Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Регио-и стереоселективный синтез моно-и дициклопропанов на основе еноллактона кетокароновой кислоты

Диссертация: Регио-и стереоселективный синтез моно-и дициклопропанов на основе еноллактона кетокароновой кислоты
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

В данной работе исследованы реакции региои стереоселективногоциклоприсоединения еноллактона кетокароновой кислоты и продуктов его трансформаций действием карбенов и илида сульфоксония, приводящие к функционально замещенным монои дициклопропанам. Еноллактон, получаемый рядом последовательных окислительных трансформаций (+)-3-каре-на, является промежуточным соединением во многих синтезах… Читать ещё >

Содержание

  • СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ
  • ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
  • СЕЛЕКТИВНОЕ ЦИКЛОПРОПАНИРОВАНИЕ ДИ- И ПО
  • ЛИЕНОВ
    • 1. 1. Биосинтез циклопропанов
    • 1. 2. Асимметрическое циклопропанирование по Симмонсу-Смиту
    • 1. 3. Циклопропанирование олефинов илидами серы и фосфора
      • 1. 3. 1. Циклопропанирование илидами серы
      • 1. 3. 2. Циклопропанирование илидами фосфора
    • 1. 4. Циклопропанирование полиенов дигалокарбенами
      • 1. 4. 1. Циклопропанирование соединений с изолированными двойными связями
        • 1. 4. 1. 1. Влияние катализатора
        • 1. 4. 1. 2. Влияние субстрата
        • 1. 4. 1. 3. Влияние метода генерации дигалокарбенов
      • 1. 4. 2. Циклопропанирование сопряженных ди- и полиенов
      • 1. 4. 3. Циклопропанирование кумуленов
    • 1. 5. Циклопропанирование олефинов диазоалканами
  • ГЛАВА 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
    • 2. 1. Синтез дициклопропанов на основе еноллактона кетокароновой кислоты
    • 2. 2. Синтез метил (2?)-3-[(17?, 65)-7,7-диметил-2-оксо-3-оксабицик-ло[4.1.0]гепт-4-ен-4-ил]акрилата
    • 2. 3. Селективное циклопропанирование дихлоркарбеном 2,4-диенотов, содержащих ди- и тризамещенные двойные связи
    • 2. 4. Селективное каталитическое циклопропанирование диазоме-таном 2,4-диеноатов, содержащих ди- и тризамещенные двойные связи
    • 2. 5. Щелочное и кислотное раскрытие лактонного кольца в продуктах циклопропанирования метил (2?)-3-[(17?, 65)-7,7-диметил-2-оксо-3-оксабицикло-[4.1.0]-гепт-4-ен-4-ил]акрилата
    • 2. 6. Конденсация 4-формилпроизводного еноллактона кетокароновой кислоты с гиппуровой кислотой
    • 2. 7. Трансформации 5(4Н)-оксазолона, полученного на основе 4-формилпроизводного еноллактона кетокароновой кислоты
      • 2. 7. 1. Каталитическое циклопропанирование диазометаном
      • 2. 7. 2. Взаимодействие с первичным и вторичным аминами
  • ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
  • ВЫВОДЫ

Регио-и стереоселективный синтез моно-и дициклопропанов на основе еноллактона кетокароновой кислоты (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Функционально замещенные циклопропаны широко распространены в живой природе и обладают обширным спектром биологической активности. Они являются продуктами вторичного метаболизма, и их содержание в различных природных источниках сильно варьируется. Чаще всего производные циклопропана встречаются в растениях. Кроме простых замещенных циклопропанов, в них найдены многочисленные сложные конденсированные полициклические системы, в состав которых входит циклопропановое кольцо. К таким системам относятся разнообразные бициклические терпены ряда карана, карена, туйана, туйена, трициклены, дитерпены, тритерпены, лигнаны, алкалоиды [1]. В животных организмах (грибки, микроорганизмы, насекомые) производные циклопропана содержатся в небольшом ассортименте и в очень малых концентрациях.

Моноциклопропаны в природе распространены гораздо шире, чем полициклопропаны, хотя в конце прошлого столетия из живых организмов были выделены соединения с каскадом циклопропановых колец, обладающие высокой фармакологической активностью. Этот факт и то, что подобные соединения вырабатываются живыми организмами в ничтожно малых количествах, стал стимулом для расширения исследовательских работ в области химии полициклопропанов.

В литературе описан практически один путь стереоспецифического синтеза нативных полициклопропанов — ряд последовательных реакций оле-финирования и циклопропанирования по Симмонсу-Смиту. Перспективным представляется использование для синтеза полициклопропанов (+)-карена и его производных, содержащих в молекуле (1/?)-г/иодизамещенное циклопропановое кольцо. Привлекательность (+)-3-карена обуславливается его доступностью в энантиомерно чистом виде (>95 ее), поэтому для большинства синтезов оптически активных низкомолекулярных биорегуляторов с заданной конфигурацией асимметрических центров он является удобным исходным соединением.

В данной работе исследованы реакции региои стереоселективного [1+2]циклоприсоединения еноллактона кетокароновой кислоты и продуктов его трансформаций действием карбенов и илида сульфоксония, приводящие к функционально замещенным монои дициклопропанам. Еноллактон, получаемый рядом последовательных окислительных трансформаций (+)-3-каре-на, является промежуточным соединением во многих синтезах низкомолекулярных биорегуляторов. В результате циклопропанирования еноллактона ди-галокарбенами с последующим щелочным гидролизом трициклической системы и этерификацией образовавшейся карбоксильной группы получен ряд производных (1./?)-г/иозамещенных гем-диметилциклопропанкарбоновых кислот, содержащих двойную связь z/wc-конфигурации в а-положении к цикло-пропановому кольцу. Циклопропанирование данной я-связи дигалокарбена-ми и илидом сульфоксония протекало гладко с получением дициклопропан-карбоновых кислот с сини агн/тш-сочленением циклопропановых колец, с преимущественным образованием син-изомера. Разработан эффективный метод аллильного окисления еноллактона SeCb в ионной жидкости с получением а, Р-ненасыщенного альдегида, олефинирование которого по Виттигу или конденсация с гиппуровой кислотой привели к полиенам, которые в дальнейшем исследовались в реакциях региои стереоселективного циклопропанирования карбенами.

Полученные производные дициклопропанкарбоновых кислот представляют интерес как близкие аналоги известных низкомолекулярных биорегуляторов, а также полупродукты в синтезе полициклопропанов.

Автор выражает благодарность доктору химических наук, профессору Галину Ф. З. и доктору химических наук, профессору Куковинец О. С. за внимание и консультации при обсуждении результатов и оформлении работы.

Работа выполнена в соответствии с планом научно-исследовательских работ Института органической химии УНЦ РАН по теме: «Химические трансформации и синтез аналогов биологически активных терпеноидов» (№ Гос. регистрации 01.2.500 681) при финансовой поддержке Программы фундаментальных исследований Президиума РАН № 8, ФЦП «Интеграция науки и высшего образования России на 2002;2006 годы» (проект № 33 039).

выводы.

1. На основе продуктов региои стереоселективных трансформаций енол-лактона кетокароновой кислоты синтезирован ряд оптически активных эфи-ров монои дициклопропанкарбоновых кислот, содержащих гем-диметил-циклопропановый фрагмент, которые являются структурными аналогами фунгицидов и инсектицидов.

2. Показано, что циклопропанирование дихлоркарбеном метил (2Е)-3-[(1^, 65)-7,7-диметил-2-оксо-3-оксабицикло-[4.1.0]гепт-4-ен-4-ил]акрилата и этил (2?, 7,4?)-3-метилдека-2,4-диеноата, содержащих сопряженные дии тризамещенные двойные связи, протекает региои стереоселективно по более электронообогащенной тризамещенной двойной связи.

3. Установлено, что при взаимодействии вышеуказанных диеноатов с диазометаном в присутствии Pd (acac)2 циклопропанированию подвергается стерически более доступная дизамещенная двойная связь.

4. Выявлено, что в еноллактоне кетокароновой кислоты или в его производных щелочное раскрытие еноллактонного кольца сопровождается децик-лизацией гем-диметилциклопропанового фрагмента. Раскрытие лактона действием p-TsOH протекает с сохранением циклопропанового кольца.

5. Обнаружено, что при взаимодействии диазометана с 5(4Н)-окса-золоном, полученным конденсацией 4-формилпроизводного еноллактона кетокароновой кислоты с гиппуровой кислотой, в реакцию вступает экзоцик-лическая двойная связь, приводя к продуктам циклопропанирования и внедрения: СМ2 частицы по С-Н связи.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Яновская JLA., Домбровский В. А., Хусид А. Х. Циклопропаны с функциональными группами. М.: Издательство «Наука», 1980.-223 с.
  2. В.В. Химия изопреноидов: учебное пособие.- Барнаул: Изд-во Алт. Ун-та, 2007 322с.
  3. Wessjohann L.A., Brandt W., Thiemann Т. Biosythesis and metabolism of cyclopropane ring in natural compouns // Chem. Rev. 2003. — Vol. 103. -№ 4.-P. 1625−1647.
  4. Banthorpe D.V., Mann J., Turnbull K.W. Terpene biosynthesis. II. Biosynthesis of thujane derivatives in Thuja, Tanacetum, and Juniperus species II J. Chem. Soc., C. 1970. — Vol. 19. — P. 2689−2693.
  5. Rohmer M. The discovery of a mevalonate independent pathway for iso-prenoid biosynthesis in bacteria, algae and higher plants // Nat. Prod. Rep. -1999. — Vol. 16. — P. 565−574.
  6. Taylor R.E., Engelhard F.C., Schmitt M.J. Biosynthetic inspiratios: cationic approaches to cyclopropane formation // Tetrahedron. — 2003. Vol. 59. — P. 5623−5634.
  7. Smith R.D., Simmons H.E. A new synthesis of cyclopropanes from olefins // J. Am. Chem. Soc. 1958. — Vol. 80. — № 19. — P. 5323−5324.
  8. Smith R.D., Simmons H.E. A new synthesis of cyclopropanes from olefins //J. Am. Chem. Soc. 1959. — Vol. 81. — № 16. — P. 4256−4264.
  9. Simmons H.E., Blanchard E.P., Smith R.D. Cyclopropane synthesis from methylene iodide, zinc-copper couple, and olefins. III. The methylene-transfer reaction // J. Am. Chem. Soc. 1964. — Vol. 86. — № 7. — P. 13 471 356.
  10. Lebel H., Marcoux J-F., Molirano C., Charette A.B. Stereoselective cyclo-propanation reactios // Chem. Rev. 2003. — Vol. 103. — № 4. — P. 9 771 050.
  11. Ukal Y., Nishimura M., Fujisawa T. Enantioselective construction of cyclopropane rings via asymmetric Simmons-Smith reaction of allylic alcohols 11 Chem. Lett. 1992. — № 1.-P. 61−64.
  12. Theberge C.R., Verbicky C.A., Zercher C.K. Studies on the diastereoselec-tive preparation of bis-cyclopropanes // J. Org. Chem. 1996. — Vol. 61. — № 25.-P. 8792−8798.
  13. Barrett A.G.M., Kasdorf K. Total synthesis of the pentacyclopropane antifungal agent FR-900 848 // J. Am. Chem. Soc. 1996. — Vol. 118. — № 45. -P. 11 030−11 037.
  14. Falck J.R., Mekonnen В., Yu J., Lai J-Y. Synthesis of the polycyclopropane antibiotic FR-900 848 via the horeau gambit // J. Am. Chem. Soc. 1996. -Vol. 118. — № 25. — P. 6096−6097.
  15. Verbicky C.A., Zercher C.K. Olefin cross-metathesis in the preparation of polycyclopropanes: formal synthesis of FR-900 848 // Tetrahedron Lett. -2000. Vol. 41. — P. 8723−8727.
  16. Charette A.B., Juteau H., Lebel H., Molinaro C. Enantioselective cyclopro-panation of allylic alcohols with dioxaborolane ligands: scope and synthetic applications//J. Am. Chem. Soc. 1998. — Vol. 120.-P. 11 943−11 952.
  17. Charette A.B., Juteau H. Design of amphoteric bifunctional ligands: application to the enantioselective Simmons-Smith cyclopropanation of allilyc alcohols // J. Am. Chem. Soc. 1994. — Vol. 116. — № 6. — P. 2651 -2652.
  18. Krollpfeiffer F., Hartmann H. Cleavages and rearrangements of phenacyl sulfonium salts // Chem. Ber. 1950. — J. 83. — P. 90−98.
  19. Corey E.J., Chaykovsky M. Dimethyloxosulfonium methylide ((CH3)2SOCH2) and dimethylsulfonium methylide ((CH3)2SCH2). Formation and application to organic synthesis // J. Am. Chem. Soc. 1965. — V. 87. -№ 6.-P. 1353−1364.
  20. А. Химия илидов. -M.: Мир, 1969. -400с.
  21. Corey E.J., Chaykovsky М. Dimethyloxosulfonium methylide // J. Am. Chem. Soc. 1962. — V. 84. — № 5. — P. 867−868.
  22. Gololobov Yu.G., Nesmeyanov A.N. Twenty-five years of dimethylsul-foxonium methylide (corey's reagent) // Tetrahedron. 1987. — Vol. 43. — № 12.-P. 2609−2651.
  23. Oda M., Ito Y., Kitahara Y. Generation and reactions of anti-try cyclo6.1.0.02,4.non-5-en-7-ylidene and anti, anti-terracyclo[7.1.02,4.05'7]-decan-8—ylidene // Tetrahedron Lett. 1978 — № 11. — P. 977−980.
  24. В.И., Соковых В. Д., Чижов О. С., Шостаковский В. М., Карлсон P.M. Синтез и масс-спектры кетонов ряда циклопропил- и винил-фурана // Известия АН СССР Сер. хим. 1980. — № 6. — С. 1313−1317.
  25. Hantawong K., Murphy W.S., Russell N. A serendipitous route to the ben-zidene nucleus. Structural elucidation by noeds // Tetrahedron Lett. 1984. — Vol. 25. — № 9. — P. 999−1000.
  26. Donaldson W.A. Synthesis of cyclopropane containing natural products // Tetrahedron. 2001. — № 57. — P. 8589−8627.
  27. Brackmann F., de Meijere A. Natural occurrence, syntheses, and applications of cyclopropyl-group-containing a-amino acids. 1,1-Amino-cyclopropanecarboxylic acid and other 2,3-methanoamino acids // Chem. Rev. 2007. — Vol. 107. — № 11. — P. 4493−4537.
  28. Konig H., Metzger H., Seelert K. Umsetzungen des dimethyloxo-sulfoniummethylids mit olefinen, aromaten und alkylierungsmitteln // Chem. Ber. 1965. — № 11.-P. 3712−3723.
  29. Li A.-H., Dai L.-X. Asymmetric ylide reactions: epoxidation, cyclopropana-tion, aziridination, olefmation, and rearrangement // Chem. Rev. 1997. -Vol. 97. — № 6. — P. 2341−2372.
  30. Cebula R.E.J., Hanna M.R., Theberge C.R., Verbicky C.A., Zercher C.K. Ylide-mediated bis-cyclopropane formation: a reversal in substrat-mediatedfasial selectivity // Tetrahedron Lett. 1996. — Vol. 37. — № 46. — P. 83 418 344.
  31. Theberge C.R., Zercher C.K. Diastereoselective synthesis of bicylopropanes // Tetrahedron Lett. 1994. — Vol. 35. — № 49. — P. 9181−9184.
  32. Theberge C.R., Zercher C.K. A divergent diastereoselective approach to bicylopropanes // Tetrahedron Lett. 1995. — Vol. 36. — № 31. — P. 5495−5498.
  33. П.А., Баула О. П., Юрченко А. Г., Промоненков В. К. Сте-реоселективные методы синтеза пиретроидов // Итоги науки и техники. Орг. Хим. 1989. — Т. 9. — С. 3−47.
  34. Krief A., Dumont W. From tartaric acid to the most biologically active insecticides // Tetrahedron Lett. 1988. — Vol. 29. — № 9. — P. 1083−1084.
  35. Bestmann H.J., Seng F. Reaktion von triphenylphosphin-alkylenen mit ak-tivierten doppelbindungen // Angew. Chem. 1962. —Vol. 74. — № 4. — P. 154−155.
  36. Krief A., Dumont W., Pasau P. From tartaric acid to the most biologically active insecticides // Tetrahedron Lett. 1988. — Vol. 29. — № 9. — P. 10 791 082.
  37. Devos M.J., Krief A. On the mechanism of chrysanthemic ester synthesis // Tetrahedron Lett.- 1979.-Vol. 29. -№ 17. P. 1511−1514.
  38. Doering W.E., Hoffman A.K. The addition of dichlorocarbene to olefins // J. Amer. Chem. Soc. 1954. — Vol. 76. № 23. — P. 6162−6165.
  39. Makosza M., Wawrzyniewicz M. Reaction of organic anions. XXIV. Catalytic method for preparation of dichlorocyclopropane derivatives in aqueous medium // Tetrahedron Lett 1969. — № 53. — P. 4659 — 4662.
  40. Starks C.M. Phase-transfer catalysis. I. Heterogeneous reaction involving anion transfer by quaternary ammonium and phosphonium salts // J. Amer. Chem. Soc.- 1971. Vol. 93. — № 1. — P. 195−199.
  41. O.M., Иоффе А. И., Мечников Л. Г. Химия карбенов. М.: Химия, 1990.-304 с.
  42. Н.С., Казимирчик И. В., Лукин К. А. Цшслоприсоединение дихлор-карбена к олефинам. М.: Наука, 1985. — 152с.
  43. М. Реакция Макоши тридцать лет спустя // Современ. проблемы орг. Химии.-2001. -№ 13.-С. 129−147.
  44. Fedoiynsky М. Syntheses of gem-dihalocyclopropanes and their use in organic synthesis // Chem. Rev. 2003. — Vol. 103. — P. 1099−1132.
  45. Э., Демлов 3. Межфазный катализ. Пер. с англ. М.: Мир, 1987.-485с.
  46. М.А. Климкина. «Синтез циклопропил- и арилсодержа-щих аналогов инсектицидов на основе продуктов озонолитического расщепления (+)-3-карена и циклоолигомеров бутадиена и изопрена». -Уфа. 2004 г.
  47. Я.М., Долгопольская М. М., Кравчук Т. С., Церетели И. Ю. О взаимодействии дигалогенкарбенов с диаллилом // ЖОрХ. 1971. — Т. 71. -С. 500−504.
  48. Skattebol L. Chemistry of gem-digalocyclopropanes. II. The reaction of dienes with dibromocarbene // J. Org. Chem. 1964. -Vol. 29. — № 10. — P. 2951 -2956.
  49. Я.М., Ашкинази Л. А., Климчук Т. Н. О реакции дигалокарбенов с диаллилом в условиях межфазного катализа // ЖОрХ. 1984. -Т. 20 — Вып. 5.-С. 1001−1002.
  50. Р. Р. Генерирование галокарбенов в условиях межфазного катализа новый этап в развитии химии циклопропанов // ЖВХО. 1986.-№ 2.- С. 177−181.
  51. Dehmlow E.V., Prashad М. Applications of Phase Transfer Catalysis. Part 25. Selectivity of Dichlorocyclopropanations by Phase Transfer Catalysis // J. Chem. Research (S).- 1982. P. 354−355.
  52. Skell P. S., Cholod M.S. Reactions of dichlorocarbene with olefins. Temperaturedependence of relative reactivities // J. Amer. Chem. Soc. 1969. — Vol. 91. — № 25.-P. 7131−7137.
  53. Dehmlow E.V., Wireniloh J. Uber katalysatoreffekte bei umsetzungen a,(3-ungesattigter ketone und ester mit haloformen unter phasenstransfer katalyse // Chem. Ber. — 1990.-J. 123.-P. 583−587.
  54. Dehmlow E.V., Hofle G. Der mechanismus der phasentransfer katalytischen bildung von tetrahalogenspiropentanen // Chem. Ber. — 1976. — J. 107. — P. 27 602 767.
  55. Grimme W., Kaulhold M., Pettmeier U., Vogel E. Tricyclo4.3.1.01'6.deca-2,4,7-trien, ein acider alicyclischer kohlenwassertoff // Angew. Chem. — 1966. 78. — № 12.-P. 643−644.
  56. Banwell M.G., Haiton B. Studies in the tricyclooctane series. T. Dehydrohaloge-nation of some bis-halogenocarbene adducts of cyclohexadienes // Austr. J. Chem. -1979.-№ 32.-P. 849−858.
  57. Sasaki Т., Kanematsu K., Okamura N. Molecular design by cycloaddition reactions. XXIII. Synthesis of some higly strained bridged polycyclic hydrocarbons // J. Org. Chem. 1975. — Vol. 40. — № 23. — P.3322−3325.
  58. Warner Ph., LaRose R., Lee Chee-man, Clardy J.C. Spontaneous generation of a bridgehead double bond in a seven-membered ring // J. Amer. Chem. Soc. 1972. — Vol. 94. — № 21. — P.7607−7609.
  59. Seyferth D., Burlitch J.M., Heeren J.K. New preparation of dihalocarbenes by an organometallic route // J. Org. Chem. 1962. — Vol. 27. — № 4. — P. 1491 -1492.
  60. Dehmlow E.V. Reaktion acceptir substituierter doppelbindungen mit dem di-chlorcarben — regenz nach Macosza // J. Liebigs Ann. Chem. — 1972. — Bd. 758. -P. 148−154.
  61. Seyferth D., Burlitch J.M., Minasz RJ. Halomethyl-metal compounds. П. The preparation of gem-dihalocyclopropanes by the reaction of phenyl (trihalomethyl)mercuiy // J. Amer. Chem. Soc. 1965. — Vol. 87. — № 19.-P. 4259−4270.
  62. Ledwith A., Bell R.M. Reaction of dihalocarbenes with isoprene // Chemistry and1.dustry. 1959. — № 14. — P. 459−460.
  63. И.А., Корнилова T.A., Низовкина Т. В. О реакции карбенов с диеновыми, ениновыми и дииновыми системами. IV. О реакции дихлоркарбена с хлоропреном // ЖОрХ. 1967. — Т. III. — Вып. 2. — С. 272−277.
  64. Kajimoto О., Fueno Т. Inverse substituent effect in the 13C chemical shifts of trans-1 -substituted- 1,3-butadienes. Direct evidece of bond polarization effected by substituents // Tetrahedron Lett 1972. — № 32. — P. 3329−3332.
  65. И.А., Корнилова Т. А. О реакции дихлоркарбена с 1-хлорбутадиеном-1,3 // ЖОрХ. 1969. — Т. 5. — С. 178−179.
  66. P.P., Молчанов А. П., Дьяконов И. А. Исследование реакции дихлоркарбена с транс-1 -фенил-1,3,5,7-октатетраеном // ЖОрХ. 1971. — Т. 7. -С. 415−416.
  67. Е.А., Костиков Р. Р., Оглоблин К. А. О реакции дихлоркарбена с 1,6-дифенил-1,3,5-гексатриеном и 1,8-дифенил-1,3,5,7-октатетраеном // ЖОрХ. 1978. — Т. 14. — С. 2008.
  68. Г. Н., Комендантов М. И. Реакция дихлоркарбена с винилиден-циклобутаном // ЖОрХ. 1979. — Вып. 7. — С. 1435−1437.
  69. О.М., Долгий И. Е., Булушева Е. В. Синтез 1,1-дициклопропил-аллена и его взаимодействие с дихлоркарбеном // Известия АН СССР. Сер. хим.-1978.-Вып. 6.-С. 1454−1456.
  70. Greibrokk Т. Reaction of allenes with dichlorocarbene // Acta chem. scand. B. -1973. Vol. 27. — P. 3207−3210.
  71. P.P., Васильева И. А., Слободин Я. М. Относительная реакционная способность кратных связей в 1,1-диметилаллене, тетраметилаллене и 2,5-диметил-2,3,4-гексатриене по отношению к дихлоркарбену // ЖОрХ. — 1974. -Т. 10. — С.2325−2331.
  72. Н.И., Болесов И. Г. Синтез 4-циклопропил-1,2,3-пентатриена // ЖОрХ. 1979. — Т. XV. — Вып. 2. — С. 311−314.
  73. В. Химия карбенов. Пер. с англ. Корешкова Ю. Д Изд-во: Мир, 1966.-323 с.
  74. Ю.В., Докичев В. А., Джемилев У. М., Нефедов О. М. Каталитическое разложение диазометана как общий метод метиленирования химических соединений // Успехи химии. 1993. — Вып. 62. — № 9. — Р. 847−886.
  75. Е.А., Дяткин А. Б., Нефедов О. М. Карбеновые реакции диазоэфи-ров с освязями как эффективный метод алкоксикарбонилметилирования органических соединений // Успехи химии. 1993. — Вып. 62. — № 5. — Р. 485−509.
  76. Doyle М.Р. Catalytic methods for metal carbine transformations // Chem. Rev. -1986.-Vol. 86.-P. 919−939.
  77. Houben Weyl. In methoden der organischen chemie. B. 19b. Georg Thieme Ver-lag, Stuttgart. New York. 1989. — 278 S.
  78. Seyferth D. Preparation of organometallic and organometalloidal compounds // Chem. Rev. -1955. Vol. 55. — P. 939−950.
  79. Doyle M.P., McKervey M.A., Ye T. Modern catalytic methods for organic synthesis with diazocompounds. Wiley. New York. 1989. — 278 S.
  80. Padwa A., Weingarten M.D. Cascade processes of metallo carbenoids // Chem. Rev. 1996. — Vol. 96. — P. 223−269.
  81. Roth W.R., Konig J. Thermische isomerisierung von c/.s-hexadien-(l, 4) // Ann. Der Chem. 1965. — B. 688. — S. 28−39.
  82. Salomon R.G., Kochi J.K. Copper (I) catalysis in cyclopropanations with diazo compounds. The role of olefin coordination // J. Am. Chem. Soc. 1973. — Vol. 95.-№ 10.-P. 3300−3310.
  83. Suda М. Cyclopropanation of terminal olefins using diazomethane/ Palla-dium (II) acetate // Synthesis. 1981.- № 9. — P. 714.
  84. Brandi A., Goti A. Synthesis of methylen and alkylidenecyclopropane derivatives // Chem. Rev. — 1998. — Vol. 98. — № 2. — P. 589−635.
  85. H.C., Лукин K.A., Томофеева А. Ю. Циклопропанирование алленов диазометаном в присутствии палладия (II) // ЖОрХ. — 1987. — Т. 23. № 12. — С. 2545−2548.
  86. Н.С., Кожушков И. С., Кузнецова Т. С., Лукин К. А. Винилспиро-пентан // ЖОрХ. 1988. — Т. 24. -№ 4. — Р. 673−678.
  87. Marko I.E., Giard Т., Sumida S., Gies A.-E. Regio- and stereoselective cyclopropanation of functionalized dienes. Novel methodology for the synthesis of vinyl-and divinyl-cyclopropanes // Tetrahedron Lett 2002. — Vol. 43. — P. 2317−2320.
  88. А.А., Бутова Е. Д., Коломицин И. В., Гагаева Е. А., Гогоман И. В., Корнилов A.M., Сорочинский А. Е., Юрченко А. Г., Красуцкий П. А. // ЖОрХ. 1994. — Т. 30. — Вып. 5. С. 669−679.
  89. Helene P. Recent developments in asymmetric cyclopropanation // Tetrahedron. 2008. — Vol. 64. — P. 7041−7095.
  90. Pietruszka J. Synthesis and properties of oligocyclopropylcontainig natural products and model compounds // Chem. Rev. 2003. — Vol. 103. — P. 1051−1070.
  91. Landor S.R., Punja N. Cyclopropanes from a,(3-unsaturated esters by the dimethylsulphoxonium methylide reaction // J. Chem. Soc. ©. 1967. — P. 2495−2500.
  92. Merrer D.C., Rablen P.R. Dichlorocarbene addition to cyclopropenes: a computional study // J. Org. Chem. 2005. — Vol. 70. — P. 1630−1635.
  93. Preda D.V., Scott L.T. Addition of dihalocarbenes to corannulene. A fullerene-type reaction // Tetrahedron Lett. 2000. — P. 9633−9637.
  94. JT.А., Мирзоян Г. В., Казарян P.A., Малхасян А. Ц., Мартиросян Н. Г. Циклоприсоединение дихлоркарбена к 1-хлор-1,3-бутадиену в условиях межфазного катализа // Армян. Хим. Жур. 1988. — Т. 41. — № 5.-С. 305−307.
  95. Ю.Молчанов А. П., Костиков P.P. О реакции дихлоркарбена с димеромспиро2.4.гепта-4,6-диена // ЖОрХ. 1983. — Т. XIX. — вып. 12. — С. 2546−2550.
  96. Ф.А., Селезнева Н. К., Мифтахов М. С. Синтез (1R, 6S)-i}uc-7,7-диметил-4-формил-3-оксабицикло4.1.0.гепт-4-ен-2-она. // ЖОрХ. -2006. Т. 42. — Вып. 8. — С. 1267−1268.
  97. Fedorynski М., Gorzkowska I., Makosza М. Reactions of organic anions. LXXI. Reactions of enol ester with carbanions and dihalocarbenes in catalytic two-phase systems // Synthesis. 1977. — № 2. — P. 120−122.
  98. Ю.В., Шульц Э. Э., Шакиров M.M., Толстиков Г. А. Синтетические трансформации высших терпеноидов. XV. Превращения аз-лактона 16-формилметилламбертианата // ЖОрХ. 2007. — Т. 43. -Вып. 6. — С. 843−854.
  99. Пб.Гордон А., Форд Р. // Спутник химика. М. «Мир» — 1976. — С.437−444.
  100. А.А., Баула О. П., Красуцкий П. А., Юрчснко А. Г. Ключевые синтоны пиретроидных инсектицидов на основе 3-карена // Укр. хим. жур.- 1992.-Вып. 58.-С. 1127−1133.
Заполнить форму текущей работой

Пора сдавать?