Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Синтез, особенности строения и свойства макрогетероциклических соединений на основе замещенных пирролинов

Диссертация: Синтез, особенности строения и свойства макрогетероциклических соединений на основе замещенных пирролинов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Строение таутомеров гемипорфиразина, а также его моногидрата изучено методом ОРТ ВЗЬУР/сс-рУТ7. Показано, что геометрические характеристики, полученные в ходе квантово-химических расчетов для сольватов гемипорфиразина и его бензольного аналога, хорошо согласуются с данными, полученными с помощью рентгеноструктурного анализа. ЭСП Мс изучены с помощью ТО ОРТ. Показано, что максимумы поглощения… Читать ещё >

Содержание

  • 1. Литературный обзор
    • 1. 1. Макрогетероциклические соединения. Номенклатура, синтез
    • 1. 2. Малеонитрил и его замещенные
      • 1. 2. 1. Изомерия 1,2-дицианоэтилена
      • 1. 2. 2. Синтез малеонитрила и его производных
      • 1. 2. 3. Реакционная способность фталонитрила
      • 1. 2. 4. Синтез замещенных 2,3-дицианопиразинов
    • 1. 3. Синтез макрогетероциклических соединений симметричного строения
    • 1. 4. Строение макрогетероциклических соединений
      • 1. 4. 1. Квантово-химические методы. Теория функционала плотности
      • 1. 4. 2. Ароматичность. Критерии ароматичности
    • 1. 5. Прикладные свойства макрогетероциклических соединений

Синтез, особенности строения и свойства макрогетероциклических соединений на основе замещенных пирролинов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Макрогетероциклические соединения симметричного строения АВАВ-типа (Мс) являются структурными аналогами фталоцианина. Их молекулы содержат четыре последовательно чередующихся фрагмента: остатки ароматического диамина (А) и изоиндола (В), связанных между собой атомами азота. Отличительной особенностью этих соединений является способность формировать динамичную координационную полость, различающуюся размерами, пространственной конфигурацией, а также количеством и составом входящих в нее атомов, что, несомненно, важно с точки зрения получения веществ с практически ценными свойствами. Установлено, что замещенные Мс проявляют каталитические, жидкокристаллические, флуоресцентные и нелинейно-оптические свойства.

На сегодняшний день синтезировано и охарактеризовано большое количество соединений, относящихся к Мс. В то же время макроциклы, содержащие пиразиновые фрагменты и шестичленные ароматические диамины, изучены в значительно меньшей степени. К моменту постановки настоящей работы, в литературе содержались сведения о синтезе двух незамещенных макрогетероциклических соединений подобного строения. Следует отметить, что макроциклы симметричного строения на основе малеонитрила или его замещенных к моменту постановки настоящей работы получены не были.

Макрогетероциклические соединения АВАВ-типа представляют также значительный теоретический интерес, в частности, ввиду того, что они обладают многоконтурной системой сопряжения. Строение отдельных 4 представителей Мс, содержащих изоиндольные фрагменты, было изучено с помощью рентгеноструктурного анализа и квантово-химических методов. Однако каких-либо данных относительно строения пиррольных и пирролпиразиновых макроциклов в литературе обнаружить не удалось. Вместе с тем было бы интересным проследить влияние бензольного и пиразинового аннелирования на геометрическое и электронное строение в пиррольных Мс.

Фундаментальным вопросом химии Мс является ароматичность макроциклических систем. К моменту постановки настоящей работы индексы ароматичности НОМА и МСБ были вычислены для ароматичных фталоцианина, порфирина, однако применимость критериев к описанию систем неароматичного характера, к которым относятся макрогетероциклические соединения АВАВ-типа, оставалась не изученной. Представляется также интересным проследить влияние различных факторов (сольватация, таутомерия) на строение и свойства Мс.

В связи с вышесказанным, целью настоящей работы явились синтез и исследование физико-химических свойств новых макрогетероциклических соединений АВАВ-типа, содержащих фрагменты пирроллинов или пирролпиразинов и шестичленных ароматических диаминов, а также изучение особенностей их геометрического и электронного строения с помощью квантово-химических методов высокого уровня.

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

Основные результаты и выводы:

1. Взаимодействием дифенилфумароиитрила с л/-фенилендиамином или с 2,6-диаминопиридином в бутаноле впервые были синтезированы.

1 «Я трехзвенные продукты: N, Nбис (1,5-дигидро-5-имино-3,4-дифенил-2Н.

2? пиррол-2-илиден)-ти-фенилендиамин и N, Nбис (1,5 -дигидро-5-ими но-3,4-дифенил-2Н-пиррол-2-илиден)-2,6-диаминопиридин- 21 Конденсацией .м-фенилендиамина или 2,6-диаминопиридина с продуктами взаимодействия дифенилфумароиитрила, 5,6-диметил-, 5-метил-6-этил-, и 5,6-диэтил-2,3-дицианопиразина с алкоголятами натрия в смеси бутанол — метанол впервые получены фенили алкилзамещенные макрогетероциклические соединения АВАВ-типа. Взаимодействием 5-трет-бутил-2,3-дицианопиразина и .м-фенилендиамина или 2,6-диаминопиридина в среде кипящего бутанола впервые получены ятрега-бутилпирролпиразиновые макрогетероциклические соединения;

3. Очистка синтезированных соединений осуществлялась с i использованием промывки органическими растворителями, экстракции и колоночной хроматографии. Строение продуктов установлено на основании данных элементного анализа, ИК, ЯМР, электронной спектроскопии, а также масс-спектрометрии;

4. На количественном уровне определена растворимость в хлороформе макрогетероциклических соединений, полученных на основе алкилзамещенных 2,3-дицианопиразинов. Показано, что замена-бензольного фрагмента пиридиновым существенно увеличивает растворимость Мс;

5. С применением квантово-химических методов1 (DFT B3LYP, базисные наборы 6−31G (d, р) и 6−31G+(d, р), PC GAMESS) изучено геометрическое строение пиррольных, изоиндольных и пирролпиразиновых макрогетероциклических соединений АВАВ-типа, содержащих бензольные или пиридиновые фрагменты, а также монои дисольвата симметричного бензолизоиндольного макроцикла с ДМФА. Выявлено влияние бензольного и пиразинового аннелирования на геометрическое строение пиррольных Мс;

6. Строение таутомеров гемипорфиразина, а также его моногидрата изучено методом ОРТ ВЗЬУР/сс-рУТ7. Показано, что геометрические характеристики, полученные в ходе квантово-химических расчетов для сольватов гемипорфиразина и его бензольного аналога, хорошо согласуются с данными, полученными с помощью рентгеноструктурного анализа. ЭСП Мс изучены с помощью ТО ОРТ. Показано, что максимумы поглощения пиридиновых макроциклов находятся в более длинноволновой области по сравнению с бензольными, что соответствует экспериментальным данным;

7. Ароматичность и неароматичность макрогетероциклических соединений, а также влияние сольватации и таутомерии на эти свойства исследовано с помощью геометрического НОМА и магнитного №С8 критериев. Показано, что критерий N108 адекватно передает неароматический характер Мс. f.

Показать весь текст

Список литературы

  1. М.К., Данилова Е. А. Структурные аналоги тетрапиррольных макроциклов и их биологические свойства // Изв. АН. Сер. хим. — 2007 — № 4 — С.663−679.
  2. М.К., Данилова Е. А., Кудрик Е. В. Макрогетероциклические соединения. Строение. Синтез. Свойства // В кн.: Успехи химии порфиринов / Отв. редактор проф. Голубчиков О. А. СПб.: Изд-во НИИ Химии СПбГУ. 1999. — Т. 2. — С. 300−319.
  3. Elvidge J. A., Linstead R. P. Conjugated Macrocycles. Part XXIV. A New Type of Cross-conjugated Macrocycle, related to the Azaporphins // J. Chem. Soc. 1952. № 20. — P.5008−5012.
  4. J. В., Macrocyclic Coloring Compounds and Process of Making the Same / E.I. du Pont de Nemours and Co. Pat. 2 765 308 [USA]. Pat. pend. 15.08.52. Gen. 02.10.56.
  5. Clark P. F., Elvidge J. A., Linstead R. P. Conjugated Macrocycles. Part XXV. Cross-conjugated Macrocycles with Inner Great Ring of 16, 20 and 24 Atoms // J. Chem. Soc. 1954. — P.2490−2497.
  6. Linstead R.P. Whalley MJ. Conjugated Macrocycles. Part ХХП. Tetrazaporphins and its metallic derivate I I J. Chem. Soc., 1952, — P.4839−4846.
  7. A.H., Несмеянов H.A. Начала органической химии. М.: Химия, 1974, т.1.
  8. Ч.А., Стюарт Е. Т. Волновая механика и двойная связь. В кн. «Химия алкенов», под ред. Петая С. JI. Химия. — 1969. — С.9−97.
  9. В.М. Стереохимия. М.: Химия, 1988. — 464с.
  10. Kalinowski Н.О., Kessler Н. Topics in stereochemistry // N.Y. John Willey & Sons. 1973. — Vol.7. — P.295−383.
  11. Terpinski J, Dabrowski J. Infrared spectra and structure of substituted unsaturated carbonyl compounds: XII. P-Aminoacroleins // J. Mol. Struct. 1969. -Vol. 4. — P.285−291.
  12. Erler M., Hauche G., Paetzold R. Z. Phys. Chem. (D.D.R.). 1977. — B. 258.-S.315−320.
  13. Lesetcky L., Flieger H., Drahoradova. Thermodynamics of E-Z-isomeration of p-alkyl-p-nitrostyrenes // Coll. Czech. Chem. Comm. 1976. Vol. 41. -P.2744−2748.
  14. Dabrowski J., Kamienska-Trela K. Bull. Acad. Pol. Sci. Ser. sci. chim., 1960, Vol. 8, P.461−466.
  15. P. Магнитный резонанс в химии и медицине. М: Мир, 2009. — 336с.
  16. Ficken G.E., Linstead R.P., Stefen Е., Whalley М. Conjugated macrocycles. Part XXXI. Catalytic hydrogenation of tetraazaporphines, with a note on its stereochemical course // J. Chem. Soc. 1958. — P.3879−3886.
  17. Заявка ФРГ, кл. С 07 С 121/30, № 2 420 466, заявл. 24.04.74., опубл. 6.11.75.
  18. Fitzgerald J., Taylor W., Owen H. Facile synthesis of substituted fumaronitriles and maleomtriles: precursors to soluble tetraazaporphyrins // Synthesis. 1991. — № 9. — P.686−688.
  19. Liepins P., Campbell D., and Walker С. 1,2-Dinitrile. I. Homopolymers and copolimers of fumaronitrile, maleonitrile, and succinonitrile //Journal of Polymer Science: Part A-1. 1968. Vol. 6. P. 3059−3073.
  20. M.K., Здюмаева T.A., Бурмистров B.A., Мельник Н. И. Синтез и свойства симметричного трет-бутшзамещенного макрогетероцикли-ческого соединения // Химия и технология крашения, синтеза красителей и полим. материалов. Межвуз. сб. -1981. С.53−56.
  21. Е.А. Синтез и свойства тре^-бутилзамещенных макрогетероциклических соединений и их металлокомплексов. Дис.. .канд. хим. наук. Иваново, 1990. — 154с.
  22. G.E., France Н., Linstead R.P. 1,2-Dicarboxylic acids. Part III. Nitrogeneous derivatives of the isomeric hexahydrophthalic acids and of 3,4,5,6-tetrahydrophthalic acid//J. Chem. Soc. 1954. — P. 3730−3734.
  23. B.H., Гончарова JI.С, Лукьянец Е. А. Фталоцианины и родственные соединения XVI. Синтез и электронные спектры поглощения амино-, алкокси- и алкилтио-замещенных порфиразинов. // Журн. орг. химии 1979. — Т. 15, № 5 — С. 1076−1082.
  24. Rapropoat Z., Horowitz A. Nucleophilic attacs on carbon-carbon double bonds. Part VIII. The reactions of N-methylaniline with tetracyanoethylene in chloroform.//J. Chem. Soc. 1964. — P. 1348−1359.
  25. B.H., Гончарова Л.С, Лукъянец Е. А. mpem-Бу-тильные производные порфиразина. //Журн. общей химии 1977. — Т. 47, № 9 -С. 2143−2148.
  26. Linstead R.P. Discoveries among conjugated macrocyclic compounds // J. Chem. Soc. 1953. — P.2873−2884.
  27. Blomquist А.Т., Winslow E.C. Unsaturated nitriles as dienophiles in the diene synthesis. // J. Org. Chem.-1945.- V. 10 P. 149−158.
  28. Brown M., Spiers P., Whalley M. Conjugated macrocycles. Part XXX. Tetramethyltetrazaporphin. //J. Chem. Soc. 1957. — P. 2882−2888.
  29. Копраненков В: Н., Гончарова Л. С. О взаимодействии а,(3−2-дицианостиролов с четырёхокисью азота // Журн. ВХО им- Д. И. Менделеева 1981. -Т. 26, № 4 — С. 456−457.
  30. П. А., Мигалова И.С, Березин Б. Д., Любимов А. В. Синтез спектральные свойства-комплексов- железа с тетрафенилтетрааза-порфином.У/ Коорд. химия 1994. — Т. 20,.№ 6 — С. 444−448.
  31. Davison A., Holm R.H., Benson R.E., Mahler W. Metal complexes derived from cis-l, 2-dicyano-l, 2-ethylenedithiolate and: bi s (trifluoromethy 1) — 1,2-di-thiete // Inorg. Synthesis. 1967. — Vol. 10. — P.8−26.
  32. Бородкин-В.Ф. Синтез фталоцианина из фталонитрила // Ж. прикп. химии. 1958. — Т.31. — С.813−816:
  33. В.Ф. О синтезе и свойствах макрогетероциклических соединений подобных фталоцианину // Дисс. .докт. хим. наук. Москва- -1966.-268с.
  34. С.А., Виноградова СВ., Коршак В. В., Соловьев B.H. Взаимодействие о-фталонитрилов с ароматическими- аминами. 1Синетика и механизм реакций о-фталонитрилов с фенолами // Ден. в ВИНИТИ. Москва. -1983. № 2858−2883. — 16с:
  35. Linstead R. P., Noble Е. G., Wright J.M. Phthalocyanines. Part IX. Derivatives of Thiophen, Tionaphten, Pyridine and Pyrazine, and Note on the Nomenclature. // J. Chem. Soc. 1937. — Part I. — P.911−921.
  36. Ito M., Nagasaki F., Tomita Y. 2,3-Dicyanopyrazine // Jap. Patent 52 153 980. Dec. 21. 1977. Chem. Abstr. 1978. Vol. 78. 170 191.
  37. Jaung J., Matsuoka M., Fukinishi K. Synthesis and Characterization of New Styryl Fluorescent Dyes from DAMN. Part II. // Dyes and Pigm. 1997. -Vol. 34. — №. 4. — P.255−266.
  38. Nippon Soda C. 5-Methylpyrazine-2,3-dicarbonitrile. // Jap. Patent. Aug. 08, 1984. 59 139 368.
  39. . Д., Клюев В. Н., Корженевский А. Б. Спектральные характеристики тетрапиразинопорфиразина и его комплексных соединений. // Известия ВУЗов. Хим. и химич. технол. 1977. — Т. 20. — С.357−362.
  40. F. Н., Thomas A.L. The Phthalocyanines, Vol. I. Properties // CRC Press, Boca Raton. FL. 1963. — P. 197.
  41. Stuzhin P.A., Ercolani C. Porphyrazines with annulated heterocycles // The Porphyrins Handbook. Vol.15 — № 101. — P.263−364.
  42. Romanenko Y.V., Danilova E.A., Khelevina O.G., Islyaikin M.K. Synthesis and properties of 4'-(p-triphenylmethylphenoxy)-7,8:12,13:17,18-^Ьепгороф11угагтаШ.тске1 (П) // Mend. Comm. 2008. — Vol. 18 — P.82−83.
  43. Rodriguez-Morgade S., Torres T. Nickel (II) and соррег (П) complexes of mixed benzene-triazolehemiporphyrazines // Inorg. Chem. Acta. -1995. V.230. -P.153−157.
  44. H.P., Куликов M.A., Воробьев Ю. Г., Смирнов Р. П. Азазамещенные макрогетероциклические соединения симметричного строения // ЖОХ. -1999. Т. 69. — Вып. 11. — С. 1919−1921.
  45. М.А., Неустроева Н. Р., Воробьев Ю. Г., Смирнов Р. П. Комплексы макрогетроциклических соединений с фрагментами 2,3-дициано-пиразина//ЖОХ. 2002. — Т.72. — Вып.5. — С.855−857.
  46. David К. Geiger, Robert G. Schmidt. The synthesis of water-soluble hemiporphyrazine analogues // Inorganica Chimica Acta 1992. — Vol. 2 — P.203−207.
  47. Patent USA 7 141 482. Avanzino, Steven C. Method of making a memory cell. 2006, 13pp. CODEN: USXXAM US 7 141 482 B1 20 061 128. Application: 2004−979 516 20 041 102. Priority: CAN 146:17 898 AN 2006:1 243 062.
  48. Ruf M., Durfee W. S., Pierpont C. G. Synthesis of a quinone-fiinctionalized macrocyclic ligand and, the intense fluorescence of its zinc complex // Chem: Commun. 2004. V.8 — P. 1022−1023.
  49. Dini D., Calvete M. J. F., Hanack M., Amendolab V., Meneghetti M. Demonstration of the optical limiting effect for an hemiporphyrazine4 // Chem. Commun. 2006. V.22. — P.2394−2396.
  50. Fernanrez-Lazaro F., Torres Т., Hauschel В., Hanack M. Hemiporphy-razines as Targets for the Preparation of Molecular Materials: Synthesis and Physical-Properties // Chem. Rev. 1998. — V.98. — N.2. — P.563−576.
  51. Speacman J.C. The Crystal Structure of an Analogue of Nickel Phthalocyanine //Acta Cryst. 1953. — V.6. — № 10. — P.784 — 791.
  52. Hiller W., Strale J., Mitulla K., Hanack M. Die Kristallstructur eines bisaxial mit tert-Butylacetylen substituierter Geirnaniumhemiporphyrazins // Liebigs Ann. Chem. 1980. — S. 1946−195 k
  53. Hecht H.-J., Luger P. The Crystal and Molecular Structure of a Germanium-Hemiporphyrazine // Acta Crystal. 1974. — V.30. — № 12. — P.2843 — 2848.
  54. Peng S.-M., Louh H.-D., Lee G. H. Structure of bidentate macrocyclic ligand hydrate, 5,26:13,18-diimino-7,l 1:20,24-dimethenodibenzoc, n. l, 6,12,17]tetra-azacyclodocosine[C28H 18N6*2H20*C2H5OH] // Bull. Inst. Chem., Acad. Sin. -1986.-V.33.-P.35−40.
  55. O.B., Ковалевский А. Ю., Щербаков M.B., Исляйкин М.К, Кудрик Е. В., Бараньски А. Молекулярная и кристаллическая структура комплексов дибензолгемипорфиразина с диметилформамидом // Кристаллография. 2001. — Т.46. — Вып.З. — С.461 — 464.
  56. М.К. Синтез, особенности строения и свойства замещенных макрогетероциклических соединений и их комплексов с металлами // Дисс.. д.х.н. Иваново: ИГХТУ. — 2004. — 353 с.
  57. Wu R., Cetin An., Durfee W., Ziegler C. Metal-Mediated C-H Bond Activation in a Carbon-Substituted Hemiporphyrazine // Angew. Chem. Int. Ed. -2006.— 45. P.5670−5673.
  58. Cetin An., Durfee W., Ziegler C. Low-Coordinate Transition-Metal Complexes of a Carbon-Substituted Hemiporphyrazine // Inorg. Chem. — 2007. — 46. P.6239−6241.
  59. Basu S. Molecular orbital (MO) calculation on the absorption spectra of a macrocyclic compound // Proc. Nat. Inst. Sci. India. A. 1956. — V.22A. — P.170−173.
  60. Peluso A., Garzillo С., Del Re G. Radiationless decay via ESIPT of the first excited singlet of the hemiporphyrazine // J. Chem. Phys. 1996. — Vol.204. -P.347−351.
  61. Altucci C., Borrelli R., de Lisio С., De Riccardis F., Persico Y., Porzio A., Peluso A. Excited state intramolecular proton transfer in free base hemiporphyrazine // J. Chem. Phys. Lett. 2002. — Vol.354. — P.160−164.
  62. Persico V., Carotenuto M., Peluso A. The photophysics of free-base hemiporphyrazine: a theoretical study // J. Phys. Chem. A 2004. — Vol.108. -P.3926−3931.
  63. Dreizler R., Gross E. Density Functional Theory. — Plenum Press, New York, 1995.
  64. Parr R. G., Yang W. Density-Functional Theory of Atoms and Molecules. — Oxford University Press, New York, 1989.
  65. Hohenberg P., Kohn W. Inhomogeneous Electron Gas // Phys. Rev. В, -1964. V.136. — P.864−876.
  66. Lee C., Yang W., Parr R. G. Development of the Colle-Salvetti correlation-energy formula into a functional of the electron density // Phys. Rev. — 1988. V.37. — P.785−789.
  67. Becke A.D. Density-functional thermochemistry. Ш. The role of exact exchange // J. Chem. Phys. 1993.- V. 98, — P. 5648−5652.
  68. Kekule A. Bull. Soc. Chim. Fr. 1865- 3: 98−110.
  69. Minkin V.l., Glukhovtsev M.N., Simkin B.Y. Aromaticity and Antiaromaticity: Electronic and Structural’Aspects. Wiley: New York, 1994.
  70. Krygowski TM, Cyranski MK, Czarnocki Z, Hafelinger G, Katritzky AR. Tetrahedron 2000- 56: 1783−1796.
  71. M.K., Дарьина E.A., Бородкин В. Ф. Макрогетероцикли-ческие соединения и ароматичность // Успехи химии и технологии крашения и синтеза красителей. Межвуз. сб. 1985. — С. 10−15.
  72. Krygovski Т.М., Cyranski M.K. Structural Aspects of Aromaticity // Chem. Rev. 2001. — V.101. — P.1385−1419.
  73. Scheyer P. v. R., Maerker C., Dransfeld A., Jiao H., Hommes N. J. R. v. E. Nucleus Independent Chemical Shufts: A Simple and Efficient Aromaticity Probe // J. Am. Chem. Soc. 1996. — V. l 18. — № 26. — P.6317−6318.
  74. Krygowski Т. M., Cyranski M. K. Aromaticity in Heterocyclic Compounds // Topics in Heterocyclic Chemistry. 2009. — Vol.19.- P.344.
  75. Islyaikin M. K., Ferro V. R., Garcia de la Vega J. M. Aromaticity in Tautomers of Triazoleporphyrazine // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 2002. P. 21 042 109.
  76. , Л.Г., Виткина, Б.Д. Макрогетероциклические пигменты // Журн. ВХО им Д. И. Менделеева. 1966. Т.П. — Вып.1. — С.60−69.
  77. A.C., Барышникова Г. С., Глазунова H.A., Делюстро В. М., Золотарева К. А., Маслова И. П., Пугагева JI.A., Скрипко JI.A. Химические добавки к полимерам // М. Химия/ -1981. С. 264.
  78. JI. Н., Смирнов A. JL, Снегирев Д. Г., Здорикова Г. А. Стабилизация СКТ каучуков новыми ингибиторами на баземеталлокомплексов триизоиндолбензолмакроцикла Изв. вузов. Химия и хим.
  79. Технология. 1992. — Т.35. — С.66.
  80. М.И., Кудринский В. В., Колесников H.A., Смирнов Р.П.
  81. Окислительно-восстановительное поведение комплексов макрогетероциклических соединений с фрагментами бензола, пиридина и тиадиазола // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1993. — Т.36. — № 10. — С.59 — 64.
  82. Fernandez О., Gema de la Torre, Fernandez-Lazaro F., Barbera J., Torres T. Synthesis and Liquid-Crystal Behavior of a Novel Class of Disklike Metallomesogens: Hexasubstituted Triazolehemiporphyrazines // Chem. Mater. -1997. V.9. — P.3017−3022.
  83. Gema de la Torre, Purificacion Vazquez, F. Agullo.-Lopez, Tomas Torres. Role of Structural Factors in the Nonlinear Optical Properties of Phthalocyanines and Related Compounds // Chem. Rev. 2004. — 104. — P.3723−3750.
  84. Armand F., Martinez-Diaz M.V., Cabezon В., Albouy P.-A., Ruaudel-Teixier A., Torres T. In-plane Orientation in Langmuir-Blodgett Films of Triazole-phthalocyanines // Chem. Commun. 1995. — P.1673−1674.
  85. М.К., Данилова Е. А., Кудрик Е. В., Смирнов Р. П., Будунова А. П., Кинзирский А. С. Макрогетероциклические соединения и их металлокомплексы. Синтез и исследование противоопухолевой активности // Хим.фарм. журн. 1997 — Т.31 — С. 19−22.
  86. Синтезы органических соединений. Сборник 4. ИЛ. 1953 г. — С.364 367.
  87. Punniyamurthy Т., Kalra S.J.S., Igbal J. Cobalt catalyzed synthesis of 1,2-diones from aromatic aldehydes in the presence of и-butanal // Tetragedron Lett. -1994. Vol.35. — Iss.18. — P.2959−2960.
  88. Tokita S., Kogima M., Kai N. Synthesis and properties of 2,3,9,10,16,17, 23,24-ос1аа1кукейаругагторофЬуга7тез // Chem. Abstr. 1990. — Vol.113. — P.6304.
  89. Granovsky A. A., PC GAMESS version 7.0, http://classic.chem.msu.su/gran/gamess/ index.html.
  90. В.И., Симкин Б. Я., Миняев P.M. Квантовая химия органических соединений. Механизмы реакций. М.: Химия. -1986.- 248с.
  91. ChemCraft у 1.5. http://www.chemcrciftprog.com
  92. Р. Введение в спектроскопию ЯМР. // М.: Мир 1989. -290 с.
  93. , Г. М. Термодинамика растворения порфиринов / Г. М. Мамардашвили, Б. Д. Березин // В кн.: Успехи химии порфиринов. Под ред. Голубчикова О. А. СПб.: НИИ химии СПбГУ, 2001. -С. 130−149.
  94. T. H. //J. Chem. Phys.- 1971.-Vol.55 -P.716−723.
  95. Urban M., Kello V., Carsky P. Polarization functions for Gaussian basis sets for the first row atoms // Theoret. Chim. Acta. 1977. — Vol.55. — P.205−213.
  96. Hariharan P. C., Pople J.A. The influence of polarization functions on molecular orbital hydrogenation energies // Theoret. Chim. Acta. 1973. — Vol.28, P.213−222.
Заполнить форму текущей работой

Пора сдавать?