Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Димерные порфирины с полиэтиленоксидными и каликс[4]ареновыми связывающими фрагментами: синтез, строение и реакционная способность

Диссертация: Димерные порфирины с полиэтиленоксидными и каликс[4]ареновыми связывающими фрагментами: синтез, строение и реакционная способность
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Проблема выбора способа создания новых макроциклических соединений, обладающих практически полезными функциональными свойствами, связана с отсутствием четкого понимания закономерностей, связывающих структуру макроцикла и субстрата с фундаментальными характеристиками зависимости «структура-свойство», включая селективность химических взаимодействий, устойчивость исходных соединений и образующихся… Читать ещё >

Содержание

  • ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
  • Глава I. Синтез химически связанных димерных порфиринов
    • 1. 1. Синтез димерных порфиринов реакцией конденсации моно-, ди- и тетрапиррольных соединений с альдегидами
    • 1. 2. Синтез димерных порфиринов на основе тетрапиррольных макроциклов
  • Глава II. Спектральные свойства димерных порфиринов
    • 11. 1. Электронные спектры поглощения димерных порфиринов
    • 11. 2. Спектры протонного магнитного резонанса димерных порфиринов
  • Глава 1. П. Комплексообразующие и кислотно-основные свойства димерных порфиринов по отношению к субстратам различной природы
    • 111. 1. Комплексообразование димерных порфиринов с солями d-металлов

    111.2. Двухцентровое связывание бис-порфиринатами диаминов 50 Ш. З. Кислотно-основные свойства димерных порфиринов 55 П1.4. Комплексообразование краун-эфиров, калике [4] аренов и бис-порфиринкаликс[4]аренов с катионами щелочных металлов 57 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

    Глава IV. Методики подготовки исходных веществ, проведения и расчета спектрофотометрических измерений в реакциях с участием порфиринов

    1У.1. Подготовка исходных веществ

    1У.2. Методики проведения и расчета спектрофотометрических измерений в реакциях с участием порфиринов

    IV.2.1. Методика изучения основных свойств порфиринов и расчет констант основности

    IV.2.2. Методика спектрофотометрического изучения химических реакций с участием порфиринов, проведения экспериментов и расчет кинетических параметров

    IV.2.3. Спектрофотометрическое изучение химических равновесий с участием порфиринов

    ГЛАВА V. Синтез димерных порфиринов с гибкими и жесткими связывающими мостиками

    V.I. Синтез димерных порфиринов с полиэтиленоксидным связывающим мостиком

    V.2. Синтез димерных порфиринов с калике[4]ареновым связывающим мостиком 81 ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

    Глава VI. Синтез и спектральные свойства димерных порфиринов

    VI. 1. Синтез и спектральные свойства димерных порфиринов с полиэтиленоксидным связывающим мостиком

    VI. 2. Синтез и спектральные свойства димерных порфиринов с каликс[4]ареновым связывающим мостиком

    Глава VII. Комплексообразующие и основные свойства полифункциональных димерных порфиринов по отношению к субстратам различной природы

    VII. 1. Комплексообразующая способность димерных порфиринов по отношению к катионам щелочных металлов 101 VII.2. Комплексообразование димерных порфиринов с катионом цинка 107 VH.3. Комплексообразование димерных порфиринов с бифункциональными лигандами

    VTI.4. Основные свойства димерных порфиринов

Димерные порфирины с полиэтиленоксидными и каликс[4]ареновыми связывающими фрагментами: синтез, строение и реакционная способность (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Актуальность работы. В последние десятилетия приоритетным направлением развития химии является создание обладающих заданными свойствами веществ, удовлетворяющих потребности современных областей науки и техники: фармацевтической химии, биотехнологии, материаловедения, природоохранных технологий и т. д. В частности, бурное развитие физической и органической химии, молекулярной биологии, а также более глубокое понимание и применение принципов молекулярного распознавания, используемых при создании искусственных биомиметических систем, требует получения химических структур с фиксированным расположением реакционных центров в пространстве. Это необходимо для реализации определенных функций, например, образования устойчивых комплексов с молекулами обладающего биологической активностью субстрата, переноса вещества через мембрану и т. д. Проблема связывания относительно простых субстратов — неорганических катионов и анионов — успешно решается в настоящее время благодаря стремительному развитию супрамолекулярной химии. Однако задача связывания органических субстратов, содержащих несколько реакционных центров, в настоящее время является нерешенной и актуальной.

Проблема выбора способа создания новых макроциклических соединений, обладающих практически полезными функциональными свойствами, связана с отсутствием четкого понимания закономерностей, связывающих структуру макроцикла и субстрата с фундаментальными характеристиками зависимости «структура-свойство», включая селективность химических взаимодействий, устойчивость исходных соединений и образующихся комплексов. С этой точки зрения перспективными объектами являются димерные порфирины, взаимное расположение тетрапиррольных хромофоров в которых определяется фрагментами, обладающими собственной комплексообразующей способностью по отношению к молекулам определенного типа. Чрезвычайно удобными функциональными фрагментами, в данном случае, являются полиэтиленоксидные (гибкие) и калике[4]ареновые (жесткие) мостики, позволяющие фиксировать реакционные центры макроцикла в определенной ориентации друг относительно друга и селективно связывать ионы и нейтральные молекул различной природы. Порфириновые макроциклы в химически-связанных димерах способны формировать первичный оптический отклик за счет химического взаимодействия с молекулами субстрата.

Детального объяснения электронных и структурных факторов, определяющих селективность свойств и функций димерных порфиринов, до настоящего времени в литературе представлено не было. В связи с этим создание конформационно-подвижных димерных порфиринов и изучение зависимости их свойств от состава, строения, природы и расположения молекулярных фрагментов представляется особенно актуальным.

Диссертационная работа выполнена в соответствии с координационными планами РАН по направлению «Химические науки и науки о материалах» (раздел 3.1) — планами НИР Института химии растворов РАН: «Синтез и свойства каликс[4]аренов, краун эфиров и тетрапиррольных соединений линейного и циклического строения» № гос. регистрации 0120.0 602 031 (20 062 008 гг.) — Программы № 7 ОХНМ РАН «Химия и физико-химия супрамолекулярных систем и атомных кластеров (2006;2008 гг.) и проектами Российского фонда фундаментальных исследований (гранты № 08−03−97 501, 08−03−9, 08−03−90 000).

Цель работы заключалась в создании новых макрогетероциклов содержащих в своем составе формирующий первичный отклик на присутствие субстрата специфический рецептор и преобразующие первичный отклик в аналитический сигнал тетрапиррольные хромофоры, а также в установлении влияния строения макрогетероцикла и природы функциональных заместителей на их физико-химические свойства и реакционную способность по отношению к ионам и нейтральным органическим молекулам в растворах.

Для достижения поставленной цели были сформулированы и решены следующие основные задачи:

— поиск и реализация новых эффективных подходов к синтезу полифункциональных димерных порфиринов, тетрапиррольные хромофоры в которых химически связаны полиэтиленоксидными (гибкими) и каликс[4]ареновыми (жесткими) фрагментами, включая получение ключевых бис-дипиррометанов и каликс[4]арен-порфиринов с необходимой природой и расположением реакционных центров в макроцикле;

— установление структуры впервые синтезированных соединений комплексом современных физико-химических методов (масс-спектрометрия, 'Н ЯМРи электронная спектроскопия, элементный анализ), выявление корреляций «структура-свойство» с целью прогнозирования свойств неизученных соединений;

— исследование влияния основности димерных порфиринов на их координационные свойства по отношению к катионам d-металлов- -установление особенностей комплексообразования димерных порфиринов с полиэтиленоксидными и каликс[4]ареновыми связывающими фрагментами с катионами (Li+, Na+, К+, Zn2+) и органическими молекулами различной природы (1,3-фенилдиамин, 1,4-фенилдиамин, пиразин, 1,4-диазабицикло[2,2,2]октан, метиловые эфиры малеиновой, малоновой, янтарной, изофталевой и терефталевой кислот).

Научная новизна. Установлены корреляции «структура-свойство», обладающие предсказательным характером для целенаправленного синтеза макроциклов с заданными параметрами связывания ионов и молекул различной природы.

Предложен новый подход создания несимметричных димерных порфиринов состоящий в последовательной химической модификации каликс[4]ареновой платформы тетрапиррольными макроциклами различной природы.

Комплексом современных физико-химических методов (масс-спектрометрия, 'Н ЯМРи электронная спектроскопия, элементный анализ) показано, что впервые синтезированные с использованием двух различных методов димерные порфирины с полиэтиленоксидными связывающими мостиками различной длины являются идентичными.

На основе сравнительного анализа спектральных свойств, основности, термодинамических и кинетических характеристик реакций комплексообразования димерных порфиринов с полиэтиленоксидными и каликс[4]ареновыми связывающими фрагментами с метиловыми эфирами карбоновых кислот, аминами и катионами металлов различной природы установлены закономерности влияния особенностей молекулярного строения (конформации молекулы, наличия в ней химически активных групп) и внешних факторов (природы и состава среды) на основные физико-химические свойства полифункциональных макроциклических соединений и их комплексов в растворах.

Практическая значимость. Исследованием реакционной способности димерных порфиринов с полиэтиленоксидными и каликс[4]ареновыми связывающими фрагментами по отношению к диаминам, метиловым эфирам дикарбоновых кислот и катионам металлов различной природы выявлены закономерности «структура-свойство», важные для молекулярного дизайна новых синтетических рецепторов. Созданы макрогетероциклы нового типа, содержащие в своем составе специфический рецептор, дающий первичный отклик на присутствие определенного субстрата, и тетрапиррольные хромофоры, функцией которых является преобразование первичного диагностического отклика в аналитический сигнал.

Совокупность представленных в работе экспериментальных результатов и теоретических выводов необходима при создании молекулярных сенсоров, способных формировать аналитический сигнал за счет химического взаимодействия рецептора с молекулами субстрата.

Личный вклад автора состоит в постановке задач исследования, получении и обработке большинства экспериментальных данных, анализе результатов исследований, формулировке основных выводов и положений диссертации.

Апробация работы. Результаты исследований были представлены на Всероссийской научной конференции «Природные макроциклические соединения и их синтетические аналоги» (Сыктывкар, 2007 г.), VII школе молодых ученых стран СНГ по химии порфиринов и родственных соединений (Одесса, 2007 г.), XVI Международной конференции по химической термодинамике в России (Суздаль, 2007 г.), Ill, IV Региональных конференциях молодых ученых «Теоретическая и экспериментальная химия жидкофазных систем» (Иваново, 2008, 2009 г. г.), 38-th International Conference on Coordination Chemistry, ICCC-38 (Jerusalem, 2008), International Summer School «Supramolecular Systems in Chemistry and Biology» (Tuapse, 2008), XXIV Международной Чугаевской конференции по координационной химии (С.Петербург, 2009 г.), X Международной конференции по физической и координационной химии порфиринов и их аналогов (Иваново, 2009 г.).

Публикации. Основное содержание диссертации изложено в 4 статьях в журналах, включенных в Перечень ведущих рецензируемых журналов и изданий, рекомендованных ВАК Российской Федерации для опубликования основных научных результатов диссертации на соискание ученой степени кандидата наук, а также в тезисах 9 докладов на конференциях различного уровня.

Объем и структура диссерации. Диссертационная работа изложена на 163 страницах, содержит 29 таблиц, 46 рисунков, 27 схем и состоит из введения, литературного обзора, экспериментальной части, обсуждения результатов, основных результатов и выводов, библиографического списка, содержащего 190 ссылок на цитируемые литературные источники.

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ.

1. На основе полученных экспериментальных данных установлены особенности строения и реакционной способности функционализированных димерных порфиринов в реакциях с рядом монои бидентатных реагентов, связанные с пространственной организацией реакционных центров на макроциклической платформе и условиями осуществления химической реакции.

2. Методами спектрофотометрического титрования и 'н ЯМР показано, что взаимное расположение тетрапиррольных хромофоров в конформационно-подвижных димерных порфиринах можно «контролировать» за счет процессов комплексообразования их полиэтиленоксидной связывающей полости с катионами щелочных металлов. Супрамолекулярный комплекс модифицированного полиэфирным мостиком тетрапиррольного рецептора с катионом щелочного металла представляет собой порфириновый димер, у которого тетрапиррольные макроциклы имеют фиксированную ориентацию в пространстве по отношению друг к другу.

3. Разработан новый метод синтеза несимметричных димерных порфиринов, состоящий в последовательной химической модификации каликс[4]аренового фрагмента тетрапиррольными макроциклами различной природы.

4. Комплексом физико-химических методов (масс-спектрометрия, *Н ЯМР-, электронная спектроскопия и элементный анализ) показано, что синтезированные с использованием двух независимых методов димерные порфирины с полиэтиленоксидными связывающими мостиками различной длины являются идентичными.

5. Методами! Н ЯМР и спектрофотометрического титрования установлено, что синтезированные димерные порфирины с гибкими и жесткими связывающими фрагментами могут образовывать «внутренние» (состава 1:1) или «внешние» (состава 1:2) комплексы с диаминами и эфирами дикарбоновых кислот. Важнейшими условиями образования «внутренних» комплексов является геометрическое соответствие размера субстрата размеру межпорфириновой комплексообразующей полости макрогетероцикла и наличие нескольких комплементарных центров связывания.

6. Спектрофотометрическим методом в системе этанол-серная кислота исследованы основные свойства димерных порфиринов с полиэтиленоксидными и каликс[4]ареновым связывающими мостиками. Определены соответствующие им константы ионизации и концентрационные интервалы образования дии тетра-катионных форм изученных соединений. Сопоставление величин констант основности с эффективными константами комплексообразования рассматриваемых димеров с катионом цинка в этаноле показывает, что определяющий вклад в кинетику комплексообразования вносит прочность N-H связей порфирина лиганда.

7. Димерные порфирины с каликс[4]ареновыми и полиэтиленоксидными фрагментами могут быть использованы в качестве базовых элементов химических сенсоров, т.к. содержат в своем составе специфический рецептор, дающий первичный отклик на присутствие субстрата, и тетрапиррольные хромофоры, функцией которых является преобразование первичного диагностического отклика в аналитический сигнал. Таким образом, одна и та же молекула совмещает функции рецептора и преобразователя, что позволяет упростить схему создания химического сенсора, а также уменьшить его размеры до молекулярного уровня.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Boyle R. W. Advances in modern synthetic porphyrin chemistry. 1. I Tetrahedron. — 2000. — Vol.56.- №.8. — P. 1025−1046.
  2. О.А., Кувшинова Е. М., Коровина С. Г., Семейкин А. С. Координационные свойства циклофановых димеров тетрафенилпорфина. // Журн. Физ. химии. 1989. — Т.63. — № 4.- С.912−919.
  3. Chen Q.Q., Wang C.Q., Chen L.L. Synthesis and intramolecular hydrogen-bonding of symmetrical dipyrromethanes. // Chem. J. Chin. Univers. Chinese. 1995.-Vol.16 — N.5. — P.725−729.
  4. Johnson A.W., Kay I.T., Markhan E., et. al. Coloring matters derivated from pyrroles. Part II. Imported syntheses of some dipyrromethanes and porphyrins // J. Chem. Soc. 1959. — Vol.81. — P.3416−3424.
  5. Iurgen W., Heinz S.A. A new benzoquinone-bridged porphyrin. // Tetrahedron Lett. 1985. — Vol.26- N.49.-P.6059−6062.
  6. Sessler J.L., Hugdaht J., Johnson M.R. A convenient synthesis of a «gable"-typeporphyrine. //J. Org. Chem.- 1986.-Vol.51.- N.14.- P.2838−2840.
  7. Eaton S.S., Eaton G.R., Chang C.K. Synthesis and geometry determination of cofacial diporphyrines-electronparamagnetic-resspectroscopy of diporphyrins in frozen solution. // J. Amer. Chem. Soc. 1985. -Vol. 107.-P.3177−3184.
  8. Chang C.K., Liu H.Y., Abdalmuhdi I. Electroreduction of oxygen by pillared cobalt cofacial porphyrin catalyst. // J. Amer. Chem. Soc. 1984.-Vol.l06.-P.2725−2726.
  9. Sessler J.L., Johnson M.R. Synthese von 1,3-und 1,4-phenylenverkniiphten bischinonsubstituierten porphyrin-dimeren. I I Angew. Chem.-1987.-Vol.99.-N.7.-P.679−680.
  10. Sessler J.L., Piering S. The synthesis and optical properties of the first quinine linked porphyrin dimmer. // Tetrahedron Lett. 1987.-Vol.28.-N.52.-P.6569−6572.
  11. Heiler D., Mc Lendon G., Rogalsky P. Synthesis and electron-transfer rates of coplanar dipoфhyrins: models for (heme)protein-protein electron-transfer reactions. //J. Amer. Chem. Soc.-1987.-Vol.109.- N.2.-P.604−606
  12. Osuka A., Maruyama K. A twisted and partially overlapping porphyrin dimer as a new model of special pair in photosynthetic reaction center. // Chem. Lett.- 1987. -N.5.-P.825−828
  13. Jones Т., Dolphin D. Synthesis of porphyrin dimmers with twisted orientations models for biological excitation energy and electron transfer reactions. //J. Chem. Soc. Chem. Commun.-1988.-N.18.-P. 1243−1245
  14. Osuka A., Maruyama K. Synthesis of naphtalenebridgen porphyrin dimers and their orientation-dependent exciton couplins. // J.Amer. Chem. Soc.-1988.- Vol. l 10.- N.3.-P.4454−4456.
  15. Chang C.K., Abdalmuhdi I. Ein biphenylendiporphyrin zwei cofacial angeorduete porphyrine mit biphenylenbriicke. // Angew. Chem. 1984.-Vol.96.-N.2.-P. 154−155.
  16. Chang C.K., Abdalmuhdi I. Antracene pillared cofacial diporphyrin. // J.Org. Chem.-1983.-Vol.48.-N.26.-P.5388−5390.
  17. Lin H.J., Abdalmuhdi I. Antracene pillared cofacial diporphyrin. // J.Org. Chem.-1983.-Vol.48--N.26.-P.5399−5390.
  18. Chang C.K., Abdalmuhdi I. A biphenylenediporphyrin. 2. Cofaciall arranged porphyrins with biphenylen bridge. // Angew. Chem. 1984.-Vol.23.-P. 164 165.
  19. Collman J.P., Kim К., Garner J.M. Cofacial porphyrin-dimers contaning intramolecular metal-metal bonds. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. -1986.-N.23.-P.1711−1713.
  20. Abdalmuhdi I., Chang C.K. A novel synthesis of tripledeckered triporphyrins. //J. Org. Chem.-1985.- Vol.50.-N.3.-P.411−413.
  21. Дж., Ансон Ф., Бенкосме С. и др. Молекулярная инженерия: дизайн и синтез катализаторов для быстрого четырех-электронного восстановления молекулярного кислорода до воды. М.:Мир, 1984.-С.44−67.
  22. Khoury R.G., Jaquinod L., Smith K.M. Rational approach to the synthesis of meso-meso (5,5')linked bis porphyrins. // Chem. Commun. 1997.-N.il.-P.1057−1058.
  23. Osuka A., Ida K., Marryama K. Synthesis of conformationally restructed porphyrin tetramer bridged a 9,9 '-spirobifluorene spacer. // Chem. Lett.-1989.-N.11.-P.741−744.
  24. Н.Ж., Зданович C.A., Голубчиков O.A. Синтез и строение ковалентно-связанных димеров р-октаалкил-ms-дифенилпорфиринов. // Журн.орг.химии.-1993.-Т.29.-Вып.12.-С.2445−2452.
  25. Mamardashvili N.G., Semeikin A.S., Zdanovich S.A., Golubchokov O.A. Dimeric porphyrins. // V-European Symposium on Organic Reactivity. 1995, Santiago de Compostela, Spain. Abstr.conf. P. 170.
  26. Jackson A.H., Kenner G.W., Wass J. Pyrroles and related compounds. Part XX. Syntheses of coproporphyria. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. Part I. -1972.-N.12.-P. 1475−1483.
  27. Mamardashvili N.G., Semeikin A.S., Berezin B.D., Golubchokov O.A. Synthesis and properties of octalkyldiphenylporphyrins and dimmers on their base. // 3-rd European Symposium on organic reactivity.1991, Goteborg. Abstr.conf. P.211.
  28. Н.Ж., Семейкин А. С., Зданович С. А., Голубчиков О. А. Порфирины на основе дипирролилметанов. // I Международная конференция по биокоординационной химии. 1994, Иваново. Тез. докл. С. 195.
  29. Asfari Z., Vicens J., Weiss J. Quick synthesis of the first double porphyrin double calix4. arene // Tetrahedron Lett.- 1993.- Vol. 34.- №.4.- P. 627−628.
  30. Mamardashvili N.Zh., Koifman O.I. Synthesis of calix4. arene bisporphyrin on the base of biladiene-a, c dihydrobromides // Macroheterocycles.- 2009.-2(l).-C.30−32.
  31. Rudkevich D.M., Verboom W., Reinhoudt D. Biscalix4. arene-Zn-tetraarylporphyrins// Tetrahedron Lett.- 1994. Vol. 35.- №. 38.- P.7131−7134.
  32. Jokic D., Asfari Z., Weiss J. The First Versatile Synthetic Approach to Cofacial Bis-Porphyrins with Calixarene Spacers // Organic Lett.- 2002.-Vol. 4.- №.13.- P. 2129−2132.
  33. H., Суров О., Погнон Г., Вайс Ж. Синтез циклофановых октаэтилпорфиринов с каликсареновой платформой // Журн. орг. химии. -2004.- Т.40.- №.12. -С.1866−1869.
  34. В.А., Соловьев К. Н., Цвирко М. П. / в кн.: Порфирины: спектроскопия, электрохимия, применение,-М.:Наука, 1987.-3 83с.
  35. Lida К., Naugo М., Okada., Kurono Y. Synthesis and characterization of hybridporphyrin dimers and halogenated porphyrin dimers. // Bull. Chem. Soc. Jpn.- 1995.-Vol.68.-N.5.-P. 1959−1968.
  36. Ichichara K., Naruta Y. New and efficient synthesis of oligomeric porphyrins via stepwise nucleophilic-substitution of aminoporphyrins to cyanuric chloride. // Chem. Lett.-1995.-N.13.-P.631−632.
  37. Osuka A., Tamada H., Maruyama K. Charge separation in zinc diporphyrin pyromellitimide quinone tetrads. // Chem. Lett. 1995.-N.17.-P.591−592.
  38. Wagner R.W., Jonson Т.Е., Li F.R., Lindsey J.S. Synthesis of ethyne-ligked or butadiyne-linked porphyrin array using mild, coper- and Pd-mediated coupling reactions. // J. Org. Chem.-1985.-Vol.60.-N.59.-P.5266−5273.
  39. Jia J.G., Xiao X.R., Xu J.M., et. al. Photoelectric behaviors of covalently-linked porphyrin. // Solar. Energ. Mater., Solar. Cells.-1995. Vol.37.-N.77. -P.25−31.
  40. Koeller S., Cocolios P., Guilard R. Synthesis of bimetallic complexe based on a new porphyrin-cyclan dinucleating ligand and their reactivity towards dioxygen. //New J.Chem. 1994.-Vol.l8.-N.46.-P.849−859.
  41. Uemori Y., Takiami S., Takahashi A., Kyuno E. Effect of aromatic interaction on ligand-binding to zinc porphyrins. // Inorg. Chim. Acta.-1994.-N.437.-P. 157−161.
  42. Bonfantini E.F., Officer D.L. The synthesis of butadiene-bridged porphyrin dimmers and styryl porphyrins using a porphyrin-derived witting reagent. // Tetragedron Lett.-1993.-Vol.34.- N.352.-P. 8531 -8534.
  43. Gosper J.L., Ali M. A conformationally constrained conjugated porphyrin dimmer. // J.Chem. Soc., Chem. Commun. 1994.-Vol.220.-P. 1707−1708.
  44. Zhou X., Chan H.S. Synthesis of a beta-linked porphyrin dimmer and some homobimetallic and heterobimetallic complexes. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. — 1994.-N.48.-P.2131−2132.
  45. Hunter C.A., Sarson L.D. Self-assembly of a dimeric porphyrin host. // Angew. Chem.- 1994.-Vol.33.-P.2313−2316.
  46. Lee P.A., Brisson J.M., Smith K.M. Synthesis of regiospecifically meso-fimctionalized dipyrromethanes, porphyrins and diphenylethanelinked bisporphyrins. // Heterocycles. 1995.-Vol.40.- N.371.-P.131−135.
  47. Grose Z., Toledano I. Preparation of bis-pocket porphyrins with carboxylic-acid synthons. // J.Org. Chem. 1994.-Vol.59.- N.38.-P.8312−8315.
  48. Higuchi H., Shimizu K., Ojima J., Sakata Y. Synthesis and properties of etheno-bridged porphyrin trimers. // Tetrahedron Lett.- 1995.-Vol.214.-N.83.-P.5359−5362.
  49. Becker J.Y., Dolphin D., Paine J.B., Wijesekera J. The electrochemistry of strapped and capped porphyrin monomers, mono and doubly-linked dimers and their Zn and Mg complexes. // J. Electroanal. Chem.-1984.-Vol. 164.-P.335−345.
  50. Collman J.P., Elliott C.M., Halbert T.R., Tovros B.C. Synthesis and characterization of „face to face“ porphyrins. // Proc. Natt. Acad. Sci. USA.-1977.-Vol.74.-N.l.-P.18−22.
  51. Kagan N.E., Mayzerall D., Merrifield R.B. Stratibisporphyrin. A novel cyclophane system. // J. Amer. Chem. Soc.-1977.-Vol.99.- N.20.-P.5484−5489.
  52. Hunter C.A., Leighton P., Sanders J.K.M. Allosteric ligand binding to cofacial metalloporphyrin dimmers the mechanism of porphyrin disaggregation. // J.Chem. Soc., Perkin Trans I.-1989.-N.3.-P.547−552.
  53. Chang С.К., Kuo M.-S., Wang C.B. Stacked double macrocyclic ligands. II. Synthesis of cofacial diporphyrins. // J. Heterocyclic Chem. 1977.-Vol.14.-N.4.-P.943−948.
  54. Chang C.K. Stacked double-macrocyclic ligand. Ill Spectral properties of cofacial diporphyrins as a function of the interchromophoric separation. // J. Heterocyclic Chem. 1977.-Vol.14.- N.5.-P.1285−1287.
  55. Hiom J., Paine J.B., Zapf V., Dolphin D. The synthesis of cofacial porphyrin dimmers. // Canad. J. Chem.-1983.-Vol.61.- N.9.-P.2220−2223.
  56. Kagan N.E., Mayzerall D., Merrifield R.B. Stratibisporphyrin. A novel cyclophane system. // J. Amer. Chem. Soc. 1977.-Vol.99.- N.20.-P.5484−5489.
  57. Hunter C.A., Leighton P., Sanders J.K.M. Allosteric ligand binding to cofacial metalloporphyrin dimmers the mechanism of porphyrin disaggregation. // J.Chem. Soc., Perkin Trans I.-1989.-N.3.-P.547−552.
  58. O.A., Кувшинова E.M., Коровина С. Г. Синтез, спектральные характеристики и строение циклофанового димера тетрафенилпорфина. // Журн.орг.химии. 1988.-Т.24.- Вып.12.-С.2378−2383.
  59. Bookser B.C., Bruice Т.С. Synthesis of quadruuply two- and three-atom, aza-bridged, cofacial bis (5.10.15.20-tetraphenylporphyrins). // J.Amer.Chem.Soc.-1991.-Vol.ll3.-N.ll.-P.4208−4218.
  60. Н.Ж. Структура конформеров димерного (3-октаалкил-ms-дифенилпорфирина по данным метода молекулярной механики. /
  61. Н.Ж., Зданович С. А., Голубчиков О.А.- 1995.-23с.- Деп. ВИНИТИ. 01.11.95 .N.2967-B95.
  62. Moore К.Т., Cook R.A., Eriksen К.А. High-pressure NMR optical spectroscopic studies of (poфhyrinato)iron-catalyzed alkane oxidation. // J.Amer. Chem. Soc. -1996.-Vol.211.-P.67−93.
  63. Tobata M., Sakai M., Yoshioka K. NMR spectrometric and spectrophotometric studies of hydrophobic and electrostatic interactions of cationic water-soluble porphyrin with nucleatides. // Anal. Scien.-1990.-Vol.6.-P.651−656.
  64. C.A., Семейкин A.C., Койфман О. И., Березин Б. Д. Синтез тетрафенилпорфиринов с активными группами в фенильных кольцах. 4 Функциональное замещенные метоксипроизводных тетрафенилпорфина. //Хим. гетероцикл. соединений.-1987.-N.6.-C.781−786.
  65. Семейкин • А.С., Кузьмин Н. Г., Койфман О. И. Изучение условий конденсации пиррола с альдегидами в порфирин. // Журн. прикл. химии. 1988.- Т.61.- N.6.-C. 1426−1429.
  66. А.С., Койфман О. И., Березин Б. Д. Улучшенный метод синтеза замещенных тетрафенилпорфиринов. // Хим. гетероцикл. соединений.-1986.- N.6.- С.798−801
  67. В.В. Химия. / Учебное пособие для Вузов. — М.:Высшая школа, 1979.-559с.
  68. Порфирины: структура, свойства, синтез. / Под. общ. ред. Ениколопяна Н.С.-М.:Наука, 1985.-Гл.1.-С.7−48.
  69. Wijesekera Т.Р., Paine J.B., Dolphin D. An improved approach to 5-unsubstituted 5-formyldipyrromethanes. // J. Org. Chem.-1985.-Vol.50.-N.20.-P.3832−3838.
  70. Ogoshi H., Saita K., Sakurai Ken-ichi. Novel chiral porphyrins with C2 symmetry. // Tetrahedron Lett.- 1986.-Vol.27.- N.52.-P.6365−6368.
  71. Osuka A., Furuta H., Maruyama K. Synthesis of quinone-capped porphyrins by porphyrin self-photosensitized reaction. // Chem. Lett.-1986.-N.6.-P.479−482.t
  72. Osuka A., Maruyama K., Yamazaki L., Tamai N. Synthesis of novel porphyrin dimmers with twisted orientation: models to biological excitation energy and electron transfer reactions. // J. Chem. Soc., Chem. Commun.-1988.-N.24.-P. 1243−1245.
  73. Meir H., Kobuke Y., Kugimiya S. Synthesis and chromophoric interactions of an ortho-gable-porphyrin. A novel tetrapheniylporphyrin dimmer. // J. Chem.Soc., Chem. Commun.-1989.-N.14.-P.923−925.
  74. Baldwin J.E., Perlmutter P. Bridged, capped and fenced porphyrins. // J.Org. Chem.-1987.-Vol. 15.-P. 181−219.
  75. Ogoshi H., Sugimoto H., Yoshida Z. Cyclophane Porphirin-III. Double porphyrins. // Tetrahedron Lett.-1977.-N.2.-P.169−172.
  76. Н.Ж. ПМР спектры моно-, ди- и тетрапиррольных соединений линейного и циклического строения. / Мамардашвили Н. Ж., Зданович С. А., Голубчиков О.А.- 1995.-5с.- Деп. ВИНИТИ. 05.06.95. N.1616-B95.
  77. Hiom J., Paine J.B., Zapf V., Dolphin D. The synthesis of cofacial porphyrin dimmers. // Canad. J. Chem. 1983.-Vol.61.- N.9.-P.2220−2223.
  78. K.H., Маленков B.A., Градюшко A.T. Спектры ПМР высокого разрешения порфина и его производных. // Журн. прикл. спектр. -1970.-Т.13.- N.12.-C.339−345.
  79. .И., Ершов Б. А., Кольцов А. И. ЯМР спектроскопия в органической химии. JL: Химия, 1983.-272с.
  80. Wasielewski M.R., Johnson D.G., Niemczyk М.Р., Svec W.A. Chlorophylporphyrin heterodimers with orthogonal тг-systems: solvent polarity dependent photophysics. // J.Am.Chem.Soc.-I990.-Vol. 112.- N.18.-P.6482−6488.
  81. Ban D.A., Mironov A.F. Structure of isomeric ether-banded porphyrin-chlorins. // Mendeleev Commun.-1995.-N.4.-P.153−155.
  82. Levinson E.G., Mironov A.F. Synthesis and properties of metal complexes of ether bonded porphyrin-chlorin dimmer. // Mendeleev Commun. -1994.-N.3.-P.94−95.
  83. Ulman A., Manassen J. Synthesis of a new tetraphenylporphyrins molecules containing heteroatoms other then nitrogen. I. Tetraphenyl-21.23-dithiapophyrin. // J.Amer.Chem.Soc.-1975.-Vol.97.-N.22.-P.6540−6544.
  84. Medforth С .J., Berber M.D., Smith K.M. Tetracycloalkenyl-meso-tetraphenylporphyrins as models for the effect of non-planarity on the light absorption properties of photosynthetic chromophores. // Tetrahedron Lett.-1990.-Vol.31.- N.26.-P.3719−3722.
  85. Dolphin D., Hiom J., Paine J.B. Covalently linked dimeric porphyrines. // Heterocycles. 1981.-Vol.l6.-N.13.-P.417−447.
  86. Chang C.K. Binuclear metal complexes of cofacial diporphyrins. // Adv.Chem.Soc.-1979.-Vol. 173.-P. 162−176.
  87. Chang C.K., Kuo M.-S., Wang C.B. Stacked double macrocyclic ligands. II. Synthesis of cofacial diporphyrins. // J. Heterocycles Chem.-1977.-Vol.14.-N.4.-P.943−948.
  88. Chang C.K. Stacked double macrocyclic ligands. III. Spectral properties of cofacial diporphyrins as a function of the interchromophoric separation. // J. Heterocycles Chem.-1977.-Vol.l4.-N.5.-P. 1285−1287.
  89. Collman J.P., Bencosme C.S., Durand R.R., et.al. Two new members of the dimeric (3-linked face-to-face porphyrin family: FTF4 and FTF3. // J.Amer.Chem.Soc.-1983.-Vol.l05.- N.9.-P.2704−2710.
  90. Collman J.P., Bencosme C.S., Barnes C.E., Miller B.P. Mixed-metal face-to-face porphyrin dimmer. // J.Amer.Chem.Soc.-1983.-Vol.l05.-N.9.- P.2699−2703.
  91. Collman J.P., Anson F.C., Barnes C.E., et.al. Further studies of the dimeric (3-linked „face- to-face“ four porphyrin: FTF4. // J.Amer.Chem.Soc.-1983.-Vol.105.- N.9.-P.2694−2699.
  92. Dubowchik G.M., Hamilton A.D. Controlled conformational change in covalently-linked dimeric porphyrins. // J.Chem.Soc., Chem.Commun.-1985.-N. 13 .-P.904−906.
  93. O.A. Строение и свойства пространственно затрудненных и димерных порфиринов. // I Международная конференция по биокоординационной химии. 1994, Иваново. Тез.докл. С. 188.
  94. Bookser B.C., Bruice Т.С. Synthesis of quadruply two- and three-atom, aza-bridged, cofacial bis)5.10.15.20-tetraphenylporphyrins). // J.Amer.Chem. Soc.-1991.-Vol.113.- N. l 1.-P.4208−4218.
  95. Kobuke Y., Miyaji A. Supramolecular organization of imidazolylpophyrin to a splipped cofacial dimmer. // J.Amer.Chem.Soc. -1994.-Vol.l 16.-N.9.-P.4111−4112.
  96. Osuka A., Ida K., Marryama K. Synthesis of conformational^ restructed porphyrin tetramer bridged a 9,9'-spirobifluorene spacer. // Chem.Lett.-1989.-N.l 1 .-P.741−744.
  97. Н.Ж., Зданович C.A., Голубчиков O.A. Ковалентно-связанные димерные порфирины с двумя мостиковымигруппами. // VII Международная конференция по химии порфиринов и иханалогов. 1995, С.-Петербург. Тез.докл. С. 22.
  98. Н.Ж., Зданович С. А., Голубчиков О. А. Синтез димеров (З-октаалкил-гш-дифенилпорфиринов с мостиковыми группами в орто- и пара-положениях бензольных фрагментов. / Журн.орг.химии.-1996.-Т.32.- вып.6.-С.934~940.
  99. Н.Ж., Зданович С. А., Голубчиков О.А.Синтез и спектральные свойства димерных порфиринов-потенциальных мезогенов. // Юбилейная конференция ИвГУ ПЛЖК-20. 1997, Иваново. Тез.докл. С. 19.
  100. Н.Ж., Семейкин А. С., Голубчиков О. А. Синтез мезо-дифенилоктаметилпорфиринов. // Журн.орг.химии. 1993.-Т.29.-вып.6. -С.1213−1223.
  101. Sessler J. L., Camiolo S., Gale P. A. Pyrrolic and polypyrrolic anion binding agents. // Coord. Chem. Rev.- 2003.- Vol. 240.- P.17−55.
  102. Buctier C., Zimmerman R. S., Lynch V., Sessler J. L. First Cryptand-Like Calixpyirole: Synthesis, X-ray Structure, and Anion Binding Properties of a Bicyclic3,3,3.nonapyrrole // J. Am. Chem. Soc. -2001.-Vol.123.- №. 39.- P.9716−9717.
  103. Schmidtchen F. P., Berger M. Artificial Organic Host Molecules for Anions // Chem. Rev. -1997. -Vol. 97. -№.5.- P.1609−1646.
  104. Г. M., Березин Б. Д. Комплексообразование N-алкил-тетрафенилпорфина с 8-оксихинолятами d-металлов // Журн. общ. химии.- 2000. -Т.70.- №.8. -С.1387−1391.
  105. ИЗ. Anderson Н. L, Anderson S., Sanders J. К. М. Ligand binding by butadiyne-linked dimers, trimers and tetramers // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. -1995. -№.18.- P. 2231−2246.
  106. . Д., Мамардашвили Г. М. Особенности взаимодействия порфиринов с хелатами металлов. Хелатные соединения 8гидроксихинолина и а-нитрозо-Р-нафтола // Коорд. химия. -2000.-Т.26.-Ж10.- С.796−800.
  107. JI. Ж. Физико-химические и координационные свойства стерически искаженных и димерных порфиринов: Дисс. к-та хим. наук. Иваново, 2000.- 167 с.
  108. I. P., Sutherland I. О., Yap С. Н. Chelation effects in the binding of bidentate ligands by a face-to-face zinc porphyrin // J. Chem. Soc., Perkin Trans.l. -1990. -№.2.- P. 421−422.
  109. C. A., Meah M. N., Sanders J. К. M. DABCO-Metalloporphyrin Binding: Ternary Complexes, Host-Guest Chemistry and the Measurement of 7c-7t-Interactions // J. Am. Chem. Soc. -1990. -Vol. 112.-№.15. -P. 5773−5780.
  110. H. L., Hunter C. A., Meah M. N., Sanders J. К. M. Termodynamics of Induced-Fit Binding Inside Polymacrocyclic Porphyrin Hosts // J. Am. Chem. Soc. -1990. -Vol. 112. -№.15. -P. 5780−5789.
  111. Bonar-Law R. P., Sanders J. К. M. Synthesis of cyclocholate-capped porphyrins // Chem. Soc., Perkin Trans. 1.- 1995.- P.3085−3096.
  112. Shinkai S., Arimura Т., Kawabata H., Murakami H., Araki K., Iwamoto K., Matsuda T. Synthesis and optical resolution of an asymmetrically substituted calix4. arene // J. Chem. Soc., Chem. Commun. -1990. -№.23.- P. 1734−1735.
  113. H. L., Anderson S., Sanders J. К. M. Ligand binding by butadiyne-linked dimers, trimers and tetramers // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1.- 1995.-№.18.- P.2231−2246.
  114. Y., Murai Y., Yamanaka J. -i., Tokita S., Ishimaru Y. A new biphenyl-20-crown-6-derived zinc (II) porphyrin dimmer with a potentially heterotropic allostery // Tetrahedron Lett.- 1999. -Vol.40.- P.6019−6023:
  115. A. P., Скрипачёва В. В., Коновалов А. И. Внешнесферная ассоциация каликсаренов и других макроциклических лигандов с комплексами металлов как основа конструированиямолекулярных устройств. // Успехи химии. -2007.- Т.76. -№.10.- С.979−993.
  116. G. М., Kulikova О. М. Complexation of calix4. arene-bis-[(porphyrinato)zinc (II)] with bidentate nitrogen containing ligands: // IV-th Intern. Summer School „Supramolecular Systems in Chemistry and Biology“. 2008, Tuapse, Abstr.conf. P.91.
  117. Г. M., Шинкарь И. А., Мамардашвили Н. Ж., Койфман О. И. Каликс4.арен-порфириновые молекулярные рецепторы для селективного связывания этилендиаминов // Коорд. химия.- 2007.-Т.ЗЗ.- №.10.- С.787−791.
  118. Г. М., Мамардашвили Н. Ж., Койфман О. И. Комплексообразование октаалкилпорфирината цинка с моно-, ди- и триэтилендиамином в толуоле // Журн. неорг. химии. -2007.- Т.52.-№.8. -С.1299−1303.
  119. Г. М., Куликова О. М., Мамардашвили Н. Ж., Койфман О. И. Влияние структуры алифатических диаминов на их взаимодействие с порфиринатами цинка // Коорд. химия. -2008. -Т.34.-№.6. -С.435−441.
  120. Jokic D., Asfari Z., Weiss J. The First Versatile Synthetic Approach to Cofacial Bis-Porphyrins with Calixarene Spacers // Organic Lett.- 2002.-Vol. 4. -№.13.-P. 2129−2132.
  121. Г. М., Мамардашвили Н. Ж. Комплексообразование каликсарен-порфиринатов цинка с DABCO. IX Межд. конф. „Проблемы сольватац. и комплексообразов. в растворах“. 2004, Плёс. Тез. докл. С. 44.
  122. Ю.Б., Кумеев Р. С., Мамардашвили Н. Ж. рН-зависимые конформационные изменения бис-порфиринкаликс4.арена. // Журнал общей химии.-2008. -Т. 78.- № 3. -С. 500−507.
  123. О.А., Пуховская С. Г., Кувшинова Е. М. Циклофановые димерные порфирины. // В кн. Успехи химии порфиринов./ Под ред. Голубчикова О. А.- Т.2.- С.27−49.
  124. Ю.Б., Крук Н. Н., Старухин, А.С., Мамардашвили Н. Ж. Наноразмерные молекулярные сенсоры на основе тетрапиррольных макроциклов // Российский химический журнал (Ж. Рос. Хим. общества им. Д.И. Менделеева).- 2009. -Т LIII.- № 2.- С. 47−55.
  125. G. М., Kulikova О. М. Complexation of саНх4. агепе-Ы8-[(рофЬуппа^)ипс (П)] with bidentate nitrogen containing ligands. // IV-th Intern. Summer School „Supramolecular Systems in Chemistry and Biology“. 2008, Tuapse. Abstr. conf. P.91.
  126. А.Ю., Варнек A.A., Хуторский B.E. Координационные соединения металлов с краун-лигандами. М.: Наука, 1991.- 397 с.
  127. Vogtle F., Weber Е. Multidentate acyclic neutral ligands and their complexation//Angew. Chem., Int. Ed. Engl. -1979.- V. 18.- P.753−761.
  128. Gutsche C.D. Calixarenes // Monographs in supramolecular chemistry». / J. F. Stoddart. Royal Society of Chemistry.- Cambridge, 1989.-223 p.
  129. Gutsche, С. D. The Calixarenes // Top.Curr.Chem. -1984. -V.123.-P.l-47.
  130. Дж. В., Этвуд Дж.Л. Сурамолекулярная химия. М.: ИКЦ Академкнига, 2007. -Т.1. -480 с.
  131. Ikeda A., Tsudera Т., Shinkai S. Molecular Design of a «Molecular Syringe» Mimic for Metal Cations Using a 1,3-Alternate Calix4. arene Cavity//J. Org. Chem. -1997. -V.62. -№ 11.-P.3568−3574.
  132. Schmitt P., Deer P.D., Drew M.G.B., Sheen P.D. Calix4. tube: a tubular receptor with remarkable potassium ion selectivity // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. -1997. -V.36. -№ 17. -P. 1840−1842.
  133. Sessler J.L., Gale P.A. Calixpyrroles: Novel Anion and Neutral Substrate Receptors. In: The Porphyrin Handbook. Eds. Kadish K.M., Smith K.M., Guilard R. 2000. -V.6. — P.257−278.
  134. Sessler J.L., Cho W.-S., Gross D.E., Shriver J.A. Lynch V.M., Marquez M. Anion Binding Studies of Fluorinated Expanded Calixpyrroles //J. Org. Chem.- 2005. -V.70. -№ 15.- P.5982−5986.
  135. А., Проскауэр Э, Риддик Дж., Тупс Э. Органические растворители. Физические свойства и методы очистки. Москва.: ин. лит., 1958. -518 с.
  136. Общий практикум по органической химии / под ред. А. Н. Коста.-М.: Мир, 1965. -236 с.
  137. Неводные растворители / под ред. Т. Ваддингтона.-М.:Мир, 1971. -312 с.
  138. Dolman D., Stewart R. Acidic properties of sulphuric acid in the system ethanol-sulphuric acid // Canadian Journal of Chemistry.- 1967.-Vol. 45.- P.903−907.
  139. П. Введение в курс химического равновесия и кинетики.-М.: Мир, 1984.-484 с.
  140. Polster J., Lachmann Н. Spectrometric titration. Weinheim.- VCH, 1989. -P.405−424.
  141. Connors К. A. Binding constants. / Chichester: J. Wiley and Sons, 1987.520 p.
  142. Н.Ж., Голубчиков O.A. Синтез порфиринов на основе дипирролилметанов // Усп. хим. -2000.- Т.69.-№ 4, — С.337−354.
  143. Linnane P., James T.D., Shinkai S. The synthesis and properties of a calixarene-based «Sugar Bowl» // J. Chem. Soc., Chem. Commun. -1995.-P.1997−1999.
  144. Arimura Т., Ide S., Sugihara H., Murata S., Sessler J.L. A non-covalent assembly for electron transfer based on a calixarene-porphyrin conjugate: tweezers for a quinone. //New J. Chem. -1999.-23.-P. 977−979.
  145. Pognon G., Mamardashvili N.Zh., Weiss J. Convenient preparation of 5-ethynyl-octaethylpophyrin free base and zinc complex // Tetrahedron Lett.- 2007.-Vol.48.- №. 35. P.6065−6074.
  146. Miyaji H., Sessler J.L. Cation binding by ethylene-linked porphyrin dimers // Chem.Com.- 2001.- № 13.- P.661−667.
  147. Sato W., Miyaji H., Sessler J.L. Calyx4. pyrrole dimers bearing rigid spacers toward the synthesis of cooperative anion binding agents // Tetrahedron Lett.- 2000.- V.4L- P.6731−6736.
  148. Kubo Y., Maeda S., Tokita S., Kubo M. Colorimetric chiral recognition by a molecular sensor // Nature.- 1996.-382.- P.522−524.
  149. Gale P.A., Lance J.T., Handlin C.I., Sessler J.L. A colourimetric calyx4. pyrrole-4-nitrophenolate based anion senser // Chem. Commun.-1999.-P.1851−1852.
  150. Н.Ж., Койфман О. И. Порфирин-каликс4.арены // ЖОрХ. -2005.- Т.41.- № 6.- С.807−826.
  151. Sato W., Miyaji Н., Sessler J.L. Calyx4. pyrrole dimers bearing rigid spacers toward the synthesis of cooperative anion binding agents // Tetrahedron Lett.- 2000.- V.41.- P.6731−6736.
  152. О.И., Мамардашвили Н. Ж., Антипин И. С. Синтетические рецепторы на основе порфиринов и их конъюгатов с каликс4.аренами.- М.: Наука, 2006.-246 с.
  153. Kubo Y., Murai Y., Yamanaka J., Tokita S., Ishimaru Y. A new biphenyl-20-crown-6 derived zinc (II) porphyrin with a potentially heterotropic allostery // Tetrahedron Lett.- 1999.- № 40.- P.6019−6023.
  154. Y., Ishii Y., Yoshizawa Т., Tokita S. // Chem. Commun.- 2004.-P.1394−1395.
  155. Kubo Y., Ishii Y., Yoshizawa Т., Tokita S. Effective cation-assisted chirality induction using a dibenzo-diaza-30-crown-10 with bis (zinc (II)porphyrin) utints //Chem. Commun.- 2004.- P.1394−1395.
  156. Wylie R.S., Levy E.G., Sanders J.K.M. Unexpectedly selective ligand binding within the cavity of a cyclic metalloporphyrin dimmer // Chem. Commun.- 1997.- P. 1611−1612.
  157. Anderson H.L., Hunter C.A., Meah M.N., Sanders J.K.M. Thermodynamics of induced-fit binding inside polymacrocyclic porphyrin hosts // J. Am. Chem. Soc.- 1990.- 112(15).-P. 5780−5789.
  158. С.Г., Гусева Л. Ж., Мамардашвили Н. Ж., Семейкин А. С., Кувшинова Е. М., Голубчиков О. А. Влияние структурных особенностей цинковых комплексов порфиринов на их способность к аксиальной координации//Коорд.химия.- 1998.- Т.24.- № 11.- С.851−855.
  159. Anderson H.L., Anderson S., Sanders J.K.M. Ligand binding by butadiyne-linked porphyrin dimers, trimers and tetramers // J. Chem. Soc., Perkin Trans.l.- 1995.- 18.- P.2231−2245.
  160. C.A., Meah M. N., Sanders J. К. M. Dabco-metalloporphyrin binding: ternary complexes, host-guest chemistry and the measurement of .pi.-.pi. interactions // J. Am. Chem. Soc.- 1990, — 112 (15).- P.5773−5780.
  161. C.B. Звездина, Ю. И. Чурахина, Н. Ж. Мамардашвили Синтез и дизайн супрамолекулярных систем на основе тетрапиррольных макроциклов. // Журнал органической химии.- 2008.- Т.44.- вып. 12.- С.1858−1862.
  162. Pedersen C.J. New macrocyclic polyethers // J.Am. Chem. Soc. -1970.-V.92.- P.391−394.
  163. И.П. Грагеров. Краун-соединения в органическом синтезе. Киев: Наукова думка, 1994.- 243 с.
  164. .Д. Координационные соединения порфиринов и фталоцианина. М.: Наука, 1978.-280 с.
  165. .Д., Стужин П. А., Хелевина О. Г. Кислотно-основное равновесие тетраазапорфирина в органических растворителях. // Химия гетероциклических соединений.-1986. -№ 12.-С.1677−1682.
  166. Ю.И.Чурахина, Ю. Б. Иванова, О. В. Мальцева, Н. Ж. Мамардашвили Комплексообразующие и основные свойства полиэтиленоксидзамещенных порфиринов // Координационная химия.- 2009.- Т.35.- № 11.-С.860−866.
  167. Ю.И., Иванова Ю. Б., Мальцева О. В., Мамардашвили Н. Ж. Основные свойства порфиринов с полиэтиленоксидным спейсером различной длины // Журн. общ. химии.- 2009. -Т.79. -№.11.- С.2435−2439.
  168. Ю.И., Иванова Ю. Б. Основные свойства бис-порфиринов с полиэтиленоксидным связывающим мостиком // X Международная конференция по физической и координационной химии порфиринов и их аналогов. Июль 2009 г., г. Иваново. Тез. конф. С. 178.
  169. Stone A, Fleischer Е.В. The molecular and crystal structure of porphyrin diacids.//J. Am. Chem. Soc.- 1968.-Vol. 90.- P. 2735−2748.
  170. Zhang Y., Li M.X., Lii Y., Yang R.H., Liu F., Li K.A. Anion chelation-induced porphyrin protonation and its application for chloride anion sensing. // J. Phys. Chem. A. -2005.- Vol. 109. -P. 7442−7448.
  171. Ю.Б., Чурахина Ю. И., Мамардашвили Н. Ж. Синтез и основные свойства бис-порфиринкаликс4.арена // Журн. общ. химии. 2008. Т.78. №.4. С.691−695.
  172. Ю.И., Иванова Ю. Б. Синтез и основные свойства биспорфирин каликс4.арена // XVI Международная конференция по химической термодинамике в России. Июль 2007 г., г. Суздаль, Тез. конф. С. 426.
  173. Ivanova Yu.B., Chyrakhina Yu.I. Bis-porphyrincalix^arene's pH-depending conformational changes // International Summer School «Supramolecular Systems in Chemistry and Biology». October 2008. Tuapse, Russia. Abstr. conf. P.65.
Заполнить форму текущей работой

Пора сдавать?