Селективное нуклеофильное замещение в ряду дигалогенпроизводных пиразина и пиридазина

ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Содержание

Список используемых сокращений

ГЛАВА 1. РЕАКЦИИ ИУКЛЕОФИЛЬИОГО ЗАМЕЩЕНИЯ В ШЕСТИЧЛЕННЫХ АЗОТСОДЕРЖАЩИХ ГЕТЕРОЦИКЛАХ (аналитический обзор литературы).

1.1. Предпосылки и задачи исследования.

1.1.1. Общий обзор соединений, содержащих пиразиновые либо пиридазиновые фрагменты.

1.1.2. Синтез и свойства замещенных [5Я]пирроло[2,3−6]пиразинов (алоизинов).

1.2. Реакция Негиши: реагенты, условия и механизм.

1.2.1. Фосфиновые комплексы палладия.

1.2.2. Цинкорганические соединения.

1.3. Обзор реакций селективного нуклеофильного замещения в шестичленных азотсодержащих гетероциклах.

1.3.1. Реакции селективного нуклеофильного замещения в пиридинах.

1.3.2. Реакции селективного нуклеофильного замещения в пиразинах.

1.3.3. Реакции селективного нуклеофильного замещения в пиримидинах.

1.3.4. Реакции селективного нуклеофильного замещения в пиридазинах.

1.4. Реакции нуклеофильного замещения арил- и гетарилгалогенидов с литиевыми производными кетонов, эфиров, амидов и нитрилов.

ГЛАВА 2. СИНТЕЗ И ПРЕВРАЩЕНИЯ З, 6-ДИЗАМЕЩЕННЫХ ПИРИДАЗИНОВ И 2,3-ДИЗАМЕЩЕННЫХ ПИРАЗИНОВ обсуждение результатов).

2.1. Селективный синтез 3,6-дизамещенных пиридазинов.

2.1.1. Синтез исходных цинкорганических соединений.

2.1.2. Селективный синтез монозамещенных хлорпиридазинов из 3,6-дихлорпиридазина.

2.1.2.1. Селективное нуклеофильное замещение в реакциях

3,6-дихлорпиридазина с цинкорганическими соединениями алкильного, алкинильного и бензильного типа.

2.1.2.2. Селективное нуклеофилыюе замещение в реакциях

3,6-дихлорпиридазина с цинкорганическими соединениями ар ильного типа.

2.1.3. Синтез 3,6-дизамещенных пиридазинов.

2.2. Селективный синтез 2-замещенных-З-хлорпиразинов.

2.2.1. Селективный синтез 2-замещенных-З-хлорпиразинов в реакции

Негиши.

2.2.1.1. Селективное нуклеофилыюе замещение в реакциях 2-иод-З-хлорпиразина с цинкорганическими соединениями алкилыюго и бензилыюго типа.

2.2.1.2. Селективное нуклеофилыюе замещение в реакциях 2-иод-З-хлорпиразина с цинкорганическими соединениями арилыюго типа.

2.2.2. Селективное нуклеофилыюе замещение в реакциях 2,3-дихлорпиразина с литиевыми производными кетонов, эфиров, амидов и нитрилов.

2.2.2.1. Селективное нуклеофилыюе замещение в реакциях 2,3-дихлорпиразина с енолятами сложных эфиров.

2.2.2.2. Селективное нуклеофильное замещение в реакциях 2,3-дихлорпиразина с енолятами кетонов.

2.2.2.3. Селективное нуклеофильное замещение в реакциях 2,3-дихлорпиразина с енолятами амидов.

2.2.2.4. Селективное нуклеофилыюе замещение в реакциях 2,3-дихлорпиразина с литиевыми производными нитрилов.

2.3. Трансформации полученных 2-замещенных-З-хлорпиразинов.

2.3.1. Межмолекулярная циклизация 2-кетозамещенных 3-хлорпиразинов с аминами. Синтез алоизинов.

2.3.2. Межмолекулярная циклизация 2-кетозамещенных 3-хлорпиразинов с гидразинами.

2.3.3. Межмолекулярная циклизация нитрил- и эфирпроизводных 3-хлорпиразина с аминами.

2.3.4. Внутримолекулярная циклизация 2-кетозамещенных-3-хлорпиразинов.

ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

3.1. Селективный синтез 3,6-дизамещенных пиридазинов.

3.1.1. Селективный синтез монозамещенных хлорпиридазинов из 3,6-дихлорпиридазина.

3.1.1.1. Селективное нуклеофильное замещение в реакциях 3,6-дихлорпиридазина с цинкорганическими соединениями алкильного и бензильного типа.

3.1.1.2. Селективное нуклеофильное замещение в реакциях 3,6-дихлорпиридазина с цинкорганическими соединениями арилыюго и алкинилыюго типа.

3.1.2. Синтез 3,6-дизамещенных пиридазинов из монозамещенных хлорпиридазинов.

3.2. Селективный синтез 2-замещенных-З-хлорпиразинов.

3.2.1. Селективный синтез 2-замещенных-З-хлорпиразинов в реакции Негиши.

3.2.1.1. Селективное нуклеофильное замещение в реакциях 2-иод-З-хлорпиразина с цинкорганическими соединениями алкильного и бензильного типа.

3.2.1.2. Селективное нуклеофильное замещение в реакциях 2-иод-З-хлорпиразина с цинкорганическими соединениями арилыюго типа.

3.2.2. Селективное нуклеофильное замещение в реакциях 2,3-дихлорпиразина с литиевыми производными эфиров, кетонов, амидов и нитрилов.

3.2.2.1. Селективное нуклеофильное замещение в реакциях 2,3-дихлорпиразина с енолятами сложных эфиров.

3.2.2.2. Селективное нуклеофильное замещение в реакциях 2,3-дихлорпиразина с енолятами кетонов.

3.2.2.3. Селективное нуклеофильное замещение в реакциях 2,3-дихлорпиразина с енолятами амидов.

3.2.2.4. Селективное нуклеофильное замещение в реакциях 2,3-дихлорпиразина с литиевыми производными нитрилов.

3.3. Трансформации полученных 2-замещенных-З-хлорпиразинов.

3.3.1. Межмолекулярная циклизация 2-кетозамещенных

З-хлорпиразинов с аминами. Синтез алоизинов.

3.3.2. Межмолекулярная циклизация 2-кетозамещенных З-хлорпиразинов с гидразинами.

3.3.3. Межмолекулярная циклизация нитрил- и эфирпроизводных 3-хлорпиразина с аминами.

3.3.4. Внутримолекулярная циклизация 2-кетозамещенных-З-хлорпиразинов.

ВЫВОДЫ.

Селективное нуклеофильное замещение в ряду дигалогенпроизводных пиразина и пиридазина (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Синтетические и структурно-функциональные исследования шестичленных азотсодержащих гетероциклических соединений являются перспективными и быстроразвивающимися направлениями химии гетероциклов, связанными с поиском и созданием новых лекарственных и диагностических препаратов. Это подтверждается тем фактом, что более 50% всех работ, опубликованных в последние годы в области органической или биоорганической химии, так или иначе связаны с разработкой методов синтеза и изучением свойств этого класса соединений. Особое место в ряду шестичленных гетероциклов занимают производные пиразина и пиридазина, многие представители которых обладают различными видами биологической активности и на основе которых созданы медицинские препараты — антидепрессанты, противовирусные, противораковые средства и др. Недавно опубликованные работы свидетельствуют об их способности блокировать действие циклин-зависимых киназ (cyclin-dependent kinases, CDKs) -ферментов, регулирующих клеточный цикл, апоптоз, нейрональную функцию, транскрипцию и экзоцитоз. Эти свойства гетероциклических соединений могут быть использованы при конструировании новых высокоэффективных препаратов для лечения тяжелых нейродегенеративных заболеваний.

Таким образом, разработка малостадийных методов синтеза замещенных пиразинов и пиридазинов является актуальной исследовательской задачей для органической и биоорганической химии. В литературе описано значительное число синтезов производных пиразина и пиридазина, но несмотря на разнообразие имеющихся методик, все же остается задача разработки новых синтетических подходов, позволяющих более рационально получать серии таких производных, в том числе и их оптические изомеры. Биологическое тестирование новых функциональных производных пиразина и пиридазина позволит провести отбор активных соединений для создания новых лекарственных препаратов.

В последние годы в разработке новых синтетических методов широко применяются комплексы переходных металлов в качестве катализаторов различных органических реакций. Однако, этот подход, ведущий к карбоциклическим структурам, в значительно меньшей степени исследован применительно к синтезу N-содержащих гетероциклических систем, при этом получение целевых продуктов представляет определенные трудности и с точки зрения селективности протекания реакций. Это предопределило необходимость и целесообразность исследований в выбранном направлении нашей работы.

Таким образом, целью работы являлось исследование методов синтеза N-содержащих гетероциклических систем, ключевая стадия которых состоит в селективном нуклеофильном замещении в дигалогенпроизводных пиразина и пиридазина, в том числе и с использованием катализируемых комплексами палладия реакций, с последующим выходом к соединениям с потенциальной биологической активностью и синтезу соответствующих комбинаторных библиотек.

В рамках этой цели основными задачами данной работы были:

• показать синтетическое значение таких реакций путем расширения круга используемых на всех стадиях выбранного сочетания компонентов;

• изучение селективности реакций для разных по природе субстратов, варьирование условий проведения реакций и разработка на этой основе путей селективного проведения процесса;

• поиск возможных путей превращения полученных соединений.

Научная новизна. Впервые показано, что катализируемые комплексами палладия реакции кросс-сочетания 3,6-дихлорпиридазина с бензил-, арили алкилцинкорганическими соединениями представляют эффективный и практичный метод синтеза 3,6-дизамещенных пиридазинов с независимым варьированием заместителей.

Изучена возможность использования 2-иод-З-хлорпиразина в реакции Негиши. Найдено, что реакции кросс-сочетания с арил-, бензили алкилцинкорганическими соединениями в присутствии Pd (PPh3)4 приводят с высокой селективностью к продуктам монозамещения. Таким образом, этот альтернативный подход дает возможность легко получать несимметричные 2,3-дизамещенные пиразины в три стадии из коммерчески доступного 2-хлорпиразина.

Показана возможность селективного замещения одного атома галогена в 2,3-дихлорпиразине в реакциях с литиевыми производными кетонов, сложных эфиров, амидов и нитрилов. Изучена возможность дальнейших трансформаций полученных соединений путем внутримолекулярной циклизации, либо межмолекулярной циклизации с рядом алифатических и ароматических аминов и гидразинов.

Предложен и разработан альтернативный препаративный метод синтеза (как в условиях традиционного термического нагрева, так и с применением микроволновой технологии) [5Я]пирроло[2,3−6]пиразииов (алоизинов), содержащих заместители в положениях 5, 6 и 7, из коммерчески доступного 2,3-дихлорпиразина. Практическая ценность работы. Предложены и разработаны новые препаративные методы получения пиразини пиридазинсодержащих гетероциклических систем из легкодоступных, в том числе и продажных исходных соединений. В результате проведенных исследований осуществлен синтез комбинаторной библиотеки, составленной из новых органических соединений, содержащих в своем ядре пиразиновый или пиридазиновый фрагмент и переданной на биологические испытания для выявления и отбора веществ с антипролиферативной активностью.

Работа является частью научных исследований, проводимых на кафедре биотехнологии МИТХТ им. М. В. Ломоносова в рамках госбюджетной темы № 1Б-5−856 «Синтез новых фармакологически активных веществ, изучение их биологических свойств и методов направленного транспорта с целью создания противоопухолевых, противовирусных, антипаркинсонических средств», а также по грантам президента РФ по поддержке ведущих научных школ № НШ-2329.2003.4 и №РИ-112/001/609.

Апробация работы. Основные положения и результаты диссертационной работы были представлены на Международном симпозиуме «Достижения в синтетической, комбинаторной и медицинской химии» (ASCMC, Москва, 2004) — на Ш-м Московском Международном конгрессе «Биотехнология: состояние и перспективы развития» (Москва, 2005) — на Международном симпозиуме по методам поиска новых лекарств (ASDD, Москва — Санкт-Петербург, 2005) — на Московской Международной конференции «Биотехнология и медицина» (Москва, 2006) — на II Молодежной конференции ИОХ РАН (Москва, 2006) — на 7-ом симпозиуме «Тетраэдроп» (The Seventh Tetrahedron Symposium, Kyoto, Япония, 2006). По теме диссертационной работы опубликовано 7 печатных работ, в том числе 1 статья и 6 тезисов докладов в сборниках Научных Международных конференций. Еще 1 статья находится в печати в журнале «Tetrahedron».

Структура и объем диссертации

Диссертационная работа состоит из введения, трех глав, включающих литературный обзор, обсуждение результатов и экспериментальную часть, а также выводов и списка цитируемой литературы, содержащего 204 библиографических ссылки на публикации отечественных и зарубежных авторов.

ВЫВОДЫ.

1. Впервые предложен и разработан препаративный метод синтеза 3,6-дизамещенных пиридазинов с независимым варьированием заместителей с использованием катализируемых комплексами палладия реакций кросс-сочетания 3,6-дихлорпиридазина с бензил-, арили алкилцинкорганическими соединениями.

2. Найден альтернативный подход к получению несимметрично-2,3-дизамещенных пиразинов в три стадии из доступного 2-хлорпиразина путем использования на ключевой стадии реакции Негиши. Изучены общность и ограничения данного замещения в случае использования 2-иод-З-хлорпиразина. Найдено, что реакции кросс-сочетания с арил-, бензили алкилцинкорганическими соединениями в присутствии Pd (PPh3)4 приводят с высокой селективностью к продуктам монозамещения.

3. Впервые показана возможность получения широкого спектра дизамещенных производных пиразина путем селективного замещения одного атома галогена в 2,3-дихлорпиразине в реакциях с кетонами, сложными эфирами, нитрилами и амидами. Изучена возможность дальнейших трансформаций полученных соединений путем внутримолекулярной циклизации, либо межмолекулярной циклизации с рядом алифатических и ароматических аминов и гидразинов.

4. Впервые предложен и разработан альтернативный препаративный метод синтеза (как в условиях традиционного термического нагрева, так и с применением микроволновой технологии) [5//]пирроло[2,3−6]пиразинов (алоизинов), содержащих заместители в положении 5, 6 и 7, из доступного 2,3-дихлорпиразина.

5. По разработанной методологии синтезирована комбинаторная библиотека, составленная из новых органических соединений, содержащих в своем ядре пиразиновый или пиридазиновый фрагмент. Полученная комбинаторная библиотека сведена в базу структурных данных и передана для тестирования методами in silico и в стандартных биологических системах для выявления и отбора веществ с антипролиферативной активностью.

Показать весь текст

Список литературы

Cavill, G. W. К.- Houghton, E. Some pyrazine derivatives from the Argentine ant, Iridomyrmex humilis II Aust. J. Chem. 1974, 27, 879−889.
Attygalle, А. В.- Morgan, E.D. Identification of trail pheromone of the ant Tetramorium caespitum L. (Hymenoptera: Myrmicinae) // J. Chem. Ecol. 1984, 10, 1453−1468.
Deki, M.- Yoshimura, M. Studies on the volatile components of peated malt. III. Identification of acidic and basic components // Chem. Pharm. Bull. 1974, 22, 1760−1764.
Goldman, I. M.- Seibl, J.- Flament, I.- Gautschi, F.- Winter, M.- Willhalm, В.- Stoll, M. Research on the aromas. On the aroma of coffee. II. Pyrazines and pyridines И Helv. Chim. Acta 1967, 50, 694−705.
Flament, I., Willhalm, В., Stool, M. Recherche sur les aromes. Sur l’arome du cacao. III. II Helv. Chim. Acta 1967, 50, 2233−2243.
Forrest, H. S.- Mitchell H. K. Pteridines from drosophila. III. Isolation and identification of three more pteridines II J. Am. Chem. Soc. 1955,4865−4869.
Toriizuka, K.- Nishiyama, P.- Adachi, I.- Kawashiri, N.- Ueno, M- Terasawa, K.- Horikoshi, I. Isolation of a platelet aggregation inhibitor from Angelicae radix // Chem. Pharm. Bull. 1986, 34, 5011−5015.
Shaaban, M.- Maskey, R. P.- Wagner-Dobler, I.- Laatsch, H. Marine Bacteria, XIV: Pharacine, a Natural p-Cyclophane and other new Indol Derivatives from Cytophaga sp. Strain AM 13.1 II J. Nat. Prod. 2002, 65, 1660−1663.
Bussolari, J. C.- Ramesh, K.- Stoeckler, J. D.- Chen, S.-F.- Panzica, R. P. Synthesis and biological evaluation of N4-substituted imidazo- and v-triazolo4,5-
Yamada, Т.- Nobuhara, Y.- Shimamura, H.- Yoshihara, K.- Yamaguchi, A.- Ohki, M. Studies on new antiulcer agents. I. Synthesis and antisecretory activity of pyridazine derivatives // Chem. Pharm. Bull. 1981, 29, 3433−3439.
Easmon, J.- Heinisch, G.- Holzer, W.- Rosenwirth, B. Pyridazines. 63. Novel thiosemicarbazones derived from formyl- and acyldiazines: synthesis, effects on cell proliferation, and synergism with antiviral agents // J. Med. Chem. 1992, 35, 3288−3296.
Hopkins, C. R.- Collar N. 6-Substituted-5#-pyrrolo2,3-Z?.pyrazines via palladium-catalyzed heteroannulation from iV-(3-chloropyrazin-2-yl)-methanesulfonamide and alkynes // Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8087−8090.
Hopkins, C. R.- Collar N. An improved method for the synthesis of 6-substituted-5#-pyrrolo2,3-Z>.pyrazines via palladium-catalyzed heteroannulation using microwave heating // Tetrahedron Lett. 2004, 45, 86 318 633.
Vierfond, J. M.- Mettey, Y.- Mascrier-Demagny, L.- Miocque, M. Cyclisation par amination intramoleculaire dans la serie de la pyrazine // Tetrahedron Lett. 1981, 22, 1219−1222.
Davis, M. L.- Wakefield, B. J.- Wardell, J. A. Reactions of p-(Lithiomethyl)azines with nitriles as a route to pyrrolo-pyridines, -quinolines, -pyrazines, -quinoxalines and -pyrimidines // Tetrahedron 1992, 48, 939−952.
Mapelli, M.- Massimiliano, L.- Grovace, C.- Seeliger, M. A.- Tsai, L.-H.- Meijer, L.- Musacchio, A. Mechanism of CDK5/p25 binding by CDK inhibitors // J. Med. Chem. 2005, 48, 671−679.
Lather, V.- Madan, A. K. Application of graph theory: topological models for prediction of CDK-1 inhibitory activity of aloisines // Croat. Chem. Acta 2005, 78, 55−61.
Zeng, M.- Jiang, Y.- Zhang, В.- Zheng, K.- Zhang, N.- Yu, Q. 3D QSAR studies on GSK-3 inhibition by aloisines ll’Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005,15, 395−399.
Машковский, M. Д. Лекарственные средства // 14 изд.- M.: Новая Волна, 2001, т. 1, стр. 394−395.
Cherkez, S.- Herzig, J.- Yellin, H. Synthesis, saludiuretic, and antihypertensive activity of 6,7-disubstituted Ц2Н) — and 3,4-Dihydro-l (2#)-phthalazinones // J. Med. Chem. 1986, 29, 947−959.
Машковский, M. Д. Лекарственные средства // 14 изд.- M.: Новая Волна, 2001, т. 1, стр. 485−486.
Hester, J. В.- Ludens, J. Н.- Emmert, D. E.- West, В. E.- l-(2-Aminoethyl)-6-aryl-4Я-l, 2,4.triazolo[4,3-a][l, 4]benzodiazepines with diuretic and natriuretic activity // J. Med. Chem. 1989, 32, 1157−1163.
Goya, P.- Paez, J. A.- Alkorta, I.- Carrasco, E.- Grau, M.- Anton, F.- Julia, S.- Martinez-Ripoll, M. N-substituted pyrazino2,3-c. l, 2,6]thiadiazine 2,2-dioxides. A new class of diuretics II J. Med. Chem. 1992, 35, 3977−3983.
Машковский, M. Д. Лекарственные средства // 14 изд.- M.: Новая Волна, 2001, т. 2, стр. 310−311.
Wachter, G. A.- Davis, М. С.- Martin, A. R.- Franzblau, S. G. Antimycobacterial activity of substituted isosteres of pyridine- and pyrazinecarboxylic acids // J. Med. Chem. 1998, 41, 2436−2438.
Машковский, M. Д. Лекарственные средства // 14 изд.- M.: Новая Волна, 2001, т. 2, стр. 279−282.
Машковский, М. Д. Лекарственные средства // 14 изд.- М.: Новая Волна, 2001, т. 2, стр. 82−83.
Машковский, М. Д. Лекарственные средства // 14 изд.- М.: Новая Волна, 2001, т. 2, стр. 422−423.
Химическая энциклопедия, под ред. И. JI. Кнунянца // М.: Научное издательство «Большая российская энциклопедия», 1992, т. 3, стр. 440−441.
Химическая энциклопедия, под ред. И. JI. Кнунянца // М.: Научное издательство «Большая российская энциклопедия», 1992, т. 3, стр. 570−571.
Rutherford, J. L.- Rainka, M. P.- Buchwald, S. L. An annulative approach to highly substituted indoles: unusual effect of phenolic additives on the success of the arylation of ketone enolates II J. Am. Chem. Soc. 2002,124, 15 168−15 169.
Negishi, E.-i. Palladium- or nickel-catalyzed cross coupling. A new selective method for carbon-carbon bond formation // Acc.Chem. Res. 1982,15, 340−348.
Li, J. J., Gribble, G. W. B: Palladium in heterocyclic chemistry: a guide for the synthetic chemist- Pergamon Press: Oxford, 2002,4−6.
Negishi, E.-i.- Matsushita, H. — Kobayashi, M. — Rand, C. L. A convenient synthesis of unsymmetrical bibenzyls, homoallylarenes, and homopropargylarenes via palladium-catalyzed cross-coupling // Tetrahedron Lett. 1983,24, 3823−3824.
Erdik, E. Transition metal catalyzed reactions of organozinc reagents // Tetrahedron, 1992, 44, 9577−9648.
Knochel, P.- Singer, R. D. Preparation and reactions of polyfunctionai organozinc reagents in organic synthesis // Chem. Rev., 1993, 93, 2117−2188.
Negishi, E.-i.- Luo, F.-T.- Frisbee, R.- Matsushita, H. A regiospecific synthesis of carbosubstituted heteroaromatic derivatives via palladium-catalyzed cross-coupling // Tetrahedron Lett. 1983,24, 3823−3824.
Knochel, P.- Yeh, M. C. P.- Berk, S. C.- Talbert J. Synthesis and reactivity toward acyl chlorides and enones of the new highly functionalized copper reagents RCu (CN) Znl HJ. Org. Chem., 1988, 53, 2390−2392.
Majid, T. N.- Knochel, P. A new preparation of highly functionalized aromatic and heteroaromatic zinc and copper organometallics // Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4413−4416.
Jubert, C.- Knochel, P. Preparation of polyfunctionai nitro olefins and nitroalkanes using the copper-zinc reagents RCu (CN)ZnI // J. Org. Chem. 1992, 57, 54 315 438.
Yeh, M. C. P.- Knochel, P.- Santa, L. E. The reaction of the highly functionalized copper reagents RCu (CN)ZnI.BF3 with aldehydes // Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3887.
Rozema, M. J.- AchyuthaRao, S.- Knochel, P. Preparation of functionalized dialkylzinc reagents via an iodine-zinc exchange reaction. Highly enantioselective synthesis of functionalized secondary alcohols II J. Org. Chem. 1992, 57, 1956— 1958.
Chen, H. G.- Hoechstetter, C.- Knochel, P. Mixed copper, zinc 2-amino benzylic organometallics as efficient reagents for the synthesis of heterocycles // Tetrahedron Lett. 1989, 30. 4795−4798.
Knoess, H. P.- Furlong, M. Т.- Rozema, M. J.- Knochel, P. Preparation and reactions of zinc and copper organometallics bearing acidic hydrogens // J. Org. Chem. 1991, 56, 5974−5978.
AchyuthaRao, S.- Tucker, С. E.- Knochel, P. Preparation of functionalized zinc and copper organometallics containing sulfur functionalities at the alpha or gamma position // Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7575−7578.
AchyuthaRao, S.- Chou, T.-S.- Schipor, I.- Knochel, P. Preparation and reactivity of polyfunctionai zinc and copper organometallics bearing sulfur functionalities // Tetrahedron 1992, 48, 2025−2043.
Knochel, P.- Janikaram Rao, C. Preparation and reactivity of functionalized alkenyl-zinc, -copper, and -chromium organometallics // Tetrahedron 1993, 49, 29−48.
Chen, H. G.- Gage, J. L.- Barrett, S. D.- Knochel, P. SN2' Substitutions of 1,3-dichloropropenes with the functionalized copper-zinc reagents RCu (CN)ZnX // Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1829−1832.
Retherford, C.- Chou, T.-S.- Schelkun, R. M.- Knochel, P. Preparation and reactivity of P-zinc and copper phosphonates // Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1833— 1836.
Yeh, M. C. P.- Knochel, P. 2-Cyanoethylzinc Iodide: A new reagent with reactivity umpolung // Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2395−2396.
Li, J. J., Gribble, G. W. In Palladium in heterocyclic chemistry: a guide for the synthetic chemist- Pergamon Press: Oxford, 2002, pp 186−191.
Negishi, E.-i. In Handbook of organopalladium chemistry for organic synthesis- John Wiley & Sons: New York, 2002- Vol. 1, pp 229−249.
King, A. O.- Negishi, E.-i. A general synthesis of terminal and internal arylalkynes by the palladium-catalyzed reaction of alkynylzinc reagents with aryl halides II J. Org. Chem., 1978, 43, 358−360.
Turner, R. M.- Ley, S.V.-Lindell, S. D. Synthesis of 4-substituted imidazoles via 4-metallo imidazole intermediates // Synlett 1993,10, 748−750.
Erdik, E. Use of activation methods for organozinc reagents // Tetrahedron, 1987, 43, 2203−2212.
Prasad, A. S. В.- Stevenson, Т. M.- Citineni, J. R.- Nyzam, V.- Knochel, P. Preparation and reactions of new zincated nitrogen-containing heterocycles // Tetrahedron, 1997, 53, 7237−7254.
Simkovsky, N. M.- Ermann, M.- Roberts, S. M.- Parry, D. M- Baxter, A. D. Some regioselective cross-coupling reactions of halopyridines and halopyrimidines // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 1847−1849.
Flynn, В. L.- Flynn, G. P.- Hamel, E.- Jung, M. K. The synthesis and tubulin binding activity of thiophene-based analogues of combretastatin A-4 // Bioorg. & Med. Chem. Lett. 2001,11, 2341−2343.
Trecourt, F.- Gervais, В.- Mallet, M.- Queguiner, G. First synthesis of Caerulomycin С // J. Org. Chem. 1996, 61, 1673−1676.
Trecourt, F.- Gervais, В.- Mongin, O.- Le Gal, C.- Mongin, F.- Queguiner, G. First syntheses of Caerulomycin E and Collismycins A and C. A new synthesis of Caerulomycin A // J. Org. Chem. 1998, 63, 2892−2897.
Cruskie, M. P.- Zolteweiez, J. A.- Abboud, K. A. Revised structure and convergent synthesis of Nemertelline, the neurotoxic quaterpyridine isolated from the Hoplonemertine sea worm// J. Org. Chem. 1995, 60, 7491−7495.
Gronowitz, S.- Bjork, P.- Malm, J.- Hornfeldt, A.-B. The effect of some additives on the Stille Pd°-catalyzed cross-coupling reaction // J. Organomet. Chem. 1993, 460, 127−129.
Minato, A.- Tamao, K.- Hayashi, Т.- Suzuki, K.- Kumada, M. Selective mono-alkylation and arylation of aromatic dihalides by palladium-catalyzed cross-coupling with the grignard and organozinc reagents // Tetrahedron Lett. 1980, 21, 845−848.
Miyaura, N.- Suzuki, A. Palladium-catalyzed cross-coupling reactions of organoboron compounds // Chem. Rev. 1995, 95, 2457−2483.
Mello, J. V.- Finney, N. S. Convenient synthesis and transformation of 2,6-dichloro-4-iodopyridine // Org. Lett. 2001, 3, 4263−4265.
Benaglia, M.- Ponzini, F.- Woods, G. R.- Siegel, J. S. Synthesis of oligopyridines and their metal complexes as precursors to topological stereoisomers // Org. Lett., 2001, 3, 967−969.
Rocca, P.- Marsais, F.- Godard, A.- Queguiner, G. Connection between metalation and cross-coupling strategies. A new convergent route to azacarbazoles // Tetrahedron 1993, 49, 49−64.
Baxter, P. N. W. A synthesis of conjugatively bridged bis- and tris-5-(2,2'-bipyridines): multitopic metal ion-binding modules for supramolecular nanoengineering // J. Org. Chem. 2000,65, 1257−1272.
Wolfe, J. P.- Tomori, H.- Sadighi, J. P.- Yin, J.- Buchwald, S. L. Simple, efficient catalyst system for the palladium-catalyzed amination of aryl chlorides, bromides, and triflates // J. Org. Chem. 2000, 65, 1158−1174.
Wagaw, S.- Buchwald, S. L. The synthesis of aminopyridines: a method employing palladium-catalyzed carbon-nitrogen bond formation // J. Org. Chem. 1996, 61, 7240−7241.
Wolfe, J. P.- Wagaw, S.- Buchwald, S. L. An improved catalyst system for aromatic carbon-nitrogen bond formation: the possible involvement of bis (phosphine) palladium complexes as key intermediates // J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7215−7216.
Wolfe, J. P.- Buchwald, S. L. Scope and limitations of the Pd/BINAP-catalyzed amination of aryl bromides II J. Org. Chem. 2000, 65, 1144−1157.
АН M. H.- Buchwald S. L.- An improved method for the palladium-catalyzed amination of aryl iodides // J. Org. Chem. 2001, 66, 2560−2565.
Harris, M. C.- Geis, O.- Buchwald S. L. Sequential N-aiylation of primary amines as a route to alkyldiarylamines II J. Org. Chem., 1999, 64, 6019−6022.
Yang, В. H.- Buchwald, S. L. Palladium-catalyzed amination of aryl halides and sulfonates // J. Organomet. Chem. 1999, 576, 125−146.
Driver, M. S.- Hartwig, J. F. A second-generation catalyst for aryl halide amination: mixed secondary amines from aryl halides and primary amines catalyzed by (DPPF)PdCl2 // J. Am. Chem. Soc. 1996,118, 7217−7218.
Hartwig, J. F. Palladium-catalyzed amination of aryl halides: mechanism and rational catalyst design // Synlett, 1997, 329−340.
Driver, M. S.- Hartwig, J. F. Carbon-nitrogen-bond-forming reductive elimination of arylamines from palladium (ii) phosphine complexes II J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8232−8245.
Kataoka, N.- Shelby, Q.- Stambuli, J. P.- Hartwig, J. F. Air stable, sterically hindered ferrocenyl dialkylphosphines for palladium-catalyzed C-C, C-N, and CO bond-forming cross-couplings // J. Org. Chem. 2002, 67, 5553−5566.
Hartwig, J. F. Transition metal catalyzed synthesis of arylamines and aryl ethers from aryl halides and triflates: scope and mechanism // Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2046−2067.
March, J. In Advanced organic chemistry: reactions, mechanisms and structure. 4th edition, 1992, pp. 641−642.
Lindley, J. Copper assisted nucleophilic substitution of aryl halogen // Tetrahedron, 1984, 40, 1433−1456.
Jonckers, Т. H. M.- Maes, B. U. W.- Lemiere, G. L. F.- Dommisse, R. Selective palladium-catalyzed aminations on dichloropyridines // Tetrahedron 2001, 57, 7027−7034.
Old, D. W.- Wolfe, J. P.- Buchwald, S. L. A highly active catalyst for palladium-catalyzed cross-coupling reactions: room-temperature Suzuki couplings and amination of unactivated aryl chlorides // J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 97 229 723.
Marcoux, J.-F.- Wagaw, S.- Buchwald, S. L. Palladium-catalyzed amination of aryl bromides: use of phosphinoether ligands for the efficient coupling of acyclic secondary amines // J. Org. Chem. 1997, 62, 1568 1569.
Connon, S. J.- Hegarty- A. F. Substituted 3,4-pyridynes: clean cycloadditions // J. Chem. Soc., Per kin Trans. 1, 2000, 1245−1249.
Shelby, Q.- Kataoka, N.- Mann, G.- Hartwig, J. Unusual in situ ligand modification to generate a catalyst for room temperature aromatic C-0 bond formation // J. Am. Chem. Soc. 2000,122, 10 718−10 719.
Watanabe, M.- Nishiyama, M.- Koie, Y. Palladium/P (t-Bu)3-catalyzed synthesis of aryl t-butyl ethers and application to the first synthesis of 4-chlorobenzofuran // Tetrahedron Lett., 1999, 40, 8837−8840.
Palucki, M.- Wolfe, J. P.- Buchwald, S. L. Palladium-catalyzed intermolecular carbon-oxygen bond formation: a new synthesis of aryl ethers // J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3395−3396.
Testaferri, L.- Tiecco, M.- Tingoli, M.- Bartoli, D.- Massoli, A. The reactions of some halogenated pyridines with methoxide and methanethiolate ions in dimethylformamide // Tetrahedron 1985, 41, 1373−1384.
Murata, N.- Sugihara, Т.- Kondo, Y.- Sakamoto. Synthesis of functionalized heteroaromatics: application to formal total synthesis of Camptothecin // Synlett 1997, 298−300.
Curran, D. P.- Liu, H.- Josien, H.- Ко, S.-B.- Tandem radical reactions of isonitriles with 2-pyridonyl and other aryl radicals: scope and limitations, and first generation synthesis of (+/-)-Camptothecin // Tetrahedron- 1996, 52 1 138 511 404.
Testaferri, L.- Tiecco, M.- Tingoli, M.- Bartoli, D.- Massoli, A. The reactions of some halogenated pyridines with methoxide and methanethiolate ions in dimethylformamide // Tetrahedron, 1985, 41, 1373−1384.
Yue, W. S.- Li, J. J. A concise synthesis of all four possible benzo4,5.furopyridines via palladium-mediated reactions // Org. Lett., 2002, 4, 2201−2203.
Maes, B. U. W.- Loones, К. T. J.- Jonckers, Т. H. M.- Lemiere, G. L. F.- Dommisse, R. A.- Haemers A. Selective palladium-catalyzed aminations on 2-chloro-3-iodo- and 2-chloro-5-iodopyridine // Synlett 2002, 1995−1998.
Schopfer, U.- Schlapbach, A. A General Palladium-Catalysed Synthesis of Aromatic and Heteroaromatic Thioethers // Tetrahedron 2001, 57, 3069−3073.
Furukawa, N.- Ogawa, S.- Kawai, Т.- Oae, S. Selective ipso-substitution in pyridine ring and its application for the synthesis of macrocycles containing both oxa- and thia-bridges // Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3243−3246.
Tiecco, M.- Tingoli, M.- Testaferri, L.- Bartoli, D.- Chianelli, D. Synthesis of bis (alkylthio)bipyridyls by nickel mediated homo coupling of halogenopyridyl alkyl sulphides // Tetrahedron 1989, 45, 2857−2868.
Pavia, M. R.- Taylor, C. P.- Lobbestael, S. J. 6-Alkyl-N, N-disubstituted-2-pyridinamines as anticonvulsant agents // J. Med. Chem., 1989, 32, 1237−1242.
Chambers, R. D.- Hall, C. W.- Hutchinson, J.- Millar, R. W. Polyhalogenated heterocyclic compounds. Part 42.1 Fluorinated nitrogen heterocycles with unusual substitution patterns II J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998,10, 1705−1714.
Ali, N. M.- McKillop, A.- Mitchell, M. В.- Rebelo, R. A.- Walbank, P. J. Palladium-catalysed cross-coupling reactions of arylboronic acids with .pi.-deficient heteroaryl chlorides // Tetrahedron 1992, 48, 8117−8126.
Milne, J. E.- Buchwald, S. L. An extremely active catalyst for the Negishi cross-coupling reaction // J. Am. Chem. Soc. 2004,126, 13 028−13 032.
Shultheiss, N.- Bosch, E. Facile synthesis of diarylpyrazines using Suzuki coupling of dichloropyrazines with aryl boronic acids // Heterocycles 2003, 60, 1891−1897.
Turck, A.- Pie, N.- Dognon, D.- Harmoy, C.- Queguiner, G. A new route to arglecin by metalation and cross coupling of pyrazines. Metalation of diazines. XIIII J. Heterocycl. Chem. 1994, 31, 1449−1453.
Ames, D. E., Brohi, M. I. Alkenyl- and dialkynyl-quinoxalines. Synthesis of condensed quinoxalines // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1980, 1384−1389.
Chapdelaine, M. J.- Warwick, P. J.- Shaw, A. An efficient method for preparation of 3,5-diamino-6-chloropyrazin-2-yl alkyl ketones using a novel acetylene hydration method // J. Org. Chem. 1989, 54, 1218−1221.
Garg, N. K.- Sarpong, R.- Stoltz, В. M. The first total synthesis of Dragmacicin D II J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13 179−13 184.
Arrowsmith, J. E.- Campbell, S. F.- Cross, P. E.- Burges, R. A.- Gardiner, D. G. Long acting dihydropyridine calcium antagonists. 2. 2−2-Aminoheterocycloethoxy.methyl derivatives // J. Med. Chem. 1989, 32, 562−568.
Lumma, W. C.- Randall, W. C.- Cresson, E. L.- Huff, J. R.- Hartman, R. D.- Lyon, T. F. Piperazinylimidazol, 2-o-.pyrazines with selective affinity for in vitro.alpha.-adrenergic receptor subtypes // J. Med. Chem. 1983, 26, 357−363.
Ding, S.- Gray, N. S.- Wu, X.- Ding, Q.- Schultz, P. G. A combinatorial scaffold approach toward kinase-directed heterocycle libraries // J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1594−1596.
Hutchings, M. G.- Meyrick, В. H.- Nelson, A. J. Colour and constitution of azo compounds derived from diaminoazines // Tetrahedron 1984, 40, 5081−5088.
Jiang, В.- Yang, C.-G. Synthesis of indolylpyrimidines via cross-coupling of indolylboronic acid with chloropyrimidines: facile synthesis of Meridianin D // Heterocycles, 2000, 53, 1489−1498.
Sandosham, J.- Undheim, K.- Rise, F. Regioselective substitution in triflyloxypyrimidines and chloropyrimidines using zinc and tin reagents // Heterocycles, 1993, 35, 235−244.
Solberg, J.- Undheim, K. Regiochemistry in Pd-catalysed organotin reactions with halopyrimidines // Acta Chemica Scandinavica, 1989, 62−68.
Langli, G.- Gundersen, L.-L.- Rise, F. Regiochemistry in Stille coupling of 2,6-dihalopurines // Tetrahedron 1996, 52, 5625−5638.
Носек, М.- Votruba, I.- Dvora’kova', H. Synthesis of carba-analogues of Myoseverin by regioselective cross-coupling reactions of 2,6-dichloro-9-isopropylpurine// Tetrahedron 2003, 59, 607−611.
Gundersen, L.-L.- Langli, G.- Rise, F. Regioselective Pd-mediated coupling between 2,6-dichloropurines and organometallic reagents // Tetrahedron lett., 1995, 36, 1945−1948.
Gong, Y.- Pauls, H. W. A Convenient synthesis of heteroaryl benzoic acids via Suzuki reaction // Synlett, 2000, 6, 829−831.
Campbell, S. F.- Hardstone, J. D.- Palmer M. J. 2,4-Diamino-6,7-dimethoxyquinoline derivatives as cui-adrenoceptor antagonists and antihypertensive agents // J. Med. Chem., 1988, 31, 1031−1035.
Cuccia, L. A.- Ruiz, E.- Lehn, J.-M.- Homo, J.-C.- Schmutz, M. Helical self-organization and hierarchical self-assembly of an oligoheterocyclic pyridine-pyridazine strand into extended supramolecular fibers // Chem. Eur. J. 2002, 8, 3448−3457.
Parrot, I.- Rival, Y.- Wermuth, C.G. Synthesis of substituted 3-amino-6-arylpyridazines via Suzuki reaction // Synthesis 1999, 7, 1163−1168.
Kropf, M.- Duerr, H.- Collet, Preparation of new octopus shaped homoleptic and heteroleptic ruthenium (ii)-bisdiazine complexes // C. Synthesis 1996- 5, 609−613.
Boger, D. L., Coleman, R. S. Intramolecular Diels-Alder reactions of 1,2-diazines: general indoline synthesis. Studies on the preparation of the central and right-hand segment of CC-1065 И J. Org. Chem. 1984, 49, 2240−2245.
Corey, E. J.- Noe, M. C.- Guzman-Perez, A. Kinetic resolution by enantioselective dihydroxylation of secondary allylic 4-methoxybenzoate esters using a mechanistically designed cinchona alkaloid catalyst // J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10 817−10 824.
Turck, A.- Pie, N.- Ndzi, В.- Queguiner, G.- Haider, N.- Schuller, H.- Heinisch, G. On the metalation of 3-substituted and 3,6-disubstituted pyridazines // Tetrahedron 1993, 49, 599−606.
Parrot, I.- Wermuth, C. G.- Hibert, M. Resin-bound thiophenols as SNAr-labile linkers: Application to the solid phase synthesis of aminopyridazines // Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7975−7978.
Raboisson, P.- Mekonnen, В.- Peet, N. P. Efficient preparation of imidazol, 2-b.pyridazines under Swern oxidative conditions // Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2919−2921.
Eldrup, А. В.- Dahl, O.- Nielsen P.E. A novel peptide nucleic acid monomer for recognition of thymine in triple-helix structures // J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11 116−11 117.
Steiner, G.- Gries, J.- Lenke, D. Synthesis and antihypertensive activity of new 6-heteroaryl-3-hydrazinopyridazine derivatives // J. Med. Chem. 1981, 24, 59−63.
Moradi, W. A.- Buchwald, S. L. Palladium-catalyzed a-arylation of esters J. Am. Chem. Soc. 2001,123, 7996−8002.
Lee, S.- Beare, N. A.- Hartwig, J. F. Palladium-catalyzed a-arylation of esters and protected amino acids II J. Am. Chem. Soc. 2001,123, 8410−8411.
Jorgensen, M.- Lee, S.- Liu, X.- Wolkowski, J. P.- Hartwig, J. F. Efficient synthesis of a-aryl esters by room-temperature palladium-catalyzed coupling of aiyl halides with ester enolates // J. Am. Chem. Soc. 2002,124, 12 557−12 565.
Hama, Т.- Liu, X.- Culkin, D. A.- Hartwig, J. F. Palladium-catalyzed a-arylation of esters and amides under more neutral conditions // J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11 176−11 177.
Muratake, H.- Natsume, M. Palladium-catalyzed intramolecular a-arylation of aliphatic ketones // Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7581−7582.
Palucki, M.- Buchwald, S. L. Palladium-catalyzed a-arylations of ketones II J. Am. Chem. Soc. 1997,119, 11 108−11 109.
Hamann, В. C.- Hartwig, J. F. Palladium-catalyzed direct a-arylation of ketones. Rate acceleration by sterically hindered chelating ligands and reductive elimination from a transition metal enolate complex // J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12 382−12 383.
Ahman, J.- Wolfe, J. P.- Troutman, M. V.- Palucki, M.- Buchwald, S. L. Asymmetric arylation of ketone enolates // J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 19 181 919.
Terao, Y.- Satoh, Т.- Miura, M.- Nomura, M. Palladium-catalyzed annulation reaction of o-bromobenzaldehydes with carbonyl compounds to produce naphthol and/or naphthalene derivatives // Tetrahedron 2000, 56, 1315−1320.
Hamada, Т.- Chieffi, A.- Ahman, J.- Buchwald, S. L. An improved catalyst for the asymmetric arylation of ketone enolates // J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12 611 268.
Churruca, F.- SanMartin, R.- Carril, M.- Tellitu, I.- Dominguez, E. Towards a facile synthesis of triarylethanones: palladium-catalyzed arylation of ketone enolates under homogeneous and heterogeneous conditions // Tetrahedron 2004, 60,2393−2408.
Navarro, O.- Marion, N.- Scott, N. M.- Gonzalez, J.- Amoroso, D.- Bell, A.- Nolan, S. P. Synthesis of novel (NHC)Pd (acac)Cl complexes (acac=acetylacetonate) and their activity in cross-coupling reactions // Tetrahedron 2005, 61, 9716−9722.
Diedrichs, N.- Ragot, J. P.- Thede, K. A highly efficient synthesis of rocaglaols by a novel a-arylation of ketones // Eur. J. Org. Chem. 2005, 9, 1731−1735.
Kawatsura, M.- Hartwig, J. F. Simple, highly active palladium catalysts for ketone and malonate arylation: dissecting the importance of chelation and steric hindrance // J. Am. Chem. Soc. 1999,121, 1473−1478.
Fox, J. M.- Huang, X.- Chieffi, A.- Buchwald, S. L. Highly active and selective catalysts for the formation of a-arylketones // J. Am. Chem. Soc. 2000,122, 1360— 1370.
Terao, Y.- Fukuoka, Y.- Satoh, Т.- Miura, M.- Nomura, M. Palladium-catalyzed a-arylation of aldehydes with aryl bromides // Tetrahedron Lett. 2002, 43, 101— 104.
Beare, N. A.- Hartwig, J. F. Palladium-catalyzed arylation of malonates and cyanoesters using sterically hindered trialkyl- and ferrocenyldialkylphosphine ligands II J. Org. Chem. 2002, 67, 541−555.
Zeevaart, J. G.- Parkinson, C. J.- de Koning, С. B. Palladium-catalysed arylation of acetoacetate esters to yield 2-arylacetic acid esters // Tetrahedron Lett. 2004, 45,4261−4264.
Mitin, A. V.- Kashin, A. N.- Beletskaya, I. P. Role of base in palladium-catalyzed arylation of carbanions// J. Organomet. Chem. 2004, 689, 1085−1090.
Culkin, D. A.- Hartwig, J. F. Synthesis, characterization, and reactivity of arylpalladium cyanoalkyl complexes: selection of catalysts for the a-arylation of nitriles II J. Am. Chem. Soc. 2002,124, 9330−9331.
You, J.- Verkade, J. G. P (/-BuNCH2CH2)3N: An efficient ligand for the direct a-arylation of nitriles with aiyl bromides II J. Org. Chem. 2003, 68, 8003−8007.
Shaughnessy, К. H.- Hamann, В. C.- Hartwig, J. F. Palladium-catalyzed inter- and intramolecular a-aiylation of amides. Application of intramolecular amide arylation to the synthesis of oxindoles // J. Org. Chem. 1998, 63, 6546−6553.
Kashin, A. N.- Mitin, A. V.- Beletskaya, I. P.- Wife, R. Palladium-catalyzed arylation of sulfonyl CH-acids // Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2539−2542.
Baudoux, J.- Blake, A. J.- Simpkins, N. S. Rapid access to the welwitindolinone alkaloid skeleton by cyclization of indolecarboxaldehyde substituted cyclohexanones // Org. Lett. 2005, 7, 4087⁰⁸⁹.
Caron, S.- Vazquez, E.- Wojcik, J. M. Preparation of tertiary benzylic nitriles from aryl fluorides// J. Am. Chem. Soc. 2000,122, 712−713.
Carver, D. R.- Komin, A. P.- Hubbard, J. S.- Wolfe, J. F. SRN1 mechanism in heteroaromatic nucleophilic substitution. Reactions involving halogenated pyrimidines, pyridazines, and pyrazines // J. Org. Chem. 1981, 46, 294−299.
Klapars, A.- Waldman, J. H.-Campos, K. R.- Jensen, M. S.- McLaughlin, M.- Chung, J. Y. L.- Cvetovich, R. J.- Chen, C.-y. Mild and practical method for the -arylation of nitriles with heteroaryl halides // J. Org. Chem. 2005, 70, 1 018 610 189.
Dennin, F.- Blondeau, D.- Sliwa, H. Synthesis of derivatives of pyrazinol, 2-a.pyrimidin-4-ones // J. Heterocycl. Chem. 1990, 27, 1639−1643.
Zhu, J.- Wong, H.- Zhang, Z.- Yin, Z.- Kadow, J. F.- Meanwell, N. A.- Wang, T. Malononitrile as a carbonyl synthon: a one-pot preparation of heteroaryl amide via a SNAr-oxidation-displacement strategy // Tetrahedron Lett. 2004, 45, 59 095 912.
Zhu, J.- Wong, H.- Zhang, Z.- Yin, Z.- Kadow, J. F.- Meanwell, N. A.- Wang, Т. A one-pot synthesis of nitrogen-containing heteroaryl a-keto amides from heteroaryl halides // Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3587−3590.
Litvinenko, S. V.- Volovenko, Yu. M.- Savich, V. I.- Babichev, F. S. Synthesis of condensed azaheterocycles derived from 2,3-dichloropyrazine // Chem. Heterocycl. Compd. 1992, 28, 93−97.
Turck, A.- Pie, N.- Lepretre-Gaquere, A.- Queguiner, G. Organozinc derivatives of diazines, metalation of diazines XXIII // Heterocycles 1998, 49, 205−214.
Turck, A.- Mojovic, L.- Queguiner, G. A new route to 2,3-disubstituted pyrazines- regioselective metalation ot cbXovopyvazmQ I I Synthesis 1988,11, 881−884.
Rathke, M. W.- Sullivan, D. F. Isolation and characterization of lithio tert-butyl acetate, a stable ester enolate II J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 3050−3051.
Hampton, K. G.- Harris, Т. M.- Hauser, C. R. Metallic ion effect in mono- vs. dialkylation of dipotassio acetylacetone with alkyl halides // J. Org. Chem. 1963, 28, 1946−1948.
Schlosser, M. В Organometallics in Synthesis: A Manual- Schlosser, M., Ed.- Wiley- Chichester, 1994- Chapter 1.
El-Deen, I. M.- Mahmoud, F. F. Synthesis and chemical behavior of 2-chloro-3-(2'-thienoylmethyl)quinoxaline towards some nucleophilic reagents // Phosphorus, Sulfur and Silicon, 2000,165, 205−212.
Abou-Gharbia, M.- Ketcha, D. M.- Zacharias, D. E.- Swern, D. Reactions of ketenes with sulfilimines. Synthetic routes to oxazolinones and indolinones // J. Org. Chem. 1985, 50, 2224−2228.
Srinivasan, Т. N.- Rao, К. M.- Satur, P.B. Chlorosulfonyl isocyanate: an unusual chlorinating agent //Synth. Commun.1986,16, 543−546.
Goodman, A. J.- Stanforth, S. P.- Tarbit, B. Desymmetrization of dichloroazaheterocycles // Tetrahedron 1999, 55, 15 067−15 070.
Mongin, F.- Mojovic, L.- Guillamet, В.- Trecourt, F.- Queguiner G. Cross-coupling reactions of phenylmagnesium halides with fluoroazines and fluorodiazines// J. Org. Chem. 2002, 67, 8991−8994.

Заполнить форму текущей работой