Полиядерные карбоксилатные комплексы палладия с алкильными заместителями и их реакции с монооксидом азота и алкенами
Диссертация
Сочетание в бинарных карбоксилатах палладия координационных возможностей металла и электронных свойств мостиковых карбоксилатных ли-гандов делает их весьма актуальными объектами для исследования вопроса о влиянии электронной природы заместителя в карбоксилатном лиганде на строение этих соединений и их реакционную способность. Следует отметить, что в некоторых работах отмечается влияние… Читать ещё >
Содержание
- Глава 1. Литературный обзор
- 1. 1. Бинарные карбоксилатные комплексы платиновых металлов
- 1. 2. Би- и полиядерные нитрозилкарбоксилатные комплексы платиновых металлов
- 1. 3. Би- и полиядерные карбоксилатные комплексы платиновых металлов с координированными молекулами алкенов
- Глава 21. Экспериментальная часть
- 2. 1. Исходные вещества и методы исследования
- 2. 2. Бинарные карбоксилатные комплексы палладия
- 2. 2. 1. Синтез бинарных карбоксилатных комплексов палладия
- 2. 2. 2. Строение бинарных карбоксилатных комплексов палладия
- 2. 2. 3. Квантово-химические исследования геометрических характеристик бинарных карбоксилатных комплексов палладия
- 2. 2. 4. Состояние бинарных карбоксилатных комплексов палладия в растворе
- 2. 3. Ацетонилкарбоксилатные комплексы палладия
- 2. 3. 1. Синтез ацетонилкарбоксилатных комплексов палладия
- 2. 3. 2. Строение ацетонилкарбоксилатных комплексов палладия
- 2. 4. Нитрозилкарбоксилатные комплексы палладия
- 2. 4. 1. Синтез нитрозилкарбоксилатных комплексов палладия’с 4-ядерным циклическим металлоостовом
- 2. 4. 2. Строение нитрозилкарбоксилатных комплексов палладия-с 4-ядерным циклическим металлоостовом
- 2. 4. 3. Состояние 4-ядерных нитрозилкарбоксилатных комплексов палладия в растворе
- 2. 4. 4. Синтез нитрозилкарбоксилатных комплексов палладия с 3-ядерным линейным металлоостовом
- 2. 4. 5. Строение нитрозилкарбоксилатных комплексов палладия с 3-ядерным линейным металлоостовом
- 2. 4. 6. Состояние нитрозилкарбоксилатных комплексов палладия с 3-ядерным линейным металлоостовом в растворах
- 2. 4. 7. Синтез нитрозилкарбоксилатных и нитрозилнитриткарбоксилатных комплексов палладия с 5-ядерным циклическим металлоостовом
- 2. 4. 8. Строение нитрозилкарбоксилатных и нитрозилнитриткарбоксилатных комплексов палладия с 5-ядерным циклическим металлоостовом
- 2. 5. Взаимодействие нитрозилкарбоксилатных комплексов палладия с алкенами
- 2. 5. 1. Реакции 3-ядерных линейных нитрозилкарбоксилатных комплексов палладия с алкенами
- 2. 5. 2. Строение 3-ядерных и 4-ядерных нитрозилкарбоксилатных комплексов палладия с координированными молекулами алкена
- 2. 5. 3. Реакции 4-ядерных циклических нитрозилкарбоксилатных комплексов палладия с алкенами
- 2. 5. 4. Строение карбоксилатных комплексов палладия с 6-ядерным металлоостовом и координированными хлорид- и енолят-анионами
- 3. 1. Бинарные карбоксилатные комплексы палладия и их превращение в растворах
- 3. 1. Нитрозилкарбоксилатные комплексы палладия и их превращение в растворах
- 3. 3. Взаимодействие полиядерных нитрозилкарбоксилатных комплексов палладия с алкенами
Список литературы
- R.C. Mehrotra, R. Bohra. Metal carboxylate. Academ. Press inc., London, 1983, P. 396.
- Y. Sun, B. Ross, R. Wang, S. Wang. Pt (2,2'-bpy)(02CCF3)2 as a terminator for Ag (02CCF3).n aggregates syntheses and structures of heterobimetallic PtnAgr complexes. // Can. J. Chem., 2009, 87, P. 188−196.
- I.I. Moiseev, M.N. Vargaftik. In catalysis by di- and polynuclear metal complexes. Eds A. Cotton and R. Adams. Wiley-VCH, New York, 1998, P. 395−442.
- И.И. Моисеев. я-Комплексы в жидковазном окислении олефинов. М: Наука, 1970, С. 238.
- F. Ozawa, A. Kubo, Т. Hayashi. Generation of tertiary phosphine-coordinated
- Pd (0) species from Pd (OAc)2 in the catalytic Heck reaction'. // Chem. Lett., 1992, 21, P. 2177−2180.
- M. Catellani, E. Motti, L. Paterlini. Aromatic arylation via palladacycles: interception of reaction intermediates. // J. Organomet. Chem., 2000, 593. P. 240−244., 8. B.C. Soderberg, A.C. Chisnell, S.N. O’Neil. Synthesis of indoles isolated from
- Tricholoma species. II J. Org. Chem., 1999, 64, P. 9731−9734.
- O.N. Shishilov, T.A. Stromnova, J. Campora. Palladium (II) carboxylates and palladium (I) carbonyl carboxylate complexes as catalysts for olefin cyclopropanation with ethyl diazoacetate. // Dalton Trans., 2009, P. 6626−6633.
- T.A. Stromnova. Dinuclaer and polynuclear palladium carboxylate complexes containing Pd (OCOR)2Pd group as a structure former. // Russ. J. Inorg Chem., 2008, V. 53, № 13, P. 43−71.
- O.B. Крылов. Гетерогенный катализ. M: ИКЦ «Академкнига», 2004, С. 679.
- Т.A. Stephenson, S.M. Morehouse, A.R. Powell, J.P. Heffer, G. Wilkinson. Carboxylate of palladium, platinum, and rhodium, and their adducts. // J. Chem. Soc., 1965, P. 3632−3640.
- S.D. Kirik, R.F. Mulagaleev, A.I. Blokhin. Pd (CH3COO)2." from X-ray powder diffraction data. // Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun., 2004, C60, P. m449-m450.
- S.M. Morehouse, A.R. Powell, J.P. Heffer, T.A. Stephenson, G. Wilkinson. // Chemical Industry (London), 1964, № 13, P. 544.
- A.C. Skapski, M.L. Smart. The crystal structure of trimeric palladium (II) acetate. // Chem. Commun., 1970, P. 658−659.
- F.A. Cotton, S. Han. The structure of trinuclear palladium (II) acetate as crystallized from benzene. II Rev. Chim. Miner., 1983, 20, P. 496−503.
- F.A. Cotton, S. Han. The structure of trinuclear palladium (II) acetate as crystallized dichloromethane. II Rev. Chim. Miner., 1985, 22, P. 277−284.
- V.I. Bakhmutov, J.F. Berry, F A. Cotton, S. Ibragimov, C.A. Murillo. Nontrivial behavior of palladium (II) acetate. // Dalton. Trans., 2005, P. 1989−1992.
- H.H. Лялина, C.B. Даргина, A.H. Соболев, T.M. Буслаева, И. П. Ромм. Структура и свойства диацетата палладия (И) и его комплексов. // Коорд. химия, 1993, Т. 19, № 1, С.57−63.
- И.П. Ромм, Т. М. Буслаева, Н. Н. Лялина, P.P. Шифрина, Н. М. Симицын. Комплексообразование диацетата палладия (И) с серосодержащими органическими лигандами в неводных средах. // Коорд. химия, 1992, Т. 18, № 2, С. 165−170.
- Е.С. Стоянов. ИК спектроскопическое исследование строения ацетата палладия (П) в хлороформе, уксусной кислоте и в их смесях в объеме растворов и в приповерхностных слоях жидкость — твердая фаза. // Журн. структ. химии, 2000, Т 41, № 3, С. 540−546.
- Н.В. Гэрбэлэу, Г. А. Тимко, К. М. Индричан, F.A. Попович. Исследование летучих карбоксилатов некоторых металлов масс-спектральным методом. // Теор. эксперим- химия, 1986, Т.22, № 3, С. 322−330.
- А.С. Бацанов, Г. А. Тимко, Ю. Т. Стручков, Н. В. Гэрбэлэу, К. М. Индричан, Г. А. Попович. Кристаллическая и молекулярная структура тримерных триме-тилацетата и трифторацетата палладия (II). // Коорд- химия, 1989, Т. 15, № 5, С. 688−693.
- А.С. Бацанов, Г. А. Тимко, Ю.Т. Стручков- НВ: Гэрбэлэу, К. М. Индричан, Г. А. Попович. Структура пивалата палладия (И). // Изв. АН СССР, Сер. хим., 1987, Ж 3, С. 697.
- D.P. Bancroft, F.A. Cotton, L.R. Falvello, W. Schwotzer. Synthesis and characterization of trinuclear palladium carboxylate complexes. // Polyhedron, V. 7, № 8, P. 615−621.
- Р.И. Рудый, H.B. Черкашина, Г. А. Мазо, Я. В. Салынь, И. И. Моисеев. Ацетат платины (Ш). II Изв. АН СССР, Сер. хим., 1980, № 4, Р. 754−758.
- М. Basato, A. Biffis, G. Martinati, С. Tubaro, A. Venzo, P. Ganis, F. Benetollo. Reaction of platinum acetate with phosphines and molecular structure of trans-Pt (OAc)2(PPh3)2. II Inorg. Chim. Acta, 2003, 355, P. 399−403.
- M.A.A.F. de C.T. Carrondo, A. C. Skapski. X-ray crystal structure of tetrameric platinum (II) acetate: a square-cluster complex with short. Pt-Pt bonds and octahedral co-ordination geometry. // J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1976, P. 410 411.
- Н.В. Гэрбэлэу, Г. А. Тимко, К. М. Индричан, А. С. Бацанов, О. С. Маноле, Ю. Т. Стручков. Тетрамерный трифторацетат платины (Н) Pt4(fi-02CCF3)8: синтез, кристаллическая структура и масс-спектры. // Коорд. химия, 1994, Т. 20, № 11, С.846−852.
- Т. Yamaguchi, Y. Sasaki, A. Nagasawa, Т. Ito, N. Koga, К. Morokuma. Facile regioselective ligand substitution for the in-plane bridging acetates in octakis (/i-acetato-0,0')tetraplatinum (II). //Inorg. Chem., 1989, 28, P. 4311−4312.
- N.V. Cherkashina, N.Yu. Kozitsyna- G.C. Aleksandrov, M.N. Vargaftik, LI. Moiseev. Synthesis and structure of the first platinum (II) pivalato complexes. // Mendeleev Commun., 2002, 12, P. 49−50.
- M. Ohashi, A. Yagyu, Q. Xu, K. Mashima. Metathesis approach to linkage of two tetraplatinum cluster units: synthesis, characterization, and dimerization of Pt4(n-OCOCH3)7(^-OCO (CH2)"CH=CH2). (n = 0−3). // Chem. Lett., 2006, 35, P. 954−955.
- E.V. Dikarev, A.S. Filatov, R. Clerac, M. Petrukhina. Unligated diruthe-nium (II, II) tetratri (fluoroacetate): the first x-ray structural study, thermal compressibility, Lewis acidity, and’magnetism. IIInorg. Chem., 2006, 45, P. 744−751.
- M. Spohn, J. Strahle. HZ. Kristallogr., 1987, 179, P. 205−207.
- F.A. Cotton, L.M. Daniels, P.A. Kibala, M J. Roth, W. Schwotzer, W. Wang, B. Zhong. Preparation and structural characterization of Rh2(02CCPh3)4(Et0H)2, Ru2(02CCPh3)4(H20)(Et0H)"2Et0H and Mo2(02CGPh3)4'3CH2Cl2. // Inorg. Chim. Acta, 1994, 215, P. 9−15.
- M. Spohn, J. Strahle, W. Hiller. Benzoatokomplexe des rutheniums, 11 Mitt: Synthese, eigenschaften und kristallstruktur von Ru2(C6H5COO)4(C6H5COOH)2 und Ru2(e6H5COO)5-C6H5C ()C)H. // Z. Naturforsch., B: Chem. ScL, 1986, 41, P. 541−547.
- T.A. Stephenson, G. Wilkinson. New ruthenium carboxylate complexes. // J. Inorg. Nucl. Chem., 1966, 28, P. 2285−2291.
- V.M. Miskowski, T.M. Loehr, H.B. Gray. Electronic and1 vibration spectra of Ru2(carboxylate)4+ complexes. Characterization of a high-spin metal-metal ground state. // Inorg. Chem., 1987, 26, P. 1098−1108.
- F.A. Cotton, M. Matusz, B. Zhong. Oxidation state available to the Ru2M+ core in¦ tetracarboxy 1 ato-bridgen species. II Inorg. Chem., 1988,27, P. 4368−4372.
- E.V. Dikarev, R.V. Shapchenko, K.W. Andreini, E. Block, J. Jin, M.A. Petruk-hina. Powder diffraction study of a coordination polymer comprised of rigid building blocks: Rh2(02CCH3)4"n2-Se2C5H8−1Se, 5, e,.QD. // Inorg. Chem, 2004- 43, P. 5558−5563.
- F.A. Cotton, К. Shui. The crystal structure of dirhodium tetrabutira. // Rev. Chim. Miner., 1986, 23, P. 14−19.
- J.G. Bullitt, F.A. Cotton. The structure of a dinuclear complex of osmium (I) with a metal-to-metal single bond: bis (|x-acetato)hexacarbonyldiosmium // Inorg. Chim. Acta., 1971, 5, P. 406−412.
- N. Kanematsu, M. Ebihara, T. Kawamura. A one-step synthesis of an iri-dium (II) dinuclear complex. Preparation, structures and properties of bis (|i-acetato)dicarbonyldichlorodiiridium (II) complexes. // J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1999, P. 4413−4417.
- R.C. Schnabel, D.M. Roddick. New electrophilic iridium (I) complexes: H-H' and C-H bond heterolysis by (dfepe)Ir (p-X).2 (X = 02CCF3, OTf). // Organome-tallics, 1996, 15, P. 3550−3555.
- T. Beringhelli, G. Ciani, G. D’Alfonso, H. Molinari, A. Sironi, M. Freni. A novel co-ordination mode of nitric oxide. Synthesis and crystal structure of the {Re3(^-H)3(CO)10}2(^i4-n2-NO)ranion.// J. Chem. Soc., Chem. Comm., 1984,20, P. 1327−1329.
- G.B. Richter-Addo, P. Legzding. Metal Nitrosyl, Oxford university press, New York, 1992, P. 17.
- Е.М. Larsson, В. Akermark. A catalytic system for allylic acetoxylation consisting of palladium (II) and nitrate and using oxygen as final oxidant. // Tetrahedron Lett., 1993, 34, P. 2523−2526.
- N.I. Kuznetsova, V.A. Likholobov, M.A. Fedotov, Yu.I. Ermakov. The mechanism of formation of ethylene glycol monoacetate from ethylene in the system MeC02H + LiN03 + Pd (OAc)2. // J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1982, P: 973 974.
- M.G. Volkhonskii, V.A. Likholobov, E.P. Talzi, Yu.I. Yermakov. State of components in contact solutions based on Pd (II) salts and Fe (N03)3 for ethylene oxidation to EGMA. // React. Kinet. Catal. Lett., 1982, 21, № 3. P. 205−208.
- V.A. Likholobov. Nitrate-and nitrite-ligands as mediators in palladium-catalyzed oxidation of olefins. // Stud. Surf. Sci. Catal., 1991, 66, P. 103−112.
- I.E. Beck, A.V. Golovin, V.A. Likholobov, E.V. Gusevskaya. Propylene oxidation by palladium nitro and nitrato complexes: in situ NMR and IR studies. // J. Organomet. Chem., 2004, 689, P. 2880−2887.
- Т.А. Stromnova, O.N. Shishilov, A.V. Churakov, L.G. Kuz’mina, J.A.K. Howard. NO-disproportionation, promoted by Pd-cluster: formation and X-ray structure of Pd8(n -СО)4(ц -00CCMe3)8>-N (=0)0-.4. // Chem. Commun., 2007, P. 48 004 801.
- O.H. Шишилов, T.A. Стромнова. Монооксид азота в роли окислителя в реакциях, промотируемых карбонилкарбоксилатными кластерами палладия. // Изв. Акад. наук. Сер. хим., 2008, № 1 Г, С. 2232−2237.
- A. Chiesa, R. Ugo, A. Sironi, A. Yatsimirski. Isolation and characterization studies of palladium i2-nitrosyl clusters in the reduction of nitric acid by carbon monoxide mediated by palladium acetate. // J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1990, P.350−351.
- P. de Meester, A. Skapski. X-ray molecular structure of cyclo-bis-(/i-acetato-ji-nitrosyl)-bisdi-|x-acetato-diplatinum (II).- a tetranuclear complex containing both nitrosyl and acetate bridges. II J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1973, P. 1194−1198.
- B.E. Абашкин, И. Г. Фомина, Ю. Л. Словохотов, Ю. Т. Стручков. Синтез, спектральные характеристики и кристаллическая структура нового тетрая-дерного комплекса Pt2(|x-N02)(fi-N0)([A-00CCHMe2)2.2. Н Коорд. химия, 1990, Т.16,№ 6, С. 846−852.
- Г. Г. Александров, Н. Г. Кузнецова, Т. Н. Федотова. Синтез и структура тетраядерного комплекса платины (П) Pt4(^-CH3C00)5(|i-N0)2(^-N02)2. // Журн. неорг. химии- 2006, Т. 51, № 12, С. 1989−1993.
- S.A. Hildebrand, M.H. Lim, S J. Lippard. Dirhodium tetracarboxylate scaffolds as reversible fluorescence-based nitric oxide sensors. // J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, P. 4972−4978.
- О.В. Сизова, JIB. Скрипников, А. Ю. Соколов, Н. В. Иванова. Тетракар-боксилатные нитрозильные комплексы родия и рутения: электронная структура и связь металл-металл. // Коорд. химия, 2007, Т. 33, №°8, С. 599−604.
- A.M.R. Galas, М.В. Hursthouse, D.S. Moore, S.D. Robinson. The crystal and molecular structure of bis (trifluoroacetato)nitrosylbis (triphenylphosphine)rhodium and its iridium analogue //Inorg. Chirm Acta., 1983, 77, P. L135-L137.
- Э. Фишер, Г. Вернер. л-комплексы металлов. М: Мир, 1968, С. 194.
- С.П. Губин. Химия кластеров. М: Наука, 1987, С. 31.
- M.C. Gallazi, T.L. Hanlon, G. Vitulli, L. Porri. Stereochemistry of the insertion reaction of norbornene into a nickel-allyl and a palladium-allyl bond. // J. Orga-nomet. Chem., 1971, 33, P. C45-C46.
- M. Zocchi, G. Tieghi, A. Albinati. The molecular structure of di-fi-acetatobis (2-methylallyl-3-norbornyl)-dipalladium (II). // J. Organomet. Chem., 1971, 33, P. C47−48.
- M. Zocchi, G. Tieghi, A. Albinati. Crystal and molecular structure of di-ji-acetato-bis-(2-methylallyl-3-norbornyl)palladium (II). // J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1973, P. 883−885.
- V.K. Jain, L. Jain. The chemistry of tri- and high- nuclearity palladium (II) and platinum (II) complexes // Coord. Chem. Rev., 2010, 254, P. 2848−2903.
- R. Coddard, C. Kriiger, R. Mynott, M. Neumann and G. Wilke. Synthese von r) -allylnickel-und r| -allylpalladiumkomplexen mit trifluoracetatgruppen als briickenliganden. H J. Organomet. Chem., 1993, 454, P. C20-C25.
- H. Werner, S. Poelsma, M.E. Schneider, B. Windmtiller, D. Barth. Synthesis and reactivity of bis (ethelene) rhodium (I) and iridium (I).carboxylato complexes. // Chem. Ber., 1996, 129, P. 647−652.
- A.F. Cotton, E.V. Dikarev, M.A. Petrukhina, R.E. Taylor. A polymeric chain in which |i2,r.2:T]2-ethene symmetrically bridges tetra (trifluoroacetato)dirhodium molecules. H J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, P. 5831−5832.
- F. Wang, X. Wu, A. Pinkerton, P. Kumaradhas, D.C. Neckers. Photoreaction of Platinum (II) P-Diketonate Complexes with Olefins. // Inorg. Chem., 2001, 40- P. 6000−6003.
- Г. Брауэр. Руководство по неорганическому синтезу. M: Мир, 1985, Т. 2, С. 510.
- G.M. Sheldrick. SHELXL-97. Program for the refinement of crystal structures, University of Gottingen, Germany, 1997.
- Sheldrick G.M. A short history of SHELXL. // Acta. Crystallogr., 2008. V. A64. № l.P. 112−122.
- J.P. Perdew, K. Burke, M. Ernzerhof. Generalized gradient approximation made simple. // Phys. Rev. Lett., 1996, 77, P. 3865−3868.
- D.N. Laikov. Fast evaluation of density functional exchange-correlation terms using the expansion of the electron density in auxiliary basis sets. // Chem. Phys. Lett., 1997, 281. P. 151−156.
- W.J. Stevens, M. Krauss, H. Basch, G. Jasien. Relativistic compact effective potentials and efficient, shared-exponent basis sets for the third-, fourth-, and fifth-row atoms. // Can. J. Chem., 1992, 70. P. 612−630.
- P.C. Шамсиев, Т. И. Перепёлкова, Мальков A.A., Ромм И. П., Белов А. П. Квантово-химические расчеты комплексов палладия (П) и кластеров. // Коорд. химия, 2002, Т. 28, № 2, С. 111−115.
- F.H. Allen. The Cambridge Structural Database: a quarter of a million crystal structures and rising. II Acta Crystallogr., 2002, B58, P. 380−388.
- L.Yu. Ukhin, L.A. Dolgopolova, L.G. Kuz’mina, Yu.T. Struchkov. Formation of trinuclear complexes with bisacyl-7t-allyl ligands from palladium acetate and py-rylium salts. II J. Organomet. Chem., 1981, 210, P. 263−272.
- R. Goddard, C. Kriiger, R. Mynott, M. Neumann, G. Wilke. Ubergangsmetal-lallyle: VII. Synthese von r|3-allylnickel-und rj3-allylpalladmmkomplexen mit trif-luoracetatgruppen als briickenliganden. // J. Organomet. Chem., 1993, 454, P. C20-C25.
- F.A. Allen, O. Kennard, D.G. Watson, L. Brammer, A.G.Orpen, R. Taylor, Tables of bond lengths determined by X-ray and neutron diffraction. Part 1. Bond lengths in organic compounds II J. Chem. Soc., Perkin Trans. II, 1987, P. S1-S9.
- N. Yasuda, H. Uekusa, Y. Ohasi. Styrene at 83K. II Acta Crystallogr., 2001, E57, P. ol 189-ol 190.
- Общая органическая химия. /Под ред. Д. Бартона и У. Д. Олиса. Т. 4. Карбоновые кислоты и их производные. Соединения фосфора. /Под ред. О. И. Сазерленда. Пер. с англ./ Под ред. Н. К. Кочеткова, Э. Е. Нифантьева и М. А. Членова. М: Химия, 1983, С. 42.
- К. Накамото. ИК-спектры и спектры КР неорганических и координационных соединений. М: Мир, 1991, С. 258.