Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Научные основы синтеза дициклогексиламина диспропорционированием циклогексиламина на катализаторе НТК-4

Диссертация: Научные основы синтеза дициклогексиламина диспропорционированием циклогексиламина на катализаторе НТК-4
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Дициклогексиламин (ДЦГА) является важным продуктом органического синтеза. Он используется как компонент антикоррозионных присадок к топливам, маслам, как компонент антикоррозионных покрытий металлических изделий, а также является исходным веществом при синтезе сульфенамидных ускорителей вулканизации каучуков общего назначения, в частности сульфенамида ДЦ. Производные дициклогексиламина (нитриты… Читать ещё >

Содержание

  • 1. Методы синтеза вторичных аминов алифатического, ароматического и алицик-лического рядов (обзор научно-технической литературы)
    • 1. 1. Восстановительное аминирование карбонильных соединений
    • 1. 2. Ы-алкилирование аминов галогеналкилами
    • 1. 3. И-алкилирование аминов спиртами
    • 1. 4. Гидрирование анилина
    • 1. 5. Кинетика процессов диспропорционирования
  • 2. Исследование термодинамики и кинетики диспропорционирования циклогек-силамина (обсуждение результатов экспериментов)
    • 2. 1. Термодинамический анализ процесса диспропорционирования циклогек-силамина
    • 2. 2. Химическая схема и экспериментальное определение равновесия диспропорционирования ЦГА
      • 2. 2. 1. Химическая схема процесса и выбор катализатора
      • 2. 2. 2. Исследование равновесия реакции диспропорционирования ЦГА
    • 2. 3. Кинетика реакции диспропорционирования ЦГА
      • 2. 3. 1. Кинетика процесса диспропорционирования ЦГА с взаимодействием двух адсорбированных молекул
      • 2. 3. 2. Кинетика процесса диспропорционирования ЦГА с взаимодействием одной адсорбированной молекулы ЦГА
  • 3. Технологические аспекты процесса диспропорционирования циклогексиламина до дициклогексиламина
    • 3. 1. Принципиальная технологическая схема процесса диспропорционирова-ния ЦГА
    • 3. 2. Оптимизация процесса получения дициклогексиламина на катализаторе НТК-4(В)
  • 4. Экспериментальная часть
    • 4. 1. Характеристика реагентов и продуктов реакции
    • 4. 2. Описание экспериментальной установки для изучения равновесия и проведения кинетических исследований
    • 4. 3. Методы анализа реакционной массы
    • 4. 4. Методика анализа термодинамических функций реакций, входящих в процесс получения ДЦГА
    • 4. 5. Экспериментальное изучение равновесия и расчет термодинамических функций ДЦГА по экспериментальным данным
    • 4. 6. Изучение химической схемы процесса диспропорционирования ЦГА и выбор типа катализатора для проведения процесса
      • 4. 6. 1. Процесс диспропорционирования ЦГА на катализаторе НТК
  • 4. (В)
    • 4. 6. 2. Процесс диспропорционирования на катализаторе НТК-4 (невосстановленном
    • 4. 7. Определение области протекания реакции диспропорционирования цик-логексиламина на промышленном катализаторе НТК-4(В)
    • 4. 8. Исследование влияния парциального давления ЦГА на начальные скорости диспропорционирования ЦГА до ДЦГА
    • 4. 9. Исследование кинетики диспропорционирования ЦГА до ДЦГА
  • Выводы

Научные основы синтеза дициклогексиламина диспропорционированием циклогексиламина на катализаторе НТК-4 (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Актуальность.

Дициклогексиламин (ДЦГА) является важным продуктом органического синтеза. Он используется как компонент антикоррозионных присадок к топливам, маслам, как компонент антикоррозионных покрытий металлических изделий, а также является исходным веществом при синтезе сульфенамидных ускорителей вулканизации каучуков общего назначения, в частности сульфенамида ДЦ. Производные дициклогексиламина (нитриты, бензоаты, карбонаты) широко применяются в качестве летучих ингибиторов коррозии при консервации и длительном хранении изделий из стали, меди и её сплавов, алюминия, никеля, хрома и кобальта [1, 2, 3].

В настоящее время в РФ применение ДЦГА ограничено вследствие его дефицитности. Данный продукт получают в опытно-промышленных условиях по способам, которые характеризуются рядом недостатков — применение дорогостоящих катализаторов на основе редкоземельных металлов, относительно высоких температур и давленияпроведение процессов в жидкой фазе и высокая продолжительность процесса, образование ряда побочных продуктов в значительных количествах. Альтернативой существующим процессам получения дициклогексиламина является его синтез из циклогексиламина (ЦТА) на гетерогенном оксидном катализаторе НТК-4 (В). Преимущества данного процесса состоят в высокой селективности, применении относительно низких температур и атмосферного давления, а также доступного катализатора. Кроме того, процесс характеризуется образованием незначительных количеств побочных продуктов, представляющих собой также востребованные продукты органического синтеза — циклогексанол и циклогексанон.

В связи с этим актуальной является разработка и исследование процесса получения дициклогексиламина из циклогексиламина в газовой фазе в условиях гетерогенного катализа с применением катализатора НТК-4 (В).

Целью работы является разработка научных основ синтеза дициклогекси-ламина диспропорционированием циклогексиламина на промышленном катализаторе НТК-4 (В).

Научная новизна.

— Впервые изучен процесс диспропорционирования циклогексиламина на катализаторе НТК-4(В). Установлена химическая схема процесса.

— Рассмотрены термодинамические характеристики реакций, протекающих в процессе диспропорционирования циклогексиламина. Экспериментально изучено равновесие реакции образования дициклогексиламина из циклогексиламина. Установлено, что данная реакция является атермической.

— Впервые изучена кинетика процесса диспропорционирования ЦГА в ДЦГА на катализаторе НТК — 4 (В). Предложен вероятный механизм, на основе которого разработана математическая модель этого процесса.

Практическая значимость работы.

Состоит в установлении влияния основных технологических параметров на конверсию и выход дициклогексиламина, определены оптимальные условия, которые обеспечивают максимальную конверсию циклогексиламина (ХЦГА) и выход дициклогесиламина (/ДЦГА) при максимальной удельной производительности реактора и минимальном расходе катализатора НТК-4(В). Разработана принципиальная технологическая схема стадии синтеза ДЦГА. Результаты работы могут быть использованы в качестве исходных данных при проектировании промышленного производства ДЦГА.

Апробация работы.

Основные результаты работы докладывались и обсуждались на XII и XIII региональной конференции молодых исследователей Волгоградской области (Волгоград, 2007, 2008) — ежегодной научной конференции ВолгГТУ (Волгоград 2007, 2008, 2009. 2011) — XII Международной научно-технической конференции.

Наукоемкие химические технологии-2008″ (Волгоград, 2008)), XIX Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Волгоград 2011).

Публикация результатов.

По материалам диссертации опубликовано 12 работ, в том числе 4 статьи в журналах, рекомендованных ВАК РФ, 6 тезисов научных докладов, получено 2 патента РФ.

Диссертант выражает искреннюю благодарность за участие в работе к.х.н., доценту Шишкину Е. В., к.т.н., доценту Волчкову В.М.

Выводы.

1. Впервые разработаны научные основы синтеза дициклогексиламина из цик-логексиламина на катализаторе НТК-4(В): предложен механизм образования ДЦГАна базе которого составлено общее кинетическое описание процесса диспропорционирования ЦГА в ДЦГА.

2. Установлена химическая схема процесса диспропорционирования циклогек-силамина на катализаторе НТК-4 (В). Показано, что в интервале температур 140−220°С в основном протекает диспропорционирование циклогексиламина с образованием дициклогексиламина и аммиака и гидролиз циклогексиламина в циклогексанол и последующее дегидрирования его в циклогексанон.

3. Изучено равновесие реакции диспропорционирования циклогексиламина. Установлено, что константа равновесия реакции не зависит от температуры и составляет 1,65. На основе полученных данных впервые рассчитаны термодинамические функции дициклогексиламина.

4. Впервые установлено, что диспропорционирование ЦГА на катализаторе НТК-4 (В) протекает в кинетической области. Разработана полная кинетическая модель, адекватно описывающая процесс диспропорционирования ЦГА в ДЦГА: кЪ Кист иЦГА г г>2 1.

ЦГА Кр МН3 ДЦГА г =.

1 + Ь ЦГА ' РЦГА + Ъ ДЦГА 'РДЦГА.

Определены значения констант этого уравнения, соответствующего в элементарном акте взаимодействию одной адсорбированной на поверхности катализатора молекулы ЦГА и второй молекулы, налетающей из объема.

5. Разработан новый способ получения дициклогексиламина из циклогексиламина. Предложена принципиальная технологическая схема установки синтеза дициклогексиламина в реакторе адиабатического типа.

6. Показано, что в адиабатическом реакторе наибольшая удельная производительность достигается при температуре 200 °C и мольном соотношении ЦГА: водород, равном 1:0,5, при конверсии циклогексиламина 70%.

Показать весь текст

Список литературы

  1. T. S. Carswell and H. L. Morrill. Cyclohexylamine and Dicyclohex-ylamine properties and uses//Monsanto Chemical Company, St. Louis, Mo. 1995
  2. A.M. Классификация присадок и добавок к топливам // Нефтепереработка и нефтехимия. 1997, № 6, с. 11−14.
  3. S.D. Shwab, G.H. Guinter, T. Henly, K.T. Miller // SAE Technical Paper Series. -1999−01−1478. p.8.
  4. G.Mignonac, C.Moureu. C.R. Hebd. Seances Acad. Sci., 169, 237 (1919)
  5. G.Mignonac. C.R. Hebd. Seances Acad. Sci., 171, 223 (1921)
  6. М.А.Попов, Н. И. Шуйкин. Докл. АН СССР, 101, 273 (1955)
  7. М.А.Попов, Н. И. Шуйкин. Изв. АН СССР. От-ние хим. наук, 1082 (1962)
  8. Пат. ФРГ 2 603 006, С 07 С 87/28 05/08. Process for the preparation of a-ethylbenzylamane // Plunkett Richard Allan, Bemish Timothy Allan. Chem. Abstr85, 123 563 (1976)
  9. Пат. США 3 59 743 8, С 07 С 85/08. Reductive amination of aldehydes with rhodium catalyats // Brake Loren. РЖХим., 10 H 58П (1972)
  10. Пат. Франция 2 203 382, С 07 D 295/023. A process for the production of aliphatic or cycloaliphatic secondary or tertiary amines // Basf A.G. -РЖХим., 19 H 60П (1975)
  11. А.Н.Шуйкин, Л. С. Глебов, Г. А. Клигер, В. Г. Заикин. Изв. АН. Сер. Хим., 2062 (1995)
  12. А.Н.Шуйкин, Л. С. Глебов, Э. В. Марчевская, Г. А. Клигер, В. Г. Заикин. Нефтехимия, 36, 178 (1996)
  13. Пат. 2232 Япония- РЖХим., 2 H 36П (1991)
  14. A.Skita, F.Keil. Berichte, 61, 1682 (1978)
  15. Пат.4 116 117 ФРГ- РЖХим, 11Н50Щ1993)
  16. Пат.4 016 340 ФРГ- РЖХим., 22Н 28П (1993)
  17. В. В. Бенлов, О. В. Исаев, JL Г. Романовская, Е. В. Беляева.15-й Менделеевский съезд по общей и прикладной химии. Т.1. (Тез. Докл.). Минск, 1993. С. 87
  18. А. Н. Шуйкин, JI. С. Глебов, Э. В. Марчевская, Г. А. Клигер, В. Г. Заикин. Нефтехимия, том 36, № 2, стр. 175−180, 1996.
  19. Пат. ФРГ 4 116 117, С 07 С 209/26. Process for the preparation of di-cyclohexylamine // Pies Michael, Fiege Helmut. РЖХим., 11 H 50П (1993)
  20. E.Woodruf, J. Lambooy, W.Burt. J. Am. Chem. Soc., 62, 922 (1940)
  21. K.Campbell, A. Sommers, B.Campbell. J. Am. Chem. Soc., 66, 82 (1944)
  22. Пат. ФРГ 1 305 258, С 07 С 87/04. Production of secondary and tertiary amines.
  23. Пат. Англ. 1 396 985, С 07 С 85/08. A process for the production of aliphatic or cycloaliphatic secondary or tertiary amines // Herbert Toussaint, Martin Decker.
  24. Пат. США 3 707 563, С 07 С 87/14. Process for preparing N-alkylated aliphatic diamines // Classboro Josef. Chem. Abstr., 78, 58 996 (1973)
  25. Пат. 2 153 792 ФРГ- Chem. Abstr., 77, 341 127 (1972)
  26. P.Acberli, J. Gogerty, J.Houlihen. J. Med. Chem., 10, 636 (1967)
  27. Пат. США 3 522 309, С 07 С 85/08. Reductive alkylation process for production of N-alkylated amines // Kirby Arthur. РЖХим., 8 H 124П (1971)
  28. Пат. США 2 424 063, С 07 D 219/10. 2-methoxy-6-chloro-92'-hydroxy-3'-(ethyl-n-butylamino)-propyl-amino.-acridine // Shonle Horace. -Chem. Abstr., 41, 7420 (1948)
  29. G.N.Kao, B.D.Tilak, K.Venkataraman. J. Sci. Ind. Res., 14B, 624 (1955)
  30. Пат. Англия 602 332, С 07 D 215/40. Improvement in substituted quinolines and their intermediates, and process of making them. Chem. Abstr., 436 253 (1949)
  31. S.Kiyooka, K.Suruki. Bull. Chem. Soc. Jpn., 47, 2081 (1974)119
  32. Пат. США 3 860 651, С 07 С 91/22. Reductive alkylation of amines// Adamski Robert. Chem. Abstr., 82,170 330 (1975)
  33. J.Volf, J. Pasek, P.Kraus. Sb. Yys. Sk. Chem.-Technol. Praze, Org. Chem. Technol., 27, C19 (1973) — Chem. Abstr., 79, 125 724 (1973)
  34. Пат. 154 133 ЧССР- Chem. Abstr., 82, 16 401 (1975)
  35. Пат. США 3 209 030. Reductive alkylation of amines // Bicek Edward. -РЖХим., 9 H 127П (1967)
  36. Пат. США 3 366 684, В 01 J 23/70. Reductive alkylation catalyst // Willam Budd. РЖХим., 14 H 199П (1969)
  37. Пат. США 3 739 026, С 07 С 209/26. Reductive alkylation reactions using modified nickel catalyst systems // Wilson F. РЖХим., 9 H 168П (1974)
  38. Пат. 15 601 Япония- РЖХим., 22 H 207П (1969)
  39. М.А.Ряшенцева, Х. М. Миначев, Л. С. Гейдник. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1601 (1968)
  40. F.S.Dovell, HJ.Greenfield. J. Org. Chem., 29, 1265 (1964)
  41. М.В.Клюев, М. В. Гапеева, М. Л. Хидеккель. Изв. АН СССР. Сер. хим., 2140(1978)
  42. Б.Г.Рогачев, М. Л. Хидеккель. Изв. АН СССР. Сер. хим., 141 (1969)
  43. М.В.Клюев, А. А. Насибулин. В кн. 1-я Российская конференция по кластерной химии. (Тез. Докл.). С.-Петербург, 1994. С.26
  44. М.В.Клюев, А. А. Насибулин. Кинетика и катализ, 37, 231 (1996)
  45. М.В.Клюев, А. А. Насибулин, Э. Ф. Вайнштейн. В кн. Проблемы сольватации и комплексообразования в растворах. (Тез. докл. 6-й Международ. конф.). Иваново, 1995. С. 147
  46. Э.А. Караханов, М. В. Клюев, Л. В. Терешко, О. В. Калинина, А. Г. Дедов. Нефтехимия, 31, 312 (1991)
  47. М.В. Клюев, А. Д. Помогайло. Гидрирование на металлсодержащих полимерах: особенности, проблемы, перспективы. ИХФ АН СССР, Черноголовка, 1988. С.73
  48. М.В.Клюев. Журн. орг. химии, 20, 1908 (1984)120
  49. А.А.Насибулин, М. В. Клюев. Журн. прикл. химии, 59, 2712 (1986)
  50. М.В.Клюев, Л. В. Терешко, Н. В. Сидорова, Е. Ю. Жбанова. Изв. вузов. Химия и хим. технология, 32, 42 (1989)
  51. К. Бюлер, Д. Пирсон. Реагенты для органического синтеза. Мир.—1973.
  52. Clarke Н.Т., Gillespie Н.В., Weisshaus S.Z. the action of formaldehyde on amines and amino acides //J. Am. Chem. Soc.—1933.—V.55, № 11.— P.1571—1587.
  53. A.H., Грандберг И. И. О катализаторах и механизме реакции Лейкарта//ЖОХ.—1995.—Т.25,№ 7—С.1432—1437.
  54. Ingersoll A.W., Brown J.H., Kim С.К., Beauchamp W.D., Jennings G. Extensions of the Leuckart Synthesis of Amines. //J. Am. Chem. Soc.—1936.— V.58,№ 9—P. 1808—1811.
  55. Crossley F.S., Moore M.L., J. Org. Chem., 9, 529.
  56. Volf J., Bong D. Krayzel Z. Kondenzace 4-methyl-2-pentanonu s ani-linem pnitomnosti nekterych hydrogenacnich a oxidickychkatalyzatoru //Chem. prum. -1990. -V.40, N6. -P.310—314.
  57. В. А. Тарасевич, Н. Г. Козлов. Восстановительное аминирование кислородсодержащих органических соединений.// Успехи химии 68(1).— 1999.
  58. Пат. 6 335 470 США Method for production variable mixtures of cyc-lohexylamine and dicyclohexylamine, 2002
  59. Пат. 3 535 379 США Ammonolysis of cyclohexonole or cyclohex-anone in the presence of a nickel oxide, chromium sesquioxide catalyst system, 1970
  60. М.В.Клюев, М. Л. Хидекель. Успехи химии, 49,28 (1980)
  61. Пат 3 597 438 США- РЖХим., 10 Н 58П (1972)
  62. Пат.2 203 382 Франция- РЖХим., 19Н 60Щ1975)
  63. Пат.4 010 252 ФРГ- РЖХим., 2Н 38Щ1993)
  64. Л.С.Глебов, Г. А. Клигер. Успехи химии, 58,1721(1989)121
  65. Л.С.Глебов, Г. А. Клигер. С. М. Локтев. Нефтехимия, 30, 631(1990)
  66. Г. А.Клигер, Л. С. Глебов. С. М. Локтев. Нефтехимия, 17, 599(1977)
  67. Г. А.Клигер, Л. С. Глебов. С. М. Локтев. Кинетика и катализ, 19, 615(1978)
  68. Г. А.Клигер, Л. С. Глебов. С. М. Локтев. Кинетика и катализ, 19, 619(1978)
  69. А. Н. Шуйкин, Л. С. Глебов, Э. В. Марчевская, Г. А. Клигер, В. Г. Заикин. Нефтехимия, том 36, № 2, стр. 175−180, 1996.
  70. W.S.Emerson, H.W.Mohrman. J. Am. Chem. Soc., 62, 69 (1940)
  71. Пат. Англия 1 117 332, В 01 J 23/40. Reductivr alkylation process // Bicek Edwin John. РЖХим., 8 H 155П (1969)
  72. R. Nacario, S. Kotakonda Reductive monoalkylation of aromatic and aliphatic nitro compounds and the corresponding amines with nitriles// Organic letters, vol.7, no. 3, p. 471−474.
  73. Н.С.Козлов, С. И. Козинцев, Л. В. Наумова. В кн. 6-е Всесоюз. со-вещ. по химии нитросоединений. (Тез. докл.). Москва, 1977. С. 112.
  74. Н.С.Козлов, С. И. Козинцев. В кн. 6-е Всесоюз. совещ. по химии нитросоединений. (Тез. докл.). Москва, 1977. С. 113.
  75. Н.С.Козлов, А. В. Кашинский. Докл. АН БССР, 23, 150 (1979)
  76. Пат. ФРГ 2 839 134, С 07 В 61/00. Process for the preparation of di-and triethyl amine // Mainush Klaus, SSchorsch Reinhard. РЖХим., 21 H 80П (1980)
  77. Н.С.Козлов, С. И. Козинцев, Л. В. Наумова. Докл. АН СССР, 226, 1341(1976)
  78. А.с. 747 852 СССР- Бюл. изобрет., (26), 99 (1980)
  79. О.А. Реутов, А. Л. Курц, К. П. Бутин. Органическая химия.122
  80. Ralph N. Salvatore, Cheol Hwan Yoon and Kyung Woon Jung. Synthesis of secondary amines // Tetrahedron report number 584- Tetrahedron (57) 2001. 4. Moore M.L. The Leuckart Reaction. //Org. Reactions—1949—V.5. -P.301—330.
  81. A. H. Шуйкин, JI. С. Глебов, Э. В. Марчевская, Г. А. Клигер, В. Г. Заикин. Нефтехимия, том 36, № 2, стр. 175−180, 1996.
  82. Sharma V.K., Kumar A., Agarwal К.Р. One-pot monomethylation of substituted aniline by phase transfer catalysis//Indian J. Chem. 1983. — V.B. 22, N11—P.11 153—1157.
  83. Н.Н.Лебедев. Химическая технология органического и нефтехимического синтеза: Учебник для вузов. 4-е изд., перераб. и доп.-М. Химия, 1988. -592с.
  84. Пат. Англия 679 014, В 01 J 25/00. Improvements in and relating to the production. Chem. Abstr., 48, 1416 (1954)
  85. Пат. Швейцария 292 409. Verfahren zur kontinuieitichen herstellung von aminen // Indastries Limited Imperial. Chem. Abstr., 52, 3224 (1958)
  86. Пат. США 2 609 394. Production of amines // Phineas Davies, William Reynolds Peter. Chem. Abstr., 47, 6436 (1953)
  87. Пат. США 2 636 902. Production of amines // Charles Taylor, William Reynolds Peter. Chem. Abstr., 48, 3991 (1954)
  88. Пат. США 5 103 058, С 07 С 209/52. Process for producing imines and amines from alcohols // Pruett Roil, Keenan Michael. РЖХим., 3 H 35П (1994)
  89. Н.С.Козлов, Г. И. Ломако, Л. Т. Гурская. Весцг АН БССР. Сер. хгм. навук, (3), 68 (1974)
  90. Balker A., Caprez W., Holstein W.L. catalytic amination of aliphatic alcohols in the gas and liquid phases: kinetics and reaction pathway // Ind. and Eng. Chem. Prod. Res. and Dev. -1983.—V22,N 2.—P.217—255.
  91. Пат. США 3 239 562, С 07 D 201/02. Process for preparing cyclohex-yamines// Robert S. Barker.
  92. Ю.Б. Крюков, Н. С. Закиров, Ф. И. Новак. Нефтехимия, 7, 124(1967)
  93. Пат 3 627 592 ФРГ- РЖХим., 4 Н 27Щ1989)
  94. Физер JL, Физер М. Органическая химия, т.2. М.: Химия, 1970. — 799с.
  95. Bhattacharyya Asish К., Nandi Dilip К. Synthesis of N, N-dimethylaniline from aniline and methanol// Ind. And Eng. Chem. Prod. Res. And Dev. 1976. — v.15, № 3. — p.201−206.
  96. Научные основы синтеза N-метиланилина на промышленном катализаторе: Дис. канд. хим. наук Батрина Ю. Д. Волгоград, ВолГТУ, Волгоград,.-1995.
  97. Патент РФ 2 066 679, 6С 07 С211/48 Способ получения N-метиланилина / Якушкин М. И., Батрин Ю. Д., Николаев Ю.Т.- заявл. 21.06.95- опубл. 20.09.96.
  98. Baeyer. A. Welded Equipment in the Gas Industry // Ann., 278, 103(1893)
  99. Chemical Age (London), Feb. 20, 1937, 166.
  100. Патент СССР № 361 687- Способ получения ДЦГА. 1976
  101. Патент Великобритании 1 384 255. production of N-alkylated amines// Baron Seymour H:{bv. — 1975 — 24Н69П.
  102. Патент США № 5 023 226, МПК В 01 J23/00, 25/58- С 07 С 85/24, 87/36- опубл. 11 июня 1991 г.
  103. Maria A. Uguina, Jose L. Sotelo, David P. Serrano. Kinestics of toluene disproportionation over unmodified and modified ZSM-5 zeolites// Ind. Eng. Chem. Res. 1993,32, 49−55.
  104. Научные основы гетерогенно-каталитического процесса синтеза N-метиланилина восстановительным метилированием нитробензола: Дис. канд. хим. наук Латышова С. Е. Волгоград, ВолГТУ, Волгоград,.-2006.
  105. Джон Г. Перри. Справочник инженера химика: В 3 т. / Пер. с анг.-под ред. Жаворонкова Н. М., Романкова П. Г. Т.1,-Л.:Химия, 1969.-640с.124
  106. В.А. Методы практических расчетов в термодинамике химических реакций / В. А. Киреев.-М.:Химия, 1975.-536с.
  107. Р. Рид, Дж. Праусниц, Т. Шервуд Свойства газов и жидкостей: справочное пособие / Под .ред. Б. И. Соколова. JL: Химия, 1982.
  108. J. Pasek, P. Kondelik, P. Richter Equilibrium conditions for amination of alchogols and carbonyl compounds. Ind. Eng. Chem. Prod. Res. Devevelop., Vol. 11, No. 3, 1972.
  109. Ю.В., Но Б.И. Инженерная химия: Учебное пособие / Волгоград. гос. техн. ун-т, Волгоград, 2003. 208 с.
  110. Г. А. Клигер, JI.C. Глебова Кинетика и синтез морфолина на медьсодержащем катализаторе// Кинетика и катализ. 1996. — т.37, № 6. — с. 846 850.
  111. Каталог «Alfa Aesar. All in one: research chemicals, metals and materials», 2006−2007
Заполнить форму текущей работой

Пора сдавать?