Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Парофазное алкилирование фенола метанолом на фосфорнокислотных катализаторах

Диссертация: Парофазное алкилирование фенола метанолом на фосфорнокислотных катализаторах
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Установлено, что пароФазное алкилирование Фенола метанолом на катализаторе Н^РО^/АС при температурах 250−280°С (2/^0, 50,7 час" -'-) проходит селективно в направлении О-метилирования. Разработан непрерывный одностадийный каталитический способ получения анизола пароФазным О-алкилированием Фенола метанолом с выходом 96−97%. Установлено, что изменение природы подложки ФосФорнокис-лотных… Читать ещё >

Содержание

  • 1. СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ КРЕ30Л0 В, КАТАЛИЗАТОР <ЗШЮРНАЯ КИСЛОТА НА КИЗЕЛЬГУРЕ /литературный обзор/
    • 1. 1. Способы производства п-крезола и*обоснование выбора метода синтеза
    • 1. 2. Катализаторы процесса парофазного алкилирования фенола метанолом
    • 1. 3. О катализаторе фосфорная кислота на кизельгуре
  • 2. АЛКЮШРОВАНИЕ ФЕНОЛА МЕТАНОЛОМ В ПРИСУТСТВИИ ФОСФОРНОЙ КИСЛОТЫ НА КИЗЕЛЬГУРЕ И РЯДА КИСЛЫХ КОНТАКТОВ /результаты и их обсуждение/
    • 2. 1. Некоторые сведения о термодинамике процесса парофазного алкилирования фенола метанолом
    • 2. 2. Парофазное алкилироваиие фенола метанолом над катализатором фосфорная кислота на кизельгуре
      • 2. 2. 1. Выбор размера гранул катализатора
      • 2. 2. 2. Подбор оптимальных молярных отношений реагентов
      • 2. 2. 3. Влияние контактной нагрузки
      • 2. 2. 4. Влияние величины hjcL
      • 2. 2. 5. Влияние температуры
      • 2. 2. 6. Процесс парофазного алкилирования фенола метанолом над катализатором фосфорная кислота на кизельгуре при высоких контактных нагрузках
      • 2. 2. 7. Алкилирование фенола метанолом с добавлением анизола в шихту
      • 2. 2. 8. Влияние добавок воды и стабильность работы контакта фосфорная кислота на кизельгуре
      • 2. 2. 9. Статистическая обработка результатов эксперимента
    • 2. 3. Парофазное алкилирование фенола метанолом над катализатором фосфорная кислота на алюмосиликате
    • 2. 4. Закономерности процесса парофазного алкилирования фенола метанолом на фосфорнокислотных катализаторах
    • 2. 5. О возможном механизме процесса парофазного алкилирования фенола метанолом на катализаторе фосфорная кислота на кизельгуре
  • 3. ЭКСПЕРШЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 3. 1. Исходные реагенты и вспомогательные вещества
    • 3. 2. Катализаторы
    • 3. 3. Методы исследования
      • 3. 3. 1. Описание лабораторной установки
      • 3. 3. 2. Исследование катализатов
    • 3. 4. Методика испытания образцов катализаторов в реакции алкилирования фенола метал о лом
  • ВЫВОДЫ

Парофазное алкилирование фенола метанолом на фосфорнокислотных катализаторах (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Метжлфенолы и анизол широко используются в народном хозяйстве. Метилсренолы (крезолы и ксиленолы) являются исходным сырьем производства гшогих химических продуктов: синтетичесШ’ХХ смол, лаЕ^ов, электроизоляционных материалов, фосфатных пластификаторов, регуляторов роста растений, антиокислителей для полимерных материалов и пищевых продуктов, присадок к маслам и топливаь’Т, душистых и лекарственных веществ, витаминов, красителей, флотореагентов и т. д. /I-II/. Так, п-крезол разной степени чистоты применяется в синтезе таких важных для народного хозяйства вспомогательных веществ, как антиоксиданты и антиокислительные присадки (ионол, антиоксидант 11Г-2246, тиоалкофены БП и ЬШП и другие) /8,9,11/, а также в производстве душистых веществ (обепина) /12/. о-Крезол используется, главным образом, в производстве пестицидов: феноксикарбоновых кислот (2М-4Х, 2M-4XII, 2М4XIvI), динитроортокрезола /Ю/, в синтезе душистых веществ (например, вератона, кедрола) /5/. Анизол применяется в промьш1ленности в производстве фармацевтических препаратов /13/, душхтетых веществ (обепина, ацетиланизола и др.) /12/, ядохшшкатов (аналога ДЦТ — метоксихлора) /Ю/, в качестве растворителя /14/, как промежуточный продукт при получении крезолов в две стадии /I/.Основным источником производства крезолов в СССР и многих других странах остается до настоящего времени коксохишхческая промышленность /1,5−7,15,16/, которая не в состоянии удовлетворить спрос, как на техш'1ческие смеси крезолов, так и на индивидуальные изомеры крезслов, поэтому особую актуальность приобрела проблелш выбора и разработки наиболее экономичных процессов получения синтетичес1сих крезолов и, в частности, п-крезола и дикрезола. Работа в области синтеза крезолов координируется Государственншл Комитетом Совета Министров СССР по науке и технике и АН СССР и mieeT важное народнохозяйственное значение. Анизол в промышленных условиях до настоящего времени получали некаталитическшли методами /17/. В материалах ХХУ-ХХУ1 съездов КПСС обращается особое внимание на разработку одностадашых, каталитических, непрерывных технологических процессов. Для синтеза п-крезола, о-крезола и анизола нахли выбрана односта, дийная реакция парофазного алкилирования фенола метанолом над твердыми кислыми контактагяи, которая в промышленном масштабе реализована в ви, де непрерывного процесса ортометилирования фенола метанолом на катализаторах активная окись алюминия и ее модификациях/1−3/. Поскольку пи м-крезолы ректификацией не разделяются, нами обоснована целесообразность получения пкрезола в ви, де синтетического дикрезольного продукта с преобладанщим содер}канием целевого продукта, условно названного дикрезолом-П, в отличие от коксохимического и синтетического дикрезолов, в которых преобладает м-крезол. Дикрезол-П может быть использован для производства ионола и служить более удобным сырьем для вы, целения чистого п-крезола, чем дикрезол с высокШ’Л с о держанием ме таиз омер а. Цель работы: подбор твердых кислых катализаторов и условий для осуществления предпочтительного пара-, ортометилироваш1Я фенола в соответствии с распределением электронной плотности в я, дре и получения п-крезола в виде дикрезольнои смеси с высоким содержанием параизомера в одну стадию непосредственно в процессе парофазного алкилированияразработка способа селективного парофазного метилирования по фенольному гидроксилу — для получения простого эфира фенола — анизолавыяснение закономерностей процесса парофазного алкилирования фенола алифатическшли спиртдали Cj-C^ на фосфорнокислотных катализаторах дв^ гх типовизучение хтлизма процесса на катализаторе фосфорная кислота на кизельгуре СН^РО^/КГ).Наиболее перспективным катализатором для получения п-крезола и одновременно о-крезола и анизола оказался твёрдый фосфорнокислый контакт — HQPO^/КГ промышленного типа/18−26/, въщ/скаемий в нашей стране для олигомеризагдии пропилена-для получения анизола синтезированный образец катализатора — фосфорная кислота на алюмосиликате СНоРОд/ АС) У 27/ .Разраблтаны непрерывные, одностадийные, экономически выгодные каталитические способы указанных продуктов на основе реакции алкил1фования фенола метанолом в проточном режшле.

выводы.

1. Впервые на фосфорнокислотных твёрдых кислых контактах (промышленном катализаторе Но?0,./1{Г и лабораторном образце катализатора НоРО^/АС) изучено парофазное алкилирование фенола метанолом и для сравнения — алифатическими спиртами.

2. Установлено, что направление процесса Си О-алкилирова-ния фенола метанолом и позиционного замещения в ядре на катализаторе Нг, Р0^/КГ зависит главным образом от температуры и времени контактаС-алкилирование предпочтительно как пара-, ортомети-лирование для парофазных условий осуществлено впервые. Показана принципиальная возможность получения п-крезола парофазным алки-лированиек фенола метанолом.

3. Разработан одностадийный, непрерывный каталитический способ одновремённого получения трёх продуктов — технического п-крезола, о-крезола и анизола с выходами 26, б, 24,6 и 12,7 #(Кт Н? Р04/КГ, Т=280°С, ЧГ=0,7 час" «1, фенол: анизол:метанол=1,79:0, 21:1, моль/моль, hjd 5,3). По предварительным технико-экономическим данным ожидаемый экономический эФФект от внедрения этого процесса составит около ТО миллионов рублей.

4. Изучены маршруты образования основных продуктов реакции в зависимости от условий и высказаны предположения об ионном механизме процесса парофазного алкилирования фенола метанолом на катализаторе ФосФорная кислота на кизельгуре.

5. Показано, что на твёрдых кислых контактах других типов (алюмосиликате, ЦЕОКАР-2, А1Ш1Т-3, y-AI20q) пароФазное алкилирование Фенола метанолом (Т=280°С, 11=0,7 час-1) протекает преимущественно в направлении 0- и орто-С-метилирования с образованием анизола и смесей крезолов, в составе которых преобладает ортоизомер.

6. Установлено, что пароФазное алкилирование Фенола метанолом на катализаторе Н^РО^/АС при температурах 250−280°С (2/^0, 50,7 час" -'-) проходит селективно в направлении О-метилирования. Разработан непрерывный одностадийный каталитический способ получения анизола пароФазным О-алкилированием Фенола метанолом с выходом 96−97%.

7. Парофазное алкилирование фенола алифатическими спиртами С3-С,. в отличие от метанола на промышленном контакте Н^РО^/КГ протекает в направлении только моноалкилирования ядра и предпочтительно в параположение, причём бутилирование осуществлено в сравнительно мягких условиях (190−235°С, 1,0 час-*). На катализаторе НзРО^/АС — основным направлением процесса является 0-ал-килирование. О-этилирование фенола, как и в случае с метанолом, проходит селективно (280°С, 0,7 час" «1-) — со спиртами же 0-ал-килирование даже при температурах 145−150°С (1−1,25 час» -1) сопровождается образованием продуктов С-алкилирования.

8. Установлено, что изменение природы подложки ФосФорнокис-лотных катализаторов (алюмосиликата, силикагеля, кизельгура), их пористости и соответственно кислотности контактов сказывается на соотношение процессов 0- и С-метилирования, причём процесс С-метилирования идёт предпочтительно в параи ортоположе-ние ядра.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Г. Д., Чуркин Ю. В. Фенолы. — М.: -Химия, 1974.-376с.
  2. Cresylics. Chem.Market.Report., 1976, v.209, N 22, p.9.
  3. Klosowicz Roman, Pajda Edward, Weber Krystian. Kierunki Zasto-sowania Krezoli i Ksilenoli. Chemic.(PRL), 1975, v.28, N 1112, p.408−410.
  4. Bhadury T.I., Sharma M.P., Rao H.S. Synthesis of Cresols. Prospects for the Eastern Sector. J.Inst.Eng., Chem.Eng.Div., 1975, v.56, IT 1, p.50−56.
  5. М.Я., Ширмухаметов O.A., Амиров Я. С., Чуркин Ю. В. Технико-экономическая оценка развития производства синтетических крезолов. Тематич. обзор, сер. Нефтехимия и сланцепереработка.- М.: ЦНЖШефтехим, 1970. 20 с.
  6. М.Я., Шарафутдинова Л. Г., Конбегова Э. Г. Прогноз перспективы развития производства синтетических крезолов и ксиленолов и их народно-хозяйственная эффективность. Тезисы докладов конференции молодых ученых-химиков Башкирии. — Уфа, 1971, с.4−6.
  7. А., Кубичка Р. Фенолы и основания из углей. Пер. с чешек. /Под ред. С. Д. Федосеева. -М.: Гостоптехиздат, 1958, 468 с.
  8. В.И., Калашников В. П., Гусев В. К., Денисова И. А., Белов П. С. Производство антиокислительной присадки НГ-2246.- В кн.: Присадки к маслам. Труды Второго Всесоюзного научно-технического совещения. М.: Химия, 1966, с.133−138.
  9. Сырье и продукты промышленности органических веществ. -Справочник химика. Л.:Химия, 1967, т.6, с.540−541, 548−549, 586 589.
  10. В.В., Полухин А. И., Гусев Ю. К., Косовцев В. В., Кор-банова З.Н. Стабилизация и модификация эластомеров феноло-аминными смолами. Тематич. обзор, сер. Промышленность синтетического каучука. М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1980. — 85 с.
  11. В.Н., Дильман Т. А., Крохин Н. Г., Петрова Л. Н., Ско-ворцова Н.И. Химия и технология душистых веществ. М.: Гиз-легпищепром, 1953, часть П, с.150−153, I70-I7I.
  12. Дж., Нехватал А., Джубб А. Промышленная органическая химия. Пер. с англ. Под ред. О. В. Корсунского.- М., Мир, 1977, с.403−404, 444−450.
  13. А., Проскауэр Э., Риддик Дж., Тупс Э. Анизол. -В кн.: Органические растворители. М.: ИЛ, 1958, с. 348.
  14. В.Е., Литвиненко М. С. Состояние и перспективы производства ароматического сырья в коксохимической промышленности для органического синтеза. ЖВХО им. Менделеева, 1976, т.21, й 3, с.242−247.
  15. Г. А. К вопросу выбора оптимального ассортимента каменноугольных фенольных продуктов. Кокс и химия, 1972,4, с. 32−34.
  16. Гауптман 3., Грефе Ю., Ремане X. Органическая химия. Пер. с немецкого./Под ред. В. М. Потапова. М.: Химия, 1979, с. 338.
  17. Phenol. Cresol. Bisphenol-A. Hydrocarbon Process, 1975, v.54, N 11, p.116−129.
  18. New Plants and Facilities. CE Construction Alert. Chem. Eng., 1974, v.81, U 7, p.58−63.
  19. Cresylics: Pressure Builds for Hew Output. Chem.Eng., 1968, v.75, N 26, p.56−58.
  20. Cumene-Propylene Alkylation of Benzene. Oil and Gas J., 1973, v.71, N 11, p.90.
  21. Cumene-Universal Oil Products Co. Hydrocarbon Process, 1969, v.48, N 11, p.167.
  22. .Д., Голованенко Б. И. Совместное получение фенолаи ацетона. М.: 1963, -200 с.
  23. С.Х. Промышленное применение реакции алкилирования ароматических углеводородов. В кн.:Брукс Б. Т., Бурд С., Куртц С. С., Шмерлинг Л. Химия углеводородов нефти. М.: Гостоптехиздат, 1959, т. З, с. 488−502.
  24. Дк.Ф., Беднарс Ч., Соломон Э. Полимеризация олефинов как процесс нефтепереработки. В кн.: Новейшие достижения нефтехимии и нефтепереработки. М.: Химия, 1968, т.7,8, с. 226−240.
  25. А.С. 784 906 (СССР). Катализатор для алкилирования фенола метанолом (Н.Д.Лиманкина, Е. А. Вдовцова, А.С.Султанов).- Опубл. в Б.И., 1980, Jjj 45.
  26. П.Н., Михайлов Ю. А., Катков И. Н., Нуликов А. А. Освоение схемы получения п-крезола при совмещении стадии нейтрализации и щелочного плавления толуолсульфокислоты. Нефтепереработка и нефтехимия, 1981, & 3, с.28−30.
  27. Прейскурант J? 05−01 Оптовые цены на химическую продукцию общепромышленного назначения. М., Прейскурантиздат, 1980, с. 91, 77.
  28. Пат. ЧССР 144 086. Выделение п-крезола. (Зайиц Рудольф, Станек Ян, Пацка Герберт, Рацек Вацлав).
  29. К.С., Чуркин Ю. В., Сангалов Ю. А., Нелькенбаум Ю. Я. 0 повышении селективности алкилирования толуола в цимолы.- Нефтепереработка и нефтехимия, 1978, №. 2, с.21−22.
  30. Ф.А., Фаттахова Г. Ш., Чуркин Ю. В. Изучение сернокислотного алкилирования толуола пропиленом в жидкой фазе. В кн.: Кислородсодержащие соединения из нефтяного сырья. Труды НИИНефтехим, М.: Химия, 1970, вып.2, с.22−33.
  31. И.Я., Ширяева А. А., Фатхиева Л. Ш., Шарафутдинова Л. Г., Чуркин Ю. В., Хабибулин М. Ф. Влияние глубины окисления цимолов на технико-экономические показатели производства синтетического дикрезола. Нефтепереработка и нефтехимия, 1976, № 3, с.31−32.
  32. Г. Д., Хангай З. К., Московских В. В. Исследование состава продуктов, получаемых при окислении цимолов.- В кн.: Кислородсодержащие соединения из нефтяного сырья. Т? уды НИИНефтехим, 1970, вып.2, с.44−47.
  33. Г. Д., Шуб Г.А., Орлова О. С. Окисление цимолов различного изомерного состава. В кн.: Кислородсодержащие соединения из нефтяного сырья. Труды НИИНефтехим, 1970, вып.2, с.40−44.
  34. Ю.В., Глазунова В. И. Получение м-крезола на основе нефтехимического дикрезола. Нефтепереработка и нефтехимия, 1976, Л 6, с.28−30.
  35. О.А., Харлампович Г. Д., Шуб Г.А. Получение чистого м-крезола из синтетического дикрезола. Хим.пром., 1975, В I, с.20−21.
  36. Яп. Заявка 55−57 529. Разделение изомерных алкилфенолов.(Та~ • нигути тгапуо,осиока Тосихиро) Опубл. в РЖХик, 1981,№ 15, НТТ4П.
  37. Яп. Заявка 52−93 725. Разделение смесей крезолов адсорбцией. (Милкэ Тэцуке, Такэди Кунихано) Одубл. в РЕХим, 1978, 8, Н172П.
  38. Яп.заявка 52−89 624. Разделение крезолов. (Мицутакэ. Тэпуя, Такэда Кунихано). Опубл. в РИХим, 1978, й 22, Н167П.
  39. Яп. заявка 52−31 039. Способ выделения м- и п-крезола. (Мори-токи Масато. Вакабаяси Минору, Фудзикава Такао, Намбу Нирохи-ко, Сайт о Морио) Опубл. в РШм, 1978, j-S 3, Н167П.
  40. Г. А., Чуркин Ю. В., Харлампович Г. Д. Влияние сопутствующих прмесей на окисляемость лесохимического п-цимола.- Гидролизная и лесохимическая пром.,.1974, В I, с. 25−26.
  41. И.Я., Амиров Я. С., Чуркин Ю. В., Конбегова Э. Г., Ермакова А. А. Технико-экономическая оценка производства п-крезола из лесохимического сырья. Гидролизная и лесохимическая промышленность, 1971, I, с. 25−26.
  42. Ю.В., Русанова Л. А., Масагутов P.M. Дарофазное алкилирование фенола метанолом. В кн.: Кислородсодержащие соединения из нефтяного сырья. Труда НИИНефтехим. М.: Химия, 1970, вып.2, с. 13−17.
  43. Технологический регламент $-13−6-79 производства синтетического о-крезола алкшщрованием фенола метанолом, 1979.- 107 с.
  44. Материалы к библиографии ученых Узбекистана. Й. П. Цукерваник. /Ответственный редактор А. С. Садыков. Ташкент: Фан УзССР, 1981. 39 с.
  45. Friedell-Crafts and Related Reaction. Alkylation and Related Reaction. Edited by G.A.Olah. New-York-London-Sydney, 1964, part I, v.2, p.289−367.
  46. И.П. Исследования в области алкилирования ядра ароматических соединений. Ереван: Ереван. университет, 1955.- 115 с.
  47. Ч. Алкилирование ароматических соединений по способу Ориделя-Крафтса. В сб.: Органические реакции, М.: ИЛ, 1951, т. З, с. 7−87.
  48. Н.И., Викторова Е. А. Каталитический синтез алкилфено-лов. Усп. химии, I960, т.29, с. 1229−1259.
  49. Е.А., Шуйкин Н. И. Алкилирование фенола бифункциональными соединениями. В сб.: Проблемы орг.химии. М.: МГУ, 1970, с. 237−250.
  50. И.А. Уч.зап. Рижского политехи, ин-та. 1968, т.16, с. 155−170.
  51. П.С., Люй-Чао-Ци, Исагулянц В.И. Алкилирование фенола изобутиловым спиртом в присутствии катионита КУ-2. Хим. пром., 1962, Г" 7, с. 480−483.
  52. Н.Г. Катализ ионитами. М.: Химия, 1973. — 216 с.
  53. А.В. Алкилирование. Избранные труды. М.: Паука, 1965.- 558 с.
  54. Каталитические свойства веществ. Справочник. Киев: Наукова думка, с. 461−489.
  55. В.Н. Конденсация фенола алифатическими спиртами. -В кн.: Каталитические реакции при высоких температурах и давлениях. М.: АН СССР, 1936, с. 513−517.
  56. И.М. Алкилирование ароматических углеводородов и сопутствующие им реакции на алюмосиликатных катализаторах. М.: 1967. 97 с.
  57. И.А., Топчиева К. В. Реакции алкилирования на цеолитах. В сб.: Современные проблемы физической химии. М.: Москов. ун-т, 1975, т.8, с. 166−198.
  58. К.Б. Кислотно-основные свойства и селективность цеолите од ержащих катализаторов. В сб.: Современные проблемы физической химии. М.: Москов. ун-т, 1982, т.13, с.3−15.
  59. Л. И. Высококр.емнеземные цеолиты и их применение в нефтепереработке и нефтехимии. М.: Химия, 1974 г., с. 121 125.
  60. Дж. Химия цеолитов и катализ на цеолитах. Пер. с англ. /Под ред. Х. М. Миначева. М.: Мир, 1980, т.1 и 2, 506 с. и422 с.
  61. Д.М., Миначев Х. М. Последние достижения и тенденция развития катализа на цеолитах. Усп. химии, 1982, $ 12, с.2069−2095.
  62. Yashima Tatsuaki, Takanashi Nobuo. Твердые кислоты катализаторы. -По РЖХим., 1979, й I, реф. Б1241.
  63. Moifat I.B. Phosphates as Catalysts, — Catal.Rev., 1978, v. 18, IT 2, p.199−258.
  64. Tanabe K., Tadao IT. The Selectivity of Oxide Catalystsfor the Alkylation of Phenols with Methanol. The Sixth Internet. Congress on Catalysts. 1976, paper B.26.
  65. A.P., Гребенюк А. Д. Значение работ цукервани-ка И.П. и его школы в развитии реакции Фриделя-Крафтса.
  66. Б сб.: Синтез и реакционная способность органических соединений. Ташкент: Наука, 1983, с.3−8.
  67. А.Р. К вопросу циклоалкилирования фенолов и эфиров. В кн.: Химия в Узбекистане. Ташкент: Наука, 1965, с.208−221.
  68. ЧехутаВ.Г., Зеркаленков А. А., Качурин О. И. С-алкилирование в среде концентрированной серной кислоты бензолсульфокислот.- ЖОрХ, 1973, т.9, й 8, с. 1758.
  69. JI.M., Рамадан И. А. О превращении о- и поли-втор-бутилфенолов в присутствии фтористого бора. Изв. АН Латв. ССР, 1976, В I, с.84−87.
  70. Лысенко 10.А., Хохлова Л. Ч. Роль комплексов четыреххлористого титана в реакциях алкилирования спиртами, сложными и простыми эфирами. Укр.хим.ж., 1974, т.40, В 8, с. 799−800.
  71. Ю.А., Красинский М. Е. О роли тетрахлорида олова в реакциях алкилирования спиртами, сложными и простыми эфирами. Укр.хим.ж., 1971, А" 3, с. 260−262.
  72. В.А., Шумеляк Г. П. Алкилирование фенола спиртами и непредельными углеводородами в присутствии солянокислых растворов хлористого цинка. Ж. прикл. химии, 1964, т. 37, с. 226−228.
  73. Н.С., Клеш А. Г., Галишевский Ю. А., Пьянкова В. И. Алкилирование фенола метанолом в присутствии полифосфорной кислоты. Изв. Byзов, сер. Химия и хим. технология, 1978, Б I, с. 23−26.
  74. Наврузов 3., Кучкаров А. Б., Саранкина С. А., Курбанов Ф. К., Бабаева Х. З. Алкилирование фенола спиртами в присутствии полифосфорной кислоты. Изв. Вузов, сер. Химия и хим. технология, 1970, т.13, .& 6, с. 824−826.
  75. X., Кучкаров А. Б., Саранкина С. А., Курбанов Ф. К., Рахимова Б. В. Алкилирование фенола нормальными спиртами в присутствии полифосфорной кислоты. Узб.хим.ж., 1970, 4, с. 54−55.
  76. Сари-анкина С.А., Кучкаров А. Б., Курбанов Ф. К., Рахимова Б. В. Алкилирование фенола третичными спиртами в присутствии кати-онита КУ-2. Изв. Вузов, сер. Химия и хим. технология, 1975, т. 18, гё 5, с. 743−744.
  77. X., Кучкаров А. Б., Саранкина С. А., Курбанов Ф. К., Бабаева Х. Э. Алкшшрование фенола третичными спиртами в присутствии катионита КУ-2. Изв. Вузов, сер. Химия и хим. технология, 1970, т. 13, II, с. 1630−1632.
  78. В.И., Меликян В. Р., Гузик B.C., Дворцова В. М., Суханова Н. А. Алкшшрование фенола изобутиловым спиртом на макропористом катионите КУ-2/12П. Хим.пром., 1970, J3 5, с. 389−391.
  79. В.Д., Голодная Т. С. Алкилирование фенола третичным бутиловым спиртом в жидкой фазе над алюмосиликатным катализатором. Ж.прикл.химии, 1966, т.39, № 10, с. 2379−2384.
  80. В.А. Об алкилировании фенола изопропиловым спиртом. Ж.прикл.химии, 1965, т.38, № 12, с. 2871−2872.
  81. И.Ф., Каплан С. З. Алкилирование над алюмосиликатным катализатором, активированным газообразным HCI.
  82. Ш. Алкилирование фенола изобутиловым спиртом. КОХ, 1959, т.29, с. 3945−3947.
  83. Venuto Р.В., Hamilton L.A., Landis P. S., Wise J. Organic Reactions Catalysed by Crystalline Aluminosilicates. I. Alky-lation Reactions. J.Catal., 1966, v.5, N 1, p.81−98.
  84. Miyagawa Ichiro, Sakurajama Kinya, Sanai Kiychi. Utilization of m-Cresol. — Research Petr. Nagoya Ind.Sci.Research Inst., 1955, N 8, p.31−38.
  85. Walvekar S.P., Halgeri A.B. Cleavage of Phenetole by Hydrogen Chloride in Nonaqueous Media in Presence of Mixed•Oxide Catalysts. J.Res.Inst.Catal.: Hokkaido Univ., 1972, v.20, N 3, p.212−218.
  86. Walvekar S.P., Halgeri A.B. Surface Acidity and Acid Strength of Some Mixed Oxides Containing TiOg. Ind.J.Chem., 1973, v.11, N 7, p.662−665.
  87. Х.И., Чивадзе Т. О., Хахнелидзе В. В., Балахишвили Л. И. Алкилирввание фенола и крезолов метанолом в присутствии природных и синтетических алюмосиликатов и их модифицированных форм. Нефтехимия, 1977, т.17, & 6, с. 852−857.
  88. Н.Л., Лебедев С. В., Брянска Е. М., Клименко П. П., Скляр В. Т. Превращение алкилфениловых эфиров на алгол осиликатном катализаторе. Доклады АН УССР, 1975, В 6, с. 516 519, 569.
  89. И.Н. Каталитическое алкилирование фенола метиловым спиртом. ШХ, 1957, т.27, В 10, с. 2697−2700.
  90. И.Н., Хотынцева Л. И. Каталитическое алкилирование фенола этиловым спиртом. ШХ, 1957, т.27, J5 II, с. 31 893 191.
  91. Турова-Поляк М.Б., Руденко Н. В., Лин-Ли-Дан. Каталитиечское алкилирование фенола изопропиловым спиртом. ЖОХ, I960, т.30, Ш I, с. 94−98.
  92. Нисидзаки Тадао, Танабе Козо. Механизм реакции алкилирования фенола метанолом на глиноземных и алюмосиликатных катализаторах. По РЖХим., 1973, J& 16, реф. Б1062.
  93. Иноуэ Масаёси, Эномото Сабуро. Реакция метилирования производных фенола в гомогенно-гетерогенной фазе.
  94. Сёкубай 1973, v.15, Ш 4, по РЖКим., 1974, J* 7, реф. Б1194.
  95. Inoue Masami, Enomoto Saburo. Metaalkylation of Phenol over Catalysts Containing AlgO^. Chem. and. Pharm.Bull., 1972, v.20, N 2, p.232−237.
  96. Х.И., Квирикашвшш В.Jl. Алкилирование фенола изо-пропиловым спиртом в присутствии катализаторов алюминиевойи железной формы цеолита типа У. Е.црикл.химии, 1975, т. 13, й 9, 2066−2067.
  97. Х.М., Исаков Я. И., Савилов П. П. Превращения анизола на цеолитных катализаторах в присутствии COg. Изв. АН ССОР, сер. Хим., 1975, JS 5, II20-II26.
  98. Lyszczarczyk Е., Racocry J., Francisrek Gajewski. Alkilowanie Toluenu Metanolem w Fazie Gazowey na Wodorowomanganowych. -Przem.Chem., 1977, v.56, IT 11, p.569−572.
  99. Takanashi S., Fuja. s. Различие каталитически активных центров на Nay и МссУ. По РЖХим., 1973, № 13, реф. БП22.
  100. Kawakami S., Takanashi S., Fuju S. Nature of Active Sites of Alkali Metal Zeolites. II. Methyl-Migration of Anisole over Alkali Metal Y-Zeolites. J.Chem.Soc.Jap., Ind.Chem.Soc., 1973, p.904−908.
  101. Krishasamy V., Chennakesavan В., Somasundarem H. Methyla-tion of Phenol in the Vapour Phase over Alumina. — Chem. and Petro-Chem.J., 1979, v.10, N 3, p.19−27.
  102. Ionescu N.I., Chirca M., Meroiu E., Herscovici J. Kinetics of Catalytic Methylation of Phenol. Reac.Kinet. and Catal.Lett. 1980, v.15, N 4, p.425−429.
  103. Ш. Ф., Нкелев А. С., Быков В.PI., Чуркин 10.В. Выбор и расчет оптимального реактора алкилирования фенола метанолом на катализат op е у -А^З • ~ *ом •' ' ^ ®' 0 * 484−486.
  104. М.Ф., Кириченко Г. А., Кириченко Г. Ю., Чуркин Ю. В. Совмещенное производство о-крезола и 2,6-ксиленола алкили-рованием фенола метанолом на ^-AlgOg. В сб.'.Нефтехимические процессы в многофазных системах. М.: 1980, с. 3−8.
  105. В.И., Чуркин Ю. В. Получение 2,3,6-триметилфенола реакцией алкилирования фенола метанолом. В сб.: Нефтехимические процессы в многофазных системах. М., 1980, с.9−15.
  106. В.Н., Харлампович Г. Д. О получении о-крезола и 2,6-ксиленола при изомеризации анизола на активной окиси алюминия. Изв. Byзов, сер. Химия и хим, технология, 1975, т.28, JS I, с. 71−73.
  107. В.Н., Харлампович Г. Д. Термокаталитические превращения о-крезола и 2,6-ксиленола на активной окиси алюминия. Хим.пром., 1975, Ш 6, с. 19−20.
  108. Обласова JI.3., Виноградова В. Н., Харлампович Г. Д. О метилировании фенолов и нафтолов на активно-'! «y-AIgOg, -Нефтепереработка и нефтехимия, 1975, is 8, с. 24−26.
  109. Ю.В., Хабибуллин М. Ф., Исянов И. Я., Амиров А. С., Ха-рафутдинова Л.Г. Технология и технико-экономическая оценка производства синтетического 2,4-ксиленола. Нефтепереработка и нефтехимия, 1974, JI5 5, с. 32−34.
  110. НО. Шабалин И. И. Кива Е.А., Чуркин Ю. В., Русанова Л. А., Масагу-тов М. Ф. Изучение адсорбции фенола на у-А^Од в реакции алкилирования метанолом методом ИК-спектроскопии. Кинетика и катализ, 1974, т. 15, 6, с. 1540−1545.
  111. I. Кива В. Н., Кириченко Г. А., Иадуткина С. И., Лебедева А. А., Иванова Л. В. Технология разделения реакционной смеси синтезао-крезола. В науч.-техн.сб.: Нефтепераработка и нефтехимия, 1971, й 9, с. 29−31.
  112. В.А., Крысин А. П., Горфинкель М. И. Сообщение I. Взаимодействие фенолов со спиртами на окиси алшиния. -Изв.Сиб.отд.АН СССР, сер.хим., 1967, вш.5, Аз 12, с.61−66.
  113. А.И., Коптюг В. А. Взаимодействие фенолов со спиртами Сообщение П. О механизме образования гексаметилбензола из фенола и метилового спирта. Изв. АН СССР, сер.хим., 1969, В 7, с. 1596−1600.
  114. Н.И., Эриванская Л. А., Ан В.В. Контактно-каталитические превращения фенетола, н- и изопропилового эфиров в присутствии окиси алшиния. Вест .Моск.ун-та, 1957, .) 5, с. 125−132.
  115. Н.И., Эриванская JI.A., Кузнецова Р. Г. Контактно-каталитические превращения анизола и изомерных метиланизолов.- Вест. Москов. ун-та, 1957, 3, с. 135−139.
  116. Гексаметилбензол. В сб.: Синтезы органических препаратов. М.: ИЛ, 1956, вып.7, с. 24−25.
  117. В.Н. Каталитическиереакции при высоких температурах и давлениях. М.: изд-во АН СССР, 1936, с. 715−718.
  118. В.Н., Орлов Н., Петров А. О взаимодействии фенола с метиловым спиртом при высоких температурах и давлениях.- ЖФХО, 1927, т.59, с. I8I-I82.
  119. Briner Е., Pluss W., Paillard Н. Helv. 1924, v.7, p.1046.
  120. Inoue Masami, Enomoto Saburo. The Methylation of Aromatic Compounds by Methanol. J.Jap.Petrol.Inst., 1972, v.15, N 5, p.327−328.
  121. Огата Иосиро, Саканиси Кацумаса, ХОСОИ Хидэхару. Каталитическое алкилирование фенолов в паровой йазе спиртами. -Когё кагаку дзасси, 1969, т. 72, № 5, с. II02-I105. РЗШм, 1970, № 2, реФ.БПО.
  122. Karuppannasamy S., Naryanan К, Pillai C.N., Reactions of Phenols and Alcohols over Thoria: Mechanism of Ether Formation. J.Catal., 1980, v.66, N 2, p.281−289
  123. Karuppannasamy S, Naryanan K., Pillai C.N. Reactions of Phenols and Alcohols over Thoria. J.Catal., 1980, v.63, N 2, p.433−437.
  124. Inoue Masami, Enomoto Saburo. Alkylation of Phenols on FegO^ and Cr^. Chem. and Pharm.Bull., 1976, v.24, N 9, p.2199−2203.
  125. Takamiya Nobuo, Nakamura Yasuo, Uomori Masahiko, Murai Su-kenaga. Isomerization of Butene-1 and Alkylation of Phenol over Beryllia. J.Chem.Soc.Jap., Chem. and Ind.Chem., 1974, N 10, p.1852−1855.
  126. Нисидзаки Тадао,, Танабе Козо. .Механизм реакции алкилирования гбенола метанолом на твёрдоммосновном катализаторе. Сёкубай, Т973, т. 15, № 4, с. 94−98. РЦГХим, Т974, № 7, реф. БНИ.
  127. Хара Тадаси, Окугава Кацуми. Синтез 2,6-диметилйенола из Фенола путём каталитической реакции в газовой Фазе. Уо-сися лайгаку рикогаку кэнкю хококу, Т970, т. II, № 2, с. IT8-T30. PFXhm, 1971, № 9, ре^. БТТ06.
  128. Tanabe Kozo, Shimazu Keiko, Hattori Hideshi, Shiraazu Katsu-aki. Acid-base and Catalytic Properties of A^O^-ZnO. J. Catal., 1979, v.57, N 1, p.35−40.
  129. Kozo Tanabe, Hideshi Hattori, Takashi Sumiyoshi, Kenzi Ta-maru and Toshiniko Kondo. Sfirface Property and Catalytic Activity of Mg0-Ti02.- J. of Catalysis, 1978, v.53, N 1, p.1−8.
  130. З.П. Алкилирование фенола. I. Этилирование фенола. Ж) Х, 1942, т.12, вып. 9−10, с. 522.
  131. Kotanigawa Takeshi. The Alkilation of Phenol by Methyl Alcohol in the Gas-phase. J.Jap.Petrol.Inst., 1974, v.17, N 4, p.286−291.
  132. Kotanigawa Takeshi. Mechanisms, of the Reaction of Phenol with Methanol over the ZnO-Fe^.- Bull.Chem.Soc.Jap., 1974, v.47, N 4, p.950−955.
  133. Kotanigawa Takeshi, Jamamoto Mitsugoshi. The Pore Structure of the Zn0-Pe20^ Catalyst. Bull.Chem.Soc.Jap., 1974, v.47″ N 4, p.954−957.
  134. Kotanigawa Takeshi, Shimokawa Katsuyoshi. The Alkylation of Phenol over the Zn0-Pe20^ Catalyst. Bull.Chem.Soc.Jap., 1974, v.47, N 6, p. 1535−1536.
  135. Kotanigawa Takeshi. The Methylation of Phenol and the Decomposition of Methanol on ZnO-J^O^ Catalyst. Bull.Chem.Soc. Jap., 1974, v.47, И 10, p.2466−2468.
  136. Kotanigawa Takeshi, Mitsuyoshi Yamamoto, Katsuyoshi Shimokawa, Yuji Yoshida. Methylation of Phenol over Metallic Oxides. Bull.Chem.Soc.Jap., 1971, v.44, N 7, p.1961−1964.I170
  137. Tanabe Kozo, Takashi S., Katsue S., Tadamitsu K., Jun K. A New Hypothesis Regarding the Surface Acidity of Binary Metal Oxides. Bull.Chem.Soc.Jap., 1974, v.47, N 5, p.1064−1066.
  138. Shibata Katsue, Kiyoure Tadamitsu, Tanabe Kozo. Surface Acidity of Colored Binary Metal Oxides. J.Res.Inst.Catal., Hokkaido Univ., 1970, v.18, N 3, p.189−194.
  139. Uta R., Kuriacose J.C. Influence of the Method of Preparation on the Activity of ZnO-AlgO^ Catalysts. J.Ind.Chem. Soc., 1974, v.51, N 2, p.341−345.
  140. Tadzaki Akira. Catalyst for Alkylation of ortho-alkylated Phenols. Shokubai (Catalyst), 1976, v.15, N 5, p.155−156.
  141. Fumio ITozaki, Ysao Kimura. A Study of Catalysis by Metal Phosphates. IV. The Alkylation of Phenol with Methanol over Metal Phosphate Catalysis.-Bull.Chem.Soc.Jap., 1977, v.50, К 3, p.614−619.
  142. Inoue Masami, Enomoto Saburo. Mechanism of the Metaalkylation of Phenol on Condensed Phosphoric Acid-Kieselguhr. -Chem. and Pharm.Bull., 1971, v.19, N 12, p.2518−2522.
  143. Иноуэ Масами, Эномото Сабуро. Механизм получения м-алкил-фенола при использовании в качестве катализатора тосТюрной кислоты и окиси алюминия. Сёкубай, Т970, т. Т2, 4, с. TI9-I22.
  144. Иноуэ Масаёси, Эномото Сабуро. Механизм алкилирования фенола спиртами. Сёкубай, Т969, т. ТТ, № Т, с. 27-ЗТ.
  145. Иноуэ Масами, Эномото Сабуро. Алкилирование Фенолав метаположение спиртами. Сёкубай, Т96Р, т. ТО, прил., с. Т05-Т09.
  146. Г. Введение в электронную теорию органических реакций. Перевод с нем. /Под ред. И. 1. Кнунянца. М.: Мир. 1965. — 575 с.
  147. А.Е. Фосфорная кислота как конденсирующий агент. Изв. АН СССР, сер. УП, 1935, с. 951−968.
  148. Sowa P.J., Niewland J.A., Hennion G.F. The Alkylation of Phenol by Alcohols in Presence of BF^. J.Am.Chem.Soc., 1935, v.57, p.709−714.
  149. И.П., Назарова З. Н. Алкилирование фенолов спиртами в присутствии хлористого алюминия. 2. Алкилирование вторичными и первичными алифатическими спиртами. -ЖОХ, 1937, т.7, с.623−631.
  150. Sabatier S., Maithe. С.г., 1910, р.151−153, 359−363.
  151. А.С. I976I3 (СССР). Способ получения метиловых эфиров фенола. (Г.Д.Харлампович, В.И.Виноградова) Опубл. в Б.И., 1967, В 13.
  152. Пат. ПНР 64 952. Получение анизола каталитическим метилированием фенола. (Злотек Р., Рожицки Р., Римарович А. идр.). Опубл. в РЖХим, 1973, Н"Т7, НТ56П.
  153. Пат. ФРГ I297II0. Способ алкилирования фенолов. (Веллинг Гюнтер, Хюттнер Рудольф). Опубл. в РТЩш, Т971,№ 3, РТ46П.
  154. Пат. ФРГ I28I448. Способ алкилирования фенолов. (Веллинг Гюнтер, Хюттнер Рудольф). Опубл. в РЖХим, 1970, № 18, НТббП.
  155. Пат. ФРГ 1 277 260. Способ алкилирования фенола и его производных. (Веллинг Гюнтер). Опубл. в wyhm, 1970, Г. З, ЧТ97П.
  156. Пат. ФРГ 1 265 755. Способ метилирования в ядро фенолов.
  157. Англ. пат. I28486I. Способ производства орто- и параме-тилированных фенолов. (Тома Маттиас).
  158. А.С. 318 562 (СССР). Способ получения анизола. (й.П.Голуб-ченко, Н. П. Галич, В. С. Гутыря, С.Н.Волкова). Опубл. в1. Б.И., 197I, В 32.
  159. Яд. пат. 14 333. Получение алкилфенолов. (Эномото Сабуро, Мноуэ Масами). Опубл. в РЖХим, 1970, В' 13, H20I.
  160. Яп. пат. 2I4I3. Способ производства м-алкилюенолов. (Эномото Сабуро, Накагава Тацуро). Опубл. в РЖХим, 1969,1. В 16, Н176П.
  161. Пат. США 3 624 163. Получение смесей м- и п-крезолов с высоким содержанием метаизомера. (Бай Э.Д., Нойворт М.).
  162. Англ.пат. 1 065 337. Алкилфенолы. (Бонди Г. Ф., Грегори А. Д. и др.). Опубл. в РЗГХим, Т958, Н206П.
  163. Пат.ЧССР 133 263. Получение о-крезола алкилированием Фенола диметиловым эфиром. (Жонас Жозеф).
  164. Пат. ЧССР 132 353. Непрерывное алкилирование фенола метанолом. (Жонас Жозеф). Опубл. в РИш T97I, №б, НТ8ТП.
  165. Пат. ЧССР 132 352. Получение о-крезола и 2,6-ксиленола. (Жонас Жозеф). Опубл. в ТТОм, Т97Т, Н"б, НТ78П.
  166. Пат. США 3 426 358. Алкилирование фенолов. (Шлихтинг Г. Л., Барбопулос А.Д.). Опубл. в РЖХим, 1970, РТ55П.
  167. А.С. 3II890 (СССР). Способ получения алкилфенолов. (Р.М.Ма-сагутов, М. В. Хан, Р. И. Черкасов, Ю.В.Чуршш). Опубл. в1. Б.И., 197I, В 25.
  168. А.С. 255 290 (СССР). Способ получения о-крезола и 2,6-кси-ленола. (М.С.Зотивов, А. Д. Зотов, Р. М. Масагутов, Л. А. Русанова, Ю. В. Чуркин, Г. Д.Харлампович). Опубл. в Б.И., 1970.
  169. А.С. 224 528 (СССР). Способ получения о-крезола и 2,6-ксиленола. (Г.Д.Харлампович, В. Н. Виноградова, С. А. Донских, Ю. В. Чуркин, Л.А.Русанова). Опубл. в Б.И., 1967, Кч 26.
  170. Франц. заявка 2 368 456. Способ производства о-крезола и 2,6-ксиленола из фенола и метанола.
  171. Англ.пат. 1 253 543. Алкилирование фенолов. (Никлин Томас).
  172. Яп. пат. 51−20 497. Получение ортоалкилфенолов. (Отанигава Такэси, Симогава Кациеси, Ямамото Мицуеси). Опубл. в РЖХим, 1977, js II, Н159П.
  173. Яп. пат. 37 812. Получение 2,6-диметилфенола. (Коллава Кова-си, Ямамото Мицуеси). Опубл. в РЖХим, 1972, Jf? 13, Н97П.
  174. Яп. пат. 52−12 690. Способ ортоалкилировалия. (Йонэмицу Эт-i— ти, Того Сидзуо, Хасимото Кэнъитиро, Ито Мунэо, Нисидзава Тихару, Хара Нобуру). Опубл. в РНХшл, 1978, 1187П.
  175. Яп. пат. 52−12 689. Алкилирование фенолов спиртами. (Йонэмицу Эйити, Того Сидзуо, Хасимото Кэнъитиро, Ито Мунэо, Нисидзава Тихару, Хара, Но буру). Опубл. в РЖХим, 1978,5,
  176. А.С. 823 379 (СССР). Способ получения крезолов. (Н.М.Индюков, Ф. В. Алиев, Э. И. Майстер, А.Д.Кулиев). Опубл. в 1981.
  177. Справочник нефтехимика./Под ред. С. К. Огородникова. Ленинград: Химия, 1978, т.2, с.325−326.
  178. Н.В., Хаимова Т. Г. Производство и потребление катализаторов в зарубежных нефтехимических процессах. Нефтепереработка и нефтехимия, 1981, 2, с.31−34.
  179. П.Р., Салазар Да.Р., Берджер К. В. Самый дешевый способ получения фенола. Переработка углеводородов, 1976, № 3, с.91−96.
  180. .Р., Плаксунов Т. К., Аншелес В. Р., Далин М. А. Высшие олефины. Производство и применение./Под ред.М.А.Да-лина. Ленинград: Химия, 1984, с.118−162.
  181. М.А., Маркоеов П. И., Шендерова Р. Ш., Прокофьева Т. В. Парофазное алкилирование над твердым фосфорнокислым катализатором. В кн.: Алкилирование бензола олефинами. М.: Госхимиздат, 1957, с.46−55.
  182. К. Твердые кислоты и основания. М.: Мир, 1973, 183 с.
  183. Satterfield Charles N. Industrial Heterogeneous Catalysis. An Overview.Chem.Technol., 1981, v.11, N 10, p.618−624.
  184. .Ф., Дубинина Г. Г., Масагутов P.M. Методы анализа катализаторов нефтепереработки. М.: Химия, 1973, с.51−52.
  185. И.Э., Юдинеон Р. Н., Калабушкина В. Л., Реформатская Е. А. Пути улучшения качества фосфорнокислотного катализатора полимеризации. В сб.: Научные основы подбора и производства катализаторов. Новосибирск: АН СССР, СО, 1964, с.295−301.
  186. М.А. Нефтехимические процессы и пути повышения их эффективности. Тематический обзор, серия Нефтехимия и сланцепереработка. Центральный научно-исследовательский-институт нефтеперерабатывающей и нефтехимической пром., 1981, с.13−17, 25−29.
  187. В.Г., Жарова Д. Р., Токарева А. А., Бирюлова Н.М.,
  188. Получение этилтолуола алкплированием толуола этиленом на твердых катализаторах. В кн.: Производство бензола. JI.: Госхимиздат, 1962, с.210−216.
  189. .Л., Вольфсон И. С., Вольф М. Б. Алкилирование толуола пропиленом на различных катализаторах. В кн.: Производство бензола. Л.: Госхимиздат, 1962, с.232−238.
  190. В.Г., Сидоров В. А. 0 направленном получении изомерных цимолов. В кн.: Производство бензола. Л.: Госхимиздат, 1962, с.222−225.
  191. Пат.США 3 504 046. Алкилирование нафталина пропиленом в присутствии фосфорнокислотного катализатора.
  192. И.И., Лебедев Б. Л., Никольский В. Г., Корытш-ша О.А., Кессених А. В., Прокофьев Е. П. Исследование направления реакции алкилирования фурана изобутиленом. Изв. АН СССР, с ер.хим., 1967, В 7, с.1618−1620.
  193. Н.И., Лебедев Б. Л., Никольский В. Г. Каталитическое алкилирование фурана 2-метилбутеном-2. Изв./Л СССР, сер. хим., 1968, В II, с.2618−2623.
  194. Н.И., 1ебедев Б.Л., Никольский В. Г. каталитическое алкилирование Фурана изобутиленом. 7 АН COOP, Т967, т. Т74, с. 621−624.
  195. А. с. 19Т578(СССР). Способ получения алкилФуранов. (Н. И. Шуйкин, Б. Л. Лебедев, В.Г.Никольский). Опубл. в 1967.
  196. .Л., Карев Н. А., Корнтина O.K., Шуйкин Н. И. Каталитическое алкилирование бензоФурана. Изв. АН СССР, сер. хим., Т969, № II, с. 26ОТ-2603.
  197. Имаи Торадзиро, Митакимицу. Трансалкилирование с использованием твёрдых катализаторов. Кагаку когё, Т9ТГ, т.22, № 3, с. 405−40Я. PFXhm, 1971, № Т6, рей. НТ70.
  198. Пат. США 355I5I0. Процесс алкилирования и переалкилирова-ния (Полицер Э.ТТ., 7 она льде он J. Р., Уокинс Р. С.).
  199. А. с. Т34 760 (СССР). Способ регенерации твёрдого Фосфорнокислого катализатора. Ш.?. Синович, С. В. Зйгип, Г. П. Павлов, О. П. Дальков и др.). Опубл. в Б.И., 1983, № 30.
  200. J., Вестром Э., 8инке Г. Химическая термодинамика органических соединений. Пер. с англ. W.: Мир, Т07Т, с. 2IR-225, 476−477, 465−466, 513−516.
  201. Н.Д., Вдовцова Е. А., Султанов А. С. Процесс парофазного алкилирования фенола метанолом над катализатором фосфорная кислота на кизельгуре при высоких контактных нагрузках. Уз б. хим. ж., 1977, Г> 6, с. 34−38.
  202. Г. К., Слинько М. Г. Экспериментальные методы определения каталитической активности. Хим.пром., 1955, № 1, с.19−20.
  203. С.J., КаФаров В.В. Оптимизация эксперимента в химии и химической технологии. М.: Высшая школа, Т978, с.126−138.
  204. А. С., Вдовцова Е. А.,."^иманкина Н. Т». ГГароФазное алкилирование Фенола метанолом над катализатором Фтористый алюминий. Узб.хим. к., 1976, с. 64−68.
  205. Т., Героини Г. Экстракционная хроматография. М.: Мир, Т978, с. 204−205.
  206. А.С. 914 546 (СССР). Способ получения простых эФиров Фенола. (Н.ЛЛиманкина, Е. А. Вдовцова, А.С.Султанов). Опубл. в1. Б. И. 1982, № 11.
  207. Воль-?пштейн А.Б., «Гагарин С. Г. Каталитические поеврашения алкилФенолов. М.: Химия, 1973, 273 с.
  208. В. В., Никифоров Г. А., Володькин А. А. Пространственно-затруднённые йенолы. М.:Химия, 1972, 352 с.
  209. Теоретическая органическая химия. Перевод с англ. Ю. Г. Бунделя./Под ред. P. X.Фрейдлиной. М. 1963, с.222−244.
  210. B.M., Рябов A.H. зкспресс-метод определения поверхности твёрдых веществ. Кинетика и катализ, 1978, № 1, с.250−252.
  211. Препаративная органическая химия. Перевод с польского.
  212. Под ред. Н. О. Вульфсона. М.:Госхимиздат, 1959, с.330−352.1. И Р И .1 0 Т Е Н И Е1. 7ополнительные рисунки к разделу 2.2.
  213. Предварительная технико-экономическая оценка рентабельности процесса парофазного пара-, ортометилирования Фенола метанолом на катализаторе Фосфорная кислота на кизельгуре
  214. Акт о применении технического п-крезола, полученного пароФаз-ным алкилированием фенола метаноломч. оох f— QJ t -«r 201. Го h~ О о to1. ЭС1. O- nr 01. Qj 3 s—'о л: t iOo 1.
Заполнить форму текущей работой

Пора сдавать?