Двадцати семи лет он овдовел, но через два года великому князю вновь уже следовало жениться, и вновь по «государственным соображениям». Вторую жену он не видел, и выбирал не сам, ему ее нашли в Риме. Папа Павел II вместе с кардиналом и одновременно греческим митрополитом Виссарионом Никейским строили далеко идущие планы, с помощью знатной невесты они стремились завязать отношения с Московией дабы упрочить влияние папского престола на великого князя и использовать его большое владение в борьбе с османской опасностью. Дочь Фомы, родного брата последнего византийского императора Константина, носила имя Зоя (Зинаида — по Софийскому временнику), впоследствии, в России, получившая имя София. Девушку воспитали у апостольского престола в верности обрядам римско-католической церкви.
В феврале 1469 г. владыка Виссарион отправил в Москву грека Юрия с предложением руки великого князя Софии Палеолог. Она отказала королю французскому и герцогу миланскому, якобы по причине преданности православной вере. На самом деле имелось три претендента: сын Людовига Гонзаги, правившего Мантуей, князь Караччиоло и незаконный сын кипрского короля Иаков Лузиньян. Однако никто из них не пожелал взять невесту-бесприданницу. Посоветовавшись дома с родственниками и духовенством, Иван Васильевич отправил своего посла в Италию. Тот привез не дошедший до наших дней портрет невесты, написанный в весьма комплиментарной манере.
Флорентийский поэт Луиджи Пульчи в письме к Лоренцо Медичи зло нарисовал карикатуру тогда еще сравнительно молодой Зои Палеолог: «Я тебе кратко скажу об этом куполе или, вернее, горе сала, которую мы посетили. Право, я думаю, что такой больше не сыщешь ни в Германии, ни в Сардии. Мы вошли в комнату, где сидела жирная, как масленица, женщина. Ей есть на чем посидеть… Представь себе на груди две большие литавры, ужасный подбородок, огромное лицо, пару свиных щек и шею, погруженную в груди. Да ее глаза стоят четырех. Они защищены такими бровями и таким количеством сала, что плотины реки уступят этой защите. Я никогда не видел ничего настолько жирного, мягкого, болезненного, наконец, такого смешного, как эта необычная betania. После нашего визита я всю ночь бредил горами масла, жира и сала, булок и другими отвратительными вещами». Отметим, европейский идеал красоты эпохи Ренессанса явно отличался от представлений о женской прелести, сформированных за два столетия в улусе Джучи, здесь о корпулентности Софии никто не говорил.
