Окисление органических соединений серы пероксидом водорода в присутствии пероксокомплексов ниобия (V) и краун-эфиров
Диссертация
Для окисления органических соединений серы в последние годы получили распространение в качестве катализаторов пероксокомплексы переходных металлов, используемые в технологической схеме двухфазной системы, обеспечивающие высокие выходы и селективность продуктов реакции. Преимуществом этой системы является возможность использования низкопроцентных растворов пероксида водорода, простота отделения… Читать ещё >
Содержание
- Глава I. Литературный обзор
- 1. 1. Общие сведения о пероксокомплексах ниобия
- 1. 2. Тетрапероксониобаты
- 1. 3. Трипероксониобаты
- 1. 4. Дипероксониобаты
- 1. 5. Монопероксониобаты
- 1. 6. Каталитическая активность пероксокомплексов ниобия в реакциях окисления спиртов, олефинов и сульфидов
- 1. 6. 1. Окисление спиртов
- 1. 6. 2. Эпоксидирование олефинов
- 1. 7. Пероксокомплексы ниобия и тантала как предшественники оксидов
- 1. 8. Окислительные реакции в присутствии каталитических систем, не содержащих металлов и их соединений
- Глава II. Обсуждение результатов
- II. 1 Получение и свойства пероксокомплексов ниобия
- П. 2 Окисление органических соединений серы в присутствии пероксокомплексов ниобия
- П.З Окисление бензилового спирта и норборнена в присутствии пероксокомплексов ниобия и ванадия
- П. 4 Окисление органических соединений серы в присутствии краунэфиров
- Глава III. Экспериментальная часть
- III. 1 Анализ исходных веществ и продуктов реакций
- Ш. 2 Выделение и очистка исходных веществ и продуктов реакций
- Ш. З Синтез оснований Шиффа
- Ш. 3.1 Бис (салицилиден)-1,2-этилендиамин
- Ш. 3.2 Бис (салицилиден)-1,2-бутилендиамин
- Ш. З.З Бис (салицилиден)-1,2-фенилендиамин
- Ш. 4 Синтез пероксокомплексов ниобия с органическими лигандами
- Ш. 5 Синтез пероксокомплексов ванадия с основаниями Шиффа
- Ш. 6 Общая методика окисления в присутствии пероксокомплексов ниобия и ванадия
- Ш. 6.1 Окисление норборнена ди (трет-амил)пероксидом в присутстви пероксокомплекса ниобия
- Ш. 7 Окисление органических соединений серы в присутствии краунэфиров
- Ш. 7.1 Окисление метилфенилсульфида в присутствии дибензо-18крауна-6 с добавлением лигандов
- Выводы
Список литературы
- Knight С., Perkins M.J. Concerning the mechanism of «Gif» oxidations of cycloalkanes I I J. Chem. Soc. Chem. Commun.-1991.-P. 925.
- Barton H. R., Beviere S.D., Chavasiri W., Csuhai E., Doller D., Liu W. The Functionalization of saturated hydrocarbons // J. Am. Chem. Soc.- 1992.-V. 114.-P. 2147−2156.
- Мюзар Ж., Н’аит Ажжу А., Низова Г. В., Шульпин Г. Б. Оксигенирование циклогексана, индана и стирола пероксидом водорода в присутствии комплексов Сг03 или (Bu3Sn0)2Cr02 //Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1991.-С. 1454−1457.
- Гехман А.Е., Моисеева Н. И., Моисеев И. И. Пероксокомплексы ванадия в катализе превращений пероксида водорода в трифторуксусной кислоте // Координац. химия 1992.- Т. 18.-С.3−25.
- Титова В.А., Слатинская И. Г. О составе и взаимных превращениях пероксокомплексов переходных элементов / В кн.: Неорганические перекисные соединения / Под ред. Вольнова И. И. / М.: Наука, 1975.- С.38−43.
- Griffith W. P. Studies on transition-metal peroxo-complexes Part1. Peroxo-fluorocomplexes//J. Chem. Soc.- 1965.-P. 2182−2184.
- Griffith W. P. Studies on transition-metal peroxy-compounds. Part
- V. Peroxyoxalates // J. Chem. Soc. A.- 1967.- P. 590−592.
- Connor J.A., Ebsworts E.A.V. Peroxy compounds of transition metals // In: Advances in inorganic chemistry and radiochemistry. L.: Acad. Press.- 1964.- V. 6.- P. 299−300.
- Вольнов И.И. Пероксокомплексы ванадия, ниобия и тантала / М.: Наука, 1989.- 184 с.
- Wilson J.A. X-ray analysis of potassium perchromate КзСгОв and isomorphous compounds // Ark. Kemi.-1941.- B. 15.- N 5.- P. 1−7.
- Титова В. А., Слатинская И. Г. Способ получения пероксоортониобатов щелочных металлов и аммония. // А. с. 375 914 (СССР).- Опубл. в Б.и.- 1974.- № 33.
- Spinner D. Relations entre les isopolyanions du niobium (V) et les peroxoniobates alcalins // Rev. chim. miner.- 1969.- T. 6.- P. 319 361.
- Djordjevic C., Vuletic N. Coordination complexes of niobium and tantalum (V) eightcoordinated di- and triperoxoniobates (V) and -tantalates (V) with some nitrogen and oxygen bidentates ligands // Inorg. Chem.- 1968.- V. 7.- P. 1864−1868.
- Dengel C., Griffith P. Studies on transition metal peroxo complexes. Carboxylato peroxo complexes of niobium (V), tantalum (V), zirconium (V) and hafnium (IV) // Polyhedron.- 1989.-V. 8.- N. l 1.-P. 1371−1377.
- Bayot D., Tinant В., Devillers M. Water-soluble niobium peroxo complexes as precursors for the preparation of Nb-based oxide catalysts // Catal. Today.- 2003.- V. 78.- P. 439−447.
- Щелоков P.H., Траггейм E.H., Мичник M.А. Комплексные пероксооксалатные соединения ниобия (V) // Ж. Неорг. хим.-1972.-Т.17.-С. 2433−2437.
- Vuletic N., Prcic Е. Peroxo-EDTA niobates (V) and tantalates (V) // Z. Inorg. allg. Chem.- 1979.- V. 450.- P. 67−69.
- Bayot D., Degand M., Tinant В., Devillers M. Spectroscopic and structural characterizations of water-soluble peroxo complexes of niobium (V0 with N-containing heterocyclic ligands // Inorg. Chim. Acta.- 2006.- V.359.- P.1390−1394.
- Григорьева H.K., Селезнева К. И. Перекисные соединения ниобия // Изв. АН СССР. ОХН.- 1962.-С. 937−943.
- Mathern G., Weiss R. Structure des complexes peroxydiques des metaux de transition. 1. Structure crystalline du diperoxodioxalatoniobate d’ammonium a une molecule d’eau (NH4)2Nb (0−0)2(C204)2*H20 // Acta crystallogr.-1971.-V.27B. -P. 1572−1581.
- Djordjevic C., Vuletic N. Peroxyniobium (V) and tantalum (V) complexes with 8-hydroxyquinoline // Chem and Ind.- 1968.- N. 40.-P. 1360.
- Mimoun H. Heterolytic and hemolytic oxygen transfer reactions from d° metal peroxides to hydrocarbons // Israel J. Chem.- 1983.-V. 23.- P. 451−456.
- Сиукаева И.П., Федорова E.B., Асланов JI.A., Тараканова А. В., Анисимов А. В. Пероксокомплексы ниобия с органическими лигандами катализаторы окисления органических сульфидов в двухфазных системах // Нефтехимия.- 2005.-Т.45.- № 4.-С. 315−317.
- De Oliveira V., San Gil R.A.S., Lachter E.R. Synthesis and characterization of two new niobium (V) diperoxo complexescontaining 8-quinolinolate as the ligand // Polyhedron.- 2001.- V. 20.-P. 2647−2649.
- Agarwal D.D., Kaul A., Chaturvedi A. Synthesis, characterization and catalytic behaviour of niobium peroxo complexes // Ind J. Chem.- 1995.-V. 34 A.- P. 743−745.
- Vuletic N., Djordjevic C. Coordination complexes of niobium and tantalum. XVII. Diperoxotetrafluoroniobates (V) and tantalates (V)// J. Less-Common Metals.- 1976.- V. 45.- P. 85−89.
- Stomberg R. The crystal structure of 1,1-o-phenantroline pentafluoroperoxoniobate (V) (Ci2Hi0N2)NbF5(O-O). // Acta chem. scand.- 1982.- V. 36A.- P. 101−108.
- Ruzic-Toros Z. Crystal structure of trisammonium bisperoxofluoroniobate (V) and analogous tantalite (V) // Inorg. chem. Acta.- 1984.- V. 86.- P. 205−208.
- Piccini A. Einwirkung von Wasserstoffsuperoxyd auf einige fluoride und oxyfluoride // Ztschr. anorg. allgem. Chem.- 1892, — Bd. 2.-S. 21−24.
- Surendra L., Sathyanarayana D.N., Jere G.V. Vibrational spectra of pentafluoroperoxometallates K2M (0−0)F5*H20 (M=Nb, Ta) // Spectrochim. Acta.- 1982.- V. 38 A.- P. 1097−1100.A
- Nour E.M. Raman and infrared studies of the NbF502 * ion // Spectrochim. Acta.- 1985.- V. 41 A.- P. 865−868.
- Calves J.Y., Guerchais J.E. Characterization de peroxofluoroniobates. Etude en solution par resonance magnetiquel9 °F et1 H). Mise en evidence de isomers // J. Less-Common Metals.-1973.-V. 32.-P. 155−163.
- Calves J.Y., Guerchais J.E. Heptacoordination: peroxocomposes moleculaires monomers et dimeres du niobium (V), du tantale (V) et du tungstene (VI)//Bull. Soc. Chim. France.- 1975.- P. 517−520.
- Guerchais J.E. No veaux derives du niobium pentavalent. Les peroxychloroniobates M2Nb (0−0)Cl5 ou M=K, NH4, Rb, Cs. Preparation et etude cristallographique (1er partie) // Bull. Soc. Chim. France.- 1965.- P. 55−58.
- Sala-Pala J., Roue J., Guerchais J.E. Study of a new type of transition metal peroxo complexes as oxidants // J. Mol. Catal.-1980.-V. 7.-P. 141−148.
- Sheldon R.A., Cente G., Trifiro T. New Developments in Selective Oxidation.-Amsterdam, 1990.-P. 1−41.
- Passoni Luis C., Rafiq M., Siddiqui H., Steiner A., Kozhevnikov I.V. Niobium peroxo compounds as catalysts for liquid-phase oxidation with hydrogen peroxide // J. Molec. Cat. A: Chem.- 2000. V. 153.- P. 103−108.
- Batista C.M., Melo S.C.S., Gelbard G. Oxidations of benzyl alcohol by hydrogen peroxide in the presence of complexed peroxoniobium (V) species//J. Chem. Res. (S).- 1997.-P. 92−93.
- Muzart J., N’ait A.A. Chromium (Vl)-catalyzed benzylic oxidations with commercial t-butylhydroperoxide or t-hydroperoxide-// J.Mol. CataL-1991.- V.66.- P.155−161.
- Miyazaki T., Katsuki T. Nb-(salen)-catalysen sulfooxidation // Synlett.- 2003.- P. 1046−1048.
- Hartmann M., Prakash A.M., Kevan L. Characterization and catalytic evaluation of mesoporous and microporous molecular sieves containing niobium // Catalysis Today.- 2003.-V.78, — P.467.
- Ziolek M., Sobczak I., Lewandowska A., Nowak I., Decyk P., Renn M., Jankowska B. Oxidative properties of niobium-containing mesoporous silica catalysts // Catalysis Today.- 2001.- V.70.- P. 169.
- Ziolek M. Niobium-containing catalysts the state of art //Catalysis Today.- 2003.- V.78.-P.47.
- Meunier D., Piechaczyk A., de Mallmann A., Basset J.M. Silica-Suppported Tantalum Catalysts for Asymmetric Epoxidations of Allyl Alcohols // Angew.Chem. Int.Ed.- 1999.- V.38.- P.3540−3542.
- Narendar Y., Messing G.L. Synthesis, Decomposition and Crystallization Characteristics of Peroxo-Citrato-Niobium: An Aqueous Niobium Precursor // Chem. Mater.- 1997.- V.9.- P.580−587.
- Uekawa N., Kudu T., Mori F., Wu Y.J., Kakegawa K. Low-temperature synthesis of Niobium oxide nanoparticles from peroxo niobic acid sol // J. Colloid Inter. Sci.- 2003.- V.264.- P. 378−384.
- Yoshkawa Y., Uchino K. Chemical Preparation of Lead-Containing Niobate Powders // J.Am.Ceram.Soc. -1996.-V.79.-N9.-P.2417−2421.
- Costa A.L., Galassi C., Roncari E. // J.Eur.Ceram.Soc. 2002.-V.22.- P.2093.
- Kim M.J., Matijevic E. Preparation of Uniform Submicrometer Particles of Calcium Titanate and Lead Niobate by Replacement Reactions // J.Am.Ceram.Soc.- 1994.-V.77.- P.1950−1953.
- Калинников B.T., Громов О. Г., Кузьмин А. П. Куншина Г. Б., Локшин Э. П., Сидоров Н. В. Эпитаксиальные пленки метатанталата и метаниобата // Неорг. материалы.- 2004.-Т.40.-№ 3.-С.340−347.
- Bayot D.A., Devillers М.М. Nb-Ta, Nb-Ta-Bi Oxides Prepared from Molecular Precursor Based on EDTA // Chem. Mater.- 2004.-V.16.- P.5401−5407.
- Bayot D., Tinant В., Devillers M. Homo- and Heterobimetallic Niobiumv and Tantalumv Peroxo-tartrate Complexes and Their Use as Moleculeculas Precursors for Nb-Ta Mixed Oxides // Inorg.Chem.- 2005.- V.44.-P. 1554−1562.
- Bizeto M.A., Constantino V.R.L. Niobium Oxide Mesophasese Obtaining by Self-Assemly of an Aqueous Soluble Niobium Copmplex Precusor and Organic Templates // Eur.J.Inorg.Chem. -2007.- P.579−584.
- Ji Hong-Bing, Hu Xiao-Fang, Shi Dong-Po, Li Zhong. Контролируемое образование сульфоксидов и сульфонов при окислении сульфидов водной перекисью водорода в присутствии p-циклодекстрина // Ж0рх.-2006.- Т.42.-С.979−981.
- Hong-Bing Ji. Highly Shape-Selective, Biomimetic, and Efficient Deprotection of Carbonyl Compouds Masked as Ethylene Acetals or
- Dioxolanes Produced from 1,2-Ethanediol // Eur.J.Org.Chem.2003.-1.18.- P.3659−3662.
- Hong-Bing Ji, Dong-Po Shi, Ming Shao, Zhong Li, Le-Fu Wang. Transition metal-free and substrate-selective oxidation of alcohols using water as an only solvent in the presence of p-cyclodextrin // Tetrahedron Lett.- 2005.- V.46.- P. 2517−2520.
- Xinli Tong, Jie Hu, Hong Miao, Guanyu Yang, Hong Ma, Qiaohong Zhang. Highly efficient and metal-free oxidation of olefins by molecular oxygen under mild conditions // Tetrahedron. 2007.-V.63.- P.7634−7639.
- Guanyu Yang, Qiaohong Zhang, Hong Miao, Xinli Tong, Jie Hu. Selective Organocatalytic Oxygenation of Hydrocarbons by Dioxygen Using Anthraquinones and N-Hydroxyphthalimide // Org.Lett.- 2005.- V.7.-N2.- P.263−266.
- Brown S.P., Brochu M.P., Sinz C.J., MacMillan D.W.C. The Direct and Enantioselective Organocatalytic a-Oxidation of Aldehydes // J.Am.Chem.Soc.- 2003.- V.125.- P.10 808−10 809.
- Zuman P., Shah B. Addition, Reduction, and Oxidation Reactions of Nitrosobenzene // Chem.Rev. -1994.-V.94.-P. 1621−1641.
- List B. Direct Catalytic Asymmetric a-Amination of Aldehydes // J.Am.Chem.Soc.- 2002.- V.124.-P.5656−5657.
- Momiyama N., Yamamoto H. Catalytic Enantioselective Synthesis of a-Aminooxy and a-Hyroxy Ketone Using Nitrosobenzene // J.Am.Chem.Soc.- 2003.- V.125.-P.6038−6039.
- Cordova A., Sunden H., Engqvist M., Ibrahem I., Casas J. The Direct Amino Acid-Catalyzed Asymmetric Incorporation of Molecular Oxygen to Organic Compounds // J.Am.Chem.Soc.2004.- V.126.- P.8914−8915.
- Xinli Tong, Jie Xu, Hong Miao, Jin Gao. New efficient organocatalytic oxidation of benzylic compounds by molecularoxygen under mild condition // Tetrahedron Lett.- 2006.- P.47.-P.1763−1766.
- Guanyu Yang, Yinfa Ma, Jie Hu. Biomimetic Catalytic System Driven by Electron Transfer for Selective Oxygenation of Hydrocarbon//J. Am.Chem.Soc.-2004.- V.126.-P. 10 542−10 543.
- Yian Shi. Organocatalytic Asymmetric Epoxidation of Olefins by Chiral Ketones // Acc.Chem.Res.- 2004.- V.37.- P.488−496.
- Dan Yang. Ketone-Catalyzed Asymetric Epoxidation Reactions // Acc.Chem.Res.- 2004.- V.37.- P.497−505.
- Conte V., Di Furia F., Licini G. Liquid phase oxidation reactions by peroxides in the presence of vanadium complexes // Appl.Catal. A. 1997. Vol.157. P. 335.
- Bayot D., Devillers M. Peroxo complexes of niobium (V) and tantalum (V) // Coord. Chem. Rev.- 2006.- V. 250.- P. 2610−2626.
- Butler A., Clague M.J., Meister E.G. Vanadium peroxide complexes // Chem.Rev. -1994.- V.94.- P. 625.
- Lui G., Cogan D.A., Ellman J.A. Catalytic asymmetric synthesis of tert-Butansulfinamide. Application to the asymmetric synthesis of amines // J.Am.Chem.Soc.- 1997.- V. l 19.- P. 9913.
- Bolm C., Bienewald F. Asymmetric sulfide oxidation with Vanadium catalysts and H202 // Angew.Chem., Int.Ed.- 1995.- V. 34.-P. 2640.
- Collins F.M., Lucy A.R., Sharp C. Oxidative desulphurisation of oils via hydrogen peroxide and heteropohyanion catalysis // J.Mol.Catal. A.- 1997.- V. l 17.- P.397−403.
- Общий практикум по органической химии. (Под ред. А.Н. Коста). М.: Мир, 1965. 678 с.
- Милицина О.И., Снеробыкина И. Ю., Ковыляева Г. И., Бакалейник Г. А., Катаев В. Е., Губайдуллин А. Т., Мусин Р. З., Толстиков А. Г. Синтез оснований Шиффа на основе дитерпеноида изостевиола // Ж. общ. хим.- 2007.- Т. 77.- №. 2.-С. 313−320.
- Химическая энциклопедия. М.: «БРЭ», 1992.- Т.З.- С. 496.
- Djordjevic С., Vuletic N. Oxodiperoxovanadate (V) complexes with bidentates ligands // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1973. P. 1137−1141.
- Collins F.M., Lucy A.R., Sharp C. Oxidative desulphurisation of oils via hydrogen peroxide and heteropolyanion catalysis // J.Mol.Cat. A: Chem.-1997.-V.117.-P.397−403.
- Mayo S., Brewoord E., Gerristen L, Plantenga F. // Hydrocarbon
- Stec Z., Zawadiak J., Skibinski A., Pastoch G. Oxidation of sulfides with H202 Catalyzed by Na2W04 under Phase-Transfer Conditions. //Polish J. Chem. 1996.-V. 70.-P. 1121−1123.
- Fraile J.M., Garcia J.I., Lazaro В., Mayoral J.A. A mild, efficient and selective oxidation of sulfides to sulfoxides. // Chem.Commun. 1998.- P. 1807−1808.
- Noyori R., Aoki M., Sato K. Green oxidation with aqueous hydrogen peroxide // Chem. Communs.- 2003.- P. 1977−1986.
- Sakuraba H., Natori K., Tanaka Y. Asymmetric Oxidation of Alkyl Aryl Sulfides in Crystalline Cyclodextrin Complexes // J.Org.Chem.-1991.- V.56.-P.4124−4129.
- Davies D.M., Deary M.E. Effect of a-cyclodextrine on the oxidation of aryl alkyl sulfides by peracids // J.Chem.Soc. Perkin Trans.2.-1996.- P.2423−2430.
- Xinli Tong, Jie Xu, Hong Miao. Highly efficient and metal-free
- Aerobic Hydrocarbons Oxidation Process by an o-Phenantroline-Mediated Organocatalytic System // Advanced Synthesis and Catalysis.-2005.- V.347.-P. 1953−1957.
- Cyclodextrins and Their Complexes. Edited by Helena Dodziuk. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. Weinheim, 2006.- P.32.
- Badis M., Tomaszkiewicz I., Joly J.-P., Rogalska E. Enantiomeric Recognition of Amino Acids by Amphiphilic Crown Ethers in Langmuir Monolayers // Langmuir.- 2004.- V.20.- P.6259−6267.
- AI-Mustafa J., Hamzah S., Marji D. Thermodynamic of Amino Acids Methyl Ester Hydrochlorides Crown Ether Complexes in Methanol at 25 °C // J. Solut.Chem.- 2001.- V.30.- P.681−684.
- Kunishima M., Hioki K., Moriya Т., Morita J., Ikuta T. Tani S. Primary-Amine-Specific Lactamization of co-Amino Acids by an Artificial Cyclotransferase Based on 18. Crown-6 // Angew.Chem. Int.Ed.- 2006.- V.45.- P.1252−1255.
- Sirish M., Chertkov V.A., Schneider H.-J. Porphyrin-Based Receptors: Synthesis and NMR Analysis // Chem.Eur.J.- 2002.-V.8.-P.l 181−1188.
- Schneider H.-J., Yatsimirsky A. Principles and methods in supramolecular chemistry / Wiley, New-York.-1999.
- Al-Mustafa J., Hamsh S., Marji D. // J.Solut.Chem.-2001.- V.30.-P.681−694.
- Тараканова A.B., Луковская E.B., Тулякова E.B., Бобылева A.A., Анисимов A.B. Получение ди-трет-амилпероксида взаимодействием трет-амилового спирта с трет-амилгидро-пероксидом // Хим. техн.-2006.- N2.-C.9−13.