Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Синтез и свойства дизамещенных и аннелированных гетероциклическими соединениями фталодинитрилов и фталоцианинов на их основе

Диссертация: Синтез и свойства дизамещенных и аннелированных гетероциклическими соединениями фталодинитрилов и фталоцианинов на их основе
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Подобно открытию многих органических соединений, получение фтало-цианинов носило случайный характер. Открытие Рс приписывают химикам Шотландского завода Scottish Dyes Ltd, которые в 1928 г. при пропускании аммиака через расплав фталевого ангидрида обнаружили на стенках железного аппарата нерастворимое голубое вещество. Структура этого пигмента была установлена Линстедом и впоследствии… Читать ещё >

Содержание

  • 1. Литературные обзор
    • 1. 1. Фталоцианин и его металлокомплексы. Строение, синтез, свойст- 7 ва
    • 1. 2. Синтез замещенных и аннелированных гетероциклическими со- 10 единениями фталодинитрилов
    • 1. 3. Замещенные фталоцианины. Синтез и свойства
      • 1. 3. 1. Тетразамещенные фталоцианины
      • 1. 3. 2. Октазамещенные фталоцианины
    • 1. 4. Структурные аналоги фталоцианина
    • 1. 5. Спектроскопия фтшюцианинсв и их аналогов
      • 1. 5. 1. Электронные спектры поглощения
      • 1. 5. 2. Инфракрасные спектры
    • 1. 6. Электрохимические свойства
    • 1. 7. Жидкокристаллические свойства
  • 2. Экспериментально-методическая часть
    • 2. 1. Синтез дизамещенных фталодинитрилов
      • 2. 1. 1. 5-Амино-4-бромфталода нитрил
      • 2. 1. 2. 5 — Ащиашгао-4-бро мфтало динитрил ы
      • 2. 1. 3. 4-Амино-5-нитрофталодшшгршг
      • 2. 1. 4. 4-Ациламино-5-нитрофталодинитрилы
      • 2. 1. 5. 4.5 — Диаминофтало динитрил
      • 2. 1. 6. 5-Амино~4-феноксифталодинитрил
      • 2. 1. 7. 5-Ациламино-4-феноксифталодинитрилы
      • 2. 1. 8. 5-Нитро-4-(4-К)-феноксифталодинитрилы
    • 2. 2. Синтез фталодинитрилов, содержащих гетероциклические остат- 53 ки
      • 32. 2. 1. 2-К-5,6-дицианобензимидазолы
      • 2. 2. 2. 2,2'-Диметил-5,6-дицианобенздиазепин
      • 2. 2. 3. 5,6-Дициано-2,1,3-бензотиадиазол
    • 2. 3. Синтез октазамещенных фталоцианинов
    • 2. 4. Синтез фталоцианинов, содержащих гетероциклические остатки
    • 2. 5. Методики исследования
      • 2. 5. 1. Определение температуры плавления
      • 2. 5. 2. Электронная и колебательная спектроскопия
      • 2. 5. 3. Масс-спектрометрия
      • 2. 5. 4. ПМР спектроскопия
      • 2. 5. 5. Жидкостная хроматография
      • 2. 5. 6. Исследование термоокислительной устойчивости
      • 2. 5. 7. Электрохимические исследования
      • 2. 5. 8. Жидкокристаллические исследования 69 3 Обсуждение результатов
    • 3. 1. Синтез дизамещенных и аннелированных гетероциклическими 71 соединениями фталодинитрилов
    • 3. 2. Синтез и физико-химические свойства октазамещенных и содер- 86 жащих остатки гетероциклических соединений фталоцианинов
    • 3. 3. Жидкокристаллические и электрохимические исследования
  • Выводы П
  • Литература

Синтез и свойства дизамещенных и аннелированных гетероциклическими соединениями фталодинитрилов и фталоцианинов на их основе (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Хотя открытие фталоцианинов (Рс) относится к концу 19 века, интерес к данным соединениям не ослабевает до сих пор. Многочисленное полезное применение фталоцианинов и их аналогов обусловлено уникальностью их строения и физико-химических свойств.

По своей структуре фталоцианины являются родственными порфиринамт играющим огромную роль в природе [1−3]. Благодаря исключительной светопрочное&trade-, устойчивости к действию высокой температуры, минеральных кислот и щелочей фталоцианины находят широкое применение в качестве пигментов и красителей [4, 5]. Сегодня ежегодный объем производства Рс составляет более 80 000 т в год [6].

В последнее время появилось множество публикаций по новым нетрадиционным областям применения фталоцианинов. Представляет интерес использование Рс в качестве катализаторов различных процессов [7, 8]5 полупроводниковых материалов [9, 10], фотосенсибилизаторов для фото динамической терапии рака [11], жидких кристаллов [12], газовых сенсоров [10], в нелинейной оптике [2], электрофотографии [13], в лазерной технике [14], в электрохром-ных дисплейных устройствах [2], в копировальной технике [5] и т. д. Все это говорит о высоком интересе, проявляемом во многих странах к исследованию этого класса соединений.

Важнейшей особенностью фталоцианинов является возможность их химической модификации. Изменяя геометрическую и электронную структуру молекулы фталоцианина (Н2Рс), можно ожидать значительного изменения его физико-химических свойств, и, тем самым, расширить области их практического применения [2]. Накопление и тщательный анализ экспериментального материала по синтезу и свойствам новых Рс позволят ученым приблизиться к решению важнейшей задачи — целенаправленному синтезу фталоцианинов с прогнозируемым комплексом полезных свойств.

Наиболее изученным способом модификации Рс является введение функциональных заместителей в бензольные кольца [2].

К настоящему времени получено и охарактеризовано огромное количество замещенных Рс. различающихся между собой количеством (от одного до шестнадцати), местоположением и природой функциональных групп [15−17]. Отмечается существенное влияние этих структурных факторов на свойства синтезированных соединений.

Особое место среди замещенных Рс занимают октазамещенные. Большинство из них содержат в своем составе одинаковые заместители [18−20]. Информация же по октазамещенным фталоцианинам, содержащим функциональные группы различной природы, в литературе немногочисленна [21−23], Это объясняется ограниченным числом необходимых для их синтеза дизаме-щенных фталевой кислоты и их производных, в частности фталодинитрилов.

В связи с этим синтез и изучение физико-химических свойств новых ок-тазамещенных Рс, содержащих заместители различной природы, является весьма актуальной задачей, так как позволит в дальнейшем выяснить взаимное влияние таких заместителей на ряд свойств.

Химическую модификацию молекулы фталоцианина по периферии можно осуществить не только введением различных заместителей в бензольные кольца, но и их полной заменой на другие ароматические или гетероциклические остатки. Образующиеся при этом многочисленные производные составляют обширную группу структурных аналогов фталоцианина [24−26]. По сравнению с Рс эти соединения, несмотря на интенсивные исследования, проводящиеся в последнее время, изучены в значительно меньшей степени, что объясняется сложностью получения необходимых для их синтеза промежуточных продуктов.

В связи с этим целью диссертационной работы является синтез и исследование свойств новых дизамещенных и аннелированных гетероциклическими соединениями фталодинитрштов, а также фталоцианинов на их основе. 6.

Настоящая работа была выполнена в рамках госбюджетной темы ИГХТУ «Теоретические основы синтеза и исследование строения и физико-химических свойств фталоцианинов, порфиринов и других макрогетероциклических соединений» по заказ-наряду Минобразования РФ, а также при финансовой поддержке гранта Минобразования РФ в области фундаментального естествознания (97−0-9.4−381).

1 Литературный обзор

1.1 Фталоцианин н его металлокомплексы. Строение, синтез, свойства.

Среди многочисленных ароматических макрогетероциклических соединений особый интерес представляют фталоцианин (1) и его металлокомплексы.

Подобно открытию многих органических соединений, получение фтало-цианинов носило случайный характер. Открытие Рс приписывают химикам Шотландского завода Scottish Dyes Ltd, которые в 1928 г. при пропускании аммиака через расплав фталевого ангидрида обнаружили на стенках железного аппарата нерастворимое голубое вещество. Структура этого пигмента была установлена Линстедом и впоследствии подтверждена Робертсоном с помощью рентгенографических исследований. Линстед предложил для него название фталоцианин, указывающее как на происхождение из фталевого ангидрида (фтало), так и его поразительно красивый голубой цвет [5].

Основой молекулы фталоцианинов является тетраазапорфиновое (пор-фиразиновое) кольцо, построенное из четырех изоиндольных остатков, связанных мезо-атомами азота [1,27].

МРс) (2).

Фталодианины являются типичными ароматическими соединениями. Они имеют плоскостное строение, а число тс-электронов в молекуле подчиняется правилу Хюккеля (4п+2). Ароматический характер фталоцианиноов подтверждается выравненностью связей в молекуле: длина всех 16 связей С-Ы в макрокольце (134 пм) очень близка к длине всех 24 связей в бензольных ядрах (139 пм). В то же время длина всех 8 связей С-С между макроциклом и бензольными остатками существенно больше (149 пм). Это свидетельствует о том, что макроцикл и бензольные кольца изоиндольных фрагментов являются по существу квазиавтономными [27].

Одной из важнейших особенностей Н2Рс и его производных является наличие в молекуле координационной полости, ограниченной атомами азота, способной чрезвычайно прочно координировать ионы металлов. При этом атом металла, вытесняя из фталоцианинового лиганда два атома водорода, оказывается практически в симметричном электростатическом поле четырех атомов азота, с которыми он образует 4 эквивалентные связи донорно-акцепторного типа [28].

Впервые синтез Н2Рс и его металлокомплексов был представлен Линете-дом с сотрудниками [29, 30]. Методики получения этих соединений подробно представлены в многочисленных обзорах и монографиях [1,2, 4,31].

Анализ огромного экспериментального материала по синтезу МРс позволяет выделить следующие методы их получения:

— взаимодействием фталильных производных, а именно фталевой кислоты, фталевого ангидрида, фталимида, фталамида, о-цианбензамида с металлами или их солями и мочевиной в качестве донора аммиака в присутствии катализатора (молибдат аммония, борная кислота) при нагревании их в высококипя-щем растворителе или в процессе сплавления реагентов («мочевинный» способ) [1, 4, 31];

— взаимодействием фталодинитрила с солями металлов («нитрильный» способ) [1, 2, 4];

— взаимодействием 1,3-дииминоизоиндолина с солями металлов в среде органических растворителей {1,2,4];

— взаимодействием орто-дигалоидных замещенных бензола с цианидами металлов (реакция Розенмунда-Брауна) [1,4];

— амидированием ю-полихлорзамещенных о-ксилолов в среде высококипя-щего органического растворителя в присутствии хлоридов металлов [32};

— реакцией металлообмена между дилитийфталоцианином и солями металлов [I, 4];

— взаимодействием Н2Рс с солями металлов в среде органического растворителя [1, 4].

Среди перечисленных методов наибольшую ценность как для промышленного производства, так и для препаративных целей имеют первые два, причем второй более универсален и позволяет получать Рс с большим выходом и более высокой степени чистоты. Практическая применимость остальных методов ограничена технологическими сложностями проведения процесса, малой доступностью исходных соединений и низкими выходами целевых продуктов [27].

Наиболее распространенным методом получения безметального фтало-цианина является обработка фталодинитрила алкоксидами натрия или лития с получением фтаяоцианинов щелочных металлов, которые впоследствии могут быть деметаллизованы до безметального фталоцианина обработкой минеральной кислотой. Кроме того, безметальный Рс может образоваться при нагревании фталодинитрила в присутствии гидрохинона, тетрагидрофурана и т. д. [2,.

Наличие развитой шестнадцатичленной системы сопряжения, высокая степень ароматичности, плоскостное строение фталоцианинов обусловливают их уникальные физико-химические свойства, в частности устойчивость к действию света, нагревания, действию кислот и щелочей [27,28].

Незамещенные фталоцианины представляют собой глубокоокрашенные кристаллические вещества, нерастворимые в воде, ограниченно растворяющиеся в органических растворителях, за исключением дияитийфталоцианина, растворимого в этаноле и ацетоне [4]. Ввиду крайне плохой растворимости они могут быть очищены только лишь сублимацией или растворением в концентрированной серной кислоте с последующим осаждением на воду [4].

ш Выводы.

1. Разработаны научные основы технологии получения новых дизаме-щенных фталодинитрилов, а также динитрилов, содержащих гетероциклические фрагменты:

• восстановлением 4-бром-5-нитро-, 4-амино-5-нитрои 5-нитро-4-фе-ноксифталодинитрштов двухлористым оловом, а также нуклеофидь-ным замещением атома брома в 4-бром- 5 -нитрофталодинитриле при его взаимодействии с аммиаком синтезированы соответствующие ами-нофталодинитрилы, ацилированием которых уксусным ангидридом, а также хяорангидридами бензойной, капр иловой и я-ундецилоксибен-зойной кислот получены ациламинозамещенные фталодинитрилы,.

• нуклеофильным замещением атома брома в 5-нитро-4-феноксифтало-динитриле при его взаимодействии с «-замещенными фенолами синтезированы 5-нитро-4-(4-трет.-бутил)феноксии 5-нитро-4-(4-карбок-си)феноксифталодинитрилывзаимодействием 4,5-диаминофталодинитрила с карбоновыми кислотами (муравьиная, уксусная, масляная, капроновая), ацегилацегоном и тионилхлоридом получены фталодинитрилы, содержацще остатки имидазола, диазепина и тиадиазола.

2. Взаимодействием синтезированных динитрилов с солями соответствующих металлов впервые синтезированы октазамещенные фталоциа-нины, а также фталоцианины с конденсированными остатками гетероциклических соединений.

3. С использованием нормально-фазового варианта ВЭЖХ на примере тетра-5-ацетиламинотетра-4-феноксифталоцианина меди показано образование в процессе темплатного синтеза трех рандомеров.

4. Методом дериватографического анализа изучено влияние характера заместителя в бензольных кольцах фталоцианинового лиганда на устойчивость к термоокислению на воздухе. Обнаружено, что наиболее устойчивым среди исследованных комплексов является тетра-5-аце-тиламинотетра-4-бромфталоцианин кобальта.

5. При исследовании ЭСП установлена зависимость положения длинноволновой полосы поглощения от природы функциональных заместителей, аннелированных гетероциклических фрагментов и растворителей. В сравнении с незамещенными фталоцианинами для всех синтезированных соединений отмечается батохромный сдвиг длинноволновой полосы поглощения.

6. Методом циклической вол ьтамперометрии изучены электрохимические свойства Со комплексов полученных соединений. Отмечено, что наибольшей электрокаталитической активностью в реакции восстановления молекулярного кислорода обладает тетра-5-нитротетра-4-(4-трет,-бутил)феноксифталоцианин кобальта, что делает возможным его использование в качестве катализатора химических источников тока.

7. При исследовании жидкокристаллических свойств синтезированных соединений обнаружено, что тетра-5-(4-ундецилокси)бензоиламино-тетра-4-бром-, тетра-5-(4-ундецилокси)бензоиламинотетра-4-фенокси-и тетра-4-(4-ундецилокси)бензоиламинотетра-5-нигрофталоцианины Си и Со проявляют термотропный и лиотропный мезоморфизм.

8. Показано, что тетра-5-(4-ундецилокси)бензоиламинотетра-4-броми тетра-5-(4-ундецилокси)бензоиламинотетра-4-феноксифталоцианины кобальта обладают фоточувствительностью и представляют интерес для применения в светорегастрирующих устройствах.

9. В результате проведенных исследований синтезировано 52 соединения, неописанных ранее в научно-технической литературе. Идентификация их осуществлена с привлечением комплекса физико-химических методов (спектроскопия ИК. УФ, ПМР, масс-спектрометрия, метод высокоэффективной жидкостной хроматографии).

Показать весь текст

Список литературы

  1. Порфирины: структура, свойства, синтез / Аскаров К. А, Березин Б. Д., Евстигнеева Р. П. и др. // М: Наука. — 1985. — 333 с.
  2. Phthalocyanines: Properties and Applications / Ed. Leznoff С. С, Lever A, B. P. -New York: VCH Publishers. 1989. — Vol. 1. — 436 p.- 1993, — Vol. 2. — 436 p.- 1993. — Vol. 3. — 303 p.- 1996. — Vol. 4. — 524 p.
  3. Structure and bonding / Schultz H., Lehmann H., Rein M. et. al. // Springer, Berlin. 1991. P. 41−46.
  4. Moser F. H., Thomas A. L. The phthalocyanine. Vol. 1,2., CRC Press Inc., Boca Raton. Florida, 1983.
  5. Gregory P. Steamrollers, sports cars and security- phthalocyanine progress through the ages // J. Porphyrins Phthalocyanines, 1999. — Vol. 3, — N 6/7. — P. 468−476.
  6. ErkP. The blue world phthalocyanine pigments /7 ICCP. — Dijon, France. — 25−30 June. 2000. — P. 80.
  7. Kaliya O. L., Lukyanets E. A., Vorozhtsov G. N. Catalysis and photocatalysis by phthalocyanines for technology, ecology and medicine // J. Porphyrins Phthalocyanines. 1999. — Vol. 3. — N 6/7. — P. 592−610.
  8. Lever A. B. P. Phthalocyanines and related species as surface electrocatalysts //ICCP. Dijon, France. — 25−30 June. 2000. — P. 20.
  9. ., Андре Ж.-Ж. Молекулярные полупроводники. Фотоэлектрические свойства и солнечные элементы / Под ред. Бризовского С. А.- пер. с англ. Страумала // Б. Б. М.: Мир. 1988. — 342 с.
  10. Hanack М. Phthalocyanines and materials science- 20 years of research /7 ICCP, -Dijon, France. 25−30 June. 2000. — P. 30.
  11. Lukyanets E. A. Phthalocyanines as photosensitizers in the photodvnamic therapy of chancer//J. Porphyrins Phthalocyanines. 1999. — Vol. 3. — N 6/7 — P. 424−432.
  12. Swarts J., Cook M. Synthesis, electrochemistry and thermodynamics of long chain 1,4,8,11,15,18,22,25-octaalkylated phthalocyanines posessing discotic liquid crystalline properties // ICCP. Dijon, France. — 25−30 June. 2000. — P. 282.
  13. И. А., Черкасов Ю. А., Черкашин M. И. Сенсибилизированный фотоэффект. М: Наука. 1980.-384 с.
  14. Gurek A., Becaroglu. Dioxa-dithia macrocycle-bridged dimeric with h. exakis (al-kylthio) substituents and network polymer phthalocyanines // J. Porphyrins Phthalocyanines. 1997. — Vol. 1. -N 1. — P. 67−76.
  15. Экстракомплексы замещенных мегаллофталоцианннов / Шапошников Г. П., Осипов Ю. П., Кулинич В. П. и др. // Тез. докл. XVII Всесоюзн, Чуга-евского совещ. по химии комплексных соединений. Минск. — 29−31.05.90. -Ч. 1.-С. 41.
  16. JI. С., Клюев В. Н. Синтез и свойства нитро-, амино- и оксипроиз-водных металлофталоцианинов из ю-хлорзамещенных 1,2-диметилбензола, содержащих в ядре нитрогруппу // Тр. Тамбов, ин-та хим. машиностроения. -1969. -Вып. 3. С. 101−105.
  17. The synthesis and properties of some polyfluoroalkoxy substituted phthalocyanines / Kondratenko N., «Nemykin V., Lukyanets E. et. al, // J. Porphyrins Phthalocyanines. 1997. — Vol. 1. — N 4. — P. 341−347.
  18. С. А, Суровцева А. П., Лукьянец Б. А. Синтез и свойства некоторых бромзамещенных фталоцианинов /У Анилинокрасочная промышленность. М.- НИИТЭХИМ. — 1976. — Вып. 2. — С 1−7.
  19. Manganese phthalocyanine coordination chemistry: recent results and present status / Dolotova О. V, Bundina N. L, Kaliya O. L. et. al // J. Porphyrins Phthalocyanines. 1997, — Vol. 1. — N 4. — P. 355−366.
  20. С. А., Лукьянец Е. А, Синтез и свойства нитропроизводньгх фталоцианина II Анилинокрасочная промышленность. М.: НИИТЭХИМ. -1975. — Вып. 3. — С. 3−10.
  21. Каталитическая активность хлорпроизводных сульфофталоцианина кобальта в реакциях окисления сероводорода и меркаптанов / Симонов А. Д., Кундо К Н., Мамаева Е, К. и др. // ЖПХ. 1977. — Т. 50. — Вып. 2. -С 307−311.
  22. Синтез и свойства тетрагалогенотетранитрофталоцианинов / Шишкина О. В., Майзлиш В. Е, Шапошников Г. П. и др. // ЖОХ. 1998. — Т. 68. -Вып. 5, — С. 860−864.
  23. М. Г., Лукьянец Е. А. Изомерные октааза-2,3-нафталоцианины И Анилинокрасочная промышленность. 1972. — № 5, — С. 22−25.
  24. . И. Введение в химию и технолога» органических красителей: учебн. для вузов. 3-е изд., перераб. и доп. — М.: Химия. — 1984. — 592 с.
  25. . Д. Координационные соединения порфиринов и фталоцианина М.- Наука. 1978. — 280 с,
  26. Iinstead R. P. Phthalocyanines. Part I. A new type of synthetic colouring matters /7 J. Chem. Soc. 1934. — P. 1016−1017.
  27. Bume C. F., Linstead R. P., Lowe A. R. Phthalocyanines. Part II, The preparation of phthalocyarime and some metalic derivatives from o-cyanbenzamide and phthalimide // J. Chem. Soc. 1934. — P. 1017−1023.
  28. Г. Фталоцианины /У Химия синтетических красителей / Под ред. Вен-катарамана К. Пер. с англ. Захарова Л. Н.- Под ред. Эфроса Л. С-Л.: Химия, 1977. Т. 5. — Гл. 4. — С. 211−250.
  29. В. Н., Березин Б. Д., Ширяева Л. С. Спектры поглощения хлорпро-изводных металлофталоцианинов // Изв. вузов. Хим. и хим. технология. -1970. Т. 13. — Вып. 7. — С. 997−1000.
  30. М. Г., Лукьянец Е. А. Синтез и свойства нитропроизводных фта-лоцианина // Журн. ВХО им, Д И, Менделеева. 1967. — Т. 12, — Вып. 4. -С. 474−476.
  31. С. А., Барканова С. В., Лебедев О. Л. Синтез и электронные спектры поглощения тетра-4-трет.-бутилфталоцианинов // ЖОХ. -1971, -Т. 41. Вып. 12. — С. 2735−2739.
  32. С. А, Лукьянец Б. А. Трет, -бутилзамещенные тетра-3-нитро-фталоцианины // ЖОргХ. 1975. — Т. 11. — Вып. 10. — С. 2216−2217.
  33. Галогенонитрофталимиды и фталодинитрилы на их основе / Шишкина О. В., Майзлиш В. Е., Шапошников Г. П. и др. // ЖОХ. 1997. — Т. 67. -Вып. 5. — С. 842−845.
  34. Каталитический метод получения замещенных о-фталодинитршгов / Лукьянец Е. А., Важнина В. А., Михаленко С. А. и др. // Анилинокрасочная промышленность. М.: НИИТЭХИМ. 1976. — Вып. 1 — С. 1−4.
  35. Синтез и координационная химия замещенных фталоцианинов марганца / Долотова О. В., Бундина Н. И., Деркачева В. М. и др. // ЖОХ. 1992. -Т. 62. — Вып. 9. — С 2064—2076.
  36. Нуклеофильное замещение в 4-бром-5-нитрофталодинитриле. 1. Синтез и свойства 4-гидрокси-5-нитрофтадодинигршга / Шишкина О. В., Майзлиш В. Е&bdquo- Кудрик Е, В. и др. П ЖОХ. 1999. — Т. 69. — Вып. 10. — С. 1712−1714.
  37. Нуклеофильное замещение в 4-бром-5-нитрофталодинитриле. 3. Арилокси-нитрофталодинитрилы / Шишкина О. В., Майзлиш В. Е., Шапошников Г. П. и др. // ЖОХ. 2000. — Т. 70. — Вып. 5. — С. 815−817.
  38. Wohrle D, Schulte B. Polymeric phthalocyanines and their precursors. 14a. Synthesis and analytical characterization of polymers from oxy- and arylenedioxy bridged diphthalomtriles // Makromol. Chem. 1988. — Vol. 189. — N 5. -P. 1167−1187.
  39. О взаимодействии нитрита натрия с нитрилами ароматических нитроки-слот / Устинов В. А., Плактинский В. В., Миронов Р. С. и др. // ЖОргХ. -1979. Т. 15. — Вып. 8. — С. 1775−1778,
  40. Wohrle D., Knothe G, Reaction of 4-nitrophthalonitrile with carbonate, nitrite and fluoride// Synt. Com. 1989. — Vol. 19(18). — P. 3231−3239.
  41. Синтез и исследование мезоморфизма тетра-4-алкокси- и тетра-4-ари-локсизамещенных фталоцианина меда / Быкова В. В., Усольцева Н. В, Ананьева Г. А. и др. /У Изв. РАН. Серия физич. 1998. — Ж 8, — С. 1647−1651.
  42. О. В, Синтез и физико-химические свойства замещенных нитро-фталодинитрилов и металлофталоцианинов на их основе. Автореф, дисс. канд хим. наук. — Иваново: ИГХТУ. — 2000. — 18 с.
  43. Ивановский С А. Синтез производных 4-бром-5- нитроф гало динитрила. -Автореф. дисс. канд. хим. наук. Ярославль: Яр! ТУ. — 2000. — 24 с.
  44. М. К. Синтез и свойства макрогетероциклических соединений на основе замещенных изоиндолинов. Автореф. дисс,. канд. хим. наук. -Иваново: ИХТИ. — 1980. — 19 с.
  45. Пат. 252 562 (США). Aromatic o-dinitriles / Scarela М., Brouillard R E. it Chem. Abstr. -1951. V. 45. — P. 2023.
  46. С. А., Лукьянец E, А. Синтез замещенных фталодинитрилов из дицианофенилдиазониевых солей // Анилинокрасочная промышленность. -1977. Вып. 3. — С. 1−4.
  47. Belf L. J., Buxton М. W., Fuller G. Reactions of polyfluorary bromides with cuprous salts in dimethylformamide // J. Chem. Soc. 1965. — P. 3372−3374.
  48. Inukai K, Maki J. The synthesis of threefluoromethyl substituted phenylendia-zolyates / Chem. Soc. Jap., Ind. Chem. Sect. 1965. — Vol. — 68. — P. 315−317.
  49. Л. И,. Михаленко С. А. т Лукьянец Е. А. Синтез замещенных о-фталонитрилов реакцией Розенмунда-Брауна // Журнал ВХО им. Д. И. Менделеева. 1976. — Т. 21. — Вып. 4. — С. 465.
  50. Э. Е. Сульфирование органических соединений. М- Химия. -1969. 416 с.
  51. Saito S. Vapor phase catalytic halogenation of o-phthalonitrile. L Catalytic thermal halogenation // J. Soc. Org, Synt. Chem. 1964. — Vol. 22(9). -P. 743−748,
  52. Multisubstituted phthaloratriles, naphthalenedicarbonitriles and phenantrene-tetracarbonitriles as precursors for phthalocyanine synthesis / Leznoff C. C. t Tere-khov D. S., McArthur C. R. et. al. // Can. J. Chem. 1995. — Vol. 73. — N 3. -P. 435−443.
  53. Tetrakí-s (thiadiazole)poфhyrazmes. 2. Metal complexes with Mn (II), Fe (11), Co (ill Ni (II) and Zn (II) /' Bauer E. r Gardarilli D., Ercolani C. et. al. // Inorg. Chem. -1999. Vol. 38.-N. 3. — P. 371−377.
  54. Wolf W., Degener E., Petersen S. Dicyano-dithiacyclohexen, ein heues heterocv-clishes Dinitril zur Herstellung von Phthalocyaninen // Angew. Chem. 1960. -Bd. 72. — N 24. — S. 963−966.
  55. Preparation and template cyclotetramerizations of 2Д, 3-benzothia (seleno)~ diazole-5,6-di.carbonitriles / Morkved E., Neset S., Bjorlo O. et. al, // Acta Chem. Scand. 1995, — Vol. 49. — P. 658−662,
  56. Синтез и спектральные свойства сульфокислот макрогетероцкклических соединений и их металлокомшгексов / Майзлиш В. Е. г Мочалова Н. Л., Снегирева Ф. П. и др. /У Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1986. — Т. 29. -Вып. 1. — С. 3−20.
  57. Process for the production of halogenated phthalocyanine. Паг, 5 428 153 США, МКИ5 С07Д487/27, C09B 47/04 Nonako J., Tayo Ink Manufacturing Co, Ltd -Ms 351 096- Заявл. 30.11.94- Опубл. 27.06.95: Приор. 3.12.93. № 5−303 977 (Япония) — НКИ 540/138.
  58. Dyankova N., Popova N. Sulfonation of copper phthalocyanine // Khim. Ind. (Sofia). 1970. — N 1. — P. 21−24.
  59. Гидроксизамещённые металлофталоцианикы. Синтез и свойства / Майз-лигп В. R, Шапошников Г. П., Кулинич В. П. и др. // ЖОХ. 1997. — Т. 67. -Вып. 5. — С. 846−849.
  60. Tabei Н.&bdquo- Fujiki М., Imamura S. Direct pattern fabrication of substituted phthalocyanine films // Jap. J. Appl. Phys. 1985. — V. 24. — N 9, — P. 2685−2686.
  61. Применение реакции диазотирования для синтеза замещенных фталоциа-нинов / Халезов О. И. Семейкин А. С, Сырбу С. А. и др, // Изв. вузов. Хим. и хим. технология. 1999. — Т. 42, — Вып. 3. — С. 23−27.
  62. Синтез и физико-химические свойства карбоксизамещенных металлофга-лоцианинов / Майзлиш В. Е: Снегирева Ф П., Шапошников Г. П. и др. //Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1990. — Т. 33 — Вып. 1. — С. 70−74.
  63. Synthesis of octaalkylphthalocyanines from halophthalonitriles / Leznoff С. C. T Li Z., Isago H. et. al. // J. Porphyrins Phthalocyanines. 1999. — Vol, 3. — N 6/7. -P. 406−416.
  64. Sleven J., Binnemans K. Lanthanide complexes of octa-alkyloxy substituted phthalocyanines: influence of the alkoxv chain length and the central metal on thermal and optical properties // ICCP. Dijon, France. — 25−30 June. 2000. -P. 566.
  65. Синтез и свойства гидроксинитрозамещенных металлофталоцианинов / Шишкина О. В., Майзлиш В. Е., Шапошников Г. П. и др. /У ЖОХ, 2000. -Т. 70. — Вып. 1. — С. 137−139,
  66. Gaspard S.7 Maillar P. Structure des phthalocyanines tetra tert-butyles: mecanisme de la synthesis // Tetrahedron. 1987. — Vol. 43. — N 6. — P. 1083−1090.
  67. Термоокислительная деструкция фталоцианина германия на воздухе / Шау-лов Ю. X., Маркова И. Л., Попов Ю. А. и др. /7 ЖПХ. 1972, — Т. 12, -Вып. 3. — С. 634−637.
  68. Synthesis and chromatographic separation of tetrasubstituted and unsymmetri-cally substituted Ppthalocyanines / Schmid G., Sommerauer M.,. Geier M. et. al. // Phthalocvanines: Properties and Applications. Vol 4, — 1996. — P. 1.
  69. Separation of 2(3), 9(10), 16(17), 23(24)-tetraalkoxysubstituted phthalocyanines with a C30 HPLC phase / Gorlach В., Dachtler M" Albert K. et. al. // ICCP. Dijon, France. — 25−30 June. 2000. — P. 413.
  70. С. С., Ни M., Nolan K. J. M. The synthesis of phthalocyanines at room temperature // Chem. Commun. 1996. — P. 1245−1246.
  71. Tomas Torres. Perspectives in the selective synthesis of phthalocyanines and related compounds // J. Porphyrins Phthalocyanines. 2000. — Vol. 4. — N 1. — P. 1−6.
  72. E. Б., Уварова M. И,. Брыкина Г. Д. ВЭЖХ комплексов металлов с тетра (3,5-ди-трет.-бутил-4-оксифенил)-додекахлорфтшюцианином // Журн. Вест. моек, университета. Серия 2. Химия. 1999. — Т. 40. — Вып. 2. -С. 107−109.
  73. Brykina С. D, Uvarova М. I, Shpigun О. A. RP-HPLC of some metalphthalocy-anines /7 Mikrochimica acta. 1998. — Vol. 128. — N 3−4. — P. 251−254.
  74. Г. П. Взаимодействие газов с тонкими пленками металлофгало-цианинов в качестве чувствительных элементов химических сенсоров. Ав-тореф. дис.. канд. хим. наук, М.: 1996. — 20 с.
  75. Электронные спектры поглощения тетразамещенных фталоцианина кобальта / Майзлиш В. Б., Шапошников Г. П., Кулинич В. П. и др. // Изв. вузов. Хим. и хим. технология. 1988. — Т. 31. — Вып. 5. — С. 42−45.
  76. В. Н, Ширяева Л. С. Направленный синтез хлорпроизводных ме-таллофталоцианина // Изв. вузов. Хим. и хим. технология. 1969. — Т. 12. -Вып. 6. — С. 774−776.
  77. С. А., Коробкова Е, В, Лукьянец Б. А. Фталоцианины и родственные соединения. IV. Полихлорфталоцианины // ЖОХ. 1970. — Т, 40. -Вып. 2. — С. 400−403.
  78. Комплексы циркония и гафния с замещенными фталоцианинами / Осипов Ю. М., Шапошников Г. П., Кулинич В. П. и др. // ХГС. 1989. — Вып. 1. -С, 74−78,
  79. Бромзамещенные металлофталоцианины J Майзлиш В. Е., Федосова Н, Л., Шапошников Г, П. и др, // Изв. вузов. Хим. и хим. технология, 1990. -Т. 33. — Вып. 8. — С. 43−45.
  80. Фтор- и перфтор-трет.-бутилзамещенные фталоцианины / Оксенгендлер И. Г., Кондратенко Н. В., Лукьянец Е. А. и др. // ЖОргХ. 1977. — Т. 13, -Вып. 10. — С. 2234−2236.
  81. Mongay-Batalla G., Long N., Kucemak A. Phthalocyanines as potential catalysts for fuel cells // ICCP. Dijon, France. — 25−30 June. 2000. — P. 496.
  82. Альянов M, И. Синтез и исследование электрических и магнитных свойств оксипроизводных медьфталоцианина и их высокометаллизованньгх солей. -Дисс. .к-та. хим. наук. Иваново. — 1967. — 116 с.
  83. С. А., Лукьянец Е. А. Аминопроизводные фталоцианина // Ани-линокрасочная промышленность. М.: НИИТЭХИМ. — 1972. — Вып. 4. -С. 12−14.
  84. Фталоцианины и родственные соединения. XXVI. Уреидозамещенные фта-лоцианины / Михаленко С. А., Соловьева Л. II, Иванова Т. М. и др. // ЖОХ. 1985. — Т. 55. — Вып. 5. — С. 1106−1110.
  85. Мопошепс and polymeric tetraaminophthalocyanato cobalt (II) modified electrodes: electrocatalytic reduction of oxygen / Tse Yanda P., Lam. M. et. al. // J. Poq^hyrins Phthalocyanmes. 1997. — Vol. 1. — N 1. — P. 3−16.
  86. Electro-oxydation of hydrazine on monomelic and polymeric iron-tetraamino-phthalocyanine-modified electrodes / Aguirre M., Ardiles P.,. Trollund E. et al, //ICCP. Dijon, France. — 25−30 June. 2000. — P. 321.
  87. Synthesis and photoproperties of a substituted zinc (II) phthalocyanine-N-(2-hydroxypropyl) methacrylamide copolymer conjugate / Gu Z., Spikes J., Kopeck-ova P. et al. /7 Coll. Czech. Chem. Comm. 1993. — Vol. 58. — Iss. 10. -P. 2321−2336.
  88. Electropolymerization characterisation and МО-calculation of substituted phthalocyanmes and naphthalocyanines / Hild O., Trombach N., Wohrle D. et. al, //ICCP. Dijon, France. — 25−30 June. 2000. — P. 424,
  89. Fujiki M., Tabei H., Kurihara T. Self-assembling features of soluble nickel phthalocyanmes // J. Phys. Chem. 1988. — Vol. 92. — P. 1281−1285.
  90. Е. Р., Колнин С. Д., Петросян В, С. Синтез тетразамещенных аци-ламинофталоцианинов кобальта // Изв. АН, Сер, химич. 1996. — 8, -С. 2133−2134,
  91. Негримовский В, М. Синтез и некоторые свойства фталоцианина с элек-троноакцепторными заместителями. Автореф. дисс, .,. канд. хим. наук. М.: — 1994. — 18 с.
  92. Синтез и некоторые свойства тетра- и октанитрозамещенных фталоциа-нинов / Негримовский В. М., Деркачева В. М., Калия О. Л. и др. it ЖОХ. -1991.-Т, 61.-С. 460−470.
  93. В. Ф., Смирнов Р. П, Фталоцианин и его замещенные из дии-миоизоиндоленинов // Изв. вузов. Химия и хим. технол. 1959. — Т. 12. -Вып. 6. — С. 774−778.
  94. Окисление меркаптанов кислородом в присутствии бромзамещенных производных фталоцианинов кобальта / Майзлиш В, Е., Исляйкин М, К., Бородкин В. Ф. и др. /7 ЖПХ. 1983. — Т. 54, — Вып. 9, — С, 2093−2097.
  95. Dabrowski R., Witkiewicz Z., Waclawek G, / Dark conductivity of some phthalocyanines // Pr. nauk, Inst. Chem. Organ, fiz. Pwr. 1974. — N 7. -P. 329−338.
  96. M. И, Бородкин В, Ф, Синтез и свойства оксипроизводных медьфталоцианина // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1968. — Т, 11. -Вып. 3. — С. 330−331.
  97. The synthesis of 2,9,16,23-tetrahydroxyphthalocyanines and 1,8,15,22-tetra-hydroxyphthalocyanines / Leznoff С. С, Ни M., McArthur C. et. al. // Can. J. Chem. 1994. — Vol. 72, — Iss. 9. — P. 1990−1998.
  98. М. И., Бородкин В. Ф. Получение высокометаллизованных солей оксипроизводных медъфталоцианина Я Изв. вузов. Химия и хим. технология. -1970. Т. 13. — Вып. 2. — С. 248−251.
  99. An amphiphilic iutetium bisphthalocyanine- Lu (PEO)4Pc. [ DodO)4Pc] / Cadiou
  100. G, Pondaven A., L’Her M. et. al. // J. Org. Chem. 1999. — Vol. 64. -P. 9046−9050.
  101. Singlet oxygen quantum yields of different photosensitizers / Spiller W., Kliesch
  102. H., Wohrle D. et. al. // J. Porphyrins Phthalocyanmes. 1998. — Vol. 2. — N 2. -P. 145−148.
  103. Catalytic oxydation of 2-mercaptoethanoi by cationic water-soluble phthalocy-anatocobalt (11) complexes / Kimura M., Yamaguchi J., Koyama T. et. al // J. Porphyrins Phthalocyanmes. 1997. — Vol 1. — N 4. — P. 309−313.
  104. Synthesis of a substituted phthalocyanato-polysiloxane and its Langmuir-Blodgett films / Li Y., Fan Y., Ren X. et. al. // J. Porphyrins Phthalocyanmes. -1998. Vol. 2. — N 6. — P. 527−530.
  105. Wohrle D., Schulte B. Synthesis and properties of soluble metallphihaiocyanines // Macromoi Chem. 1988. — Vol. 198. — N 5. — P. 1167−1169.
  106. Achar В., Bhandari J, Preparation and structural studies of metal (II) -1,3,8Д0,15,17,22>24-octamtrophthalocyanines // Trans. Met Chem. 1993. -Vol. 18,-Iss, 4.-P. 423−426.
  107. Homogeneous oxydation of aromatics in nucleus with peracetic acid catalized by iron and manganese phthalocyanine complexes / Barkanova S. V, Derkacheva V, M., Dolotova О, V. et al. // Tetrahedron. 1996. — Vol, 37, — Iss. 10, -P. 1637−1640.
  108. A. c. 146 228 СССР МПК С 098 В, Способ получения комплексов октаок-сифталоцианина с медью, магнием, цинком и железом / Бородкин В. Ф., Альянов М. И. ИХТИ (СССР) № 1 049 141- Заявл. 13,1,66.
  109. Пат. 144 675 ПНР, кл 12 Р2 (С 07 Д 27(26)). Sposob wytwaizania nowvch pochodnych ftalocyjaniny / Dabrowski R., Witkiewiez Z., Wojshwa Akademia Techniczna im Jaroslawa Dabrowskiego (ПНР) Хй 72 892 — Заявл. 21.11.70, Опубл. 20.12.74.
  110. Synthesis and use of liquid crystalline phthalocyanines to prepare highly anisotropic thin films / O’Brien D., Armstrong N., Drager A. et. al, 11ICCP, Dijon, France. — 25−30 June. 2000. — P. 146.
  111. Soluble octasubstituted (phthalocyanato) metal-complexes / Haisch P., Knecht S., Schlick U. et, al. // Mol. Ciyst. Liq. Cryst. 1995. — Vol. 270. — P. 7−16.
  112. Peripherally octasubstituted phthalocyanines with branched alkoxy chains / Schouten P., Vanderpol J., Zwikker J. et al. // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1991. -Vol. 195, — P. 291−305.
  113. Synthesis and properties of soluble octaalkoxy substituted phthalocyanines / Subramanian L. R, Gul A., Hanack M. et. al. // Synth. Met. 1991. — Vol, 42, -Iss. 3. — P. 2669−2673.
  114. Observation of the phase transition in phospholipid liposomes taking advantage of the particular optical properties of octa-a-butyloxy-H2Pc / Zeug A., Paul A, Herter R et. al. // ICCP. Dijon, France. — 25−30 June. 2000. — P. 624.
  115. Металлокомплексы тетраарилокситетранитрофталоцианинов / Шишкина О. В., Майзлиш В. Б., Шапошников Г. П. и др. // ЖОХ. 2000. — Т. 70. -Вып. 6. — С. 1002−1004.
  116. Электрохимические исследования ряда кобальтсодержащих фталоциани-новых соединений / Базанов М. И., Шишкина О. В., Майзлиш В. Е. и др. // Электрохимия. 1998. — Т. 34. — Вып. 8. — С. 912−916.
  117. Discotic liquid crystals of transition metal complexes. 9. Synthesis and properties of discotic liquid crystals of tetrapvrazinoporphirazine derivatives / Ohta K., Watanabe Т., Hasebe H. et. al. // Mol Cryst. Liq. Cryst. 1991.- Vol. 196. -P. 13−26.
  118. Aza analogs of phthalocyanine in the electrocatalysis of the oxygen reduction reaction / Radvushkina K. A. Merenkova M. V,". Tarasevich M, R et. al. // So v. Electrochem. 1992. — Vol. 28. — Iss. 7. — P. 856−861.
  119. Semiconducting behavior of substituted tetra-azaporphyrin thin films in pho-toelectrochemical cells / Yanagi H., Tsukatani K., Yamaguchi H. et. al. // J. Electrochem. Soc. 1993. — Vol. 140. — Iss. 7. — P. 1942−1948.
  120. Observation of a transient structural-change during the reversible reduction of a porphyrin thin-films electrode / Jaeger N., Lehmkuh! R., Schlettwein D. et al. //J. Electrochem. Soc. 1994. — Vol. 141. — iss. 7. — P 1735−1739.
  121. Synthesis and third-harmonic generation in thin films of tetrap iridinoporphy-razines- effect of molecular agregation / Nicolau N. T Rojo G., Torres T. et. al. // J. Poqrfiyrms Phthalocyanmes. 1999. — Vol. 3. — N 8. — P. 703−711.
  122. M. Г., Лукьянец E. А. Фталоцианины и родственные соединения. Ш. Синтез и электронные спектры поглощения некоторых азотсодержащих аналогов фталоцианина // ЖОХ. 1969. — Т. 39. — Вып. 11, — С. 2536−2541.
  123. Linstead R, Noble R7 Wright J. Phthalocyanines. Part IX. Derivatives of thio-phen, thionaphten, pyridine and pyrazine and nota on the nomenclature // J, Chem. Soc. 1937. -N 6. — P. 911−921.
  124. Е. Г,. Лукьянец Е. А., Гальперн М. Г. О влиянии азазамещения на электронные спектры поглощения фталоцианинов // Изв. АН СССР. -Сер. химич. 1973. — Вып. 9. — С 1978—1980.
  125. Synthesis of octa (dialkylatmno)azaphthalocyamnes / Morkved E., Kjosen H., Ossletten H. et. ai. // J. Poiphyrins Phihalocyanines. 1999. — Vol. 3. — N 6/7. -P. 417−423.
  126. Yang H., Sargent J., Hay A. Preparation and properties of novel soluble poly-(arylether)s bearing covalently bound tetr^pyraziRoporphirazim units // J. Polymer Sci. 1995. — Vol. 33. — Iss. 6. — P. 989−997.
  127. Kudrevich S. V., van Lier J. Substituted tetra- 2,3 -pyrazinoporphirazines. 2. Bis (tri-N-hexylsiloxy)silicon derivatives // Can. J. Chem. 1996. — Vol. 74. — Iss. 9. -P. 1718−1723.
  128. M. Г., Лукьянец E. А. Тетра-2,3-(5-трег.-бутилпиразино)порфи-разин // ХГС. 1972. — Вып. 6. — С 858−859.
  129. Экстракоординированные комплексы азазамещенных металлфталоциани-нов / Шапошников Г. П., Осипов Ю. М., Корженевский А. Б. и др. /У Органические полупроводниковые материалы. Химия и технология: Меж.-вуз. сб. науч. тр. Пермь. — 1988. — С. 80−86.
  130. Новые комплексы циркония и гафния «сэндвичевой» структуры с различными тетрапиррольными лигандами / Осипов Ю. М., Шапошников Г. П., Кулинич В. П. и др. /7 Изв. вузов. Химия и хим. технол. 1989. — Т. 30. -Вып. 3. — С. 29−32.
  131. Morkved Б., Kjosen Н. Azaphtlialocvanines with heterocyclic side chains si ICCP. Dijon, France. — 25−30 June. 2000, — P. 497.
  132. Cobalt octaethyl tetrapyrazinoporphyrazine: spectroscopy and electrocatalvtic and kinetic study of dioxigen reduction at a glassy carbon electrode / Dong S., Liu
  133. B., Liu J. et al. // J. Porphyrins Phthalocyanines. 199?. — Vol. 1. — N 4. -P. 333−340.
  134. Kudrevich S. V., Galpem M. G., van Lier J. Synthesis of octacarboxy tetra (2,3-pyrazino)porphyrazine novel water soluble photosensitizers for photodynamic therapy // Synth. Shtutgart. 1994. — Iss. 8. — P. 779−781.
  135. Danzig M., Liang C., Passaglia E. Preparation and electrical conductivity of copper tetra-2,3-pwidinoporphyrazine and copper tetra-2,3-pyrazinoporphyrazine //J. Amer. Chem. Soc. 1963. — Vol. 86. -N. 6. — P. 668−671.
  136. A.c. 228 691 (СССР). Способ получения металлических комплексов тетра-2,3-хиноксалинопорфиразина / Гальперн М. Г., Лукьянец Е. А., Шутова А. М. и др. // Б. И. 1968. — № 1. — С 32,
  137. Синтез и свойства октатиафталоцианина и его комплексов с металлами / Лукина В, Б., Майзлиш В, Е., Комаров Р. Д. и др. // Промежуточные продукты и красители: Межвуз. сб. научн. тр. Ленинград, 1983. — С. 91−99.
  138. Р. Д., Гладилина Н. Д. Синтез и свойства октатиафталоцианина кобальта с аксиальными лигандами if Успехи в химии и технологии крашения и синтеза красителей- Межвуз. сб. научн. тр. Иваново, 1991.1. C. 101−102.
  139. Stuzhin P. A. Azaporphyrms and phthalocyanines as multicentre conjugate am-pholites 11 J. Porphyrins Phthalocyanines. 1999. — Vol. 3. — N 6/7. — P. 500−513.
  140. Unsymmetrical porphyrazines with five- and seven-membered annulated het-erocycles / Ercolani C., Kudrik E., Moraschi S. et. al. // 1С CP. Dijon, France. -25−30 June. 2000. — P. 575.
  141. Edwards L., Gouterman M. Porphyrines. XV, Vapor absorption spectra stability phthalocyanines // J, Mol. Spectr. 1970. — Vol. 33. -N2. — P. 292−310.
  142. Г. П., Севченко А. Н., Соловьев К. Н. Спектроскопия хлорофилла и родственных соединений. Минск: Наука, — 1968. — 584 с.
  143. Порфирины: Спектроскопия, электрохимия, применение / Аскаров К. А., Березин Б. Д., Быстрицкая Е. В. и др. М.: Мир. 1988. — 342 с.
  144. Э. А. Электронное состояние органических молекулярных. кристаллов. Рига- Зинатне. — 1978. — 344 с.
  145. Электронные спектры фталоцианина и родственных соединений. Каталог / Бундина Н. И., Гальперн М, Г., Деркачева В. М. и др. // Под ред. Лукьянца Е. А. Черкассы.: ОНИИТЭХИМ. 1989. — 93 с.
  146. Интерпретация длинноволновой полосы поглощения замещенных метал-лофталоцианинов с использованием метода Хюккеля / Осипов Ю. М., Ис-ляйкин М. К, Шапошников Г. П и др. /У Изв. вузов, Хим. и хим. технол. -1988. — Т. 31. — Вып. 3. — С. 31−34,
  147. О. Л., Лукьянец Е. А., Пучнова В. А, Спектры поглощения производных фталоцианина в растворах кислот Льюиса //' Оптика и спектроскопия. -1971. Т. 30. — С. 640−643.
  148. Михаленко С, А., Лукьянец Е. А. Фталоцианин и родственные соединения. II. Синтез и некоторые свойства 2,3-нафталоцианинов /7 ЖОХ. 1963. -Т. 39. — Вып. 11. — С 2554—2558.
  149. М. Г., Лукьянец Е. А. Фталоцианин и родственные соединения. III. Синтез и электронные спектры поглощения некоторых азотсодержащих аналогов фталоцианина/У ЖОХ. 1969. — Т. 39. — Вып. 11. — С. 2536−2541.
  150. Eberg A., Gottlib Н. Infrared spectra of organic compound, exibiting polymorphism//J. Am. Chem. Soc. 1952, — Vol. 74. -N 11. — P. 2806−2810.
  151. A. H., Котляр И. П. Инфракрасные спектры фталоцианинов. I. Влияние кристаллической структуры и центрального металла на молекулу фталоцианина в твердом состоянии // Оптика и спектр. 1961, — Т. 11, -Вып. 2. — С. 175−184.
  152. А. Н.у Сидоров А. Н., Ярославский Н, Г. Длинноволновые инфракрасные спектры поглощения фталоцианинов И Оптика и спектр. -1967. Т. 22, — № 4. — С. 560−565.
  153. Mathur S., Singh J., Krupnick A. Infrared spectrum of dichlor siiicon-phthalo-cyanine // Ind. J. Phys. 1970. — Vol. 44. — N. 12, — P. 657−660.
  154. Клюев В. R, Альянов M. И., Ширяева Л. С. Инфракрасные спектры нит-ро- и аминозамещенных металлофталоцианинов // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1969. — Т. 12. — Вып. 12. — С. 1738−1741.
  155. Д. Р. Приложения абсорбционной спектроскопии органических соединений. М.: Химия. 1970. — 163 с.
  156. М. И. Электрокатализ восстановления молекулярного кислорода полимерными фталоцианина&trade- // Успехи химии порфиринов / Под ред. Го-лубчиковаО. А. Изд-во НИИ Химии СПбГУ. 1999. — Т. 2. — С. 242−278.
  157. М. Р., Радюшкина К. А. Катализ и электрокатализ металлопор-фиринами. М.: Наука. 1982. — 168 с.
  158. М. И., Побединский С. Н., Снегирева Ф. П, Металлофталоциани-ны катализаторы процесса электровосстановления кислорода в щелочнойсреде, Из Е- вузов. Химия и хим. технол, — 1981. — Т. 24. — Вып. 1L -С. 1383−1388.
  159. Исследование электрокаталитических свойств металлофталоцианииов в реакции восстановления кислорода / Базанов М, И., Майзлиш В. Е. г Альянов М. И. и др, Сб. Химия и технология крашения, синтеза красителей и полимерных материалов, — 1981. — С. 43−45.
  160. Marce S., Oni J., Nyokong Т. Effect of the central metal and ring substituents on the catalytic properties of metallophthalocyanine complexes // ICCP. Dijon, France. — 25−30 June. 2000. — P. 508,
  161. Clack D, W., Yandle J. R. Electronic spectra of the negative ions of some metal phthalocyanines // Inorg. Chem. 1972. — Vol. 11. — N 8. — P. 1738.
  162. H. В, Жидкокристаллические свойства порфиринов и родственных соединений // Успехи химии порфиринов / Под ред, Голубчикова О. А. Изд-во НИИ Химии СПбГУ. 1999, — Т, 2. — С. 142−166.
  163. А. С. Введение в физику жидких кристаллов. М.- Наука. 1983. -320 с.
  164. А. В., Иващенко А. В. Жидкокристаллические материалы. М: Химия. -1989. 228 с.
  165. Н. В. Лиотропные жидкие кристаллы: химическая и надмолекулярная структура Иваново: Иван, гос. ун-т. 1994. — 220 с.
  166. Усольцева Н, В, Молекулярная и надмолекулярная структура лиомезоге-нов и свойства мезофаз. Дисс. .д-ра хим. наук. — Ленинград- ЛГУ, — 1990, -313 с.
  167. Singen D. Neue macrodiscotische Flussigkristalle mesomorphe Aggregoti onsformen und ihre Beeinflussung // Berlin: Verlag Kostner. — 1994. — S, 18.
  168. Phase behavior and structure of a non-ionic discoidal amphiphile in water / Boden N" Bushby R J., Ferris L. et. al. // Liq. Cryst. 1986. — Vol. 1. — N 2, -P. 109−125.
  169. Attwood Т. K.7 Lydon J. E., Jones F. The chromonic phases of dyes // Liq. Cryst. 1986. — Vol 1. — N 6. — P. 499−507.
  170. The discotic phase of uro-poiphyrin. 1. Octa-n-dodecyi ester / Goodby J. W., Robinson P. S., Тео В. K. et al. /7 Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1980. — Vol. 56. -N 10. — P. 303−309.
  171. Discotic mesophases obtained from substituted metallophthalocyanmes / Piechocki C., Simon J., Scoulios A. et. al. // J. Amer. Chem. Soc. 1982. -Vol. 104. -N. 19. — P. 5245−5247.
  172. Gaspard S., Hochapfel A., Viovy R A lyotropic phase from tetracarboxylated coppeiphthalocyanines // Proc. Conf. on Liquid Crystals of One and Two dimen-tions order and their applications. Garmisch Partenkirchen. — 1980. — P. 298.
  173. С. А., Деркачева В. M., Лукьянец Е, А. Тетра- и октааминоза-мещенные фталоцианины // ЖОХ. -1981. Т. 51. — Вып. 7. — С. 1650−1657.
  174. В. Н. Химия и технология промежуточных продуктов М.: Химия. 1987, 368 с.
  175. Г. Т. Руководство по качественному и количественному органическому анализу. Харьков: ОНТИ- Киев: ЫКТП 1934. — 369 с.
  176. Полигексазоцикланы на основе гетероциклических диаминов I Силинг С. А., Феофанов Б. Н., Барашков Н. Н. и др. /У Высокомол. соед. 1988.
  177. Б 30. Т. 30. -№ 4. — С. 286−291.
  178. Р. Гетероциклические соединения // Перев. с англ. Гетлинга
  179. В. А. и Щекина В. В. под ред. Яшунского В. Г. Изд-во «Мир», Москва, -1965.-Т. 7. С. 296−474.
  180. А. М., Песин В. Г., Чжи-Чжун Ч. Исследования в области химии пиазтиола//ДАН СССР. 1956. Т. 106. № 1. С. 88−91.
  181. Д. Практическая органическая масс-спектроскопия. М.: Мир, 1988. -217 с.
  182. Директор ФГУП зо&ский НИЭКМИ" —В.В. Сахаров1. УТВЕРЖДАЮ:2001 г. новых химических веществ, полученных в Ивановском государственном химико-технологическом университете
  183. В ИГХТУ синтезированы вещества:
  184. Тетра-5-(4-ундецилокси)бензои.паминотетра-4-бромфталоцианин кобальта-
  185. Тетра-5-(4-ундецилокси)бензои.иаминотетра-4-феноксифтапоцианин кобальта.
  186. Цель испытаний: Выяснение полезности этих веществ и определение возможной области их применения.1. Проведение испытаний
  187. Наблюдалось резкое изменение эквивалентного сопротивления КР с нанесенными веществами при облучении как белым светом, так и через ИК фильтры, причем изменение сопротивления для вещества № 1 составляет да 15%г. а для вещества № 2 «30%.
  188. Причиной изменения эквивалентного электрического сопротивления КР при его фотооблучении является изменение внутреннего трения (вязкости) нанесенных на поверхность пъезоэлемента новых веществ.1. Заключение:
  189. Полученные результаты испытаний дают основание сделать вывод, что полученные вещества могут быть использованы в устройствах, регистрирующих световое излучение, в том числе и в ИК области, например, в фотоэлементах.
  190. Необходимо отметить, что известные в настоящее время фталоцианины кобальта имели фоточувсгвитеяьность только в области видимого фотоизлучения (до 0.7 мкм).
  191. Зав. лабораторией неразрушающего контроляи измерений, д.т.н. <: «В. Е. Савченко
  192. Старший научный сотрудник, к.т.н. ^¡-¿-¿-А Л. К Грибова
Заполнить форму текущей работой

Пора сдавать?