Синтез карбоновых кислот и их производных озонолизом углеводородов с концевой двойной связью
Диссертация
Объем и структура работы. Диссертация, состоящая из введения, пяти глав, выводов и списка цитируемой литературы из 148 наименований работ отечественных и зарубежных авторов, изложена на 130 страницах машинописного текста, содержит 18 таблиц, 30 рисунков. Первая глава носит характер литературного обзора, посвящена рассмотрению вопросов механизма озонолиза мономерных и полимерных соединений… Читать ещё >
Содержание
- Общая характеристика работы
- Глава 1. Обзор литературы
- 1. 1. Взаимодействие озона с непредельными соединениями
- 1. 2. Промежуточные стадии реакции озона с непредельными соединениями
- 1. 3. Влияние структуры ненасыщенного звена на кинетику озонолиза и продукты реакции
- 1. 4. Свойства продуктов озонолиза
- 1. 5. Влияние растворителя и пиридина на озонолиз олефинов и природу продуктов реакции
- 1. 6. Производство озона и использование реакции озона с непредельными соединениями в химической технологии
- 1. 7. Применение реакции озона с непредельными соединениями в научных исследованиях
- Глава 2.
- 2. 1. Озонирование непредельных углеводородов с концевой двойной связью
- 2. 2. Химизм и кинетика взаимодействия озона с двойной концевой связью непредельных соединений
- 2. 3. Исследование влияния условий озонолиза альфа-олефинов на природу функциональных групп
- 2. 4. Исследование озонолиза альфа-олефинов при повышенной температуре
- Глава 3.
- 3. 1. Синтез бензойной кислоты и ее производных озонолизом стирола
- 3. 2. Синтез бензойной кислоты озонолизом стирола
- 3. 3. Синтез сложных эфиров бензойной кислоты озонолизом стирола в присутствии спиртов
- Глава 4.
- 4. 1. Области применения карбоновых кислот и их производных, синтезированных озонолизом альфа-олефинов
- 4. 2. Исследование карбоновых кислот, полученных озонолизом альфа-олефинов фракции С18-С20 в резиновых смесях
- 4. 3. Синтез солей карбоновых кислот, полученных озонолизом альфа-олефинов фракции С го- С
- 4. 4. Использование сложных эфиров карбоновых кислот, полученных озонолизом альфа-олефинов в присутствии спиртов, в качестве пластификатора отвержденных эпоксидных композиций
- Глава 5. Материалы и методы
- 5. 1. Характеристика исходных продуктов
- 5. 2. 0. зонолиз альфа-олефинов
- 5. 3. Исследование кинетики взаимодействия озона с двойной углерод-углеродной связью альфа-олефина.'
- 5. 4. Исследование карбоновых кислот, полученных озонолизом альфа-олефинов фракции С18-С20 в резиновых смесях
- 5. 5. Синтез солей, карбоновых кислот, полученных озонолизом альфа-олефинов фракции С20-С
5.6. Изучение использования сложных эфиров карбоновых кислот (на примере бутилового эфира маргариновой кислоты), полученных озонолизом альфа-олефинов в присутствии спиртов в качестве пластификатора отвержденных эпоксидных композиций.
Выводы.
- 5. 1. Характеристика исходных продуктов
Список литературы
- Schonbein Ch. F. //J. Poyg. Ann.-1840.-V.49, — P. 616.
- Criegee R. Mechanismus der ozonolyse// Angew. Chem.-1975.-V.87.-N21.-P.765−771.
- Меняйло А.П., Поспелов M.B. Реакции озона с олефинами.// Успехи химии.-1967.-Т.36.-N4.-С.662 685.
- Разумовский С.Д., Заиков Г. Е. Кинетика и механизм реакции озона с двойными связями.//Успехи химии.-1980.-Т.49.-Ш2.-С.2344−2376.
- Alcock W.G., Mile В. Prezwitterion intermediated in the liquid-phase ozonolysis of alkenes//J. Chem.Soc.Chem.Communs.-1976.-N1.-P.5−6.
- Одиноков B.H., Толстиков Г. А. Озонолиз современный метод в химии олефинов// Успехи химии.-1981.-T.50.-N7.-C.1207−1251.
- Разумовский С.Д., Заиков Г. Е. Влияние большого избытка одного из реагентов на кинетику реакции озона с углеводородами. // Изв. АН СССР Сер. хим.-1973,-N 11.-С.2444−2448.
- Бенсов С. Термохимическая кинетика.-М.: Мир, 1971.-252 с.
- Baley F. S., Tompson J.A., Shoulders В.А. Structure of the initial ozone- defin adduck .//J. Amer. Chem. Soc.-1966.-V.88.-P.328−331.
- Criegee R. Rathways in ozone reactions // In: Peroxide reaction mechanisms. N.Y. -1962.-P.29−39.
- Gillies R.P., Kukskowsski R.L. Microwave and Mass Spectral studies of the ozonolyses of Ethylene, Propylene and cisand trans- 2- Butene with Added Oxygen- 18 Formaldehyde and Acetaldehyde. // J. Amer. Chem. Soc.-1974.-V.96,-N5.-P.1536−1542.
- Criegee R., Bath S., Bornhaupt B. Oartstelung einiger aliphatischer ketozonide. // Chem. Ber.-1960.-V.93.-P.2891 -2897.
- Bailey P. S. The reactions of ozone with organic compounds. // Chem. Rev.-1958.-V.58.-P.925−1010.
- Разумовский С.Д., Заиков Г. Е. Озон и его реакции с органическими соединениями,— М.: Наука, 1974.-322 с.
- Разумовский С.Д. Промежуточные стадии реакции присоединения озона к олефинам. // Изв. АН СССР. Сер. Хим.-1970.-N2.-С.335−338.
- FI?szar S., Granger H. Quantitative investigation of the ozonolysic reaction. XI. On the effects of substituents in direction the ozone cleavage of trans- 1,2 -disubstituded ethylenes.//J. Amer. Chem. Soc.-1970.-V.92.-P.3361−3369.
- Fliszar S., Renard J. Asimple carbonium ion stabilization approach to the ozone clevage of an symmetrical olefines. // Can. J. Chem.-1970.-V.48.-P.3002- 3009.
- Юрьев Ю.Н. Использование озона в органическом синтезе. -М.: ВИНИТЭНефтехим, 1976.- 49 с.
- Кефели A.A., Разумовский С. Д., Заиков Г. Е. Взаимодействие полиэтилена с озоном.// Высокомолек.соед.-1971.-Т.13А.-Ж.-С.803−807.
- Разумовский С.Д., Юрьев Ю. Н. Об индукционном влиянии заместителей на состав промежуточных продуктов реакции озона с олефинами.// Ж. орган, химии.-1968.-Т.4.-N10.-С. 1716−1720.
- Разумовский С.Д., Заиков Г. Е. О влиянии строения непредельного соединения на скорость его реакции с озоном. .//Ж. орган, химии.- 1972.-T.8.-N3.-C.464−468.
- Ниазашвили Г. А., Разумовский С. Д., Туторский И. А. Состав и строение продуктов реакции озона с полиизобутадиеном и с З-транс-1,5,9-цикпододекатриеном.// Высокомолек. coefl.-1971.-T.13B).-N3.-C.211−216.
- Туторский И.А., Ниазашвили Г. А., Разумовский С. Д., Догадкин В. А. Взаимодействие ненасыщенных полимеров и их низкомолекулярных аналогов с озоном.// В сб.: Химия и химическая технология. -М.1972.-С.183−187.
- Briner Е., Susz В., Dallwigk Е. Recherches sur les spectres d’absorption infrarouges des ozonides. // Hel. Chim. Acta.-1952.-V.35.-P.340−353.
- Kondelihova J., Kralicer Y., Kellner V. Beitrag zum stadium des Zerfalls von ozoniden.- Sb.: VSCHT Praze-1973.- 80 c.
- Юрьев Ю.Н., Разумовский С. Д. Влияние полярности реакционной среды на скорость реакции термического разложения озонида гексена-1.//Ж. орган, химии. -1974.-T.10.-N6.-C.1145−1148.
- Пат. 47−50 085 Япония. Способ получения 1,1-додекандикарбоновой кислоты./ Манухара Такаси, Като Хисио, Окадо Иосихико и др. Опубл. в РЖХим., 1980, 4С 293П.
- Пат. 47−50 085 Япония. Способы получения двухосновных кислот. / Араки Иросио, Курогава Хироо, Осима Акира. Опубл. в РЖХим., 1974, 7Л261П.
- Пат. 48−21 928 Япония. Получение дикарбоновых кислот ./Манухара Такаси, Кито Хисио, Окадо Иосихико .- Опубл. в РЖХим., 1974, 10Н61П.
- ЗО.А.с. 390 066 СССР, МКИ2 С 072/40. Способ получения дикарбоновых кислот С5-С12.31 .Ariffin Abdul Aris Bin. Ozonolysis as a means to study pufafive groups on the polyisoprene molecule // J. Rubber Res. Just Malays.-1981 .-V.29.-N2.-P.96−100.
- Пат. 51−42 639 Япония. Способ получения бифункциональных полимеров. / Сумида Тосио, Кусима Макото, Ониси Акира, Камихара Мэгуру, — Опубл. в РЖХим., 1977, 19С402П.
- Егорова Г. Г., Спасскова Ф. И., Евдокимова С. П. и др. Изучение нерегулярности химического строения 1,4-цис-полиизопренов методом озонолиза. // Промышленность синтетического каучука.-1978.-М6.-С.9−12.
- Bauld N.L., Thomson J.A., Hudson Ch.E., Bailey P. S.Stereospecificity in ozonide and cross-ozonide formation.// J. Amer. Chem.Soc.-1968.-V.90.-N7.-P.1822−1830.
- Klutsch G., Fliszar S. Quantitative investigation of the ozonolysis reaction. XV11.Relative reaction rates for the ozone attact on phenylethylenes. // Canad. J. Chem.-1972.-V.50.-N17.-P.2841−2844.
- Разумовский С.Д., Березова Л. В., Заиков Г. Е. Исследование влияния природы растворителя на скорость реакции озона с олефинами. // Изв. АН СССР. Сер.хим.-1974.-N1.-С.223−226.
- Bailey P. S., Ward J.W., Hornish R.E.Complexes of ozone with carbon 1 systems. // J. Amer.Chem. Soc.-1971.-V.93.-N14.-P.3552−3554.
- Глазолицкий К.Л., Поляков Ю. Н., Смирнов Р. Ф. и др. Синтез и свойства олигомеров с концевыми перекисными группами. //Ж. прикп. химии.-1977,-Т.50, — N1.-С.2348−2356.
- Slomp G. Johnson J. Ozonolysis II. The Effect of pyridine on the ozonolysis of 4,2,2-stigmastadien-3-one .//J.Amer.Chem. Soc.-1958.-V.80.-N 14.-P.915.
- Baldwin E., Burton G., Criesbaum K., Hanington G. Addition and Condesstion polymerization processe.//Adv. Chem. Ser., Washington, 1969.-448p.
- Crisbaum K. Uber die moglichen Bildungaweisen von cyclobuten-ozoniden.//Chem.Ber.-1968.-Bd.101.-S.463−468.
- Кожин В.Ф. Установки для озонирования воды,— М.: Стройиздат, 1968.-250 с.
- Емельянов Ю.М., Филипов Ю. В. Электрическая теория озонаторов.11. Теория динамических характеристик озонаторов.// Ж. физ. химии.-1957.-T.31.-N7,-С.1628−1635.
- Филиппов Ю.В., Вендиллов В. П. Электросинтез озона. 11. Синтез озона из смесей кислорода с аргоном.//Ж. физ. химии.-1961.-Т.35, — N3.-С.624−628.
- Филиппов Ю.В., Емельянов Ю. М., Семиохин И. А. Сб. «Современные проблемы физической химии». -М.: Изд-во МГУ, 1968.-Т2.-76 с.
- Ашурлы З.И., Бабаян В. Г., Емельянов Ю. Н. Сб. «Химия и физика низкотемпературной плазмы».- М.: Изд-во МГУ, 1971.-121 с.
- А.С. 1 723 760 СССР, МКИ6 С 01 В 13/11. Высокочастотный трубчатый озонатор. / Катявин А. В., Горохов М. В. -Опубл.27.3.1995.
- Пат.2 046 752, Россия, МКИ6 С 01 В 13/11 Озонатор./ Барышов Н. Д., Макальский Л. М., Тарапов М.Ю.- Опубл. 27.10.1995.
- Пат.2 035 393, Россия, МКИ6 С 01 В 13/11. Газоразрядный трубчатый элемент озонатора. / Гузов И. П., Худиков Н.М.- Опубл. 20.5.1995.
- Пат 1 337 061 Канада, МКИ6 С 01 В 13/11. Генератор озона./ М. Murray, D.Larry.-Опубл. 19.9.1995.
- Пат.2 058 931 Россия, МКИ6 С 01 В 13/11. Устройство для получения озона./ Бут А. И., Стасевич В. М., Орлова Н.И.- Опубл.27.4.1996.
- Пат.5 435 978 США, МКИ6 В 01 J 19/08. Пластинчатый генератор 030Ha. Plate-type ozonizer. / Y. Tetsusuke, S.Presision.- Опубл.25.7.1995.
- Пат.20 446 753 Россия, МКИ6 С 01 В 13/11. Генератор озона. / Данилин В. В., Кокуркин М: П" Пашин М. М., Горбатский Ю. В. и др. -Опубл.27.1-.1995.
- А.С. 1 534 943 СССР, МКИ6 С 01 В 13/11. Трубчатый озонатор./ Катявин А. В., Топоров В. А., Жильцов Б. В. -Опубл.10.3.1995.
- Меняйло А.Т., Покровская И. Е., Яковлева А. К. Получение адипиновой кислоты озонолизом циклогексена.// Нефтехимия.-1967.-N7.-С.70.
- Organic Ozone Reaction and Techniques. The Welsbach Corporation. Philadelphia, Pa.-1961.
- Ozone. Chemistry and Technology. // Adv. Chem. Ser.- Washington, 1959.-V.21.-P.205.
- Николаев А.Ф. Технология синтетических масс. -Л.: Химия, 1977.-367 с.
- Bailey P. S. Ozonolysis of ciclohexene.// Ind. Eng.Chem.-1958.-V.50.-N7.-P.993−996.
- Baldwin F.P., Burton C.W., Cr? esbaum K. Addition and condensation polymerization processes.//Adv. Chem. Ser. Washington, 1969.-P.448−463.
- A.c. 498 285 СССР, МКИ С 07 С 69/52. Метиловые эфиры олигомерных 1,4-цис-полибутадиен-1,3-а, со-дикарбоновой и 1,4-цис-полиизопрен-1,3-ацетилкарбоновой кислоты и способ их получения.
- Пат.3 049 523 США, МКИ С 08 F 3/14. Озонолиз полиизопрена.бЗ.Одиноков Б. Н., Тихомирова Р. Г., Толстиков Г. А. Озонолиз алкенов и изучениереакций полифункциональных соединений.// Химия и физ-химия высокомолек. соед.-Уфа.-1975.-С. 165−174.
- А.С. 466 207 СССР, МКИ С 07 С 63/56. Способ получения 3-фениладипиновой кислоты.
- А.С. 451 688 СССР, МКИ С 07 С 73/00. Способ получения гетероцепных полиэфиров с а, со-концевыми перекисными группами.
- А.С. 505 661 СССР, МКИ С 08 F 253/00. Способ получения трехмерных привитых сополимеров.
- Шаульский Ю.М., Леплянин Г. В., Одиноков В. Н. и др. Синтез УПС под действием озонидов стирола и каучука.// Пластические массы, — 1983.-N7.-C.9−10.
- Тихомиров Б.И., Барабан О. П., Якубчик А. И. Блок-сополимеры из озонированного 1,4-цис-полибутадиена и акрилонитрила.// Высокомолек. соед,-1969.-Т.11A.-N2.-С.306−312.
- Догадкин Б.А., Туторский И. А., Тугов И. И. и др. Химическая модификация вулканизатов.1. Взаимодействие вулканизатов со стиролом, метилметакрилатом и изопреном. .// Высокомолек.соед.-1961.-Т.ЗА. N5.-С.729−733.
- Макаров В.И., Дроздовский В. Ф. Использование амортизированных шин и отходов производства резиновых изделий. -Л.: Химия, 1986, — 249с.
- LavertyJ.J., GardlundL.G.PoIy (vinylchloride)-poly (AB)blok copolymers.//Amer.Chem.Soc.Polym.Prepr.-1981.-V.22.-N2.-P.413−414.
- Разумовский С.Д., Бондырев Г. И., Черкашин М. И. и др. Исследование реакции озона с полифенилацетиленом.//Высокомолек.соед.-1971 .-T13A.-N1 .-С.206−212.
- Gerald С., Kidwell D., Brown D., Hall E., Wnek G. Characterization of polyacetylene by ozonolysis.//J.Polym.Sci.:Polym.Chem.Ed.-1983.-V.21.-N1.-P.301−304.
- Patel J.N., Lee Lester T.C. Ozonolysis of a polycliacetylene.//J.Macromol.Sei.-1983,-B22.-N2.-P.259−268.
- A.c. 451 688 СССР, МКИ С 07 С 73/00. Способ получения гетероцепных полиэфиров с а, со-концевыми перекисными группами./ Сыров A.A., Кузнецова Т. А., Иванчев С. С., Берлин A.A. -Опубл. в РЖХим., 1976, 9С382П.
- Глазолицкий К.Л., Поляков Ю. Н., Смирнов Р. Ф. и др. Синтез и свойства олигомеров с перекисными концевыми группами.// Ж.прикп.химии.-1977.-Т.50,-N10.-С. 2348−2351.
- Заявка 2 292 715 Франция. Способ окисления полиолефинов в водной суспензии под действием гидроперекисей.-Опубл.в РЖХим., 1977, 15С276П.
- Smets G., Weinand G., Deguch? S. Radical blok polymerization of vinilchloride.1.Ozonized polypropylene oligomers as heterofunctional initiator.// J.Polym.Sci.:Polym.Chem.Ed.-1978.-V.16.-P. 3077−3090.
- Пат.54−1358 Япония. Получение привитых полимеров с помощью озоносодержащего газа. -Опубл.в РЖХим., 1979, 21С385П.
- Yamanchi J., Kemoto K., Yamaoka A. Peroxy radicals produced in polypropylene thorongh oxidation with ozone.// Makromol.Chem.-1977.-V178.-N8.-.P.2483−2485.
- Береснев В.В., Аскаров Р. З., Кирпичников П. А. Исследование реакции озонирования атактического полипропилена и некоторые свойства продуктов модификации.// Известия по химии Бълг. AH.-1985.-T.18.-KH.2.-N.2.-C.240−244.
- Русьянова Н.Д., Кокшаров В. Г. " Труды всесоюзной конференции по каталитичёрким реакциям в жидкой фазе".-Алма-Ата, 1963.-433с.
- Micias A., Rubio В. Cauches liquidos preparacion у caracterizacian de un nuevo tip.// Rev. Plast. Mod.-1974.-V.27.-N2.-P. 537−554.
- HarriesC.D. Untersuchungen uber die naturlichen und kunstlichen kautschukarten.-Berlin, 1919.-258 s.
- Pummerer R. Neuen datum uber die ozonierung von naturlischen und natrium-butadiene.//Kautschuk.-1943.-Bd.10.-S. 149−151.
- Феттес E Химические реакции полимеров, — M.: Мир, 1967.-Т.2.-125с.
- ЭО.Ниазашвили Г. А., Разумовский С. Д., Туторский И. А. Озонированиеблоксополимеров бутадиена со стиролом.// Ученые записки Моск. ин-та тонкой химич. технологии.-1970.-Т. 1 .-N2.-С.55−61.
- Минскер К., С., Гатауллин Р. Ф., Лисицкий В. В. и др. Изменение молекулярных характеристик бутил каучука в процессе хлорирования.//Высокомолек. соед,-1983.-T.25A.-N8.-C. 1686−1690.
- Егорова Г, Г, Касаткина Н. Г., Спасскова А. И. Метод озонирования и химическое строение каучуков.// Синтез и химические превращения полимеров.-1977.-Вып.1.-С.22−40.
- Спасскова А.И., Овчинникова Т. А. Восстановление озонида цис-1,4-бутадиена литийалюминийгидридом.// Вестник Лен. ун-та.-1965.-N10.-С146−149.
- Береснев В.В., Степанов Е. А., Кирпичников П. А. и др. Некоторые особенности озонирования сополимеров изобутилена с изопреном в растворе.// Высокомолек.соед.-1983.-T25A.-N8.-C. 1615−1620.
- Marshall J. A., Garofalo A. W. Oxidative cleavage of mono-, di-, and trisubstituted olefins to methyl esters through ozonolysis in methanolic NaOH.//J.Org.Chem. -1993.-V.58.-N 14.-P. 3675−3680.
- Samuni U., Fraenkel R., Haas Y., Fajgar R., Pola J. Environmental effects on the formation of the primary and secondary ozonides of ethylene at cryogenic temperatyres.// J.Amer.Chem. Soc.-1996.-V.118.-N15.-P.3687−3693.
- Grosjean E., Grosjean D., Seinfeld J. Gas-phase reaction of ozone with trans-2-hexenal, trans-2-hexengyl acetate, ethylvinyl ketone, and 6-methyl-5-hepten-2-one.// lnt.J.Chem.Kinet.-1996.-V.28.-N5.-P.373−382.
- Разумовский С.Д., Заиков Г. Е. Озон и полимерные материалы.-М.: Знание, 1988.-32С.
- ЮЗ.Губен-Вейль. Методы органической химии. -М.: Госхимиздат, 1964.- 1032 с.
- Береснев В.В., Юнусов O.A., Шакирова А. К. Синтез олигоизобутиленов с концевыми амидоаминными группами и изучение их в качестве присадок к смазочным маслам.// Химия и технология элементоорган. соед. и полимеров.-Казань, 1983.-С.15−17.
- Береснев В.В., Аскаров Р. З., Осипова Т, М. и др. Синтез и свойства блоксополимеров олигоизобутилена и окиси этилена. .// Химия и технология элементоорган. соед. и полимеров.-Казань, 1984.-С.38−42.
- ЮЭ.Меренищева Т. Н., Плехоткин В. Ф., Пимкин В. Г. Методы определения озона в отходящих газах и сточных водах. -М.: НИИТЭХим, 1973.- 80 с.
- Ю.Г.Уоррен, Дж.Бобкол. Приборы для научных исследований, 1972.-N12.-123с.
- Гайфутдинова Э.К., Береснев В. В. Получение сложных эфиров карбоновых кислот озонолизом альфа-олефинов. // Тез. докл. Всероссийской конф. молодых ученых «Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии «.-Саратов, 1997.-С.147.
- Гайфутдинова Э.К., Береснев В. В., Петухов A.A. Синтез карбоновых кислот озонолизом линейных альфа-олефинов. // Перспективные химические технологии и материалы: Сборник статей межд. научно-техн. конф.-Пермь, 1998, — С.142−144.
- Гайфутдинова Э.К., Береснев В. В. Исследование процесса озонолиза углеводородов с концевой двойной связью. // Аннотации сообщений научной сессии 7−8 февраля 1997 г.-Казань, 1997,-С. 19.
- Гайфутдинова Э.К., Береснев В. В., Петухов A.A. Синтез карбоновых кислот и их производных методом озонолиза. // Тез. докл. международной научно-технической конференции «Перспективные химические технологии и материалы «.-Пермь, 1997.-С.194.
- Гайфутдинова Э.К., Береснев В. В. Синтез эфиров озонолизом альфа-олефинов. // Аннотации сообщений научной сессии 2−3 февраля 1998 г. Казань, 1998.-С.24.
- Гайфутдинова Э.К., Береснев В. В. Получение пеларгоновой кислоты озонолизом децена-1. // Тез. докл. научной сессии, посвященной памяти проф. И. М. Шермергорна, — Казань, 1997, — С. 69.
- Пперазич Д.И., Соколова А. И., Хайлов B.C. и др. Бензойная кислота. Свойства, применение, производство.- М.:НИИТЭХИМ, 1973, — 86с.
- Наместников А.Ф. Качество консервов (ассортимент, технология, стандартизация).-!^.: Пищевая промышленность, 1967, — 370 с.
- Полимерные смеси./ под ред. Д. Пола, С.Ньюмена.- М.: Мир, 1981.-Т1, — 550 с.
- Мельников H.H., Баскаков Ю. А. Химия гербицидов и регуляторов роста растений.- М.: Госхимиздат, 1962.-723 с.
- Баскаков Ю.А., Поляков А. И. Карбоновые кислоты и их производные в качестве регуляторов роста растений,— М.: Мир, 1981.-26 с.
- Пат.5 178 851 США, МКИ 5 А 61 К 7/16, 7/18. Бактерицидные составы для удаления зубного камня.-Опубл. в РЖХим., 1994, 70 236П.
- Топлива, смазочные материалы, технические жидкости. Ассортимент и применение: Справ, изд./ Под. ред. Школьникова В.М.-М.: Химия, 1989.-431 с.
- Орлова О.В., Фомичева Т. Н. Технология лаков и красок. -М.: Химия, 1990.-381 с.
- Пат.53 787 228 США, МКИ 6 С 07 С 69/78, С 07 С 233/64. Производные бензойной кислоты в качестве антидиабетических препаратов.-Опубл. в РЖХим., 1996, 11 023П.
- Заявка 421 665 Япония, МКИ 5 С 07 С 279/Т8, А 61 К 31/22. Фениловый эфир бензойной кислоты. -Опубл. в РЖХим., 1995, 9Н77П.
- Заявка 4 032 037 ФРГ, МКИ 5 С 07 С 65/21, А 61 К 31/185./ Новые производные 4-гидрокси-бензойной кислоты, способ получения и их применение в качестве лекарственных средств.- Опубл. в РЖХим., 1994, 1014П.
- Х.Вилламо. Косметическая химия, — М.: Мир, 1990.- 287 с.
- Гайфутдинова Э.К., Береснев В. В. Синтез бензойной кислоты озонолизом стирола. // Аннотации сообщений научной сессии 2−3 февраля 1998 г. Казань, 1998, — С. 24.
- Гайфутдинова Э.К., Береснев В. В. Влияние природы растворителя на механизм озонолиза альфа-олефинов. // Тез. докл. научной сессии, посвященной памяти проф. И. М. Шермергорна, — Казань, 1997, — С. 70.
- Гайфутдинова Э.К., Береснев В. В. Исследование процесса озонолиза стирола. // Жур. прикл. химии, — 1999.-Т.72 .Вып.5, — С.865−867.
- Антоновский В.Л., Бузланова Ш. М. Аналитическая химия органических пероксидных соединений.-М.:Химия, 1978.- 309 с.
- Данилко Ю., Станкевич П., Микстайс У., Лаздиньш И. Новое в производстве сиккативов.//Ж. Лакокрасочные материалы и их применение.-1998.-N2−3.-С.40−41.
- Радушев A.B. и др. Получение сиккативов на основе кубовых остатков синтетических жирных кислот.// Ж. Лакокрасочные материалы и их применение.-1995.-N6.-С.3−5.
- Орлова В., Фомичева Т. Н. и др. Технология лаков и красок,— М.: Химия, 1980.392 с.
- Береснев В.В., Гайфутдинова Э. К. Сиккативы на основе карбоновых кислот, получаемых озонолизом альфа-олефинов фракции С2о-С2б- //Ж. Лакокрасочные материалы и их применение.-1999.-N 9, — С. 13−14.
- Зайцев Ю.С. и др. Эпоксидные олигомеры и клеевые композиции,— Киев.: Наук, думка., 1990, — 200 с.
- Гайфутдинова Э.К., Береснев В. В., Григорьев Е. И. Получение новых мономеров со сложноэфирными группами на основе глицерина методов озонолиза. // Тез. докл. Первой научно-технической конференции «Фарберовские чтения 96 «. -.Ярославль, 1996.-С.36.
- Серебряков Б.Р. Высшие олефины. -Л.: Химия, 1984.-264 с.
- Беккер Г., Бергер В., Домшке Г. и др. Органикум. Практикум по органической химии. -М.: Химия, 1979.-Т.1−2.
- Алексеев В.Н. Количественный анализ . -М.: Химия, 1972, — 504 с.
- Торопцева A.M., Белогородская К. В., Бондаренко В. М. Лабораторный практикум по химии и технологии высокомолекулярных соединений.-Л.: Химия, 1972, — 416 с.
- Казицина Л.А., Куплетская Н. Б. Применение УФ-, ИК-, ЯМР- и масс-спектроскопии в органической химии,— М.: Изд-во Моск. ун-та, 1979.- 240 с.
- Карякина М.И. Лабораторный практикум по испытанию ЛКМ. -М.: Химия, 1977,-240 с.