Бензол. 
Органическая химия

I. Общая характеристика.

Эмпирическая молекулярная формула бензола С₆Н₆. Строение его молекулы см. в 11.9. Л/(бензола) = 78 г/моль.

Формула бензола предложена немецким химиком Кекуле (1), она не объясняет некоторых свойств бензола, но удобна с точки.

II. Физические свойства.

Бензол — бесцветная легкоподвижная жидкость, легче воды, не растворяется в ней, обладает характерным запахом, 7^ = 353 К; Т_т = 278 К.

III. Химические свойства.

Ароматичность бензола с точки зрения его химических свойств состоит в способности его молекул вступать и в реакции присоединения, и в реакции замещения, но оба эти свойства выражены у бензола очень слабо, так как «гексет электронов», т. е. шестичленный пи-сопряженный комплекс электронов, придает особую устойчивость бензольному кольцу.

2. Реагирует с азотной кислотой в присутствии серной кислоты (катализатор) при нагревании:

зрения наглядности, поэтому ее применяют и в настоящее время с учетом того, что двойных связей в молекуле бензола нет (2) и (2').

Упрощенная формула бензола (2) используется в схемах реакций с участием бензола и его гомологов.

1. Бензол вступает в реакции замещения с галогенами. Реакция протекает при нагревании в присутствии катализатора [хлорид алюминия или железа (Ш)]. Механизм этой реакции рассмотрен в 12.1:

3. Взаимодействует с концентрированной серной кислотой (реакция сульфирования):

Бензол вступает в реакции присоединения.

4. В присутствии никеля или платины при Т= 473 К ир = 5 МПа взаимодействует с водородом, образуя циклогексан:

5. Под влиянием яркого света реагирует с галогенами, образуя галогенопроизводные циклопарафинов:

1,2,3,4,5,6-гексахлорцнклогексан или гексахлоран Как и все органические вещества, бензол горит и разлагается (напишите уравнения реакции).

6. Способен взаимодействовать с галогенопроизводными углеводородов в присутствии хлорида алюминия (катализатор) при нагревании (реакция Фриделя—Крафтса):

Для бензола характерны и другие свойства.

IV. Получение и применение.

Бензол получают при дегидрогенизации гексана, циклогексана, в результате тримеризации ацетилена (см. 13.8), из каменноугольной смолы (при ее разгонке) (напишите соответствующие уравнения).

Он применяется как растворитель различных органических веществ, из него получают нитробензол, являющийся сырьем для получения анилина, некоторые вещества, используемые для синтеза других химических соединений (лекарственных, взрывчатых и других веществ).

Необходимо отметить, что бензол и его производные требуют строгого соблюдения правил техники безопасности с ними, так как они отрицательно влияют на организм животных (включая человека) и на растения. Процессы, реализуемые с ароматическими соединениями, следует проводить так, чтобы исключить их попадание в среду, окружающую человека.

• ? Задания для самостоятельной работы
• 1. Поясните, в чем проявляется ароматичность бензола, используя соответствующие уравнения реакций.
• 2. Изобразите схему образования «гексста электронов» и поясните, как это отражается на свойствах бензола.
• 3. Приведите обоснованный пример, иллюстрирующий экологическую роль бензола.
• 4. Приведите два обоснованных примера, иллюстрирующие применение бензола.