Радиационно-химические превращения 5-винил-2-норборнена и родственных соединений
Диссертация
В настоящей работе систематические исследования такого рода впервые осуществлены для бициклических углеводородов 5-винил-2-норборнена (5-винилбициклогепт-2-ена, ВНБ), а также родственных ему соединений, прежде всего, 5-этилиден-2-норборнена (5-этилиденбициклогепт-2-ена, ЭНБ). ВНБ — многотоннажный продукт нефтехимического синтеза, до 95% производимого в мире ВНБ изомеризуют в ЭНБ, который является… Читать ещё >
Содержание
- Пункт Страница
- Введение
- Глава 1. Литературный обзор
- Глава 2. Методики экспериментов
- Глава 3. Радиационная стойкость систем бициклический диен/растворитель в широком диапазоне концентраций от 100 до 0% диена: состав и радиационно-химические выходы продуктов у — облучения
- 3. 1. Поли- и олигомеризация ВНБ и ЭНБ при у-радиолизе индивидуальных диенов
- 3. 2. Лёгкие продукты у — радиолиза ВНБ, ЭНБ и ДЦПД
- 3. 3. у-облучение «концентрированных» (0,1−2,5 моль/л) растворов ВНБ в углеводородных растворителях
- 3. 4. у-облучение «разбавленных» (около 5*10"3 моль/л) растворов ВНБ и родственных соединений
- 3. 5. Влияние вида диена на состав основных продуктов у-радиолиза циклогексана при концентрациях диена 00,1 моль/л
- Глава 4. Превращения триплетно возбуждённых молекул ВНБ в бензоле и циклогексане при фото- и у-облучении растворов
- Глава 5. Строение и химическое поведение катион-радикалов ВНБ в галогенуглеродных растворителях
Список литературы
- Исидоров В.А. Органическая химия атмосферы. С.-Пб.: Химиздат. 2001. 352 С.
- Пикаев А.К. Современная радиационная химия. Основные положения. Экспериментальная техника и методы. М.: Наука, 1985. 375 С.
- Пикаев А.К. Современная радиационная химия. Основные положения. Радиолиз газов и жидкостей. М.: Наука, 1986. 440 С.
- Пикаев А.К. Современная радиационная химия. Основные положения. Твёрдое тело и полимеры. Прикладные аспекты. М.: Наука, 1987. 448 С.
- Паренаго О.П. Химический состав нефти. Обнаружение и идентификация непредельных углеводородов. //Нефтехимия. 1999. Т. 39. № 5. С.328−338.
- Byakov V.M., Stepanov S.V., Stepanova О.P. Role of ionizing radiation in the natural history of the Earth // Radiat.Phys.Chem. 2001. V.60. No. P. 297−301.
- Кудряшов Ю.Б. Радиационная биофизика (ионизирующие излучения). М.: Физматлит. 2004. 448 С.
- Углеводороды. Аспекты радиолиза. / Под ред. Уанъе Ю. и Гейманн Т. М: Мир. 1971. 264 С.
- Радиационная химия углеводородов. / Под ред. Фёлъдиака Г. М.: Энергоатомиздат. 1985. 304 С.
- Сараева В.В. Радиолиз углеводородов в жидкой фазе (современное состояние вопроса) М.: Изд. МГУ. 1986. 256 С.
- Бугаенко Л. Т., Кузьмин М. Г., Полак Л. С. Химия высоких энергий М.: Химия. 1988. 368 С.
- Экспериментальные методы химии высоких энергий: Учебное пособие / Под общ. ред. М. Я. Мельникова. М.: Изд-во МГУ. 2009. 824 С.
- Charged Particle and Photon Interactions with Matter. Chemical, Physicochemical, and Biological Consequences with Applications. Edited by Mozurnder A. and Hatano Y., Marcel Dekker., Inc. 2004. New York, Basel. 860P.
- Ильясов А.В., Каргин Ю. М., Морозова И. Д. Спектры ЭПР органических ион-радикалов. М.: Наука, 1980. 170 С. 16. Ёсида К. Электроокисление в органической химии. Роль катион-радикалов как интермедиатов в синтезе. М.: Мир, 1987. 336 С.
- Stolarov I.P., Vargaftik M.N., Shishkin D.I., Moiseev I.I. Oxidation of Ethane and Propane with Cobalt (II) Catalyst: Unexpected Formation of 1,2-Diol Esters and C-C Bond Cleavage // J.Chem.Soc., Chem.Commun. 1991. No, P. 938−939.
- Активация и каталитические реакции алканов / Под ред. Хилл К. М.: Мир, 1992.415 С.
- Шилов А.Е., Шулъпин Г. Б. Активация и каталитические реакции углеводородов. М.: Наука, 1995. 399 С.
- Беликова Н.А., Платэ А. Ф. Синтез и свойства этилиденнорборнена -мономера для синтетического каучука СКЭПТ. / В сб. Проблемы химии и химической технологии. М.: Наука, 1977. С. 60−79.
- Осокин Ю.Г., Гринберг М. Я., Фелъдблюм В. Ш., Цейтлин И. Л., Беликова Н. А., Платэ А. Ф. Изомеризация 5-винилнорборнена-2 и 5-этилиденнорборнеиа-2 в присутствии карбонилов железа // Нефтехимия. 1980. Т. 20. № 3. С. 354−360.
- Осокин Ю.Г. Винилнорборнен: получение, химические превращения и применение в органическом синтезе и полимерной химии. Синтез винилнорборнена и его изомеризация в этилиденнорборнен (Обзор). // Нефтехимия. 2007. Т. 47. № 1. С. 3−14.
- Вороненков В.В., Осокин Ю. Г., Байдин В. Н., Русаков А. И. Фотоэлектронные спектры и квантовохимический расчет 5-винил- и 5-этилиденбицикло(2.2.1) гепт-2-енов // Теоретическая и экспериментальная химия. 1985. № 4. С. 472 475.
- Платэ А.Ф., Беликова H.A. //Изв. АН СССР. ОХН. 1958. № 10. С. 1279.
- Платэ А.Ф., Беликова H.A. II ЖОХ. 1960. Т. 30. № 12. С. 3945 (?).31 .Гвоздева Е. А., Беликова Н. А., Платэ А. Ф., Шатенштейн А. И. II Докл. АН СССР. 1969. Т. 189. № 5. с. 3945 (?).
- Klein Н.Е. // Chem.Engng.News. 1969. V. 47. No. 40. Р. 7.
- Kobayshi М., Tamura М. II http://shippai.jst.go.ip/en/AccidentFailureChemistry.html.
- Kiyoda Т. II Nikkakyo Geppo = Jap.Chem.Ind.Assoc.Mon. 1979. V. 32. No. 9. P. 31./C.A. 1980. V. 92. Ref. 130 288.
- Kimura К., Usui M,. Suzukamo G., Fukao M., Yamamoto S. // Сумитомо кагаку. 1990. № 2. С. 4. /РЖХим. 1991. 14Н41.38.5-Ethylidene-2-norbornene. //http://www.chem.unep.ch/irptc/sids/oecdsids/16 219 753.
- Nippon Petrochemicals. // http://rcc.ru/Rus/Plastics/.
- Титова Л.Ф., Осокин Ю. Г., Бажанов Ю. В. и др. II В кн.: Первый нефтехимический симпозиум социалистических стран. Баку. 21−25 ноября 1978 г. Тез. докл. М.: Наука. 1978. С. 60.
- Бусыгин В.М., Курочкин Л. М., Буганов Т. Г. и др. II Хим. Пром. 2001. № 2. С. 3.
- Вестник хим. Пром. 2002. № 4. С. 38.
- Пат. 8 048 640 Японии // С.А. 1996. V. 124. Ref. 342 727.
- Пат. 9 808 598 ЕПВ // С.А. 1998. Vol. 128. Ref. 180 757.
- Пат. 5 569 804 США//РЖХим. 1999. 11Н72П.
- Пат. 5 849 966 США// С.А. 1998. Vol. 130. Ref. 39 662.
- Пат. 5 981 820 США//С.А. 1999. Vol. 131. Ref. 337 513.
- Пат. 6 093 865 США // С.А. 2000. Vol. 133. Ref. 91 005.
- Пат. 225 378 Кореи //С.А. 2005. V. 142. Ref. 55 921.
- Технология переработки нефти. В двух частях. Часть первая. Первичная переработка нефти. Под ред. О. Ф. Глаголевой и В. М. Капустина. М.: Химия, КолосС, 2007. 400 С.
- В.М.Капустин, А. А. Гуреев Технология переработки нефти. В двух частях. Часть вторая. Деструктивные процессы. М.: КолосС, 2007. 334 С.
- Р.Вудвард, Р. Хофман Сохранение орбитальной симметрии. М.: «Мир», 1971,208 С.
- Л.Салем Электроны в химических реакция. М.: «Мир», 1985, 288 С.
- D.J.Bellville and N.L.Bauld Theoretical reaction paths for cation radical cycloadditions. The 3+2. or role-reversed cation radical Diels-Alder. // Tetrahedron. 1986. Vol. 42. No. 22. P. 6167−6173.
- В.Г.Заикин, А. И. Микая, В. М. Вдовин Масс-спектрометрия малых циклов (С, Si, Ge). М.: Наука, 1983. 160 С.
- J.L.Holmess, D. McGillivray The mass spectra of isomeric Hydrocarbones. I. Norbornene and nortricyclene. The mechanisms and energetics of their fragmentions. // Org. Mass Spectrom., 1971. Vol. 5. P. 1349−1362.
- H.D.Roth, M.L.M.Schilling and C.J.Abelt Radical cations of cyclopentadiene dimmers facets of an intriguing energy surface. // Tetradedron Lett. 1986. Vol. 42. No. 22. P. 6157−6166.
- Кеннеди Дж. Катионная полимеризация олефинов. М.: Мир, 1978. 432 С.
- М.Шварц Анионная полимеризация. Карбанионы, живущие полимеры и процессы с переносом электрона. М.: Мир, 1971. 672 С.
- В.С.Иванов Радиационная полимеризация. Л.: Химия, 1967. 232 С.
- Маковецкий К.Л. II Высокомолек. соед. Б. 1999. Т. 41. № 9. с. 1525.
- Ямпольский Ю.П., Финкелъштейн Е. Ш., Маковецкий К. Л. и dp. II Высокомолек. соед. А, Б. 1996. Т. 38. № 9. С. 1480.
- Барлтроп Дж., Койл Дж. Возбуждённые состояния в органической химии. М.: Мир. 1978.448 С.
- Уэйн Р. Основы применения фотохимии. М.: Мир. 1991. 304 С.вв. Zimmerman Н.Е. II Adv. Photochem. 1963. Vol. 1. P. 183.
- Sauers R.R., Kerry К. W. II J.Org.Chem. 1970. Vol. 35. P. 3286.
- Schenck G.O., Steinmetz R. II Ber. 1963. Vol. 96. P. 520.
- Altwicker E.R., CookC.D. //J.Org.Chem. 1964. Vol. 29. P. 3087.1.Patel D.J., Schuster D.I. //J.Am.Chem.Soc. 1968. Vol. 90. P. 5137.
- Schuster D.I., Polowczyk C.J. //J.Am.Chem.Soc. 1964. Vol. 86. P. 4502.
- Borrell P., SedlarJ. II Trans. Faraday Soc., 1970. Vol. 66. P.1670.73 .FilipescuN., MinnF.L. //J.Am.Chem.Soc. 1968. Vol. 90. P. 1544.
- WeinerS.A. //J.Am.Chem.Soc. 1971. Vol. 93. P. 425.
- A. Rivaton, S. Cambon, J.-L. Gardette Radiochemical aging of ethylene-propylene-diene monomer elastomers. 1. Mechanism of degradation under inert atmosphere // J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2004.Vol. 42. Is.5, P. 12 391 248.
- A. Rivaton, S. Cambon and J.-L. Gardette Radiochemical ageing of ethylene-propylene-diene elastomers. 4. Evaluation of some anti-oxidants. // Polymer Degradation and Stability 2006. Vol. 91. No. 1. P. 136−143.
- Radiation chemistry of hydrocarbons. Ed. by G.Foldiak. Akademiai Riado. Budapest. 1981.476 P. (В английском оригинале этой книги содержится глава по радиолизу циклических олефинов, опущенная при переводе книги на русский язык 9.)
- Cserep Gy. andFoldiak G. // Acta Chim.Acad.Sci.Hung. 1974. Vol. 83. P. 185. ЪА. Гурвич JI.В., Карачевцев Г. В., Кондратьев В. Н. и др. Энергии разрывахимических связей. Потенциалы ионизации и сродство к электрону. М.: Наука. 1974. С. 351.
- Shida Т., Egawa Г., Kubodera Н. II J.Chem.Phys. 1980. Vol. 73. No. 12. P. 5963.
- Затонский С.В. II Химия высоких энергий. 1988. Т. 22. № 1. С. 87. Ю. Пшежецкий С. Я., Котов А. Г., Милинчук В. К, Рогинский В. А., Тупиков В.И.
- ЭПР свободных радикалов в радиационной химии. М.: Химия, 1972. 480 С. %%.Белевский В. Н. // Химия высоких энергий. 1981. Т. 15. С. 3−25.
- Toriyama К., Nunome К., Iwasaki М. Structures and reactions of radical cations of some prototype alkanes in low temperature solids as studied by ESR spectroscopy // J.Chem.Phys. 1982. Vol. 77. No. 12. P. 5891−5912.
- Chen G.-F., Williams F. II J.Chem.Soc., Chem.Commun. 1992. No. 9. P. 670.
- Kelsall B.J., Andrews L. // J.Phys.Chem. 1984. Vol. 88. P. 2723.
- Shchapin I.Yu., Feldman V.l., Belevskii V.N. et. all // Radiat.Phys.Chem. 1999. Vol. 55. No 5−6. P. 559.
- Eds. A. Lund, M. Shiotani II Topics in molecular organization and engineering. 6. Radical ionic systems. Kluwer, Dordrecht. 1991.
- Kennedy J.P., Hinlicky J.A. //Polymer. 1965. V. 6. No 3. P. 133.
- A Collection of FT-IR Spectra. Merk FT-IR Atlas. Eds. von K.G.R.Pachler, F. Matlok, H.-U.Gremlich. 1988, Weinheim, Federal Republic of Germany.
- National Institute of Standards and Technology (NIST), htt p ://webbook. n ist. gov/
- Крамер В. В кн. Углеводороды. Аспекты радиолиза. Ред. Ю. Уанье и Т.Гейманн. М.: Мир, 1971. С. 163.
- BarkerR., H.HillM.R. //Nature. 1962. Vol.194. No 16. P. 277.
- Вороненков B.B., Байдин B.H., Мачтин В. А. и др. II Журн.орг.хим. 1985. Т. 21. Вып. 2. С. 302.
- Полак Л.С., Черняк Н. Я., Щербакова A.C. II Химия высоких энергий.1967. Т. 1. С. 220.
- Полак Л.С., Черняк Н. Я., Щербакова A.C. II Химия высоких энергий.1968. Т. 2. С. 317.
- Походенко В.Д., Белодед A.A., Кошечко В. Г. Окислительно-восстановительные реакции свободных радикалов. Киев: Наука думка, 1977, С. 277.
- Shkrob I.A., Liu A.D., Sauer M.C., Jr., et. all // J.Phys.Chem. B. 1998. V. 102. No. 18. 3363.
- Charged Particle and Photon Interactions with Matter: Chemical, Physicochemical, and Biological Consequences with Applications / Eds. A. Mozumder, Y. Hatano. CRC Press, 2004. 870.
- Toriyama K., Nunome K., Iwasaki M. II J.Chem.Soc., Chem.Commun. 1984. P. 143.
- Lunell S., Huang M.-B., Claesson O., Lund A. II J.Chem.Phys. 1985. Vol. 82. P. 5121.
- Shiotani M, Ohta N., Ichikawa Т. II Chem.Phys.Lett. 1988. Vol. 149. P. 185.
- Lindgren M., Shiotani M., Ohta N., Ichikawa Т., Sjogvist L. II Chem.Phys.Lett. 1989. Vol. 161. P. 127.
- Shiotani M, Lindgren M., Ichikawa Т. // J.Am.Chem.Soc. 1990. Vol. 112. P. 967.
- Toriyma K., Matuura K., Nunome К. II Chem.Phys.Lett. 1990. Vol. 169. P. 311.
- Toriyama K., Okazaki M, Nunome К. II J.Chem.Phys. 1991. Vol. 95. P. 3955.
- Toriyama K., Okazaki M. II Acta Chem.Scand. 1997. Vol. 51. P. 167.
- Lunell S., Feller D., Davidson E.R. II Teor.Chim.Acta. 1990. Vol. 77. P. 111.
- Bauma W.J., PoppingerD, RadomL. //Jsr.J.Chem. 1983. Vol. 23. P. 21.
- Zuilhof H., Dinnocenzo J.P., Reddy A.C., Shaik S. II J.Phys.Chem. 1996. Vol. 51, P. 15 774.
- Sulzbach H.M., Graham D., Stephens J.C., Schaefer H.F., III II Acta.Chem.Scand. 1997. Vol. 51. P. 547.
- Липович В.Г., Полубенцева М. Ф. Алкилирование ароматических углеводородов. М.: Химия. 1985. С. 272.
- Нефёдов О.М., Иоффе А. И., Менчиков Л. Г. Химия карбенов. М.: Химия. 1990. С. 304.
- Aus loos Р., Rebbert R.E., Schwarz F.P., Lais S.G. II Radiat.Phys.Chem. 1983. Vol. 21.No. 1−2. P.27.
- Щапин И.Ю., Фельдман В.И, Белевский В. Н. и др. II Изв. АН. Сер. Хим.1994. № 1. С. 11.
- Щапин И.Ю., Фельдман В. И., Белевский В. Н. и др. II Изв. АН. Сер. хим.1995. № 2. С. 212.
- Bieri С., Burger F., Heilbronner Е., Maier J. //Helv.ehim.acta. 1977. Vol. 60. No. 233. P. 2213.
- Щапин И.Ю., Фельдман В.И, Белевский В. Н. II Химия высоких энергий.1996. Т.ЗО. № 6. С. 431.
- Щапин И.Ю., Белевский В.Н. II Химия высоких энергий. 1998. № 4. С. 265.
- Щапин И.Ю., Фельдман В.И, Белевский В. Н. // Докл.РАН. 1994. Т.334. № 3. С. 338.