Окисление терпеновых тиоланов
Диссертация
Исследования в области химии терпеновых тиоланов, а также продуктов их окисления — сульфоксидов и сульфоновобусловлены их практической значимостью как потенциально биологически активных соединений для получения лекарственных препаратов, пестицидов, душистых веществ, флотореагентов, пластификаторов, моющих средств, экстрагентов тяжелых металлов. Дитиолановые и оксотиолановые циклы входят в состав… Читать ещё >
Содержание
- 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР СИНТЕЗ И ОКИСЛЕНИЕ ТИОЛАНОВ
- 1. 1. Терпеновые дитиоланы
- 1. 1. 1. Синтезы терпеновых дитиоланов и некоторых пространственно затрудненных альдегидов и кетонов
- 1. 1. 2. Химические свойства дитиоланов. и
- 1. 2. Синтезы оксотиоланов и некоторые химические свойства оксотиоланов
- 1. 3. Металлокомплексное асимметрическое окисление дитиоланов и дитианов
- 1. 3. 1. Металлокомплексные катализаторы на основе Ti (IV). Система Шарплесса
- 1. 3. 2. Комплексы на основе ванадия (1У). Система Больма
- 1. 3. 3. Катализаторы на основе других металлов
- 1. 4. Энантиоселективное биокаталитическое окисление дитиоланов и дитианов
- 1. 5. Окисление оксотиоланов и оксотианов
- 1. 6. Биологическая активность и применение тиоланов
- 1. 7. Распространение в природе сульфоксидов и сульфонов
- 1. 8. Биологическая активность и применение сульфоксидов и сульфонов
- 1. 1. Терпеновые дитиоланы
- 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ СИНТЕЗ И ОКИСЛЕНИЕ ТЕРПЕНОВЫХ ТИОЛАНОВ
- 2. 1. Синтез дитиоланов ментона, вербенона и камфоры
- 2. 2. Окисление оптического активного дитиолана ментона
- 2. 3. Окисление оптически активного дитиолана вербенона
- 2. 4. Окисление оптически активного дитиолана камфоры
- 2. 5. Синтез оксотиолана ментона
- 2. 6. Окисление оптически активных стереоизомеров (5R, 6S, 9R) — и (5S, 6S, 9R) оксотиолана ментона
- 2. 7. Асимметрическое окисление (6S, 9R и 6R, 9S)-, flhtw>naha ментона
- 2. 8. Асимметрическое окисление (5R, 6S, 9R и 5S, 6R, 9S)-okcotikhiaha ментона
- 2. 9. Биоиспытания полученных соединений на противогрибковую активность
- 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
- 3. 1. Синтез терпеновых оксо- и дитиоланов и характеристика веществ
- 3. 2. Окисление терпеновых тиоланов
- 3. 2. 1. Окисление тиоланов водным раствором пероксида водорода
- 3. 2. 2. Окисление тиоланов /и/?ет-бутилгидропероксидом (кумилгидропероксидом)
- 3. 2. 3. Каталитическое окисление тиоланов УО (асас)2-окислитель
- 3. 2. 4. Окисление тиоланов л/еша-хлорпероксибензойной кислотой
- 3. 2. 5. Асимметрическое окисление системой Кагана-Модены
- 3. 2. 6. Асимметрическое окисление системой Больма
- 3. 3. Характеристики веществ
Список литературы
- В. Ku, D.Y. Oh. Tetraclorosilane catalyzed dithiacetalization // Synth. Commun., 1989. — V.19. — № 1−2. — P. 433−438.
- H.K. Patney. Bis (trimethylsilyl) sulfate-silica catalyzed thioacetalization of carbonyl compounds // Tetrahedron Lett., 1993. V. 34. — № 44. — P. 7127−7128.
- H.K. Patney. Anhydrous cobalt (II) bromide dispersed on silica Gel: a mild and efficient reagent for thioacetalization of carbonyl compounds // Tetrahedron Lett., 1994. V. 35. — № 31. — P. 5717−5718.
- H.K. Patney. A rapid mild and efficient method of thioacetalization using anhydrous iron (III) chloride dispersed on silica gel // Tetrahedron Lett., 1991. V. 32. — № 20. -P. 2259−2260.
- L. Garlaschelli, G. Vidari. Anhydrous lanthanum trichloride, a mild and convenient reagent for thioacetalization // Tetrahedron Lett., 1990. V. 31. — № 40. -P. 5815−5816.
- P. Kumar, R.S. Reddy, A.P. Singh, B. Pandey. H-Y zeolite, an efficient catalyst for thioacetalization // Tetrahedron Lett., 1992. V. 33. — № 6. — P. 825−826.
- D.E. Ponde, V.H. Deshpande, V.J. Bulbule, A. Sudalai, A.S. Gajare. Selective Catalytic Transesterification, Transthiolesterification, and Protection of Carbonyl Compounds over Natural Kaolinitic Clay // J. Org. Chem., 1998. V.63. — № 4. -P. 1058−1063.
- E.J. Corey, K. Shimoji. Magnesium and zinc-catalyzed thioketalization // Tetrahedron Lett., 1983. V. 24. — № 2. — P. 169−172.
- R.V. Anand, P. Saravanan, V.K. Singh. Solvent-free thioacetalization of carbonyl compounds catalyzed by Cu (0Tf)2-Si02 // Synlett, 1999. № 4. — P. 415−416.
- M.H. Ali, M.G. Gomes. A simple and efficient heterogeneous procedure for thioacetalization of aldehydes and ketones // Synthesis, 2005. V. 8. — P. 1326−1332.
- B. Ghanashyam, G. Dipankoj. A rapid and efficient method for 1,3-dithiolane synthesis // Tetrahedron Lett., 2006. V.47. — № 29. — P. 5155−5157.
- JI.А. Янковская, С. С. Юфит, В. Ф. Кучеров. Химия ацеталей. -М.: Химия, 1975.-275 с.
- Дж. МакОми. Защитные группы в органической химии. М.: Изд-во «Мир», 1976.-391 с.
- С.Н. Eugster, К. Allner. Thiomuscarine Uber Wasserstoffbriicken in P-Hydroxyfiiranen und P-Hydroxythiophanen // Helv. Chim. Acta, 1962. № 45. -P. 1750−1765.
- G.M. Caballero, E.G. Gros. Cleavage of thioacetals promoted by copper (II) sulfate adsorbed on silica gel // J. Chem. Res., Synopses, 1989. V. 10. — P. 320−321.
- E.J. Corey, R.B. Mitra. L (+)-2,3-Butanedithiol: Synthesis and Application to the Resolution of Racemic Carbonyl Compounds // J. Amer. Chem. Soc., 1962. V.84. — № 15.-P. 2938−2941.
- J.H. Jordaan, W.J. Sesfontein. Potential Inhibitors of Cancerous Growth. III. Dibenzyl Acetals as Synthetic Intermediates // J. Org. Chem., 1963. V.28. — № 5. -P. 1395−1396.
- D. Seebach, B.W. Erickson, G. Singh. Synthesis of 1-Deuterioaldehydes. Benzaldehyde-l-d// J. Org. Chem., 1966. V.31.-№ 12.-P. 4303−4304.
- D. Seebach. Nucleophile Acylierung mit 2-Lithium-l, 3-dithianen bzw. 1,3,5-trithianen. // Synthesis, 1969. -№ 1. P. 17−36.
- J.Y. Satoh, A.M. Haruta, C.T. Yokoyama, Y. Yamada, M. Hirose. A new route to 2,3-dihydro-l, 4-benzoxathiine and 2,3-dihydro-l, 4-benzodithiine // J. Chem. Soc., Chem. Comm., 1985. V.22. — P. 1645−1646.
- V. Nevalainen, E. Pohjala. On the preparation of 5,6-dihydro-l, 4-dithiins via 1,3-dithiolane intermediates // Finnish Chem. Lett., 1987. V. 14. — № 2. — P. 63−69.
- S.R. Wilson, G.M. Georgiadis, H.N. Khatri, J.E. Bartmess. Metalation of 1,3-dithiolanes. Mercaptan synthesis and carbonyl transposition // J. Amer. Chem. Soc., 1980. V.102.-№ 10. — P. 3577−3583.
- D. Pandy-Szekeres, G. Deleris, J. P. Picard, J. P. Pillot, R. Calas. Two-step synthesis of allylic silicon derivatives from enones // Tetrahedron Lett., 1980. — V. 21. — № 44.-P. 4267−4270.
- B.H. Елохина, P.B. Карнаухова, A.C. Нахманович, И. Д. Калихман, Н. Г. Воронков. О взаимодействии 1,2-этандитиола с а-ацетиленовыми кетонами // Ж. общей химии, 1979. — Т.15. — Вып.1. С. 57−62.
- A. Kamal, G. Chouhan, К. Ahmed. Oxathioacetalization, thioacetalization and transthioacetalization of carbonyl compounds by N-bromosuccinimide: selectivity and scope // Tetrahedron Lett., 2002. V. 43. — № 39. — P. 6947−6951.
- S. Gogoi, J.C. Borah, N.C. Barua. Montmorillonite K-10 clay as an efficient solid catalyst for chemoselective protection of carbonyl compounds as oxathiolanes with 2-mercaptoethanol // Synlett, 2004. № 9. — P. 1592−1594.
- S.K. De. Yttrium triflate as an efficient and useful catalyst for chemoselective protection of carbonyl compounds // Tetrahedron Lett., 2004. V. 45. — № 11. -P. 2339−2341.
- B. Karimi, H. Seradj. Zirconium Tetrachloride (ZrCU) as an Efficient and Chemoselective Catalyst for Convtrsion of Carbonyl Compounds to 1,3-Oxathiolanes // SynLett, 2000. № 6. — P. 805−806.
- S. Chandrasekhar, S.J. Prakash, T. Shyamsunder, T. Ramachandar. Tantalum (V) Chloride-Silica Gel: An Efficient Catalyst for Conversion of Carbonyl Compounds to 1,3-Oxathiolanes //Syn. Comm., 2005. V.35.-№ 24.-P. 3127−3131.
- E.L. Eliel, L.A. Pilato. The Conformational equilibrium constant of divalent sulfur //Tetrahedron Lett., 1962.-№ 3.-P. 103−106.
- E.L. Eliel, E.W. Delia, M. Rogic. The Stereochemestry and Reduction of the l-Oxa-4-thia-8-t-butylspiro4.5.decanes and -[5.5]un decanes // J. Org. Chem., 1965. -V.30.-P. 855−859.
- S. Kerverdo, L. Lizzani-Cuvelier, E. Dunach. Synthesis of a,(3-unsaturated oxathiolanes // Tetrahedron, 2002. V. 58. — № 52. — P. 10 455−10 462.
- K. Kiyoshi, H. Nao, I. Shinya, S. Tsuneo. Indium trifluoromethanesulfonate as a mild and chemoselective catalyst for the conversion of carbonyl compounds into 1,3-oxathiolanes // Synlett, 2002. № 9. — P. 1535−1537.
- A. Kumar, N. Jain, S. Rana, S.M.S. Chauhan. Ytterbium (III) triflate-catalyzed conversion of carbonyl compounds into 1,3-oxathiolanes in ionic liquids // Synlett, 2004.-№ 15.-P. 2785−2787.
- E.B. Сиразиева. Функционализация монотерпеноидов ментанового рядасеросодержащими реагентами: Диссертация на соискание ученой степени канд. хим. наук. Казань, 2007. — 127 с.
- С. Djerassi, М. Shamma, T.Y. Kan. Studies in Organic Sulfur Compounds. X. The Scope of the Raney Nickel Desulfurization of Cyclic Hemithioketals (1,3-Oxathiolanes and 1,3-Oxathianes) // J. Amer. Chem. Soc., 1958. V.80. — № 17. -P. 4723−4732.
- T. Ravindranathan, S.P. Chavan, M.M. Awachat. Polymer supported nitrobenzaldehyde: efficient, highly selective catalytic, deprotection of oxathioacetals //Tetrahedron Lett., 1994.-V. 35.-№ 47.-P. 8835−8838.
- T. Ravindranathan, S.P. Chavan, J.P. Varghese, S.W. Dantale, R.B. Tejwani. Unusually facile oxathioacetal transfer reaction: an efficient, highly selective catalytic deprotection protocol//J. Chem. Soc., Chem. Comm., 1994. -V. 17. P. 1937−1938.
- T. Ravindranathan, S.P. Chavan, S.W. Dantale. Interconversion of oxathiolanes and carbonyls under essentially identical conditions // Tetrahedron Lett., 1995. -V. 36. № 13. — P. 2285−2288.
- V. Yadav, A.G. Fallis. Cyclopentane Synthesis and Annulation: Intramolecular Radical Cyclizations of Acetals // Tetrahedron Lett., 1988. V. 29. — № 8. -P. 897−900.
- V. Yadav, A.G. Fallis. Cyclopentane Synthesis and Annulation II: Radical Cyclizations of Oxathiolanones // Tetrahedron Lett., 1989. V. 30. — № 25. -P. 3283−3286.
- K. Nishide, D. Nakamura, K. Yokota, T. Sumiya, M. Node, M. Ueda, K. Fuji. A silver salt-iodine reagent system for the deprotection of monothioacetals and dithioacetals // Heterocycles, 1997. V.44. — P. 393−404.
- K. Nishide, K. Yokota, D. Nakamura, T. Sumiya, M. Node, M. Ueda, K. Fuji. A new entry for the deprotection of monothioacetals and dithioacetals: silver nitrite-iodine system // Tetrahedron Lett., 1993. V. 34. — № 21. — P. 3425−3428.
- M. Dimitroff, A.G. Fallis. Studies of 7t-Diastereofacial Selectivity: The Influence of a-Oxathiolane Ketals on Cyclic Ketones // Tetrahedron Lett., 1998. V. 39. -P. 2527−2530.
- Получение и свойства органических соединений серы. Под ред. Л. И. Беленького. -М.: Изд-во «Химия», 1998. 557 с.
- М.С. Carreno. Applications of Sulfoxides to Asymmetric Synthesis of Biologically Active Compounds // Chem. Rev., 1995. V. 95. — № 6. — P. 1717−1760.
- J. Lergos, J.R. Dehli, C. Bolm. Applications of catalytic asymmetric sulfide oxidations to the syntheses of biologically active sulfoxides // Adv. Synth. Catal., 2005.-V.347.-P. 19−31.
- A.H.F. Lee, A.S.C. Chan, T. Li. Synthesis of 5-(7-hydroxyhept-3-enyl)-l, 2-dithiolan-3-one 1-oxide, a core functionality of antibiotic leinamycin // Tetrahedron, 2003.-V. 59.-P. 833−839.
- А.Г. Толстиков, Г. А. Толстяков, И. Б. Ившина, В. В. Гришко, О. В. Толстикова, В. А. Глушков, Т. Б. Хлебникова, Н. Ф. Салахутдинов, К. П. Волчо. Современные проблемы асимметрического синтеза. Екатеинбург: УрО РАН, 2003. 207 с.
- С. Оаэ. Химия органических соединений серы. Под ред. Е. Н. Прилежаевой. -М.: Изд-во «Химия», 1975. 512 с.
- P. Pitchen, Е. Dunach, M.N. Deshmukh, Н.В. Kagan. An efficient asymmetric oxidation of sulfides to sulfoxides // J. Amer. Chem. Soc., 1984. V.106. — № 26. -P. 8188−8193.
- F. Di Furia, G. Modena, R. Seraglia. Synthesis of Chiral Sulfoxides by Metal-Catalyzed Oxidation with t-Butyl Hydroperoxide // Synthesis, 1984. P. 325.
- J.R. Cashman, L.D. Olsen, L.M. Bornheim. Oxygenation of dialkyl sulfides by a modified Sharpless reagent: a model system for the flavin-containing monooxygenase //J. Amer. Chem. Soc., 1990.-V. 112. № 8.-P. 3191−3195.
- V. Alphand, N. Gaggero, A. Manfredi. Enantioselective Oxidation of Sulfides Catalyzed by Cloroperoxidase // Biochemestry, 1990. V.53. — P. 10 465−10 468.
- H.L. Holland. Chiral sulfoxidation by biotransformation of organic sulfides // Chem. Rev., 1988. V. 88. — № 3. — P. 473−485.
- A. Berkessel, M. Frauenkron. Stoichiometric Asymmetric Oxidation with Hydrogen Peroxide Activated by a Chiral Phosphoryl Chloride // Tetrahedron: Asymmetry, 1996.- V.7. -№ 3. -P. 671−672.
- B.P.C. Page, H.Vahedi. Catalytic Asymmetric Oxidation of Sulfides to Sulfoxides Mediated by Chiral 3-Substituted-1,2-benzisothiazole 1,1-Dioxides // J. Org. Chem., 2000. V. 65. — № 20. — P. 6756−6760.
- К.П. Волчо, Н. Ф. Салахутдинов, А. Г. Толстиков. Металлокомплексное асимметрическое окисление сульфидов // Ж. орг. хим., 2003. — Т.39, Вып.11. — С. 1607−1622.
- F. Fache, Е. Schulz, М. L. Tommasino, М. Lemaire. Nitrogen-Containing Ligands for Asymmetric Homogeneous and Heterogeneous Catalysis // Chem. Rev., 2000. -V. 100.-№ 6. -P. 2159−2232.
- H.U. Blaser, F. Spindler, M. Studer. Enatioselective Catalysis in fine chemicals production // Applied Catalysis A: General., 2001. V. 221. — P. 119−143.
- V.K. Aggarwal, B.N. Esquivel-Zamora, G.R. Evans, E. Jones. Studies on the Asymmetric Oxidation of Ester Derivatives of l, 3-dithiane-2-carboxylates. Asymmetric Syntheses trans-1,3-dithiane 1,3-dioxide // J. Org. Chem., 1998. -V.63.-P. 7306−7310.
- P.C.B. Page, R.D. Wilkes, E.S. Namwindwa, M.J. Witty. Enantioselective Preparation of 2-Substituted-1,3-dithiane 1-Oxides using Modified Sharpless Sulphoxidation Procedures // Tetrahedron, 1996. V.52. — № 6. — P. 2125−2154.
- A. Massa, V. Mazza, A. Scettri. A re-investigation of Modern’s protocol for the asymmetric oxidation of prochiral sulfides // Tetrahedron: Asymmetry, 2005. V.16. -№ 13.-P. 2271−2275.
- Y. Watanabe, Y. Ohno, Y. Ueno, T. Toru. Asymmetric oxidation of 1,3-dithianes to 1,3-dithiane 1-oxides // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998. V.7. — P. 1087−1093.
- M.T. Barros, A.J. Leitao, C.D. Maycock. Enhanced diastereo and enantioselectivity in the formation of acyldithiolane sulfoxides by the asymmetric oxidation of their enol silyl ethers // Tetrahedron Lett., 1997. V.32. — № 28. -P. 5047−5050.
- M.T. Barros, A.J. Leitao, C.D. Maycock. Chiral Dithiolane Sulfoxides: An efficient Stereoselective Synthesis of ® and (S)-3-Benzoyloxy-2-butanone // Tetrahedron Lett., 1995. V.36. — № 36. — P. 6537−6540.
- A. Lattanzi, P. Iannece, A. Scettri. Synthesis of a renewable hydroperoxide from (+)-norcamphor: influence of steric modifications of the bicyclic framework on asymmetric sulfoxidation // Tetrahedron: Asymmetry, 2004. V.15. — № 11. — P. 1779−1785.
- F. Di Furia, G. Licini, G. Modena. Enantioselective oxidation of cyclic dithioacetals and dithioketals // Gaz. Chim. Ital., 1990. V.120. — P. 165−170.
- O. Bortolini, F. Di Furia, G. Licini, G. Modena, M. Rossi. Asymmetric oxidation of 1,3-dithiolanes. A route to the topical resolution of carbonyl compounds // Tetrahedron Lett., 1986. V.27.-№ 51.-P. 6257−6260.
- E. Dunach, H.B. Kagan. Asymmetric Oxidation of functionalized Sulfides into Sulfoxides //Nouveau Journal de Chimie, 1985. V.9. -№ 1. -P. 1−3.
- P.C.B. Page, R.D. Wilkes, E.S. Namwindwa, M.J. Witty. Enantioselective Preparation of 2-Substituted-l, 3-dithiane 1-Oxides using Modified Sharpless Sulphoxidation Procedures // Tetrahedron, 1996. V.52. -№ 6. — P. 2125−2154.
- P.C.B. Page, E.S. Namwindwa, S.S. Klair, D. Westwood. Asymmetric Sulphoxidation 2-Acyl-l, 3-dithianes // Synlett, 1990. -№ 8. P. 457−459.
- V.K. Aggarwal, R.M. Steele, Ritmaleni, J.K. Barell, I. Grayson. Highly Enantioselective Oxidations of Keten Dithioacetales Leading to Trans Bis-sulfoxides // J. Org. Chem., 2003. V.68. — P. 4087−4090.
- P. Pitchen, H.B. Kagan. An efficient asymmetric oxidation of sulfides to sulfoxides //TetrahedronLett., 1984. V.25.-№ 10.-P. 1049−1052.
- J. Brinksma, R. La Crois, B.L. Feringa, M.I. Donolli, C. Rosini. New Ligands for Manganese-Catalysed Selective Oxidation of Sulfide to Sulfoxides with Hydrogen Peroxide // Tetrahedron Lett., 2001. V.42. — P. 4049−4052.
- T. Hirao. Vanadium in Modern Organic Synthesis // Chem. Rev., 1997, V.8. -P. 2707−2724.
- К. Nakajima, М. Kojima, J. Fugita. Asymmetric Oxidation of Sulfide to Sulfoxides by Organic Hydroxides with Optically Active Schiff Base Oxovanadium (IV) Catalysts //Chem. Lett., 1986.-P. 1483−1486.
- C. Bolm, F. Bienewald. Asymmetric Sulfide Oxidation with Vanadium Catalysts and H202 // Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1995. V.34. — № 23/24. — P. 2640−2642.
- C. Bolm, F, Bienewald. Asymmetric oxidation of dithioacetals and dithioketals catalyzed by a chiral vanadium complex // Synlett, 1998. № 12. — P. 1327−1328.
- C. Bolm. Vanadium-catalyzed asymmetric oxidations // Coordination Chem. Rev., 2003. V.237. — P. 245−256.
- T. Hashihayata, Y. Ito, T. Katsuki. The first asymmetric epoxidation using a combination of achiral (Salen)manganese (III) complex and chiral amine // Tetrahedron, 1997. V.53. -№ 28. — P. 9541−9552.
- H.Q.N. Gunaratne, M.A. McKervey, S. Feutren, J. Finlay, J. Boyd. Oxidations Catalyzed by Rhenium (V) Oxides 2. Clean Sulfide Oxidation by Urea-Hydrogen Peroxide // Tetrahedron Lett., 1998. V.39. — P. 5655−5658.
- S. Colonna, N. Gaggero, A. Bertinotti, G. Carrea, P. Pasta, A. Bernardi. Enantioselective oxidation of 1,3-dithioacetals catalyzed by cyclohexanone monooxygenase//J. Chem. Soc., Chem. Comm., 1995.-P. 1123−1124.
- M.M. Kayser. Designer Yeast: A New Enantioselective Reagent for Organic Synthesis // J. Heterocyclic. Chem., 1999. V.36. — P. 1533−1537.
- A.D. Argoudelis, J.H. Coats, D J. Mason, O.K. Sebek. Microbial transformation of antibiotics. Ill Conversion clindamycin sulfoxide by streptomyces species //
- J. Antibiot., 1969. V.22. — № 22. — P. 309−314.
- G.W. Gokel, H.M. Gerdes, D.E. Miles, J.M. Hufhal, G.A. Zerby. Sulfur Heterocycles. I. Use of 4,4-dimethyl-l, 3-oxathiolane-3,3-dioxide as a carbonyl anion equivalent // Tetrahedron Lett., 1979. № 36. — P. 3375−3378.
- G.W. Gokel, H.M. Gerdes. Sulfur Heterocycles. II. The hydroxyoxathiolane to acyloin rearrangement // Tetrahedron Lett., 1979. № 36. — P. 3379−3382.
- C. Djerassi, R. R. Engle. Oxidations with Ruthenium Tetroxide // J. Amer. Chem. Soc, 1953. V.75. — № 15. — P. 3838−3840.
- R. Caputo, F. Giordano, A. Guaragna, G. Palumbo, S. Pedatella. A facile stereocpecific synthesis of chiral 3-keto sulfoxides // Tetrahedron: Asymmetry, 1999. -V.10.-P. 3463−3466.
- J.R. Cashman, L.D. Olsen, L.M. Bornheim. Oxygenation of Dialkyl Sulfides by Modified Sharpless Reagent: A Model System for the Flavin-Containing Monooxygenase//J. Amer. Chem. Soc., 1990.-V.112.-P. 3191−3195.
- S. Shamsuzzaman, B.Z. Khan. Synthesis of steroidal dithiolanes. Reaction of ethanedithiol with a, P~unsaturated steroidal ketones // Acta Chimica Hungarica, 1983. V.113. -№ 1. -P. 25−28.
- R.T. Blickenstaff, E.L. Foster. Seroflocculants in the Androstane Series // J. Org. Chem., 1961.-V. 26.-P. 5029−5032.
- D.W. Norbek, S. Spanton, S. Broder, H. Mitsuya. (±)-Dioxolane T. A new 2', 3'-Dideoxynucleoside Prototype with in vitro activity against HIV// Tetrahedron Lett., 1989. V. 30. — № 46. — P. 6263−6266.
- B. Belleau, L. Brasili, L. Chan, M.P. DiMarco, B. Zacharie, N. Nguyen-Ba. A novel class of 1,3-oxathiolane nucleoside analoges having potent anti-HIV activity // Bioorg. Med. Chem. Lett., 1993. -V. 3. P. 1723−1728.
- J. Nokami, K. Ryokume, J. Inada. Synthesis of 1,3-Oxathiolane Derivatives as Novel Precursors of 2', 3 '-Dideoxy-3 '-oxa-4'-thioribonucleoside // Tetrahedron Lett., 1995. -V. 36. P. 6099−6100.
- H.O. Kim, S.K. Ahn, A.J. Alves, J.W. Beach, L.S. Jeong, B.G. Choi, P.V. Roey, R.F. Schinazi, C.K. Chu. Asymmetric Synthesis of 1,3-Dioxolane-Pyrimidine Nucleosides and Their Anti-HIV Activity // J. Med, Chem., 1992. V. 35. -№ 11.-P. 1987−1995.
- J.P.O'Brien, A.I. Rachlin, S. Teitel. The Synthesis and Antitrichomonad Activity of 2-Substituted 4,8-Dithiaspiro2.5.octanes (Dithianes) // J. Med. Chem., 1969, -V. 12. P. 1112−1113.
- J.D. Payzant, D.S. Montgomery, O.P. Strausz. Novel terpenoid sulfoxides and sulfides in petroleum // Tetrahedron Lett., 1983. V. 24. — № 7. — P. 651−654.
- M.K. Jogia, R.J. Andersen, E.K. Mantus, J. Clardy. Dysoxysulfone, a sulfur rich metabolite from the Fijian medicinal plant dysoxylum richii // Tetrahedron Lett., 1989. V. 30. — № 37. — P. 4919−4920.
- E.J. Corey, H. Oh, A, E. Barton. Pathways for migration and cleavage of the S-peptide unit of the leukotrienes // Tetrahedron Lett., 1982. V. 23. — № 34. -P. 3467−3470.
- A.H. Pande, D. Мое, K.N. Nemec, S. Qin, S. Tan, S.A.Tatulian. Modulation of human 5-lipoxygenase activity by membrane lipids // Biochem., 2004. — V.43. -№ 46.-P. 14 653−14 666.
- R. Singh, M.P. Singh, R.G. Micetich. Synthesis and in vitro antibacterial activity of sodium 6p-2-(2-aminothiazol-4-yl)-(Z)-2-met // J. Antibiot., 1989. V.42. — № 4. -P. 637−639.
- M-L. Kee, B. Irwin. The synthesis of sulfinyl chlorides // Organic preparations and procedures. 1970. — V.2. — № 3. — P. 235−244.
- U. Minoru. Studies on proton pump inhibitors. II. Synthesis and anticulcer activity of 8-(2-benzimidaz olyl) sulfinylmethil-l, 2,3,4.-tetrahydroqinolines // Chem. Farm. Bull., 1989. V.37. — P. 210−212.lie
- Т. Bayer, Н. Wagner, Е. Blok, S. Grisoni. Zwiebelanes: novel biologically active 2,3-dimethyl-5,6-dithiabicyclo 2.1.1. hexane 5-oxides from onion // J. Amer. Chem. Soc., 1989. V. l 11. — № 8. — P. 3085−3086.
- L.W. Eugene. A simple preparation of S-alkil Homocysteine derivatives // Tetrahedron Lett., 1988. V. 29. — № 47. — P. 6055−6058.
- С.Ю.Юнусов. Алкалоиды. ФАН, Ташкент, 1981. -418 с.
- О.В. Толстикова, А. Г. Толстиков, B.C. Шмаков, В. Н. Одиноков, С. Ф. Арипова. Полный синтез рацемического алколоида диптокарпамина // Химия природн. соединений, 1989. № 2. — С. 232−236.
- X. Lu, С. Li, D. Fleisher. Cimetidine Sulfoxidation in Small Intestinal Microsomes // Drug Metab. Dispos., 1998. V.26. — P. 940−942.
- A. Abelo, T.B. Andersson, M. Antonsson, A.K. Naudot, I. Skanberg, L. Weldolf. Stereoselective Metabolism of Omeprazole by Human Cytochrome P450 Enzymes // Drug Metab. Dispos., 2000. V.28. — P. 966−972.
- T. Yoshida, M. Kito, M. Tsujii, T. Nagasavara. Microbial synthesis of a proton pump inhibitor by enantioselective oxidation of a sulfide into its corresponding sulfoxide by Cunninghamella echinulata MK40 // Biotechnol. Lett., 2001. V.23. P. 1217−1222.
- H.L. Holland, F.M. Brown, D.V. Johnson, A. Kerridge, B. Mayne, C.D.Turner, A.J. van Vliet. Biocatalytic oxidation of S-alkylcysteine derivatives by chloroperoxidase and Beauveria species // J. Mol. Catal. B: Enzym., 2002. V.17. -№ 6.-P. 249−256.
- R. Maguire, S. Papot, A. Ford, S. Touhey, R. O’Connor, M. Clynes. Enantioselective Synthesis of Sulindac // Synlett, 2001. P. 41−44.
- P.J. Hogan, P.A. Hopes, W.O. Moss, G.E. Robinson, I. Patel. Asymmetric Sulfoxidation of an Aryl Ethyl Sulfide: Modification of Kagan Procedure to Provide a Viable Manufacturing Process // Org. Process Res. Dev., 2002. V. 6. — P. 225−229.
- H. Cotton, T. Elebring, M. Larsson, L. Li, H. Sorensen, Sverker von Unge Asymmetric synthesis of esomeprazole // Tetrahedron: Asymmetry, 2000. V.ll. -P. 3819−3825.
- Г. А. Толстяков, O.B. Толстиков, B.A. Глушков, О. Д. Яковлева. Материалы II Всероссийской конференции «Химия и технология растительных веществ», Казань, Россия. 2002. 197 с.
- Т. Nishi, К. Nakajima, Y. Ito, К. Ishibashi, Т. Fukazava. Practical methods for the preparation of spirobenzo[c.thiophene-l (3H), 4'-piperidine]-(2S)-oxide by resolution and asymmetric sulfoxidation // Tetrahedron: Asymmetry, 1998. V.9. -P. 2567−2570.
- B.J. Leslie. Synthesis, biosynthesis and antiproliferative activity of the macrolide antibiotic leinamycin // ARKIVOC, 2005. P. 73−80.
- Ю.Е. Никитин, Ю. И. Муринов, A.M. Розен. Химия экстракции сульфоксидами // Успехи химии, 1976. Т. XLV. Вып. 12. — С. 2233−2252.
- В.П. Кривоногов, Н. Г. Афзалетдинова, Р. А. Хисамутдинов, JI.B. Спирихин, Ю. И. Муринов. Синтез и экстракционные свойства алкилзамещенных 1,4-дитиана // ЖПХ, 2000. Т. 73. — Вып. 6. — С. 976−982.
- A. Hoppmann, P. Weyerstahl, W. Zummack. Reaktionen von a, p-ungesattigten ketonen mit dithiolen und 13C-NMR-Spektren von 1,3-dithianen und 1,3-dithiolanen // Lieb. Ann. Chem., 1977.-P. 1547−1556.
- D.C. Humber, A.R. Pinder, R.A. Williams. Synthetic Expirement in the Eudalene Group of Bicyclic Sesquiterpenes. III. Total Synthesis of (+)-a and (+)-P-Eudesmols // J. Org. Chem., 1967. V.32. — P. 2335−2340.
- Органикум: Практикум по органической химии. Под ред. В. М. Потапова, С. В. Пономарева. -М.: Мир, 1979, т. 2, с. 20.
- О. Bortolini, F. Di Furia, G. Licini, G. Modena. Structure-behavior relationship in the enantioselective oxidation of sulfides // Rev. Heteroatom Chem., 1988. P. 66−79.
- Э. Дж Э. Хавкинс. Органические перикиси, их получение и реакции. // Под ред. Л. С. Эфроса. М.: Химия, 1964. — С. 224.
- О.А. Реутов, A.JI. Курц, К. П. Бутин. Органическая химия. Ч. 1−4. М.: Изд-во МГУ, 1999. — С. 442.
- D. Swern. Electronic Interpretation of the Reaction of Olefins with Organic Per-acids//J. Amer. Chem. Soc., 1947. V.69. — P. 1692−1698.
- P. Pitchen, C. J. France, I. M. McFarlane, C. G. Newton, D. M. Thompson. Large scale Asymmetric Synthesis of Biologically Active Compounds // Tetrahedron Lett., 1994. V. 35. — № 3. — P. 485−488.
- P. Pitchen, C.J. France, I.M. McFarlane, C.G. Newton, D.M. Thompson. Large scale asymmetric synthesis of a biologically active sulfoxide // Tetrahedron Lett., 1994, V.35. — P. 485−488.
- L.D. Goodhue, K.E. Cantrel. Insect repellent method and composition. Пат. US2824822, 1958.
- К. Kubo, К. Oda, Т. Kaneko, H. Satoh, A. Nohara. Synthesis of 2-[(4-Fluoroalkoxy-2-pyridyl)methyl. sulfinyl]-1 H-benzimidazoles as Antiulcer Agents//Chem. Pharm. Bull., 1990. -V. 38. -№ 10. P. 2853−2858.
- F.M. Pallos. Triazine{13 antidote compositions and methods of use for cotton. Пат. US3998621, 1976.
- Пат. 21 017 (1968). Способ получения сульфоамидов. Япония. РЖХ. 1972, 2Н346П.
- Н.А. Hageman, W.L. Hubard. Derivatives of n-amino-3,6-endomethylene (and 3,6-endoxy)-delta-4-tetrahydrophthalamic acid. Пат. US3277111, 1963.
- И.А. Дворникова, JLJI. Фролова, А. В. Чураков, А. В. Кучин. Новый несимметричный лиганд саленового типа из энантиомерно чистого 2-гидроксипинан-З-она // Изв. АН. Сер. хим., 2004. № 6. — Р. 1270−1274.
- G. Liu, D.A. Cogan, J.A. Ellman. Catalytic Asymmetric Synthesis of tert-Butanesulfinamide. Application to the Asymmetric Synthesis of Amines // J. Am. Chem. Soc., 1997. V. l 19.-P. 9913−9914.
- R.A. Rowe, M.M. Jones, B.E. Bryant, W. C. Fernelius. Vanadium (IV) Oxy (acetylacetonate) // Inorganic Synth., 1957. V.5. — P. 113−116.