Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Связь интегральных интенсивностей ИК-полос скелетных колебаний ароматического кольца со строением апорфиновых, фуранохинолиновых и хиназолиновых алкалоидов

Диссертация: Связь интегральных интенсивностей ИК-полос скелетных колебаний ароматического кольца со строением апорфиновых, фуранохинолиновых и хиназолиновых алкалоидов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Установлено, что в апорфиновых алкалоидах уменьшение? А полос поглощения в области 1480 — 1630 см" -'- обусловлено некопланар-ностью метилендиоксигруппы с кольцом «А» или «Д» дифенильной системы, присутствие которой в П-замещенных апорфинах еще более усиливает «орто-эффект» заместителей, что сопровождается увеличением угла поворота между фенильными ядрами и соответствующим понижением? А… Читать ещё >

Содержание

  • I. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
  • 1. Связь интегральных интенсивностей Ж-полос с электрооптическими параметрами и формой колебания многоатомных молекул
  • 2. Теоретические расчеты колебательных спектров некоторых ароматических и гетероароматических соединений
  • 3. Внутримолекулярные взаимодействия
  • Интегральные интенсивности 1600 см~* и1580 см""* замещенных бензола, пиридина и фурана
  • 5. Полициклические соединения (дифенил, нафталин, хинолин)
  • 6. Природные соединения
  • II. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
  • 1. Интегральные интенсивности ИК-полос поглощения в области 14−80 — 1630 см"**. а) замещенные нафталина и дифенила б) апорфиновые алкалоиды и некоторые их дегидро-производные
  • 2. Расчет и интерпретация колебательных спектров фурохинолина и диктамнина
  • 3. Интегральные интенсивности Ж-полос скелетных колебаний гетероароматического кольца а) фуранохинолиновые алкалоиды б) хиназолиновые алкалоиды
  • III. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
  • 1. У
  • ВЫВОДЫ

Связь интегральных интенсивностей ИК-полос скелетных колебаний ароматического кольца со строением апорфиновых, фуранохинолиновых и хиназолиновых алкалоидов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Актуальность. Достижения биоорганической химии и химии природных физиологически активных веществ, в частности, алкалоидов, во многом связаны с использованием спектроскопических методов, среди которых важную роль играет метод ИК-спектроскопии.

Благодаря высокой чувствительности и избирательности частот и, в особенности, интегральных интенсивностей ИК-полос поглощения к различным изменениям в молекуле, этот метод успешно применяется для решения многих вопросов строения и взаимного влияния групп, для количественного и структурно-группового анализа, для изучения межи внутримолекулярных водородных связей и др.

При этом, сложная зависимость между интенсивностью наблюдаемых полос ИК-поглощения и другими параметрами молекул затрудняет чисто эмпирический подход к объяснению экспериментальных данных, и для их правильной интерпретации необходим предварительный теоретический анализ механики и электрооптики колебаний на основе решения колебательной задачи для простейших поедставителей рассматриваемого класса соединений.

На базе уникальной коллекции различных цредставителей природных соединений, имеющейся в лаборатории химии алкалоидов ЙХРВ АН УзССР, появилась возможность измерить интегральные интенсивности полос поглощения в области 1480 — 1630 совершенно не исследованной для природных алкалоидов, и изучить специфику взаимодействия заместитель — ароматическое ядро*.

Целью работы являлось изучение связи интегральных интенсивностей ИК-полос поглощения скелетных колебаний ароматического кольца со строением апорфиновых, фуранохинолиновых и хиназолиновых алкалоидов, а также детальная интерпретация ИК-спектров природных соединений на основании теоретического решения колебательной задачи для модельного соединения фурохинолина и простейшего природного алкалоида диктамнина.

В связи с этим было необходимо:

1. Исследовать интегральные интенсивности полос поглощения в области 1480 — 1630 см" 1 производных нафталина, дифенила и далее, перейти к рассмотрению этих характеристик для апорфиновых алкалоидов, содержащих дифенильную систему.

2. Провести теоретический расчет ИК-спектров молекулы фурохино-лина и диктамнина и оценить вклад кинематического фактора в валентные колебания связей ароматического кольца.

3. На основе анализа результатов решения колебательной задачи выяснить основную причину изменения в величинах интегральных ин-тенсивностей ИК-полос скелетных колебаний гетероароматического кольца фуранохинолиновых и хиназолиновых алкалоидов.

Научная новизна. Изучены ранее не исследованные интегральные интенсивности ИК-полос (А) скелетных колебаний ароматического кольца 70 апорфиновых, фуранохинолиновых и хиназолиновых алкалоидов, включая модельные.соединения.

Впервые проведен теоретический расчет силового поля, частот и форм колебаний молекулы фурохинолина и диктамнина и оценен вклад кинематического фактора в скелетные колебания ароматического кольца. Выявлены закономерности между величинами, А и строением изученных природных соединений.

Найдено, что в апорфиновых алкалоидах некопланарность мети-лендиоксигруппы с кольцом «А» или «Д» дифенильной системы способствует увеличению скручивания Cj-Cj' связи, и, соответственно, понижению интегральных интенсивностей ароматических полос поглощения.

Показано, что изменение величин интегральных интенсивностей полос поглощения в области.1480 — 1630 см" 1 фуранохинолиновых алкалоидов обусловлено электронными свойствами Уранового и диги-дрофуранового циклов, а также местоположением метоксильной группы в бензольном ядре.

Установлено, что основность атома азота и положение метоксильной группы в ароматическом цикле существенным образом влияют на величину интегральной интенсивности скелетных колебаний ароматической системы хиназолиновых алкалоидов.

Практическая ценность заключается в возможности оценки механизма передачи влияния заместителей на % -сопряженную систему рассмотренных алкалоидов и количественной характеристики внутримолекулярных взаимодействий с помощью доступного и чувствительного метода измерения интегральных интенсивностей ИК-полос скелетных колебаний ароматического кольца, что позволяет расширить прикладные аспекты идентификации природных соединений по ИК-спектрам. Эти данные могут быть полезны химикам-природникам цри цроведении целенаправленного синтеза физиологически активных природных веществ и в изучении структуры и биологических свойств.

Объем и структура работы. Диссертация объемом 108 страниц машинописного текста состоит из введения, обзора литературы, обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов, списка литературы из 113 наименований, содержит 10 таблиц, 6 рисунков.

ВЫВОДЫ.

1. Измерены и изучены интегральные интенсивности (? А) скелетных колебаний ароматического кольца 70 природных веществ, включая модельные соединения.

2. Показано, что в замещенных нафталина и дифенила донорио-акцеп-торное взаимодействие заместителей в пара-положении способствует росту значений ТА, в то время как стерическое взаимодействие заместителей приводит к существенному изменению этих величин.

3. Установлено, что в апорфиновых алкалоидах уменьшение? А полос поглощения в области 1480 — 1630 см" -'- обусловлено некопланар-ностью метилендиоксигруппы с кольцом «А» или «Д» дифенильной системы, присутствие которой в П-замещенных апорфинах еще более усиливает «орто-эффект» заместителей, что сопровождается увеличением угла поворота между фенильными ядрами и соответствующим понижением? А.

4. Впервые проведен теоретический расчет ИК-спектров синтезированного модельного соединения фурохинолина и природного алкалоида диктамнина.

5. Выявлено, что характеристичными по форме являются колебания связей Q. (С=С) фуранохинолинового ядра.

6. Установлено, что в производных диктамнина величина? А скелетных колебаний гетероароматического кольца зависит от положения метоксильной группы и электронных свойств заместителя при Су в бензольном ядре «А.

7. Донорные свойства кислорода дигидрофуранового цикла (+С) повышают значения связей Q. (С=&euro-) в дигидрофуропроизводных, а акцепторные свойства кислорода фуранового цикла (-С) способствуют уменьшению данного параметра в фуропиридинах.

8. Б хиназолиновых алкалоидах аномалия величин связей.

Q (С=С) гетероароматической системы обусловлена электронными свойствами атома азота fj j и карбонильной группы в положении 4, либо определяется местоположением метокси-заместителя в бензольном цикле «А.

9. Найденные закономерности между значениями % А связей Ц (С=С) и строением изученных соединений дают возможность оценить механизм передачи влияния заместителей наС-сопряженную систему природных алкалоидов, содержащих ароматическое или гетеро-ароматическое кольцо, и количественно охарактеризовать внутримолекулярные взашлодействия.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Грибов J1.A., Смирнов В. Н. Интенсивности в инфракрасных спектрах поглощения многоатомных молекул. — Успехи физ. наук, 1961, т.75, № 3, с.528−567.
  2. Г. Колебательные и вращательные спектры многоатомных молекул. -М.: Издатинлит, 1949. 772 с.
  3. Л.С. Теория и расчет колебаний молекул. И.: АН СССР, I960. — 526 с.
  4. М.Н. Атомная и молекулярная спектроскопия. -М.: Физматгиз, 1962. 892 с.
  5. Л.А. Введение в теорию и расчет колебательных спектров многоатомных молекул. Л.: Ленинградский ун-т, 1965. — 123 с.
  6. Л.М., Ковнер М. А., Крайнов Е. П. Колебательные спектры многоатомных молекул. -М.: Наука, 1970. 559 с.
  7. М.В., Ельяшевич М. Н., Степанов Б. И. Колебания молекул. М.: Наука, 1972. — 650 с.
  8. Л.А. Введение в молекулярную спектроскопию. -М.: Наука, 1976. 399 с.
  9. М.А., Снегирев В. Н. Колебательные спектры ароматических соединений. IX. Теоретический расчет интенсивностей в ИК-спек-трах бензола и некоторых дейтеробензолов. Оптикаи спектроскопия, 1961, т. 10, N23, с.328−334.
  10. Л.А., Дементьев В. А. Таблицы параметров для расчета колебательных спектров многоатомных молекул. вып.1. — М.: АН СССР, 1979. — с.30−43.
  11. М.А., Перегудов Г. В. Колебательные спектры октадейтеро-толуола. Оптика и спектроскопия, 1958, т.5, N22, с. 134−140.
  12. Л.А., Дементьев Б. А. Таблицы параметров для расчета колебательных спектров, вып.1. -М.: АН СССР, 1979.-с.44−54.
  13. Е.П. Колебательные спектры ароматических соединений. XIX. Расчет и интерпретация колебательных спектров нафталинаи некоторых дейтеронафталинов. Оптика и спектроскопия, 1964, т.16, № 5, с.763−767.
  14. Л.А., Дементьев Б. А. Таблицы параметров для расчета колебательных спектров многоатомных молекул. 2 изд. -Новосибирск: АН СССР, 1982. — с.53−73,
  15. А.И., Перегудов Г. В., йзраилевич Е.А., Калиниченко В. Р. Получение некоторых дейтерированных ароматических углеводородов и их спектры комбинационного рассеивания. Ж.физ. химии, 1958, т.32, № 1, с.146−151.
  16. Г. В. Расчет и интерпретация колебательных спектров дифенила и некоторых его дейтерозамещенных. Оптика и спектроскопия, 1969, т.9, № 3, с.295−303.
  17. В.И. Расчет и интерпретация колебательных спектров пиридина и дейтеропиридинов. Оптика и спектроскопия, 1963, т.15, К?3, с.310−314.
  18. В.И., Элькин М. Д. Определение системы силовых постоянных и интерпретация колебательных спектров моногалоидзаме-щенных пиридинов. Неплоские колебания. Оптика и спектроскопия, 1972, т.32, № 5, с.1030−1032.
  19. D. Л Valence Force Field for Furan and Pyrrole and their Deuterium and Methyl Derivatives. j. Mol. Spectrosc., 1971, v.37, N1, pp.79−91.
  20. Э.Л., Ягудаев M.P., Новоселова O.B. Расчет и интерпретация колебательных спектров фурохинолина и диктамнина.-Изв. ГОА, 1984, вып.1, с. 170−174.
  21. Г. Введение в электронную теорию органических реакций. -М.: Мир, 1977. с. 56.
  22. Hine J. Polar Effects on Rates and Equilibria. III. J.Amer. Chem. Soc. 1960, v.82, N18, pp.4877−4880.
  23. К. Уравнение Гаммета. М.: Мир, 1972. — 238 с.
  24. Taft R.W. Sigma Values from Reactivities. J. Phys. Chem., 1960, v.64, N12, pp.1805−1960.
  25. Taft R.W. Linear Free Energy Relationships from Rates of Es-terification and Hydrolysis of Aliphatic and Ortho-Substituted Benzoate Esters. J. Amer. Chem. Soc., 1952, v. 74, N 11, pp.2729−2732.
  26. Taft R.W. The general Nature of the Proportionality of Polar Effects of Substituent Groups in Organic Chemistry. J. Amer. Chem. Soc., 1963, v.75, N17, pp.4231−423S.
  27. P.У. Пространственные эффекты в органической химии. №.: Издатинлит, I960. — с.562−686.
  28. Baker Р., Parish R.C., Stock L.M. Dissociation Constants of Bicyclo/2.2.2/oct-2ene-1-carboxylic Acids, Dibenzobicyclo/2. 2.2/octa-diene-1-carboxylic Acids and Cubanecarboxylic Acids. J. Amer. Chem. Soc., 1967, v. 89, N 22, pp. 5677−5685.
  29. Taft R.W., Price E., Pox I.R., Lewis I.C., Andersen K.K., Davis G.T. Fluorine Nuclear Magnetic Resonance Shielding in meta-Substituted Fluorbenzenes. The Effect of Solvent on the Inductive Order. J. Amer. Chem. Soc., 1963, v. 85, N 6, pp. 709−724.
  30. Katritzky A.R., Randall E.W., and Sutton L.E. The Electric Dipole Moments of a Series of 4-Substituted Pyridines and Pyridine 1-Oxides. J.Chem.Soc., 1957, N4, pp.1769−1775.
  31. Brownlee R.T.C., Topsom R.D. The cosrelation of ultraviolet absorption data with substituent constants. Spectrochim. acta, Part A. 1973, v.29, N2, pp.385−393.
  32. Oi’Connell A.M. and Maslen E.N. X-ray and Neutron Diffraction Studies of J^-Sulphanilamide. Acta Crystallogr. A, 1967, v.22, N1, pp.134−145.
  33. Domenicano A., Mazzeo P., Vaciago A. Substituent Effects in the Benzene series: a Structural approach. Tetrahedron Lett., 1976, N13, pp.1029−1032.
  34. Maciel G.E., and Natterstad J.J. Study of C1-* Chemical Shifts in Substituted Benzenes. J. Chem. Phys., 1965, v.42, N7, pp.2427−2435.
  35. Brownlee R.T.C., and Taft R.W. Concerning the
  36. Katritzky A.R., and Topsom R.D. Infrared Intensities. A Guide to Intramolecular Interactions in Conjugated Systems. -Chem. Revs., 1977, v.77, N5, pp.642−644.
  37. Brovmlee R.T.C., Katritzky A.R., and Topsom R.D. Distortions of the-Electron System in Mono substituted Benzenes.
  38. J. Amer. Chem. Soc., 1966, v.88, N7, pp.1413−1419.
  39. Schmid E.D., Hoffmann V., Joeckle R. und Langenbucher P. CH-Bindungsmomente und IR-Intensitat von Bensol-Derivaten-I. Ein-fuhrong. Spectrochim. Acta, 1966, b.22, N9, ss.1615−1619.
  40. Schmid E.D. und Langebucher P. CH-Bindungsmomente und IR-Intensitat von Bensol-Derivaten-II. CH- und CD-Valenzschwingun-gen deuterierter Bensol-Monoderivate. Spectrochim. Acta, 1966, b.22, ss.1621−1632.
  41. Schmid E.D. und Hoffmann V. CH-Bindungsmomente und IR-Intensitat von Bensol-Derivaten-III. CH-Valenzschwingungen para-disubstituierter Bensol-Derivate. Spectrochim. Acta, 1966, b.22, N9, ss.1633−1643.
  42. Я.С., Белявская Н. М. О связи между некоторыми спектральными характеристиками и реакционной способностью ароматических соединений. I. пара- и мета-дизвмещенные бензола. Оптика и спектроскопия, 1965, т.19, № 2, с.198−205.
  43. Я.С. О связи между некоторыми спектральными характеристиками и реакционной способностью ароматических соединений. П. пара-амино- и параг-бромзамещенные бензола. Монозамещенные бензола. Оптика и спектроскопия, 1966, т.20, № 2, с.252−257.
  44. Chem. Soc. Perkin Trans., 1974, Part 2, pp.247−255.
  45. Angelelli J.M., Katritzky A.R., Pinzelli R.F., and Topsom R.D.1.frared Intensities as g, Quantitatxve Measure of Intramolecular Interactions. XYI. 2-Substituted Thiophenes and Furans. Tetrahedron, 1972, v.28, N7, pp.2037−2050.
  46. Brownlee R.T.C., Katritzky A.R., Sinnot M.V., Szafran M., Yakhontov L. Calculation of Infrared Intensities of Substituted Benzenes by the HMO and CUDO Methods. Tetrahedron Lett., 1968, N55, pp.5773−5776.
  47. Whiffen D.H. Vibrational Frequencies and Thermodinamic Properties of Fluoro-, Chloro-, Bromo- and Iodbenzene. J. Chem. Soc., 1956, N6, pp.1350−1356.
  48. Scherer J.R. Group vibrations of substituted benzenes. II.
  49. Planar CH deformations and ring Stretching and bending modes of chlorinated benzenes. Spectrochim. Acta, 1965, v.21, N2, pp.321−339.
  50. А.В., Стерин X.E. Спектроскопическое изучение взаимной ориентации фенильных колец в молекулах дифенила. Оптика и спектроскопия, 1963, т.15, № 1, с.130−131.
  51. А.Е., Обухова Е. М., Безуглый В. Д., Котос Л. А. Взаимодействие функциональных групп через Ж-электронные системы. Ш. Взаимодействие через бифенильную группу. Теор. и эксперим. химия, 1967, т. З, № 3, с.320−323.
  52. Р.Л., Стручков Ю. Т., Дашевский В. Г. Пространственные затруднения в ароматических молекулах и их конформации. I. структ. химии, 1966, т.7, № 2, с.289−328.
  53. Chau J. Y .Н., Le Fevre C.G., Le Fevre J. YI, Molecular Polarisa-bility. The Molar Kerr Constants of Certain Derivatives of
  54. Diphenyl. J. Chem. Soc., 1959, N9, pp.2666−2669.
  55. В.В. Изучение структуры бифенила в переходном состоянииметодом молекулярных орбиталей. I.структ.химии, 1971, т.12, № 1, с. 197−199.
  56. Suzuki Н. Relations between Electronic Absorption Spectra and Spatial Configurations of Conjugated Systems. II o-Alkyl and o, o'-Dialkylbiphenyls. Bull. Chem. Soc. Jap., 1959, v.32, N12, pp.1350−1356.
  57. Gondo Y. Electronic Structure and Spectra of Biphenyl and Its Related Compound. J. Chem. Phys., 1964, v.41, N 12, pp.3928−3938.
  58. Gamba A., Tantardine G.F., and Simonetta M. A Study of ground and excited states of biphenyl by the «Molecules in Molecules» Method. Spectrochim. Acta, 1972, v.28A, 110, pp.1877−1878.
  59. Tajiki A., Takagi S., Hatano M. A CNDO Study of Biphenyl. -Bull. Chem. Soc. Jap., 1973, v.46, N4, pp.1067−1071.
  60. Beaven G.H., Hall D.M., Lesslie M.S., Furner E.E., Bird G.R. The Relation between Configuration and Conjugation Diphenyl Derivatives. Part III. The Ultra-Violet Absorption Spectra of Some 2:2'-Briged Compounds with meta-Substituents. J. Chem.
  61. Soc., 1954, N1, pp.131−137.
  62. Braude E.A., Forbes W.F. Studies in Light Absorption. Part
  63. XIY. Steric Effects in ortho-Substituted Difenyls. J. Chem. Soc., 1955, N11, pp.3776−3787.
  64. Musso H., Grunelius S. Intra- und interannulare Wasserstoff-brucken bei o-Hydroxybiphenylen und Hydroxy-biphenyl-chinonen. Chem. Ber., 1959, N12, ss.3101−3110.
  65. Oki M., Iwamura H. Intramolecular Interaction between Hydro-xyl Group and % -Electrons. XIY. Electronic Effect of the Interaction in 2-Hydroxy-biphenyls. Bull. Chem. Soc. Jap., 1961, v.34, N10, pp.1395−1401.
  66. Baitinger W.F., Paul Jr., Schleyer R., Mislow K. Hydrogen Bonding in ortho-Substituted Biphenyls. J. Amer. Chem. Soc., 1965, V.87, N13, pp.3168−3173.
  67. Oki M., Akashi K., Yamamoto G., and Ivamura H. Nuclear Magnetic Resonance Study of the Effect of the Hydrogen Bond on thei, *1.ternal Rotation of Biphenyls. Bull. Chem. Soc. Jap., 1971, v.44, N6, pp.1683−1686.
  68. Fischer A., Mitchell W.J., Ogilvie G.S., Packer J., Packer J.E., Vaughan J. The Kinetics of Alkaline Hydrolysis of Subt Jstituted Ethyl 1-Naphthoates. J. Chem. Soc., 1958, H4, pp.1426−1430.
  69. A.E., Кочергина JI.А. Дипольные моменты о← и Ji-заме-щенных нафталина. Ж. физ. химии, 1963, т.37, № 2, с.460−463.
  70. .М., Козаченко А. И., Кузьмин М. Г. Дипольные моменты синглетных возбужденных состояний некоторых производных нафталина. Ж.прикл.спектроскопии, 1968, т.9, ?L°6, с.1041−1046.
  71. А.И., Стручков Ю. Т., Авоян Р. Л., Давыдова М. А. Исследование стерических взаимодействий в некоторых галоид-производных нафталина. Доклады АН СССР, 1961, т.136, № 3,с.607−609.
  72. Porster L.S., and Nichimoto К. Self-Consistent Pield Calculations of rA and j3 -Naphthol. — J. Amer. Chem. Soc., 1965, v.87, N7, pp.1459−1463.j *
  73. H.H., Кане A.A., Колодина H.C., О^пицын И.Ф. Электронные взаимодействия в ароматических и гетероароматических бициклах. П. ИК- и УФ-спектры. В сб. Реакц. способность орг. соедин., 1973, № 2 (36), с.353−371.
  74. З.П., Зуйко И. В. Расчеты МОССП протонизации и основные свойства. -.Химия гетероцикл.соедин., 1980, № 3,с.387−389.
  75. Физические методы в химии гетероциклических соединений. Под общ.ред. А. Р. Катрицкого. Москва-Ленинград.: Химия, 1966. -с.45.
  76. А.Л., Пантелеев Ю. А., Электронная структура и электронодонорно-акцепторные свойства некоторых азотсодержащих оснований и их катионов. Теор. и эксперим. химия, 1974, т.10, № 3, с.335−340.
  77. Bryson A. The Ionization Constants of 3-Substituted Pyridines, 3-Substituted Quinolines and 4-Substituted Isoquinolines.
  78. J. Amer. Chem. Soc., 1960, v.82, N18, pp.4871−4877.*
  79. Illumimati G., Marino G. Electronic Transmission through Condensed-ring Systems. II. The Kinetics of Methoxy-dechlorina-tion of Some 6- and 7-Substituted 1-Aza-4-Chloronaphthalenes. J. Amer. Chem. Soc., 1958, v.80, N6, pp.1421−1424.
  80. Belli M.L., Marino G. Electronic Transmission through Condensed Systems. IY. Metasubstituent effects on the kinetics of methoxy dechlorination of 2- and 4-Chloroquinolines. -Tetrahedron, 1963, v.19, H2, pp.347−350.
  81. Charton M. The Application of Hammet Equation to Polycyclic/ *
  82. Aromatic Sets. 1. Quinolines and Isoquinolines. J. Org. Chem., v.30, N9, pp.3341−3345.
  83. ЭЛ., Моисеева Г. П., Ягудаев М. Р. Интегральные интенсивности ИК-полос скелетных колебаний кольца в области 1630−1480 см"* в замещенных нафталина и дифенила. Узб. химический ж., 1971, № 2, с.21−23.
  84. ЭЛ., Ягудаев М. Р., Бессонова И. А., Юнусов С. Ю. Интегральные интенсивности полос поглощения скелетных колебаний гетероароматического кольца в ИК- спектрах фуранохинолино-вых алкалоидов. Химия природ, соедин., 1976, № 2, с.223−227.
  85. ЭЛ., Ягудаев М. Р., Тележенецкая М. В., Юнусов С. Ю. Интегральные интенсивности ИК-полос скелетных колебаний гетероароматического кольца в области 1480−1630 см"* хиназолиновых алкалоидов. Химия природ, соедин., 1984, М, с.122−123.
  86. Я.В., Ягудаев М. Р. Характеристические частоты Ж-спек-тров апорфиновых алкалоидов. Узб. химический ж., 1963, № 2, с.62−64.
  87. М.Е., Байшиева Х. Ш., Ростоцкий Б. К., Кирьянов А. А. Инфракрасные спектры некоторых изохинолиновых алкалоидов. -В сб. Лекарственные растения, т.15. -М.: Колос, 1969.с.382−392.
  88. Price J.R., Wiels J.В. The infra-red spectra of 2- and 4-qui-nolines. Austral. J. Chem., 1959, v.12, N4, pp.589−600.
  89. McCorkindale H.J. The intensities of carbonyl bonds in the infrared spectra of 2- and 4-quinolines. Tetrahedron, 1961, v.14, N3−4, pp.223−229.
  90. Л.А., Дементьев В. А. Методы и алгоритмы вычислений в теории колебательных спектров молекул,-М.: Наука, 1981.с.175−203.
  91. В.Н., Меринова Е. Г., Осипов О. А. Расчет колебательных спектров поворотных изомеров фурфурола. 1. Общ. химии, 1976, т.46, № 3, с.660−665.
  92. А.Т., Дементьев В. А., Зубкова О. Б. Фрагмента рный расчет колебательных спектров простых эфиров. Изв. ТСХА, 1976, № 6, с.179−186.
  93. Djerassi С., Mislow К. Optical Rotatory Dispersion Studies Configurational Assigments among the Aporphine Alkaloids. -Experientia, 1962, v.18, N2, pp.53−56.103.
  94. Sangster A.W., Stuart K.L. Ultraviolet Spectra of alkaloids.- Chemical reviews, 1965, v.65, N1, pp.69−130./ / «*
  95. Shamm§ M., Hillman N.J. The relationship between the ring D-Substituents and the absolute configuration for the aporphine alcaloids. Experientia, 1969, v.25, N5, pp.544−547.
  96. Baarschers W.H., Arndt R.R., Pachler K., Weisbach J.A., Douglas B. Nuclear Magnetic Resonance Study of Aporphine Alkaloids. J. Chem. Soc., 1964, N12, pp.4778−4782.
  97. M.P., Юнусов С. Ю. Электронное строение и спектры ЯМР некоторых производных фуранохинолиновых, 5,6,7,87тетрагидро-фуранохинолиновых и 2-хинолоновых алкалоидов. Химия природ, соедин., 1974, № 1, с.55−61.
  98. R.M., Bolton R.G., Hunter J. 1-Hydroxyindoles, and Products from Reaction of 2-Nitrophenyl-succinic Anhydride with Pluorosulphonic Acid. J. Chem. Soc. C., 1970, pp.1067−1070.
  99. Препаративная .органическая химия. Под общ.ред. Н.С.Вульфсо-на. Варшава, 1954. — с.170−171.
  100. Синтезы органических препаратов. Под общ.ред. Б. А. Казанского. сб.З. -М.: Инлитиздат, 1952. с.139−140.
  101. НО. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. -М.: Химия, 1968. с. 231.
  102. Синтезы органических препаратов. Под общ.ред. Б.А.Казанско-го. сб.4. -М.: Инлитиздат, 1953. с.27−29.
  103. Shgnmugam P. S., Palaniappan R. Furoquinolines. Part YI: Synthesis of Puro (2,3-b) quinolines. Zeit. fur Naturforschung, 1973, b.286, ss.196−199.
  104. Ramsay D.A. Intensities and Shapes of Infrared Absorption Bands of Substances in the Liquid Phase. J. Amer. Chem. Soc., 1952, v. 74, N1, pp.72−80.
Заполнить форму текущей работой

Пора сдавать?