Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Синтез и свойства замещенных 1, 1, 2, 2-тетрацианоциклоалканов

Диссертация: Синтез и свойства замещенных 1, 1, 2, 2-тетрацианоциклоалканов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Научная новизна и практическая ценность. Осуществлен синтез неизвестных ранее 1,1,2,2-тетрацианоцикло: бутанов, пентанов и гексанов. Впервые исследованы реакции тетрацианоэтилена с |3-бромкетонами, с аи 5-дикетонами. Разработаны препаративные методы синтеза цианосодержащих циклопентенов, пирролидинов, пиперидин-2-онов, трицианоциклогексанонов, аминопирролинов. Обнаружена высокая противоопухолевая… Читать ещё >

Содержание

  • ГЛАВА 1. Синтез и свойства полицианоциклоалканов (литературный обзор)
    • 1. 1. Синтез полицианоцикпобутанов
    • 1. 2. Методы синтеза полицианоциклопентанов
    • 1. 3. Синтез полицианоциклогексанов
    • 1. 4. Реакционная способность полицианоцикпобутанов
    • 1. 5. Реакции 1,1,2,2-тетрацианоциклопентанов
    • 1. 6. Реакционная способность 1,1,2,2-тетрацианоцикпогексанов
    • 1. 7. Биологическая активность полицианосодержащих соединений
  • ГЛАВА 2. Синтез, реакционная способность и биологическая активность тетрацианоциклоалканов (обсуждение результатов)
    • 2. 1. Синтез 3-ацетонил-1,1,2,2~тетрацианоциклобутанов
    • 2. 2. Синтез 1,1,2,2-тетрацианоцикпопентанов
    • 2. 3. Синтез 4-оксо-1,1,2,2-циклогексантетракарбонитрилов
    • 2. 4. Использование дикетонов в синтезе тетрацианоалканов
    • 2. 5. Реакционная способность З-замеиценных 1,1,2,2-тетрацианоциклобутанов
    • 2. 6. Реакционная способность 3-(2,2-диалкилгидразино)-1,1,2,2-тетрацианоциклопентанов
    • 2. 7. Синтез 5-амино-1-(диметиламино)-4-метил-3,4-дигидро-1Нпирроло[3,4−6]пиридин-4а, 7а (2Н, 7Н) дикарбонитрилов
    • 2. 8. Реакционная способность 4-оксо-1,1,2,2-циклогексан-тетракарбонитрилов
    • 2. 9. Противоопухолевая активность синтезированных соединений
  • ГЛАВА 3. Экспериментальная часть
  • ВЫВОДЫ

Синтез и свойства замещенных 1, 1, 2, 2-тетрацианоциклоалканов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Актуальность проблемы. Разнообразная, часто аномальная реакционная способность алифатических органических производных, содержащих несколько цианогрупп полицианоорганических соединений (ПЦС), выражающаяся в возможности быстрого протекания нескольких химических реакций в одной технологической стадии, несомненно, может быть использована в направленном органическом синтезе.

В данной работе исследованы некоторые ПЦС в качестве синтонов в синтезе тетрацианозамещенных циклоалканов и исследован необычайно легкий разрыв С-С связей расположенных в а-положении по отношению к тетрацианоэтановому фрагменту.

Цель работы. 1. Разработка методов синтеза (включая препаративные) новых неизвестных ранее тетрацианоциклоалканов.

2. Изучение реакционной способности полученных соединений.

3. Разработка новых препаративных методов синтеза цианосодержащих алии гетероциклов на основе синтонов по п. 1.

4. Исследование противоопухолевой активности полученных соединений.

Научная новизна и практическая ценность. Осуществлен синтез неизвестных ранее 1,1,2,2-тетрацианоцикло: бутанов, пентанов и гексанов. Впервые исследованы реакции тетрацианоэтилена с |3-бромкетонами, с аи 5-дикетонами. Разработаны препаративные методы синтеза цианосодержащих циклопентенов, пирролидинов, пиперидин-2-онов, трицианоциклогексанонов, аминопирролинов. Обнаружена высокая противоопухолевая активность диалкилгидразонотетрацианоциклопентанов, дицианометиленпирро-лидинов, 1 -диал киламинотетрацианопиперидин-2-онов.

Публикации и апробация работы. Отдельные части работы докладывались и обсуждались на Всероссийской конференции «Юность Большой Волги» (Чебоксары, 2000), Международной конференции «Молодежь и химия» (Красноярск, 2000), III Всероссийской конференции молодых ученых (Саратов, 2001), Республиканской научно-практической конференции по химии (Чебоксары, 2002), XIII Российской студенческой научной конференции (Екатеринбург, 2003).

По материалам работы опубликовано 4 статьи и 7 тезисов докладов.

Объем и структура работы. Диссертационная работа состоит из введения, литературного обзора (литературный обзор посвящен анализу имеющихся данных по синтезу и химии цианзамещенных циклобутанов, циклопентанов и циклогексанов), обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов, списка литературы (252 ссылки на публикации отечественных и зарубежных авторов).

105 Выводы.

1. Разработан новый препаративный метод синтеза 1,1,2,2-тетрацианоциклобутанов заключающийся во взаимодействии ТЦЭ с (3-бромкетонами. i.

2. Обнаружено, что ТЦЭ реагирует с 1,2-циклогександионом с формированием циклогептанового кольца и образуется 6,6,7,7-тетрацианобицикло[3.2.1]октан-1,8,8-триол.

3. Впервые исследована реакция ТЦЭ с 5-дикетоном-бис (циклогексанон-2-ил)метаном, показано формирование циклогек-санового, тетрагидрофуранового циклов, приводящее к тетрациклическому соединению, к 7-имино-2-спиро-1'-[2'-оксоцикло-гексан]-4,5-тетраметилен-6-оксабицикло[3.2.1 ]октан-1,8,8-трикарбо-нитрилу.

4. Благодаря необычному свойству 3-(2,2-диалкилгидразино)-1,1,2,2-тетрацианоциклопентанов подвергаться в мягких условиях процессу дециклизации по связи С2-С3 действием на них аминов синтезированы 1,5,5-трицианоциклопентены и 2-дицианометилен-пирролидины, а при окислении тетрацианоциклопентанов получены (2,2-диалкилгидразоно)-2,2,3,3-тетрацианоциклопентаны и 1 -диал-киламино- 5,5,6,6-тетрацианопиперид-2-оны.

5. Разработан новый способ получения производных амино-пирролинов: взаимодействием 4-оксоциклогексан-1,1,2,2-тетра-карбонитрилов с аминами.

6. Аномальное децианирование одной цианогруппы обнаружено при нагревании 3,4-Р1,1Ч2−5-оксо-1,1,2,2-цикпогексантетракарбонитрилов с 30% раствором серной кислоты. При этом получены 3,4-К1,К2−5-оксо-1,2,2-циклогексантрикарбонитрилы.

7. Изучена противоопухолевая активность продуктов превращений 1-(2,2-диалкилгидразино)-2,2,3,3-тетрацианоциклопентанов. Показано, что наибольшей активностью обладает 1-Ы-диметил-амино-4-метил-5,5,6,6-тетрациано-пиперид~2~он.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Rappoport Z. Chemistry of the cyano group // Sheppard W.A. Directing and activating effects of the cyano-group.-London, New York, lnterscience.-1970.-Ch.5.-P.209−235.
  2. Melby L.R., Harder R.J., Herter W.R., Mahler W., Benson N.E., Mochel W.E. Sabstituted quinodimethans. 2. Anion-radicai derivatives and complex of 7,7,8,8-tetracyanoquinodimethan // J.Am.Chem.Soc.~ 1962.-Vol.84-N. 17.-P.3374−3387.
  3. Boyd R.H. The strendths of cyanocarbon acids and H-acidity scale for concentrated acid solutions // J.Am.Chem.Soc.-1961.-Vol.83.-N.20. -P.4288−4290.
  4. Linn W.J., Benson R.E. Tetracyanoethylene oxid.2. Addition of olefins, acetylenes and aromatics // J.Am.Chem.Soc,-1965, — Vol.87.N.16.-P.3657−3665.
  5. Freeman F. The chemistry of malononitrile // Chem. Rev.-1969.~ Vol.69.-N.9.-P.591−621.
  6. Fatiadi A.L. New applications of malononitrile in organic chemistry // Synthesis.-1978.-N.3.-P. 165−204.
  7. Freeman F. Properties and reactions of ylidenmalononitriles // Chem. Rev.-1980.-Vol.80.-N.4.-P.329−350.
  8. Freeman F. Reaction of malononitrile derivatives // Synthesis.-1981.-N.10.-P.925−954. ¦
  9. . Новое семейство органических соединений -циануглеводороды // Усп. химии.-1962.-Т.31.-С. 1257−1264.
  10. Р. Химия тетрацианэтилена // Усп. химии.-1963.-Т.32.-С. 1525−1536.
  11. Kban V., Janak J. Molecularni komplexy tetracyanoethyleny // Chem. Listy.-1969.-Sv.63.-S.639−678.
  12. Rappoport Z. Chemistry of cyario group// Ciganek E., Linn W. J., Webster O.W. Cyanocarbon and polycyano compounds. 2,3-Dicyano-p-benzoquinones.-London, New York, lntercience.-1970.-Ch.9.-P.423−638.
  13. Fatiadi A.J. Addition and cycloaddition reactions of tetracyano-ethylene in organic chemistry // Synthesis.-1987.-N.9.-P.749−789.
  14. Fatiadi A.J. New applications of tetracyanoethyiene in organic chemistry// Synthesis.- 1986.- N4.- P. 249−284.
  15. H.C., Махоньков Д. И. Успехи химии пернитрилов// Успехи химии.- 1980.- Т. 49.- Вып. 4.-С. 637−677.
  16. Ф.С., Шаранин Ю. А., Промоненков В. К. и др. Внутримолекулярное взаимодействие нитрильной и аминогрупп // Киев, Наукова Думка.-1987.-С.-25−27.
  17. Webster O.W. Hexacyanobutadiene // J. Am. Chem. Soc.-1964.-Vol.86.-N.14.-P.2898−2903.
  18. Webster O.W., Brown M., Benson R.E. Tetracyano-p-phenilenediamine// J. Org. Chem.-1965.-Vol.30.-N.9.-P.3250−3252.
  19. Middleton W.J., Engelhardt V.A., Fisher B.S. Cyanocarbon chemistry.8. Heterocyclic compounds from tetracyanoethylene // J. Am. Chem. Soc.-1958.-Vol.80.-N.11.-P.2822−2829.
  20. O.E., Алексеев В. В., Промоненков B.K. и др. Взаимодействие симм-тетрацианоэтана с гидридами элементов групп VI и VII А//Журн. органич. химии.-1981.-Т.17.-Вып.9.-С.1958−1961.
  21. O.E., Алексеев В. В., Промоненков В. К., Абрамов И. А. Циклизация симм-тетрацианоэтана с йодистым водородом // Химия гетероцикп. соедин.-1981.-№ 1.-С.121.
  22. В.В., Насакин O.E., Булай А. Х., Сильвестрова С. Ю. Циклизация 1,1,2,2-тетрацианоэтана с алифатическими альдегидами //Химия гетероцикл. соедин.-1980.-№ 9.-С.1137.
  23. В.В., Насакин O.E., Промоненков В. К. Циклизация 1,1,2,2-тетрацианоэтана с кетонами и ароматическими альдегидами //Химия гетероцикл. соедин.-1980.-№ 11.-С.1565.
  24. O.E., Алексеев В. В., Промоненков В. К. и др. Химия симметричного тетрацианоэтана.1. Конденсация симметричного тетрацианоэтана с альдегидами и кетонами // Химия гетероцикл. соедин.-1981 .-№ 6.-С.744−746.
  25. O.E., Алексеев В. В., Терентьев П. Б. и др. Химия симметричного тетрацианоэтана.2. Конденсация с карбонильными соединениями // Химия гетероцикл. соедин.-1982.-№ 12.-С.1605−1610.
  26. Fohlisch В., Schupp E., Dukek U., Graberle I. Michael addition CH-acider nitrile an 7-oxo-7H~benzocyclohepten-6,8-dicarbonsareester: synthes von 5,9-methano- und 5,9-athano-8,9-dihydro-5H- benzo-cyclohepten //J. Liebigs. Ann. Chem.-1973.-S.1851−1860.
  27. O.E., Алексеев B.B., Промоненков B.K. и др. циклизация 1,1,2,2-тетрацианоэтана с азометиновыми соединениями // Химия гетероцикл. соедин.-1981.-№ 3.-С.402−403.
  28. O.E., Лукин П. М., Терентьев П. Б., Булай А. Х., Хаскин Б. А., Захаров В. Я. Взаимодействие 1,1,2,2-тетрацианоэтана с кислотами//Журн. органич. химии.-1985.-Т.21.-Вып.3.-С.662−663.
  29. O.E., Лукин П. М., Зильберг С. П., Терентьев П. Б., Булай А. Х., Дьяченко O.A., Золотой А. Б., Коновалихин C.B., Атовмян Л.О.
  30. Химия 1,1,2,2-тетрацианоэтана. Сообщение 8. Синтезiзамещенных 2-амино-1,5,5-трициано-1-циклопентенов и 3-имино-4,7,7-трициано-2-оксабицикло2.2.1.гептанов // Журн. органич. химии.-1988.-Т.24.-Вып.5.-С.997−1007.
  31. O.E., Лукин П. М., Шевердов В. П., Лыщиков А. Н., Булай А. Х., Терентьев П. Б., Золотой А. Б. Химия 1,1,2,2-тетрацианоэтана.
  32. Взаимодействие 1,1,2,2-тетрацианоэтана с а-дикарбонильными соединениями //Химия гетероцикл. соедин.-1990.-№ 6.-С.821.
  33. R., Huisgen R. 1,4-Dipolar cycloadditions as trapping reactions for zwitterionic itermediates of 2+2 // J. Chem.Soc., Chem.Comm.-1975.-P.60−61.
  34. Barltron J.A., Carless H.A. Organic fotochemistry. 8. Fotocycloaddition of aliphatic ketones to a, p-unsaturated nitriles // J. Am. Chem. Soc.1972.-Vol.94.-P.1951−1959.i
  35. Noordstrand A.A.P., Steinberg H., de Boer T.J. The chemistry of small compounds. Part 33. Reaction of cyclopropanone acetals with tetracyanoethylene // Tetrahedr. Lett.-1975.-Vol.1.6.-№ 30.-P.2611−2612.
  36. Martini Т., Kampmeier J.A. Reaction of 1,1-diphenilcyclopropane with tetracyanoethylene//Angew. Chem. linternat. Edit.-1970.-Vol.9.-№ 3.-P.236.
  37. Blomquist A.T., Meinwald Y.C. Synthesis of some conjugated cyclobutane polyolefins and their 1,2-cycloaddition to tetracyanoethylene //J. Am. Chem. Soc.-1959.-№ 81.-P.667−672.
  38. Williams J.K., Wiley D.W., McKusick B.C. Cyanocarbon chemistry. 19. Tetracyanocyclobutanes from tetracyanoethylene and electron-rich alkenes // J. Am. Chem. Soc.-1962.-Vol.84.-P.2210−2215.
  39. Stewart C.A., Ir. Competing cyclobutane formation and Diels-Alder reaction //. Am. Chem. Soc.-1962.-Vol.84.-P.117−118.
  40. Proscow S., Simmons H.E., Cairns T.L. Stereochemistry of the cycloaddition reaction of 1,2-bis-(trifluoromethyl)-1,2-dicycloethylene and electron-rich alkenes //J. Am. Chem. Soc.-1963.-Vol.85.-P.2341.
  41. Griffin G.W., Peterson L.I. Polyexomethylene small-ring hydrocarbons: tetramethylene and dihydrotetramethylenecyclobutane // J. Am. Chem. i
  42. Soc.-1963.-Vol.85.-P.2268−2273.
  43. Cookson R.C., Danse J., Hudec J. The stereochemistry of 2,6-addition of dienophiles to bicyclo2.2.1.heptadiene // J. Chem. Soc.-1964.-P.5416−5422.
  44. J.J., Hask G.R. 1,4-and 1,3-Cycloaddition reactions of 1,1-diphenyl-1,3-butadiene with tetracyanoethylene // J. Org. Chem.-1966.-Vol.31.-P.589−591.
  45. Lemal D.M., Lokensgard J.P. Hexamethylprismane // J. Am. Chem. Soc.-1966.-Vol.88.-P.5934−5935.
  46. Smith C.D. Cycloaddition reaction of «quadricyclanes» // J. Am. Chem. Soc.-1966.-VOI.88.-P.4273−4273.
  47. Cookson R.C., Halton B., Stevens I.D.R., Watts C.T. Cyclopropanones and related compounds. Part 3. Addition of some isoelectronic molecules to olefins and dienes // J. Chem. Soc.-1967.-P.928−931.
  48. Gompper R., Elser W., Muller H.J. Stabile 1,4-dipole aus ketenacetalen und 1,1-athilenedicarbonitrilen //Angew. Chem.-1967.-Bd.79.-S.473.
  49. Huebner C.F., Strachan P.L., Donoghue E.M., Cahoon N., Dorfmann L, Margerison R., Wenkert E. Diels-Alder reactios of indene // J. Org. Chem.-1967.-Vol.32.-P.1126−1130.
  50. Effenberger F., Podszun W. Cycloadditionen an 1,1-dicyclopropyl-athylen // Angew. Chem.-1969.-Bd.81.-S.1046−1047.
  51. Magrill D.S., Altman J. Dispiro2.4.2.0.dec-5-ene- and dispiro[2.4.2.0] decane // Isr. J. Chem.-1969.-N.7.-P.479−482.
  52. Reeves P., Devon T., Pettet R. On the possible rectangular nature of cyclobutadiene // J. Am. Chem. Soc.-1969.-Vol.91.-P.5890−5891.
  53. Hoffmann R.W., Schafer W. Das addukt aus tetramethoxy-allen und tetracyanathylen //Angew. Chem.-1970.-Bd.82.-S.700−701.
  54. Loffler H.P., Martini T., Musso H., Schroder G. Reaction von tetracyanathylen mit uberbruckten homotropilidensistemen und bicycle 4.2.2.decatetraen //Chem. Ber.-1970.-Bd.103.-S.2109−2113.
  55. W., Hoffmann R.W., Bressel U. 2+2-cycloadditionen an tetramethoxy-athylen // Chem. Ber.-1971.-Bd.104.-S.873−875.
  56. Dombrowski J.R., Hallensieben M.L., Regel W. Kernsubstituierte 1,1,2,2-tetracyano-3-phenoxycyclobutane aus tetracyanathylen und kernsubstituierten phenylvinylathern // Tetrahedr. Lett.-1971.-N.42.-P.3881−3882.
  57. Baldwin J.E., Pinschmidt R.K. The cycloaddition of bicyclo2.1.0.-pent-2-ene with tetracyanoethylene // Tetrahedr. Lett.-1971.- № 14, — P. 935 938.
  58. Klarner F.G., Chemie unter hochdruck. Die Steuerung organish-chemischer reactionen mit hohem druck // Chem. Unseres Zeit.-1989.-Bd.23.-S.53−63.i
  59. Nishida S., Muritani I., Teraji T., Reaction of tetracyclopropylethylene with tetracyanoethylene // J. Chem. Soc., Chem. Comm.-1971.-N.1.-P.36−37.
  60. J., Huisgen R. 1,4-Cycloaddition of tetracyanoethylene to methoxy and phenoxy-cyclooctatetraene // Angew. Chem. Internat Edit.-1972.-Vol. 11 .-N.8.-P.716−717.
  61. Hamer N.K., Stubbs M.E. Rearrangements of tetracyanoethylene to 3-methylenecyclohexa-1,4-dienes and homofulvenes // J. Chem. Soc., Perk.Tr.1 .-1972.-P.2971−2976.
  62. Schoder G., Ramadas S.R., Nicoloff P. Darstellung und eigen-schaften von 9-chlor-10-methyl- und 9-methylbicyclo6.2.0. decapentaen-(1.3.5.7.9)//Chem. Ber.-1972.-Bd.105.-S.1072−1080.
  63. Chapman O.L., Mcintosh C.L., Pacansky J. Cyclobutadiene // J. Am. Chem. Soc.-1973.-Vol.95.-P.614−617.
  64. Hallensleben M.L. Addition von phenol an phenylvinyllatherzu 1,1-dithenoxyathanen in gegenwert organischer elektronenacceptoren //
  65. Tetrahedr. Lett.-1971 .-N.42.-P.3883−3884.i
  66. Masamune S., Nakamura N., Suda M., Ona H. Properties of the 4. annulene system. Induced paramagnetic ring current // J. Am. Chem. Soc.-1973.-Vol.95.-P.8481−8483.
  67. Miyamoto T., Odaira Y. The reaction of phenanthrocyclobutadiene // Tetrahedr. Lett.-1973.-N.1.-P.43−46.
  68. Huisgen R., Steiner G. Nonstereospecifity in 2+2. cycloadditions of tetracyanoethylene to enol ethers // J. Am. Chem. Soc.-1973.-Vol.95,-P.5054−5055.
  69. Kleischman F.K., Klem H. Cycloaddition reaction between tetracyanoethylene and N-butyl-vinylether: the solvent dependence of the volume of activation // Tetrahedr. Lett.-1973.-P.3773−3776.
  70. Huisgen R., Steiner G. Tetracyanoethylene and enol ethers: rates of 2+2 4 cycloadditions structural variation of the enol ether // Tetrahedr. Lett.-1973.-N.39.-P.3763−3768.
  71. Steiner G., Huisgen, R. 2+2 4 cycloadditions of tetracyanoethylene to enol ethers: activation parameters as mechanistic criteria // Tetrahedr. Lett.-1973.-N.39.-P.3769−3772.
  72. Huisgen R., Schug R., Steiner G. Abfagen des 1,4-dipols bei der 2+2-cycloaddition des tetracyanoathylenes an enolather // Angew. Chem.-1974.-Bd.86.N.1 .-S.47−48.
  73. H., Fritz H., Hagemann H. 2n+2Tr.-Photocycloadditionen in tricyclo[3.2.2.02,4]nonadien-derivaten. Synthese einfach uberbruckter tris-3-homobenzolverbindungen // Cem. Ber.-1974.-Bd.107.-S.1971−1987.
  74. Effenberger F., Gorlach O. Enolother. 11. Cycloadditionen von tetracyanathylen und sulfonylisocyanaten an cycloprorylolefine und enolother//Chem. Ber.-1974.-Bd.107.-S.278−298.
  75. Saler S., Felzenstein A., Yovell J. Intramolecular 3+4. cycloaddition in substituted dispiro[2,3,X] alkanes systems // J. Chem. Soc., Chem. Comm.-1974.-P.753−754.
  76. Huisgen R., Schug R., Steiner G. Zur konformation der Zwischenstufen aus tetracyanathylen, und alkyl-propenylathern //Angew. Chem.-1974.-Bd.86.N.1.-S.48−49.
  77. Berger K.R., Biehl E.R., Reeves P.C. The reaction of vinyl-ferrocenes with tetracyanoethylene // J. Org. Chem.-1974.-Vol.39.N.4.-P.477−479.
  78. Tanny S.R., Fowler F.W. Cycloaddition reactions of the 2-azabicyclo3.1.0.hex-3-ene ring system // J. Org. Cem.-1974.-Vol.39,-P.2715−2718.
  79. H., Fritz H., Hagemann H., Hunkler D., Kagabu S., Philipossian G. 2TT+2TT.-Photocycloadditionen in tricycle[3.2.2.02,4]nonadien-derivaten. Synthese einfach uberbruckter tris-3-homobenzolverbindungen //Cem. Ber.-1974.-Bd.107.-S.1971−1987.
  80. Huisgen R., Schug R. Concentration dependence of the rate constants for 2+2 cycloadditions of tetracyanoethylene // J. Chem. Soc, Chem. Comm.-1975.-N.2.-P.59−60.
  81. I., Flippen J., Huisgen R., Schug R. 2+2. Cycloadditions of tetracyanoethylene to enol ethers. Structure of the product of intreption with alcohol // J. Am. Chem. Soc.-1975.-P.97.
  82. Gasteiger J., Gream G.E., Huisgen R., Konz E., Schnegg V. Chlor-, brom- und jod- cydooctatetraen: darstellung und einige reactionen // Chem. Ber.-1971.-Bd.104.-№ 8.-S.4212−4219.
  83. G.D., Traylor T.G. 5-tt Conjugation in two-step cycloadditions //Tetrahedr. Lett.-1975.-N.11.-P.939−942.
  84. Isaacs N.S., Rannala E. Reaction studies at high pressure- Part 1. Activation volues of some 2+2. and dipolar cycloadditions // J. Chem. Soc. .Perk.Tr.2.-1975.-P. 1555−1560.
  85. Shimit N., Ishizuka S., Tsuji T., Nishida S. Some representative cycloadditions of vinylcyclopropane. An avidense for the two-step process in the donor-acceptor type cycloaddition // Chem. Lett.-1975.-P.751−756.
  86. Iwamura H., Tanabe Y. The reactions of hexamethyl (Dewar Benzene) with tetracyanoethylene // Tetrahedr. Lett.-1976.-№ 23.-P. 1997−1990.
  87. Nakahara M., Tsyda Y., Sasaki M., Osugi J. Solvent, temperature and pressure effects on the reaction between tetracyanoethylene and styrene // Chem. Lett.-1976.-№ 7.-P.731−766.
  88. Sarel S., Felzenstein A., Yovell J. Conjugative cycloaddition of chlorosulfonyl isocyanate (CSI) to vinylcyclopropane unit in spiro 2-X. alkanes. New pathways toward: homoisoquinolin and aza-azulene systems // Tetrahedr. Lett.-1976.-Vol.17.~P.451−452.
  89. Bergamasco R., Porter Q.N., Yap C. Vinylidens and some heteroanalogues in the Diels-Alder reaction. 4. Reactions of ethenetetracarbonitrile with some 3-vinylindoles // Aust. J. Chem.-1977.-Vol.30.-N.7.-P.-1532−1544.
  90. Shirota Y., Nagata J., Nakato Y., Nogami T., Mikawa H. Reactions of electron donor-acceptor systems: cycloaddition reactions of arylsubstituted olefin with tetracyanoethylene I I J. Chem. Soc. Percin Trans. 1.-1977.-P.14−18.
  91. Nishida S., Moritani J. Teraji T. Thermal 2+2 cycloaddition reactions of some cyclopropyl-substituted ethylenes with tetracyanoethylene // Chem. Comm.-1970.-N.8.-P.501−502.
  92. Cobb R.L., Vives V.C., Mahan J.E. Chemistry of 1,3-butadiene-2,3-dicarbonitriie. 2. Reactions with dienophiles // J. Org. Chem.-1978.-Vol.43.-P.931−936.
  93. Gouesnard J.P. Reactivite des dienes fonctionnels. 8. Addition du tetracyanoethylene sur les dienes conjugues lineaires // Tetrahedr. Lett.-1978.-Vol.-34.-P.2083−2087.
  94. Ouyama T., Nacada M., Toyashima K., Fuego T. Rates of cycloaddition of tetracyanoethylene to a, p-unsuturated sulfides and ethers II J. Org. Chem.-1978.-Vol.43.-P.4546−4549.
  95. Huisgen R., Ortega J.P. Evidence for a zwitterionic intermediate in the 2+2 cycloaddition of tetracyanoethylene to a trans-fixed 1,3-diene // Tetrahedr. Lett.-1978.-Vol. 19.-P.3975−3978.
  96. Shimuzu N., Nishida S. An easy vinylcyclobutane- cyclohexen rearrangement II J. Chem. Soc., Chem.Comm.-1978.-P.931−932.
  97. Huisgen R., Graf H. Sterochemistry of tetracyanoethylene cycloadditions of thioenol ethers // J. Org. Chem.-1979.-Vol.44.-P.2595−2596.
  98. Graf H., Huisgen R. Rates and mechanism of (2+2) cycloaddition. Reactions of tetracyanoethylene to thioenol ethers // J. Org. Chem.-1979.-Vol.44.-P.2594−2595. '
  99. .Н., Антипин И. С., Коновалов А. И., Новиков В. Б. Сольватационные эффекты в реакциях ретро-2+2.-циклоприсоединения // Журн. орг. химии.-1979.-Т. 15/-С.2466−2468.
  100. А.Г., Турчанинов В. К., Куров Г. Н., Скворцова Г. Г. О взаимодействии 10-винилфентиазина с тетрацианоэтиленом // Журн. Орг. Химии. -1979.-Т. 15.-С.767−770.
  101. Barraclough P., Bilgig S., Pedley В., Rogers A.J., Young D.W. Conjugative and homoconjugative effects in 2-heterobicyclo3.2.1.octa-3,6-dienes // Tetrahedr. Lett.-1979.-Vol.35.-P.99−103.
  102. Heesing A., Miilers W. Mechanismus der stereoselectiven wasserstoffubertragung von 1,2-dihydronaphtalin auf tetracyanoethen // Chem. Ber.-1980.-Bd.113.-S.24−35.
  103. Mukai Т., Sato K., Ymashita Y. Cyclorevertion reactions of phenylated coge compounds induced by electron transfer II J. Am. Chem. Soc.-1981.-Vol.103.-P.670−672.
  104. Hanafusa T. Benzohomoprorylium ion. Homoaromatic stabilization as the driving forse in electrophilic reactions // Mem. Inst. Sci. and Ind. Res. Osaca Univ.-1981.-Vol.38.-P.27−36.
  105. Josey A.D. Isomerenbildung bei der cycloadditions reaction von 2,7-dimethyl-2,4,6-octatrien mit tetracyanoethylen // Angew. Chem.-1981.-Bd.93.-S.702−703.
  106. Nitta M., Kuroki T. Cycloadditions of constrained dicyclopropylene and divinyldicyclopropanes with tetracyanoethylene // J. Chem. Soc. Jpn.-1982.-Vol.55.-P'.1323−1324.
  107. Goldblum A., Sarel S. Electronic structure and reactiving of 2,2-ethano-1-methylene-1,2,3,4-tetrahydronaphtalen and 1,1-ethano-2-methylene-1,2,3,4-tetrahydronaphtalen // Isr. J. Chem.-1982.-Vol.22.-P.71−75.
  108. Toda F., Tanaka K., Matsui M. Isolation of o-xylylene (o-quinodi-methane) derivatives. 2,3-rong through-bond interaction in 2,3-benzobicyclo2.2.0.hexane system // Tetrahedr. Lett.-1982.-Vol.23.-P.217−220.
  109. L.T., Krims M.A. 2+2. Cycloaddition reactionsof homoazulene. A new synthesis of the homoheptalene ring system // J. Am. Chem. Soc.-1982.-Vol. 104.-P.3530−3531.
  110. Ito S., Matsumoto M. Synthesis and Diels-Alder reaction of alliiidene-cyclopropane// J. Org. Chem.-1983.-Vol.48.-P.1135−1137.
  111. Erden I. Competitive dipolar cycloadditions of tetracyanoethilene to bicyclo3.2.1 .octa-2,6-diene // Tetrahedr. Lett.-1983.-Voi.24.-P.2047−2050.
  112. Adam W., Beinhauer A., Lucchi O., Rosenthal R.J. Dienophilic and dipolar additions to bicyclo2.1.0.pent-2-ene // Tetrahedr. Lett.-1983.-Vol.23.-№ 51 .-P.5727−5730.
  113. Nishida S., Imei T., Hamatsu K., Tsuji T., Mmukarami M. The u2+a2+a2. cycloaddition of oxaquadricyclane with ethentetra-carbonitrile // J.Chem.Soc., Chem.Comm.-1983.-P. 1191−1192.
  114. Nishida S., Murakami M., Mizuno T., Tsuji T., Oda H., Shimizu N. Facile thermal a2+tr2. cycloadditions of some cyclopropanes with TCNE. A remarkable effects of the fluorine with fused in a spiro facion //J. Org. Chem.-1984.-Vol.49.-P.3428−3429.
  115. Herner V.R., Udi I. Synthese siebengliedriger ringe durch (a2+tr2)+ it2 cycloadditionep un homodiene // Angew. Chem.-1985.-Bd.97.-N.7.-S.596−597.
  116. Hallensieben M.L., Kuppel A. Polumere electron-donor-aczeptor komplexe. 2. Uber die reaction von poly-4-vinylpyridin mittetracyanathylen in verdunnter losung // Makromol. Chem.-1971.-Voi. 143.-S.87−96.
  117. Drexler J., Lindermayer R., Hassan M.A., Sayer J. Reaction von trans-1-arylbutadienen mit tetracyanethylen (TCNE) und 2,2-bis (fluormethyl)ethylene-1,1-dicarbonitril (BTF) — kinetische studie // Tetrahedr. Lett.-1985.-Vol.26.-P.2559−2562.
  118. Miller J.S., Calabrese J.C., Epstein A.J., Bigelon R.W., Zhang J.H., Rieft W.M.Ferromagnetic properties of one-dimensional decamethyl-ferrocenium tetracyanoethylenide (1:1) Fe (r|5-C5Me5)2 +[TCNE. + // J. Chem. Soc., Chem. Comm.-1986.-P.1026−1028.
  119. Huisgen R. Tetracyanoethylene and enol ethers. A model for 2+2. cycloadditions via zwitterionic intermediates // Acc. Chem. Res.-1977.-Vol.10.-№ 4.-P.117−124.
  120. Nishida S., Moritani J., Teraji T. Thermal 2+2 cycloaddition of cyclo-propylethylene with tetracyanethylene // J. Org. Chem.-1973.-Vol.38,-N.10.-P.1878−1881.
  121. Nishida S., Muracami M., Mizuto Т., Tsuji T. Reaction of someicyclopropylethylenes with TCNE. A remarkable effect of spiro-activation in the cycloaddition // J. Org. Chem.-1989.-P.3868−3872.
  122. A.C., Темникова А. И. Теоретические основы органической химии.-Л.:Химия.-1979.-520 с.
  123. Epiotis N.D. Electrocyclic reactions. 1. The importance of donor-acceptor interactions in thermal intermolecular cycloaddition reactions //J. Am. Chem. Soc.-1972.-Vol.94.-N.6.-P.1924−1934.
  124. Epiotis N.D. Electrocyclic reactions. 2. The competition of steric and electronic effects and the stereochemistry of nonpolar 2+2 -cycloadditions // J. Am. Chem. Soc.-1972.-Vol.94.-N.6.-P.1935−1941.
  125. Cobb R., Lynn M., John E. Chemistry of cyclobutene-1,2~dicarbo-nitrile. 1. Solvolytic and Michael processes // J. Org. Chem.-1977.-Vol.42.-N. 11 .-P. 1948−1951.
  126. Lautenschlarger F., Wright G.F. Electrical polarization of tetramethylcyclobutanes // Can. J. Chem.-1963.-Vol.41.-P.863−875.
  127. A.A., Кацобашвили В. Я. Способ получения 1,2-дициано-циклобутана // А.С. СССР № 326 181, опубл. 13.03.72.
  128. Rappoport Z. Chemistry of the cyano group // Hartzler H.D. Radicals with cyano group.-London, New York, lnterscience.-1970.-Ch.11.-P.671−716.
  129. Daub J., Himer G., Jakob L., Maas G., Pickl W., Pirzer I., Rapp K. Die 8+2.-cycloaddition electronenreicher heptafulvene: anwendungsbereich und stereochemie // Chem. Ber.-1985.-Bd.118.-S. 1836−1856.i
  130. Gene-Hsiang !., Shie-Ming P., Gene-Ming Y., Shie-Fu L., Rai-Shung L. Cycloaddition of transition-metal-rj4dienyl complixes with dieno-phiies: 4+2. versus [3+2] reaction parthways // Organometalics.-1979.-Vol.8.-N.4.-P.1106−1111.
  131. Rapp K.M., Daub J. Electronenreiche heptafulvene: trimethulen-8,8-dithiaheptafuivene//Tetrahedr. Lett.-1976.-Vol.17.-N.24.-P.2011−2014.
  132. Battiste M.A., Coxon J.M., Edelman R. Novel regiospecifity in the acid-catalyzed addition of acetic to ando-tricyclo3.2.1.02,4.oct-6-ene // Tetrahedr. Lett.-1972.-Vol.13.-P.4577−4580.
  133. Kopecky K.P., Lau M.P. Thermal reaction between 5-methylene-cyclohexadiene and styrene // J. Org. Chem.-1978.-Vol.43.~P.525−526.
  134. Yates P., Cupta I. Diels-Alder reactions of (trimetoxymethyl) cyclo-pentadienes. Formation of adducts derived from the 2-substituted tautomer//J. Chem Soc, Chem. Comm.-1980.-N.10.-P.449−451.
  135. Komatsu F., Fujimori M., Okamoto K. Synthesis, properties of 8,8-dipheny-heptaphulvenes // Tetrahedron.-1977.-Vol.33.-P.2791−2797.
  136. Cernuschi P., De Micheli C., Gandolfi R. Reaction of bulvalene with tetracyaonethylene and N-methyltriazolindione // Tetrahedr. Lett.-1977.-Vol.18.-P.3667−3670.
  137. Babsch H., Prinsbach H. The «vinulogous sequifulvalene» synthesis, cycloaddition-reactions // Lett.-1978.N.7.-P.645−648.
  138. Farber P.H., Gream G.E., Kirbride P.K. Cycloaddition reaction of some 7-alkylidencycloocta-1,3,5-trienes // Tetrahedr. Lett.-1980.-Vol.21 .-P.2447−2450.
  139. Baumler A., Daub J., Pickl W., Reijer W. Uber die regiochemie der intermolecularen 8+2.-cycloaddition electronenreicher heptafulvene. Synthese 1,2,3-trisubstituierten hydroazulene // Chem. Ber.-1985.-Bd.118.-S. 1857−1867.
  140. Regitz M., Eisebarth P. Synthesen mit cyclobutadienen 5. 5,5,6,6-Tetracyan-3,4-dihydrobenzvalen ein neues aquilibrierendes system // Chem. Ber.-1984.-Bd.117.-N.5.-S.1191−1193.
  141. W.J. 1,1-Dicyano-2,2-bis(trifluoromethyl)ethylene // J. Org. Chem.-1965.-Vol.30.-P. 1402−1407.
  142. Kuroda V.S., Oda M., Kitahara Y. Synthes von 8,8-biheptafulvenyl // Angew. Chem.-1973.-N.2.-S.93−94.
  143. Heideweg R.F., Hogeveen H., Zwart L. Unusual chemical reactivity of a 1,3H-shifted isomer of hexamethylbenzvalene // Tetrahedr. Lett.-1977.-Vol.18.-N.29.-P.2535−2538.
  144. Noyori R., Hauashi N., Kato M. Reaction of methylencyclopropanes with tetracyanoethylene. A new cycloaddition involving three and two-carbon units II J. Am. Chem. Soc.-1971.-Voi.93.-N.19.-P.4948−4950.
  145. Caxon J. M., de Bruijn M., Lau C.K. Regiospecifie addition of TCNE to 2-exo-methyl-endo-tricyclo3.2.1.02,4.oct-6-ene // Tetrahedr. Lett.-1975.-Vol. 16.-P.337−340.
  146. Battiste M.A., Caxon J. M., Posey A.G., King R.W., Mathew M., Palenik G.J. Nonconcerted polar cycloadditions to endo-tricyclo3.2.1.02'4. oct-6-ene. Structure of a novel tetracyanoethylene adducts//J. Am. Chem. Soc.-1975.-Vol.97.-P.945−947.
  147. R., Chesick J.P. 6+2.-Cycloadditionen mit homophulvenen II Chem. Ber.-1973.-Bd.106.-S.8−19.
  148. Blomquist A.T., Meinwald Y.C. Synthesis some conjugatedicyclobutanepolyolefins and their 1,2-cycloaddition to tetracyanoethylene // J. Am. Chem. Soc.-1959.-Vol.81.-N.3.-P.667−672.
  149. Sauter H., Gaiencamp B., Prinzbuch H. Das vinyloge pentafulvalen synthese, zwolfelectronen-cyclisierung, cycloadditionen // Chem. Ber.-1977.-Bd.110.-S.1382−1402.
  150. Botter R., Jullien J., Pechina J.M., Piade J.J. Ionization potentials of unstable species: photoelectron spectrum of fulvenallene// J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom.-1978.-Vol.13.-P.141−143.
  151. Saski Т., Kamenatsu К., lizuka К. Molecular design bei cycloaddition reactions. 2.5. High peri- and regiospecificity of phencyclone II J. Org. Chem.-1976.-Vol.41 .-P.1105−1112.
  152. Fickes G.N., Mets Т.Е. Scope of the homo Diels-Alder reaction II J. Org. Chem.-1978.-Vol.43.-P.4057−4061.
  153. Wilt J.W., Ahmed C.Z. Synthesis and thermal reactions of 5,5-diphenylcyclopentadiene // J. Org. Chem.-1979.-Vol.44.-P.4000−4002.
  154. Я.Д., Бухаров С. В., Коновалов A.M. Реакционная способность тетрафенилциклопентадиена и тетрациклона в реакции Дильса-Альдера с цианоэтиленами // Журн. органич. химии.-1981.-Т.17.-С.2389−2393.
  155. Я.Д., Бухаров С. В., Коновалов A.M. Реакционная способность циклопентадиенов в реакции диенового синтеза с цианоэтиленами //Журн. органич. химии.-1981.-Т. 17.-С. 121−125.
  156. L.T., Brunsvol W.R. 1,7-Cycloadditions of dichlordicyano-p-benzoquinone and tetracyanoethylene to a dienylcyclopropane // J. Org. Chem, Chem Comm.-1978. -P.633−634.
  157. Sumbrahmanyam G. Cycloaddtions to vinylcyclopropane system of 3,7-endo-1-methoxytetracyclo6.3.0.02'11.03'7.-undec-9-ene // Indian J.
  158. Chem.-1976.-Vol.114B.-P.4−5.i
  159. Helweg R.F., Hogeveen H. Cyclopropane and allene analogues of a bicyclobutane bridged diene // J. Org. Chem.-1978.-Vol.43.-P.1916−1920.
  160. Kataoka F., Nishida S., Tsuju T., Murakami M. Formation of 9 and 10 paracyclopropane derivatives in cycloaddition reactions // J. Am. Chem. Soc.-1981 .-Vol.103.-P.6878−6884.
  161. Miyashi T., Kamata M., Mukai T. Oxygenation and 3+2. cycloadditionfof methylencyclopropanes through electron donor-acceptor complexes with tetracyanoethylene by photoexitation and in the dark // J. Am. Chem. Soc.-1986.-Vol.108.-P.2755−2757.
  162. Wiering P.G., Steinberg H. Cycloaddition of substituted cyclopropyl ethers to tetracyanoethylene // Reel. Trav. Chim. Pays-Bas.-1985.-Vol.104.-N.3.-P.70−74.
  163. Graziano M.L., Chiosi S. Ring-opening reactions of cyclopropanes. Part 3. Cycloaddition of ethyl 2,2-methoxycyclopropane-1-carboxylates to tetracyanoethylene // J. Chem. Res.-(S).-1989.-P.44−45.
  164. Wiering P.G., Steinberg H. Effect of pressure on the 2+2. cycloaddition of ethoxycyclopropane to tetracyanoethylene // Reel.
  165. Trav. Chim. Pays-Bas.-1986.-Vol.105.-P.394−397.
  166. Schagen J.D. R-1-methoxy-1-methyltio-C-4-t-5-dimethyl-2,2,3,3-tetracyanocyclopentane, Ci3H14N4SO // Cryst. Struct. Comm.-1982.-Vol.11.-P.1651−1653.
  167. Wiering P.G., Verhoeven J.W., Steinberg H. A unique stereospecificTr2s+52a.cycloaddition of tetracyanoethylene to substituted cyclopropanone acetals // J. Am .Chem. Soc.-1981.-Vol.103.-P.7675−7676.
  168. Wiering P.G., Steinberg H. Cycloaddition of substituted cyclopropyl ethers to tetracyanoethylene // Reel. Trav. Chim. Pays-Bas.-1985.-Vol.104.-N.3.-P.70−74.
  169. А.Б., Лунин В. В., Вознесенский С. А. Реакции присоединения некоторых а,(3-непредельных диметилгидразонов // Журн. органич. химии.-1992.-Т.28.-Вып.24.-С.809−826.
  170. Julia М. Free radicals in solutions // Dutterworths.-London.-1967.-P.174.
  171. Dmitrienko G.I., Savard M.E., Friesen R.W. Synthesis and Diels-Aider reactions of 5,5-dicyanocyclopentadiene: regeoselective synthesis of1,5-disubstitutet-1,3-cyclohexadienes // Tetrahedr. Lett.-1985.-Vol.26,-№ 14.-P. 1691 -1694.
  172. Huisgen R., Meitzsch F. Zur valenztautomerie der cyclooctatetraens // Angew. Chem.-1964.Bd.76.-№ 1 .-S.36−38.
  173. Williams J.K., Benson R.E. Transannular 1,7-addition of tetracyanoethylene to 1,3,5,7-tetramethylenecyclooctane // J. Am. Chem. Soc.-1962.-Vol.84.-P. 1257−1258.
  174. Brune H.A., Jobst’H., Lach P. Ein beitrag zum mechanismus der lichtinduzierten isomerisierungen des 4-methylenbicyclo3.1.0. hex-2-en-systems // Chem. Ber.-1980.-Bd.113.-S.511−519.
  175. Kondo H., Mori M., Kanematsu K. Observation in the periselective photoadditions of electron-donating or electron-accepting anthracenes to cyclohepta-1,3,5-triene by orbital and steric interaction control // J. Org. Chem.-1980.-Vol.45.-P.5273−5278.
  176. Jacobson B.M., Feldsein A.C., Smallwood J.I. Ene reactions of conjugated diens rate enhancements in cyclic 1,3-dienes and dependence of ene adduct. Diels-Alder adduct ratio on enophile structure//J. Org. Chem.-1977.-Vol.42.-P.2949−2953.
  177. R., Chesick J.P. 6+2.-Cycloadditionen mit homofulvenen // Chem. Ber.-1973.-Bd. 106.-S.8−19.
  178. Paquette L.A., Qhamot E., Browne A.R. Regiospecificity of cyclopropylidene C-H insertion reaction within m, n, l. propellane // J. Am. Chem. Soc.-1980.-Vol.102.-P.637−643.
  179. Askani R., Wieduwilt M. Synthes und reaktionen von octamethybicyclo4.2.0.okta-2,4,7-trien II Chem. Ber.-1976.-Bd.109.-S.1887−1897.
  180. Bauer W., Daub J., Mass J., Michina M., Rapp K.M., Stezowski J.J. Cycloheptatriene und norcaradiene. Zusammenhand. Zwischen rotations behainderung um die c-7-c-8-bindung und structur // Chem. Ber.-1982.-Bd.115.-S.99−118.
  181. Scott L.T., Erden I., Brunsvold W.R., Schutz T.H., Houk K.N., Pacdon-Row M.N. Competitive 6+2., [4+2] and [2+2] cycloadditions. Experimental classification of two-electron cycloaddends // J. Am. Chem. Soc.-1982.-Vol.104.-P.3659−3664.
  182. Huisgen R. Zum kinetischem nachweis reaktiver Zwischenstufen // Angew. Chem.-1970.-Bd.82.-S.783−794.
  183. Beck A., Knothe L., Hunkler D., Prinzbuch H. Synthesis and 20tt-electrocyclisation of heptahendecafulvadiene an unusual sequence of pericyclo process // Tetrahedr. Lett.-1984.-Vol.25.-P. 1785−1788.
  184. Bruce-Smith D., Deshpande R.R., Gilberg A. Mechanisms of thephotoaddition of maleinic anhydride to benzene // Tetrahedr. Lett. i1974,-Vol. 15.-P. 1627−1630.
  185. Gildert A., Teylor G. Yhe efficient highly selective photocycloaddition of 2,3-dihydropropyran to benzene // Tetrahedr. Lett.-1977.-Vol.18.-P.469−472.
  186. Abdel-Rahman. Michael-type addition reactions of some enamines to arylidenepyrazolones // Synth. Commun.-1989.-Vol.19.-P.11−12.
  187. Sugawara T., Iwamura H. Photocemistry of 1-azatriptycene // J. Am. Chem. Soc.-1985.-Vol. 107.-P. 1329−1339.
  188. Berridge J.C., Gilbert A., Taylor G.N. The photochemical cycloaddition of furane and benzene // J. Chem. Soc., Perkin Trans.1.-1980.-N. 10.-P.2174−2178.
  189. Coyle J.D. Photochemisry of carboxylic acid derivatives // Chee. Rev.-1978.-Vol.78.-P.97−123.
  190. Araki S., Bursugan Y. Meso-ionic fulvalene. Synthesis and properties of anhidro-5-cyclopentadienyl~1,3-diphenyl-1,2,3,4-tetrazolium hydroxide // J. Chem. Soc., Chem. Comm.-1983.-P.789−790.
  191. Stephan K., Meijere A. De. Strained hydrocarbon skeletons: pentacyclo6.4.0.02,4.03,10.07'9.dodecanes by [2+2+2] cycloadditions tosubstituted dihydrobullvalenes // Chem. Ber.-1987.-Bd.120.-S.2083−2085.
  192. Fleming I., Kargen M.H. Enamines. Part 2. The reactions of enamines with methylvinyl ketone//J. Chem. Soc.-1967.-Vol.C.-N.3.-P.226−235.
  193. Noerberg H., Kzatzin H., Boldt P., Sheldrik W.S. Radicalische additionen.5. Addition von brommalononitril an alkine. Syntheses und struktur von (E)-3,4-dyphenyl-1,3,5-hexatrien-1,1,6,6-tetracarbonitrile // Chem. Ber.-1977.-Bd.110.N4.-S.1284−1293.
  194. Ragaudy J., Caldavielle P., Combrisson S., Maumy M. Ouverture concertee des adducts du bisbenzyliden-1,2(E, E)-diphenyl-3,4-cyclobutane eis. Rectification des structures des products derives // Tetrahedr.Lett.-1974.-Vol.15.-N.32.-P.2757−2760.
  195. Rappoport Z. Chemistry of cyano group // Ciganek I., Linn W.J., Webster O.W. Cyanocarbon and polycyano compounds. 2,3-dicyano-p-benzoquinones.-London, New York, lnterscience.-1970.-Ch.9.-P.540−545.
  196. Proskow S., Simmons H.E., Cairns T.L. Stereochemistry of cycloaddition reactions of 1,2-bis (trifluoromethyl)-1,2-dicyanoethylen and electron-rich alkenes //J. Am. Chem. Soc.-1966.-Vol.88.-P.5254−5266.
  197. Rappoport Z. Nucleophilic attacks of carbon-carbon double bounds. Part 5. The reaction of dimethylanilin with tetracyanoethylene: rr and a complex in electropKilic aromatic and nucleophilic vinylic substitutions //J. Chem. Soc.-1963.-P.5264−5266.
  198. Fries S., Gollnic K. Thermische cycloadditionen von acetylene-dicarbosauredimethyl ester an cyclische enolether und thioenolether // Angew. Chem.-1980.-Bd.92.-S.848−849.
  199. Foster R., Hanson P. Interaction of electron acceptors with tetracyanoethylene in dichloromethane // Tetrahedron.-1965.-N.21.-P.255−260.
  200. Williams J.K., Wiley D.W., Mc. Kusick B.C. Cyanocarbon chemistry. 20. 1,2,2-Tricyano1,3-butadienes // J. Am. Chem. Soc.-1962.-N.11.-P.2216−2221.
  201. Roland J.R., Mc. Kusick B.C. Cyclocarbon chemistry. 18. Tricyano-vinylation of hydrazones and other nucleophilic substances // J. Am. Chem. Soc.-1961 .-Vol.83.-P.1652−1657.
  202. Felzenstein A., Sarel S., Yovell J. Uncatalysed olefin metathesis reaction // J. Chem. Soc., Chem. Comm.-1975.-№ 22.-P.918−919.
  203. Gundermann K.D.,' Hnida P.J. Einflur der 1,2-funktionalisierung mit C=N, CH=NR order CH=0 auf die stabilitat des cyclobutansystems // Angew. Chem.-1979.-Bd.91 .-N.11 .-S.930.
  204. Gale D.M., Cherkofsky S.C. Dehydrocyanation of dinitriles. Preparation of 1-cyclobutenecarbonitrile by direct dehydrocyanation 1,2-cyclobutanedicarbonitrile // J. Org. Chem.-1973.-N.3.-P.475−478.
  205. Shinya N., Naoki A., Takashi Т., Toshino I. Unique thermal isomerization of the, Diels-Alder adduct of 1,1-dicyclopropylspiro2.4. hepta-4,6-diene with TCNE // Chem. Lett.-1991 .-N.3.-P.495−498.
  206. Patent № 2.788.356. USA, IC1 С07 с 121/28, С07 с 120/00. 1,1,2,2-Tetracyanoethane and preparation thereof// Hecert R.E.-Publ.-1957.
  207. O.E., Шевердов В. П., Лыщиков А. Н. Синтез новых биологически активных соединений на основе 1,1,2,2-тетрацианоэтана // Биоповреждения в промышленности: Тез.Докл.Конф,-Пенза.-1993.-Ч. 1 .-С.36−38.
  208. В.Г. Учебное пособие по фармацевтической химии // М., Медицина.-1979.-С.552.
  209. Г. А. Фармацевтическая химия. 2-е изд., перераб. и доп.-М., Медицина.-1979.-С.552.
  210. О.Е., Шевердов В.П, Лукин П. М., Тафеенко В. А., Булайi
  211. А.Х. Азотистые производные а,(3-непредельных карбонильных соединений в реакциях с нитрилами 1,1,2,2-этантетракарбоновой и 1,1,3,3-пропантетракарбоновой кислот // Журн. органич. химии.-1992.-Т.28.-Вып.9.-С.1841−1849.
  212. Ramberg L., Widegvist S. Bromine derivatives of maiononitrile // Arkiv. Kemi. Mineral Geol.-1937.-Vo!.12A.-N.22.-P.24−25
  213. С.В., Богданов B.C., Несмеянов О. А. Взаимодействие цикпопропеновых углеводородов с тетрацианоэтиленом // Изв. АН СССР. сер. хим.-1979.-№ 12.-С.2706−2711.
  214. В.П., Ершов О. В., Насакин О. Е., Селюнина Е. В., Тихонова И. Г., Чернушкин А. Н., Хрусталев В. Н. Новый метод синтеза 1-замещенных 2,2,3,3-тетрацианоциклопропанов // Журн. общ. хим.-2000.-Т.70.-Вып.8.-С.1334−1336.
  215. Hart Н., Freeman F. Two unusual reactions encountered during the devious hydrolysis of 3,3-dimethyl-1,1,2,2-tetracyanocyclo-propane tothe corresponding tetracarboxylic acid // J. Am. Chem. Soc.-1963.-Vol.85.-P.1161−1167.
  216. У., Эллинджер Н. Молекулярная механика. М.: Мир,-1986.-364 с.
  217. В.П., Ершов О. В., Насакин О. Е., Лыщиков А. Н., Ефимов Р. Н., Булкин В. В., Тафеенко В. А. Синтез 3-ацетонил-1,1,2,2-тетрацианоциклобутанов // Журн. общей химии.-2002.-Т.72.-Вып.6.-С. 1051−1052.
  218. Middleton W.I., Heckert R.E., Little E.L., Krespas C.G. Cyano-carbonchemistry. III. Addition reactions of tetracyanoethylene// J. Am. Chem. Soc.- 1958.- Vol. 80.- N.11.- P. 2783−2788.
  219. В.П., Ершов О. В., Насакин О. Е., Чернушкин А. Н., Тафеенко В. А., Будкин В. В. Взаимодействие тетрацианоэтилена с 1,2-цикпогександионом и бис(циклогексанон-2-ил)метаном. // Журн. органич. химии.-2001. -Т.37. -Вып.2. -С.304−305.
  220. Ю.А., Гончаренко М. П., Литвинов В. П. Взаимодей-ствие карбонильных соединений с а,(3-непредельными нитрилами -удобный способ синтеза карбо- и гетероциклов.// Успехи химии.1998.- Т. 67 (5).- С. 442−473.
  221. O.E., Шевердов В. П., Моисеева И. В., Ершов О. В., Чернушкин А. Н., Тафеенко В. А. Реакционная способность ß-,ß-, y, y-тетрациано-, р, р-дицианоалканонов и 5-амино-4-циано-2,3-дигидрофуранов // Журн. общей химии.-1999.-Т.69.-Вып.2, — С. 302−311.
  222. Middleton W.J., Little E.L., Coffman D.D., Engelhardt V.A. Cyanocarbon chemistry. V. Cyanocarbon acids and their salts П J. Am. Chem. Soc.-1958.-Vol.80.-N. 11 .-P.2795−2806.
  223. Mc Kusick B.B., Heckert R.E., Cairns T.L., Coffman D.D., Mower H.F. Cyanocarbon chemistry. IV. Tricyanovinylamines II J. Am. Chem. Soc.-1958.-Vol.80.-N. 11 .-P.2806−2815.
  224. В.П., Булкин В. В., Ершов О. В., Насакин O.E.1
  225. Реакционная способность 3-ацетонил-1,1,2,2-тетрацианоцикло-бутанов // Тезисы докладов республиканской научно-практической конференции по химии.-Чебоксары.-2002.-С.18.
  226. O.E., Шевердов В. П., Тафеенко В. А. Взаимосвязь строения замещенных 1,1,2,2-тетрацианоцикпопентанов, 1,1,3,3-тетрацианоциклогексанов, 3,3,4,4-тетрацианопирролидинов с их реакционной способностью И Докл. Акад. Наук.-1994.-Т.334.-№ 2,-С. 187−189.
  227. В.П., Булкин В. В., Ершов О. В., Насакин O.E., Тафеенко В. А. Реакционная способность 3-(2,2-диметилгидразино)-1,1,2,2-тетрацианоциклопентанов по отношению к аминам. //Журн. общей химии.-2002.-Т.72.-Вып.6.-С.972−974.
  228. В.П., Булкин В. В., Насакин O.E., Тафеенко В. А. Окисление 3 (2,2- диалкилгидразино) -1,1,2,2 — тетрациано — 5 -R-циклопентанов //Журн. общей химии.-2004.-Т.74.-Вып.1.С.91−93.
  229. В.П., Булкин В. В., Насакин O.E. Синтез и противоопухолевая активность 5,6-цианозамещенных 1-диметиламинопиперид-2-онов // Тез. докл. республиканской научно-практической конференции по химии.-Чебоксары.-2002.-С.24.
  230. В.В., Николаев А. Н., Ершов О. В., Шевердов В. П., Децианирование 6-арил-5-алкил-4-оксоциклогексан-1,1,2,2-тетра-карбонитрилов // Тезисы докладов республиканской научно -практической конференции по химии.-Чебоксары.-2002.-С.25−26.
  231. Органикум/ под ред. В. М. Потапова, C.B. Пономарева.- 1979.-Т.2.- С.353−377.
Заполнить форму текущей работой

Пора сдавать?