Динамическая и статическая стереохимия модельных серосодержащих циклических соединений с ароматическим планарным фрагментом
Диссертация
Установление конфигурационного и конформационного строения полученных моноокисей методами динамической ЯМР ]Н и 13С спектроскопии- -изучение пространственной структуры семии восьмичленных трисульфидов с нафталиновым фрагментом в твердой фазе; Различия в энергии сольватации конформеров кресло и ванна 1Н, 5Н нафтотритиацина обусловлены акцепторными и донорными свойст вами растворителей… Читать ещё >
Содержание
- ГЛАВА I. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
- 1. 1. Влияние среды на конформационные равновесия
- 1. 2. Конформационное равновесие кресло — ванна в 1,3-Дитиа-5,6-бензциклогептенах и 1Н, 5Н-нафто[1,8-ef] [ 1,3]дитиацинах
- 1. 3. Синтетическое применение сульфоксидов
- ГЛАВА II. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
- 11. 1. СТЕРЕОХИМИЯ ОКИСЛЕНИЯ СЕМИ- И ВОСЬМИЧЛЕННЫХ ДИТИОАЦЕТАЛЕЙ И ТРИСУЛЬФИДОВ
- 11. 1. 1. Стереохимия окисления 2-К-1,3-дитиа-5.6-бензциклогептенов
- 11. 1. 2. Стереохимия окисления 1Н, 5Н-нафто[1,8-е1][1,3]дитиацинов
- 11. 1. 3. Окисление 1,2,3-тритиа-5,6-бензциклогептена
- 11. 2. ЦИКЛИЧЕСКИЕ СЕМИ- И ВОСЬМИЧЛЕННЫЕ ТРИСУЛЬФИДЫ КАК МОДЕЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ В ИССЛЕДОВАНИИ ЭФФЕКТОВ СРЕДЫ
- 11. 2. 1. Структура модельных трисульфидов по данным РСА
- 11. 2. 2. Термодинамика конформационных процессов в конденсированной фазе с участием циклических трисульфидов
- 11. 1. СТЕРЕОХИМИЯ ОКИСЛЕНИЯ СЕМИ- И ВОСЬМИЧЛЕННЫХ ДИТИОАЦЕТАЛЕЙ И ТРИСУЛЬФИДОВ
Список литературы
- Абрахем Р. Дж., Бретшнайдер Е. Влияние среды на поворотно-изомерные и конформационные равновесия // Внутреннее вращение молекул.-М.:Мир, 1977. С. 405−490.
- Abraham R.J., Rosseti Z.L. Rotational Isomerism. Part XV. The solvent dependence of the conformational equilibria in trans-1,2- and trans-1,4-dihalogenocyclohexanes // J. Chem. Soc. Perkin Trans. Part II.- 1973. N 5.- P. 582 587.
- Zefirov N.S., Samoshin V.V. Parabolic relationship between free energies of conformational and isomerizational equilibria and the polarity of solvents // Tetrahedron Lett.- 1981.- V.22, N 23.- P. 2209−2212.
- Абронин И.А., Бурштейн К. Я., Жидомиров Г. М. Квантохимические расчеты влияния растворителя на электронную структуру и реакционную способность молекул // ЖСХ.- 1980.- Т. 21, № 2.- С.145−164.
- Энтелис С.Г., Тигер Р. П. Кинетика реакций в жидкой фазе. Количественный учет влияния среды.-М.:Химия, 1973.- 322с.
- Самошин В.В., Зефиров Н. С. Конформационные превращения органических молекул в растворах // ЖВХО- 1984.- Т.29, N 5.- С. 521−530.
- Бэкингем Э., Клаверье П., Рейн Р., Шустер П. Межмолекулярные взаимодействия: от двухатомных молекул до биополимеров.-М.: Мир, 1981- 522с.
- Дашевский В.Г. Конформационный анализ органических молекул.-М.: Химия, 1982.- 344с.
- Hoffman H.J., Peinel G., Weller Th. В сб.: Успехи квантовой химии и квантовой биологии. Труды международный конференции. Ч. 2.-Киев.: Наукова думка, 1980, — 376с.118
- Каплан И.Г. В сб.: Успехи квантовой химии и квантовой биологии. Труды международный конференции. Ч. 2.- Киев.: Наукова думка, 1980, — 376с.
- Rebertus D.W., Berne B.J., Chandler D. A molecular dynamics and Monte Carlo study of solvent effects on the conformational equilibrium of n-butane in CC14 // J. Chem. Phys.-1979. -V. 70, N 7.- P. 3395−3400.
- Rossky P.J., Karplus M.J. Solvatation. A molecular dynamics study of dipeptide in water // J.Am. Chem. Soc.- 1979.- V. 101, N 8.- P. 1913−1937.
- Pratt L.R. Comment on the structure of a simple liquid solvent near a n-butane solute molecule // J. Chem. Phys.-1980.- V. 73, N 2.- P. 1002−1003.
- Jorgensen W.L. Structure and propeties of liquid methanol // J.Am. Chem. Soc.-1980.- V. 102, N.- P. 543−549.
- Bigot В., Jorgensen W.L. Sampling methods for Monte Carlo simulations of n-butane in dilute solution // J. Chem. Phys.-1981.- V. 75, N 4.- P. 1944−1952.
- Jorgensen W.L. Transferable intermolecular potencial functions for water, alcohols, and ethers. Application to liquid water// J. Am. Chem. Soc.- 1981.- V. 103, N 2.- P. 335.-340.
- Boils G., Clement E., Wertz H.D., Scheraga H.A., Posi C. Interaction of methane and methanol with water //J.Am.Chem.Soc.-1983.- V. 105, N 3.- P. 355−360.119
- Jorgensen W.L., Madura J.D. Solvatation and conformation of methanol in water // J.Am. Chem. Soc.-1983.- V. 105, N 6.- P. 1407−1413.
- Jorgensen W.L. Pressure dependence of the structure and propeties of liquid n-butane // J.Am. Chem. Soc.-1981.- V. 103, N 6.- P. 4721−4726.
- Jorgensen W.L., Binning R.C., Bigot B. Structures and propeties of organic liquids: n-butane and 1,2-dichlorethane and their conformational equilibria // J.Am. Chem. Soc.-1981.- V. 103, N 15.- P. 4393−4399.
- Rosenberg R.O., Mikkilineni R., Berne B.J. Hydrophobic effect on chain folding. The trans to gauche izomerization of n-butane in water // J.Am. Chem. Soc.-1982.- V. 104, N 26.- P. 7647−7649.
- Sinanoglu O. Molekular Association in Biology.-NewYork.: Acad. Press, 1968.-427p.
- Sinanoglu O. The C-potential surface for predicting conformations of molecules in solution // Teor. chim. acta.-1974.- V. 33, N 4.- P. 279−284.
- Beveridge D.L., Kelly M. M, Radna R.J. A teoretical study of solvent effects on the conformational stability of acetylchlorine // J.Am.Chem.Soc.-1974.- V. 96, N 12.- P. 3769−3778.
- Tvaroska I., Blena T. Calculation of solvent effect on conformational stability and anomeric effect in dimethoxymethane // Collect. Czech. Chem. Commun.-1980.-V. 45, N 7.- P. 1883−1895.
- Tvaroska I., Bystricky S., Malok P., Blena K. Non-planar conformations of me-thilacetamide: solvent effect and chiroptical propeties // Collect. Czech. Chem. Commun.-1982.- V. 47, N 1.- P. 17−28.120
- Onsager L. Electric moments of molecules in liquids // J.Am. Chem.Soc.-1936.-V. 58, N 5.- P. 1486−1491.
- Abraham R.J., Monasterios J.R. Rotational isomerism. Part XV. Rotamer populations in solutions of some polychlorinated butanes: a molecular mechanics and nuclear magnetic resonance study // J. Chem. Soc. Perkin Trans. Part II.-1975.- N 7.-P. 699−706.
- Karabatsos G.I., Fenoglio D.J. Structural studies by nuclear resonance. XX. Conformational analysis of chloroacetaldehyde and bromoacetaldehyde // J.Am. Chem. Soc.- 1969.- V. 91, N 5.- P. 1124−1129.
- Snyder J.P. Ylide structure. V. Medium effects on phospharane rotational equilibria: steric inhibition to solvatation // Tetrahedron Lett.- 1971.- N 3.- P. 215 218.
- Menger F.M., Boyer B. Solvent effects on conformation-dependent optical rotatory dispersion spectra // J. Org. Chem.-1984.- V. 49, — P. 1826.
- Manoharan M., Eliel E.L., Kenan W.R. Large temperature and solvents effects in conformational equilibrium of phencyclidinel-phenyl-l (N-pipericlyl)cyclohexane. // Tetrahedron Lett.-1983.- V. 24, N 18.- P. 1855−1858.
- Snyder E.I. Complete conformational analysis of 3-phenylpropanol // J.Am. Chem. Soc.-1969.- V. 91, N 10.- P. 2579−2582.
- Eliel E.L., Juaristi E. Conformational analysis. 37. Gauche-repulsive interaction in 5-methoxy- and 5-methylthio-l, 3-dithianes // J.Am. Chem. Soc.-1978.-V. 100, N 19,-P. 6114−6119.
- Eliel E.L., Kaloustian M.S. Conformational preference of 5-hetero-substituents in 2-isopropil-l, 3-dioxanes // J. Chem. Soc. Chem. Commun.-1970.- N 5.- P. 290 299.
- Abraham R.J., Griffins L. Conformational equilibria in halocyclohexanones, an NMR and solvatation study // Tetrahedron.-1981.- V. 37, N 3.- P. 575−583.
- Abraham M.H., Xodo L.E., Abraham R.J., Cook M. A direct experimental and theoretical study of solvent effects on the equilibrium between trans-cis and transtrans l, 2-dibromo-4-t-butylcyclohexane // Tetrahedron Lett.-1981.- V. 22, N 51.-P. 5183−5186.122
- Wada A. Influence of solvent upon the energy difference between rotational isomers //J. Chem. Phys.-1954.- V. 22, N 1.- P. 198−202.
- Eliel E.L., Hofer O. Conformational analysis. XXVII. Solvent effects in conformational equilibria of heterosubstituted 1,3-dioxanes // J.Am. Chem. Soc.-1973.-V. 95, N 24.- P. 8041−8045.
- Oi N.-, Coetzee J.F. Solute-solvent interactions. IV. Infrared studies of solvent effects on rotational isomers of 1,2-dichloroethane and 1,1,2,2-tetrachloroethane // J.Am. Chem. Soc.-1969.- V. 91, N 10.- P. 2478−2481.
- Crossley J., Smyth C.P. Microwave absorption and molecular structure in liquids. LXXIII. Dielectric study of solute-solvent interactions // J.Am. Chem.Soc.-1969.-V.91, N 10.- P. 2482−2487.
- Eliel E.L., Raileanu D.I.C. Effect of solvent on the position equilibrium of the 2-methyl-5-t-butyl-l, 3-dioxans and on their nuclear magnetic resonance spectra // J. Chem. Soc. Chem. Commun.-1970.- N 5.- P. 291−292.
- Dumont L. Calorimetric studies in solution. I. Influence of the solvent on the relative standart enthalpy of stereoisomers // Tetrahedron Lett.-1974.- V 15, N 12.-P. 355−357.
- Shiratori N., Takanashi H., Higasi K. Dielectric relaxation and molecular structure. XV. A furher study of benzene effect of 1,2-dichloroethane and related molecules // Bull. Chem. Soc. Japan.-1975.- V. 48, N 5.- P. 1423−1426.
- Zefirov N.S., Gurvich L.G., Shashkov A.S., Krimer M.Z. Stereochemical studies XX. Conformations of 1,2-trans-disubstituted cyclohexanes // Tetrahedron.-1976.-V. 32, mO.- P. 1211−1219.
- Mursakulov I.G., Ramazanov E.A., Guseinov M.M., Zefirov N.S., Samoshin V.V., Eliel E.L. Stereochemical studies XXV. Conformational equilibria of 2-substituted 1,1 -dialkylcyclohexanes // Tetrahedron.-1980.- V. 36, N 12.- P. 18 851 890.
- Зефиров H.C., Бараненков И. В. Стереохимические исследования. XXVII. Конформационный эффект преобладания аксиального конформера в 2-замещенных бензилиденциклогексанах // ЖОрХ.-1981, — Т. 17, № 11.- С. 23 642 371.
- Биннатов Р.В., Мурсакулов И. Г., Рамазанов Э. А., Самошин В. В., Палюлин В. А., Зефиров Н. С. Конформационное поведение 2-серосодержащих производных 1,1 -дихлорциклогексана// ЖОрХ.-1981.- Т. 17, № П.- С. 2450−2451.
- Mursakulov I.G., Guseinov М.М., Kasumov N.K., Zefirov N.S., Samoshin V.V., Chalenko E.G. Stereochemical studies XXVI. Conformational equilibria of ketals of 2-substituted cyclohexanones // Tetrahedron.-1982.- V. 38, N 14.- P. 2213−2220.
- Арбузов Б.А., Климовицкий E.H., Юлдашева Л. К., Стрельник Д. Ю., Латы-пов Ш.К., Исмаев И. Э., Ильясов A.B. О конформационном составе 1,3-дитиа-5,6-бензциклогептенов //Докл. АН СССР.-1986.- Т. 286, № 5.- С. 1148−1150.
- Sauriol-Lord F., St-Jacques М. Proton and carbon-13 nuclear magnetic resonance studies of conformational propeties of seven-membered heterocycles. 2,4124
- Benzodithiepin and its derivatives // Canad. J. Chem.-1979.- V. 57, N 24.- P. 32 213 229.
- Kalff H.T., Romers C. The conformation of non-aromatic ring compounds. XXI. The crystal and molecular structure of 2-phenyl-l, 3-dithiane // Acta Cryst.-1966.-V. 20.- P. 490−496.
- Стрельник Д.Ю. Синтез и конформационные свойства семичленных дитио-ацеталей с планарным фрагментом: Дис.канд. хим. наук.: 02.00.03.-Казань, 1991.-119 с.
- Eliel E.L., Powers J.R., Nader F.W. Conformational analysis. XXVIII. Four-component equilibria in 1,3-dioxanes. Ring deformations and chair-twist free energy difference // Tetrahedron.-1974.- V. 30, N 4.- P. 515−522.
- St-Amour R., St-Jacques M. Nuclear magnetic resonance characterization of the conformations of monosubstituted derivatives of l, 3-dioxa-5,6-benzocycloheptene // Canad.J.Chem.-1983.- V. 61, N 1.- P. 109−115.
- Eliel E.L., Hartmann A.A., Abatjoglou G.A. Organosulfur chemistry. II. Highly stereoselective reactions of 1,3-dithianes. Contrathermodynamic formation of unstable diastereomers //J.Am. Chem. Soc.-1974.- V. 96, N 6.- P. 1807−1816.
- Климовицкий E.H., Стрельник Д. Ю., Клочков B.B., Латыпов Ш. К. Стереохимия семичленных гетероциклов. XXXII. Идентификация формы ванна в семичленных дитиоацеталях методом динамической спектроскопии ЯМР 13С // ЖОрХ.-1992.- Т. 28, N 8.- С. 1587−1596.
- Климовицкий E.H. Синтез, исследование конформационного состава семи-и восьмичленных ацталей (дитиоацеталей) с планарным фрагментом: Дисс.докт. хим. наук. -Казань.-1987.-337с.
- Soladie G. Asymmetric synthesis using nucleophilic reagents containing a chiral sulfoxide group // Synthesis.-1981.- N 3.- P. 185−196.
- Kresze G. Methoden der Organischen Chemie (Houben-Weyl) / Eds. Klamann D.- Stuttgart.-Georg Thieme Verlag, 1985.- P. 669−886.
- Solladie G., Carreno M.C. Organosulfur Chemistry. Synthetic Aspects-Ch.l / Eds.: Page P.C.B.-New York.: Acad. Press, 1995.- P. 1−47.
- Posner G.H. The Chemistry of sulfones and sulfoxides-Ch.16 / Eds. Patai S., Rappoport Z., Stirling C.J.M.- New York.: John Wiley & Sons, 1988.- P. 823−849.126
- Solladie G. Asymmetric Sythesis-V.2 / Eds. Morrison J.D.-New York.:Acad. Press, 1983.- P. 157−199.
- Cinquini M., Gozzi F., Montanari F. Organic Sulfur Chemistry. Theoretical and Experimental Advances / Eds. Bernardi F., Csizmadia G., Mangini A.-Amsterdam.: Elsevier, 1985.- 420p.
- Hua D.H. Advances in Carbanion Chemistry / Eds. Snieckus V.-London.:JAI Press, 1992.-249 p.
- Drabowicz J., Kiebasinski P., Mikolajczyk M. The Chemistry of Sulfones and Sulfoxides / Eds. Patai S., Rappoport Z., Stirling C.J.M.- New York.:John Wiley & Sons, 1988.- P. 233−378.
- Burguess K., Henderson I. A facile route to homochiral sulfoxides // Tetrahedron Lett.-1989.- V. 30, N 28.- P. 3633−3639.
- Andersen K.K. Synthesis of (+)-ethyl p-tolyl sulfoxide from (-)-menthyl (-)-p-toluenesulfinate // Tetrahedron Lett.-1962.- N 3.- P. 93−95.
- Fernandez I., Khiar N., Llera J.M., Alcudia F. Asymmetric synthesis of alkene-and arenesulfinates of diacetone-D-glucose /DAG/: an improved and general route to both enantiomerically pure sulfoxides // J.Org Chem.-1992.- V. 57, N 25.- P. 67 896 796.
- Whitesell J.K., Wong M.S. Asymmetric synthesis of chiral sulfinate esters and sulfoxides. Synthesis of sulforaphane //J. Org. Chem.-1994.- V. 59, N 3.- P. 597 601.
- Pitchen P., Dunach E., Deshmukh N.N., Kagan H.B. An efficient asymmetric oxidation of sulfides to sulfoxides // J.Am.Chem.Soc.-1984.V 106, N 22.- P. 81 888 193.
- Furia F. D., Modena G., Seraglia R. Synthesis of chiral sulfides by metal-catalyzed oxidation with t-butil hydroperoxide // Synthesis.-1984. N 4.- P. 325−326.
- Pithen P., Kagan H. Efficient asymmetric oxidation of sulfides to sulfoxides // Tetrahedron Lett.-1984.- V. 25, N 10.- P. 1049−1052.127
- Komatsu N., Hashizume M., Sugita T., Uemura S. Catalitic asymmetric oxidation of sulfides to sulfoxides with tert-butyl hydroperoxide using binaphthol as a chiral auxiliary //J.Org. Chem.-1993.- V. 58, N 17.- P. 4529−4533.
- Groves J.T., Myers R.S. Catalytic asymmetric epoxidation with chiral iron porphyrins //J.Am. Chem. Soc.-1983.- V. 105, N 18.- P. 5791−5796.
- Groves J.T., Viski P. // Asymmetric hydroxylation, epoxidation, and sulfoxidation catalyzed by vaulted binaphtyl metalloporphyrins // J.Org.Chem.-1990.-V. 55, N 11.- P. 3628−3634.
- Holland H. Cristal sulfoxidation by biotransformations of organic sulfides // Chem Rey.-1988.- V. 88, N 3.- P. 473−485.
- Cashman J.R., Olsen L.D., Boyd D.R., McMordie A.R., Dunlop R., Dalton H. Stereoselectivity of enzymatic and chemical oxygenation of sulfur atoms in 2-methyl-l, 3-benzodithiole //J.Am. Chem. Soc.-1992.- V. 114, N 23.- P. 8772−8777.
- Page P.C.B., Wilkes R.D., Namwindwa E.S., Witty M.J. Enantioselective preparation of 2-substituted-l, 3-dithiane-l-oxides using modified Sharpless sulphoxida-tion procedures // Tetrahedron.-1996.- V. 52, N 6.- P. 2125−2154.
- Watanabe Y., Ohno Y., Hayashi S., Ueno Y., Torn T. Enantioselective prepera-tion of 1,3-dithiane-l-oxides by asymmetric oxidation of 1,3-dithianes bearing a chiral auxiliary //J. Chem. Soc. PerkinTrans. I.-1996.- N 15.- P. 1879−1885.
- Watanabe Y., Ohno Y., Ueno Y., Torn T. Asymmetric oxidation of 1,3-dithianes to 1,3-dithiane-l-oxides // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I.-1998.- P. 1087−1093.
- Page P.C.B., Klair S.S., Westwood D. Diastereoselective control of enolate al-kylation in 2-acyl-2-alkyl-l, 3-dithiane-l-oxides // J.Chem. Soc. Perkin Trans. I.-1989.- P. 2441−2448.
- Curtin D., Harris E.E., Meislich E. Stereochemistry of the reaction of benzoin and related compounds with the Gringnard reagent // J.Am. Chem.Soc.-1952.-V. 74, N11.-P. 2901−2904.128
- Cram D.J., Abd Elhafez F.A. Studies in stereochemistry. X. The rule of «steric control of asymmetric induction» in the synthesis of acyclic systems // J.Am. Chem. Soc.-1952.- V. 74, N 23.- P. 5828−5835.
- Cram D.J., Kopecky K.R. Studies of stereochemistry. XXX. Models for steric control of asymmetric induction // J.Am. Chem. Soc.-1959.- V. 81, N 11.- P. 27 482 755.
- Page P.C.B., Westwood D. Diastereoselective control in the addition of Grig-nard reagents to ketones using 1,3-dithiane-l-oxide auxiliary // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I.-1989.- P. 1158−1160.
- Page P.C.B., Allin S.M., Collington E.W., Carr R.A.E. High diastereofacial selectivity in asymmetric Mannich reaction of acyldithiane oxide enolates // J. Org. Chem.-1993.- V. 58, N 24.- P. 6902−6904.
- Page P.C.B., Prodger J.C., Hursthouse M.B., Mazid M. Stereoselectivity in the conjugate- addition of lithium organocuprate reagents to a,-unsaturated 2-acyl-2-alkyl-l, 3-dithiane-l-oxides // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I.-1990.- P. 167−169.
- Page P.C.B., Prodger J.C. Chelation-mediated facially selective cycloaddition of 2-formy 1−2-methyl-1,3-dithiane-1 -oxides // Synlett.-1991.- P. 84−86.
- Page P.C.B., McKenzie M.J., Buckle D.R. Enantioselective synthesis of a-arylpropanoic acids // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I.-1995.- P. 2673−2676.
- Carreno M.C. Applications of sulfoxides to asymmetric synthesis of biologically active compounds // Chem. Rev.-1995. V. 95, N 6.- P. 1717−1766.
- Allin S.M., Page P.C.B. The development and application of 1,3-dithiane-l-oxide derivatives as chiral auxilaries and asymmetric bulding blocks for organic synthesis // Org. Prep. Proced. Int.-1998.- V. 30, N 2.- P. 145−176.
- Шакиров И.Х., Соболев П. Н., Шагидуллин P.P., Климовицкий E.H., Стрельник Д. Ю., Арбузов Б. А. Колебательные спектры и конформационный129анализ 1,3-Дитио-5,6-бензоциклогептенов // Изв. АН СССР. Сер. хим.-1989.-№ 9.- С. 2014−2019.
- Carlson R.M., Helquist P.M. The synthesis and anionic propeties of 1,3-dithiane-l-oxide // J. Org. Chem.-1968.- V. 33, N 6.- P. 2596−2598.
- Balicki R., Kaczmarek L., Nantka-Namirski P. Efficient and facile preparation of sulfoxides from sulfides by use of the H202-urea/phthalic anhydride system // Lieb. Ann.-1992.- N 8, — S. 883−884.
- Carey F.A., Dailey O.D., Hutton W.C. Structural dependence of carbon-13 chemical shifts in oxides of 1,3-dithiane // J. Org. Chem.-1978. V. 43, N 1.- P. 96 101.
- Климовицкий E.H., Шайхутдинов P.А., Кикило П. А., Клочков В. В. Термодинамика конформационного равновесия моноокиси 1,3-дитиана по данным спектроскопии ЯМР 13С // ЖОХ.-1999.- Т. 69, N 1.- С. 7−10.
- Van Acker L., Antenis M. A remarkable difference in conformational preference of the SO-bond in 1,3-dithiane-l-oxides and l, 3-oxathiane-3-oxides // Tetrahedron Lett.-1974.- N 2.- P. 225−228.
- Khan S.A., Lambert J.B., Hernandez O., Carey F.A. Oxides of 1,3-dithiane and 1,3,5-trithiane. The diamagnetic anisotropy of carbo-sulfur bonds // J. Am. Chem. SOC.-1975.- V. 97, N 6.- P. 1468−1473.
- Juaristi E., Guzman J., Kane V.V., Glass R.S. Conformational preference of SO bond. ?H and 13C NMR studies of the mono-S-oxides of 1,2 1,3 — and 1,4-dithianes // Tetrahedron.-1984.- V. 40, N 9.- P. 1477−1485.130
- Wilson N.K., Stothers J.B. Stereochemical aspects of C-13 NMR spectroscopy. Topics in stereochemistry / New York.: J. Wiley, 1974.- P. 1−158.
- Eliel E.L., Pietrusiewicz K.M. С NMR of nonaromatic heterocyclic compounds. Topics in C-13 NMR spectroscopy / New York.: J. Wiley, 1979.- P. 171 282.
- Buchanan G.W., Durst T. A new approach to the determination of sulfoxide stereochemistry: carbon-13 nuclear magnetic resonance // Tetrahedron Lett.-1975.-N 21.- P. 1683−1686.
- Buchanan G.W., Stothers J.B., Wood G. Application of carbon-13 nuclear magnetic resonance to conformational analysis of trimethylene sulfites // Canad. J. Chem.-1973.- V. 51, N 22.- P. 3746−3751.
- Frieze D.M., Evans S.A. Conformational aspects of 1,4-oxathiane S-oxide by carbon magnetic resonance spectroscopy // J. Org. Chem.-1975.- V. 40, N 18.-P. 2690−2691.
- Dynamic nuclear magnetic resonance spectroscopy / Eds. Jackman L.M., Cotton F.A.-N.Y., San Francisco, London.: Acad. Press, 1975.- 660 p.
- Клочков B.B., Латыпов Ш. К., Юлдашева Л. К., Аганов А. В., Ильясов А. В., Арбузов Б. А. Влияние растворителя на конформационное равновесие 2-замещенных 5,6-бенз-1,3-дитиепинов // Изв. АН СССР. Сер.хим.-1987.- № З.-С. 545−548.
- Becker F. Theoretical treatment of the influence of steric effects on the reactivity of aliphatic compounds // Z. Naturforsh.-1959.- Bd. 14.- S. 547−556.
- Carey F.A., Dailey J.D., Hernandez O., Tucker J.R. Stereoselective synthesis of cis- and trans-2-substituted 1,3-dithiane-l-oxides // J. Org. Chem.-1976.- V. 41, N 25.- P. 3975−3978.
- Bryan R.F., Carey F.A., Miller R.W. Crystal structure of the syn-diaxial conformer of 2,2-diphenil-l, 3-dithiane-cis-l, 3-dioxide // J.Organ.Chem.-1979.-V. 44, N 9.- P. 1540−1543.
- Fleming F.F., Hussain Z., Weawer D., Norman R.E. a-|3-Unsaturated nitriles: stereoselective conjugate addition reactions // J.Organ.Chem.-1997.- V. 62, N 5.-P. 1305−1309.
- Bien J., Celebi S.K., Kapon M. The stereoisomers of 1,3-dithiane 1,3-dioxides. Preparation, configuration and some conformational aspects // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II.-1990.- P. 1987−1990.
- McPhail A.T., Onan Т., Koskimies J. X-Ray crystal structure conformational studies on r-4, c- 6 dimethyl — 1,3 — dithian and its oxide, and r-4, c-6 — dimethyl-l, 3-dithian-t-l, t-3-dioxide // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II.-1976.- N 9.- P. 10 041 010.
- An X-ray crystallographic structure study of sulfoxides derived from 2-phenil-1,3-dithian //J.Organ.Chem.-1977.- V. 42, N 6.- P. 961−967.
- Aggrawal V.K., Davies I.W., Franklin R.J., Maddock J., Mahon M.F., Molloy K.C. Synthesis, X-ray structure, equilibration studies and anion chemistry of trans-1,3-dithiane-1,3-dioxide // J.Chem.Soc. Perkin Trans I.-1991.- N 3.- P. 662−664.132
- Aggrawal V.K., Boccardo G., Worrall J.M., Adams H., Alexander R. 2-Halogeno.-l, 3-dithiane-l, 3-dioxide: a diastereoselective carbonyl anion equivalent in reactions with aldehydes // J.Chem.Soc. Perkin Trans I.-1997.- N 1.- P. 11−19.
- Kamada Т., Gama Y., Wasada N. Synthesis of lH, 5H-naphtol, 8-ef. l, 3]dithiocin system // Bull. Chem. Soc. Japan.-1989.- V. 62, N 9.- P. 30 243 025.
- Milligan В., Swan J.M. Cyclic trisulphides from Bunte salts // J. Chem.Soc.-1965.- V. 4, N 10.- P. 2901−2904.
- Шайхутдинов P.A. Стереодинамические свойства гетероциклов среднего размера в растворах по данным одно- и двумерной спектроскопии ЯМР: Дис.канд. физ-мат. наук.:Казань, 1998.- 129 с.
- Derbesy G., Harpp D.N. Synthesis and decomposition of some dialkyl derivatives of organotrisulfides // J. Org. Chem.-1996.- V. 61, N 3.- P. 991−997.
- Kabup S., Liittringhaus A., Friebolin H., Schmid H.G., Mecke R. Beweglichkeit flexibler ringsisteme. Untersuchungen mit hilfe der protonenresonanz-spektroskopie.133
- VII. Experimentelle Unterscheidung des ungesattigen siebenringes // Tetrahedron Lett.-1966.-N 7.- P. 719−726.
- Kabuss S., Luttringhaus A., Friebolin H., Mecke R. Konformative beweglichkeit flexibler ringsysteme. Untersuchungen mit hilfe der protonenresonanz-spektroskopie // Z. Naturforsch.-1966.-Bd. 21, N 4.- S. 320−324.
- Van Bredow K., Jaeschke A., Schmid H.G., Friebolin H., Kabu? S. Die kon-formativen Umwandlungen des ungesattigten siebenringes in 4,5,6-trithia-l, 2-benzocyclohepten // OMR.-1970.- V. 2, N 6.- P. 543−555.
- Abraham M.H., Nasehzaden A. Use of scaled particle theory in the assessment of the Ph4As /Ph4B+ assumtion for single ions // Canad. J. Chem.-1979.- V. 57, N 1.-P. 71−77.
- Соломонов Б.Н., Коновалов А. И. Новый подход к анализу энтальпий сольватации органических соединений-неэлектролитов // ЖОХ.-1985.-Т. 55, N 11.-С. 2529−2546.
- Asano Т., le Noble W. J Activation and reaction volumes in solution // Chem. Rev.-1978.- V. 78, N. 4, — P. 407−489.
- Van Eldik R., Asano Т., le Noble W.J. Activation and reaction volumes in solution. 2 // Chem. Rev.-1989.-V. 89, N 3.- P. 549−688.
- Соломонов Б.Н., Антипин И. С., Горбачук B.B., Коновалов А. И. Сольватация органических соединений. Определение относительных энтальпий образования полости в растворителях // ЖОХ.-1982.- Т. 52, N 10.- С. 2154−2160.134
- Mayer U., Gutmann V., Gerger W. The acceptor number- a quantitative empirical parameter for the electrophilic properties of solvents // Monatsh. Chem.-1975.-Bd. 106, N6.- S. 1235−1257.
- Sugihara Y., Takeda H., Nakayama J. Stereoisomerism based on high-energy inversion barrier of pentathiepane ring: preparation and isolation of conformers // Tetrahedron Lett.- 1998.- V. 32.- P. 2605−2608.
- Арбузов Б.А., Климовицкий E.H. Синтез и пространственная структура семи- и восьмичленных дитиаацеталей с планарными фрагментами // Тез. Со-вещ. Успехи в области химии и применения органических соединений серы. -Казань.- 1987.- с. 8.
- Бродская Э.И., РатовскийГ.В., Воронков М. Г. Орбитальные взаимодействия через пространство и через а-связи // Успехи химии.-1993. Т. 62, № 10.-С. 975−990.
- Hunter С.A., Sanders J.K.M. The nature of л-я interactions // J.Am. Chem. Soc.-1990.- V. 112, N 14.- P. 5525−5534.
- Glowka M.L., Martynowski D., Kozlowska K. Stacking of six-membered aromatic rings in crystals //J. Mol. Struct.-1999.- V. 474.- P.81−89.
- Grieco P.A., Nunes J.J., Gaul M.D. Dramatic rate accelerations of Diels-Alder reactions in 5M Lithium perchlorate-diethyl ether: the cantharidin problem reexamined//J. Am. Chem. Soc.-1990.-V. 112, N. 2.-P. 4595−4596.
- Киселев В.Д., Штырлин Ю. Г., Мурзин Д. Г., Коновалов А. И. Солевые эффекты в реакциях циклоприсоединения // ДАН.-1995.- Т. 345, № 1, — С. 64−67.
- Пиментел Дж., Мак-Клеллан О. Водородная связь.-М.: Мир, 1964. -462 с.
- Соломонов Б.Н., Горбачук В. В., Коновалов А. И. Свободные энергии сольватации органических соединений в насыщенных углеводородах // ЖОХ.-1982, — Т. 52, N 12.- С. 2688−2693.135
- Горбачук В.В., Смирнов С. А., Соломонов Б. Н., Коновалов А. И. Влияние поляризуемости и полярности молекул растворенного вещества на свободную энергию сольватации // ЖОХ.-1990.- Т. 60, N в.- С. 1200−1205.
- Baker A.W., Shulgin А.Т. Solvent stabilization of conformers in o-iodophenol // Spectr. Acta.-1966.- V. 22, N 1.- P. 95−105.
- Клочков B.B., Аганов A.B., Самитов Ю. Ю., Арбузов Б. А. Оценка эффектов растворителя на параметры конформационного равновесия по данным ПМР на примере 1,3,2-диоксафосфоринанов // Изв. АН СССР. Сер.хим.-1985.-№ 2,-С. 316−320.
- Латыпов Ш. К., Клочков В. В. Влияние растворителя на термодинамические параметры конформационных превращений: псевдоэффекты среды // Изв. АН СССР. Сер.хим.-1990.-№ 1, — С. 41−46.
- Ремизов А.Б., Столов А. А., Фишман А. И. Компенсационный эффект в термодинамике конформационных равновесий // ЖФХ.-1987.- Т. 61, N 11.-С. 2909−2913.
- Fishman A.I., Stolov A.A., Remizov А.В. Compensation effect in the thermodynamics of conformational equilibria // Spectr. Acta.- 1990.- V. 46, N 7.- P. 10 371 043. .
- Fishman A.I., Stolov A.A., Remizov A.B. Vibrational spectroscopic approach to conformational equilibria and kinetic in «condensed media» // Spectr. Acta.-1993.-V. 49, N. 10,-P. 1435−1479.
- Гурьянова E.H., Гольдштейн И. П., Ромм И. П. Донорно-акцепторная связь.-М.: Химия, 1973.- 387с.136
- Гольдштейн И.П., Гурьянова E.H., Щербакова Э. С. Термодинамика реакций образования молекулярных соединений типа A+D «A-D // ЖОХ.-1970.- Т. 40, N 1.- С. 183−191.
- Бургер К. Сольватация, ионные реакции и комплексообразование в неводных средах.-М.: Мир, 1984. -256 с.
- Мурзин Д.Г. Солевые и гидрофобные эффекты в реакциях циклоприсое-динения: Дис.канд.хим.наук:. Казань, 1994.- 137с.
- Клочков В.В., Латыпов Ш. К., Аганов A.B. Влияние среды на термодинамические параметры конформационных превращений в циклах // ЖОХ-1993.-Т. 63, N4,-С. 721−739.