan M.-S., Wahl А.С. Rate of electron exchangebetween ferrocene and ferricinium-ion from nuclear magneticresonance. Phys.Chem., 1975, N 79, p.2049−2053.
  182. С.П., Перевалова Э. Г. Формальные окислительно-восстановительные потенциалы монозамещенных ферроценов. Докл. АН СССР, 1962, т.143, с.1351−1354.
  183. Гетероциклические соединения, т.7. М.: Мир, 1965, с. 379.
  184. Р., Грэти Р., Сойер Дж. Химия алкенов. (Под ред. С. Патая). М.: Химия, 1969, с. 481.
  185. Г. А., Вольская О. А. Получение изоксазолинов и изоксазолов, содержащих адамантильный радикал, реакцией 1,3-диполярного циклоприсоединения. Химия гетероцикл. соед., 1975, $ 2, с.180−182.
  186. В.А. Исследования в области химии нитроновых эфиров. Дисс.. докт.хим.наук. — Москва, 1966, с. 152.
  187. Sasaki Т., Yoshioka Т. The thermal 1,3-dipolar cycloaddi-tion of fur- and 5-nitro-2-furhydroxamoyl. Bull. chem. soc. Japan, 1967, vol.40, p.2604−2607.
  188. Grundman C., Deem I.M. Nitril Oxides. V. Stable aromatic nitril oxides. J.Org.Chem., 1965, vol.30, p.2803−2811.
  189. A.H., Юрьева Л. П., Материкова P.Б., Гетнарский Б. Я. Об устойчивости некоторых солей феррициния. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1965, $ 4, с.731−733.
  190. А.Н., Ванников А. В., Зверьков В. А., Балабанова Л. В., Швехгеймер Г. А., Кочеткова Н. С. Фотохимические свойства системы на основе ферроцена. Докл. АН СССР, 1978, т.240, C. I2I-I24.
  191. А.Н., Банников А. В., Зверьков Б. А., Балабанова Л. В., Швехгеймер Г. А., Кочеткова Н. С. Спектральные характеристики и фоточувствительность комплексов с переносом заряда на основе ферроцена и его производных. Докл.
  192. АН СССР, 1980, т.252, с.143−146.
  193. Е.Б., Кириченко Л. Н., Гачковский В. Ф. Люминесценция солей азометинов. Ж. общей химии, 1974, т.44, с.1303−1309.
  194. X., Ван-Эттен Р. Химия нитро и нитрозогрупп. -М.: Мир, 1973, т.2, с. 156.
  195. Пат. 6 918 298 (Япония). 5-Substituted-(5-nitro-2-fur.yl) isoxazoles. / Minami S., Matsumoto I. C.A., 1969, vol.71, 11 2916a.
  196. Fujimoto K. Studies of antimicrobial action of nitrofuran derivatives. Nippon Kagaku Ryohogakukai Zasshi, 1967, vol.15, N 3, p.228−245.
  197. H.H. Химия и технология пестицидов. М.:Химия, 1974, с. 385.
  198. Пат. 3 511 858 (США). Ferrocenylmethyl azide insecticide. /Bublitz D.E. C.A., 1970, vol.73, 55 023*.
  199. Пат. 3 558 780 (США). Insecticidal composition and method of use containing ferrocenylmethylazide. / Bublitz D.E. -C.A., 1971, vol.74, 866l6h.
  200. Пат. 2 849 469 (США). Formyl substituted bis (cyclopentadienyl)iron compounds. / Graham P.I. C.A., 1959, vol.53, 4298a.
  201. Пат. 3 387 009 (США). Thiocarboxylate esters of cyclopenta-dienyl metals. / Bublitz D.E., Harris H.G. C.A., 1968, vol.69, 87191j.
  202. Пат. 2 810 737 (США). Dicyclopentadienyl group VII metal derivatives. / Haven^A.C. C.A., 1958, vol.52, 5479i.
  203. Пат. 3 557 143 (CM). Bridged bicyclic ferrocene ethers and thioethers. / Suh J.I., Judd C.J. C.A., 1971, vol. 75, 6l11g.
  204. Пат. 3 322 793 (США). Ferrocene-maleic anhydride-cyclic ether adduct. / Bozak R.E. C.A., 1967, vol.67, 64546y.
  205. Fraunz H., Titze I. Herstellung end Eigenschaften einer ferrocenhaltigen Invertseife. Z. Chemie, 1969, Bd.9, S.305−306.
  206. Пат. 2 816 904 (США). Ferrocene derivatives. / Haven A.C.-C.A., 1957, vol.52, 5479h.
  207. Rinehart K.L., Curby R.J., Sokol P.E. Organic chemistry of ferrocene. II The preparation of? j-ferrocenyl aliphatic acid. J.Amer.Chem.Soc., 1957, vol.79, N 13, p.3420−3424.
Заполнить форму текущей работой

Пора сдавать?