Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Синтез и свойства пероксидов на основе поли-и перфторированных карбонильных соединений

Диссертация: Синтез и свойства пероксидов на основе поли-и перфторированных карбонильных соединений
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Основные разделы диссертации докладывались и обсуждались на 34, 35, 36 межвузовских научно-практических конференциях (г.Волгоград, 1997, 1998, 1999 г. г.), IV конференции студентов и молодых ученых Волгоградской области (г.Волгоград, 1998 г.), V Российской научно-практической конференции «Сырье и материалы для резиновой промышленности. Настоящее и будущее» (г.Москва, 1998 г.). Разработаны методы… Читать ещё >

Содержание

  • 1. Литературный обзор
    • 1. 1. Синтез пероксидов на основе альдегидов и кетонов и пероксида водорода
    • 1. 2. Взаимодействие фторсодержащих альдегидов и кетонов с гидропероксидом трет-бутила
    • 1. 3. Применение фторсодержащих пероксидов
  • 2. Синтез и физико-химические свойства пероксидов, полученных по реакции фторированных и хлорированных карбонильных соединений с ПЕРОКСИДОМ водорода
    • 2. 1. Синтез 1-гидрокси-1-гидропероксидов
    • 2. 2. Синтез фторсодержащих 1, Г-дигидроксипероксидов
    • 2. 3. ИК- и ПМР-спектральное изучение пероксидных производных фтор- и хлорсодержащих карбонильных соединений и пероксида водорода
    • 2. 4. О механизме взаимодействия карбонильных соединений с пероксидом водорода
  • 3. Синтез и физико-химические свойства пероксидов, полученных взаимодействием фтор- и хлорсодержащих карбонильных соединений с гидропероксидом трет-бутила
    • 3. 1. Синтез 1-гидроксипероксидов
    • 3. 2. Синтез фторсодержащих дипероксиацеталя и кеталя
    • 3. 3. ИК- и ПМР-спектральное исследование фтор- и хлорсодержащих 1-гидроксипероксидов и дипероксиацеталя и кеталя
    • 3. 4. О механизме взаимодействия карбонильных соединений с гидропероксидами третичных алкилов
    • 3. 5. Изучение термических характеристик фтор- и хлорсодержащю пероксидов
      • 3. 5. 1. Термическое разложение пероксидов в хлорбензоле
      • 3. 5. 2. Термогравиметрическое изучение синтезированных пероксидов
  • 4. Применение синтезированных фтор- и хлорсодержащих органических пероксидов
    • 4. 1. Структурирование пленок на основе фторкаучуков
    • 4. 2. Биологическая активность
  • 5. Экспериментальная часть
    • 5. 1. Характеристика исходных веществ и растворителей
    • 5. 2. Анализы
    • 5. 3. Методики кинетических исследований
      • 5. 3. 1. Термораспад пероксидов в растворе хлорбензола
      • 5. 3. 2. Термораспад пероксидов в массе
    • 5. 4. Физико-химические исследования пероксидных соединений
    • 5. 5. Окисление фтор- и хлорсодержащих карбонильных соединений пероксидом водорода
    • 5. 6. Взаимодействие фтор- и хлорсодержащих карбонильных соединений с гидропероксидом трет-бутила
    • 5. 7. Получение фторированных и хлорированных пленок
  • Выводы

Синтез и свойства пероксидов на основе поли-и перфторированных карбонильных соединений (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

С развитием космической, авиационной и других новых видов техники постоянно возрастает потребность в термически и химически стойких полимерных материалах. К таким материалам относятся прежде всего фторполи-меры [1].

Создание новых фторсодержащих пероксидов является одним из перспективных направлений современного промышленного производства полимерных материалов с необходимым комплексом свойств. Применение фторсодержащих пероксидов позволит получать полимеры с улучшенными физико-механическими свойствами. Кроме того, введение в структуру пероксида атомов фтора приводит к изменению температурного режима использования инициатора, что особенно важно в процессах полимеризации [2]. Задачи синтеза новых пероксидов требуют сведений о влиянии природы заместителя на устойчивость пероксидной связи. Эффективность использования пероксидных соединений определяется знанием кинетических и термодинамических параметров стадий процесса термолиза инициаторов, а также сведений о реакционной способности участвующих в реакции частиц [3−4].

Все большее значение приобретает модификация различными функциональными фрагментами, в частности фторсодержащими, полимерных материалов, позволяющая придать им новые свойства [5]. Для модификации полимеров перспективно применение функциональнозамещенных пероксидных инициаторов, среди которых наименее исследованы фторсодержащие перок-сиды.

Химия фторированных органических пероксидов начала активно развиваться только в 80-е годы в основном в США [6−7] и Японии [8]. В СССР немногочисленные работы по синтезу и изучению свойств фторпероксидов отражены в обзорах [9−10] и в монографии [12].

Развитию исследований по фторорганическим пероксидам препятствует применение в известных методах их синтеза таких малодоступных агрессивных и опасных реагентов, как элементарный фтор, фториды кислорода, гало-гениды фтора [13, 14].

В нашей стране исследованиями в области фторалифатических соединений, проведенными под руководством академиков И. Л. Кнунянца и A.B. Фокина, полифторароматических соединений, под руководством академика H.H. Ворожцова и профессора Г. Г. Якобсона, ароматических соединений с фторсо-держащими заместителями, ведущиеся под руководством профессора JT.M. Ягупольского, были разработаны новые и доступные методы получения фторированных карбонильных соединений, представленные в монографиях [15−16]. Благодаря этим работам стало возможным проведение исследований по изучению путей превращения фторкарбонильных соединений в пероксиды.

В промышленности для полимеризации фтормономеров применяют пер-фтордиацильные пероксиды. Однако, низкая устойчивость и малая доступность препятствуют возможности их широкого применения. Кроме того, в полимерах, полученных при использовании перфтордиацильных пероксидов О и присутствуют -0-С-группы.

В связи с вышеизложенным, создание эффективных и доступных фторсо-держащих пероксидных производных карбонильных соединений, изучение их свойств и реакционной способности в процессах радикальной полимеризации и структурирования фторкаучуков являются актуальными, представляют теоретический интерес и отвечают запросам практики.

Целью настоящей работы является разработка методов синтеза фтори хлорсодержащих пероксидных соединений для получения полимеров и композиционных материалов с улучшенными физико-химическими характеристиками, изучение закономерностей образования пероксидов на основе фтор-содержащих карбонильных соединений, установление влияния фторсодержа-щих групп на термическую устойчивость пероксидов.

Работа проводилась в следующих направлениях:

— разработка методов синтеза пероксидов на основе полии перфтори-рованных и хлорированных алифатических кетонов и Р-дикетона, ароматических альдегидов и кетонов;

— исследование физико-химических свойств синтезированных пероксидов, основных кинетических закономерностей их термического разложения;

— изучение инициирующей активности синтезированных пероксидов в процессе структурирования каучуков;

— изучение биологической активности полученных пероксидов.

Синтезированы новые фтори хлорсодержащие 1-гидрокси-1гидропероксиды, 1Д'-дигидроксипероксиды, 1-гидроксипероксиды, диперок-сиацеталь и кеталь по реакции фтори хлоркарбонильных соединений с пе-роксидом водорода и гидропероксидом трет-бутила. Установлены закономерности влияния фтори хлорсодержащих заместителей на реакционную способность и направление реакции фторированных и хлорированных карбонильных соединений с пероксидом водорода и гидропероксидом трет-бутила. Показана возможность использования термогравиметрического метода для изучения термических характеристик синтезированных полихлорированных, полифторированных и перфторированных пероксидов. С помощью квантово-химических расчетов показано влияние соотношения реагентов на механизм реакции и устойчивость образующихся пероксидов. Методом внеэксперимен-тального скрининга обнаружена биологическая активность полученных фтор-и хлорсодержащих пероксидов.

В результате проведенных исследований получены новые фтори хлорсодержащие пероксиды, являющиеся эффективными инициаторами радикальных процессов и позволяющие повысить физико-механические показатели вулканизатов на основе фторкаучуков, их термои химстойкость. Проведен прогноз биологической активности пероксидов, показавший их высокую потенциальную перспективность.

Основные разделы диссертации докладывались и обсуждались на 34, 35, 36 межвузовских научно-практических конференциях (г.Волгоград, 1997, 1998, 1999 г. г.), IV конференции студентов и молодых ученых Волгоградской области (г.Волгоград, 1998 г.), V Российской научно-практической конференции «Сырье и материалы для резиновой промышленности. Настоящее и будущее» (г.Москва, 1998 г.).

Основное содержание выполненной работы опубликовано в 4 научных статьях и 3 тезисах докладов конференций. Направлены для опубликования в журнале Органической химии 2 статьи.

Диссертация изложена на 100 страницах машинописного текста, проиллюстрирована 22 таблицами и 6 рисунками, состоит из введения, 5 глав, выводов, списка литературы, включающего 145 наименований.

ВЫВОДЫ.

1. Разработаны методы синтеза 1-гидрокси-1-гидропероксидов, 1, Г-дигид-роксипероксидов, 1-гидроксипероксидов и дипероксиацеталей (кеталей) на основе полии перфтори хлоркарбонильных соединений и перокси-да водорода, гидропероксида трет-бутила. Найдены закономерности влияния фтори хлорсодержащих заместителей на реакционную способность карбонильных соединений.

2. Установлено, что соотношение полифтори хлоркарбонильных соединений и пероксида водорода является решающим в направлении реакции образования пероксидных соединений.

3. Найдено, что взаимодействие полифтори хлоркарбонильных соединений с гидропероксидом трет-бутила определяется природой заместителей, влияющих на карбонильную группу.

4. Изучено термическое разложение синтезированных фтори хлорсодержащих пероксидов термогравиметрическим методом. Выявлена зависимость термических характеристик разложения пероксидов от их структуры.

5. С помощью квантово-химических методов установлена зависимость возможности образования 1-гидроксипероксидов и их устойчивости от строения и состава фторсодержащего заместителя.

6. Синтезированные пероксиды являются эффективными инициаторами процессов структурирования фторкаучуков, позволяющих получать пленки, устойчивые к воздействию агрессивных сред. Найдено также, что синтезированные фторпероксиды могут проявлять избирательную биологическую активность.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Ю.А., Малкевич С. Г., Дунаевская Ц. С. Фторопласты. -Л.: Химия, 1978.-232с.
  2. Хавкинс Э.Дж.Э. Органические перекиси. -М, Л.: Химия, 1964.-536с.
  3. В.Л. Органические перекисные инициаторы. -М.: Химия, 1972.-445с.
  4. Л. Фторполимеры. -М.: Мир, 1975.-448с.
  5. А.Е., Лебедев Е. В. Модификация полимеров полимерными добавками // Усп.химии. -1989.-Т.58,вып.8.-С. 1384−1403.
  6. Walker N.S., Des Marteau D.D. Synthesis of perfluoro-t-butyl esters from acid fluorides and potassium perfluore-t-butoxide // J.Fluor. Chem. -1975.-№ 5.-P.135−139.
  7. DeMarco R.A., Schreeve J.M. Fluorinated peroxides //Inorg. Chem. and Ra-diochem.-1974.-№ 16. -P. 109−176.
  8. Sawada H., Kobajashi M. Chemistry of fluorinated Organic Peroxides // J. Synt. Org. Chem. -1986. -V.44, -№ 7. -P.600−611.
  9. Реакции пероксидисульфурилфторида и галогенфторсульфатов с органическими соединениями / Фокин А. В., Студнев Ю. Н., Кузнецова Л. Д., Кротович И. Н. // Усп. химии. 1982. -Т.51, вып. 8. -С.1258−1286.
  10. Ф.М. Успехи химии фторорганических гипогалогенитов и родственных им соединений // Усп. химии. -1980. -Т.49, вып.7. -С. 12 601 288.
  11. Л.С., Ковтюк В. М. Перегруппировки с миграцией атома фтора // Усп. химии. -1988. -Т.57, вып.1. -С.114−133.
  12. А.И. Химия и технология фторорганических соединений. -М.: Химия, 1986. -272с.
  13. Solomon I.J., Kachmarek A.I., Donough J.M. The reaction of dioxygen di-fluoride with sulfer oxides and with sulfer oxyfluorides // J.Chem.Eng.Data. -1968. -V.13, № 4. -P.529−531.
  14. Roberts H.L. Preparation of bis (trifluromethyl)peroxide and its reaction with hexafluoropropene // J.Chem.Soc. -1964. -№ 40. -P.4538−4540.
  15. Синтезы фторорганических соединений / Под ред. И. Л. Кнунянца, Г. Г. Якобсона. -М: Химия, 1977. -304с.
  16. Реакционная способность полифторароматических соединений / Под ред. Г. Г. Якобсона. -Новосибирск: Наука, 1983. -250с.
  17. Milas N.A., Panagiotakos R.C. Some hydroperoxides //J.Amer.Chem.Soc. -1946. -V.68, № 3. -P.533−534.
  18. Fluorinated peroxides derived from hexafluoroacetone. Insertion of (СРз^СО into hydroperoxides / Anderson Z. R, Ratcliff C.T., Jong D.E., Fox W.B. // J.Fluor.Chem. -1976. -№ 7. P.481.
  19. Chambers R.D., Clark M. Hexafluoroacetone peroxide hydrogen, new per-oxiacid // Tetrahedron Lett. -1970. -№ 32. -P.2741−2742.
  20. Пат. 3 900 793 США, MKU2C07 с 179/00. Organic peroxides / J.C.Chang, P.Bailey.
  21. У., Сеттерфильд Ч. Перекись водорода. -М., 1958.-223с.
  22. В. Органические перекиси. -М., 1961.-154с.
  23. The synthesis trifluoromethyl hydroperoxide / Ratcliff C.T., Hardin C.V., Anderson L. R, Fox W.B. // J.Chem.Soc. -1971.-№ 15.-P.784.
  24. В.Г., Никитин Г. И. Необычная реакция а-оксиперекисей // Изв. АН СССР. Сер.хим.- 1977.-№ 2. -С.485−486.
  25. Bernstein Р.А., Hohorst F.A., Des Marteau D.D. Trifluoromethyl hydroperoxide. Properties and reactions with some acid fluorides // J.Amer.Chem.Soc. -1971. -V.93, № 16. -P.3862−3888.
  26. Pennwalt-Lucidol Organic Peroxide Bulletin.-8.102, September, 1979.
  27. А.И., Чапуркин В. В. Новая реакция оксигидропероксидов // ЖОрХ, — 1981. -Т.17, вып.7. -С.1546−1547.
  28. Пат. 3 860 660 США, MKU3C07 с 73/06. Perfluoroneorganic hydroperoxide / Ratcliff С.Т., Hardin С.V., Anderson L. R, Fox W.B.
  29. Rieche A. Uber Oxyalkylhydroperoxide // Chem.Ber. 1931, — Bd.64. -S.2328−2340.
  30. В.В. Особенности взаимодействия перекиси водорода с фторированными ароматическими альдегидами // Химические реактивы и особо чистые вещества: Труды UPEA.- М., 1979. -Т.41. -С. 145−146.
  31. Spath E., Pailer M., Schmid M. Uber die Bildung aliphatischer Alkohole durch Abbau der nachat hoheren homologen Aldehyde (1 V. Mitteil, uber Ersatz von CHO gegen OH) // Chem.Ber.-1941.-Bd.74, № 9, — S.1552−1556.
  32. B.B. Синтез фторсодержащих перекисей на основе ароматических альдегидов.: Дис. канд.хим.наук. Волгоград, 1978.-134с.
  33. Rieche А., Meister R. Modelversuche zur Autoxydation der Ather // Angew.Chem.-1936.-Bd.49, № 5, — S. 101−103.
  34. Kharasch M.S., Sosnovsky G. The structure of peroxides derived from cyclo-hexanone and hydrogen peroxide // J.Org.Chem. -1958.-V.23. -P. 1322−1326.
  35. Koouman P. L, Ghysen W.L. Properties and constitution of the peroxides prepared by oxydizing propane and their analysis // Res.trav.chim.-1947.-V.66,-P.205−216.
  36. Dunicz B.L., Perrin D.D., Style D.W. The reaction between aldehydes and hydrogen peroxide in acid solution // Trans. Faraday Soc. 1951.-V.47.-P.1210−1215.
  37. Wieland H., Wingler A. Zur Oxidation der Aldehyde // Ann.-1923.-B.431,-S.301−322.
  38. Rieche A. Uber Peroxyde des Formaldehyds // Chem. Ber. 1933. -Bd.66.-S.718−724.
  39. А.И., Елсаков H.B., Хардин А. П. а, а'-Диоксиперекиси галоидалкилов // ЖОрХ.-1968.-Т.4, вып.7.-С.1190−1194.
  40. Синтез и спекральное исследование ацетатов оксиперекисей / Козлов Е. М., Шрейберт А. И., Хардин А. П., Ермарченко В. И. // ЖОрХ. -1969.-Т.5, Вып.3.-С.427−432.
  41. А.И., Чапуркин В. В., Ягупольский JI.M. О реакции перекиси водорода с фторированными ароматическими альдегидами // Синтез, технология и переработка химических материалов. -Волгоград, 1980. -С. 1819.
  42. В.В. Синтез фторированных органических перекисей // Новые методы синтеза и исследования органических соединений.-JI., 1979.-С.14−19.
  43. Синтез ди (треталкилперокси)алканов / Назарова З. Ф., Бочарова P.E., Батог А. Е., Романцевич М. К. //ЖОрХ. -1966. вып.2, № 2. -С.259−261.
  44. К.Я., Хургин Ю. И. Квантово-химическое изучение механизма присоединения нуклеофильного реагента к карбонильным соединениям // Изв. АН СССР. Сер.хим. 1977. — № 5. -С.1494−1497.
  45. К.Я., Хургин Ю. И. Механизм протонизации карбонильного атома кислорода в нуклеофильных реакциях карбонильных соединений // Изв. АН СССР. Сер.хим. -1975. -№ 10. -С.2365−2366.
  46. Quanthum chemical studies of a make oa a model for peptide bond formation: formation of formamide and water ammonia and formic acide 117 / Oie T., Loew G.H., Burt S.K., Binkley J.S. // Amer.Soc. -1982. -V.104. -P.6169−6174.
  47. А.И., Самойлов B.M, Литинский А. О. Применение расширенного метода Хюккеля для изучения механизма взаимодействия альдегидов с перекисью водорода // Журнал физической химии. -1972. -Т.56, № 10. -С.2527−2529.
  48. Ю.А., Бересневич Л. Б., Мойсейчук К. Л. а-Функционально-замещенные перекиси на основе кетонов // Весщ АН БССР. Сер.хим.н., Изв. АН БССР. Сер.хим.н. -1978. -№ 5. -С.86−91.
  49. А.И. Химия и технология органических перекисных соединений. -М.: Химия, 1979. -392с.
  50. Пат. 3 859 361 США, MKU3C07 с 73/00. Fluorinated peroxides / L.R.Anderson, W.B.Fox, C.V.Hardin, C.T.Ratcliff.
  51. Пат. 38 690 660 США, MKU3C07 с 73/06. Perfluorineorganic hydroperoxide / C.T.Ratcliff, C.V.Hardin, L.R.Anderson, W.B.Fox.
  52. Синтез полифторированных кетонов и пероксидов на их основе / Чапур-кин В.В., Рахимов А. И., Кокорин С. А., Волынская Е. М. // Новые методы и реагенты в тонком органическом синтезе: Тезисы докл. V Всесоюз. симпоз. по орг. синтезу. -М., 1988. -С. 138−139.
  53. A.c. 1 218 645 СССР, MKU2C07 с 179/06. Перфторалкиларилоксиметил-трет-бутилпероксиды в качестве вулканизующих агентов структурирования фторкаучуков / А. И. Рахимов, В. В. Чапуркин, С. Л. Кокорин. -1985.
  54. С.Л. Синтез фторированных а-оксипероксидов, их физико-химические свойства и применение.: Дис. канд. хим наук. -Волгоград, 1989. -135с.
  55. A.c. 1 193 984 СССР, MKU2C07 с 179/06. Ди-трет-бутилпероксидифторме-тилсульфофенилалканы в качестве инициаторов вулканизации фторкаучуков / А. И. Рахимов, В. В. Чапуркин, С. Л. Кокорин и др. -1985.
  56. Dickey F.H., Rust F.F., Vaughau W.E. Some t-butyl hydroperoxide derivatives of aldehydes and ketons // J.Amer.Chem.Soc. -1949. -V.71. -№ 3. -P.1432−1434.
  57. Пат. 3 859 361 США. Fluorinated peroxides / L.R.Anderson, W.B.Fox, C.V.Hardin, C.T.Ratcliff.
  58. Пат. 3 642 742 США, MKU2C08 f 15/02. Tough, stable tetrafluoro-ethylene-fluoroalkyl perfluorovinil ether copolimers / R.S.Dana.
  59. Л.М. Синтез и некоторые превращения хлоралкилперекисей.: Дис. канд.хим.наук.-Волгоград, 1971.-131с.
  60. Конденсация гидроперекиси третичного алкила с некоторыми карбонильными соединениями / Назарова З. Ф., Батог А. Е., Енальев В. Д. и др. // ЖОрХ. -1964. -Т.34, вып.7. -С.2430−2432.
  61. Синтез ди (трет-алкилперокси)алканов / Назарова З. Ф., Бочарова Ю. Е., Батог А. Е. и др. //ЖОрХ. 1966. -Т.2, вып.2. -С.259−261.
  62. Ю.А., Мойсейчук К. Л., Исаханян А. Л. Синтез некоторых ароматических перацеталей // Весщ АН БССР. Сер.хим. -1975. -№ 1. —С. 117 119.
  63. В.Л., Терентьев В. А. Влияние строения гидроперекисей и некоторых альдегидов на кинетику некаталитического образования а-оксиперекисей//ЖОрХ. -1967. -Т.З, вып.6. -С.1011−1015.
  64. В.Л., Терентьев В. А. Спектроскопическое изучение взаимодействия гидроперекисей с альдегидами и кетонами // Успехи химии органических перекисных соединений и аутоокисления. -М.- 1969. -С.442−450.
  65. А.Ф. Синтетические полимеры и пластмассы на их основе. -М.-Л.: Химия, 1966. -768с.
  66. Г. П., Попов В. А. Радикальная полимеризация при глубоких степенях превращений. -М.- 1974. -244с.
  67. Ю.В. Синтез и свойства серосодержащих пероксидов: Дис. канд.хим.наук. -Волгоград, 1986. -187с.
  68. Распад фторсодержащих пероксидов в среде полимеризующегося мономера / Радбиль Т. И., Рахимов А. И., Чапуркин В. В. и др. // Полимеры и оптические волокна на их основе: Сб. -Калинин, 1988. -С.209−213.
  69. Е.Т. Образование свободных радикалов при взаимодействии гидроперекиси с циклогесаноном. // ДАН СССР. -1962. -Т. 146, № 2. -С.394−397.
  70. Пат. 3 062 794 США, MKU3C07 с 74/06. 1,1,2,3-tetra-fluorobutadien its preparation and homopolymers and copolymers there of. / M. Iserson, F.E.Lowlor, M.Hauptschein.
  71. Пат. 3 020 267 США, MKU3C07 с 73/06. Fluorinated organic compounds and polymers there of. / J.T.Barr.
  72. С.П., Нудельман З. Н., Донцов A.A. Фторэластомеры. -М.: Химия, 1988. -240с.
  73. Pelosi L.F., Hackett E.F. Improved stream resistance for fluoroelastomers // Elastomerics. -1977. -V.109, № 7. -P.31−40.
  74. Campbell P.R., Stivers D.A., Kolb R.E. Fluoroeleastomer application for pollution control in the automotive, petrochemical and electric // Rubb. Chem. Techm. -1982. -V.55, № 4. -P.l 137−1163.
  75. З.Н. Органические пероксиды для вулканизации резин. // Химия органических пероксидов: Сб. -Волгоград, 1982. -С.137−147.
  76. Т.М., Борисова H.H. Свойства этилен-пропиленовых каучуков и резин на их основе. -М.: ЦНИИТЭ нефтехим., 1973. -86с.
  77. Moran A.L. Die temperatur und chemicalien bestandigkeit eines neuen viton // Kunstoff Plastics. -1961. -B.8. -P.50.
  78. A.C., Галлин-Оглы Ф.А., Гилинская H.C. Вулканизаторы из фторсополимера типа «Viton», содержащие перекись бензоила. // Каучук и резина. -1962. -№ 2. -С.4−10.
  79. В.Ф., Корнев А. Е., Буканов A.M. Общая технология резины. -М.: Химия, 1978.-С.106.
  80. А.И., Босова Г. А. Поверхностная модификация резин с целью повышения их стойкости к атмосферным и другим факторам. -М.: ЦНИИТЭ нефтехим, 1985. -С.22−48.
  81. Marsden C.J., Des Marteau D.D., Bartell L.S. Molecular structures of CF3OOH, CF3OOF and CF3OOCI by Gas-phase electron diffraction // Inorg. Chem. -1977. -V.16, № 9. -P.2359−2366.
  82. Yu S.-L., Des Marteau D.D. Direct synthesis of fluorinated peroxides. Per-fluoro-tret-butyl fluoroformil peroxide // Inorg. Chem. 1978. — V.17, № 2. -P.304−306.
  83. В.В., Древин В. Е., Тескер С. Е. О реакции полифторароматиче-ских кетонов // Сб. 52-ой Междунар. научно-технической конференции проф., преп., асп. и студ.: Тез. докл. -Минск, 1997. -С.66−67.
  84. У., Шартс К. Органическая химия фтора. -М.: Мир, 1972. -480с.
  85. А.И., Чапуркин В. В. О синтезе фторарилтрет-бутилкарбинолов // ЖОрХ. -1978. -Т. 14, вып.4. -С.892.
  86. A.c. 908 015 СССР, MKU2C07 с 179/06. Перфторбутил-оксиметилтрет-бутилпероксиды как инициаторы структурирования каучуков. /
  87. A.И.Рахимов, В. В. Чапуркин, А. Е. Сиволодский и др. -1981.
  88. A.c. 558 501 СССР, MKU2C07 с 179/06. Пентатфторфенилоксиметилтрет-бутилперекись, обладающая инициирующей активностью / А. И. Рахимов, 1. B.В.Чапуркин. -1977.
  89. В.А., Антоновский B.JI. Влияние водородных связей на инфракрасные спектры перекисных соединений. // Успехи химии органических перекисных соединений и аутоокисления. -М., 1969. -С.435−442.
  90. JI.A., Карякин A.B. Интенсивности инфракрасных полос поглощения гидроперекисной группы // Оптика и спектроскопия. -1960. -Т.9, вып.5. -С.666−668.
  91. Т.И., Мамчур Л. П., Виленская М. Р. Исследование инфракрасных спектров гидроперекисей и перэфиров // Успехи химии органических перекисных соединений и аутоокисления. -М., 1969. -С.429−435.
  92. A.B., Никитин В. А. Инфракрасные спектры поглощения органических перекисей и их обнаружение при фторокислении // Изв. АН СССР. Сер.физ. -1953. -Т. 17, вып.5. -С.636−643.
  93. A.B. Спектральное определение перекисных соединений при фотохимическом окислении // Усп.химии. -1961. -Т.30. -вып.8. -С. 10 501 068.
  94. В.А. Инфракрасный спектр промежуточного продукта фотоокисления бензальдегида // Оптика и спектроскопия. —1956. -Т.1, вып.4. -С.589−592.
  95. Г. Введение в электронную теорию органических реакций. -М.: Мир, 1977. -658с.
  96. Е.Т., Мицкевич Н. И., Агабеков В. Е. Механизм жидкофазного окисления кислородсодержащих соединений. -Минск: Наука и техника., 1975. -334с.
  97. У. Механизм окисления органических соединений. -М.: Мир, 1966. -175с.
  98. В.А., Жуков В. П., Литинский А. О. Полуэмпирические методы молекулярных орбиталей в квантовой химии. -М.: Наука., 1976. -537с.
  99. Я.К., Моисеев И. И. Механизм некоторых реакций с участием перекисей // Усп. химии. -1960. -Т.29, вып.4. -С.425−429.
  100. Синтез, исследование и пути применения пероксидных мономеров / Пучин В. А., Виленская М. Р., Петровская Г. А. и др. // Химия органических пероксидов. -Волгоград, 1982. -С.148−161.
  101. М.А., Гевусь О. И., Пучин В. А. Синтез аралкильных оксидиперок-сидов и дипероксидных мономеров на их основе. // ЖОрХ. -1982. -Т. 18, вып.7. -С.1209−1212.
  102. М.А., Гевусь О. И., Пучин В. А. Синтез оксипероксидов и пероксидных мономеров на основе 1,3-диизопропилбензола // ЖОрХ. -1986. -Т.22, вып.2. -С.381−383.
  103. Синтез и некоторые реакции пероксидных мономеров производных изо-пропенилбензола / Дикий М. А., Гевусь О. И., Пучин В. А., и др. // ЖОрХ. -1981. -Т.17, вып.2. -С.353.
  104. Т.П., Хуторской Э. И., Виленская М. Р. Синтез и исследование скорости образования перекисей с сопряженными двойной и тройной связями. //ЖОрХ. -1969. -Т.5, вып.8. -С.1388−1392.
  105. Получение диметилвинилэтинилметил-трет-бутил-перекиси / Виленская М. Р., Карамов Д. С., Сорокин Е. И. и др. // Хим.пром. -1979. -№ 7. -С. 1516.
  106. Синтез дипероксидов с сопряженными ениновыми связями / Панченко Ю. В., Петровская Г. А., Пучин В. А., Виленская М. Р. // ЖОрХ. -Т.22, вып.8.-С.1786−1787.
  107. A.c. 287 300 СССР, MKU2C08 f 25/00. Способ получения перекисно-функциональных привитых сополимеров в эмульсиях / В. А. Пучин, Т. И. Юрженко, С. А. Воронов и др. // Б.И., 1970. -№ 35.
  108. Т.И., Виленская М. Р., Хуторской Э. И. Синтез ненасыщенных полимеризующихся гидроперекисей и некоторые их реакции // ЖОрХ. 1966. -Т.2, вып.7. -С. 1161−1166.
  109. А.Н., Несмеянов H.A. Начала органической химии. -М.: Химия, 1974. -489с.
  110. P.P., Белогай В. Д., Пашкевич К. И. Полифторированные a,ß--непредельные кетоны // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1986. -№ 1. -С. 123 128.
  111. С.И., Кост А. Н. Нуклеофильное присоединение аминогруппы к активированной двойной углерод-углеродной связи // Усп.химии. -1969. -Т.38, вып.11. -С.1939−1963.
  112. К.И., Салоутин В. И., Постовский И. Я. Фторсодержащие ß--дикетоны// Усп.химии. -1981. -Т.50, вып.2. -С.325−354.
  113. Региоспецифичность взаимодействия полифторированных ß--дикетонов с гидроксилсодержащими нуклеофилами / Пашкевич К. И., Фомин А. Н., Салоутин В. И. и др. // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1982. -№ 6. -С.1359−1367.
  114. Л.М., Ильченко А. Я., Кондратенко Н. В. Электронная природа фторированных органических соединений // Усп. химии. -1974. -Т.43, вып.1. -С.64−93.
  115. Синтез перекисей циклических кетонов и оценка их инициирующей способности / Антоновский В. Л., Нестеров А. Ф., Цубина Х. В., Альшиц И. М. // Успехи химии органических перекисных соединений и аутоокисления. -М&bdquo- 1969.-С. 100−106.
  116. К.Я., Исаев А. Н. Квантово-химическое изучение влияния гидратации на механизм нуклеофильных реакций карбонильных соединений // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1985. -№ 5. -С. 1066−1070.
  117. В.В. Кинетика реакций поли- и перфторированных карбонильных соединений с гидропероксидом трет-бутила // ЖОрХ. -1996. -Т.32, вып.1. -С.44−49.
  118. В.В. Пероксидные производные поли- и перфторированных карбонильных соединений. Синтез, свойства и применение. Дис. докт.хим. наук. -Волгоград, 1991. -319с.
  119. Rieche А., Steinkopf Th. Alkylperoxide und Ozonide. -Dresden u. Leipzig, 1931.-172s.
  120. В.А. Механизмы перегруппировки пероксидов // Усп. химии. -1980. -Т.49, вып.9. -С.1711−1729.
  121. X. Механизмы радикальных реакций // Усп. химии. -1978. -Т.47, вып.11. -С.2014−2043.
  122. Е.Т. Константы скорости гомолитических жидкофазных реакций. -М.: Наука, 1971. -711с.
  123. В.Л., Бузланова М. М. Аналитическая химия органических пероксидных соединений. -М.: Химия, 1978. -309с.
  124. А.И. Реакции свободных а-оксиалкил(аралкил)окси-радикалов в растворах // ЖОрХ. -1966. -Т.2, вып.6. -С. 1048−1052.
  125. В.В., Юрженко А. И., Енальев В. Д. Изучение кинетики распада диперекисей // ЖОрХ. -1968. -Т.4, вып.8. -С.1462−1466.
  126. B.F., Туровский A.A., Батог А. Е. Исследование кинетики разложения некоторых трет-алкильных перекисей // ЖОрХ. -1969. -Т.5, вып.4. -С.600−604.
  127. Синтез дипероксиацеталей на основе 5,5,6-триметилбицикло2,2,1.-гептан-2-она / Ювченко А. П., Бересневич Л. Б., Жуковская H.A. и др. // ЖОрХ. -1988. -Т.24, вып.9. -С.1889−1893.
  128. В.П., Никуличева О. Н., Кобрина Л. С. Термогравиметрия полиф-торароматических соединений, содержащих у sp-гибридного атома углерода атом фтора и пентафторбензоилоксигруппу // Изв. СО АН СССР. Сер. хим. н. -1989. -вып.4. -С.70−73.
  129. В.В., Древин В. Е. Синтез и изучение термических характеристик фторсодержащих пероксидных инициаторов //Сб. V Российской научно-практической конференции резинщиков: Тез. докл. -М., 1998. -С.212−213.
  130. B.C. и др. Методы физико-химического анализа вяжущих веществ. -М.: Высшая школа, 1981. -252с.
  131. Н. Соединения фтора. -М.: Мир, 1990. -407с.
  132. В.Е., Чапуркин B.B. Синтез и свойства фторпероксидов инициаторов для экологической безопасной модификации полимерных покрытий // Сб. II международного симпозиума молодых ученых, аспирантов и студентов: Тез. докл. -М., 1998. -С.33−34.
  133. Фтор- и кремнийсодержащие органические соединения. Синтез и применение / Чапуркин В. В., Древин В. Е., Ушаков A.A., Юсифова JI.JI. // Научные сообщения КДН. -Волгоград, 1999. -№ 8. -С.80−85.
  134. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. -М.: Химия, 1968. -994с.
  135. А., Форд Р. Спутник химика. -М.: Мир, 1976. -541с.
  136. X. Растворители в органической химии. -Д.: Химия, 1973. -150с.
  137. Губен-Вейль. Методы органичсекой химии. -М.: ГХИ, 1963. -1032с.
Заполнить форму текущей работой

Пора сдавать?