ΠΠΈΡΠ°ΠΌΠΈΠ½ ΡΡΡΠ΅ΡΡΠ²ΡΠ΅Ρ ΡΠΎΠ»ΡΠΊΠΎ Π² Π²ΠΈΠ΄Π΅ ΠΏΠ°Π½ΡΠΎΡΠ΅Π½ΠΎΠ²ΠΎΠΉ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΡ, Π² Π΅Π΅ ΡΠΎΡΡΠ°Π²Π΅ Π½Π°Ρ
ΠΎΠ΄ΠΈΡΡΡ Π²-Π°Π»Π°Π½ΠΈΠ½ ΠΈ ΠΏΠ°Π½ΡΠΎΠ΅Π²Π°Ρ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠ° (2,4-Π΄ΠΈΠ³ΠΈΠ΄ΡΠΎΠΊΡΠΈ-3,3-Π΄ΠΈΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»ΠΌΠ°ΡΠ»ΡΠ½Π°Ρ).
Π ΠΈΡ. 1. Π‘ΡΡΠΎΠ΅Π½ΠΈΠ΅ ΠΏΠ°Π½ΡΠΎΡΠ΅Π½ΠΎΠ²ΠΎΠΉ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΡ
ΠΠ³ΠΎ ΠΊΠΎΡΠ΅ΡΠΌΠ΅Π½ΡΠ½ΡΠΌΠΈ ΡΠΎΡΠΌΠ°ΠΌΠΈ ΡΠ²Π»ΡΡΡΡΡ ΠΊΠΎΡΠ΅ΡΠΌΠ΅Π½Ρ, Π (ΠΊΠΎΡΠ½Π·ΠΈΠΌ Π, HS-ΠΠΎΠ) ΠΈ 4-ΡΠΎΡΡΠΎΠΏΠ°Π½ΡΠ΅ΡΠ΅ΠΈΠ½.
Π ΠΈΡ. 2. Π‘ΡΡΠΎΠ΅Π½ΠΈΠ΅ ΠΊΠΎΡΠ΅ΡΠΌΠ΅Π½ΡΠ½ΠΎΠΉ ΡΠΎΡΠΌΡ Π²ΠΈΡΠ°ΠΌΠΈΠ½Π° Π3 — ΠΊΠΎΡΠ½Π·ΠΈΠΌΠ° Π
ΠΏΠ°Π½ΡΠΎΡΠ΅Π½Π°Ρ Ρ
ΠΈΠΌΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΈΠΉ ΠΊΠΎΡΠ΅ΡΠΌΠ΅Π½ΡΠ½ΡΠΉ ΠΊΠΎΡΠ½Π·ΠΈΠΌ ΠΠ°Π½ΡΠΎΡΠ΅Π½ΠΎΠ²Π°Ρ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠ° ΡΠΎΡΡΠΎΠΈΡ ΠΈΠ· ΠΏΠ°Π½ΡΠΎΠ΅Π²ΠΎΠΉ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΡ, ΡΠ²ΡΠ·Π°Π½Π½ΠΎΠΉ Ρ Π²-Π°Π»Π°Π½ΠΈΠ½ΠΎΠΌ. Π ΠΎΡΠ³Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌΠ΅ ΠΏΠ°Π½ΡΠΎΡΠ΅Π½ΠΎΠ²Π°Ρ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠ° ΡΠΎΡΡΠΎΡΠΈΠ»ΠΈΡΡΠ΅ΡΡΡ ΠΈ ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½ΡΠ΅ΡΡΡ Ρ ΠΌΠ΅ΡΠΊΠ°ΠΏΡΠ°ΠΌΠΈΠ½ΠΎΠΌ. ΠΏΡΠ΅Π²ΡΠ°ΡΠ°ΡΡΡ Π² 4'-ΡΠΎΡΡΠΎΠΏΠ°Π½ΡΠ΅ΡΠ΅ΠΈΠ½, ΠΊΠΎΡΠΎΡΡΠΉ Π²Ρ
ΠΎΠ΄ΠΈΡ Π² ΡΠΎΡΡΠ°Π² Π»ΠΈΠ±ΠΎ ΠΠΎΠ, Π»ΠΈΠ±ΠΎ Π°ΡΠΈΠ»ΠΏΠ΅ΡΠ΅Π½ΠΎΡΡΡΠ΅Π³ΠΎ Π±Π΅Π»ΠΊΠ°.
ΠΡΡΠ°ΡΡΡ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠΈΡΡ Π°Π½ΡΠ°Π³ΠΎΠ½ΠΈΡΡΡ ΠΏΠ°Π½ΡΠΎΡΠ΅Π½ΠΎΠ²ΠΎΠΉ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΡ, ΠΈΡΡΠ»Π΅Π΄ΠΎΠ²Π°ΡΠ΅Π»ΠΈ ΠΈΠ·ΡΡΠΈΠ»ΠΈ ΠΌΠ½ΠΎΠ³ΠΈΠ΅ Π΅Π΅ Π°Π½Π°Π»ΠΎΠ³ΠΈ. Π ΡΠ΅Π·ΡΠ»ΡΡΠ°ΡΠ΅ Π±ΡΠ»ΠΈ ΠΏΠΎΠ»ΡΡΠ΅Π½Ρ Π°ΠΊΡΠΈΠ²Π½ΡΠ΅ Π°Π½ΡΠ°Π³ΠΎΠ½ΠΈΡΡΡ (Π½Π°ΠΏΡΠΈΠΌΠ΅Ρ, w-ΠΌΠ΅ΡΠΈΠ»ΠΏΠ°Π½ΡΠΎΡΠ΅Π½Π°Ρ) ΠΊΠΎΡΠΎΡΡΠ΅ ΠΏΡΠΈΠΌΠ΅Π½ΡΡΡΡΡ Π² Π½Π°ΡΡΠ½ΡΡ
ΠΈΡΡΠ»Π΅Π΄ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡΡ
, Π½ΠΎ Π½Π΅ Π² ΠΏΡΠ°ΠΊΡΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠΉ ΠΌΠ΅Π΄ΠΈΡΠΈΠ½Π΅.
Π₯ΠΈΠΌΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠ°Ρ ΡΡΡΡΠΊΡΡΡΠ° ΠΏΠ°Π½ΡΠΎΡΠ΅Π½ΠΎΠ²ΠΎΠΉ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΡ Π² Π½Π°ΡΡΠΎΡΡΠ΅Π΅ Π²ΡΠ΅ΠΌΡ ΡΡΡΠ°Π½ΠΎΠ²Π»Π΅Π½Π° ΠΈ ΠΏΠΎΠ΄ΡΠ²Π΅ΡΠΆΠ΄Π΅Π½Π° ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·ΠΎΠΌ. Π Π΅Π΅ ΡΠΎΡΡΠ°Π² Π²Ρ
ΠΎΠ΄ΠΈΡ Π²-Π°Π»Π°Π½ΠΈΠ½, ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½Π½ΡΠΉ ΡΠ΅ΡΠ΅Π· Π°ΠΌΠΈΠ½ΠΎΠ³ΡΡΠΏΠΏΡ Ρ Π΄ΠΈΠΎΠΊΡΠΈΠΌΠΎΠ½ΠΎΠΊΠ°ΡΠ±ΠΎΠ½ΠΎΠ²ΠΎΠΉ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠΎΠΉ.
Π ΡΠΈΡΡΠΎΠΌ Π²ΠΈΠ΄Π΅ Π²ΠΈΡΠ°ΠΌΠΈΠ½ Π±ΡΠ» Π²ΡΠ΄Π΅Π»Π΅Π½ Π² 1939 Π³. ΠΈΠ· ΠΏΠ΅ΡΠ΅Π½ΠΈ ΠΌΠ»Π΅ΠΊΠΎΠΏΠΈΡΠ°ΡΡΠΈΡ
. ΠΠ°ΠΊ ΠΈ Π΄ΡΡΠ³ΠΈΠ΅ Π²ΠΈΡΠ°ΠΌΠΈΠ½Ρ Π³ΡΡΠΏΠΏΡ Π, ΠΏΠ°Π½ΡΠΎΡΠ΅Π½ΠΎΠ²Π°Ρ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠ° ΡΠ²Π»ΡΠ΅ΡΡΡ Π΄Π΅ΠΉΡΡΠ²ΡΡΡΠΈΠΌ Π²Π΅ΡΠ΅ΡΡΠ²ΠΎΠΌ, Π½Π΅ΠΎΠ±Ρ
ΠΎΠ΄ΠΈΠΌΡΠΌ Π΄Π»Ρ ΠΊΠ°ΠΆΠ΄ΠΎΠ³ΠΎ ΠΆΠΈΠ²ΠΎΠ³ΠΎ ΠΎΡΠ³Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌΠ°. Π 1940 Π³. ΡΠ΄Π°Π»ΠΎΡΡ Π²ΡΡΡΠ½ΠΈΡΡ Ρ
ΠΈΠΌΠΈΡΠ΅ΡΠΊΡΡ ΡΡΡΡΠΊΡΡΡΡ ΠΏΠ°Π½ΡΠΎΡΠ΅Π½ΠΎΠ²ΠΎΠΉ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΡ ΠΈ ΠΎΡΡΡΠ΅ΡΡΠ²ΠΈΡΡ Π΅Π΅ ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π· Π² Π²ΠΈΠ΄Π΅ ΠΊΠ°Π»ΡΡΠΈΠ΅Π²ΠΎΠΉ ΡΠΎΠ»ΠΈ (ΠΏΠ°Π½ΡΠΎΡΠ΅Π½Π°Ρ ΠΊΠ°Π»ΡΡΠΈΡ). Π€ΠΎΡΠΌΡΠ»Π° ΠΏΠ°Π½ΡΠΎΡΠ΅Π½ΠΎΠ²ΠΎΠΉ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΡ C9H1705N.
Π‘Π²ΠΎΠ±ΠΎΠ΄Π½Π°Ρ ΠΏΠ°Π½ΡΠΎΡΠ΅Π½ΠΎΠ²Π°Ρ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠ° ΠΈΠΌΠ΅Π΅Ρ Π²ΠΈΠ΄ Π²ΡΠ·ΠΊΠΎΠ³ΠΎ, ΠΌΠ°ΡΠ»ΠΎΠΎΠ±ΡΠ°Π·Π½ΠΎΠ³ΠΎ Π²Π΅ΡΠ΅ΡΡΠ²Π° ΡΠ²Π΅ΡΠ»ΠΎ-ΠΆΠ΅Π»ΡΠΎΠ³ΠΎ ΡΠ²Π΅ΡΠ°. Π₯ΠΎΡΠΎΡΠΎ ΡΠ°ΡΡΠ²ΠΎΡΡΠ΅ΡΡΡ Π² Π²ΠΎΠ΄Π΅ ΠΈ ΡΠΊΡΡΡΠ½ΠΎΠΉ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠ΅, ΠΏΠ»ΠΎΡ
ΠΎ ΡΠ°ΡΡΠ²ΠΎΡΡΠ΅ΡΡΡ Π² ΡΠΏΠΈΡΡΠ΅ ΠΈ ΡΠΎΠ²ΡΠ΅ΠΌ Π½Π΅ ΡΠ°ΡΡΠ²ΠΎΡΡΠ΅ΡΡΡ Π² ΠΆΠΈΡΠ°Ρ
; Π½Π°ΡΡΠΈΠ΅Π²Π°Ρ ΠΈ ΠΊΠ°Π»ΡΡΠΈΠ΅Π²ΡΠ΅ ΡΠΎΠ»ΠΈ Π΅Π΅ Ρ
ΠΎΡΠΎΡΠΎ ΠΊΡΠΈΡΡΠ°Π»Π»ΠΈΠ·ΡΡΡΡΡ.
Π ΠΌΠ΅Π΄ΠΈΡΠΈΠ½Π΅ ΠΏΡΠΈΠΌΠ΅Π½ΡΠ΅ΡΡΡ ΠΏΠ°Π½ΡΠΎΡΠ΅Π½Π°Ρ ΠΊΠ°Π»ΡΡΠΈΡ Π² Π²ΠΈΠ΄Π΅ Π±Π΅Π»ΠΎΠ³ΠΎ ΠΊΡΠΈΡΡΠ°Π»Π»ΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠ³ΠΎ ΠΏΠΎΡΠΎΡΠΊΠ° Π³ΠΎΡΡΠΊΠΎΠ³ΠΎ Π½Π° Π²ΠΊΡΡ, Π½Π΅ ΠΈΠΌΠ΅ΡΡΠ΅Π³ΠΎ Π·Π°ΠΏΠ°Ρ
Π°, Ρ
ΠΎΡΠΎΡΠΎ ΡΠ°ΡΡΠ²ΠΎΡΠΈΠΌΠΎΠ³ΠΎ Π² Π²ΠΎΠ΄Π΅ ΠΈ ΡΠΊΡΡΡΠ½ΠΎΠΉ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠ΅. ΠΠΎΠ΄ Π²ΠΎΠ·Π΄Π΅ΠΉΡΡΠ²ΠΈΠ΅ΠΌ Π²ΡΡΠΎΠΊΠΎΠΉ ΡΠ΅ΠΌΠΏΠ΅ΡΠ°ΡΡΡΡ, Π° ΡΠ°ΠΊΠΆΠ΅ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡ ΠΈ ΡΠ΅Π»ΠΎΡΠ΅ΠΉ ΠΏΠ°Π½ΡΠΎΡΠ΅Π½Π°Ρ ΠΊΠ°Π»ΡΡΠΈΡ ΡΠ°Π·ΡΡΡΠ°Π΅ΡΡΡ.
ΠΠ°Π½ΡΠΎΡΠ΅Π½ΠΎΠ²Π°Ρ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠ° ΡΠΎΠ΄Π΅ΡΠΆΠΈΡΡΡ Π²ΠΎ Π²ΡΠ΅Ρ
ΡΠΊΠ°Π½ΡΡ
ΠΆΠΈΠ²ΠΎΡΠ½ΡΡ
ΠΈ ΡΠ°ΡΡΠ΅Π½ΠΈΠΉ, ΠΏΡΠ΅ΠΈΠΌΡΡΠ΅ΡΡΠ²Π΅Π½Π½ΠΎ Π² ΡΠ²ΡΠ·Π°Π½Π½ΠΎΠΉ ΡΠΎΡΠΌΠ΅, Π½ΠΎ Π²ΡΡΡΠ΅ΡΠ°Π΅ΡΡΡ ΡΠ°ΠΊΠΆΠ΅ Π² ΡΠ²ΠΎΠ±ΠΎΠ΄Π½ΠΎΠΉ ΡΠΎΡΠΌΠ΅. ΠΠ· ΡΠ²ΡΠ·Π°Π½Π½ΠΎΠΉ ΡΠΎΡΠΌΡ ΠΏΠ°Π½ΡΠΎΡΠ΅Π½ΠΎΠ²Π°Ρ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠ° ΠΎΡΠ²ΠΎΠ±ΠΎΠΆΠ΄Π°Π΅ΡΡΡ ΠΏΡΠΈ Π½Π°Π³ΡΠ΅Π²Π°Π½ΠΈΠΈ ΠΈΠ»ΠΈ ΠΏΠΎΠ΄ Π²ΠΎΠ·Π΄Π΅ΠΉΡΡΠ²ΠΈΠ΅ΠΌ ΡΠ΅ΡΠΌΠ΅Π½ΡΠΎΠ².
ΠΠ°Π½ΡΠΎΡΠ΅Π½ΠΎΠ²ΡΡ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΡ ΡΠΈΠ½ΡΠ΅Π·ΠΈΡΡΡΡ Π·Π΅Π»Π΅Π½ΡΠ΅ ΡΠ°ΡΡΠ΅Π½ΠΈΡ ΠΈ Π½Π΅ΠΊΠΎΡΠΎΡΡΠ΅ ΠΌΠΈΠΊΡΠΎΠΎΡΠ³Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌΡ, Π½Π°Ρ
ΠΎΠ΄ΡΡΠΈΠ΅ΡΡ Π² ΠΊΠΈΡΠ΅ΡΠ½ΠΈΠΊΠ΅ ΡΠ΅Π»ΠΎΠ²Π΅ΠΊΠ°. ΠΡΠΈ ΡΠ΅ΡΠΌΠΈΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠΉ ΠΎΠ±ΡΠ°Π±ΠΎΡΠΊΠ΅ Π²ΠΎ Π²ΡΠ΅ΠΌΡ Π²Π°ΡΠΊΠΈ, ΠΆΠ°ΡΠ΅Π½ΠΈΡ, ΡΡΡΠ΅Π½ΠΈΡ ΠΈ ΠΊΠΎΠΏΡΠ΅Π½ΠΈΡ ΠΏΠΈΡΠ΅Π²ΡΡ
ΠΏΡΠΎΠ΄ΡΠΊΡΠΎΠ² ΠΏΠ°Π½ΡΠΎΡΠ΅Π½ΠΎΠ²Π°Ρ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠ° ΡΠ°ΡΡΠΈΡΠ½ΠΎ ΡΠ°Π·ΡΡΡΠ°Π΅ΡΡΡ. ΠΠ°Π½ΡΠΎΡΠ΅Π½ΠΎΠ²Π°Ρ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡΠ° ΡΠΈΡΠΎΠΊΠΎ ΡΠ°ΡΠΏΡΠΎΡΡΡΠ°Π½Π΅Π½Π° Π² Π΅ΡΡΠ΅ΡΡΠ²Π΅Π½Π½ΡΡ
ΠΏΡΠΎΠ΄ΡΠΊΡΠ°Ρ
ΠΏΠΈΡΠ°Π½ΠΈΡ ΠΆΠΈΠ²ΠΎΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ ΠΈ ΡΠ°ΡΡΠΈΡΠ΅Π»ΡΠ½ΠΎΠ³ΠΎ ΠΏΡΠΎΠΈΡΡ
ΠΎΠΆΠ΄Π΅Π½ΠΈΡ, ΠΈ ΠΏΠΎΡΡΠΎΠΌΡ Π΅Π΅ Π½Π°Π·Π²Π°Π½ΠΈΠ΅ ΠΏΡΠΎΠΈΡΡ
ΠΎΠ΄ΠΈΡ ΠΎΡ Π³ΡΠ΅ΡΠ΅ΡΠΊΠΎΠ³ΠΎ ΡΠ»ΠΎΠ²Π° «ΠΏΠ°Π½ΡΠΎΡ», ΡΡΠΎ ΠΎΠ·Π½Π°ΡΠ°Π΅Ρ «Π²Π΅Π·Π΄Π΅ΡΡΡΠΈΠΉ» .