Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Термическое разложение нитросоединений на базе азолов и 1, 3-диоксана

Диссертация: Термическое разложение нитросоединений на базе азолов и 1, 3-диоксана
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Показана применимость корреляционных уравнений для определения реакционной способности мононитрои гам-динитросоединений, термораспад которых был изучен ранее, а также использование этих уравнений для прогнозирования синтеза нитросоединений с заданными параметрами по термической стойкости и чувствительности к удару, что является весьма актуальным. Показано, что а-галоидмононитро-, ге… Читать ещё >

Содержание

  • 1. Литературный обзор
    • 1. 1. Термическое разложение алифатических нитросоединений
    • 1. 2. Термическое разложение некоторых 1,2,4-триазолов и тетразолов

Термическое разложение нитросоединений на базе азолов и 1, 3-диоксана (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Одной из основных задач физической органической химии полифункциональных полинитросоединений является количественное описание реакционной способности в реакции термического распада, опираясь на которое можно точно предсказывать целенаправленный синтез соединений с заданными параметрами по химической стойкости.

В литературе имеются подробные данные по кинетике и механизму термораспада алифатических мононитрои геминальных полинитросоединений в газовой фазе. Так, термораспад мононитроалканов, имеющих |3-водород по отношению к нитрогруппе протекает по молекулярному механизму с отщеплением азотистой кислоты и образованием соответствующего олефина. Геминальные динитроалканы претерпевают гомолиз с первичным разрывом связи C-NO2. Что же касается монои полинитросоединений на базе полиазотистых гетероциклов и оксогетероциклов, то их распад изучен фрагментарно. Вероятно, потому, что химия этих гетероциклов тесно связана с такими общетеоретическими вопросами, как ароматичность, структура, влияние которых надо учитывать при изучении реакционной способности полифункциональных монои полинитросоединений.

Целью настоящей работы является исследование кинетики и механизма термораспада мононитро-, а-галоиднитрои гемдинитросоединений на базе 3-нитро-1,2,4-триазола, 5-нитро-1,2,3,4-тетразола и 1,3-диоксана, а также установление количественных закономерностей между реакционной способностью и строением полифункциональных нитросоединений.

Выбор этих соединений в качестве объекта исследования объясняется, с одной стороны, их практической значимостью как полупродуктов в синтезе взрывчатых веществ, компонентов ракетного топлива, а с другой стороны, как модельных соединений при изучении теоретических задач физической органической химии.

С точки зрения практического использования нитросоединений наибольший интерес представляет изучение их реакционной способности в конденсированном состоянии, где реакция термораспада имеет свои особенности по сравнению с газофазным распадом (клеточный эффект, подплавление вещества в твердой фазе и т. д.). С учетом этого исследования проводили выше и ниже фазовой точки соединений и в растворе инертного растворителя.

Количественное описание реакционной способности нитросоединений невозможно без знания их пространственного строения. Поэтому определенное внимание уделяли квантово-химическим расчетам оптимальной геометрии молекул, а в ряде случаев использовали метод рентгеноструктурного анализа.

Для идентификации образующихся продуктов термораспада использовали газовую хроматографию, ИК-спектроскопию и масс-спектрометрию.

Методологической основой анализа реакционной способности нитросоединений в работе принят принцип линейности свободных энергий (ЛСЭ) как наиболее плодотворный в решении задач физической органической химии. Вместе с этим, где это было возможно, привлекали квантово-химические методы расчета.

В работе сделана попытка распространить найденные количественные закономерности реакционной способности в ряду мононитрои а-галоид-мононитросоединений на базе азолов и 1,3-диоксанов на другие классы мононитрои а-галоидмононитросоединений.

выводы.

1. Впервые раскрыты структурно-кинетические закономерности и определены активационные параметры для лимитирующей стадии термораспада мононитро-, галоиднитро-, гем-динитросоединений на базе 3-нитро-1,2,4-триазола, 5-нитро-1,2,3,4-тетразола, 5-нитрои 5,5-динитро-1,3-диоксанов.

2. Установлено, что термораспад 3-нитро-1,2,4-триазол-1-ил-нитрометана ниже точки плавления протекает в двух фазах — твердой и газовой, для которой впервые предложен механизм с первичной ионизацией по связи С-Н на стенках реакционного сосуда. В твердой фазе распад происходит по топохимическому механизму.

3. Методом рентгеноструктурного анализа доказано строение З-нитро-1,2,4-триазол-1-ил-нитрометана и 5-нитро-1,2,3,4-тетразол-2-ил-нитрометана, что позво-лило однозначно определить реакционный центр при термораспаде этих соединений.

4. Впервые на основании кинетических параметров и состава продуктов распада 3-нитро-1,2,4-триазол-1-ил-нитрометана в растворе предложен гомолитический механизм с первичным разрывом связи С-М02 в алкильном фрагменте, что хорошо совпадает с начальной стадией фрагментации молекулы при электронном ударе. Первичным актом термораспада 5-нитро-1,2,3,4-тетразол-2-ил-нитрометана в растворе является гомолитический разрыв связи 1Ч2-]Г3 в азольном цикле по механизму, свойственному 2,5-замещенным тетразолам.

5. Показано, что а-галоидмононитро-, ге, м-динитросоединения на базе азолов и 1,3-диоксанов в расплаве и растворе разлагаются гомолитически с первичным разрывом связи С-ТЧОг. Константы скорости и энергии активации коррелируют со стерическими константами Е3 заместителей внутри каждой реакционной серии, что установлено нами впервые.

6. Впервые найдено, что термораспад 5-нитро-5-замещенных 1,3-диоксанов в газовой фазе протекает через полярное пятицентровое переходное состояние с образованием соответствующего непредельного 5-замещенного 1,3-диоксана и азотистой кислоты. С увеличением электроотрицательности 5-заместителя в молекуле увеличивается константа скорости и уменьшается энергия активации. Константы скорости коррелируют с полярными ст° и индукционными константами сг* Тафта.

7. Показана применимость корреляционных уравнений для определения реакционной способности мононитрои гам-динитросоединений, термораспад которых был изучен ранее, а также использование этих уравнений для прогнозирования синтеза нитросоединений с заданными параметрами по термической стойкости и чувствительности к удару, что является весьма актуальным.

Показать весь текст

Список литературы

  1. , Г. М. Термическое разложение алифатических нитросоединений / Г. М. Назин, Г. Б. Манелис, Ф. И. Дубовицкий // Успехи химии. 1968. -Т.37. — С. 1443−1461.
  2. Термическое разложение и горение взрывчатых веществ и порохов / Г. Б. Манелис и др. -М.: Наука, 1996. 223 с.
  3. , Г. М. Термическое разложение алифатических нитросоединений / Г. М. Назин, Г. Б. Манелис // Успехи химии. 1994. — Т.63, Вып. 4. — С. 327 337.
  4. , Г. М. Механизмы газофазного распада С-нитросоединений по результатам квантово-химических расчетов / Г. М. Храпковский, А. Г. Шамов, Е. В. Николаева, Д. В. Чачков // Успехи химии. 2009. — Т.78, Вып. 10.-С. 980−1021.
  5. Khrapkovskii, G. M. A theoretical study of the formation and destruction of the aci-forms of nitromethane and dinitromethane / G. M. Khrapkovskii, A. G. Shamov, G. A. Shamov, V. A. Shlyapochnikov // Mendeleev Commun. 1997. -Vol. 5.-P. 169−171.
  6. , Г. М. Механизм образования и деструкции аци-форм С-нитросоединений / Г. М. Храпковский, А. Г. Шамов, Е. В. Николаева, Д. В. Чачков // Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения. 2002. — № 6. — С. 1−9.
  7. , В. В. Термическое разложение мононитроалканов. Сообщение 1 Нитроэтан, 1-нитропропан, 2-нитропропан / В. В. Дубихин, Г. М. Назин, Г. Б. Манелис // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1971. — № 7. — С. 1412−1415.
  8. , В. В. Термическое разложение мононитроалканов. Сообщение 2 2-метил-2-нитропропан / В. В. Дубихин, Д. Н. Соколов, Г. М. Назин, Г. Б. Манелис //Изв. АН СССР. Сер. хим. 1971. № 7. — С. 1416−1419.
  9. , В. В. Влияние строения алкильной группы на молекулярный распад мононитроалканов / В. В. Дубихин, Г. М. Назин, Г. Б. Манелис // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1971. № 7. — С. 1554−1555.
  10. Waddington, D. J. Pyrolysis of 2-nitropropane / D. J. Woddington, M. A. Wams // J. Phys. Chem. 1971. — Vol 75, № 16. — P. 2427−2430.
  11. Weis, С. D. Fasile elimination of nitrous asid from quaternary nitroalkanes / C. D. Weis, G. R. Newkome // J. Org. Chem. 1990. — Vol. 55, № 22. — P. 58 015 802.
  12. , Г. M. Кинетика разложения некоторых а-галоиднитропроизводных этана и пропана в газовой фазе / Г. М. Назин, Г. Б. Манелис, Ф. И. Дубовицкий // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1971. — № 5. — С. 1239−1243.
  13. , В. В. Полярный характер переходного состояния в реакциях элиминирования HN02 из мононитросоединений / В. В. Дубихин, Г. М. Назин // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1974. — № 6. — С. 1345−1350.
  14. , А. Квазигетеролитические реакции // Теоретическая органическая химия / Под ред. Р. Х. Фрейдлиной. М.: Изд-во иностр. лит., 1963. С. 289.
  15. Taylor, Н. A. The thermal decomposition of nitromethane / H. A. Taylor, V. V. Vesselovsky // J. Phys. Chem. 1935. — Vol. 39, № 8. — P. 1095−1102.
  16. Cottrell, Т. L. The thermal decomposition of nitromethane and 1-nitropropane / T. L. Cottrell, Т. E. Graham, T. J. Reid // Trans. Faraday Soc. 1951. — Vol. 47. -P. 1089−1092.
  17. Cottrell, Т. I. The thermal decomposition of nitromethane / Т. I. Cottrell, T. Reid // J. Chem. Phys. 1950. — Vol. 18, № 9. — P. 1306.
  18. Hillenbrand, L. J. The thermal decomposition of nitromethane / L. J. Hillenbrand, M. L. Kilpatrik // J. Chem. Phys. 1953. Vol. 21, № 3. p. 525 535.
  19. Pollard, F. H. Reactions between formaldehyde and nitrogen dioxide I. Kinetics of the slow reactions / F. H. Pollard, P. M. Wyatt // Trans. Faraday Soc. 1949. -Vol. 45. P. 760−767.
  20. Gray, P. Thermal decomposition of the nitroalkanes / P. Gray, A. D. Yoffe, L. Roselaar// Trans. Faraday Soc. 1955. — Vol. 51. — P. 1489−1497.
  21. Muller, К. H. Contribution of chemical rections to a time lag in nitromethane rocet motors / К. H. Muller // Jet Populsion. 1955. — Vol. 25. — P. 468−470.
  22. Makovky, A. The thermal decomposition of nitromethane under high pressure / A. Makovky, Т. B. Gruenwald // Trans. Faraday Soc. 1959. — Vol. 55. — P. 952.
  23. Schay, G. A nitromethane termikus bomlasa gazfazisban nitrogendioxid es saletromsavselenleteben / G. Schay, J. Giber, I. Tomas, D. Soos // Magyar Kem. Folyoirat. 1959. — Vol. 65, № 9. — P.351.
  24. , И. С. Термический распад нитрометана в ударных волнах / И. С. Заслонко, С. М. Когарко, Е. В. Мозжухин, Ю. П. Петров // Кинетика и катализ. 1972.-Т. 13, Вып. 5. С. 1113−1118.
  25. Makovky, A. Physical properties, thermodynamics, kinetics of decomposition, and utilization as fuel. Nitromethane / A. Makovky, L. Lenji // Chem. Rev. -1958. Vol. 58, № 4. — P. 627−644.
  26. , Ю. П. Распад нитрометана в ударных волнах. Первичная стадия и кинетика распада при давлениях 40 атм / Ю. П. Петров, Ю. К. Карасевич, С. В. Турецкий // Химическая физика. 2010. — Т. 29, № 8. — С. 38−46.
  27. Radulescu, D. The speed of thermal decomposition of chloropicrin / D. Radulescu, G. Zamfirescu // Bui. Soc. Chem. Romania. 1935. — Vol. 17. — P. 87−92.
  28. Steacie, E. W. R. The unimolecular decomposition of gaseous chloropicrin / E. W. R. Steacie, W. Mc. F Smith // J. Chem. Phys. 1938. — Vol. 6, № 3. — P. 145 149.
  29. Ashmore, P. G. The kinetics of decomposition of chloropicrin and of the hydrogen-oxygen and hydrogen-chlorine reactions sensitized by chloropicrin Sensitized explosions. X. / P. G. Ashmore, R. G. Norrish // Proc. Roy. Soc. -1950.-Vol.A204.-P. 34−50.
  30. , В. В. Термическое разложение хлорпикрина / В. В. Дубихин, Г. М Назин, Г. Б. Манелис // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1971, № 6. — С. 13 381 339.
  31. , В. В. Термическое разложение нитрометана / В. В. Дубихин, Г. М Назин, Г. Б. Манелис // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1971, № 6. — С. 13 391 342.
  32. , В. В. Кинетика и механизм термического распада мононитросоединений в газовой фазе : автореф. дис.канд. хим. наук: 02.00.04 / Дубихин Валерий Васильевич. Черноголовка, 1972. — 22 с.
  33. , М. И. Электронное строение, конформации, колебательные спектры тринитрометана и его галоидзамещенных / М. И. Дахис, А. А. Левин, В. А. Шляпочников // Тезисы четвертого Всесоюзного совещания по химии нитросоединений. М.: Наука, 1971. С. 48.
  34. , Г. М. Термический распад в газовой фазе некоторых галоиднитропроизводных метана / Г. М. Назин, Г. Б. Манелис, Ф. И. Дубовицкий // Докл. АН СССР. 1967. — Т. 177, № 6. — С. 1387−1389.
  35. , Г. М. Предэкспоненциальный множитель реакций радикального разложения нитросоединений / Г. М. Назин, Г. Б. Манелис // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1972. — № 4. — С. 811−816.
  36. , Г. М. Состав продуктов и механизм реакций термического разложения некоторых полинитросоединений / Г. М. Назин, Г. Н. Нечипоренко, Д. Н. Соколов, Г. Б. Манелис, Ф. И. Дубовицкий // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1968. — № 2. — С. 315−322.
  37. , Г. М. Термический распад 1,1-динитроалканов в газовой фазе / Г. М. Назин, Г. Б. Манелис, Ф. И. Дубовицкий // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1968, № 11.-С. 2629−2631.
  38. , Г. М. Термический распад нитроформа и родственных соединений в газовой фазе / Г. М. Назин, Г. Б. Манелис, Ф. И. Дубовицкий // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1969, № 5. — С. 1035−1039.
  39. , В. Г. Теоретическое исследование влияния химической структуры нитроалканов на механизм и кинетику их термического разложения / В. Г. Киселев, Н. П. Грицан // Химическая физика. 2006. — Т. 25, № 10.-С. 54−61.
  40. Baum, К. Synthesis and reactions of tetranitroethylene / К. Baum, D. Tzeng // J. Org. Chem. 1985. — Vol. 50, № 15. — P. 2736−2739.
  41. Baum, К. Synthesis and properties of 1,2-difluorodinitroethylene / K. Baum, Т. G. Archibald, D. Tzeng, R. Gilardi, J. L. Flippen-Anderson, C. Georee // J. Org. Chem. 1991. — Vol. 56, № 2. — P. 537−539.
  42. , Г. M. Особенности термического разложения нитрометана в конденсированной фазе / Г. М. Храпковский, П. Н. Столяров, В. П. Дорожкин, Е. А. Ермакова, А. М. Розин, Г. Н. Марченко // Хим. Физика. -1990.-Т. 9, № 5.-С. 648−651.
  43. , H. В. Определение энергии активации мономолекулярных реакций диссоциации методом ИК-спектроскопии. Нитрометан / Н. В. Чуканов, Б. Л. Корсунский, Ф. И. Дубовицкий, О. В. Ананьина // Докл. АН СССР. 1984. — Т. 277, № 5. — С. 1181−1184.
  44. , Н. Г. Исследование кинетики термического разложения динитроксидиэтилнитрамина при отсутствии газоотвода из зоны реакции /
  45. H. Г. Самойленко, А. А. Винокуров, В. Г. Абрамов, А. Г. Мержанов // Журнал физ. химии. 1970. — Т. 44, № 1. — С. 39−42.
  46. , Г. М. Термическое разложение некоторых полинитросоединений в жидкой фазе / Г. М. Назин, Г. Б. Манелис, Ф. И. Дубовицкий // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1968, № 11. — С. 2628
  47. Marshall, H. P. Thermal decomposition of hexanitroethane / H. P. Marshall, F. G. Borgardt, P. J. Noble //J. Phys. Chem. 1965. Vol. 69, № 1. — P. 25−29.
  48. Marshall, H. P. Thermal decomposition of some polynitroalkanes / H. P. Marshall, F. G. Borgardt, P. J. Noble // J. Phys. Chem. 1968. Vol. 72, № 5. — P. 1513−1516.
  49. , P. С. Термическое разложение замещенных нитропроизводных1.2,4-триазола ниже точки плавления / Р. С. Степанов, Л. А. Круглякова, М. А. Степанова // Журн. Общ. Химии. 1997. — Т. 67, Вып. 2. — С. 324−328.
  50. , Р. С. Структурно-кинетические закономерности термического распада некоторых нитропроизводных 1,2,4-триазола / Р. С. Степанов, Л. А. Круглякова, М. А. Степанова // Межинст. Кол. «Химия азотистых гетероциклов». Черноголовка, 1995. С. 8.
  51. , Р. С. Упругость паров и термическое разложение 1-этил-З-нитро-1,2,4-триазола / Р. С. Степанов, Л. А. Круглякова // Кинетика и катализ. 1996. — Т. 37, № 3. — С. 339.
  52. , И. Ф. Изучение термостабильности высокоплавких термостойких ВВ / И. Ф. Фаляхов, Г. П. Шарнин, H. М. Сафин, И. Ш. Сайфуллин, P. X. Фассахов //21st Int. Pyrotech. Sem. Moscow. Russia. 1995. — P. 187.
  53. Brill, Т. Kinetics and mechanisms of thermal decomposition of nitroaromatic explosives / T. Brill, J. J. Kenneth//J. Chem. Rev. 1993. — Vol. 93. — P. 26 672 692.
  54. , В. JI. Моделирование механизмов термораспада нитро-1,2,4-триазолов / В. JI. Королев, Т. В. Петухова, Т. С. Пивина, А. А. Поролло, А. Б. Шереметьев, К. Ю. Супоницкий, В. П. Ившин // Изв. АН. Серия хим. -2006. № 8. — С. 1338−1358.
  55. , К. В. Влияние различных солей на термораспад октогена : автореф. дис.канд. хим. наук: 02.00.04 / Пехотин Константин Владимирович. Красноярск, 2011. — 19 с.
  56. , P. С. Термораспад производных 1-динитрометил-З-нитро-1,2,4-триазола в растворе / Р. С. Степанов, Л. А. Круглякова, А. М. Астахов // Журн. орг. химии. 2007. — Т. 43, Вып. 3. — С. 473.
  57. Sinditskii, V. P. Thermal decomposition of NTO: An explanation of the high activation energy / V. P. Sinditskii, S. P. Smirnov, V. Y. Egorshev//Propellants, Explosives, Pyrotechnics. 2007. — Vol. 32, № 4. — P. 277−287.
  58. , В. Г. Механизм мономолекулярного термического разложения тетразола и его 5-замещенных производных / В. Г. Прокудин, В. С. Поплавский, В. А. Островский // Изв. АН. Сер. Хим. 1996. — № 9. — С. 2216−2219.
  59. , В. Г. Механизм мономолекулярного термического разложения 1,5- и 2,5-дизамещенных тетразолов / В. Г. Прокудин, В. С. Поплавский, В. А. Островский // Изв. АН. Сер. Хим. 1996. — № 9. — С. 2209−2215.
  60. Mazurek, A. P. Molecular orbital studies of tautomerism in tetrazole / A. P. Mazurek, R. Osman // J. Phys. Chem. 1985. — Vol. 89, № 3. — P. 460−463.
  61. , В. А. Энергоемкие тетразолы / В. А. Островский, Г. И. Колдобский // Рос. хим. журн. 1997. — Т. 41, — Вып. 2. — С. 84−97.
  62. , Г. И. Успехи химии тетразолов / Г. И. Колдобский, В. А. Островский, В. С. Поплавский // ХГС. 1981. — № 10. — С. 1299−1326.
  63. Henry, R. A. Thermal isomerization of substituted 5-aminotetrazoles / R. A. Henry, W. G. Finnegan, E. Lieber // J. Am. Chem. Soc. 1954. — Vol. 76, № 1. -P. 88−93.
  64. , А. С. Механизм реакции Шмидта. IX Кинетика образования 1,5-дизамещенных тетразолов в водных растворах серной кислоты / А. С. Енин, Г. И. Колдобский, В. А. Островский, JI. И. Багал // Журн. Орган. Химии. 1972. — № 9. — С. 1895−1901.
  65. , Р. С. Структурно-кинетические закономерности термораспада гем-тринитрометилазолов в жидкой фазе / Р. С. Степанов, JI. А. Круглякова, А. М. Астахов // Журн. общ. химии. 2007. — Т. 77, вып. 11.-С. 1881−1886.
  66. , JI. А. Структурно-кинетические закономерности и механизм термораспада полифункциональных нитро- и азидосоединений : автореф. дис.докт. хим. наук: 02.00.04 / Круглякова Людмила Алексеевна. -Красноярск, 2009. 43 с.
  67. Bulusu, S. Thermal degradation of secondary nitramines: A nitrogen-15 tracer study of HMX / S. Bulusu, R. J. Graybush, J. R. Autera // Chemistry & Industry (London). 1967. — Vol. 52. — P. 2177−2178.
  68. , В. В. Гетероциклические нитросоединения. XI. Инфракрасные спектры и спектры комбинационного рассеяния света нитропроизводных 1,2,4-триазола / В. В. Мельников, В. А. Столпакова, М. С. Певзнер //ХГС. -1971.-№ 3.-С. 414−417.
  69. , Р. С. Термораспад 1-R Д -нитрометил-3-К-1,2,4-триазолов / Р. С. Степанов, Л. А. Круглякова, О. А. Голубцова // Журн. общ. химии. -2010. Т. 80, Вып. 6. — С. 1034−1035.
  70. , Ю. В. Аналогии в реакциях термолиза и масс-спектрометрической фрагментации тетразолов / Ю. В. Шурухин, Н. А. Клюев, И. И. Гринберг // ХГС. 1985. — № 6. — С. 723−741.
  71. , Р. С. Термическое разложение 3-нитро-1-нитрометил-1,2,4−1Н-триазола в растворе / Р. С. Степанов, Л. А. Круглякова, О. А. Голубцова, А. М. Астахов // ХГС. 2003. — № 5. — С. 699−703.
  72. Масс-спектрометрия и ее применение в органической химии / Дж. Бейнон. М.: Мир, 1964. — С. 419−423.
  73. , A. D. 3-Nitro-l-nitromethyl-l, 2,4-lH-triazole / A. D. Vasiliev, А. М. Astachov, О. A. Golubtsova, L. A. Kruglyakova, R. S. Stepanov // Acta Cryst. 2000. С 56. — P. 999−1000.
  74. , A. D. 5-Nitro-2-nitromethyl-2#-l, 2,3,4-tetrazole / A. D. Vasiliev, A. M. Astachov, O. A. Golubtsova, К. V. Pekhotin, M. V. Rogozin, L. A. Kruglyakova, R. S. Stepanov // Acta Cryst. 2001. — С 57. — P. 1101−1002.
  75. , В. В. Термическое разложение 5-йод-1-этилтетразола / В. В. Неделько, Б. J1. Корсунский, Т. С. Ларикова, В. Р. Степанов, Н. В. Чуканов, И. В. Неделько // Изв. АН. Сер. хим. 1994. — № 11. — С. 1923−1926.
  76. Gray, P. Bond dissociation energies in nitrites and nitrocompounds and the reaction of free radicals with nitrogen dioxide / P. Gray // Trans. Faraday Soc. -1955.-Vol. 51.-P. 1367−1374.
  77. , P. С. Кинетика и механизм термического разложения 2-замещенных 5,5-динитро-1,3-диоксанов / Р. С. Степанов, Л. А. Круглякова, А. М. Астахов, О. А. Голубцова // Журн. общ. химии. 2004. — Т. 74, Вып. 10.-С. 1702−1705.
  78. Основы количественной теории органических реакций / В. А. Пальм. Л.: Химия, 1977. — 360 с.
  79. , Р. С. Структурно-кинетические закономерности и механизм термического распада нитросоединений с подвижным а-водородом / Р. С. Степанов, Л. А. Круглякова // Технология специальных продуктов и конверсия: Тез. докл., Казань, 1996. С. 24.
  80. , Р. С. Кинетика и механизм термического разложения некоторых производных 5-динитрометил-2-метилтетразола / Р. С. Степанов, А. М. Астахов, Л. А. Круглякова, О. А. Голубцова // Журн. общ. химии. 2000. Т. 70, Вып. 6.-С. 999−1001.
  81. , Г. М. Термический распад фторхлординитрометана и родственных соединений / Г. М. Назин, Г. Б. Манелис, Ф. И. Дубовицкий // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1968. № 12. — С. 2801−2803.
  82. , Р. С. Кинетика термораспада 5-нитро-5-Я-1,3-диоксанов / P.C. Степанов, JI.A. Круглякова, O.A. Голубцова // Журн. общ. химии. 2011. Т. 81, Вып. 1.-С. 153−154.
  83. , П. Мономолекулярные реакции / П. Робинсон, К. Холбрук. М.: Мир, 1975.-С. 61−114.
  84. , Ю. В. Новые применения ван-дер-ваальсовых радиусов в химии / Ю. В. Зефиров, П. М. Зоркий // Усп. химии. 1995. — Т. 64, № 5. — С. 446 461.
  85. , Г. М. Термическая стабильность высокоэнергетических соединений / Г. М. Назин, В. Г. Прокудин, Г. Б. Манелис // Изв. АН. Сер. хим. 2000. -№ 2.-С. 231−234.
  86. Adolph, Н. G. Evidence for rate-determining С-С bond heterolysis in the condensed phase thermal decomposition of polynitroethyl compounds / H.G. Adolph // Combust. Flame. 1987. — Vol. 70, № 3. — P. 343−347.
  87. Flournoy, J. M. Thermal decomposition of gaseous 2,2-dinitropropane / J. M. Flournoy // J. Chem. Phys. 1962. — Vol. 36, №. 4. — P. 1107−1108.
  88. , M. С. Производные 1,2,4-триазола высокоэнергетические соединения / М. С. Певзнер // Рос. хим. журн. — 1997. — Т.41, Вып. 2. — С. 7383.
  89. , С. Ф. Ароматические полинитроалкилацетали / С. Ф. Мельникова, И. Н. Айзенштадт, JI. И. Багал // Журн. орг. химии. 1971. — Т. 7, Вып. 10.-С. 2136−2139.
  90. Senkus, М. Some Nitro and Amino Acetais Derived from Polyhydric Nitro Alcohols / M. Senkus //J. Am. Chem. Soc. 1941. — Vol. 63, № 10. — P. 26 352 636.
  91. , А. И. Лабораторные работы по курсу теории взрывчатых веществ / А. И. Гольбиндер. М.: Росвузиздат, 1963. — 143 с.
  92. , Р. С. Физико-химические испытания взрывчатых веществ. Раздел 1. / Р. С. Степанов. Красноярск: КПИ, 1989. — 84 с.
  93. Практическое руководство по фотоколориметрическим методам анализа / М. И. Булатов, И. К. Калинкин. Л.: Химия, 1972. — 408 с.
  94. , G. М. SHELX-97 Release 97−2 / G. М. Sheldrick. University of Gottingen, Germany, 1998.
  95. Физико-химические расчеты / Э. Гуггенгейм, Д. Пру. М.: ИЛ, 1958. — 488 с.
  96. , А. М. Простой метод расчета констант скоростей реакции первого порядка / А. М. Полехин, М. К. Баранаев, М. А. Лошадкин, С. М. Марков // Журн. ВХО им. Д. И. Менделеева. 1965. — Т. 10, № 4. — С. 467 469.
  97. Математические методы в химической технике / Л. М. Батунер, М. С. Позин. Л.: Химия, 1971.-824 с.
Заполнить форму текущей работой

Пора сдавать?