Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Новые синтетические подходы к феромонам насекомых из сырья природного происхождения

Диссертация: Новые синтетические подходы к феромонам насекомых из сырья природного происхождения
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

2. Новый метод прямого восстановления продуктов озонолиза 1 -метилциклоалкенов в кетоспирты. Выводы. 1. 2. 3. Другие методы синтеза. 2. Новый метод прямого восстановления продуктов озонолиза 1-метилциклоалкеновв кетоспирты. СИНТЕЗ Ю-ГИДРОКСИ-2Я-ДЕЦЕНОВОЙ КИСЛОТЫ1. 2. 1. Синтезы на основе конденсации с малоновой кислотой. Синтезы на основе (5)-(+)-дигидромирцена3. 3. 1. Синтез производных… Читать ещё >

Содержание

  • СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ
  • ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
  • Синтез 9-оксо- и 10-гидрокси-2Я-деценовых кислот
    • 1. 1. СИНТЕЗ 9-ОКСО-2?"-ДЕЦЕНОВОЙ КИСЛОТЫ
      • 1. 1. 1. Синтезы 9−0ДК с использованием реакции Дебнера
      • 1. 1. 2. Синтезы на основе олефинирования алифатических альдегидов
      • 1. 1. 3. Другие примеры синтеза
    • 1. 2. СИНТЕЗ Ю-ГИДРОКСИ-2Я-ДЕЦЕНОВОЙ КИСЛОТЫ
      • 1. 2. 1. Синтезы на основе конденсации с малоновой кислотой
      • 1. 2. 2. Синтезы на основе олефинирования алифатических альдегидов
  • ' - *
    • 1. 2. 3. Другие методы синтеза
  • ГЛАВА 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
    • 2. 1. Олеиновая кислота в синтезе 9-оксо- и 10-гидрокси-2?-деценовых кислот
      • 2. 1. 1. Синтез 10-гидрокси-2Я-деценовой кислоты
      • 2. 1. 2. Синтез 9-оксо-2?-деценовой кислоты
    • 2. 2. Синтезы на основе 10-у ндеценовой кис лоты
      • 2. 2. 1. Синтез 92-ненасыщенных ациклических феромонов насекомых
      • 2. 2. 2. Синтез 2Е, 1 32-октадекадиенилацетата — компонента половых феромонов смородинной стеклянницы и древесницы въедливой
        • 2. 2. 3. 1. Синтез 13-гидрокси-2-оксотридекана — аттрактанта медоносных пчел
        • 2. 2. 3. 2. Новый метод прямого восстановления продуктов озонолиза 1 -метилциклоалкенов в кетоспирты
    • 2. 3. Синтезы на основе (5)-(+)-дигидромирцена
      • 2. 3. 1. Синтез производных 25-алканолов — компонентов феромонов плодовой мушки и зернового точильщика
      • 2. 3. 2. Синтез 65-метил-5-гептен-2-ола- агрегационного феромона амброзиевого жука
    • 2. 4. Результаты исгогганий на биологическую активность
  • ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 3. 1. Олеиновая кислота в синтезе 9-оксо- и 10-гидрокси-2?деценовых кислот
      • 3. 1. 1. Синтез 10-гидрокси-2?-деценовойкислоты
      • 3. 1. 2. Синтез9-оксо-2?-деценовойкислоты
    • 3. 2. Синтезы на основе 1 0-ундеценовой кислоты
      • 3. 2. 1. Синтез 92-ненасыщенных ациклических феромонов насекомых
      • 3. 2. 2. Синтез 2£, 132-октадекадиенилацетата — компонента половых феромонов смородинной стеклянницы и древесницы въедливой
        • 3. 2. 3. 1. Синтез 13-гидрокси-2-оксотридекана — аттрактанта медоносных пчел
        • 3. 2. 3. 2. Новый метод прямого восстановления продуктов озонолиза 1-метилциклоалкеновв кетоспирты
    • 3. 3. Синтезы на основе (5)-(+)-дигидромирцена
      • 3. 3. 1. Синтез производных 25-алканолов — компонентов феромонов плодовой мушки и зернового точильщика
      • 3. 3. 2. Синтез 65-метил-5-гептен-2-ола- агрегационного феромона амброзиевого жука
  • ВЫВОДЫ

Новые синтетические подходы к феромонам насекомых из сырья природного происхождения (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Увеличение населения Земли вызывает проблему удовлетворения его в качественных продуктах питания. Важную роль в этом играет интенсификация всех отраслей сельскохозяйственного производства. Другим важным аспектом является расширение и совершенствование мероприятий по охране природы и здоровья человека. Эти тесно связанные между собой проблемы общемирового значения сегодня могут быть решены только с использованием интегрированных систем защиты культурных растений, леса и готовой продукции сельского и лесного хозяйства. Неотъемлимой частью этих систем является применение экологически чистых биорегуляторов жизнедеятельности и поведения насекомых — экзо-гормонов (феромонов), вырабатываемых и выделяемых в окружающую среду самими насекомыми и вызывающих специфическую ответную реакцию у воспринимающих их особей того же биологического вида.

Несмотря на существование большого числа подходов к синтезу феромонов насекомых, для их широкого внедрения актуальной задачей остается разработка новых, удобных в препаративном плане, региои стереоселектив-ных схем синтеза данных соединений из доступного, в частности, из возобновляемого сырья, какими являются продукты природного происхождения.

Данная работа посвящена синтезу феромонов насекомых из доступного сырья природного происхождения, в частности, из олеиновой кислоты, получаемой гидролизом растительных масел или жиров с последующим фракционированием смеси кислот, 10-ундеценовой кислоты — продукта термолиза рицинолевой кислоты касторового масла и дигидромирцена, получаемого пиролизом а-пинана — продукта гидрирования а-пинена. 6.

ВЫВОДЫ.

1. Для восстановления перекисных продуктов озонолиза предложено использовать NaBH (OAc)3, позволяющий получать с высоким выходом гид-роксикетоны и не затрагивающий имеющуюся или образующуюся из 1-метилциклоалкенов кето-функцию, что нашло применение в синтезе 13-гидрокси-2-оксотридекана — аттрактанта медоносной пчелы.

2. Разработан практичный синтез 10-гидроксии 9-оксо-2?-деценовых кислот — компонентов секрета мандибулярной железы медоносной пчелы (Apis mellifera L.) — с использованием на ключевых стадиях реакций озоноли-за-восстановления олеиновой кислоты и 1,9-диацетокси-1-нонена и конденсации по Дебнеру.

3. На основе 10-ундеценовой кислоты, с использованием на ключевых стадиях реакций окислительного декарбоксилирования и бромирования-дегидробромирования, разработан новый подход к 9-децинолу — универсальному синтону для ацетогениновых феромонов, содержащих двойную связь при 9-м атоме углерода.

4. С использованием протекающей хемоселективно по двойной связи реакции озонолиза енина, полученного из 10-ундеценовой кислоты, осуществлен новый синтез 2Е, 132-октадекадиенилацетата — феромонного компонента опасных садовых вредителей — смородинной стеклянницы и древесницы въедливой.

5. Исходя из (5)-(+)-дигидромирцена с использованием на ключевых стадиях реакций Вакера-Цудзи и Байера-Виллигера разработаны удобные схемы синтеза производных 25'-алканолов: 25-ацетокситридекана — полового феромона плодовой мушки, а также 1 З-метилбутиловых эфиров 2-метили 2,4-диметил-2?'-пентеновых кислот — компонентов агрегационного феромона зернового точильщика.

6. Предложен новый синтетический эквивалент (5)-(+)-дигидромирцена — 6/?/5,7-дибром-35,7-диметил-1-октен, позволяющий проводить трансформации по винильной группе с дальнейшей регенерацией тризамещенной двойной связи, который был применен в новом подходе к синтезу 5-энантиомерно обогащенного 65'-метил-5-гептен-2-ола — агрегаци-онного феромона амброзиевого жука.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Ю. Б. Пятнова, Л. Л. Иванов, А. С. Кыскина. Половые аттрактанты насекомых // Успехи химии.-1969.-Т.38.-Вып.2.-С.248−275.
  2. К. В. Лебедева, В. А. Миняйло, Ю. Б. Пятнова // Феромоны насекомых. М.- Наука,-1984.-268с.
  3. J. Kennedy, N. J. McCorkindall, and R. A. Raphael. A new synthesis of rrans-9-oxo-dec-2-enoic acid// J. Chem. Soc.-1961.-P.3813−3815.
  4. R. N. Majee, R. Ramani, and S. N. Mukherjee. Synthesis of queen bee pheromone //Curr. Sci.-1983.-Vol.52.-№ 7.-P.320−321.
  5. Л. И. Захаркин, Д. А. Камерницкий. Простой синтез 2£, 9-декадиеновой кислоты, ее этилового эфира и 9-кето-2?-деценовой кислоты // Изв. АН СССР. Сер. химич.-1981.-Т.7.-№ 2.-С.443−445.
  6. У. М. Джемилев, Г. Г. Балезина, Г. А. Толстиков. Феромоны несекомых и их аналоги. IV. Синтез полового аттрактанта медоносной пчелы Apis mellifera // Химия природ, соедин.-1980.-№.3.-С.387−389.
  7. J. F. Oughton. 9-Oxodec-2-enoic acid and esters II Pat. USA 3 112 330- Chem. Abstr.-1964.-Vol.60.-4011h.
  8. A. Chattopadhyay, V. R. Mamdapur, and M. S. Chadha. Synthesis of queen bee, and cabbage looper pheromones from aleuritic acid // Indiane J. Chem.-1983.-Vol.22.-№ 2.-P. 158−159.
  9. R. H. Jaeger and R. Robinson. A simple synthesis of «queen substance» // Tetrahedron.-1961.-Vol. 14.-№ 3−4.-P.320−321.
  10. W. Ebert Greg. A two step synthesis of the queen substance of the Honey Bee //Synth. Commun.-1991.-Vol.21.-№ 14.-P.1527−1533.
  11. С. N. Dandge, D. G. Naik, and A. H. Karadi. Synthesis of (E)-9-oxo-2-decenoic acid, honeybee queen substance // Biovigyaham.-1990.-Vol.16.-№l.-P.66−68.
  12. С. S. Subramaniam, P. J. Thomas, V. R. Mamdapur, and M. S. Chadra. A convenient synthesis of queen bee pheromone // Indian J. Chem.-1978.-B16.-№ 4.-P.318−319.
  13. M. Barbier, E. Lederer, and T. Nomura. Синтез /??/?ш/с-9-кетодецен-2-овой кислоты («королевского вещества») и транс-8-кетононен-2-овой кислоты // С. г. Acad. Ski.-1960.-Vol.251.-№ 10.-P. 1133−1135.
  14. В. Н. Одиноков, Г. Ю. Ишмуратов, И. М. Ладенкова и Г. А. Толстиков. Феромоны насекомых и их аналоги. XV. Синтез 9-оксо-2Е-деценовой кислоты-феромона медоносной пчелы Apis mellifera // Химия природ, соедин.-1986.-№ 5-С.632−634.
  15. Ю. К. Пятрайтис. Способ получения транс-децен-2-он-9-овой кислоты // Авт. свид. СССР, № 595 288 (1975).
  16. Zhu Hong-You, Lin Jun, He Hong-Ping, Liu Fu-Chu. Улучшенный синтез феромонов пчелы матки // Gaodeng xuexiao huaxun Xuebao=Chem. J. Chim. Univ.-1999.-Vol.20.-№ 3.-C.415−417- РЖ Химия.-1999,-19E 225.
  17. S. Keishi, M. Kawanishi, K. Kondo, T. Morimoto, A. Saito, N. Fukue. Synthesis of 9-keto- and 10-hydroxy-zram'-oc-decenoic acids and related compounds //J. Org. Chem.-1962.- Vol.27.-№ 11.-P.4073−4076.
  18. В. Г. Ковалев, P. H. Васкан, E. С. Лавриненко. Замещенные ацетали в органическом синтезе. Новый синтез т/7<2нс-децен-2-он-9-овой («маточного вещества») и /и/?анс-децен-2-ол-9-овой кислот // Ж. орган, хи-мии.-1971.-Т.7.-Вып.4.-С.667−670.
  19. J. Villeras, М. Rambaud, und М. Graff. Witting-Horner reaction in a heterogeneous medium. VI. Selectivity of the reaction on bifunctional compounds // Tetrahedron Lett.-1985.-Vol.26.-№l.-P.53−56.
  20. K. Eiter. Neue Synthesen der «Koniginnensubstanz» und der 9-Hydroxy-2tnfflS-decensaure-(l) //Ann. Chem. -1962.-B.658.-S. 91−98.
  21. H. J. Bestmann, R. Kunstmann, und H. S. Schulz. Eine Synthese der «Koniginnensubstanz» und der? ram40-hydroxy-decen-(2)-saure (1) (rojal jelly acid) //Ann. Chem.-1966.-Vol.699.-S.l-231.
  22. O. P. Vig, A. K. Vig, M. S. Grewal, and К. C. Gupta. New synthesis of 9-keto-?ra/is-2-decenoic acid // J. Indian Chem. Soc.-1975.-Vol.52.-№ 6.-P.543−545.
  23. I. R. Trehen, R. Vig, V. Singh and S. Sharma. Synthesis of (?)-9-oxo-2-decenoic acid and (E)-10-hydroxy-2-decenoic acid // Indian J. Chem. B.-1992.-Vol.31.-№ 4.-P.257−259.
  24. J. Villeras, M. Rambaud, and M. Graff. Witting-Horner reaction in hetero-genouse media. VII. A new strategy for the total synthesis of the Royal Jelly acid and the queen substance of honey bee // Synth. Commun.-1985.-Vol.l5.-№ 7.-P.569−580.
  25. L. Lombardo and R. J. K. Taylor. Silicon in organic synthesis, and improved preparation of a,|3-unsaturated acids from carbonyl compounds // Synthe-sis.-1978.-№ 2.-P. 132−133.
  26. D. Villemin. Olefin oxidation: a synthesis of queen bee pheromone // Chem. and Ind.-1986.-№ 2.-P.69−70.
  27. U. P. Dhokte, and A. S. Rao. Synthesis of queen substance via three carbon homologation route //Synth. Commun.-1987.-Vol.l7.-№ 3.-P.355−368.
  28. А. С. Кыскина, JI. В. Ганкина, JI. Л. Иванов, Ю. Б. Пятнова, Р. П. Евстигнеева. Синтез транс-9-кетодецен-2-овой и /и/?а//с-9-оксидецен-2-овой кислот//Ж. орган, химии.-Т.7.-1971.-Вып.8.-С.51−55.
  29. С. G. Butler, R. С. Callow, and N. С. Johnston. The isolation and synthesis of queen substance, 9-oxodec-?ran, s-2-enoic acid, a honeybee pheromone // Proc. Roy. Soc.-1962.-B155.-P.417−432.
  30. Y. Tamaru, Y. Yamada, and Z. Yoshida. Palladium catalyzed thienylation of a-methallyl alcohol with 5-substituted 2-bromothiophenes and its application to synthesis of queen substance // Tetrahedron Lett.-1978.-Vol.10.-P.912−922.
  31. H. Ishibashi, М. Ohnishi, Т. Senda, and M. Ikeda. New preparation of a,(3-unsaturated esters from 1-alkanes via two carbon homologation route // Synth. Commun.-1982.-Vol. 19.-№ 5−6.-P.857−864.
  32. В. M. Trost and K. Hiroi. New Synthetic Reactions. Oxidative Seco Rearrangement//J. Am. Chem. Soc.-Vol.98.-№ 14.-P.4313−4315.
  33. J. Tsuji, K. Masaoka, and T. Takahashi. Simple synthesis of queen substance from the butadiene telomer // Tetrahedron Lett.-1977.-Vol.26.-P.2267−2268.
  34. T. A. Hase, and K. McCoy. Synthesis of the next lower homologues of car-boxylic acids. A convenient route to the queen substance and to 9-oxodecanoic acids, a prostaglandin intermediate // Synth. Commun.-1979.-Vol.9.-№ 2.-P.63−67.
  35. T. Fujisawa, T. Sato, and T. Itoh. A novel synthesis of royal jelly acids and queen substance by the five carbon homologation using p-vinyl-(3-propiolactone // Chem. Lett.-1982.-№ 2.-P.219−220.
  36. D. Ferroud, J. M. Gaudin, and J. P. Genet. Bis-(arylsulfonyl)methane: a versatile synthon in pheromone synthesis // Tetrahedron Lett.-1986.-Vol.27.-№ 7.-P.845−846.
  37. В. M. Trost, T. R. Verhoeven and J. M. Fortunak. Isomerization of allyllic acetates catalysed by palladium. New method for stereocontrol // Tetrahedron Lett. -1986.-Vol. 25.-P. 2301−2304.
  38. Y. Matsubara. 10-Hydroxy-trans-2-decenoic acid // Jpn. Kokai Tokkyo Koho 7988, 216 (CI. c07c59/18), 13 Jul 1979, Appl 77/153 736, 20 Dec, 1977- 4pp- Chem. Abstr.-1980.-Vol.92.-P 22056z.
  39. Ю. К. Пятрайтис. Синтез транс-10-оксидецен-2-овой кислоты // Хемо-рецепция насекомых.-1978.-№ 3.-с.31−32.
  40. S. М. Kulkarni, U. R. Mamdapur. A short synthesis of royal jelly acid 10-hydroxy-trans-2-decenoic acid. // Indian J. Chem.-Sect B.-1984.-23B.-№ 5.-P.460−461.
  41. В. H. Одиноков, Г. Ю. Ишмуратов, Г. А. Толстиков. Новый путь синтеза 10-окси-2Я-деценовой и 2?-деце-1,10-диовой кислот // Химия природ. соедин.-1983.-№ 6.-С.695−698.
  42. Б. Г. Ковалев, Р. Н. Васкан, А. А. Шамшурин. Синтез и некоторые превращения моноацеталя янтарного диальдегида // Ж. орган, химии,-1969.-Т.5.-Вып.10.-Р. 1771−1775.
  43. Б. Г. Ковалев, Н. П. Дормидонтова, А. А. Шамшурин. Несимметричное удлинение цепи в реакциях глутарового и адипинового диальдегидов с некоторыми реагентами Виттига // Ж. орган. химии.-1969.-Т.5,-Вып.10.-Р. 1775−1779.
  44. W. Chodkiewcz. trans-10-hydroxy-2-decenoic acid // Fr. l, 384,814(cl. c07c), Jan.8, 1965, Appl. Nov.28, 1963- 5pp- Chem. Abstr.-1965.-Vol.62.-9015a.
  45. R. Chiron. New synthesis of royal jelly acid // J. Chem. Ecol.-1982.-Vol.8.-№ 4.-P.709−713.
  46. J. I. Fray, R. H. Jaeger, E. D. Morgan, R. Robinson, and A. D. B. Sloan. Synthesis of trans- 10-hydroxy-2-decenoic acid and related compounds // Tetrahedron.-1961 .-Vol. 15.-P. 18−25.
  47. M. Hara, J. Tsuji. Royal jelly acids trans-10-hydroxy -2-decenoic acid and 2-decene-l, 10-dioic acid // Japan. Kokai 7310,021(cl 16 B632.1), 08 Feb 1973, Appl. 71 43,977,21 Jun 1971- 4pp- Chem. Abstr.-1973.-Vol.78.-11 0585n.
  48. R. Achard, J. Morel, trans-10-Hydroxy-2-alkenoic acids // l, 355,775(cl. A61R, c07c), Mar. 26, 1964, lOpp- Chem. Abstr.-1963.-Vol.59.-11262d.
  49. JI. В. Ганкина, А. С. Кыскина, JI. JI. Иванов, Ю. Б. Пятнова, Р. П. Евстигнеева. Синтез транс-10-оксидецен-2-овой кислоты // Ж. орган, хи-мии.-1971.-Т.7.-№ 1.-С.55−57.
  50. Б. Г. Ковалев, Р. Н. Васкан, А. А. Шамшурин. Синтез и некоторые превращения моноацеталя янтарного диальдегида // Ж. орган, химии.-1969.-Т.5.-Вып. 10.-Р. 1771−1775.
  51. Б. Г. Ковалев, Н. П. Дормидонтова, А. А. Шамшурин. Несимметричное удлинение цепи в реакциях глутарового и адипинового диальдегидов с некоторыми реагентами Виттига // Ж. орган. химии.-1969.-Т.5,-Вып.10.-Р. 1775−1779.
  52. W. Chodkiewcz. trans-10-hydroxy-2-decenoic acid // Fr. l, 384,814(cl. c07c), Jan.8, 1965, Appl. Nov.28, 1963- 5pp- Chem. Abstr.-1965.-Vol.62.-9015a.
  53. R. Chiron. New synthesis of royal jelly acid // J. Chem. Ecol.-1982.-Vol.8.-№ 4.-P.709−713.
  54. J. I. Fray, R. H. Jaeger, E. D. Morgan, R. Robinson, and A. D. B. Sloan. Synthesis of trans-10-hydroxy-2-decenoic acid and related compounds // Tetrahedron. -1961. Vol. 15. -P. 18−25.
  55. M. Hara, J. Tsuji. Royal jelly acids trans-10-hydroxy -2-decenoic acid and 2-decene-1,10-dioic acid // Japan. Kokai 7310,021 (cl 16 B632.1), 08 Feb 1973, Appl. 71 43,977,21 Jun 1971- 4pp- Chem. Abstr.-1973.-Vol.78.-11 0585n.
  56. R. Achard, J. Morel, trans-10-Hydroxy-2-alkenoic acids // l, 355,775(cl. A61R, c07c), Mar. 26, 1964, Юрр- Chem. Abstr.-1963.-Vol.59.-11262d.
  57. JI. В. Ганкина, А. С. Кыскина, Л. Л. Иванов, Ю. Б. Пятнова, Р. П. Евстигнеева. Синтез транс-10-оксидецен-2-овой кислоты // Ж. орган, хи-мии.-1971.-Т.7.-№ 1.-С.55−57.
  58. J. Villeras, M. Rambaud, M. Graff. Wittig-Horner reaction in a heterogeneous medium. VI. Selektivity of the reaction on bifunctional compounds // Tetrahedron Lett.-1985.-Vol.26.-№l.-P.53−56.
  59. H. J. Bestmann, R. Kunstmann, M. Shulz. Reactions of phocphine alkylenes. X.V. Synthesis of «queen substance» and trans-10-hydroxy-2-decenoic acid (royal jelly acid) // Justus Liebigs Ann. Chem.-1962.-Vol.27.-S.4073−4074.
  60. O. P. Vig, A. K. Vig, J. S. Mann, K. S. Gupta. New synthesis of royal jelly acid // J. Indian Chem. Soc.-1975.-Vol.52.-№ 6.-P.538−540.
  61. A. Fournet, R. Achard, J. Morel. New synthesis of trans-10-hydroxy-2-decenoic acid // Compt. Rend 260(19)(Group B), 5054−5(1965(Fr) — cf. Fr. 1,322,911- Chem. Abstr.-1965.-Vol.63.-5522f.
  62. M. Hara, J. Tsuji. 10-Hydroxy-2-decenoic acid and 2-decene-l, 10-dioic acid // Japan. Kokai 73 08,723(cl 16 B631.1), 03 Feb 1973, Appl. 71 42,949,17 Jun 1971- 4pp- Chem. Abstr.-1973.-Vol.78.-13 5679j.
  63. S. Keishi, K. Sansei, K. Satoshi, and O. Tetsushi. trans- 10-Hydroxy-2-decenoic acid // Japan. 17,372(63), Sept.6, Appl. Jan. 21, 1960- lp- Chem. Abstr.-1964.-Vol.60.-2779f.
  64. В. M. Бунина, JI. Л. Иванов, Ю. Б. Пятнова. Новый синтез 10-гидрокси-2-деценовой кислоты // Ж. орган, химии.-1973.-Т.9.-Вып.3.-С.401−403.
  65. G. Fray, М. Morgan, R. Robinson. Synthesis of 10-hydroxy-2-decenoic acid // Tetrahedron Lett.-1960.-Vol.l3.-P.34−35.
  66. R. Robinson, M. Morgan, G. Fray, R. Jaeger. 10-Hydroxy-2-decenoic acid // Britt. 895,436, May 2, 1962, Appl. Mar. 10, 1960- 5 pp- Chem. Abstr.-1962.-Vol.57.-P 12326a.
  67. T. Fukimoto, A. Yamamoto. Preparation of acid and 2-decene-l, 10-dioic acid // Japan. Kokai 73 08,723(cl 16 B631.1), 03 Feb 1973, Appl. 71 42,949,17 Jun 1971- 4pp- Chem. Abstr.-1973.-Vol.78.-P 13 5679j.
  68. Edward E. Smissman, James F. Muren, and Norman A. Dahle. The synthesisof royal jelly acid and its homologs from cycloalkanones // J. Org. Chem.-1964.-Vol.29.-№ 12.-P.3517−3520.
  69. F. Masahiro, O. Yoshio, S. Masanobu, and N. Kazuo. trans- 10-Hydroxy-2-decenoic acid // Japan, 21,362(63), Oct. 14, Appl. Sept. 3, 1960- 3pp- Chem. Abstr.-1964.-Vol.60.-2781d.
  70. F. Masahiro, K. Nobuko, O. Yoshio, and C. Isso. The synthesis of trans-10-hydroxy-2-decenoic acid // Nippon. Kagaru Zasshi 81, 1782 (1960) — Chem. Abstr.-1962.-Vol.56.-2322h.
  71. I. Nobuko, O. Yoshio, C. Kazumi. 10-Hydroxy-2-decenoic acid // Japan. 2310(62), May 21, Appl. Aug. 10, 1959- 2pp- Chem. Abstr.-1962.-Vol.57.-P 12326a.
  72. N. Ishibashi. 10-Hydroxy-2-decenoic acid // Japan 21,364 063), Oct. 14, Appl. Jully 26,1960- 2pp- Chem. Abstr.-1964.-Vol.60.-P 2778c.
  73. J. Tsuji, K. Masaoka, T. Takahashi, A. Susuki, N. Miyaura. Synthesis of trans-10-hydroxy-2-decenoic acid (royal jelly acid) from the butadien te-lomer // Bull. Chem. Soc. Jpn.-1977.-Vol.50.-№ 9.-P.2507−2508.
  74. S. Dolezal. Radical additions olefin derivativs. П. Synthesis of a,(3-unsaturated co-hydroxy acids and a,(3-unsaturated dicarboxylic acids // Collection Chech. Chem. Commun.-1966.-Vol.31.-№ 9.-P.3765−3774.
  75. V. Pan, Q. Cuo. A novel synthesis of royal jelly acid // Zhonoguo Yiyao Gongue Zashi.-1989.-Yol.20.- №ll.-P.48−53- Chem. Abstr.-1991.-Vol.115.-473v.
  76. F. Riche, J.-P. Mathifu, М. Vincens, A. Bardy, М. Comet, and М. Vidal. Acides gras marcues en position ю-раг un nucleide radioactive emettiur у // Bull. Chem. Soc. Fr.-1984.-Vol.2.-P.49−58.
  77. S. Ranganathan, V. Manicfala, R. Kumar, and C. P. Singh. Metamorphosis of Castor Oil to Insect Sex-pheromones and useful Synthons // Indiane J. Chem.-1984.-B23.-№ 12.-P. 1197−1207.
  78. Нгуен Конг Хао, M. В. Мавров, Э. П. Серебряков. Синтез (5)-(+)-14-метил-1-октадецена//Биоорган, химия.-1988.- № 14.-С.250−252.
  79. J. П. Babler, М. J. Martin. A Facile Synthesis of the Sex Pheromone of the Red Bollworm Moth from 10-Undecenol // J. Org. Chem.-1977.-Vol.42.-№ 10.-P.1799−1800.
  80. Е. Priesner. Artspezifitat und Fuktion einiger Isektenpheromone // Orien-tierung der Tiere im Raum, Teil 2- Intraspezifische Kommunikation, Jena, VEB Gustav Fisher Verlag.-1973.-S.49−135.
  81. E. U. Brady, J. H. Tumlinson, R. G. Brownlee, R. M. Silverstein. Sex stimulant and attractant in the Indian Meal Moth and in the Almond Moth. II Science.-1971.-Vol. 171.-№ 39.-P. 802−804.
  82. E. Priesner, H. Bogenschutz, A. Arn. A sex attractant system for pine beauty moth, Panolis flamea //Z. Naturforsch.-1978.-Bd.33c.-S.1000−1002.
  83. S. Voerman, С. J. Persoons, and Е. Priesner. Sex attractant for currant clearving moth Synanthedon tipuliformis (Lierck) (Lepidoptera: Sesidae) // J. Chem. Ecol.-1984.-Vol.l0.-№ 9.-P. 1371−1376.
  84. G. Szocs, M. Schwarz, G. Sziraki, M. Toth, J. A. Klun, and B. A. Leonhardt. Sex pheromone of the female currant borer Synanthedon tipuliformis: identification and field evaluation // Entomol. exp. appl.-1985.-Vol.39.-№ 2.-P.131−134.
  85. C. Tonini, G. Cassani, P. Massardo, G. Guglielmetti, and P. L. Castellan. Study of female sex pheromone of leopard moth, Zenzera pyrina L., isolation and identification of three components // J. Chem. Ecol., 1986.-Vol.12.-№ 6.-P. 1545−1547.
  86. A M. Сорочинская, Б. Г. Ковалев. Синтез ацетата транс-2,цис-13-окта-декадиен-1-ола, компонента половых феромонов Synanthedon Tipuliformis и Zenzera Purina II Химия природ, соедин.-1989.-№ 2.-С.264−266.
  87. А. М. Сорочинская, Б. Г. Ковалев. Синтез ацетатов транс-2,цис-13- и транс-3,цис-13-октадекадиен-1-ола, компонентов полового феромона Synanthedon Tipuliformis (Lepidoptera: Sesiidae) II Ж. орган, химии.-1991.-Т.27.-Вып. 12.-С.722−727.
  88. М. Schwarz, J. A. Klun, В. A. Leonhardt, and D. Т. Johnson. (Е, Z)-2,13-Octadecadien-l-ol acetate. A new pheromone structure for sesiid moth // Tetrahedron Lett. -1983. Vol. 24. -№ 10. -P. 1007−1008.
  89. F. Ramiandrasoa and C. Descoins. A new highly stereospecific synthesis of (?, Z)-2,13-octadecadienyl acetate, a sex pheromone component of same Lepidoptera species //Synth. Commun.-1989.-Vol.l9.-№ 15.-P.2703−2712.
  90. S. Narasimhan, H. Mohan, S. Madhavan. One carbone gomologation of 10-undecenyl derivatives through peroxide-catalyzed addition of carbon tetrachloride // Indian J. Chem. B.-Vol.34.-№ 10.-P.900−902.
  91. M. Hoskovec, D. Saman, B. Koutek. A convenient synthesis of 2,13- and3,13-octadecadienyl acetates, sex pheromone components of the Synanthedon Species // Collect. Czechosl. chem. Commun.-1990.-Vol.55.-№ 9.-P.2270−2281.
  92. С. Д. Разумовский, С. К. Раковски, Д. М. Шопов, Г. Е. Заиков. Озон и его реакции с органическими соединениями // Изд-во Болгарской АН,-София.-1983.-287с.
  93. R. F. Nystrom, W. G. Brown. Reduction of Organic Compounds by Lithium Aluminum Hydride. I. Aldehydes, Ketones, Esters, Acid Chlorides and Acid Anhydrides //J. Am. Chem. Soc.-1947.-Vol.69.-№ 5.-P. 1197−1199.
  94. М. Gellert, Zs. Rozsa, Z. Kovacz, К. Szendrei, R. A. Hussain, G. Reisch, J. Reisch. Honey bee attractants in the Fruits of Evodia hupenensis Dode // Herba hung.-1985.-Vol.24.-P.53−57.
  95. В. H. Одиноков, Г. Ю. Ишмуратов, И. М. Ладенкова, Г. А. Толстиков. Феромоны насекомых и их аналоги. XXXVI. Синтез 13-гидрокси-2-оксотридекана аттрактанта медоносной пчелы // Химия природ, со-един.-1992.-№ 2.-С.270−272.
  96. Г. Ю. Ишмуратов, Р. Я. Харисов, М. П. Яковлева, О. В. Боцман, Р. Р. My слухов, Г. А. Толстиков. Новый метод прямого восстановления продуктов озонолиза 1-алкилциклоалкенов в кетоспирты // Изв. АН. Сер. хим.-1999.-№ 1.-С. 198−199.
  97. Г. А. Толстиков, М. С. Мифтахов, Ф. А. Валеев. Получение циклопен-теновых синтонов для 11-дезоксипростагландинов // Ж. орган, химии.-1981.-Т. 17.-Вып.7.-С. 1441−1446.
  98. J. Sicher, М. Svoboda, М. Pankova, and J. Zavada. The Hofman-Saytzeff and the .s^n-anti Elimination Dichotomy: A Relationship between the two pheomena // Collection Czechslov. Chem. Commun.-1971.-Vol.36.-P.3633−3635.
  99. Lee A. Flippia, David W. Gallagher, Jalali-Araghi Key van. A Convenient Method for the Reduction of Ozonides to Alcohols with Borane-Dimethyl Sulfide Complex//J. Org. Chem.-1989.-Vol.54.-№ 6.-P.1430−1432.
  100. J. Gora, K. Smigielski, J. Kula. A New Method for the Preparation of Keto-Alcohols from a-Alkylcycloalkenes Via Ozonization Elektrochemical Reduction // Synthesis.-1982.-№ 4.-P.310−312.
  101. Нгуен Конг Хао, М. В. Мавров, Э. П. Серебряков. Терпены в органическом синтезе. Сообщение 6. Синтез (/?)-(-)-метилдодецил-1 -ацетата из (5)-(+)-3,7-диметил-1,6-октадиена // Изв. АН. Сер. хим.-1988.-№ 3,-С.690−696.
  102. R. J. Batelt, А. М. Schaner, L. L. Jacson. Aggregation pheromone components in Drosophiia mulleri. A chiral ester and an unsaturated ketone // J. Chem. Ecol.-1989.-Vol.l5.-№l.-P.399−411.
  103. R. R. Cogburn, W. E. Burkholder, H. J. Williams. Field tests with the aggregation pheromone of the lesser grain borer (Coleoptera: Bostrichidae) // Environ. Entomol.-l 984.-Vol. 13.-№l .-P. 162−166.
  104. A. S. Gopalan, H. K. Jacobs. Synthesis of (S)-(+)-parasorbic acid and of (S)-(+)-2-tridecanol acetate: Bacers' Yeast reductions of у and 5 ketosulfones // Tetrahedron Lett.-1990.-Vol.31.-№ 39.-P.5575−5578.
  105. D. Enders and A. Plant. Enantioselective Synthesis of (5>(+)-2-Tridecanol Acetate, an Aggregation Pheromone Component of Drosophiia mulleri II Liebigs Ann. Chem.-1991.-S.1241−1242.
  106. Т. Hamada, К. Daikai, R. Irie, and T. Katsuki. Insect Pheromone Synthesis Using Mn-Salen Catalyzed Asymmetric Epoxidation as a Key Step // Tetrahedron Assymetry.-1995.-Vol.6.-№ 10.-P.2441−2451.
  107. Б. А. Ческис, Н. А. Шпиро, А. М. Моисеенков. Эффективный синтез энантиомерных 2-пентанолов и хиральных доминикалуров на их основе//Ж. орган. химии.-1990.-Т.26.-Вып.9.-С. 1864−1969.
  108. К. J. Byrne, A. A. Swigar, R. М. Silverstein, J. Н. Borden, and Stokkink. Sulcatol. Population aggregation pheromone in the scolytid beetle, Gna-thotrichus sulcatus //J. Insect Physiol.-1974.-Vol. 20.-№ 10.-P. 1895−1900.
  109. Т. M. Stokes, A. C. Oehlschager. Enzyme reactions in apolar solvents: the resolution of (±)-sulcatol with porsine pancreatic Lipase // Tetrahedron Lett.-1987.-Vol.28.-№ 19.-P.2091−2094.
  110. K. Mori. A simple synthesis of (S)-(+)-sulcatol, the pheromone of Gnathrichus refusus, employing Baker’s yeast for asymmetric reduction // Tetrahedron.-1981.-Vol.37.-№ 7.-P. 1341−1342.
  111. С. M. Afomson, M. T. Barros, L. Godinho, and Ch. Maycock. A useful method for the preparing optically active secondary alcohols: a short enan-tiospecific synthesis of ® — and (S)-sulcatol // Tetrahedron Lett.-1989.-Vol.30.-№ 20.-P.2707−2708.
  112. B. D. Jonston and K. N. Slessor. Facile syntheses of the enantiomers of sulcatol // Can. J. Chem.-1979.-Vol.57.-№ 2.-C.233−235.
  113. К. Mori. Synthesis of optically active forms of sulcatol. The aggregation pheromone in the scolytid beetle, Gnathotrichus sulcatus II Tetrahedron. -1975.-Vol.37.-№ 7.-P.3011−3012.
  114. S. Takano, E. Goto, and K. Ogasawara. A simple enantioselective synthesis of both enantiomers of sulcatol using a single chiral precursor // Chem. Lett.-1982.-№ 12.-P. 1913−1914.
  115. H. R. Schuler and K. N. Slessor. Synthesis of enantiomers of sulcatol // Can. J. Chem.-1977. -№ 18.- Vol.55.-P.3280−3287.
  116. А. В. Smith, III, J. W. Leahy, I. Noda, S. W. Remiszewski, N. J. Liverton, and R. Zibuck. Total Synthesis of the Latruncullins // J. Am. Chem. Soc.-1992.-Vol. 114.-№ 8.-C.2995−3007.
  117. E. Breit-Maier and W. Volter. 13C NMR Spectroscopy, Verlag Chemie, GmbH, Weinheim/Bergstr.-1974.-303 pp.
  118. J. K. Whitesell and M. A. Minton. Stereochemical Analysis of Alicyclic Compounds by C-13 NMR Spectroscopy, Chapman and Hall, London New York.-1987.-231 pp.
  119. P. Sarmah, N. C. Barua. Aluminium triiodide: A convenient' reagent for de-oxygenation of oxiranes // Tetrahedron Lett.-1988.-Vol.29.-№ 45.-P.5815−5816.
  120. J. F. King and R. G. Pews. Reductive Elimination of 1,2-dihalides with Lithiuum aluminum Hydryde // Can. J. Chem.-1964.-Vol.42.-№ 6.-P. 12 941 314.
  121. R. O. Adlof, W. E. Neff, E. A. Emken, and E. H. Pryde. Preparation and Se-lektive Hydrolysis af Acetate Esters // J. Amer. Oil Chem. Soc.-1977.-Vol.54.-№ 10.-P.414−416.
  122. H. J. Bestmann, W. Stransky, O. Vostrowsky, and P. Range. Synthese von l-substituierten (Z)-9-Alkenen // Chem. Ber.-1975.-Vol.l08.-P.3582−3595.
  123. A. A. Kandil, K. N. Slessor. Enantiomeric synthesis of 9-hydroxy-(E)-2-decenoic acid, a queen honeybee pheromone // Can. J. Chem.-1983.-Vol.61.-№ 6.-P. 1166−1168.
  124. A. McKillop, M. E. Ford. Simple Procedures for the Preparation of Nitrate Esters, Acetate Esters, Alcohols and Ethers // Tetrahedron.-1974.-Vol.30.-№ 15 .-P.2467−2475.
  125. C. S. Subramaniam, P. J. Thomas, V. R. Mamdapur, M. S. Chadha. Simple Syntheses of Prostanoid Synthons // Tetrahedron Lett.-1978.-№ 5.-P.495−496.
  126. R. J. Anderson, C. A. Henrick. Stereochemical Control in Wittig Olefin Synthesis. Preparation of the Pink Bollworm Sex Pheromone Mixture, Gossy-plure //J. Am. Chem. Soc.-1975.-Vol.97.-№ 15.-P.4327−4334.
  127. Б. Г. Ковалев, E. Д. Матвеева, В. В. Стан, Г. А. Вовк, Л. Г. Юдин, А. Н. Кост. О синтезе высших ацетиленовых спиртов // Ж. орган, химии.-1980.-Т. 16.-Вып. 10.-С.2032−2038.
  128. В. Н. Одиноков, Г. Ю. Ишмуратов, И. М. Ладенкова, Г. А. Толстиков. Синтез (2)-11-гексадеценаля и (Z)-11 -гексадецен-1 ил ацетата // Химия природ. соедин.-1987.-№ 3.-С.440−444.1.l
  129. J. D. Byers, D. S. Banasiak. Process for preparing olefinic aldehydes and chemical intermediates // US Pat. 457 138 (1985) — РЖ Химия.-1986.- 22H 28П.
  130. L. Cottier, G. Descotes. Heterocyclization of co-ketols in sulfuric acid // Bull. Soc. chim. Fr.-1971.-№ 12.-P.4557−4562.
  131. J. Kula. Syhthesis of New Terpenoidal Tetrahydrofuran and Tetrahydro-pyran Derivatives //Lieb. Ann. Chem.-1983.-№ 5.-S.890−893.
  132. G. W. Shaffer, A. B. Doerr, and K. L. Purzycki. Photoisomerization of No-pinone // J. Org. Chem.-1972.-Vol.37.-№l.-P.25−29.
  133. Г. А. Толстиков, В. Н. Одиноков, Г. Ю. Ишмуратов, Р. И. Галеева, Р. С. Бакеева, В. Р. Ахунова. Синтез полового феромона плодовой мушки Ceratitis capitata II Химия природ. соедин.-1982.-№ 6.-С.750−752.1. Утверждаю"
  134. Про|)?КТ9р по научной работе эекЗД^сударственного университеташ. Р. С. Гайсинмарта 2002 г. 1. АКТтоксико-фармакологических испытаний 9-оксо-2?-деценовой кислоты.
  135. В табл. 1 представлены параметры токсичности 9-оксо-2Е-деценовой кислоты.
Заполнить форму текущей работой

Пора сдавать?