Строение агликона. 
Лекарственные растения и растительное сырье, содержащее сердечные гликозиды

В основе строения агликонов сердечных гликозидов лежит циклопентанопергидрофенантреновая система, полностью или частично гидрированная, особенностью которой является наличие в положении 17 ненасыщенного пятичленного или шестичленного лактонного бутенолидного кольца. У агликонов сердечных гликозидов чаще всего заместители находятся в положениях 3, 5, 10, 12, 13, 14, и 16.(рис. 5).

Рисунок 5. Строение агликона Кроме того, в положениях 1,2,11,15 могут находиться гидроксильные группы. Гидроксил в положении 16 в некоторых агликонах может быть этерифицирован муравьиной, уксусной или изовалериановой кислотами. Выделены из растений также агликоны сердечных гликозидов, содержащие в стероидной части молекулы ройные С=С — связи, кетогруппы, эпоксидные кольца. Число и расположение СН3 — и ОНгрупп влияет на всасываемость соединения из желудочно-кишечного тракта и накопление в тканях.

Строение гликона:

Сахарный фрагмент присоединяется к агликону за счет гидроксила в положении 3. Длина сахарной цепочки у различных сердечных гликозидов разная — от одной молекулы до четырех — пяти.

Сахарный (углеводный) фрагмент молекулы сердечных гликозидов имеет две особенности: во-первых, линейное строение (в отличие от сапонинов, у которых часто встречается разветвленная цепочка) и, во-вторых, качественный состав Сахаров. Большинство из них являются специфическими дезоксисахарами, т. е. сахарами, встречающимися только в определенных растениях и обедненных кислородом. Чаще всего встречаются 6-дезоксии 2,6-дидезоксигексозы. Дезоксисахара могут содержать ацетильные и метоксильные группы (например, ацетилдигитоксоза — сахар, входящий в состав углеводного фрагмента ланатозидов, содержащихся в наперстянках). Если углеводный фрагмент кардеостероидов состоит из нескольких Сахаров, то к агликону присоединяются сначала дезоксисахара, а концевой является глюкоза.

К настоящему времени установлено строение 35 моносахаров сердечных гликозидов. Наиболее часто встречаются сахара (рис. 6 и 7):

Рисунки 6 и 7. Сахара, входящие в состав сердечных гликозидов.

Длина сахарной цепочки влияет на растворимость сердечных гликозидов, кроме того сахара обуславливают способность кардиостероидов ингибировать АТФ-азы поверхностных мембран, а также влияют на фиксирование сердечных гликозидов в сердечной мышце.