Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Синтез и полимеризация диаллиловых мономеров на основе производных карбоновых кислот

Диссертация: Синтез и полимеризация диаллиловых мономеров на основе производных карбоновых кислот
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Практическая значимость работы. Показано, что синтезированные целевые продукты могут быть использованы в качестве олигомерных и полимерных поверхностно-активных веществ. Поли-Н, 1Ч-диаллиламиноэта-новая кислота обладает эффективным комплексообразующим, полупроводниковыми свойствами, биологической активностью и может быть использована в сельском хозяйстве для предпосевной обработки семян… Читать ещё >

Содержание

  • ГЛАВА 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ
    • 1. 1. Полиэлектролиты на основе алифатических аминокислот
    • 1. 2. Синтез полимеров на основе аминокислот
    • 1. 3. Особенности реакций алкилирования, а — аминокислот
    • 1. 4. Комплексообразующие свойства аминокислот
    • 1. 5. Практически полезные свойства водорастворимых полиэлектролитов на основе аминокислот
  • ГЛАВА 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 2. 1. Подготовка исходных реагентов
    • 2. 2. Очистка инициаторов
    • 2. 3. Синтез мономеров на основе аминокарбоновых кислот
    • 2. 4. Очистка мономеров
    • 2. 5. Методика определение температуры плавления
    • 2. 6. Синтез полимеров
    • 2. 7. Методы анализа мономеров и полимеров
    • 2. 8. Измерение характеристической вязкости полимеров
    • 2. 9. Электропроводность растворов электролитов
    • 2. 10. Методика исследования комплексообразующих свойств поли-Ы, Ы-диаллиламиноэтановой кислоты на ионы кобальта и меди
    • 2. 11. Методика определения токсического действия на биологических тест-системах
  • ГЛАВА 3. ОСОБЕННОСТИ СИНТЕЗА МОНОМЕРОВ НА ОСНОВЕ ПРОИЗВОДНЫХ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ И ИХ РАДИКАЛЬНОЙ ПОЛИМЕРИЗАЦИИ
    • 3. 1. Синтез и исследование структуры мономеров на основе производных карбоновых кислот
    • 3. 2. Исследование реакции полимеризации 14,14-диалл ил аминокарбоновых кислот
    • 3. 3. Кинстичсскис закономерности реакции радикальной полимеризации производных Ы, Ы-диаллиламинов
      • 3. 3. 1. Кинстичсскис закономерности реакции радикальной полимеризации Ы, Ы-диаллиламиноэт аповой кислоты
      • 3. 3. 2. Кинетичсскис закономерности реакции радикальной полимеризации Ы-карбометоксиме тил-Ы-мстил-Ы, Ы-диаллиламина
  • ГЛАВА 4. ИССЛЕДОВАНИЕ ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИХ СВОЙСТВ ПОЛ И-1,1-ДИ АЛЛ ИЛАМИНОЭТАНОВОЙ КИСЛОТЫ
    • 4. 1. Исследование ионной силы растворовполи- Ы, Ы-диаллиламиноэтановой кислоты
    • 4. 2. Исследование электропроводности водных растворов
    • 4. 3. Исследование биологически активных свойств поли- N1, Ы-диаллиламиноэтановой кислоты
    • 4. 4. Исследование комплсксообразующих свойств поли-Ы, Ы-диаллиламино-этановой кислоты
    • 4. 5. Исследование влияния поли-Ы, Ы-диаллиламиноэтановой кислоты на энергию всхожести семян кукурузы. I
    • 4. 6. Определение токсического действия полимерного материала на основе
  • Ы, Ы-диаллиламиноэтановой кислоты
  • ВЫВОДЫ

Синтез и полимеризация диаллиловых мономеров на основе производных карбоновых кислот (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Синтетические полиэлектролиты, благодаря многообразию уникальных свойств, приобретают все большее значение в науке, технике, медицине и сельском хозяйстве. Они могут быть использованы в качестве коагулянтов, флоккулянтов, структураторов почв, в химической и нефтехимической промышленности и в ряде других производств. Развитие различных отраслей народного хозяйства выдвигает перед наукой и промышленностью новые задачи по расширению ассортимента полиэлектролитов ионогенной природы, которые обладали бы целым комплексом свойств, в том числе и амфофильными.

Постоянное расширение сфер применения и использования полимеров этого класса вызывает интерес исследователей к проблеме синтеза и механизма образования полимеров заданного химического строения и молекулярной массы. В связи с этим актуальной задачей является разработка методов синтеза новых водорастворимых полиэлектролитов, которые содержали бы положительно и отрицательно заряженные группы, с заданным химическим составом, строением и молекулярной массой.

Аминокислоты представляют собой уникальный класс органических соединений. С одной стороны, они являются хиральными соединениями, входящими в состав белков и играющими важную роль в биохимических процессах в живых организмах. С другой стороны, аминокислоты широко используются в качестве строительных блоков в органическом синтезе, компонентов катализаторов ассиметрического синтеза, разделяющих агентов и др.

В настоящее время наблюдается новый подъем интереса к химической модификации известных лекарственных препаратов и вновь синтезируемых соединений природными аминокислотами. Присоединение фармакофорных групп к аминокислотам в ряде случаев позволяет получить препараты, обладающие высокой биологической активностью, а использование транспортной функции аминокислот способствует повышению избирательности действия и снижению токсичности лекарственных препаратов.

Внимание, уделяемое разработке методов синтеза и исследованию свойств аминокислот и их производных, связано с использованием не только в различных областях медицины, но в пищевой промышленности и сельском хозяйстве.

Цель работы. Целью настоящего исследования является разработка методов синтеза новых водорастворимых полифункциональных мономеров и полимеров на основе производных карбоновых кислот, изучение особенностей их образования, строения, физико-химических и практически полезных свойств.

Для достижения цели были поставлены следующие задачи;

1. Синтез новых мономеров, способных в результате реакции радикальной полимеризации образовывать полиэлектролиты диаллильного ряда с широким набором физико-химических характеристик.

2. Разработка эффективного способа получения мономеров и полимеров на основе производных карбоновых кислот.

3. Изучение кинетических закономерностей и механизма реакции радикальной полимеризации синтезированных мономеров.

4. Проведение комплекса исследований по изучению структурных, физико-химических, комплексообразующих, электропроводящих свойств и биологической активности полимерных материалов.

5. Исследование практически полезных свойств полученных материалов. Научная новизна заключается в синтезе и исследовании закономерностей радикальной полимеризации и разработке способов получения новых водорастворимых полиэлектролитов диаллильной природы, обладающих практически ценными свойствами.

В работе впервые:

• разработаны способы получения новых водорастворимых мономеров: Ы, Ы-диаллиламиноэтановой кислоты, Ы, Ы-диаллилизопентановой кислоты, 1Ч, 1Ч-диаллилизогексановой кислоты и Ы-карбометоксиметил-Ы-метил-]Ч, 1Ч-диаллиламина, а также методом радикальной полимеризации получены полимеры на их основе;

• изучены основные кинетические закономерности и особенности радикальной полимеризации полученных мономеров в водных растворах;

• исследованы структуры и свойства синтезированных мономеров и полимеров;

• оценены электропроводящие, комплексообразующие свойства и биологическая активность синтезированного мономерного и полимерного материалов на основе алкилированной аминоэтановой кислоты.

Основные положения, выносимые на защиту:

1. Синтез новых мономеров диаллилового ряда и высокомолекулярных полиэлектролитов на их основе.

2. Кинетические закономерности радикальной полимеризации N, 14-диаллиламиноэтановой кислоты и 1Ч-карбометоксиметил-]Ч-метил-1Ч, 1[-диаллиламина.

3. Результаты исследования:

— электропроводящих свойств полученного водорастворимого полиэлектролита на основе 1Ч, Ы-диаллиламиноэтановой кислоты;

— комплексообразуюгцих свойств диаллильного полиэлектролита поли-Ы, М-диаллиламиноэтановой кислоты с тяжелыми металлами как Си2+ и Со2+;

— биологически активных свойств синтезированного полиN, 14-диаллиламиноэтановой кислоты на лишайники и энергию прорастания семян кукурузы.

Практическая значимость работы. Показано, что синтезированные целевые продукты могут быть использованы в качестве олигомерных и полимерных поверхностно-активных веществ. Поли-Н, 1Ч-диаллиламиноэта-новая кислота обладает эффективным комплексообразующим, полупроводниковыми свойствами, биологической активностью и может быть использована в сельском хозяйстве для предпосевной обработки семян и в процессах очистки природной и сточных вод.

Проведенные опытные испытания впервые синтезированного мономера.

ЫДЧ-диаллиламиноэтановой кислоты и полимера на его основе в качестве активаторов роста семян кукурузы дали положительные результаты, что свидетельствует об их практической значимости.

ВЫВОДЫ:

1. Впервые синтезирован ряд мономеров на основе производных карбоновых кислот. Физико-химическими методами изучена радикальная полимеризация и определены основные кинетические закономерности. Исследованы комплексообразующие, электропроводящие, биологически активные свойства синтезированных мономеров и полимеров, определен индекс токсичности для поли- 1чГ, Ы-диаллиламиноэтановой кислоты.

2. В ходе проведенных систематических кинетических исследований радикальной полимеризации установлено, что в водных растворах сохраняется классический порядок закономерности по концентрации мономера и концентрации инициатора. Выявлено, что отсутствует деградационная передача цепи на мономер, что характерно для многих диаллиловых мономеров.

3. Показано, что с увеличением ионной силы раствора поли->1,]Ч-диаллиламиноэтановой кислоты уменьшается значение приведенной вязкости, что указывает на проявление полиамфолитных свойств полимера.

4. Исследования кондуктометрическим методом молярной и удельной электропроводности показали, что полученный полимер обладает электропроводящими свойствами.

5. Современными физико-химическими методами исследованы комплексообразующие свойства гомополимера на катионы Си2+ и Со2+. Установлено, что полимер может с успехом использоваться для извлечения из водных растворов указанных металлов.

6. Разработаны и изучены новые высокоэффективные синтетические материалы, обладающие биологической активностью. Они усиливают процессы роста и развития растений, увеличивают устойчивость их клеток к различным неблагоприятным воздействиям. Выявлено, что обработка семян кукурузы раствором полиЫ, Ы-диаллиламиноэтановой кислоты увеличивает посевную эффективность семян до 96 и энергию прорастания до 72%.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Liu Kuan, Li Yang, Hong Lijie, Yang Mujie Humidity sensitive properties of an anionic conjugated polyelectrolyte // Sens, and Actuators. B. — 2008. — 129, N 1. — C. 24−29.
  2. И. Я., Гомцян А. Р., Нурдинов Р. Способ получения бетаинов аминокислот // Ин-т орган, синтеза АН ЛатвССР. 1992.
  3. Strachan Jon-Paul, Whitaker Regina С., Miller Crabi H., Bhatti Balwinder S. Synthesis of bicyclic tertiary a-amino acids // J. Org. Chem. 2006. — 71, N 26. C. 9909−9911.4. Патент№ 6 855 734 США.
  4. Le Goff Thierry, Braven Jim, Ebdon Les, Scholefield David High-performance nitrate-selective electrodes containing immobilized amino acid betaines as sensors // Anal. Chem. 2002. — 74. — N 11 .C. 2596−2602.
  5. С. А., Ширшин К. В., Казанцев О. А., Данов С. М. Получение новых бетаинов на основе третичных аминов и ненасыщенных кислот // Тез. докл. 5 Междунар. конф. «Наукоемк. хим. Технол». 1998.- С. 186−187.
  6. Dragan Stela, Ghimici Luminita. Cationic polyelectrolytes. XI. Polymers with quaternary N-atoms in the main chain obtained by condensation polymerization of epichlorohydrin with amines // Angew. makromol. Chem.- 1991.- N 192, P. 199 211.
  7. Berbar Yassine, Amara Mourad, Kerdjoudj Hacene. Anion exchange resin applied to a separation between nitrate and chloride ions in the presence of aqueous soluble polyelectrolyte // Desalination. 2008. 223- N 1−3.-C. 238−242.
  8. Ю.Громов В., Бунэ Е. В., Телешов Э. Н. Особенности радикальной полимеризации водорастворимых мономеров // Успехи химии. 1994. — Т. 63. -№ 6. -С. 530.
  9. П.Волкова И. Ф., Горшкова М. Ю., Изумрудов В. А. Водорастворимые не-стехиометричные полиэлектролитные комплексы хитозана и полистирол-сульфонатного аниона // Высокомолекул. соед.- 2008. 50, № 9.- С. 1648−1655.
  10. Rivas Bernabe L., del Carmen Aguirre Maria, Pereira Eduardo Cationic water-soluble polymers with the ability to remove arsenate through an ultrafiltration technique // J. Appl. Polym. Sci. 2007. — 106. — N 1.- C. 89−94.
  11. Расулев 3. Г., Загидуллин P. H., Рысаев У. Ш., Расулев Т. 3., Козырева Ю. П. Интенсификация производства водорастворимых полиэлектролитов // Нефтегазопереработка и нефтехимия 2007 — С. 201−202.
  12. Martin D., Cirstea Е., Ighigeanu D., Craciun G., Oproiu C., Iovu H., Marin Gh.,
  13. Wang Zhuo, Manners Ian. Synthesis and characterization of water-soluble ca-tionic and anionic polythionylphosphazene polyelectrolytes // Macromolecules.-2005. -38- N 12.- C. 5047−5054.18.Патент. № 6 939 564 США.
  14. Патент High internal phase emulsion foams containing polyelectrolytes //№ 6 890 963 США.-2005.
  15. Pergushov Dmitry V., Remizova Ekaterina V., Feldthusen Jesper, Zezin Alexander В., Muller Axel H. E., Kabanov Victor A. Novel water-soluble micellar in-terpolyelectrolyte complexes // J. Phys. Chem. B. 2003. 107.- N 32, — P. 80 938 096.
  16. Butler G.B. The Fundamental basis for cyclopolymerization. // J. Amer. Chem. Soc. 1967. — V. 8.- P. 35−38.
  17. Butler G.B., Raymond M.A. Probability of cyclopolymerization. // J. Polym. Sci. A, 1965. — V. 3.- 40. — P.3413−3420.
  18. Ruan Yong-hong, Dong Yan-ming, Wu Ming-shui, Zeng Man-qing, Wang Shui-ju. Synthesis and characterization of a novel liquid crystalline chitin-quaternary ammonium chitosan salt // Chem. Res. Chin. Univ. 2003. — 19. — N 4. C. 512−515.
  19. Pinto Mauricio R., Schanze Kirk S. Conjugated polyelectrolytes: synthesis and applications // Synthesis. 2002. — N 9.- C. 1293−1309.
  20. Патент Controlled release of drugs delivered by sublingual or buccal administration//№ 5 888 534 США. 1997.
  21. А. А., Грачек В. И., Попова О. В., Радкевич С. Е. Получение ка-тионных полиэлектролитов-флокулянтов на основе отходов производства акриловых полимеров // Тез. докл. 2 Науч.-техн. конф. «Ресурсосберег. и экол. чист, технол.» 1996.- С. 198−199.
  22. Нейрохимия. Под ред. Кричевской А. А. Ростов-на-Дону, 1977.121с
  23. Е.Е. Ергожин, Б. Р. Таусарова Растворимые полиэлектролиты АН КазССР, Ин-тхим.наук. 1991.-С. 219.
  24. А.А., Лукаш А. И., Шугалей В.С, Бондаренко Т. И. Аминокислоты и их производные и регуляция метаболизма. Издательство Ростовского университета.- 1988. С. 112.
  25. А.И. Возникновение жизни на Земле. М. 1957. С 440.
  26. Г., Шурмер Р. Принципы структурной организации белков. Перевод с английского канд. Хим. наук В. Е. Шкловера. Под редакцией д.х.н. Е. М. Попова. М. Мир, — 1982 С. 60.
  27. Т.А. Молекулярно-генетические подходы к пептидной фармакотерапии нейродегеративных заболеваний //дис. докт. биол. наук 10.00.25, 03.00.03 -М.-2006. С 17.
  28. Т.А. Дизайн, синтез и нейролептическая активность дипептид-ных аналогов сульпирида //Экспериментальная и клиническая фармокология.- 2002.- № 1.- С. 3−6.
  29. Diaz-Diez М. A., Garcia-Barros F. J., BernalteGarcia A., Valenzuela-Calahorro С. Spectroscopic characterization and thermal behavior of two sugar a-amino acids // Thermochim. acta. 1994. — 247.- N2. С 439−445.
  30. А. Биохомия- M. Мир 1976. С. 35.
  31. Р. Досон, Д. Элиот, У. Элиот Справочник по биохимии-М. Мир-1991. С. 75.
  32. Х.Д., Ешкайт X. Аминокислоты, пептиды, белки: Пер. с нем.-М.Мир.- 1985.-С.456.
  33. Н.А., Бауков Ю. И. Биоорганическая химия. М. Медицина, 1991- С. 528.
  34. Регистр лекарственных средств России под ред. Акад. МАИБ.З.И., проф Helmholts Н. Uber sich selbst // Teubner- 1966. P 41.
  35. E.E., Таусарова Б. Р. Растворимые полиэлектролиты АН КазССР, Ин-т хим.наук. Алма-Ата.- 1991. — С. 219.
  36. R. М. Synthesis of Optically Active a-Amino Acids // Angew. Chem.- 1991 103.-P. 27.
  37. Nazaki Y., Tanford C. The soliblity of amino acids and two glycine peptides in agueous ethanol and dioxane solutions // J. Biol.Chem. 1971. 246.- P 2211.
  38. Harel Tal, Rozen Shlomo Transforming natural amino aicds into a-alkyl-substituted amino acids with the help of the HOFxH3CN complex // J. Org. Chem.-2007. 72 — N 17. — C. 6500−6503.
  39. Trost В. M., Ariza X. Catalytic asymmetric alkylation of nucleophiles: Asymmetric synthesis of a-alkylated amino acids // Angewandte Chem. Int. Ed. Engl.-1997. 36, — N 23 -C. 2635−2637.
  40. Lygo Barry, Allbutt Bryan Asymmetric PTC alkylation of glycine imines: variation of the imine ester moiety // Synlett. 2004 — N 2, — P 326−328.
  41. Патент № 9 712 494. Великобритания
  42. Seyden-Penne Chiral Auxiliaries and Ligands in Asymmetric Synthesis // Wiley. 1995,-N. 6.-P 237−241.
  43. Diaz-Diez М. A., Garcia-Barros F. J., BernalteGarcia A., Valenzuela-Calahorro C. Spectroscopic characterization and thermal behavior of two sugar a-amino acids // Thermochim. Acta 1994. — 247 — N2.- C. 439−445.
  44. Levadala Murali K., Banerjee Sangeeta Ray, Maresca Kevin P., Babich John W., Zubieta Jon Direct reductive allcylation of amino acids: Synthesis of bifunc-tional chelates for nuclear imaging // Synthesis. 2004. — N 11.- C. 1759−1766.
  45. Q., Dominique R., Goodnow Jr. R. 2,4-Disubstituted-5-acetoxythiazoles: useful intermediates for the synthesis of thiazolones and 2,4,5-trisubstituted thia-zoles // Tetrahedron Lett. 2008.- 49. — N 22. — C. 3682−3686.
  46. Radchenko Dmytro S., Mykhailiuk Pavel K., Bezdudny Andrii V., Komarov Igor V. Trifluoromethyl-substituted analogues of 1-aminocyclobutane-l-carboxylic acid // Synlett. 2009. — N 11. — С. 1827−1829.
  47. Lu Та-Jung, Lin Cheng-Kun Asymmetric Synthesis of a-Amino Acids: Preparation and Alkylation of Monocyclic Iminolactones Derived from a-Methyl trans-Cinnamaldehyde // J. Org. Chem.- 2008.-73.- N 24. C. 9527−9534.
  48. Kirira Peter G., Kuriyama Masami, Onomura Osamu Electrochemical deallyla-tion of a-allyl cyclic amines and synthesis of optically active quaternary cyclic amino acids // Chem. Eur. J.- 2010.- 16.- N 13. -C. 3970−3982.
  49. Stolz Daniel, Kazmaier Uli Rhodium-catalyzed allylic alkylations as key steps in the synthesis of cyclic a-alkylated amino acids // Synthesis. 2008. — N 14. C. 2288−2292.
  50. Levadala Murali K., Banerjee Sangeeta Ray, Maresca Kevin P., Babich John
  51. W., Zubieta Jon Direct reductive alkylation of amino acids: Synthesis of bifunctional chelates for nuclear imaging Synthesis // 2004.- N 11. C.-1759−1766.
  52. Fu Peng, Snapper Marc L., Hoveyda Amir H. Catalytic asymmetric alkylationsof ketoimines, enantioselective synthesis of N-substituted quaternary carbon steand trifluoroalkyl-substituted ketoimines // J. Amer. Chem. Soc. 2008.- 130. — N 16.-C. 5530−5541.
  53. Vogt Henning, Brase Stefan Recent approaches towards the asymmetric synthesis of a, a-disubstituted a-amino acids // Org. and Biomol. Chem.- 2007. 5- N 3. -C. 406−430.
  54. Fox Martin E., Lennon Ian C., Farina Vittorio Catalytic asymmetric synthesis of ethyl (lR, 2S)-dehydrocoronamate // Tetrahedron Lett. 2007. — 48 — N 6. C. 945−948.
  55. Maruoka Keiji Design of C2-symmetric chiral phase-transfer catalysts for practical asymmetric synthesis // Chimia. 2007. — 61. — N 5. C. 263−268.
  56. Vogt Henning, Brase Stefan Recent approaches towards the asymmetric synthesis of a, a-disubstituted a-amino acids Org. and Biomol. Chem. 2007. — 5. — N 3. -C. 406−430.
  57. Shendage Deepak M., Frohlich Roland, Bergander Klaus, Haufe Gunter Asymmetric synthesis of y-fluorinated a-amino acid derivatives Eur // J. Org. Chem. 2005. — N 4. C. 719−727.
  58. Hajduch Jan, Cramer John C., Kirk Kenneth L. An enantioselective synthesis of (S)-4-fluorohistidine // J. Fluor. Chem. 2008. — 129. — N 9. — C. 807−810.
  59. Lygo Barry, Andrews Benjamin I. Asymmetric phase-transfer catalysis utilizing chiral quaternary ammonium salts: Asymmetric alkylation of glycine imines // Accounts Chem. Res.- 2004. 37. — N 8. C. 518−525.
  60. Cativiela Carlos, Diaz-de-Villegas Maria D., Galvez Jose A., Ronco Eva Ally-lation and propargylation of chiral cyanopropanoates: An efficient route to long chain a-substituted a-methyl a-amino acids // Chirality. 2004. 16. N 2. C. 106 111.
  61. H. А., Васильев А. Е., Физиологически активные полимеры, М. -1986. С. 294.
  62. В. В., Штильман М. И. Полимеры в процессах иммобилизации и модификации природных соединений. М.- 1984. С.261
  63. Г. В., Меленевский А. Т. Сорбционные и хроматографические методы физико-химической биотехнологии. Д.- 1986. С.229
  64. М. И. // Химия и технология высокомолекулярных соединений: Итоги науки и техники ВИНИТИ АН СССР. М. 1980. — Вып. 13. — С. 189 209.
  65. В. Д., Астанина А. Н. Ионитные комплексы в катализе. М.-1987.-С.192.
  66. Ege Markus, Wanner Klaus Т. Diastereoselective synthesis of P-amino acid derivatives from dihydropyridones // Tetrahedron. 2008. — 64. — N 30−31.- C. 72 737 282.
  67. Kramer Katja, Kazmaier Uli Isomerization-free allylic alkylations of terminal л-allyl palladium complexes // J. Org. Chem. 2006. — 71 — N 23- C. 8950−8953.
  68. Carrasco Michael R., Silva Oscar, Rawls Katherine A., Sweeney Marisol S., Lombardo Adria A. Chemoselective alkylation of N-alkylaminooxy-containing peptides // Org. Lett. 2006. — 8. — N 16 — C. 3529−3532.
  69. Vogt Henning, Brase Stefan Recent approaches towards the asymmetric synthesis of a, a-disubstituted a-amino acids // Org. and Biomol. Chem. 2007. 5 — N 3.-C. 406−430.
  70. А. Г., Геворгян Г. А., Мкртчян JI. M. Синтез N-P-(n-замещенных бензоил) этил. производных некоторых а-аминокислот // Хим. ж. Армении. 2003. -56 — N 1−2. С. 72−77.
  71. Andersson Fredrik, Hedenstrom Erik Highly stereoselective alkylation of (S)-proline-based chiral auxiliaries // Tetrahedron Asymmetry.- 2004.- 15.- N 16. C. 2539−2545.
  72. Munoz-Muniz O., Juaristi E. Enantioselective alkylation and protonation of prochiral enolates in the asymmetric synthesis of P-amino acids // Tetrahedron. -2003. 59. — N 23 — C. 4223−4229.
  73. Shendage Deepak M., Frohlich Roland, Bergander Klaus, Haufe Gunter Asymmetric synthesis of y-fluorinated a-amino acid derivatives // Eur. J. Org. Chem. 2005- N 4, — C. 719−727.
  74. Lygo Barry, Andrews Benjamin I. Asymmetric phase-transfer catalysis utilizing chiral quaternary ammonium salts: Asymmetric alkylation of glycine imines Accounts Chem. Res. 2004. 37, N 8, c. 518−525.
  75. Kitamura Masanori, Shirakawa Seiji, Maruoka Keiji Powerful chiral phase-transfer catalysts for the asymmetric synthesis of a-alkyl-and a, a-dialkyl-a-amino acids // Angew. Chem. Int. Ed.- 2005.- 44.- N 10 C. 1549−1551.
  76. Bielawski Krzysztof, Bielawska Anna, Muszynska Anna, Slodownik Tomasz, Miltylc Wojciech, Anchim Tomasz Synthesis and cytotoxic properties of novel alkylating derivatites of L-proline // Sci. pharm. 2005. — 73 — N 2 — C. 193
  77. Maruoka Keiji Catalytic asymmetric synthesis of a-amino acid derivatives and peptides using chiral phase-transfer catalysts // Proc. Jap. Acad. B. 2003. -79.-N7-C. 181−189.
  78. Verardo Giancarlo, Geatti Paola, Pol Elena, Giumanini Angelo G. Sodium borohydride: A versatile reagent in the reductive N-monoalkylation of a-amino acids and a-amino methyl esters // Can. J. Chem. 2002. — 80 — N 7 — C. 779−788.
  79. Myers Andrew G., Gleason James L., Yoon Taeyoung, Kung Daniel W. Highly practical methodology for the synthesis of D- and L-a-amino acids, N-protected a-amino acids, and N-methyl-a-amino acids // J. Amer. Chem. Soc. -1997.- 119. N4-C. 656−673.
  80. Canizares Pablo, Perez Angel, Llanos Javier, Rubio Guiomar Preliminary design and optimisation of a PEUF process for Cr (VI) removal // Desalination. -2008. 223. — N 1−3. — C. 229−237.
  81. Rao T. Prasada, Rao G., Jaya S Phabhakara Complexation of copper (II) by glycine in fresh and sea water media // Bull Elecrochem № 5 // 1987. — С 475−478.
  82. Kumar Anil, Neta P. Complexation and oxidation of glycine and related compounds by Ag (II) // J. Amer. Chem. Soc. № 24, 1981 с 7284—7289.
  83. Большой энциклопедический словарь./ Под ред. И. Л. Кнунянц. Вып. 2.-М., 1998.
  84. В.А., Хавин 3.JI. Краткий химический справочник. JI. :Химия, 1978.
  85. Butler G.B., Bunch R.L. Preparation and polymerization of unsaturated quar-ternary ammonium componds. // J. Amer. Chem. Soc. 1949. — V. 71. — P. 30 203 122.
  86. Butler G.B. The Fundamental basis for cyclopolymerization. // J. Amer. Chem. Soc. 1967. — V. 8. — P. 35−38.
  87. Butler G.B., Raymond M.A. Probability of cyclopolymerization. // J. Polym. Sci. A, 1965. — V. 3. — № 10. — P.3413−3420.
  88. Butler G.B., Kimura S. The Fundamental basis for Cyclopolymeriza tion. // J. Macromol. Sci-Chem., A, 1971. — V.5. — № 1. — P.181−209.
  89. Butler G.B., Kimura S. The Fundamental basis for Cyclopolymeriza tion. // J. Macromol. Sci-Chem., A. 1971. — V.5. — № 1. — P.181−209.
  90. Butler G.B. Cyclopolymerization. // Jn: Encyclopedia of Polymer Science and Technology. 1966. — V.4. — P. 568−598.
  91. Butler G.B. Anionic Cyclopolymerization. // J. Macromol. 1972. — V.8. -№ 2.-P.-201−233.
  92. Butler G.B. Cyclopolymerization and Cyclocopolymerization Marsel Dekker // Inc. № 4 Basel-Hongkong.- 1992. P.557.
  93. Д.А., Малкандуев Ю. А. Катионные полиэлектролиты ряда по-ли-Ы, К-диалкил-Ы, 1Ч-диаллиламмоний галогенидов: Особенности процессов образования, свойства и применения. -1997. С. 240 .
  94. Д.А., Малкандуев Ю. А. Катионные полиэлектролиты: получение, свойства и применение. М.: ИКЦ «Академкнига» 2004.232 с.
  95. . Р., Тайбагарова К. С., Ергожин Е. Е., Козловская Т. Д. Водорастворимые полифункциональные полиэлектролиты на основе сополимеров стирола // Докл. АН СССР. 1991. — 319. — N 3. — С. 627−631.
  96. М.Б., Малкандуев Ю. А., Альмова А. А. Синтез водорастворимых полиэлектролитов на основе алкилированных а-аминокислот // Материалы двадцать восьмой международной конференции «Композиционные материалы в промышленности».- 2008.- С. 414−416.
  97. Материалы V международной научно-практической конференции «Новые полимерные композиционные материалы». -2009. С. 3−10.
  98. Патент РФ № 2 458 045 Россия.
  99. Альмова А. А Синтез и исследование физико-химических свойств поли-1чГ, 1Ч-лиаллиламиноэтановой кислоты // «В мире научных открытий» № 9.1 часть 21. -2011.-С.355−362.138. Патент № 2 439 086 Россия.
  100. Wandrey Ch., Jaeger W., Reinisch G. Zur Kinetic der radicalishen polymerization von Dimetil-diallil-ammonium chloride. // Acta Polumerica.- 1981. V.32. heft.-4.-P. 197−202.
  101. Методические указания к выполнению лабораторных работ по курсу «Физическая и коллоидная химия» 2009 г. — 68 с.
  102. JI.A. Спектрофотометрические методы исследования комплексных соединений. Учебное пособие.- 2003 62 с.
  103. Методика определения токсического действия вытяжек из материалов и изделий на половых клетках крупного рогатого скота (утв. Департаментом ветеринарии Минсельхозпрода РФ от 7 октября 1999 г. N 13−4-2/1755)
  104. J1.M. Тимофеева, H.A. Клещева, Ю. А. Васильева, Г. Л. Громова, Г. И. Тимофеева, М. П. Филатова. «Механизм и кинетические особенности процессов получения новых полимеров на основе мономеров ряда диаллила-мина.» Высокомолек. соед. 2005. Т.203. № 6. С.916−933
  105. В.Г., Бруновская JI.A., Корниенко A.A. О полимеризации некоторых N-диаллильных соединений. // Высокомолекул. соединения. -1964. Т.6. — № 5. — С.926−928.
  106. С.Г., Погосян Г. М., Джагамян А. О., Мушегян A.A. Изучение циклической полимеризации N-замещенных диаллиламинов.// Высокомолекул. соединения. 1963. — Т.5. — № 6. — С.854−860.
  107. С.Г., Погосян Г. М., Жамкочян Г. А. Синтез и изучение циклической полимеризации некоторых N-замещенных производных диаллил- и ди-метилаллиламина. // Изв. АН. Арм. СССР, сер.хим.н.- 1964. Т. 17.- № 1. -С.62−68.
  108. Kokofuta E, Kokuba S., Iwais. Electroforesis and coloid titration of poly-N, N-dimetyl-N, N-diallylammonium chloride //Shikizai Kyokaishi. 1676, — V.49. — P.589.
  109. Childs C.W., Perrin D.D. Equilibria in solutions which contain a metal ion and an amino- acid // J. Chem. Soc. № 7. 1974, — С 1039—1044.
  110. Ф.Ф., Федорова И. П., Горлов Ю. И. Передача цепи при полимеризации аллиламина и его ацилпроизводных. // Высокомолекул. соединения. А, 1970. — Т. 12. — № 9. — С.2042−2045.
  111. В.А., Топчиев Д. А. Полимеризация ионизующихся мономеров. М.: Наука, 1975. 224 с.
  112. Kokofuta E, Kokuba S., Iwais. Effect of ionic Strength and pH on the electro-foretic mobility and viscosity of poly-N, N-dimetyl-N, N-diallylammonium chloride // Nippon Kagaku Kaishi. 1676.- V.8.
  113. Khashirova S.U., Malkanduev U.A. The copolymer of diallylgyanidine acetate with diallyldimethylammonium chloride new biocide polycation // II International Conference «Polymeric materials 2004». — 2004 — D. 10.
  114. Практикум по электрохимии: Учеб. пособие для хим. спец. вузов / Б. Б. Дамаскин, O.A. Петрий, Б. И. Подловченко и др.- Под ред. Б. Б. Дамаскина. -М.: Высш. шк, 1991. — 288 е.: ил
  115. Е.А. Кузьмина, О. С. Кондратьева, H.A. Клещева, JI.M. Тимофеева, М. И. Штильман. «Свойства новых синтезированных полимеров на основе диаллилметиламина.» Успехи в химии и химической технологии. Мин. образ. России, 2003, Т. 17, № 5, С.86−90
  116. А. А. Синтез и исследование физико-химических свойств по-ли-1Ч, 1Ч-лиаллиламиноэтановой кислоты. // «В мире научных открытий» № 9.1 часть 21.-2011.-С.355−362.
  117. . Р., Тайбагарова К. С., Ергожин Е. Е., Козловская Т. Д. Водорастворимые полифункциональные полиэлектролиты на основе сополимеров стирола // Докл. АН СССР. 1991. — 319. — N 3. — С. 627−631.
  118. Н.И., Биримжанова З. С. Синтетические полиэлектролиты как поверхностно-активные вещества // Сб.научн.тр. Каз.гос. ун-та. 1996. С. 814.
  119. Д.А., Бикашева Г. Т., Мартыненко А. И., Капцов Н. М., Гудкова Л. А., Кабанов В. А. Полимерные амины: синтез мономеров, полимеризация и пути использования в народном хозяйстве. М.: Наука, 1980.
  120. A.A., Бегиева М. Б. Малкандуев Ю.А., Определение токсического действия полимерных материалов на основе N, N-диаллиламинокислот.// Фундаментальные исследования № 9 (часть 3). 2012. — С. 539−541.
  121. Sivov N.A., Khashirova S.U., Martinenko A.I., Popova N.I., Kabanova E.Yu.
  122. Biocide and toxic properties of polymers on the base of vinyl and diallyl monomers // European Polymer Congress. -2005., P. 41.
  123. Ю.А., Хаширова С. Ю., Сарбашева А. И., Байдаева М.Х.,
  124. Н.А. «Биоцидные и токсикологические свойства гуанидинсодержащихсо) полимеров» // Актуальные вопросы современного естествознания. 2006.-Вып. 4.-С. 46−54.
  125. Т.А. Дисс. канд. биол. наук. Москва.- 2007.
  126. С.С., Хаширова С. Ю., Сапаев Х. М., Малкандуев Ю. А. Исследование эколого-токсикологических характеристик новых полиакриламид-ных флоккулянтов // Пластические массы. № 5. — 2008. — С. 56−57.
  127. Г. Е., Панарин Е. Ф. // Антимикробные полимеры. СПб.: Гиппократ, 1993.-261 с.
  128. П.А., Воинцева .и., Полимерный биоцидный препарат. Полиграф, Запорожье.-1988.-42с.
  129. А.Т., Колядина Н. М., Шендрик И. В. Основы органической химии лекарственных веществ. М.: Химия.- 2001. — 189 с.
Заполнить форму текущей работой

Пора сдавать?