Квантово-химическое изучение реакций молекулярного кислорода с парамагнитными частицами и реакций окисления этилена изомерами пероксиуксусной кислоты
Диссертация
Найдено, что основные особенности изомерных переходов и реакций окисления этилена, характерные для соответствующих молекулярных форм, сохраняются и в случае ионных (депротонированных) форм пероксикислот, но со значительным уменьшением соответствующих активационных барьеров. Вместе с тем, замена заместителя (R=CH3, CF3) в пероксикислоте и в ее молекулярной и ионной формах незначительно влияет… Читать ещё >
Содержание
- СОКРАЩЕНИЯ, ИСПОЛЬЗОВАННЫЕ В ДИССЕРТАЦИИ
- ГЛАВА I. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
- 1. 1. СИНГЛЕТНЫЙ МОЛЕКУЛЯРНЫЙ КИСЛОРОД И ЕГО ДИМОЛИ
- 1. 1. 1. Синглетный молекулярный кислород
- 1. 1. 2. Полимерные молекулы кислорода
- 1. 2. ПЕРЕКИСНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ
- 1. 2. 1. Ациклические пероксиды
- 1. 2. 2. Циклические пероксиды (диоксираны)
- 1. 1. СИНГЛЕТНЫЙ МОЛЕКУЛЯРНЫЙ КИСЛОРОД И ЕГО ДИМОЛИ
- 2. 1. ВЫЧИСЛИТЕЛЬНЫЕ МЕТОДЫ В ТЕОРИИ ХИМИЧЕСКОЙ СВЯЗИ
- 2. 1. 1. Теоретические основы неэмпирических методов
- 2. 1. 2. Метод Хартри-Фока
- 2. 1. 3. Методы, учитывающие электронную корреляцию
- 2. 1. 4. Выбор базисных атомных функций
- 2. 2. МЕТОДИЧЕСКИЕ АСПЕКТЫ РАСЧЕТОВ АВ INITIO, ВЫПОЛНЕННЫХ В НАСТОЯЩЕЙ РАБОТЕ
- 2. 2. 1. Методические аспекты изучения реакционной способности
- 11. 3 3 ~ синглетного 02(Ag) и триплетного 02(2g) дикислорода по отношению к парамагнитным частицам
- 2. 2. 2. Методические аспекты изучения строения- изомеров пероксиуксусной кислоты и реакций окисления этилена различными изомерными формами пероксикислот
- 3. 1. 1. Расчет потенциальных кривых реакций взаимодействия
- 11. 3 з ж 1 — синглетного 02(Ag) и триплетного 02() дикислорода с радикалами ОН' и ООН'
- 3. 2. 1. Расчет поверхностей потенциальной энергии реакций взаимодействия синглетного 102(IAg) и триплетного 302(3?g~) дикислорода с радикалами ОН' и ООН'
- 4. 1. 1. Электронная структура и геометрия изомеров пероксиуксусной кислоты
- 4. 1. 2. Особенности переходных состояний в реакциях между изомерами пероксиуксусной кислоты
- 4. 2. 1. Особенности реакций эпоксидирования этилена пероксидом водорода Н2О2, пероксид анионом НОО~ и оксидом воды Н
- 4. 2. 2. Реакции окисления этилена с участием РА (0), РА (1), РА (2), D (l), ОС (1), ОАУ (1)-форм пероксиуксусной кислоты в газовой фазе
- 4. 3. 1. Электронная структура и геометрия депротонированных (ионных) форм пероксиуксусной кислоты
- 4. 3. 2. Особенности переходных состояний в реакциях между ионными формами пероксисоединений
- 4. 3. 3. Реакции эпоксидирования этилена с участием депротонированных форм PA (i), D (i) пероксиуксусной кислоты в газовой фазе
Список литературы
- Вольнов, И. И. Пероксокомплексы ванадия, ниобия, тантала / И. И. Вольнов. М.: Наука, 1999. — 183 с.
- Антоновский, В. JL Физическая химия органических пероксидов / В. JL Антоновский, С. JL Хурсан. М.: ИКЦ «Академкнига», 2003. — 391 с.
- Овчинников, М. Ю. Реакция диоксиранов с анионами: конкуренция каталитического распада и одноэлектронного окисления / М. Ю. Овчинников, С. JI. Хурсан, Д. В. Казаков, В. П. Казаков // Вестник Башкирского Университета. 2008. — Т. 13, № 3 (I). — С. 789−792.
- Hayata, J. Lasers and Hematoporphyrin Derivative in Cancer / J. Hayata, T. J. Dougherty. New York: Igaku-Shoin, 1983. — 345 p.
- Ганжа, В. А. Механизм и динамика тушения возбужденных состояний органических молекул кислородом и фотосенсибилизированное образование синглетного дикислорода: Дис. канд. хим. наук: 02.00.03 / В. А. Ганжа. Минск, 1991. — 119 с.
- Тимохина, Е. Н. Теоретическое исследование высокоспиновых состояний в кластерах углерода и димерах молекулярного кислорода: дис. канд. физ.-мат. наук: 02.00.04 / Е. Н. Тимохина. М., 2000. — 110 с.
- Хавкинс, Э. Дж. Э. Органические перекиси, их получение и реакции / Э. Дж. Э. Хавкинс. М. — Д.: Химия, 1964. — 537 с.
- Moiseev, 1.1. Hydrogen peroxide, water oxide and catalysis / 1.1. Moiseev // J. Mol. Catalysis. 1997. — Vol. 127. — P. 1−23.
- Dryuk, V. G. The mechanism of epoxidation of olefins by peracids / V. G. Dryuk // Tetrahedron. 1976. — V.32. — P. 2855−2859.
- Метелица, Д. И. Механизм реакций прямого эпоксидирования олефинов в жидкой фазе / Д. И. Метелица // Успехи химии. 1972. — Т. 41, № 10.-С. 1737−1765.
- Лидин, Р. А. Химические свойства неорганических веществ / Р. А. Лидин, В. А. Молочко, Л. Л. Андреева. М.: Химия, 1997. — 354 с.
- Kasha, M. Singlet oxygen / M. Kasha, D. E. Brabham. Academic Press N. Y. Ed. by H. H. Wasserman, R. W. Murray, 1979. — 476 p.
- Заградник, P. Основы квантовой химии / P. Заградник, P. Полак. -M: Мир, 1979.-504 с.
- Tappeiner, Н. Therapeutissche Versuche mit fluorescierenden Stoffen / H. Tappeiner, A. Jesionek. // Muench. Med. Wochensch. 1903. — № 47, P. 2042−2044.
- Lissi, Е. A. Singlet oxygen 02(!Ag) bimolecular processes. Solvent and compartmentalization effect / E. A. Lissi, M. V. Encias, E. Lemp, M. A. Rubio // Chem. Rev. 1993. — Vol. 93.- P. 699−723.
- Clennan, E. L. Persulfoxide: Key intermediate in reaction of singlet oxygen with sulfides / E. L. Clennan // Accounts Chem. Res. 2001. — Vol. 34, № 11. — P. 875−884.
- Darmanyan, A. P. Interaction of Singlet Oxygen with Peroxy and Acylperoxy Radicals / A. P. Darmanyan, C. S. Foote and P. J. Jardon // J. Chem. Phys.- 1995.-Vol. 99, № 31.-P. 1854−1859.
- Боженко, К. В. Поверхности потенциальной энергии (ППЭ)1. ореакций Ог (Аё)/атом Н и 02(£ё)/атом Н в рамках приближения МР4/6−31G*/ К. В. Боженко, Е. Н. Тимохина, А. Е. Гехман, Н. И. Моисеева, И. И. Моисеев //ДАН. 2000. — Т. 373, № 3. — С. 341−343.
- Липихин, Н. П. Димер, кластер и кластерные ионы кислорода в газовой фазе: Неорганические перекисные соединения ред. И. И. Вольнов / Н. П. Липихин. -М.: Наука, 1975.-248 с.
- Ягодовская, Т. В. Перекись водорода / Т. В. Ягодовская, Л. И. Некрасов // Ж. физ. химии. 1977. — Т. 51, № Ю. — С. 2434−2445.
- Хаджи-Оглы, М. Р. Продукты плазмы тлеющего разряда в кислороде: Автореф. дис. док. хим. наук: 02.00.02 / М. Р. Хаджи-Оглы. — М., 1972.-42 с.
- Ягодовская, Т. В. Инфракрасный спектр поглощения конденсированной фазы продуктов плазмы тлеющего разряда в кислороде / Т. В. Ягодовская, М. Р. Хаджи-Оглы, JL И. Некрасов // Ж. физ. химии. 1986. — Т. LX, № 4. — С. 922−934.
- Minaev, В. A configurational interaction study of the (02)2 dimer / В. Minaev, V. D. Nikolaev, H. Agren // Spectrosc. Letters. 1996. — Vol. 29. -P. 677−695.
- Long, C. A. Spectroscopic investigation of van der Waals molecules, infared and visible spectrs of (02)2 / С. A. Long, С. E. Ewing // J. Chem. Phys. -1973.-Vol. 58, № 11.-P. 4824−4834.
- Krasnovsky, A. A. jr. Photoluminescence of singlet oxygen in pigment solution / A. A. Krasnovsky jr. // Photochem. Photobiol. 1979. j Vol. 29, № 1.-P. 29−36.
- Филимонова, H. Б. Квантово-химический расчет геометрии органических пероксидов / Н. Б. Филимонова, К. В. Боженко, С. П. Долин // Физико-математическое моделирование систем: Материалы III Межд. семинара. Часть 2. Воронеж, 2006. С. 14−18.
- Sanderson, R. Т. Chemical bonds and bond energy / R. T. Sanderson. New York: Academic Press N. Y. 2 Ed., 1976. — 218 p.
- Энергии разрыва химических связей. Потенциалы ионизации и сродства к электрону / ред. В. И. Веденеева и др. — М.: Издательство АН СССР, 1976.-216 с.
- Bach, R. D. Hydroxylation of saturated Hydrocarbons with Hydroperoxonium Ion / R. D. Bach, A. L. Owensby, C. Gonzalez, H. B. Schlegel and J. J. W. McDouall // J. Amer. Chem. Soc. 1994. — Vol. 116, № 22. -P. 10 103−10 109.
- Материалы сайта www.student.augie.edu
- Mosrovsky, A. A. Hydration of hydrogen peroxide and oxywater / A. A. Mosrovsky, B. L. Grigorenko, A. V. Nemukhin // J. Phys. Chem. Soc. — 2001.-Vol. 105.-P. 10 380−10 384.
- Dobado, J. A. Ab Initio Calculations of the Hydrogen Peroxide-Hydrogen Halide Complexes (HOOH. cntdot.cntdot.cntdot. XH, X = F, CI / J. A. Dobado, J. M. Molina // J. Phys. Chem. 1994. — Vol. 98, № 32. — P. 78 197 822.
- Tortajada, J. Ab Initio calculations on Formamidine-X + (X = H, Li, Na, Mg, and Al) Complexes / J. Tortajada, E. Leon, A. Luna, О. Mo, M. Yanez // J. Chem. Phys. 1994. — Vol. 98, № 49. — P. 12 919−12 926.
- Шерешовец, В. В. Органические гидротриоксиды / В. В. Шерешовец, С. JT. Хурсан, В. Д. Комиссаров, Г. А. Толстиков // Успехи химии. 2001. — Т. 70, № 2. — С. 123−148.
- Антоновский, В. JI. Термолиз органических пероксидов в растворе / В. JI. Антоновский, С. JL Хурсан // Успехи химии. — 2003. — Т. 72, № 11.-С. 1055−1080.
- Kharasch, M. S. The chemistry of hydroperoxides. The ionic and free radical decomposition of a-phenyl hydroperoxides / M. S. Kharasch, A. Fono, W. Nudenberg//J. Org. Chem. 1951. — Vol. 16, № 1. -P. 128−130.
- Kharasch, M. S. Reactions of Atoms and Free Radicals in Solution / M. S. Kharasch//J. Org. Chem. 1953. — Vol. 18, № 12. — P. 1768−1768.
- Oldani, M. Microwave spectrum, dipole moment, and substitution structure of peroxyformic acid / M. Oldani, Т. К. Ha, A. Bauder // J. Am. Chem. Soc. 1983. — Vol. 105, № 3. — P. 360−365.
- Huang, S. L. Oxidation of sterically hindered alcohols to carbonyls with dimethyl sulfoxide-trifluoracetic anhydride / S. L. Huang, K. Omura, D. Swern // J. Org. Chem. 1976. — Vol. 41, № 20. — P. 3329−3331.
- Jeffrey, G. A. On the Enatiomorphism of Organic Peroxy Compounds in the Crystalline State / G. A. Jeffrey, M. Sax, R. K. McMillan // J. Amer. Chem. Soc. 1964. — Vol. 86, № 5. — P. 949−950.
- Walter, D. W. Neophyl rearrangements, in- crystalline bis (3,3,3-triphenylpropanoyl) peroxide. Dynamic studies by EPR / D. W. Walter, J. M. McBride // J. Am. Chem. Soc. 1981. — Vol. 103, № 24. — P. 7069−7073.
- Вольнов, И. И. Пероксидные производные и адцукты карбонатов / И. И. Вольнов, В. Л. Антоновский. М.: Наука, 1985. — 180 с.
- Хурсан, С. Л. Теоретический расчет энтальпий образования и энергий диссоциации связи в органических пероксидах / С. Л. Хурсан, В. Л. Антоновский // Проблемы физической и аналитической химии пероксидов: Докл. конф., М., 1997. С. 89−90.
- Bach, R. D. Relative Nucleophilicity: The Role of Solvation and Thermodynamics / R. D. Bach, J. E. Winter and J. J. W. McDouall // J. Am. Chem. Soc. 1995. — Vol. 117. — P. 8586−8593.
- Murray, R. W. Production of arene oxides by the caroate-acetone system (dimethyldioxirane) / R. W. Murray, R. Jeyaraman // J. Am. Chem. Soc. — 1984. Vol. 106, № 8. — P. 2462−2463.
- Adam, W. In Organic Peroxides. Ch. 4. (Ed. W. Ando) / W. Adam, L. P. Hadjiarapoglou, R. Curci, R. Mello. -New York: Wiley, 1992. P. 195.
- Казаков, Д. В. Химические превращения и хемилюминесценция диоксиранов / Д. В. Казаков, Н. Н. Кабальнова, А. И. Волошин, В. В. Шерешовец, В. П. Казаков // Изв. АН. Сер. хим. 1995. — С. 2284−2287.
- Казаков, В. П. Диоксираны: от окислительных превращений до хемилюминесценции / В. П. Казаков, А. И. Волошин, Д. В. Казаков // Успехи химии. 1999. — Том 68, № 4. — С. 283−317.
- Sander, W. Reaction of diphenylmethylene with carbon dioxide. Matrix isolation of diphenyloxiranone / W. Sander // J. Org. Chem. 1989. -Vol. 54, № 18. — P. 4265−4267.
- Baeyer, A. V. The action of permanganate solutions on hydrogen peroxide and on Caro’s reagent / A. V. Baeyer, V. Villiger // J. Phys. Chem. -1901.-Vol. 5, № l.-P. 80−81.
- Пат. 3 632 606 США // Chem. Abstr. 1972. — № 76, P. 99 638.
- Kuczkowski, R. L. Microwave spectrum, structure, and dipole moment of sulfuric acid / R. L. Kuczkowski, R. D. Suenram, F. J. Lovas // J. Am. Chem. Soc. 1981. -Vol. 103, № Ю.-Р. 2561−2566.
- Suenram, R. D. Dioxirane. Its synthesis, microwave spectrum, structure, and dipole moment / R. D. Suenram, F. J. Lovas // J. Am. Chem. Soc. — 1978.-Vol. 100, № 16.-P. 5117−5122.
- Niki, H. A Fourier transform infrared study of the gas-phase reactions of ozone with chloroethylenes. Detection of peroxyformic acid / H. Niki,
- P. D. Maker, С. M. Savage, L. P. Breitenbach, R. I. Martinez, J. T. Herron // J. Phys. Chem. 1982. — Vol. 86, № 10. — P. 1858−1861.
- Hamilton, G. A. Alkene epoxidation by intermediates formed during the ozonation of alkynes / G. A. Hamilton // J. Am. Chem. Soc. 1976. — Vol. 98, № 21. -P. 6578−6582.
- Pryor, W. A. Mechanism of ozonolysis of acetylenes: evidence for a free-radical pathway for the decomposition of intermediates / W. A. Pryor, С. K. Govindan, D. F. Church // J. Am. Chem. Soc. 1982. — Vol. 104, № 26. -P. 7563−7566.
- O’Neal, H. E. The Thermochemistry of 1,2-Dioxetane and Its Methylated Derivatives. An Estimate of Activation Parameters / H. E. O’Neal, C. Blumstein // J. Am. Chem. Soc. 1971. — Vol. 93, № 7. — P. 1828−1828.
- Vaccani, S. Formation of hydrotrioxides during ozonation of hydrocarbons by vinyl chloride / S. Vaccani, H. Kuhne, A. Bauder, H. H. Gunthard // Chem. Phys. Lett. 1977. — Vol. 50. — P. 185−189.
- Sekiguchi, A. 1,2-Silaoxetene / A. Sekiguchi, W. Ando // J. Am. Chem. Soc. 1984.-Vol. 106, № 5.-P. 1486−1487.
- Montgomery, R. E. Catalysis of peroxymonosulfate reactions by ketones / R. E. Montgomery // J. Am. Chem. Soc. 1974. — Vol. 96, № 25. -P. 7820−7821.
- Sun, S. Oxidation of Coordinated Alkynes by Dimethyldioxirane. Conversion to a-Keto Carbene Complexes / S. Sun, J. O. Edwards, D. A. Sweigart, L. D’Accolti, R. Curci // Organometallics. 1995. — Vol. 14, № 4. — P. 1545−1547.
- Hoffmann, M. R. Kinetics of the oxidation of sulfite by hydrogen peroxide in acidic solution / M. R. Hoffmann, J. O. Edwards // J. Phys. Chem. -1975. Vol. 79, № 20. — P. 2096−2098.
- Mello, R. Oxidations by methyl (trifluoromethyl)dioxirane. Oxyfunctionalization of saturated hydrocarbons / R. Mello, M. Fiorentino, C. Fusco, R. Curci // J. Am. Chem. Soc. 1989. — Vol. 111, № 17. — P.6749−6757.
- D’Accolti, L. Concerning the Efficient Conversion of Epoxy Alcohols into Epoxy Ketones Using Dioxiranes / L. D’Accolti, C. Fusco, C. Annese, M. R. Rella, J. S. Turteltaub, P. G. Williard, R. Curci // J. Org. Chem. 2004. -Vol. 69, № 24. — P. 8510−8513.
- Gallopo, A. R. Kinetics and mechanism of the oxidation of pyridine by Caro’s acid catalyzed by ketones / A. R. Gallopo, J. O. Edwards // J. Org. Chem. 1981. — Vol. 46, № 8. — P. 1684−1688.
- Mello, R. Oxidations by methyl (trifluoromethyl)dioxirane. Conversion of alcohols into carbonyl compounds / R. Mello, L. Cassidei, M. Fiorentino, C. Fusco, W. Huemmer, V. Jaeger, R. Curci // J. Am. Chem. Soc. -1991.-Vol. 113, № 6.-P. 2205−2208.
- Serio, Di. Kinetics of Ethoxylation and Propoxylation of Ethylene Glycol Catalyzed by KOH / Di. Serio, R. Tesser, A. Dimiccoli, E. Santacesaria // Ind. Eng. Chem. Res. 2002. — Vol. 41, № 26. — P. 6772−6772.
- Murray, R. W. Chemistry of dioxiranes. Oxygen atom insertion into carbon-hydrogen bonds by dimethyldioxirane / R. W. Murray, J. Jeyaraman, L. Mohan // J. Am. Chem. Soc. 1986. — Vol. 108, № 9. — P. 2470−2472.
- Murray, R. W. Dioxiranes. Preparation and properties of some new dioxiranes / R. W. Murray, J. Jeyaraman, M. Singh // J. Am. Chem. Soc. 1992. -Vol. 114, № 4.-P. 1346−1351.
- Adam, W. Hyperenergetic molecules dioxetanes and dioxiranes / W. Adam, R. Curci // Chim. Ind. (Milan). — 1981. — Vol. 63, № 20. — P.20−28.
- Казаков, Д. В. Химия и хемилюминесценция диоксиранов / Д. В. Казаков, А. И. Волошин, В. П. Казаков, В. В. Шерешовец, Н. Н. Кабальнова. М.: Наука, 1999. — 165 с.
- Bach, R. D. Relative Oxygen Donor Potential of Dioxirane and Carbonyl Oxide. A Theoretical Study / R. D. Bach, A. L. Owensby, J. L. Andres, H.B. Schlegel // J. Amer. Chem. Soc. 1991.-Vol. 113.-P. 7031−7033.
- Bach, R. D. Electronic Structure and Reactivity of Dioxirane and Carbonyl Oxide / R. D. Bach, A. L. Owensby, J. L. Andres, H. B. Schlegel and J. J. W. McDouall // J. Amer. Chem. Soc. 1992. — Vol. 114. — P. 7207−7217.
- Groth, P. A sensitive test for tertiary amines using alpa, gamma-anhydro-aconitic acid / Acta Chem. Scand. 1967. — Vol 21. P. 2608.-2695.
- Минкин, В. И. Теория строения молекул / В. И. Минкин, Б. Я. Симкин, Р. М. Миняев. Ростов-на-Дону: Феникс, 1997. — 560 с.
- Roothaan, С. С. J. Self-consistent field theory for open shell of electronic systems / С. C. J. Roothaan // Rev. Mod. Phys. 1960. — Vol. 32. -P. 179−185.
- Becke, A. D. Density-functional thermochemistry. III. The role of exact exchange / A. D. Becke // J. Phys. Chem. 1993. — Vol. 98, № 7. — P. 56 485 652.
- Lee, C. Development of the Colle-Salvetti correlation-energy formula into a functional of the electron density / C. Lee, W. Young, R. G. Parr // Phys. Rev. Seria B. 1988. — Vol. 37, № 2. — P. 785−789.
- Becke, A. D. Density-functional thermochemistry. I. The effect of the exchange-only gradient correction / A. D. Becke // J. Phys. Chem. — 1992. -Vol. 96.-P. 2155−2160.
- Becke, A. D. Density-functional thermochemistry. II. The effect of the Perdew-Wang generalized-gradient correlation correction / A. D. Becke // J. Phys. Chem. 1992. — Vol. 97, № 12. — P. 9173−9179.
- Becke, A. D. Density-functional exchange-energy approximation with correct asymptotic behavior / A. D. Becke // Phys. Rev. Seria A. 1988. — Vol. 38, № 6.-P. 3098−3100.
- Perdew, J. P. Atoms, molecules, solids, and surfaces: Application of the generalized gradient approximation for exchange and correlation / J. P. Perdew,
- J. A. Chevary, S. H. Vosko, M. R. Pederson, D. J. Singh, C. Fiolhais // Phys. Rev. Seria B. 1992. — Vol. 46, № 11. — P. 6671−6687.
- Szabo, A. Modern quantum chemistry / A. Szabo, N. S. Ostlund. -Mineola, New York: Dover Publication, 1996. 466 p.
- Ditchfild, R. Self-consistent molecular-orbital method. An extended Gaussian-type basis for molecular-orbital studies of organic molecules / R. Ditchfild, W. J. Hehre, J. A. Pople // J. Chem. Phys. 1971. — Vol. 54, № 2. -P. 724−728.
- Harding, L. B. Moeller-Plesset study of the H4CO potential energy surface / L. B. Harding, H. B. Schlegel, R. Krishnan, J. A. Pople // J. Chem. Phys. 1980.-Vol. 84, № 25.-P. 3394−3401.
- Carpenter, J. E. Torsion-vibration interactions in hydrogen peroxide. Natural bond orbital analysis / J. E. Carpenter, F. Weinhold // J. Phys. Chem. -1988.-Vol. 92, № 15.-P. 4306−4313.
- Carpenter, J. E. Torsion-vibration interactions in hydrogen peroxide. Calculation of the trans-barrier for hydroxyls overtone excitations up to v = 8 / J. E. Carpenter, F. Weinhold // J. Phys. Chem. 1988. — Vol. 92, № 15. — P. 42 954 306.
- Bach, R. D. The transition state for the hydroxylation of saturated hydrocarbons with hydroperoxonium ion / R. D. Bach, M. D. Su // J. Amer. Chem. Soc. 1994.-Vol. 116.-P. 10 103−10 109.
- Meredith, C. Oxywater (Water Oxide): New Evidence for the Existence of a Structural Isomer of Hydrogen Peroxide / C. Meredith, T. P. Hamilton, H.F. Schaeffer // J. Chem. Phys. 1992. — Vol. 96. — P. 92 959 298.
- Haas, B. Gas-phase structure of dimethyl peroxide / B. Haas, H. Oberhammer // J. Amer. Chem. Soc. 1984. — Vol. 106, № 21. — P. 6146−6149.
- Blom, С. E. Structure of glycolic acid determined by microwave spectroscopy / С. E. Blom, A. Bauder // J. Amer. Chem. Soc. 1982. — Vol. 104, № 11.-P. 2993−2996.
- Moers, V. Kinetics of the Reactions of FC (0)0 Radicals with NO, N02, 03, 0(3P), CH4, and C2H6 / V. Moers, G. A. Arguello, A. Hoffmann, W. Malms, E. P. Roeth, R. Zellner // J. Phys. Chem. 1995. — Vol. 99, № 43. -P. 15 899−15 910.
- Olzmann, M. Energetics, Kinetics, and Product Distributions of the Reactions of Ozone with Ethene and 2,3-Dimethyl-2-butene / M. Olzmann,
- В. Cremer, Е. Kraka, R. Gutbrod, S. Andersson // J. Phys. Chem. A. 1997. -Vol. 101, № 49. — P. 9421−9429.
- Sander, W. Reaction of diphenylmethylene with carbon dioxide. Matrix isolation of diphenyloxiranone / W. Sander // J. Org. Chem. 1989. -Vol. 54, № 18. — P. 4265−4267.
- Sander, W. In Advances in Strain in Organic Chemistry / W. Sander,
- A. Kirshfeld. London: JAI Press, 1995. — 338 p.
- Robbins, W. K. Photodecarbonylation in solution. Quantum yields and quenching results with dibenzyl ketones / W. K. Robbins, R. H. Eastman // J. Amer. Chem. Soc. 1970. — Vol. 92, № 20. — P. 6076−6077.
- Косников, А. Ю. Влияние водородных связей на структуру пероксидов, получаемых из циклогексанона. Рентгеноструктурный анализ 1-гидрокси-Г-гидропероксидициклогексил пероксида / А. Ю. Косников,
- B. JL Антоновский, С. В. Линдеман и др. // Структурная химия. 1988. -Т. 29, № 5. — С. 762−766.
- Зубарев, Д. Ю. Таутомерия производных пероксиуксусной кислоты: квантово-химическое исследование / Д. Ю. Зубарев, Н. Б. Филимонова, Е. Н. Тимохина, К. В. Боженко, Н. И. Моисеева,
- C. П. Долин, А. Е. Гехман, И. И. Моисеев // Изв. АН. Серия химическая. -2005. № 9. — С. 1962−1972.
- Курц, А. Л. Алкены (Часть II) / А. Л. Курц, М. В. Ливанцов, Л. И. Ливанцова // Методическая разработка для студентов III курса. — М: МГУ 1999.