Реакции в трехкомпонентной системе орто-хинон — монозамещенный ацетилен — тригалогенид фосфора

ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Впервые установлено, что взаимодействие 3,5-бис (трет-бутил)-1,2-бензо-хинона с арилацетиленами протекает по двум направлениям и приводит к преимущественному образованию (70−80%) 8-(трет-бутил)-2-оксо-4-фенил-2,6-дихлор-бензо-1,2-оксафосфоринина — продукта unco-замещения трет-бугильной группы в лярд-положении к кислороду фосфорининового гетероцикла. Другое направление приводит к образованию… Читать ещё >

Содержание

Оглавление
Введение
Глава 1. Реакции в трехкомпонентных системах с участием производного трехвалентного фосфора, ацетилена и органического субстрата (литературный обзор)
- 1. 1. Реакции в трехкомпонентной системе производное Р (Ш) — ацети-ленмоно- или -дикарбоновый эфир — органический субстрат, содержащий подвижный протон
- 1. 2. Реакции ацетиленов с соединениями, содержащими C-N-кратные связи, в присутствии протонодоноров
- 1. 3. Реакции в трехкомпонентной системе производное Р (Ш) — ацети-лендикарбоновый эфир — соединение с кратными связями
- 1. 4. Реакции в трехкомпонентной системе изонитрил (диазосоединение) — ацетилендикарбоновый эфир — карбонильное соединение
- 1. 5. Реакции производных ацетиленов с карбонильными соединениями и спиртами в присутствии металлсодержащего катализатора
- 1. 6. Различные необычные варианты реакций ацетиленов с производными трехвалентного фосфора
- 1. 7. Реакции орто-ттноъ с илидами фосфора
Глава 2. Реакция в трехкомпонентной системе орто-шноп — трихлорид фосфора — монозамещенный ацетилен. Получение и структура 1,2-оксафосфорининов, аннелированных с ареновым фрагментом
- 2. 1. Реакции замещенных трет-бутил-1,2-бензохинонов с монозаме-щенными алкил- и арилацетиленами
- 2. 2. Реакции фенантренхинона с монозамещенными арилацетиленами
- 2. 3. Реакции хризенхинона с монозамещенными арилацетиленами
Глава 3. Реакции 2,2,2-трихлор-5-хлоркарбонилбензо[<�яг1- и 2,2,2-три-бромнафто[2,3-?/]-1,3,2-диоксафосфолов с арилацетиленами
- 3. 1. Получение и пространственное строение производных 2-оксо-6хл оркарбонил-4-фенилбензо[е]-1,2-оксафосфоринина
- 3. 2. Реакция 2,2,2-трибромнафто[2,3-
Выводы
Список литературы

Реакции в трехкомпонентной системе орто-хинон — монозамещенный ацетилен — тригалогенид фосфора (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Актуальность работы. Одними из актуальных проблем современного органического синтеза являются разработка региои стереоселективных методов фосфорилирования функционально замещенных органических соединений сложной структуры с целью придания тех или иных практически важных качеств, а также разработка методов синтеза фосфорсодержащих аналогов природных соединений, которые в ряде случаев проявляют необычные виды биоактивности. К числу высокореакционноспособных органических соединений, которым в последнее время посвящено много работ, относятся орто-хтюны, многие из которых обнаружены в природе и обладают лекарственным (антивирусным, антимикробным, противоопухолевым) действием, а также проявляют способность связывать ионы различных металлов. На основе орто-хинонов разработано множество эффективных методов синтеза гетероциклических соединений разнообразной природы. В фосфорорганическом синтезе орто-хиноны использовались в основном для получения производных пентакоординированного атома фосфора. Другим направлением их синтетического использования являются реакции с непредельными органическими соединениями и протонодонорами, промотируемые трифенилфосфином, разрабатываемые в зарубежных статьях в последние пять лет. В литературе весьма редки примеры использования орто-хинонов в синтезе Р-гетероциклов со связью фосфор-углерод, разработке методов получения которых уделено серьезное внимание в трудах последних конференций (Цинциннати, Сендай, Бирмингем).

Целью диссертационной работы является разработка метода синтеза шестичленных гетероциклов бензо[е]-1,2-оксафосфорининов, в которых Р-гетероцикл аннелирован со сложными ареновыми фрагментами, на основе новой реакции в трехкомпонентной системе орто-хинон — монозамещенный ацетилен — тригалогенид фосфора, а также расширение реакции 2,2,2-тригалогенбензо[с/]-1,3,2-диоксафосфолов с монозамещенными арилацетиленами на фосфорилированные производные природных катехолов, таких как протокатеховая кислота и 2,3-дигидроксинафталин.

Научная новизна работы. В работе впервые проведено систематическое исследование реакций в трехкомпонентной системе орто-хинон — тригалогенид фосфора — монозамещенный ацетилен как основы нового метода синтеза производных 1,2-оксафосфорининов — Р-аналогов кумарина, аннелированных с арено-выми системами, и как основы метода синтеза функционализированных винил-фосфоновых кислот. Выявлены необычные особенности процессов, реализующихся в этой системе — иясо-замещение кислорода, шсо-замещение трет-бутильной группы, галогенирование аренового фрагмента и дезоксигенирование о/?то-хинона. Показано, что региохимия гшсо-замещения кислорода и галогени-рования фениленового фрагмента определяется не только природой и положением заместителя в исходном орто-хиноне и ацетилене, но и условиями реакций (температура). Склонность к образованию бензо[е]-1,2-оксафосфорининовых ге-тероциклов настолько высока, что даже присутствие в о/?то-положениях к карбонильным группам хинона объемных /wpem-бутильных групп не препятствует этому процессу. При использовании 3,5-бис (трет-бутил)-1,2-бензохинона обнаружен необычный процесс шсо-замещения трет-бутильной группы, расположенной в пара-положении к эндоциклическому атому кислорода, на атом хлора. В этих же реакциях была обнаружена и необычная миграция атома хлора в ор-то-положение к атому углерода фосфорининового гетероцикла. Впервые на примере реакций с 3,6-бис (т/?ет-бутил)-4-хлор-1,2-бензохиноном показано, что возможно и кясо-замещение трет-бутильной группы, расположенной в орто-положении к атому кислорода фосфорининового гетероцикла.

Впервые показано, что в реакцию с арилацетиленами в присутствии три-хлорида фосфора способны вступать фенантренхинон и хризенхинон. При этом были обнаружены новые направления взаимодействия, такие как образование спирановых структур и нарушение ароматичности хризенового фрагмента.

Образования бензо[е]-1,2-оксафосфорининовых гетероциклов удалось добиться и на примере сложных фосфорилированных производных полифенолов, таких как фосфорилированные протокатеховая кислота и 2,3-дигидроксинафта-лин. При использовании 2,2,2-трихлор-5-хлоркарбонилбензо[//]-1,3,2-диоксафос-фола была обнаружена сильная зависимость синтетического результата реакции от температуры (образование либо продукта присоединения фосфорана по кратной связи фенилацетилена, либо образование производных бензо[е]-1,2-оксафос-форинина).

В реакциях 2,2,2-трибромнафто[2,3-</]-1,3,2-диоксафосфола с фенилацети-леном, а также в трехкомпонентных системах 3,6-бис (трет-бутил)-4-хлор-1,2-бензохинон, 3,6-бис (т/?ет-бутил)-1,2-бензохинон — арилацетилен — трихлорид фосфора было впервые обнаружено еще одно необычное направление — образование производных фурана.

Практическая значимость работы. В работе предложен и реализован новый оригинальный подход к синтезу замещенных производных бензо[е]-1,2-оксафосфорининов — фосфорсодержащих аналогов природного гетероцикла кумарина, заключающийся в использовании реакции с/?то-хинонов с монозаме-щенными ацетиленами в присутствии тригалогенида фосфора. Этот подход распространен на сложные природные хиноны и фосфорилированные производные протокатеховой кислоты и 2,3-дигидроксинафталина. Предложены методы получения необычных аренофурановых гетероциклов, а также функционально замещенных винилфосфоновых кислот.

Апробация работы и публикации. Материалы диссертации докладывались и обсуждались на XVII Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Казань, 2003 г.), VI и VII молодежной научной школе-конференции по органической химии (Новосибирск, 2003 и Екатеринбург, 2004), VI научной конференции молодых ученых, аспирантов и студентов научно-образовательного центра Казанского государственного университета «Материалы и технологии XXI века» (Казань, 2005), 16 Международной конференции по химии фосфораICPC 2004 (Бирмингем, Великобритания), Всероссийской конференции «Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов» (Саратов, 2004). По материалам работы опубликовано и находится в печати 9 работ.

Объем и структура диссертации. Диссертация изложена на 174 стр., содержит 88 таблиц, 29 рисунков и состоит из введения, 4 глав и выводов. Список цитируемой литературы состоит из 74 наименований. Первая глава представляет собой литературный обзор на тему «Реакции в трехкомпонентных системах с участием производного трехвалентного фосфора, ацетилена и органического субстрата», в котором на примере хинонов, дикарбонильных соединений, ацетиленов, алленов, протонодоноров и фосфинов со связями Р-С показано разнообразие процессов, протекающих в этих системах и их использование в органическом синтезе. Вторая и третья главы посвящены обсуждению полученных данных, четвертая глава включает описание экспериментов.

Выводы.

1. Впервые показано, что реакции в трехкомпонентной системе о-хшонтрихлорид фосфора — монозамещенный ацетилен являются удобным одностадийным методом синтеза новых фосфорсодержащих гетероциклов, в которых 1,2-окса-фосфорининовый фрагмент аннелирован с ареновой системой. Региохимия ипсо-замещения кислорода и галогенирования аренового фрагмента определяется природой и положением заместителя как в исходном орто-хиноне, так и в ацетилене.

2. Впервые показано, что реакция 3,6-бис (т/?ет-бутил)-1,2-бензохинона с алкили арилацетиленами в присутствии трихлорида фосфора приводит в мягких условиях к образованию продуктов бензофосфорининовой природы с практически количественными выходами несмотря на наличие объемных wpew-бутильных групп. При этом наблюдается региоселективное хлорирование бензо-фрагмента в ш/?я-положение к эндоциклическому атому кислорода. Найдено, что трет-бутил-амид, полученный из 5,8-бис (т/>ет-бутил)-2-оксо-4-хлорметил-2,6-дихлорбензо[е]-1,2-оксафосфоринина, существует в таутомерной форме с фрагментом Р-СН2. В случае реакции в трехкомпонентной системе 3,6-бис (трет-бутил)-1,2-бензохинон — я-хлорфенилацетилен — трихлорид фосфора в качестве побочного реализуется процесс дезоксигенирования хинона. Установлено, что использование пара-мъч\п-замещенного ацетилена приводит к образованию относительно устойчивого хино-идного винилфосфоната, который при нагревании переходит в бензофосфоринин.

3. Впервые установлено, что взаимодействие 3,5-бис (трет-бутил)-1,2-бензо-хинона с арилацетиленами протекает по двум направлениям и приводит к преимущественному образованию (70−80%) 8-(трет-бутил)-2-оксо-4-фенил-2,6-дихлор-бензо[е]-1,2-оксафосфоринина — продукта unco-замещения трет-бугильной группы в лярд-положении к кислороду фосфорининового гетероцикла. Другое направление приводит к образованию 6,8-бис (т/?ет-бутил)-2-оксо-4-фенил-2,5-дихлор-бензо[е]-1,2-оксафосфоринина, в котором атом хлора находится в орто-положении к эндоциклическому атому углерода фосфорининового гетероцикла. Использование в этих реакциях о/?то-хлорфенилацетилена приводит к возникновению явления диастереомерии фосфорининов, обусловленного присутствием хирального фосфора и атропоизомерией относительно связи С4-арил.

4. Впервые установлено, что 3,6-бис (трет-бутил)-4-хлор-1,2-бензохинон реагирует с арилацетиленами по двум направлениям. Первое включает дезоксиге-нирование хинона и образование бензофурановой системы. Второе направление приводит к образованию хиноидных винилфосфонатов, в которых атом хлора вводится к углероду хиноидного фрагмента, связанному с трет-бутильной группой, находящейся в а-положении к карбонильной группе. При нагревании происходит элиминирование трет-Ъутшъното заместителя и образование 6,8-дихлорзамещен-ного фосфоринина. Показано, что при гидролизе происходит раскрытие цикла и образование 2-(6-т/?т-бутил-2-гидрокси-3,5-дихлорфенил)-2-фенилэтенилфосфо-новой кислоты, строение которой установлено методом РСА.

5. Впервые методом ЯМР 13С показано, что взаимодействие 3,6-бис[mpem-бутил)-4,5-дихлор-1,2-бензохинона с фенилацетиленом осуществляется исключительно по пути образования хиноидного винилфосфоната, в котором атом хлора находится в у-положении относительно карбонильной группы.

6. Результат реакции фенантренхинона с арилацетиленами зависит от температуры. В мягких условиях с выходами 30−40% образуются производные нового фосфорного гетероцикла — 1,2-оксафосфатрифенилены. При этом также осуществляется региоселективное хлорирование оксафосфатрифениленовой системы в 7 положение. Гидролиз оксафосфатрифениленов протекает с раскрытием гетероцикла и образованием 2-фенантренил-2-арилзамещенных винилфосфонатов. При повышенных температурах происходит образование спирановых структур, в которых атом углерода С10 фенантренового фрагмента входит в 1,2-оксафосфоленовый цикл.

Введение

в реакции с фенантренхиноном и РС13 орто-хлорфенилацетилена приводит к увеличению содержания оксафосфатрифениленового производного.

7. Впервые показано, что несимметричный хризенхинон также способен вступать в реакцию с РС13 в присутствии арилацетиленов по двум направлениям с преимущественным образованием нового фосфорного гетероцикла — бензо[о]-1,2-оксафосфатрифенилена — продукта иясо-замещения кислорода в 12 положении.

Минорное направление включает нарушение ароматичности тетраценового фрагмента и образование производного 7,8-дигидро-7,8-дихлорбензо[^]-1,2-оксафосфа-трифенилена — продукта илсо-замещения кислорода в 11 положении. Гидролизом и окислением в диметилсульфоксиде 2-оксо-4-фенил-2,7-дихлорбензо[о]-1,2-оксафосфатрифенилена получен новый гетероцикл, в котором хризеновая система ан.

11 1″) нелирована с фурановым фрагментом по связи СС .

8. Впервые показано, что такие сложные фосфорилированные производные как 2,2,2-трихлор-5-хлоркарбонилбензо[</]-1,3,2-диоксафосфол способны в мягких условиях реагировать с арилацетиленами, приводя к образованию гетероциклической системы бензо[е]-1,2-оксафосфоринина. Необычной особенностью реакции является введение атома хлора в о/шш-положение относительно либо атома кислорода, либо атома углерода аннелированного фосфорининового гетероцикла. В более жестких условиях 2,2,2-трихлор-5-хлоркарбонилбензо[</|-1,3,2-диоксафосфол реагирует с фенилацетиленом только по одному направлению с образованием продукта присоединения фосфорана по кратной связи фенилацетилена — 2-(2-хлор-2-фенилвинил)-2,2-дихлор-5-хлоркарбонилбензо[я (]-1,3,2-диоксафосфола, гидролиз которого протекает с преимущественным раскрытием связи О-Р, находящейся в ляра-положении к хлоркарбонильному заместителю.

9. Впервые показано, что 2,2,2-трибромнафто[2,3-</]-1,3,2-диоксафосфол реагирует с фенилацетиленом по нескольким направлениям: по пути образования спи-роциклических структур и бромирования 2,3-диоксинафталинового фрагмента в 4 положение, по пути образования незамещенного нафто[е]-1,2-оксафосфоринина и по пути образования продукта реакции фосфола с двумя молекулами фенилацетилена — 9-(2-дигидроксифосфорил-1 -фенилэтен-1 -ил)нафто[ 1,2-й^фурана.

Показать весь текст

Список литературы

Mander, L.N. Oxidative degradation of benzene rings / L.N. Mander, C.M. Williams // Tetrahedron. 2003. — Vol. 59. — P. 1105−1136.
Oh, M. Supramolecular Metal-Organometallic Coordination Networks Based on Quinonoid л-Complexes / M. Oh, G.B. Carpenter, D.A. Sweigart // Acc. Chem. Res. -2004. Vol. 37. — № l.-P. 1−11.
Amouri, H. Taming Reactive Phenol Tautomers and o-Quinine Methides with Transition Metals: A Structure-Reactivity Relationship / H. Amouri, J. Le Bras // Acc. Chem. Res. 2002. — Vol. 35. — № 7. — P. 501−510.
Van De Water, R.W. o-Quinone methides: intermediates underdeveloped and underutilized in organic synthesis / R.W. Van De Water, T.R.R. Pettus // Tetrahedron. 2002. -Vol. 58. — P. 5367−5405.
Liao, C.-C. Masked o-Benzoquinones in Organic Synthesis / C.-C. Liao, R.K. Peddinti //Acc. Chem. Res. 2002. — Vol. 35. — № 10. — P. 856−866.
Recent advances in the synthesis of quinonoid compounds. In «Chemistry of Quinonoid Compounds». Vol. 2. Part 1. Ed. By S. Patai, Z. Rappoport. J. Wiley & Sons. Intersci. Publ. Chichester N.-Y. — Toronto — Singapore. 1988. 878 p.
Sartori, M.F. Heterocyclic Quinones From 2,3-Dichloro-l, 4-naphthoquinone // Chem. Rev. 1963. — Vol. 63. — P. 279−296.
Osman, F.II. Reactions of a-Diketones and o-Quinones with Phosphorus Compounds / F.H. Osman, F.A. El-Samahy // Chem. Rev. 2002. — Vol. 102. — № 3. — P. 629−677.
Кутырев, A.A. Фосфорорганические соединения в реакциях с хинонами / А. А. Кутырев, В.В. Москва//Усп. Хим. 1987.-Т. 56.-Вып. 11.-С. 1798−1831.
Миронов, В.Ф. Р-функционализированные фосфораны в реакциях присоединения / В. Ф. Миронов, Р. А. Черкасов, И. В. Коновалова // Журн. Общ. Хим. 1996. -Т. 66. — Вып. 3. — С. 422−452.
Ramazani, A. Tributylphosphine catalyzed O-vinylation of 2-hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-l-one / A. Ramazani, B. Mohammadi, N. Noshiranzadeh // Phosphorus. Sulfur and Silicon and Relat. Elem. 2003. — Vol. 178. — № 3. — P. 545−548.
Ramazani, A. Triphenylphosphine catalyzed O-vinylation of 3-hydroxy-2-methyl-4#-pyran-4-one / A. Ramazani, B. Mohammadi, N. Noshiranzadeh // Phosphorus. Sulfur and Silicon and Relat. Elem. 2003. — Vol. 178. — № 8. — P. 1717−1719.
Asghari, S. An efficient one-pot synthesis and temperature dependence of NMR spectra of nitrogen-containing phosphorus ylides / S. Asghari, M. Zaty // Phosphorus. Sulfur and Silicon and Relat. Elem. 2003. — Vol. 178. -№ 10. — P. 2183−2187.
Hekmatshoar, R. Facile and one-pot synthesis of 2#-chromene derivatives mediated by vinyl triphenylphosphonium salt / R. Hekmatshoar, S. Souri, F. Faridbod // Phosphorus. Sulfur and Silicon and Relat. Elem. 2003. — Vol. 178. — № 7. — P. 1457−1461.
Yavari, I. Triphenylphosphine catalyzed nucleophilic a-addition to alkylpropiolates synthesis of a-substituted alkylacrylates /1. Yavari, H. Norouzi-Arasi // Phosphorus. Sulfur and Silicon and Relat. Elem. 2002. — Vol. 177. — № 1. — P. 87−92.
Yavari, I. A simple synthesis of stable heterocyclic phosphorus ylides derived from Nil-acids /1. Yavari, M. Adib, F. Jahani-Mogaddam, M.H. Sayahi // Phosphorus. Sulfur and Silicon and Relat. Elem. 2002. — Vol. 177. — № 3. — P. 545−553.
Ramazani, A. Tributylphosphine catalyzed stereoselective N-vinylation of phthalim-ide and succinimide / A. Ramazani, N. Noshiranzadeh, B. Mohammadi // Phosphorus. Sulfur and Silicon and Relat. Elem. 2003. — Vol. 178. — № 3. — P. 539−543.
Islami, M.R. A facile one-pot synthesis of highly functionalized stable heterocyclic phosphorus ylides in aqueous media / M.R. Islami, Z. Hassani, H. Sheibani // Phosphorus. Sulfur and Silicon and Relat. Elem. 2002. — Vol. 177. — № 11. — P. 2547−2554.
Yavari, I. Stable 1,6-diionic phosphorus betaines derived from electron-deficient ace-tylenic compounds /1. Yavari, A. Alizadeh, M. Anary-Abbasinejad // Phosphorus. Sulfur and Silicon and Relat. Elem. 2002. — Vol. 177. — № 10. — P. 2379−2383.
Yavari, I. Triphenylphosphine-catalyzed simple synthesis of vinyl-substituted saccharins /1. Yavari, M. Bayat // Phosphorus. Sulfur and Silicon and Relat. Elem. 2002. -Vol. 177. — № 11. — P. 2537−2545.
Yavari, I. A simple synthesis of stable phosphoranes derived from imides or acetani-lide derivatives / I. Yavari, M. Bayat, M.T. Maghsoodlou, N. Ilazeri // Phosphorus. Sulfur and Silicon and Relat. Elem. 2002. — Vol. 177. — № 11. — P. 2599−2610.
Yavari, I. Synthesis of sulfur-containing aryliminophosphoranes /1. Yavari, N. Zabarjad-Shiraz, H.R. Bijanzadeh // Phosphorus. Sulfur and Silicon and Relat. Elem. 2004. -Vol. 179.-№ 7.-P. 1381−1386.
Yavari, I. Triphenylphosphine mediated efficient synthesis of functionalized 2-oxo2H-chromenes /1. Yavari, R. Amiri, M. Haghdadi I I Phosphorus. Sulfur and Silicon and Relat. Elem. 2004. — Vol. 179.-№ 11. — P. 2163−2168.
Yavari, I. Vinyltriphenylphosphoium salt mediated synthesis of functionalized cou-marins /1. Yavari, M. Adib, L. Hojabri // Tetrahedron. 2001. — Vol. 57. — P. 7537−7540.
Yavari, I. Efficient synthesis of 5,6,7-trisubstituted 111-pyrrolizines / I. Yavari, M. Adib // Tetrahedron. 2001. — Vol. 57. — P. 5873−5878.
Yavari, I. Reaction between naphthols and dimethyl acetylenedicarboxylate in them
H. Djahaniani, F. Nasiri // Tetrahedron. 2003. — Vol. 59. — P. 9409−9412.
Yavari, I. Stable 1,3-diionic organophosphorus compounds derived from ethynyl phenyl ketone / I. Yavari, A. Alizadeh, M. Anary-Abbasinejad // Phosphorus. Sulfur and Silicon and Relat. Elem. 2002. — Vol. 177. — № 1. — P. 81−86.
Yavari, I. Synthesis and dynamic NMR study of atropisomerism in stable 1,4-diionic compounds / I. Yavari, M. Anary-Abbasinejad, A. Alizadeh // Phosphorus. Sulfur and Silicon and Relat. Elem. 2002. — Vol. 177. — № 1. — P. 93−103.
Yavari, I. Stereoselective synthesis of 1,5-diionic organophosphorus compounds / I. Yavari, M. Anary-Abbasinejad, A. Alizadenh, A. Habibi // Phosphorus. Sulfur and Silicon and Relat. Elem. 2002. — Vol. 177. — № 11. — P. 2523−2527.
Du, Y. Highly regioselective construction of spirocycles via phosphine catalyzed 3+2.-cycloaddition / Y. Du, X. Lu, Y. Yu // J. Org. Chem. 2002, — Vol. 67. — № 25. — P. 8901−8905.
Nozaki, K. Synthesis of highly functionalized y-butyrolactones from activated car-bonyl compounds and dimethyl acetylenedicarboxylates / K. Nozaki, N. Sato, K. Ikeda, H. Takaya //J. Org. Chem. 1996. — Vol. 61. — № 14. — P. 4516−4519.
Yavari, I. Triphenylphosphine catalyzed reaction between 1,3-dicarbonyl compoundsand acetylenic esters /1. Yavari, F. Nasiri, H. Djahaniani // Phosphorus. Sulfur and Silicon and Relat. Elem. 2003. — Vol. 178. — № 12. — P. 2627−2638.
Yavari, I. Synthesis of diastereomeric ethyl l-benzoyI-6-(bromomethyl)-2,2,2,4-tetraphenyl-3,7-dioxa-2X5-phosphabicyclo-3.2.0.hept-4-ene-6-carboxylate /1. Yavari, A.
Alizadch // Phosphorus. Sulfur and Silicon and Relat. Elem. 2004. — Vol. 179. — № 6. -P. 1003−1008.
Ismaeli, A.A. Reaction between alkyl isocyanides and dialkyl acetylenedicarboxy-lates in the presence of N-alkylisatins: convenient synthesis of y-spiro-iminolactones / A.A. Ismaeli, M. Darbanian // Tetrahedron. 2003. — Vol. 59. — P. 5545−5548.
Nair, V. A facile three-component reaction of dicarbomethoxycarbene, aldehydes and o-quinones: synthesis of novel spiro-dioxolanes / V. Nair, S. Mathai, S.M.Nair, N.P.Rath // Tetrahedron Letters. 2003. — Vol. 44. — P. 8407−8409.
Nair, V. SnCU-Catalyzed reaction of benzoquinones and arylacetylenes an unprecedented one-pot synthesis of tropone derivatives / V. Nair, D. Sethumadhavan, S.M. Nair, N.P. Rath, G.K. Eigendorf// J. Org. Chem. 2002. — Vol. 67. — P. 7533−7536.
Shimada, T. Palladium-catalyzed intermolecular hydroamination of alkynes: a dramatic rate-enhancement effect of o-aminophenol / T. Shimada, Y. Yamamoto // J. Amer. Chem. Soc. 2002. — Vol. 124. — № 43. — P. 12 670−12 671.
Allen, A. Unprecedented Insertion of Alkynes into a Palladium-Phosphine Bond. A Facile Route to Palladium-Bound Alkenyl Phosphorus Ylides / A. Allen, W. Lin // Or-ganometallics. 1999. — Vol. 18. — № 15. — P. 2922−2925.
Боровинский, К. Фотохимическое хлорфосфинирование фенилацетилена / К. Боровинский, М. Кривчун, Б. Ионин // Журн. Общ. Хим. 2001. — Т. 71. — Вып. 5. -С. 866.
Миронов, В.Ф. Взаимодействие фенилендиоксатригалогенфосфоранов с арилацетиленами. III. Особенности реакции 2,2,2-трихлор-5,6-дигалогенбензос/.-1,3,2-диоксафосфола с арилацетиленами / В. Ф. Миронов, P.P. Петров, А. А. Штырлина,
A.Т. Губайдуллин, И. А. Литвинов, Р. З. Мусин, А. И. Коновалов // Журн. Общ. Хим. 2001. — Т. 71. — Вып. 1. — С. 74−82.
Миронов, В.Ф. Получение и некоторые свойства 2-фенилэтен-1-ил-2,2-дихлор-5,6-бензо-1,3,2-диоксафосфолана / В. Ф. Миронов, P.P. Петров, Л. М. Бурнаева, И.В. Коновалова//Журн. Общ. Хим. 1997. — Т. 67. — Вып. 8. — С. 1400−1401.
Миронов, В.Ф. Получение и пространственная структура диметиламмониевой соли 2-гидрокси-2-оксо-4-фенил-7-хлор-1,2-дигидро-1 -окса-2-фосфаантрацена /
B.Ф. Миронов, А. Т. Губайдуллин, А. А. Штырлина, И. А. Литвинов, P.P. Петров, А. И. Коновалов //Журн. Общ. Хим. 1998. — Т. 68. — Вып. 3. — С. 410−413.

Заполнить форму текущей работой