Синтез и свойства производных 3, 6-диметил-1, 2, 4-триазина и разработка технологии их получения
Диссертация
Цель работы заключается в усовершенствовании известных и разработке новых методов синтеза 3,6-диметил-1,2,4-триазинов с кислород-, азот-, серусодержащими функциональными группами в положении-5- изучении некоторых химических превращений 5-аминои 5-оксо-3,6-диметил-1,2,4-триазиновпоиске возможных областей применения новых соединений и разработке исходных данных для составления технологического… Читать ещё >
Содержание
- ГЛАВА 1. СИНТЕЗ, СВОЙСТВА И ПРИМЕНЕНИЕ 1,2,4-ТРИАЗИНОВ (ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ)
- 1. 1. Методы получения и свойства 1,2,4-триазинов
- 1. 1. 1. 1,2,4-Триазин и его алкил-, циклоакил- и арилпроизводные
- 1. 1. 2. 1,2,4-Триазины с кислород-, азот-, серу- и галогенсодержа-щими функциональными группами в положении
- 1. 1. 3. 1,2,4-Триазины с кислород-, азот-, серу- и галогенсодержа-щими функциональными группами в положении
- 1. 1. 4. 1,2,4-Триазиноны
- 1. 1. 5. 1,2,4-Триазины с кислород-, азот-, серусодержащими функциональными группами в положениях-3,4,
- 1. 2. Химические свойства производных 1,2,4-триазина
- 1. 3. Возможные области применения производных 1,2,4-триазина
- 1. 1. Методы получения и свойства 1,2,4-триазинов
Список литературы
- Общая органическая химии. /Под ред. Д. Бартона и У. Оллиса, т. 8, Перевод с англ. под ред. Н. К. Кочеткова. —М.: Химия. -1985.- С.751
- Б.Пюльман. Электронная биохимия. М.: Наука, 1966, с. 97
- Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение.- М.:Химия.-1987.-c.547.
- Патент 1 496 469, Великобритания. МКИ С07Д 253/06. N-(l, 2,4-triazin-5-on-4-yl)-glycin derivatives process for their preparation and their use as herbicides/ Bayer A. G. Заявл. 10.09.76, опубл. 30.12.77. -№ 4631. Приоритет 13.09.75, № 2 540 958 (ФРГ).
- Патент 130 517, ЕПВ. МКИ С07Д 352/06. 3,6-Disubstituierte 4-amino-1,2,4-triazin -5-one/ Bayer A.G. Заявл. 25.06.84, опубл. 09.01.85.-№ 8512. Приоритет 02.07.83, № 3 323 934 (ФРГ).
- Заявка 2 454 760, Франция МКИ, А 01 N 43/64, С07Д 253/06. Гербициды 1,2,4триазиноны-5/ Ceserani Roberto, etc. Заявл. 01.07.78, опубл. 26.12.80.
- Патент № 4 614 799 США. МКИ С07Д 253/06, НКИ 544/182. N-Methilol 4-amino-1,2,4-triazine-5-ones / Tocker. Опубл. 30.09.86.
- Randall L., etc. Bromus Control in winter wheat (Triticum aestivum) whis the ethylthio analog of metribuzin// J. Weed Technology.-1987.-Vol. 1 № 3.- P.235.
- Патент 4 474 601, США. МКИ A 01 № 43/64 С07Д 239/02. Herbicidal alkenil benzenesulfonamide / Chen Chiwan, Schwing Georgy W. Заявл. 01.06.80, опубл. 20.10.84. РЖХ. — 1985. — 120 481 П.
- Paudler W.W., Barton J.M., the Syntheses of 1,2,4-triazines// J. Org.Chem. -1966. -Vol. 31.-P. 1720 .1722.
- Neunhoeffer H., Henning H., Synthesen mit Formamidrason Synthese von 1,2,4triazinen // Chem. Ber. — 1968. — Vol. 101. — P. 3952.3956.
- Metze R. // Chem. Ber. — 1956. — Vol. 89. — P. 2056.
- Metze R., Meyer S. Seitenkettenoxydationen am 1,2,4-triazin ring// Chem. Ber.— 1957. —Vol.90.—P.481.
- Konno Sh., Sagi M., Agata M., Aizawa Y., Jamanaka H. // Heterocycles. — 1984. — № 10. —Vol. 22. —P.2241
- Saraswathi T.V., Srinivasan V.R. Syntheses and spectral characteristics of 6-mo-no, 3,6-di — and 3,5,6 — trisubstituted 1,2,4 — trizines// Tetrahedron. — 1977. -Vol. 33. —P. 1033. 1051.
- Saraswathi T.V., Srinivasan V.R.// Tetrahedron Letters. -1971.— P.2315. 2316.
- Артемьев С.А., Мазитова A.K., Хамаев B.X., Пустовит Н. Н. Способ получения 3,6-дизамещенных несимметричных триазинов// Сборник трудов ВНИТИГ (ДСП). Синтез и технология новых биологически активных веществ. -Уфа. 1991. — с. 42. 45
- Metze R.// Chem. Ber. — 1958. Vol. 91. — P. 1863.
- Schmidt P., Druey J. // Helv. Chem. Acta. — 1955. Vol. 38 — P. 1560.
- Metze R. Die Syntese 5,6-diaryl-substityierter 1,2,4-Triazine // Chem. Ber. — 1954. —Vol. 87.—P. 1540
- Патент 758 666 Япония.(кл.С 1. 16E47), заявл. 16.10.61., опубл. 23.04 // Chem. Abstr. — 1966 — Vol. 65 — № 6 — P.8936.
- Rossi J., Jazz. chim. ital. —1953.—Vol.83.—P. 133. C.A.-1954.-Vol. 48.-P. 176.
- Патент 4 616 014 США. МКИ С 07Д 253/06. Triazine Derivatives and Pharmaceutical compositions comprising the same / Teraji et. al. Опубл. 07.10.86.
- Хамаев B.X., Мазитова A.K., Артемьев С. А. Синтез и исследование несим-метричных триазинов с функциональными группами в положении-3. // Нефть и газ. Межвузовский сб. научных статей. Вып. 2- Уфа. 1997. — с. 115. 116.
- Diels О., Dorp A. Ueber die Constitution der Mono-Semicarbazone und
- Acetylhydrazone von 1,2-diketonen// Ber. —1904. Vol. 37. — P. 3183. 3191.
- Kappep П. Курс органической химии. — JI., Госхимиздат. —1962. — 1216 с.
- Hadacek J., Kisa Е. // Pharm. — 1962. — Vol. 17. — P. 211.
- Erickon J.Y. // J.Am. Chem. Soc. 1952. — Vol. 74. — P. 4708.
- Saldabols N., Hellers S. // C.A. — 1963. — Vol.58. — P.495.
- Wolff Z. // Ann. — 1902. — Vol. 325. — P. 348.
- Fusco R., Rossi S., Mantegazza G., Jommasini R.// Ann. Chim. —1952.— Vol. 42. — P. 94. C.A. — 1953. Vol. 47. — P. 4301.
- Overberger I., Monagle H.: J. Am. Chem. Soc, — 1956. — Vol. 78. —p. 4470.
- Laakso P.V., Robinson R., Vanderwala H.P. Studies in the Triazine Series Insluding A. New Synthesis of 1,2,4-triazines// Tetrahedron. — 1957. — Vol. 1.-P. 103. 118.
- Fusco R., Rossi S. Asymetric Triazines XIII. Reaction of Phosphorus Pentacloride with 4-nitroso-pyrazoles// Tetrahedron.-1958. Vol.3. —P. 209.224.
- J. Daunis, R. Jacguier, C. Pigiere. Etude de la tautomeric de phenyl-3, et phenyl-6 triazines 5// Tetrahedron/ - 1974/ - Vol. 30. — p. 3171.3175
- Nalepa K., Slouka J. Umsetzung von Azlactonen mit Aminoverbindungen. Monat. fur Chemie. — 1967. Vol. 98. — P. 412. 416.
- Baltazi E., Robinson R. The Preparation of Certain Aziactones. Chem. Ind.— 1954. —P. 191.
- Cornforth J.W. Chemistry of Penicilin. Princeton. 1949. — P. 783.
- Finar J.L., Libman D.D. Synthesis with 4-Alkylidenoxazolones.// J.Chem. Soc.— 1949. —P. 2726 .2728.
- Бек Д., Айди В. Азлактон а-бензоиламино-Р (3,4-диметоксифенил)—акриловой кислоты. Синтез органических препаратов. -1949. — № 2. — С. 2.14.
- Картер Г. Е. Органические реакции. М.: ИЛ. — 1951. — Т.З.- С. 190. 229.
- Фьюзон Р. Реакции органических соединений.— М.: Мир. — 1966.- С.645
- Мазитова А.К., Хамаев В. Х. Синтез алкилиден-оксазолонов// Материалы II научн.-техн. конф.-Уфа.- 1998. с. 95
- Dornow A., Menzel Н., Marx P.// Chem. Ber.—1964.—Vol. 97.- P. 2173.21 782 185 .2195.
- Dornow A., Abele W., Menzel H.// Chem. Ber.-1964.-Vol. 97.- P.2197. 2185
- Светкин Ю.В., Минибаева A.H. Синтез производных 1,2,4-триазинов// В. сб.: Синтетические методы на основе металлорганических соединений.— Пермь.— 1977. —С. 101.
- Nakata J., Uada Т., J. Pharm. Soc. Japan. — 1960. Vol. 80. -P. 1068.
- Хамаев B.X., Мазитова A.K., Старикова Е. П., Артемьев С. А. Синтез 3-меркапто-6-фурфурил-1,2,4-триазинона-5.// Материалы VII международного совещания по хим. реактивам. Уфа., 1994. -с. 61
- Хамаев В.Х., Мазитова А. К., Артемьев А. К., Ханнанов Р. Н. Исследование процесса получения 3-меркапто-6-фурфурил-1,2,4-триазинона-5.// Нефть и газ Межвузовский сб. научных статей.—1997.-е. 108. 110
- А.С. 1 800 810 СССР, МКИ С 07Д /253/06. Производные 3-меркапто-1,2,4 -триазинона-5, обладающие рострегулирующей активностью/ Ханнанов Р. Н., Данилов В. А., Базунова Г. Г., Хамаев В. Х., Валитов Р. Б., Артемьев С. А. № 4 842 443, Опубл. Б.И. № 9,1993.
- Dannis J., Diebel К. // Bull. Soc. chim. France. — 1970. P.' 1606.
- Томчин А.Б., Иоффе И. С., Русаков E.A. Превращения тиосемикарбазонов -окси и 0 аминоглиоксалевых кислот// ЖОХ.-1971.-Т. 41. — Вып. 8.- С. 1791.
- Dornow A., Pietsch Н., Marx P. Desaminierung von 4-amino-l, 2,4-trizinen// Chem. Ber. — 1964. — Vol. 97. — P. 2647. 2651.
- Патент 2 165 554, ФРГ, Способ получения 1,2,4-триазин-5-он производных.// Dornow A., Pietsch Н., Marx Р., опубл. 5.06.73.
- Патент 433 681, ФРГ, МКИ С 07Д 253/06. Verfahren zur Herstellung von 1,2,4-triazin-5-onen.//Dornow A., Marx P. Опубл. 10.03.63
- Slouka J., NaleraK.// Collect. Czeck. Chem. Commims.-1970.-№ 8.-P. 2508.
- Nalepa K., Slouka J. Umsetzung von Azlactonen mit Aminoverbindunden.// Monaths. Chem. — 1967. — Vol. 98., № 2. — P. 412.
- Tissler M., Urbaski L. // J. Org. Chem. — 1960. — Vol. 25. — P. 770.
- Заявка № 3 101 263 (ФРГ), МКИ С 07 Д 253/06. Способ получения тиолов.1. Опубл. 10.12.81.
- Хамаев В.Х., Данилов В. А., Ханнанов Р. Н., Мазитова А. К. Производные 1,2,4-триазин-5-она.// ЖОрХ. 1994. — Т. 30. — Вып. 5.-е. 777. 781
- Gut J., Prystas М., Jonas J., Nucleic acid components and their analogues. Methil derivatives of 6-asauracil thioxo analogues// Collect Csechosl Chem. Commu-nus.-1961. Vol. 26. -№ 4. — P. 986.
- Миронович JI.M. и др. Алкилирование 4-замещенных 3-меркапто-1,2,4-триазинов// Укр. хим. ж. — 1989. Т. 55. — № 8. — С. 846.
- Миронович Л.М., Стороженко В. А., Салистый С. М. Особенности получения 3-алкилмеркапто-4-(Ы,№диметилкарбамоил)-6-К-1,2,4-триазин-5(4 Н)-онов// Изв. вузов. Химия и химическая технология. 1996. — Т. 39. (вып.З) — с. 79−81.
- Миронович Л. М., Салистый С. М. Влияние среды и природы заместителя на выход продуктов метилирования 4-замещенных 1,2,4-триазин-З (2Н)-тион-5 (4Н)-онов. Ж. прикл. химии, т. 67, вып. 6, — 1994 с. 998- 1001
- Заявка 58−216 172, Япония. МКИ С 07Д 253/06, А 01 N 43/64 Замещенные 3-диметиламино-4-амино-1,2,4-триазинона/ Накаяма Кейсоку и др. Заявл. 10.06.82, опубл. 15.12.83,—РЖХ, 1984. —21 0444П.
- Misra V.S., etc. Preparation of same new derivative of 5,6-diphenil-l, 2,4-triazine-3-hydrazines and their biologicalevolution// J. Indian Chem. Soc.— 1989. — Vol. 66. — № 5. P. 322.324.
- Polonovsky M., Pesson M. Sur la condensation de la thiosemicarbazide et des benziles// Compt. rend. — 1951. — Vol. 232.- P. 1260. 1262.
- Klosa J. Ring optning of 1,2,4-triazines to ketones// Arch, pharm. 1955.—Vol. 288. —P. 465.
- Zianturco M., Romeo A.// Lazz. chim. ital. — 1953. — Vol. 82. — P. 429. C.A. -1954. Vol. —48. —P. 188.
- Hadacek J., Slouka J.// Chemie der monocyclischen asymmetrischen Triazin// Folia. 1966. — Vol. 7. — P. 119.
- Seibert W. // Chem. Ber. — 80. — 1947. — S. 498.
- Biltz H., Arndt Т., Stelibaum С.// Ann. — 1905. — S. 243
- Biltz H. // Chem. Ber. 38. — 1905. — S. 1417
- J. Daunis, H. Joper, G. Maury. Heteroatomatic 10 П — Electron Systems. New -1-Triazolo-as- triazines with a Bridgehead Nitrogen Atom // J. Org. Chem. — Vol. 42 —№-6,—1977. —S. 1018 — 1022
- Rossi S., Trave R., Fluorescent rigment derivatives Jrom 1,4,7,9-tetrazaindene// Chim.e. ind. — Vol. 40. — 1958. — S. 827. 830
- Tadashi Sasari, Katsimaro Minamoto. Synthesen von kondensierten 1,2,4-Triazinen // Chem. Ber. — 1967. — Vol. — S. 3467 — 3471
- Dornow. W. Abele, H. Menzel. Uber 1,2,4-Triazine, Darstellung einiger neuer 1-Triazolo-4,3-b.-as-triazin // Chem. Ber. 1964, Vol. 97., S. 2179−2184.
- Guha, Ray. //J.Ind. Chem. Soc. — 1925. — Vol. 2. — P. 83.
- Справочник по пестицидам. Мельников H.H., Новожилов K.B. и др.—М.: Химия. — 1985. —С. 352.
- Заявка 374 622, ЕВП. МКИ С07Д 253/075, A 01N 43/707. 3,4-Бис (метиламино) 6-(2,3-диметилбутил-2)-4Н-1,2,4-триазинон-5, способ его получения и применение в качестве гербицида Bayer A, Kranz Е., Santel Н, Schmidt. Опубл. 27.06.90. № 26. Заявл. 08.12.89
- Патент 2 048 772, Россия. МКИ А01 № 43/707, 33/04. Гербицидный состав/ Галеев P.P. Опубл. 27.11.95. 93 010 527/04.
- Konno Shoetsu, Osaura Noriko, Yamanaka Hiroshi. Synthesis of 6-substitudet 3,5-diaryl-l, 2,4-triazines as potential herbicidal agents// J. Agr. And Food Chem. — 1995. —Vol. 43.—№ 3. —P. 838. 842.
- Патент 4 632 694 США. МКИ4 A 01 N 43/707. Асимметричные триазиновые соли/ Standley Tocker Wilmington.—№ 740,031- Заявлено 31.05.85- Опубл. 30.12.86
- Патент 659 363 Швейцария МКИ4 А01№ 43/707. Применение 4-амино-6-трет.-бутил-3-этилтио-1,2,4-триазинона-5-(4Н) для борьбы с сорняками/ Bayer A., Eue J., Schmidt R., Bergisch G., Dickore К., Blum E.-№ 18- Заявлено 01.02.84- Опубл. 30.09.86
- Заявка ФРГ 3 403 332 МКИ4 A01N 43/707. Селективные гербициды на ос нове триазинона/ Bayer A., Eue J., Schimidt R., Dickore К.— № 31, Заявлено 01.02.84 — Опубл. 01.08.85
- Заявка 196 126 ЕВП МКИ4 С07Д 253/06, A01N 47/06 Триазиновые гербициды/ Hunter К., Rilgram К., Bazarth G.- № 40- Заявлено 25.03.85- 0публ.01.10.86.
- Заявка 2 133 011, Великобритания. МКИ С07Д 253/06. Производные триазина и полупродукты синтеза, применяемые как гербициды. Заявлено 12.01.83. Опубл. 18.07.84. № 4977.
- Патент 5 096 903 США. 5С 07Д 253/075 .Фунгицидные тризамещенные 1,2,4-триазиноны 3,5/ H. Uhr, A. Widdig, D. Berg, G. Hanssler.-№ 2- Заявлено 26.01.90- Опубл. 17.03.92.
- Заявка 64−3842 Япония МКИ4 А 01N 43/707 Способ уничтожения бактерий и плесени. / Bayer А., № 3 97, Опубл. 23.01.89
- Патент 685 661 Швейцария. МКИ, А 01 № 43/64, А 01 с 1/08. Способы борьбы с насекомыми / F. Glaude, A. Rindlibacher, S. Rjbert, U. Soland. Опубл. 5.09.1995.
- Патент 4 327 094, США. МКИ С07Д 253/06. Инсектицидные и акарицидные производные 3,5-диоксо-1,2,4-триазина/ Masato Mizutani, Kazunori Tsushima, Yozuru Sanimitsu, Masachira Hirano, Заявлено 29.01.80, Опубл. 27.04.82. № 4, — № 225, 749
- Заявка 2 695 298, Франция. МКИ, А 01 № 43/707. Способ уничтожения насекомых/ G. Fluckiger, A. Rindlisbacher, R. Senn, S. Uk-№ 10 Заявлено 10.09.92 Опубл. 11.03.94.
- Заявка 168 352, ЕПВ. МКИ С07Д 253/06, А01№ 43/707. Способ получения производных аминотриазинона/ Ciba Geigy A., Bohner В.- № 3- Заявлено 12.07.84
- Заявка 2 341 572, Франция. МКИ С07Д 253/06. Замещенные п-аминофенил-асимм-триазиндионы, способ их получения и применение./ № 42, Заявлено2002.76. Опубл. 21.10.77.
- Заявка 4 120 138, Германия. МКИ С07Д 253/06. Замещенные гексагидро-1,2,4-триазиндионы, способ их получения, промежуточные продукты и их применение / Jindner W., Haberkorn А. -№ 52- Заявлено 19.06.91
- Заявка 3 826 058, ФРГ. МКИ A01N 43/707, 43/74. Препарат против паразитов рыб/ H. Mehlhorn, G. Schmahl, W. Lindner, A. Haberkorn -№- 6, Заявлено 30.07.88. Опубл. 08.02.90.
- Патент 278 310 Словакия. МКИ С07Д 253/06, А01N 43/707. а Акрил-4−4,5-дигидро-3,5-диоксо-1,2,4-триазин-2-(ЗН)ил. фенилацетонитрилы и способ их получения/ G. Boeckx, A. Raeymaekers, V. Sirido, №- 5576−85 Заявлено 30.07.85. Опубл. 04.09.96.
- Патент 629 194, Швейцария. МКИ С07Д 253/06. Аминоарил-1,2,4-риазины, применяемые для снятия болевых ощущений/ P. Fabre, G. Pitet, Н. Cousse, G. Mouzin, -№- 7, Заявлено 09.03.77. Опубл. 15.04.82.
- Заявка 2 478 095, Франция. МКИ С07Д 253/06, А 61 К 31/53. Кетопроизвод-ные 5,6-диарил-1,2,4-триазинов, обладающие болеутоляющими свойствами и их применение при лечении мигреней/ G. Pitet, F. Couren, G. Mouzin.-№-8. Заявлено 14.03.80. Опубл. 18.09.81.
- А.с. 976 666 Россия. МКИ С07Д 513/14, А 61К 31/53. 2,3-Дифенилтиазо-ло3 2 2,3. 1,2,4-триазино[5,6-б]индол, обладающий противовоспалительной активностью/ Томчин А., Крыжановская И., Поскаленко А., Пономарева М.-№- 3 233 465/04, Заявлено 09.01.85.
- Заявка 2 383 176, Франция. МКИ С07Д 253/06. Аминоарил-1,2,4-триазины и их применение для лечения различных заболеваний/ G. Pitet, Н. Cousse,
- G. Mouzin, -№- 45, Заявлено 9.03.77. Опубл. 10.11.78.
- M.J. Hearn, F. Levy. Последние достижения в области синтеза и реакций 1,2,3- и 1,2,4-триазинов.// Organic Preparation and Procedures int. — 1984. -Vol. 16(3.4).—P. 199. 277.
- Ram Vishnu J., Nath Mahendra. Chemotherapeutic agents XXVI. Synthesis and evaluation of тг-deficient symmetrical and unsymmetrical triazines as antimalarials // Indian J. Chem.Ber. — 1995.- Vol. 34. № 5. — P. 423. 426.
- Заявка 2 707 294, Франция. МКИ С07Д 403/12, A 61K 31/53. Способ получения новых производных 3,5-диоксо-2Н, 4Н.-1,2,4-триазина и их терапевтическое использование/ F. Colpaert, М. Briley, Т. Imbert №-9 308 259. Заявлено 06.07.93. Опубл. 13.01.95.
- Nagai Shin-ichi, Ueda Taisei, Nagatsu Akito, Murakami Nobutoshi, Sakakibara Insaku. Synthesis and central nervous system stimulant activity of -1,2,4-triazo-lo, tetrazolo and 1,2,4-triazine //Heterocycles. 1997.-Vol. 44.-№-l-P. 117.120
- Заявка 86 502, ЕПВ. МКИ С07Д 253/06, A61K 31/53. Замещенные фенил-триазины. -№- 34- Заявлено 16.08.79. Опубл. 24.08.83.
- Заявка 340 030 ЕПВ. МКИ С07Д 253/06, А 61 К 31/53. Производные триа-зина/ Е. Kranz, Н. Santel, К. Jurssen, R. Schmidt -№- 44- Затвлено 17.04.89. Опубл. 24.10.90.
- Karimov F. Ch., Mazitova F. К., Khamaev V. Kh., Zairov G. E. and Minsker
- K. S. Stabilization of Plousticized polyoinyl Chloride by 3-mercapto-l, 2,4triazine 5-one derivatives// Oxidation Comminication- 1997.- ol. 20 -№- 2 P. 90. 292
- Мазитова A.K., Каримов Ф. Ч. Производные 3-меркапто-1,2,4-триазин-5-она как стабилизаторы пластифицированного ПВХ // Материалы II Международной научно-технической конференции. Проблемы строительного комплекса России. — Уфа. 1998. — с. 95
- Mazitova F. К., Davydov Е. Ya, Pustoshnyi V.P., Khamaev V.Kh., Zairov G.E., Minsker K.S. Stabilization of Polyisoprene Rubber by 3-Mercapto-1,2,4-Triazine-5-one Derivatives// Jntern J. Polymers Mater.-1996.-Vol. 33- P.183. 187
- Общий практикум по органической химии. Перевод с нем. под. ред. А. Н. Коста. М. Мир. — 1965. — С. 678.
- Воскресенский П.И. Техника лабораторных работ.- М.: Химия, 1964.-552с. 124. Губен-Вейль. Методы органической химии М. Госхимиздат, 1963.1032с.
- Синтезы органических препаратов. —М.: Химия. 1949, т.2-с.131
- Синтезы органических препаратов. — М.: Химия, 1952, т.З. с. 92.95
- Huttel R., Buchele F. und Jochum P. Uber Nitro-, Nitroso-und Azopyrazole // Chem. Ber. 88, 1955, № 10, s. 1577−1585.
- Вейгант Хильгетаг и др. Методы эксперимента в органической химии.-М.: Химия. —1981.-С. 189.
- Стыскин E. JL, Ицыксон Л. Б., Брауде Е. В. Практическая высокоэффективная жидкостная хроматография. М.: Химия, 1986.-288 с.
- Юрьев Ю.К. Практические работы по органической химии. М.: Изд-во МГУ- 1964.- вып.З. -259с.
- Марч Дж. Органическая химия. Перевод с англ. под ред. Белецкой И. П. М.: Мир, 1987. -Т.3.-459 с.136