Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Окислительная деструкция хитозана под действием гипохлорита и хлорита натрия, пероксида водорода

Диссертация: Окислительная деструкция хитозана под действием гипохлорита и хлорита натрия, пероксида водорода
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Научная новизна. Методами ИК-, ЯМР — спектроскопии изучена окислительная деструкция хитозана под действием ЫаСЮ, ЫаСЮ2. Установлено, что при взаимодействии хитозана с хлоритом натрия протекают несколько процессов: разрыв гликозидных связей в полимере, окисление первичной спиртовой группы при С (6) атоме углерода, образование ковалент-ной связи между углеродом карбоксильной группы и атомом азота… Читать ещё >

Содержание

  • Глава 1. Литературный обзор
    • 1. 1. Сырьевые источники, выделение хитина и получение хитозана
    • 1. 2. Ферментативное расщепление, химическая и химико-физическая деструкция хитина (хитозана)
    • 1. 3. Свойства хитина и хитозана
    • 1. 4. Применение хитина (хитозана) и его производных
    • 1. 5. Гипохлорит натрия
  • Глава 2. Экспериментальная часть
    • 2. 1. Характеристика исходных веществ и реагентов
    • 2. 2. Методы анализа
    • 2. 3. Методы окисления
  • Глава 3. Обсуждение результатов
    • 3. 1. Выделение хитозана из природного сырья
    • 3. 2. Окисление хитозана гипохлоритом и хлоритом натрия
    • 3. 3. Хемилюминесценция при взаимодействии хитозана с гипохлоритом и хлоритом натрия, пероксидом водорода
    • 3. 4. Изучение окислительной деструкции хитозана под действием хлорита натрия и пероксида водорода методом реологии
    • 3. 5. Изучение сорбционных свойств хитозана
    • 3. 6. Получение и использование пленок на основе хитозана
  • Выводы

Окислительная деструкция хитозана под действием гипохлорита и хлорита натрия, пероксида водорода (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Актуальность темы

Интерес исследователей к хитозану обусловлен его уникальными свойствами: сорбционной активностью по отношению к ионам металлов, способностью к комплексообразованию с лекарственными веществами, возможностью пролонгированного действия комплексов хито-зана с фармаконами, низкой токсичностью, высокой биологической активностью. Свойства хитозана и его производных в значительной степени зависят от молекулярной массы. Несмотря на большое количество работ, посвященных хитозану, в основном, они имеют прикладной характер. Недостаточно изучена окислительная деструкция хитозана, практически отсутствуют сведения по карбоксилированию хитозана, хотя введение дополнительной функциональной группы в элементарное звено этого полисахарида существенно расширит область его применения. За последние 10 лет возросло количество публикаций по окислению первичной спиртовой группы под действием хлорсодержащих окислителей. Появились данные по селективному окислению углеводов (первичной спиртовой группы при С (6) атоме углерода) гипохлоритом натрия с добавлением каталитических количеств стабильных нитроксильных радикалов. Наиболее перспективно и актуально, на наш взгляд, при получении карбоксилированных производных хитозана использовать гипохлорит и хлорит натрия, а для окислительной деструкции — перок-сид водорода.

Работа выполнена в рамках Федеральной целевой программы «Государственная поддержка интеграции высшего образования и фундаментальной науки на 1997 — 2000» в соответствии с планами НИР ИОХ УНЦ РАН по теме «Окисление органических молекул соединениями, содержащими активный кислород. Продукты, кинетика, механизм.» № 01.9.70 008 865.

Цель работы. Изучение окислительной деструкции хитозана под действием хлорсодержащих окислителей, пероксида водорода и получение кар-боксипроизводных хитозана.

Научная новизна. Методами ИК-, ЯМР — спектроскопии изучена окислительная деструкция хитозана под действием ЫаСЮ, ЫаСЮ2. Установлено, что при взаимодействии хитозана с хлоритом натрия протекают несколько процессов: разрыв гликозидных связей в полимере, окисление первичной спиртовой группы при С (6) атоме углерода, образование ковалент-ной связи между углеродом карбоксильной группы и атомом азота аминогруппы хитозана. Показано, что в гетерогенной среде, при окислении хитозана гипохлоритом натрия основными процессами являются окислительная деструкция и окисление первичной спиртовой группы при С (6) атоме углерода. Впервые обнаружено, что окислительная деструкция хитозана сопровождается хемилюминесценцией в видимой области спектра. Предложен механизм окислительной деструкции хитозана под действием пероксида водорода. Методом реологии впервые изучено взаимодействие хитозана с хлоритом натрия и пероксидом водорода. Рассчитаны кажущиеся энергии активации вязкого течения. Выявлено влияние солей переходных металлов на характер взаимодействия хитозана с пероксидом водорода. Изучена сорбционная способность хитозана по отношению к спиртам С — С4.

Практическая значимость. Изучен состав хитозана, выделенного из различных сырьевых источников. Получены лекарственные формы в виде пленок на основе хитозана с добавлением гентамицина и йода, которые предложено использовать в терапии ожогов различной степени тяжести.

Апробация работы. Материалы диссертации докладывались и обсуждались на 34-ой Международной конференции по координационной химии 5.

1ССС — 34 (Эдинбург, Великобритания, 2000 г.), первой Международной конференции по деградации, стабилизации и модификации полимеров МоБ-е81 — 2000 (Палермо, Италия, 2000 г.), на Международной научно — технической конференции «Наука — Образование — Производство в решении экологических проблем» (Уфа, 1999), на Всероссийской конференции по химии и технологии растительных веществ (Сыктывкар, 2000).

Выводы.

1. Методами ИК ЯМР 13С — спектроскопии установлено, что при взаимодействии гипохлорита натрия с хитозаном в гетерогенной среде основными процессами являются окислительная деструкция и окисление первичной спиртовой группы при С (6) атоме углерода. Показано, что при взаимодействии хитозана с хлоритом натрия в гомогенной среде протекают несколько процессов: разрыв глико-зидной связи в полимере, окисление первичной спиртовой группы при С (6) атоме углерода, образование ковалентной связи между атомом углерода карбоксильной группы и атомом азота аминогруппы хитозана.

2. Впервые обнаружено, что взаимодействие хитозана с хлоритом натрия, гипохлоритом натрия и пероксидом водорода сопровождается хемилюминесценцией в видимой области спектра.

Введение

в реакционную среду стабильных нитроксильных радикалов изменяет спектр свечения. Предложен механизм окислительной деструкции хитозана под действием пероксида водорода.

3. Методом реологии изучено взаимодействие хитозана с хлоритом натрия и пероксидом водорода в гомогенной среде. Рассчитаны кажущиеся энергии активации «вязкого течения». Показано, что в температурном интервале 20 — 60 °C основным процессом в случае хлорита натрия является окисление первичной спиртовой группы хитозана, а пероксида водорода — окислительная деструкция. Выявлено различное влияние сульфата железа (II) и хлорида меди (II) на процесс окислительной деструкции хитозана под действием пероксида водорода.

4. Методом обращенной газовой хроматографии в интервале 41−97 °С рассчитаны изотермы и изостерические теплоты сорбции спиртов С1-С4 на хитозане. В изученном температурном интервале выделены.

Ill две области, соответствующие различным состояниям полимера: 41−87°С и 87−97°С. При 87 °C происходит изменение структуры элементарного звена хитозана. 5. Выделен хитозан — глюкановый комплекс из гриба микроскопического Aspergillus Niger, вешонки обыкновенной Pleuroutus Ostreu-teus и поверхностного покрова пчел. Получены пленки на основе хитозана с добавлением гентамицина и йода, которые предложено использовать при терапии ожогов различной степени тяжести.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Chitin and chitosan: Sources, Chemistry, Biochemistry, Physical Properties and Application. Ed. T. Anthonsen. — London. — N. — Y.: Elsevier Applied Science. — 1990. — 830 p.
  2. Совершенствование производства хитина и хитозана из панцирьсо-держащих отходов криля и пути их использования // Материалы 3 Всес. конф. Москва,. — 1991. -М.: ВНИРО. — 1992. — 107 С.
  3. A.M., Добротворская А. Е. Применение хитина и его производных в фармации // Хим. фарм. журнал. 1989. — № 5. — С. 623 -628.
  4. А .Я., Попов В. Г. Хитин и его производные в биотехнологии. М., 1982. — Обзор информ. // Гл. управл. микробиол. пром -сти при Сов. М — ов СССР. — 40 с.
  5. Заявка 54 40 317 Япония, МКИ С 08 В 37/08. Способ получения высокочистого хитина. Хирои О., Фудзита Т. (Япония). № 55 -133 401- Заявл. 5.04.79- Опубл. 23.02.84.
  6. Muzarelli R.A.A. Chitin. Oxford, New — York: Pergamon Press. -1970.-309 p.
  7. Chitin and chitosan. Proceeding of the 2 Int. Conf. on Chitin and Chitosan. July 12−14, 1982. — Sapporo, Japan. — Ed. Hirano S., Tokura S,. -1982.-254 P.
  8. Chitin in Nature and Technology. Proceeding of the 3 Int. Conf. Ed. Muzarelli R. — New — York. — London: Plenum Press. — 1985. — 583 p.
  9. Авторское свидетельство СССР № 730 695. Кл. С 08 В 37/08. Способ получения хитозана. Гамзазаде A.M., Ажигирова И. А., Давидович Ю. А., Рогожин С. В. (СССР). № 730 695- Заявл. 5.07.77- Опубл. 30.04.80.
  10. Domard A., Rinaudo M. Preparation and characterization of fully deace-tylation chitosan // Int. J. Biol. Macromol. 1983. — V.5. — № 1. — P.49 -51.
  11. Pelletier A., Lemire Y., Sygusch J., Chornet E., Overend R.D. Chi-tin/chitosan transformation by thermo chemical treatment including characterization by enthymic depolymerization // Biotechnol. and Bioeng. — 1990. — V. 36. — № 3. — P. 310−315.
  12. Roberts R.L., Cabib E. Serratia marcescens chitinase: one step purification and use for the determination of chitin // Anal. Biochem. — 1982. -V. 127.-P. 402.
  13. Yamada H., Imoto T. A convenient synthesis of glicolchitin, a substrate of lysozyme // Carbohydr. Res. 1981. — V.92. -№ 1. — P. 160 — 163.
  14. Hirano S., Koishibara Y., Kitaura S., Yaneko T. Chitin biodegradation in sand dunes // Biochem. Synt. Ecol. 1991. — V. 19. — № 5. — P. 379 — 384.
  15. Pukamizo Y., Kramer K. Mechanism of chitin a hydrolysis by the binary chitinaze system in insect moulting fluid // Insect Biochem. 1985. -V.15. -№ 2. — P. 141−145.
  16. Young M.E., Bell R.L., Carroad P.A. Kinetics of chitinaze production. 1. Chitin hydrolysis // Biotechnol. and Bioeng. 1985. — Y. 15. — № 2. — P. 141 — 145.
  17. Reinicke B., Bluemel R., Ciesbrecht P. Reduced degradability by lysozyme of staphylococcal cell walls after chloramphenical treatment // Arch. Microbiol. 1983. — V.99. — № 23. — P. 184 — 187.
  18. Grant W.D., Fermor T.R., Wood D.A. Production of bacterial cell walls during growth of agaricus bisporus on Bacillus sibtilis // J. Gen. Microbiol. 1984.-V.30. — № 4.-P. 761 -769.
  19. Kauss H., Jeblick W., Young D.H. Chitin deacetylase from the plant pathogen colletotrichum lindemuthianum // Plant. Sci. Lett. 1982/83. -V. 28.-P. 231 -234.
  20. Заявка 2 69 502 Япония, МКИ С 08 В 37/08, А 61 К 7/001. Водорастворимые низкомолекулярные хитозаны и способ их получения. Та-нако К., Цумаки К., Нива Т. (Япония). № 63 — 220 377- Заявл. 5.09.88- Опубл. 8.03.90.
  21. Л.И., Сенченкова Т. М. Радиационная химия углеводов. XVI. Выделение и установление строения продуктов радиолиза глюкозамина и N ацетилглюкозамина // ЖПХ. — 1974. — Т.44. -№ 6.-С. 1389- 1393.
  22. Е.А., Щелкунова Л. И., Нудьга Л. А. Изменение свойств хи-тозана под действием у излучения // ЖПХ. — 1977. — Т.47. — № 9. -С.2040 — 2044.
  23. .Г., Исаков О. В., Рогожин С. В., Гамзазаде А. И. Радиацион-но химические превращения хитозана // Докл. АН СССР. — 1987. -Т.295. -№ 5. — С. 1152- 1156.
  24. Pat. 4, 804, 750 USA, С1. С 07 Н 1/00. Production of water soluble chitin — olygomers by partial hydrolysis of chitin. Nishimura Tatsumi, Eto Eiichi, Yamada Toyofumi (USA). № 382. — 456- 13.07.90- 24.06.92.
  25. Alan G.G., Peyron M. Chitin and chitosan: Sources, Chem., Biochem., Phys. Prop., and Appl. // Proc. 4th Int. Conf. Trondhum, Aug. 22 -24. -1989.-P. 443 -466.
  26. Заявка 3−22 370 Япония, МКИ С 08 В 37/08. Хитозановые олигомеры и способ их получения. Исоган А., Хосэгава М. (Япония). № 215 659- Заявл. 24.01.90- Опубл. 27.09.91.
  27. Patent 4, 950, 751 USA, С1. С 07 Н 1/00. Depolymerisation and sulfation of polysaccharides. Naggi A., Torri G. (USA). № 536−128- 2.06.89- 21.08.90.
  28. Patent 2, 640, 628 France, CI. С 07 H 13/02. Preparation of (3-(l→4)-olygomers of 2-acetamido-2-deoxyglucoses and a-galactoses as drags. Defaue C., Gadelle A., Pedersen C. (France). 16.12.88- 22.01.90.
  29. Заявка 63−120 701 Япония, МКИ С 08 В 37/08. Получение хитозана низкой молекулярной массы. Морита И., Камино К. (Япония). № 61 267 989- Заявл. 11.11.86- Опубл. 25.05.88.
  30. Заявка 2−22 301 Япония, МКИ С 08 В 37/08. Способ получения водорастворимого хитозана. Камаэяма X., Сэкигути Т. (Япония). № 63 171 796- Заявл. 12.07.88- Опубл. 25.10.90.
  31. Заявка 2−11 601 Япония, МКИ С 08 В 37/08. Способ получения хитозана низкого молекулярного веса. Накамура Т. (Япония). № 63 159 364- Заявл. 29.06.88- Опубл. 16.01.91.
  32. Заявка 2−41 301 Япония, МКИ С 08 В 37/08. Способ получения водорастворимого хитозана. Иноуэ Т. (Япония). № 63−191 933- Заявл. 30.07.88- Опубл. 9.02.90.
  33. Заявка 61−21 102 Япония, МКИ С 08 В 37/08. Способ получения хи-тозановых олигосахаридов. Нандзе Фю, Токумаке С., Сакаи К. (Япония). № 59−143 783- Заявл. 10.07.84- Опубл. 29.01.86.
  34. Заявка 63−63 701 Япония, МКИ С 08 В 37/08. Получение водорастворимого низкомолекулярного полимера хитозана. Асао И., Тандзава Т. (Япония). № 61−209 328- Заявл. 4.09.86- Опубл. 22.03.88.
  35. Hirano S., Kondo Y., Fuketa M. Structure and properties of some chito-san halogen complexes // Chitin — chitosan Proc. Int. Conf. 2nd. — 1982. -P. 57−62.
  36. В.А. Окислительная деструкция лигнина и целлюлозы перок-сиреагентами: Дис. д-ра хим. наук. Сыктывкар, 1997, — 310 с.
  37. Г. Г., Муллагалиев И. Р., Монаков Ю. Б. О деструкции хитозана перекисью водорода // Сборник тезисов докладов Всероссийской научной конференции по химии и технологии растительных веществ. Сыктывкар. — 1997. — С.75.
  38. D.S., Lindgren В.О., Theander О. // Cellul. Chem. Techn. -1970.-V.4.-P. 533 -538.
  39. Masschelein W.J. Chlorine dioxide: Chemistry and Environmental Impact of Oxychlorine compounds // Ann Arbor, Ann Arbor Publishers, Inc.-1979.-189 p.
  40. И.Р., Кабальнова H.H., Галиаскарова Г. Г., Покало Е. И., Шерешовец В. В., Монаков Ю. Б. Окислительная деструкция хитозана при озонировании // ЖПХ. 1997. — Т.70. — № 10. — С. 1709 -1712.
  41. Chang К., Tai М., Cheng F. Kinetics and products of the degradation of chitosan by hydrogen peroxide // J. Agric. Food Chem. 2001. — V.49. -P.4845 -4851.
  42. Г. Г. Закономерности деструкции хитозана под действием озона и пероксида водорода: Дис. канд. хим. наук. -Уфа, 1997, — 158 с.
  43. Tanner S.F., Chanzy Н., Vinsendon М., Roux J.C., Gaill F. High Resolution Solid State Carbon — 13 Nuclear Magnetic Resonance Study of Chitin // Macromolecules. — 1990. — V.23. — P. 3576 — 3583.
  44. А.П., Феофилова Е. П., Генин Я. В., Шляпников Ю. А., Писа-ревская И.В. Влияние кристалличности на сорбционные и термические свойства хитина и хитозана // ВМС. 1982. — Т.24. — № 9. — С. 652−658.
  45. Sietsma J.H., Wessels J.G.H. Solubility of (l→3)-|3-D-(l-«6)-|3-D-glucan in fungal walls: importance of presumed linkage between glucan and chitin // J. Gen. Microbiol. 1981. — V. 125. — № 1. — P.209 — 212.
  46. Нието Акоста O.M., Энрикес P.Д., Витовская Г. А., Еминов Н. Г. Изучение хитина из скелета лангустов Panulirus argus // Прикл. Био-хим. и микробиол. — 1977. — Т. 13. — № 5. — С. 782 — 785.
  47. Е.П. Биологические функции и практическое использование хитина // Прикл. биохим. и микробиол. 1984. — Т.20. — № 2. -С. 147−160.
  48. Kurita К. Studies on Chitin. IV. Evidence for Formation of Block and Random Copolymers of N acetyl — D — glucosamine by hetero — and homogeneous hydrolysis // Macromol. Chem. — 1977. — V.178. — P. 3197 — 3202.
  49. E.A., Нудьга JI.A., Данилов C.H. Хитин и его химические превращения // Успехи химии. 1977. — Т.46. — № 8. — С. 1470 -1478.
  50. Н.В., Евлампиева Н. П., Хрусталева А. З., Маршева В. Н., Марченко Г. Н., Цветков В. Н. Двойное лучепреломление в потоке растворах молекул хитозана // ВМС (А), 1986. Т.28. — № 2. — С. 240 -244.
  51. Fosher В., Massoli A., Torri G. High molecular weight chitosan 6−0-sulfate synthesis, ESR and NMR characterization // Macromol. Chem. -1986. — V. 187. — № 11. — P. 2609 — 2620.
  52. Moore G.K., Roberts G.A.P. Reaction of chitosan. II. Preparation and reactivity of N-acyl derivatives of chitosan // Int. J. Biol. Macromol. -1981. V.3. -P. 292−296.
  53. Hudson S.M., Kim U.B. Chitosan acetate polymers // Polym. Prep. American. Chem. Soc. 1990. — V.31. — № 1. — P. 629 -630.
  54. Kurita K., Ikikawa M., Ishiseki S., Fujisaki H., Iwakura I. Studies on chitin. VIII. Modification reaction of chitin in highly swollen state with aromatic cyclic carbohylic acid anhydrides // Macromol. Chem. 1982. -V.183-P. 1162- 1166.
  55. Tian С., Jim Y., Rongnan X., Yan X. Water solubility of partly N -acetylated chitosans // Chin. J. Appl. Chem. — 1989. — V.6. — № 3. — P. 90 -92.
  56. Заявка 2−240 101 Япония, МКИ С 08 В 37/08, А 61 К 7/100. Способ получения сульфонированного хитозана. Комияма Н., Сано X., Му-пасаки К., Мацунага А. (Япония). № 1−63 033- Заявл. 14.03.89- Опубл. 25.09.90.
  57. Argulles-Monal W., Peniche С.С. Preparations of novel polyampholyte from chitosan and citric acid // Macromol. Chem. Rapid Commun. -1993. V.14. -№ 12. — P. 735−740.
  58. Л.А., Петрова B.A., Денисов B.M., Петропавловский Г. А. Аллилирование хитозана // ЖПХ. 1991. — № 1. — С. 229 -232.
  59. Заявка 62−4702 Япония, МКИ С 08 В 37/08. Получение водорастворимого акрилоилированного хитозана. Ито X., Сано X., Сибасаки Д. (Япония). № 60−142 710- Заявл. 28.06.85- Опубл. 10.01.87.
  60. Л.А., Плиско Е. А., Данилов С.Н. N Алкилирование хитозана // ЖПХ. — 1973. — Т.23. — № 12. — С. 2756 — 2760.
  61. Л.А., Плиско Е. А., Данилов С. Н. О Алкилирование хитозана // ЖПХ. — 1973. — Т.23. — № 12. — С. 2752 — 2756.
  62. Д.Ю., Скорикова Е. Е., Вихорева Г. А., Гальбрайх Л. С. Свойства карбоксиметилового эфира хитозана // 3 Всесоюзн. конф. «Водорастворимые полимеры и их применение" — Тез. докл. 15−17 янв. — 1987. — Иркутск. — С. 141.
  63. М.Р., Вихорева Г. А., Гальбрайх JI.C. Образование амидных связей в карбоксиметиловом эфире хитозана // Хим. волокна. 1990. -№ 5.-С. 5−6.
  64. Onsoen Е., Skaugrad О. Metal recovery using chitosan // J. Chem. Tech-nol. and Biotechnol. 1990. — V.49. — № 4. — P. 395 — 404.
  65. Muzurelli R.A.A., Tanfani F., Emanuelli M. The chelating ability of chi-tinous materials from Streptomyces, Mucor Rouxi, Phycomyces blakeslelanus and Choanephora cucurbitarum // J. Appl. Biochem. -1981. V.3. — № 4. — P. 322 — 327.
  66. Muzurelli R.A.A., Tanfani F. Chelating, film forming and coagulating ability of the chitosan — glucan complex of Aspergillus Niger industrial wastes // Biotechnol. Bioeng. — 1980. — V.22. — № 4. — P. 885 — 896.
  67. Shlick S. Binding sites of the Cu in chitin and chitosan an electron spin resonance study // Macromolecules. 1986. — V. 19. — № 1. — P. 192 — 195.
  68. Tsezos M., Mattar S. A futher insight into the mechanism of biosorption of metals by examing chitin EPR spectra // Talanta. 1986. — V.33. -№ 3. — P. 225−232.
  69. Suder B.J., Wightman J.R. Interaction of heavy metals with chitin and chitosan. 3. Chromium. // J. Appl. Polym. Sci. 1982. — V.27. — № 21. -P. 4827−4830.
  70. Nieto J.M., Peniche-Covas C., Del B.J. Preparation and characterization of a chitosan Fe (III) complex // J. Carbohydr. Polym. — 1992. — V. 18. -№ 3. — P. 221−224.
  71. Shigeno Y., Kondo K., Takemoto K. Functional monomers and polymers. 17. On the adsorbtion of iodine onto chitosan // J. Appl. Polym. Sci. 1980. — V.25. — № 5. — P. 731 -738.
  72. Kurita K. Binding of metal cations by chitin derivatives: improvements of adsorbtion ability through chemical modification // Ind. Polysaccharides Genet. Eng. Struct. 1987. — P. 337 — 346.
  73. Muzarelli R.A.A., Tanfani F., Emanuelli M., Mareotti S. The characterization of N methyl, N — ethyl, N — propyl, N — butyl and N — hexyl chitosans, novel film forming polymers // J. Memb. Sci. — 1983. — V.16. -P. 295−308.
  74. Muzarelli R.A.A., Tanfani F. N (carboxymethyl)chitosans and N — (O -carboxybenzyl)chitosans: novel chelating poly ampholytes // Chi-tin/Chitosan Proc. Int. Conf. 2nd. — 1982. — P. 45 — 53.
  75. Muzarelli R.A.A., Tanfani F. N (carboxymethyliden)chitosans and N -(carboxymethyl)chitosans: novel chelating poly ampholytes obtained from chitosan glyohylate // Carbohydr. Res. — 1982. — V.107. — № 21. -P. 199−214.
  76. Delben F., Muzarelli R.A.A. Thermodynamic study of the protonation and interaction with metal cations of three chitin derivatives // Carbohydr. Polym. 1989. — V. 11. — № 3. — P. 205 — 219.
  77. Knorr D. Use of chitinous polymers in food a challenge for food research and development // Food technology. — 1984. — № 1. — P. 85 — 97.
  78. Rathke T.D., Hudson S.M. Review of chitin and chitosan as fiber and film formers // Rev. Macromol. Chem. Phys. 1994. — V.34. — № 3. — P. 375−437.
  79. Suzuki K., Mikami T., Okawa Y. Antitumor effect of N hexa — acetyl-chitohexaoze and chitohexoze // Carbohydr. Res. — 1986. — V. 151. — P. 403 -408.
  80. Заявка 63−190 821 Япония, МКИ, А 61 К 9/06. Способ получения мази. Иокома X. (Япония). № 62−22 788- Заявл. 3.02.87- Опубл. 8.08.88.
  81. Muzarelli R.A.A., Fellirini О., Baldassare V., Pugnoloni A., Moroni F., Vasi V. // Prod. Chem. Aerosol. Sci. 1987. — V.28. — № 1. — P. 5 — 8.
  82. Pat. 4, 956, 350 USA, CI A 61 L 31/00- С 08 В 37/00. Wound filling compositions. Mosbcy D.T. (USA).-№ 233 560- 18.08.88- 11.09.90.
  83. Ura W.H., Doszi J., Keknan P.B. Antacid and antiulker properties of the polysaccharide chitosan in the rat // Proc. Soc. Exptl. Biol. Med. 1964. — V.115. -№ 4. — P. 1106−1112.
  84. Заявка 61−268 626 Япония, МКИ A 61 К 31/715. Противомикробные препараты. Судзуки С., Судзуки М., Катаяма X. (Япония). № 60 109 854- Заявл. 22.05.85- Опубл. 28.11.86.
  85. Pat. 4, 701, 444 USA, CI, А 61 К 31/715, 514/55. Topical pharmaceutical preparations containing chitin soluble extract. Segal E., Lehrer N. (USA). № 645 111- 28.08.84- 20.10.87.
  86. Заявка 59 46 223 Япония, МКИ A 61 К 31/73, 31/63. Противомикробные препараты. Такамуцо Т., Китао Е., Кохати К. (Япония). № 57−150 398- Заявл. 30.08.82- Опубл. 15.03.84.
  87. Заявка 57−150 399 Япония, МКИ, А 61 К 31/73, 31/63. Противомикробные препараты. Такамуцо Т., Синовара Т., Кохати К. (Япония). № 57−150 398- Заявл. 30.08.82- Опубл. 15.03.84.
  88. Заявка 62−59 207 Япония, МКИ, А 61 К 9/52, А 61 К 9/16. Липосомы содержащие олигомеры хитина или хитозана. Судзуки С., Судзуки М., Катаяма X. (Япония). № 60−100 036- Заявл. 10.05.85- Опубл. 19.02.90.
  89. Заявка 2−48 508 Япония, МКИ, А 01 63/00, С 08 В 37/08. Физиологически активный промотор. Аонума Т. (Япония). № 63−199 720- Заявл. 10.08.88- Опубл. 19.02.90.
  90. Заявка 59−27 826 Япония, МКИ, А 61 К 31/715, А 61 К 35/56. Противоопухолевый препарат. Судзуки С., Огава И., Хасимото К. (Япония). № 57−137 929- Заявл. 10.08.82- Опубл. 14.02.84.
  91. Latlief S.L. Effects of chitin and its derivatives as coagulation aid // J. Appl. Polym. Sci. 1982. — V.27. — P. 4467 — 4470.
  92. Kanke H., Katayama H., Tsuzuky S., Kukamoto H. Application of chitin and chitosan to pharmaceutical preparation // Chem. and Pharm. Bull. -1989.-V.37.-№ 2.-P. 523−525.
  93. Miyasaki S., Yamagushi H., Yakada M. Pharmaceutical application of biomedical polymers // Acta Pharm. Word. 1990. — V.2. — № 6. — P. 401 -406.
  94. Tan Tian R., Ynoue K., Mashida Y., Sannad Т., Nagai T. Chitin and chitosan derivatives for directly compressed tablets of water — soluble drug // J. Pharm. Sci. and Technol. — 1988. — V.48. — № 4. — P. 318 — 321.
  95. Kawashima Y., Kasai A. Preparation of a prolonged release tablets of aspirin with chitosan // Chem. and Pharm. Bull. 1985. — V. 33. — № 5. — P. 2107−2113.
  96. Sawayanagi Y., Nambu N. Use of chitosan for substained release preparations of water — soluble drugs // Chem. and Pharm. Bull. — 1982. — V. 30. — № 11. — P. 4213 — 4216.
  97. Tokura S., Miura Y., Viraki Y., Watanable K., Saiki I. Biodegradable chitin derivatives as a various types of drug carriers // Polym. Prepr. / Amer. Chem. Soc. 1990. — V. 31. — № 1. — P. 267.
  98. Заявка 64−61 429 Япония, МКИ A 61 К 47/00. Противораковый препарат. Хакигава А. (Япония). № 62−216 168- Заявл. 29.08.87- Опубл. 8.03.89.
  99. Sawayanagi Y., Nambu N., Nagai Т. Directly compressed tablets containing chitin or chitosan in addition to mannitol // Chem. and Pharm. Bull. 1982. — V.30. — № 11. — P. 4216 — 4218.
  100. .П., Флис И. Е. Окислительные потенциалы растворов гипохлоритов // Ж. Общ. Хим. 1952. — Т.22. — С. 1298 — 1307.
  101. .П., Крунчак В. Г., Пальчевский В. В., Сосновский Р. И. Механизм процессов саморазложения гипохлоритов и хлорноватистой кислоты // ДАН СССР. 1971. — Т. 197. — С. 140- 142.
  102. И.Е., Туманова Т. А., Григор Т. Т. О роли кислорода в процессе окисления гипохлоритами // Ж. Прикл. Хим. 1968. — Т.41. — С. 2245−2251.
  103. И.Е. Некоторые вопросы механизма окисления в растворах гипохлоритов // Ж. Прикл. Хим. 1963. — № 8. — С. 1669 — 1675.
  104. JI.M. Электрохимический синтез неорганических соединений. 1984.-С. 11−14.
  105. .П., Крунчак В. Г., Пальчевский В. В., Сосновский Р. И. Каталитическое разложение гипохлоритов и хлорноватистой кислоты металлическим ирридием // ДАН СССР. 1971. — Т.197. — № 5. -С. 1110−1112.
  106. Kreja L., Dejewska В. On the stepwise change of rate constant and activation energy at the catalytical decomposition of NaCIO // Monatshefte fur Chemie.- 1995. V.126.-P. 281 -283.
  107. De Poorter В., Ricci M., Bortolini O., Meunier B. Catalytic hydroxyla-tion of saturated hydrocarbons with the sodium hypochlorite. Manganese porphyrin system // J. Molec. Catalysis. 1985. — V.31. — № 2. — P. 221 -224.
  108. А.Б., Хенкин A.M. Гидроксилирование насыщенных углеводородов в системе NaCIO железопорфирин в условиях межфазного катализа // Кинетика и катализ. — 1989. — Т.30. — № 2. — С. 368 -375.
  109. Ryo Irie, Keiko Noda, Yoshio Ito, Tsutomi Kaskuki. Enantioselective epoxidation of unfunctionalized olefins using chiral (salen)manganese (III) complexes // Tetr. Lett. 1991. — V.32. — № 8. — P. 1055 — 1058.
  110. Guilmet E., Meunier B. Preliminary approach to the mechanism of the sodium hypochlorite Mn (TPP)OAc epoxidation system // J. Mol. Cat. -1984. V.23. -№ 1. — P. 115−119.
  111. Hayrettin Turn and Warren T. Ford. Epoxidation of styrene with aqueous hypochlorite catalyzed by a manganese (III)porphyrin bound to colloidal anion exchange particles // J. Org. Chem. — 1991. — V.56. — № 3. — P. 1253 — 1260.
  112. Guilmet E., Meunier B. A new catalytic route for the epoxidation of styrene with sodium hypochlorite activated by transition metal complexes // Tetr. Lett. 1980. — V.21. — P. 4449 — 4450.
  113. Yamazaki Sh. and Yamazaki Y. Nickel catalyzed epoxidation of olefin with NaCIO // Bull. Chem. Soc. Jpn. — 1991. — Y.64. — P. 3185 — 3187.
  114. Thomas R. Wagler and Cynthia J. Burrows. Synthesis of a chiral dioxo-cyclam derived from L phenylalanine and its application to olefin oxidation chemistry // Tetr. Lett. — 1988. — V.29. — № 40. — P. 5091 — 5094.
  115. Nolte R.J.M., Razenberg S.R., Schuurman R. On the rate determining step in the epoxidation of olefins by monooxyganase models // J. Am. Chem. Soc. — 1986. — V. 108. -№ 10. — P. 2751 — 2752.
  116. Nolte R.J.M., Razenberg S.R., Drenth W. Mechanism of olefins epoxidation of olefins by monooxyganase models // J. Am. Chem. Soc. 1984. — V.25.-№ 7. — P. 789−792.
  117. Orita H., Hayakawa Т., Takehira К. Oxidation of cyclopentene by RuCl3 NaCIO catalyst // Bull. Chem. Soc. Jpn. — 1986. — V.59. — № 8. — P. 2637−2638.
  118. Г. С., Кароян И. Л., Малхосян А. Ц., Мартиросян Г. Т., Белецкая И. П. Окисление 1,4-дихлор-2-бутена водным раствором ги-похлорита натрия в условиях межфазного катализа // Ж. Орг. Хим. -1987. Т.23. — № 6. С. 1149 — 1153.
  119. М. Е., Meunier В. Stereochemical arguments against a possible chlorohydrin route in the catalytic epoxidation of olefins with Na-ClO/Mn — porphyrins // Tetr. Lett. — 1983. — V.24. — № 34. — P. 3621 -3624.
  120. Bortolini O., Meunier B. Enhanced selectivity by an «open well effect» in a metalloporphyrin — catalyzed oxygenation reaction // J. Chem. Soc. Perkin. Trans. II — 1984. — P. 1967 — 1970.
  121. Ю.Н., Иловайский А. И., Никишин Г. И. Катализированное соединениями рутения окисление первичных спиртов в альдегиды гипохлоритом натрия // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1991. — № 1. — С. 115−121.
  122. Anelli P.L., Banfi S., Montanary F., Quici S. Oxidation of diols with alkali hypochlorites catalyzed by oxoammonium salt under two phase conditions // J. Org. Chem. — 1989. — V.54. — № 12. — P. 2970 — 2972.
  123. Huang S.J., Wang I.F., Quinga E. Poly (enol-ketone) from the oxidation of poly (vinylalcohol) // Polym. Sci. Techn. 1985. — V.21. — P. 75 — 83.
  124. Abramovic S., Newmann R., Sasson Y. Sodium hypochlorite as oxidant in phase transfer catalytic systems. Part I. Oxidation of aromatic aldehydes // J. Mol. Catal. 1985. — V.29. — P. 291 — 297.
  125. Peter J. Guthrie and John Cossac. The pKa values of simple aldehydes determined by kinetics of chlorination // Can. J. Chem. 1986. — № 12. -P. 2470 — 2474.
  126. В.А., Кабальнова H.H., Осипова Г. Я., Шерешовец В. В. Деполимеризация целлюлозы при озонировании // ЖПХ. 1993. — Т.66. -№ 11.-С. 2562−2567.
  127. Ю.Ю., Рыбникова А. И. Химический анализ производственных сточных вод. М: — Химия. — 1974. — 336 с.
  128. Conder J.R., Young C.L. Physicochemical Measurement by Gas Chromatography. Wiley. — Chichester. — 1979. — 159 p.
  129. M. С. Вигдергауз. Расчеты в газовой хроматографии. М: — Химия. -1978.- 184 с.
  130. Tahiri Ch., Vignon M.R. TEMPO-oxidation of cellulose: Synthesis and characterization of polygluronans // Cellulose. V.7. — P. 177 — 188.
  131. Jiang В., Drouet E., Milas M., Rinaudo M. Study on TEMPO-mediated selective oxidation of hyaluronan and the effects of salt on the reaction kinetics // Carbohydr. Res. 2000. — V. 327. — P. 455 — 461.
  132. De Nooy A.E.G., Besemer A.C., Van Becuum H. // Carbohydr. Res. -1995. V.269. — P.89 — 98.
  133. Т.А. Туманова. Физико химические основы отбелки целлюлозы. -М. «Лесная промышленность». — 1984. — 214 с.
  134. De Nooy A.E.J., Bessemer А.С. Selective oxidation of primary alcohols mediated by nitroxyl radical in aqueous solution. Kinetics and mechanism // Tetrahedron. V.51. — № 29. — P. 8023 — 8032.
  135. Zhao M., Li J., Mano E., Song Z., Tschaen D.M., Grabowski E.G.G., Reider P.J. Oxidation of primary alcohols to carboxylic acids with sodium chlorite catalyzed by TEMPO and bleach // J. Org. Chem. 1999. -V.64.-P. 2564−2566.
  136. А.Я. Сычев, В. Г. Исак. Соединения железа и механизмы гомогенного катализа активации 02, Н202 и окисления органических субстратов // Успехи химии. 1995. — Т.64. — С. 1183 — 1209.
  137. Р.Ф. Васильев. Механизмы возбуждения хемилюминесценции // Успехи химии. 1970. — Т.39. — № 6 — С. 1130.
  138. А.А. Физико химия полимеров. М.: — Химия. — 1968. — 392 с.
  139. S.A., Pust А. // J. Phys. Chem. 1958. — V62. — P.55.
  140. O.A., Муринов Ю. И., Воронков М. Г., Пожидаев Ю. Н. // Изв. РАН, Сер.хим. 2000. — Т.49. — № 12. — С. 2000−2003.
  141. Z., Kimura Y., Takahashi M., Yamane H. // Polymer. 2000. -V.41. -№ 3. — P. 899−906.
  142. К. Okuyama, К. Noguchi, Y. Hanafusa, K. Osawa, K. Ogawa // Int. J. Biological Macromolecules. 1999. — V.26. — № 4. — P. 285−293.128
  143. А.Ф., Прокопов A.A., Шульгина Э. С. Термические и деформационные свойства хитозановых пленок // ЖПХ. 1985. — № 8. -С. 1870- 1874.
  144. Г. А., Енгибарян Л. Г., Голуб М. А. Модификация хитозановых пленок поверхностноактивными веществами с целью регулирования их растворимости и набухания // Химические волокна. 1998. -№ 1. -С.14- 19.
  145. Е.П., Вихорева Г. А., Матушкина H.H. Зависимость некоторых структурных и транспортных свойств пленок хитозана от условий их формирования и характеристик полимера // Высокомолекулярные соединения. А. 2000. Т.42. — № 2. — С. ЗЗЗ — 339.
Заполнить форму текущей работой

Пора сдавать?