Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Исследование закономерностей каталитических реакций ?-капролактама со спиртами

Диссертация: Исследование закономерностей каталитических реакций ?-капролактама со спиртами
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Диссертант выражает искреннюю благодарность д.х.н. Рахимовой Надежде Александровне за участие в научном руководстве работой. смягчения кожи, не токсичен, а наличие структурного фрагмента олиго-е-АКК обеспечивает активный транспорт в организме и замедляет распад лекарственной субстанции. Кроме биологических аспектов применения олигомеров некоторые из них (полифторалкиловые сложные эфиры) могут… Читать ещё >

Содержание

  • 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
    • 1. 1. РЕАКЦИИ, ПРОТЕКАЮЩИЕ С СОХРАНЕНИЕМ 8-ЛАКТАМНОГО ЦИКЛА
      • 1. 1. 1. Реакции замещения водорода NH-группы с-капролактама
      • 1. 1. 2. Реакции замещения атома кислорода карбонильной группы s-капролактама
    • 1. 2. РЕ АКЦИИ, ПРОТЕКАЮЩИЕ С РАСКРЫТИЕМ е-ЛАКТАМНОГО ЦИКЛА
      • 1. 2. 1. Раскрытие цикла с образованием N- ацил производных е-аминокапроновой кислоты и ее олигомеров
      • 1. 2. 2. Раскрытие цикла с образованием сложных эфиров е-аминокапроновой кислоты и ее олигомеров
  • 2. СИНТЕЗ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ е-АМИНОКАПРОНОВОЙ КИСЛОТЫ С УЧАСТИЕМ СПИРТОВ
    • 2. 1. ИЗУЧЕНИЕ ЗАКОНОМЕРНОСТЕЙ КАТАЛИЗА РЕАКЦИИ г-КАПРОЛАКТАМА С ОДНОАТОМНЫМИ СПИРТАМИ
      • 2. 1. 1. Катализ бензойной кислотой
      • 2. 1. 2. Катализ диацетатом Г-(1,3,2-диоксофосфоланил)-2'~ оксоазепаматом меди
    • 2. 2. ИЗУЧЕНИЕ ЗАКОНОМЕРНОСТЕЙ КАТАЛИЗА РЕАКЦИИ е-КАПРОЛАКТАМА С ПОЛИФТОРИРОВАННЫМИ СПИРТАМИ
      • 2. 2. 1. Катализ бензойной кислотой
      • 2. 2. 2. Влияние длины пефторуглеродной цепочки на реакционную способность спиртов в реакции олигомеризации с-капролактама
      • 2. 2. 3. Катализ медными комплексами соединений трёх- и пятивалентного фосфора
      • 2. 2. 4. Определение оптимальных условий получения низкомолекулярных олигомеров реакцией олигомеризации е-капролактама с 1,1,3-тригидроперфторпропанолом
    • 2. 3. ИЗУЧЕНИЕ ЗАКОНОМЕРНОСТЕЙ КАТАЛИЗА РЕАКЦИИ 8-КАПРОЛАКТАМА С ДВУХАТОМНЫМИ СПИРТАМИ
      • 2. 3. 1. Катализ И, И-диметилформамидом
      • 2. 3. 2. Катализ бензойной кислотой
    • 2. 4. ИЗУЧЕНИЕ ЗАКОНОМЕРНОСТЕЙ КАТАЛИЗА РЕАКЦИИ s -КАПРОЛАКТАМА С ТРЕХАТОМНЫМИ СПИРТАМИ
      • 2. 4. 1. Катализ Ы, Ы-диметилформамидом
      • 2. 4. 2. Катализ бензойной кислотой
      • 2. 4. 3. Катализ медными комплексами соединений трех- и пятивалентного фосфора
  • 3. КВАНТОВО-ХИМИЧЕСКИЙ АНАЛИЗ КИСЛОТНО-КАТАЛИТИЧЕСКОЙ ОЛИГОМЕРИЗАЦИИ е-КАПРОЛАКТАМА СО СПИРТАМИ
  • 4. ИК-, и ПМР-СПЕКТРАЛЬНЫЕ СВОЙСТВА СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ г-АМИНОКАПРОНОВОЙ КИСЛОТЫ И ЕЕ ОЛИГОМЕРОВ
    • 4. 1. ИНФРАКРАСНЫЕ СПЕКТРЫ
    • 4. 2. СПЕКТРЫ ЯДЕРНОГО МАГНИТНОГО РЕЗОНАНСА
  • 5. ПУТИ ПРАКТИЧЕСКОГО ПРИМЕНЕНИЯ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ е-АМИНОКАПРОНОВОЙ КИСЛОТЫ И ЕЕ ОЛИГОМЕРОВ
  • 6. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 6. 1. ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ И АНАЛИЗА, АППАРАТУРА
    • 6. 2. ИСХОДНЫЕ РЕАГЕНТЫ И РАСТВОРИТЕЛИ
    • 6. 3. ОПИСАНИЕ МЕТОДОВ СИНТЕЗА И ВЫДЕЛЕНИЯ
    • 6. 4. КИНЕТИЧЕСКИЕ ИССЛЕДОВАНИЯ
  • ВЫВОДЫ

Исследование закономерностей каталитических реакций ?-капролактама со спиртами (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

В настоящее время успешно развивается химия олигомеров как одно из приоритетных направлений современной фундаментальной и прикладной химии, что связано с их практическим значением. Важнейшей задачей химии олигомеров является их целевой синтез и вследствие этого изучение процесса олигомеризации. Одними из перспективных олигомеров являются олигомеры в-аминокапроновой кислоты (е-АКК) — е-АКК широко применяется в медицинской практике как кровеостанавливающее средство, обладает антиаллергенным действием. N-Ацетил аминокапроновая кислота ускоряет заживление костной ткани, а ее натриевая соль применяется как лекарственный препарат под названием «ацемин». Он используется для лечения длительно незаживающих ран, ожогов, а также при закрытых переломах, особенно при длительном несрастании костей, для ускорения образования послеоперационного рубца. Производным е-АКК также является препарат «Ферацемин», который нашел широкое применение в стоматологии. Особенностью действия этого препарата является его способность к пленкообразованию, что увеличивает эффективность действия ферацемина и его высокую терапевтическую активность. Кроме того, олигомеры s-AKK, являются ингибиторами репродукции респираторных вирусов, поскольку они эффективно блокируют протеолиз вирусных компонентов представителей семейств ортои парамиксо-, ретрои герпес-, флави — и пикорно-, тога и а-вирусов, что затрудняет декапсидацию и слияние вирусов с мембранами чувствительных клеток, увеличивая в популяции вирусов удельный вес дефектных, неинфекционных частиц, блокируя почкование и высвобождение вирусных частиц из инфицированных клеток. Олигомеры е-АКК на основе глицерина представляют интерес в связи с тем, что глицерин входит в состав большинства омыляемых липидов, применяется как компонент мазей для.

— щ—;

Диссертант выражает искреннюю благодарность д.х.н. Рахимовой Надежде Александровне за участие в научном руководстве работой. смягчения кожи, не токсичен, а наличие структурного фрагмента олиго-е-АКК обеспечивает активный транспорт в организме и замедляет распад лекарственной субстанции. Кроме биологических аспектов применения олигомеров некоторые из них (полифторалкиловые сложные эфиры) могут использоваться как модификаторы поли-е-капроамида, применяемого в производстве литьевых композиций, текстильной и кордной нитей, шовного хирургического материала, для улучшения эксплуатационных характеристик материала (трибологических свойств, термо-, светостойкости, стойкости в условиях темнового старения).

В связи с этим, актуальной задачей является разработка методов целенаправленного синтеза сложных эфиров е-АКК и ее низкомолекулярных олигомеров.

Целыо работы является изучение закономерностей каталитических реакций е-капролактама (c-KJI) со спиртами (в присутствии карбоновых кислот, медных комплексов соединений трехи пятивалентного фосфора) и регулируемого по молекулярной массе синтеза сложных эфиров е-АКК и ее низкомолекулярных олигомеров.

Для достижения поставленной цели было необходимо:

• исследовать влияние природы катализаторов, таких как карбоновые кислоты, медные комплексы соединений трехи пятивалентного фосфора на структуру и молекулярную массу сложных эфиров с-АКК и ее олигомеров;

• выявить влияние строения одноатомных спиртов (на примере 1-пропанола (ПС) и 1- бутанола (БС), включая полифторированные спирты (ПФС) общей формулы H (CF2CF2)nCH2OH, где п=1-г4) на протекание реакции, выход и свойства продуктоввлияние увеличения длины перфторированной цепочки в молекуле спирта на его индексы реакционной способности в реакции олигомеризации;

• осуществить каталитический синтез (бензойной кислотой (БК), N, N-диметилформамидом (ДМФА), диацетатом Г-(1,3,2-диоксофосфоланил)-2'-оксоазепаматом меди, (ДДФКМ)) эфиров s-AKK реакцией s-KJT с двухатомными спиртами (на примере этиленгликоля (ЭГ) и диэтиленгликоля (ДЭГ));

• изучить реакцию s-капролактама с трехатомными спиртами (на примере глицерина (ГЛ)) в условиях катализа бензойной кислотой, N, N-диметилформамидом, медными комплексами соединений трех-, пятивалентного фосфора. По степени превращения е-КЛ и спирта дать сравнительную оценку влияния указанных спиртов в реакциях олигомеризации с-КЛ;

• с помощью квантово-химических методов анализа исследовать геометрическое и электронное строение исходных (е-КЛ, спирта), ассоциатов и конечных продуктов реакции. Установить наиболее вероятный путь протекания реакции;

• изучить физико-химические свойства сложных эфиров е-АКК и ее олигомеровпредложить пути их практического применения.

Научная новизна. В результате выполненной работы получены следующие результаты:

• изучен катализ карбоновыми кислотами реакций s-КЛ с одно- (1-пропанол, 1-бутанол, полифторированные спирты), двух- (этиленгликоль, диэтиленгликоль), трех- (глицерин) атомными спиртами по скорости расхода реагентов (е-КЛ, спирт), методами квантовой химии, что позволило оценить наиболее вероятный механизм раскрытия е-лактамного цикла и оптимизировать синтез сложных эфиров еАКК и ее олигомеров. Впервые синтезированы сложные эфиры е-АКК с числом мономерных звеньев п=1,2.

• впервые обнаружены каталитические свойства медных комплексов соединений трехи пятивалентного фосфора в реакциях е-КЛ со спиртами и установлено влияние структуры комплексов на селективность образования мономеров и димеров сложных эфиров е-АКК.

• в результате квантово-химического анализа реакции е-КЛ с 1,1,3-тригидроперфторпропанолом (ПФС 1), катализируемая бензойной кислотой, установлено, что раскрытие е-лактамного цикла ассоциатом спирт катализатор идет с энергией активации 161,3 кДж/моль и является термодинамически выгодным процессом, сопровождающийся выигрышем энергии в 62,8 кДж/моль.

Практическая ценность работы.

Разработан технологичный метод каталитического целенаправленного синтеза сложных эфиров е-АКК и ее олигомеров с числом мономерных звеньев п=1, 2. Предложены новые катализаторы процесса олигомеризации: бензойная кислота, медные комплексы соединений трёх-, пятивалентного фосфора, позволяющие снизить температуру процесса с 250 °C до 170 °C и уменьшить время протекания реакции с 4 часов до 1 часа. Полифторалкиловые сложные эфиры в-АКК, введенные в литьевые композиции поликапроамида, устойчиво снижают их коэффициенты трения почти в 3 раза, что позволяет рекомендовать сложные эфиры как модификаторы поликапроамида.

Работа выполнялась в рамках НТП Минобразования России «Научные исследования высшей школы по приоритетным направлениям науки и техники»:

Научные основы синтеза функциональных производных элементорганических (Р, F) производных полии гетероциклических соединений, аминокислот и их олигомеров с медико-биологической активностью" № государственной регистрации 01 200 109 540 (2002г).

Апробация работы. Основные результаты докладывались и обсуждались на:

• IX, X Региональных конференциях молодых исследователей Волгоградской области (г. Волгоград 2005, 2006);

• 42-й, 43,44 Научных конференциях (г. Волгоград 2005, 2006, 2007);

• I Международном форуме (VI Международная конференция) «Актуальные проблемы современной науки. Естественные науки. 4.9. Органическая химия» (г. Самара, 2005);

• IX Международной конференции по химии и физикохимии олигомеров «Олигомеры 2005» (г. Черноголовка 2005);

• Международном симпозиуме Восточно-Азиатских стран по полимерным композиционным материалам и передовым технологиям «Композиты XXI» (г. Саратов 2005);

• Научно — практической конференции «Научные исследования и их практическое применение. Современное состояние и пути развития» (г. Одесса 2005);

• XI Международной научно — технической конференции «Наукоемкие химические технологии — 2006» (г. Самара 2006);

• Международной научно — практической интернет — конференции «Научные исследования и их практическое применение. Современное состояние и пути развития» (г. Одесса 2006);

• Международной научно-технической конференции «Перспективные полимерные композиционные материалы. Альтернативные технологии. Переработка. Применение. Экология. Композит-2007» (г. Энгельс 2007);

• Третьей Санкт-Петербургской конференции молодых ученых «Современные проблемы науки о полимерах» (г. Санкт-Петербург 2007).

Публикация результатов.

По теме диссертации опубликовано 15 работ, из них: 1 статья в Журнале общей химии, 3 статьи в сборнике «Известия ВолгГТУ».

Объем и структура работы.

Диссертация изложена на 144 страницах машинописного текста, содержит 26 таблиц, проиллюстрирована 41 рисунком и 20 схемами, состоит из введения, шести глав, выводов, библиографического списка, включающего 198 ссылок. В первой главе освещены реакции, протекающие с раскрытием и сохранением е-лактамного цикла (литературный обзор). Вторая глава посвящена исследованиям реакций e-KJI с одно-, двух-, трёхатомными спиртами и синтезу олигомеров е-АКК. В третьей главе приводится квантово-химический расчет энергетических параметров реакции (заряды на атомах, энергетический барьер, путь реакции в зависимости от координаты) s-KJl с ПФС в условиях катализа карбоновыми кислотами. В.

выводы.

1.Изучен катализ бензойной кислотой, N, N-диметилформамидом, медными комплексами соединений трех-, пятивалентного фосфора реакции е-капролактама с незамещенными и полифторированными предельными одноатомными спиртами, гликолями, глицерином, приводящий к синтезу сложных эфиров в-аминокапроновой кислоты и ее олигомеров;

2.Установлена высокая каталитическая активность карбоновых кислот, медных комплексов соединений трехи пятивалентного фосфора в раскрытии е-лактамного цикла при действии на е-капролактам одноатомных, двухатомных и трехатомных спиртов, позволяющая получать низкомолекулярные сложные эфиры е-аминокапроновой кислоты с числом мономерных звеньев 1, 2, за счет понижения температуры реакции с 250 °C до 170 °C, и сокращения продолжительности синтеза в 4 раза.

3.На основании определения скорости расхода реагентов (е-капролактама, спирта), оценки выхода образующихся олигомеров, квантово-химических расчетов (метод AM 1) выявлено влияние каждого участника процесса (е-капролактам, спирт, карбоновая кислота) и показан синергический эффект системы карбоновая кислота — спирт в синтезе сложных эфиров е-аминокапроновой кислоты. Энергия активации реакции составляет 161,3 кДж /моль, а процесс образования олигомеров сопровождается выигрышем энергии в 62,8 кДж/моль.

4.Установлен ряд реакционной способности спиртов в реакции олигомеризации е-капролактама, обоснованный индексами реакционной способности: 1,1,3 -тригидроперфторпропанол > 1,1,5-тригидроперфторпентанол > глицерин > этиленгликоль > диэтиленгликоль > 1-бутанол > 1-пропанол > 1,1,7 -тригидроперфторгептанол > 1,1,9 -тригидроперфторнонанол.

5.Установлен ряд каталитической активности медных комплексов соединений трехи пятивалентного фосфора в реакции олигомеризации е-капролактама со спиртами: диацетат 1'-(1,3,2-диоксофосфоланил)-2'оксоазепамат меди > диацетат Г-(1,3,2-диоксотионфосфат)-2'-оксоазепамат меди > диацетат Г-(1,3,2-диоксоселенонфосфат)-2'-оксоазепамат меди > диацетат 1-бис-(диэтиламидо) фосфонил-2-оксоазепамат меди > диацетат Г-(4-метил-1,3,2-диоксотионфосфат)-2'-оксоазепамат меди > диацетат Г-(4-метил-1,3,2-диоксоселенонфосфат)-2'-оксоазепамат > диацетат 1.1-(диэтиламидо)тионфосфат-2-оксоазепамат меди > диацетат 1.1-(диэтиламидо)селенонфосфат-2-оксоазепамат меди.

7. Трибологические испытания показали, что микродопирование наиболее активных низкомолекулярных полифторалкиловых сложных эфиров е-аминокапроновой кислоты в литьевые композиции на основе поликапроамида приводит к устойчивому снижению коэффициента трения почти в 3 раза, что не достигается при введении полифторированных спиртов. При помощи программного продукта PASS была спрогнозирована медико-биологическая активность глицериновых сложных эфиров е-аминокапролновой кислоты и установлена их противовоспалительная, противозудная, антипаразитарная активности.

Показать весь текст

Список литературы

  1. А. с. 186 698 ЧССР, МКИ С 07 D 201/14. Способ получения натриевойсоли £-капролактама.
  2. Varbanov, S. Functionalized nitrogen-containing tertiary phosphine oxides / S. Varbanov, T. Tosheva, E. Russeva // Phosphorus, Sulfur, Silicon. Relat. Elem. 1997. — Vol. 127. — P. 27−37.
  3. Morzycki, J. W., Rodewald W.J. Reaction of some a-acylammonium ions / J.
  4. W. Morzycki, W. J. Rodewald // Heterocycles. 1981. — Vol. 16, No. 7. — P. 1093−1096.
  5. Sebenda J. etc. //Org. Prep. Proc. Int. 1980. — № 12. — P. 289.
  6. Synthesis, characterization and properties of magnesium di (s caprolactamate) / Z. Cerny etc. // J. Organomet. Chem. — 1998. — Vol. 555, № 2. — P. 237 246.
  7. Wang, K. Synthesis of N-butilcaprolactam / K. Wang, T. He, S. Hean // Ziran
  8. Kexueban. 1997. — № 1. — P. 79−82.
  9. Chen, Y. Synthesis of l-(co-alkoxy)alkylxexahydro-2H-azepin-2-ones with phase transfer catalyst / Y. Chen, R. Zhou, X. Fanxio // Ziran Kexueban. -1996.-№ 5.-P. 755−759.
  10. Xie, C. Study on synthesis process of azone / C. Xie, J. Guo, Z. Li // Hean Huagong. 1999. — № 9. — P. 9−11.
  11. Ma, C. Catalytic Synthesis of skin permeating acceleration agent laurocapram by using KF-A1203 / С. Ma, C. Sun, A. Hao // Huaxue Yanjiu Yu Yingyong. -1998. -№ 6. -P. 617−619.
  12. Lin-Li, W. Inverse demand 4+2. cycloaddition reactions of allenamides: reactiviti scopes of an electron deficient variant of allenamines / W. Lin-Li, X. Hui, C. J. Douglas // Tetrahedron Letters. 1999. — № 40. — P. 6903−6907.
  13. , П. Механизмы реакций в органической химии / П. Сайке. М.: Химия, 1991.-387 с.
  14. Dado, G. P. Intramolecular Bonding in Derivatives of |3-Alanine and y-Aminobutiric Acid: Model Studies for Folding of Unnatural Polypeptide
  15. Backbones / G. P. Dado, S. H. Gellman // J. Amer. Chem. Soc. 1994. — Vol. 116.-P. 1054−1062.
  16. Пат. 732 324 Германия, МПК. С 07 D 207/26. Preparation of N-vinyllactams by the addition reaction of lactams and acetylene in presence of aqueous alkali metal solution / Smidt-Radde M., Heider M., Dams A. Rust H- BASF A.-G.
  17. Rashidova, S. Sh. Synthesis of a catalyst for vinilation of lactams / S. Sh. Rashidova, B. L. Gafulov, K. S. Ibragimov // Usb. Khim. Zh. 1998. — № 3. -P. 29−31.
  18. Пат. 8302 Япония, МКИ С 07 d 331/16. Получение N-виниллированных гетероциклических мономеров / Мацусиро Кейдзо, Ода Такааки- Нихон госэй кагаку когё кабусики кайся.
  19. Пат. 2 725 379 Германия, С 07 В 29/00. Verfahren zur Herstellung fon N-Alkenylverbindungen / Bayer E., Gecheiler K.
  20. Jin, C. N-Acylation of caprolactam under solid-liquid two phase transfer condition / C. Jin etc. // Huaxue Shiji. 2000. — № 2. — P. 123−124.
  21. Пат. 9 616 156 США, МПК C11D 3/39. Nanufactured ofN-acylated lactams as bleach activators for low perhydroxyl concentrations / Kott K. L., Willey A. D., Miracle G. S., Brucket-St. Lorent J. C.- Procter and Gamble Company, USA.
  22. Ogata, N. Synthesis of polyamides from dilactams / N. Ogata, K. Sanui, K. Konishi // Kobunshi Kagaku. 1973. — № 336. — P. 202−205.
  23. Tanzer, W. Molmassenbestimmung an Polyamiden und Reactionsprodukten aus 8-Caprolactam und Phenylglycidether / W. Tanzer, S. Schmidt, I. Ludvig //J. Prakt. Chem. 1996. -№ 338. — P. 311−319.
  24. Пат. 4 416 818 США, МПК С 07 D 210/00. Preparation of N-alcoxycarbonilsubstituted cyclic lactams and ketones / Poindexter G.- The Dow Chemical Co.
  25. Пат. 10 279 541 Япония, МПК С 07 С 229/22. Reaction the secondary amides and lactams with metylglioxylate / Nanda Takashi- Nippon Sokubai Kagaku Kogyo Co., Ltd.
  26. Christianson, P. S. Use of lactams in the Mannich reaction / P. S. Christianson //Chem. Sen-1981.-Vol. 18, No4.-P. 163−168.
  27. Пат. 54−125 654 Япония, МПК С 09 D 207/20. Получение основания Шиффа, содержащего аминогруппу / Кимура Такэси, Сэцуда Цутату, Айдзава Хидэюки- Торэк. К.
  28. N-Chlorination of Amides and Carbamates by Oxone and Sodium Chloride / M. Curini etc. // Synlett. 2000. — № 6. — P. 813−814.
  29. Производство капролактама / А. С. Бадриан и др. М.: Химия, 1977. -263 с.
  30. Takai, Y. Ruthenium tetroxide oxidation of N-alkyl-laxtams / Y. Takai, S. Yoshifuji, Y. Nitta // Heterocycles. 1983. — Vol. 20, No 1. — P. 141.
  31. Okita, M. Anodic oxidation of N-Alkyl-lactams / M. Okita, T. Wakamatsu, Y. Ban // J. C. S. Chem. Comm. 1979. — № 3. — P. 749.
  32. , П. Логика органического синтеза / П. Ласло. М.: Мир, 1998. — Т. 1.-229 с.
  33. Brown., H. С. Selective Reductions. 29. A Simple Technologue to Active an Enhanced Rate of Reduction of Representative Organic Compounds by Borane-Dimethyl Sulfide / H. C. Brown, M. C. Yong, S. J. Narasimhan // Org. Chem. 1982. — Vol. 47. — P. 3153.
  34. Bazant V. etc. // J. Tetrahedron Lett. 1968. — № 11. — P. 3303.
  35. Borch, R.F.// Tetrahedron Lett. 1968. -№ 1. — P. 61.
  36. Реакции имидов и полиимидов с Sml2 / Н. Е. Брандукова и др. // Высокомолекулярные соединения. 1996. — Т. 38, № 12. — С. 2045−2048.
  37. A Convenient Synthesis of 2,2-Diallylated Nitrogen Heterocycles by Allylboration of Lactams / Y. N. Bubnov etc. // Eur. J. Org. Chem. 2000. -№ 4.-P. 1503−1505.
  38. Yde, B. Studies on organophosphorous compounds XLVII. Preparation of thiated synthons of amides, lactams and imides by use of some new P, S-containing reagents / B. Yde, N. M. Yousif, U. Pedersen // Tetrahedron. -1984. Vol. 40, No 11. — P. 2047−2052.
  39. , А. Т. Основы органической химии лекарственных веществ / А. Т. Солдатенков, Н. М. Колядина, И. В. Шендрик. М.: Химия, 2001. -188 с.
  40. , JI. Н. Синтетические лекарственные средства /Л. Н. Яхонтов, Р. Г. Глушков- под ред. А. Г. Натрадзе. М.: Медицина, 1983. — 272 с.
  41. , Б. Г. N-ацетил-в-аминокапроновая кислота. III. Усовершенствование синтеза N-ацетил-в-аминокапроновой кислоты / Б. Г. Ясницкий, Е. Б. Дольберг, А. Д. Спивак // Химикофармацевтический журнал. 1979. — Т. 13, № 4. — С. 78−80.
  42. А. с. 638 589 СССР, МПК С 07 с 101/04, А 61 К 31/195. Получение гидрохлорида 6-аминокапроновой кислоты / Ясницкий Б. Г., Дольберг Е. Б., Спивак А. Д., Диевская Э. П.
  43. , Р. И. Кинетика реакций амидов карбоновых кислот с аминами / Р. И. Спасская, С. В. Хитрин, Е. Н. Зильберман // Изв. вузов. Химия и химическая технология. 1980.-Т. 23, № 11.-С. 1346−1349.
  44. , Ю. С. Органическая химия / 10. С. Шабаров. М.: Химия, 2000. — 847 с.
  45. Пат. 14 092 Япония, МПК 16 В 68 Способ получения со-аминоалканнитрилов / Иди Кэндзабуро, Кобаяси Исио, Судзуки Киее, Иицика Ясуо- Тоё рейон кабусики касся.
  46. Пат. 2 301 206 Германия, МПК С 07 С 127/14. Verfahren zur Herstellung von co-Ureidocarbonsauren / Fuchs H., Kahr K.
  47. Brozek, J. Polymerizace a kopolymerizace hexano-6-lactamu / J. Brozek, 1. Prokopova, J. Roda // Chem. Listy. 2002. — Vol. 96. — S. 296−300.
  48. Sajith, K. Modeling of Higher Cyclic oligomer Formation in Nylon 6 Polymerisation / K. Sajith, K. Gupta Santosh // Ind. Eng. Chem. Res. 1997. -№ 36.-P. 1202−1210.
  49. Kvadra, J. Polymerisation and copolymerisation of lactams / J. Kvadra, I. Prokopova / Macromol. Chem. Phys. 1998. — Vol. 199. — P. 971−980.
  50. Kvadra, J. Polymerization of lactams. Part 93. Formation of 6-hexanelactam cyclic olygomers / J. Kvadra, I. Prokopova // Macromol. Chem. Phys. 1998. -Vol. 199, № 6.-P. 971−975.
  51. Kumar, S. Modeling of Higher Cyclic oligomer Formation in Nylon 6 Polymerisation / S. Kumar, S. Gupta // Ind. Eng. Chem. Res. 1997. — № 36. -P. 1202−1210.
  52. ORGANIC SYNTHESES WEBSITE AND DATA BASE, CV.-2.-28: e-aminocaproic acid Электронный ресурс. 2002. — Режим доступа: http:// www, orgsyn .org.
  53. Flavin, C. N-Substituted derivates of г-caprolactam fnd their termal and chemical behavior / C. Flavin, B. Ion, B. Eugen // Arkivoc. 2002. — № 5. -P. 56−63.
  54. , В. Г. Успехи химии амидов кислот и лактамов / В. Г. Граник, А. М. Жидкова, Р. Г. Глушков // Успехи химии. 1977. — Т. 46, вып. 4. — С. 685−711.
  55. Timothy, J. Hagen Regioselective functionalization of medium-ring lactams / J. Yimothy // Synlett. 1990. — № 1. — P. 63−66.
  56. Пат. 4 194 052 США, МПК С 07 С 69/54. Method of preparing novel sulfonic acid salts of acyloxyalkylamines and polymers and compounds therefrom/Sheldon N.L.- Rohm and Haas company, Philadelphia, Pa. 1980.
  57. Каталитический синтез N-бензоилпроизводных олиго-е-капроамидов / А. И. Рахимов, Н. А. Сторожакова, X. Н. А. Халед, Р. Г. Федунов // Журнал прикладной химии. 2006. — Т. 79, вып. 3. — С. 429−431.
  58. Роль ацильной перегруппировки в кислотно-каталитической реакции с-капролактама с карбоновыми кислотами / А. И. Рахимов, Н. А. Сторожакова, X. Н. А. Халед, Р. Г. Федунов // Журнал органической химии. 2006. — Т. 42, вып. 8. — С. 1269−1270.
  59. , Н. А. Каталитический синтез низкомолекулярных олигомеров N-адамантаноил е-аминокапроновой кислоты / Н. А. Сторожакова, X. Н. А. Халед, А. И. Рахимов // Журнал прикладной химии. 2005. — Т. 78, вып. 7. — С. 1139−1141.
  60. , Н. А. Олигомерные производные N-адамантил-е-аминокапроновой кислоты / Н. А. Сторожакова, X. Н. А. Халед, А. И. Рахимов // Перспективные полимерные композиционные материалы.
  61. Альтернативные технологии. Переработка. Применение. Экология. Композит-2004: докл. междунар. конф., г. Саратов, 6−9 июля 2004 г. / Сарат. гос. техн. ун-т. Саратов, 2004. — С. 61−62.
  62. , X. X. Каталитический синтез N-ацилпроизводных е-аминокапроновой кислоты и её олигомеров: автореф. дис.. канд. хим. наук: 02.00.03 / X. X. Ахмед. Волгоград, 2006. — 18 с.
  63. , В. В. Синтетические гетероцепные полиамиды / В. В. Коршак, Т. М. Фрунзе. М.: Мир, 1962. — 425 с.
  64. , В. В. Механизм полимеризации капролактама / В. В. Коршак, Р. В. Кудрявцев, В. А. Сергеев // Изв. АН СССР. ОХН. 1962. — № 2. — С. 100−105.
  65. Пат. 2 956 068 США, НПК 260−404.5. Preparation of Acylamino Carboxylic Acids / Manfred Dohr, Dusseldorf-Wersten, application Germany. 1956.
  66. Пат. 5 414 099 США, НПК 554/69, 554/56. Synthesis of Amido Acids from Carboxylic Acids and Lactams / Stephen W. Heinzman, Wyoming- The Procter&Gamble Company, Cincinnati, Ohio. 1995.
  67. Борсодержащие олигомеры капролактама. / Ю. M. Базаров и др. // 0лигомеры-2000: тез. докл. седьмой междунар. конф. по химии ифизикохимии олигомеров, г. Пермь, 4−8 сент. 2000 г. / УрО РАН. -Пермь, 2000. С. 42.
  68. Zoltan, С. Az amidin vegsoportok szerepe a poli-kaprolaktam kepzodes mechanizmusaban I / C. Zoltan, B. Gyorgy, N. Jozsef // Magyar kemikusok lapja.- 1966.-№ 11.- S. 551−562.
  69. Kobayashi, Y. Thin-layer chromatography of e-caprolactam and its cyclic oligomers / Y. Kobayashi // J. Chromatog. 1966. — Vol. 24. — P. 447−450.
  70. A. c. 24 307 НРБ, МПК С 08 G 69/16. Метод за олигомеризацията на капролактам / Димов Д. К., Ичеренска М. Н., Бурцев В. С. 4 с.
  71. Пат. 2 157 817 Россия, МПК С 08 В 5/02, 7/00. Сложные смешанные азотнокислые эфиры целлюлозы и капролактама/ Логинов Н. П., Логинова С. Н.- 2000.
  72. Заявка 19 858 365 Германия, МПК С 08 G 69/08. Verfahren Zur Herstellung von Polyamid-6 fur Spinnzwecke / EMS-Inventa A. G., Liedloff Hanns-Jorg. -2000.
  73. С. В., Токарев А. А., Хитрин К. С. // Наука производство -технологии — экология: сб. матер, всерос. науч.-техн. конф. / ВятГУ. -Киров, 2004. — Т. 3. — С. 145−147.
  74. , С. В. Исследование взаимодействия спиртов с амидами и аминами: автореф. дис.. канд. хим. наук / С. В. Хитрин. Горький, 1981.-23 с.
  75. , С. В. Получение метилового эфира а-оксиизомасляной кислоты метанолизом а-оксибутирамида / С. В. Хитрин, Р. И. Спасская, Е. Н. Зильберман // Журнал прикладной химии. 1982. — № 5. — С. 1192−1195.
  76. Кинетика алкоголиза амидов / С. В. Хитрин и др. // Вопросы кинетики и катализа: сб. тр. Иваново, 1980. — С. 60−62.
  77. , С. В. О каталитическом действии соединений цинка, лантана и свинца при алкоголизе амидов / С. В. Хитрин, С. И. Багаев, Н. В. Вершинин // Журнал общей химии. 1988. — Вып. 1. — С. 134−137.
  78. , D. В. Vibration spektra of metal formamide complexes / D. B. Powel, A. Wollins // Spectrochimica Acta. 1985. — Vol. 41 A. — P. 1023−1033.
  79. A. c. 1 377 277 СССР, МПК С 07 С 127/00. Способ получения эфиров карбоновых кислот / Хитрин С. В.
  80. Пат. 817 372 Великобритания, МПК С 07с. Aromatic and Heterocycles carbocyclic esters / Gasson E.J., Hadley D.J.- Distillers Co. Ltd.
  81. Wlodarcyk, M. Cloroetoxymethylation of Polycaproamide / M. Wlodarcyk // Бюллетень Польской Академии наук. Серия «Химические науки». -1967.-Т. XV, вып. 6.-С. 219.
  82. Flynn, D. L. A mild two-step method for the hydrolysis/methanolysis of Secondary Amides and Lactams / D. L. Flynn, R. E. Zelle, P. A. Grieco // J. Org. Chem. 1983. — Vol. 48. — P. 2424−2426.
  83. , С. В. Реакции амидных и сложноэфирных групп и их применение для полимеров: автореф. дис.. д-ра хим. наук / С. В. Хитрин. Казань, 1995. — 23 с.
  84. , С. В. Исследование взаимодействия е-капролатама со спиртами / С. В. Хитрин, С. И. Багаев // Изв. вузов. Серия «Химия и химическая технология». 1997. — Т. 40, № 1. — С. 3−7.
  85. , Н. К. Nylon-6 / Н. К. Reimchussel // J. Polim. Sci. Macromolec. Rev. 1977. — Vol. 12. — P. 65.
  86. Kvarda, J. Polymerization of lactams. Part 93. Formation of 6-hexanelactam cyclic olygomers / J. Kvarda, I. Prokopova // Macromol. Chem. Phys. 1998. -Vol. 199, № 6.-P. 971−975.
  87. Пат. 11 302 238 Япония, МПК С 07 С 231/02. Preparation of bisamidocarboxylic acidesters / Hoshino Т., Fujikura Y. Sugai Y., Yamamuro A, Kameyama A.- Kao Corp.
  88. Пат. 975 633 США, МПК С 07 С. Verfahren zur herstellung von acylaminocarbonsaureestern / Nagel K.- Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschft. -1962.
  89. , В. Б. Синтез и гомолитическое фосфорилирование аллиловых эфиров е-аминокапроновой кислоты и ее олигомеров: автореф. дис.. канд. хим. наук / В. Б. Смирнов. Волгоград, 2003. — 9 с.
  90. , Н. А. Эффект аллильной группы в реакции спиртов и их сложных эфиров с е-капролактамом / Н. А. Сторожакова, В. Б. Смирнов, А. И. Рахимов // Журнал органической химии. 2001. — Т. 37, вып. 7. -С. 1009−1011.
  91. Синтез, свойства и применение фосфорилированных олигомеров е-аминокапроновой кислоты / Н. А. Сторожакова, В. Б. Смирнов, Р. Г. Федунов, А. И. Рахимов // III Кирпичниковские чтения: тез. докл. юбилейной науч.-метод. конф. Казань, 2003. — С. 331−332.
  92. , Н. А. Синтез олигомеров е-аминокапроновой кислоты / Н. А. Сторожакова, Е. Ю. Ефанова, А. И. Рахимов // VII международная конференция по химии и физикохимии олигомеров. 0лигомеры-2000: тез. докл. М.- Пермь- Черноголовка, 2000. — С. 105.
  93. Синтез биологически активных веществ на основе олигомеров s-аминокапроновой кислоты / Н. А. Сторожакова, Р. Б. Шульман, Е. Ю.132
  94. , А. И. Рахимов // VII международная конференция по химии и физикохимии олигомеров. 0лигомеры-2000: тез. докл. М.- Пермь- Черноголовка, 2000. — С. 155.
  95. , Н. А. Пути утилизации мелкодисперсной пыли поликапроамида / Н. А. Сторожакова, Е. Ю. Ефанова, А. И. Рахимов // Процессы и оборудование экологических производств: тез. докл. V традиц. науч.-техн. конф. стран СНГ. Волгоград, 2000. — С. 5.
  96. , Н. А. Полифторалкилирование отходов производства поликапроамида / Н. А. Сторожакова, В. Ф. Желтобрюхов, Е. Ю. Ефанова П Проблемы охраны производственной и окружающей среды: матер, науч.-техн. конф. Волгоград, 1999. — С. 98.
  97. , Н. А. Олигомерные отходы производства поликапроамида и их переработка / Н. А. Сторожакова, Е. 10. Ефанова, А. И. Рахимов // Проблемы охраны производственной и окружающей среды: матер, науч.-техн. конф. Волгоград, 1999. — С. 137.
  98. , Н. А. Синтез бутилового эфира тримера е-аминокапроновой кислоты и иминов на этой основе / Н. А. Сторожакова, Е. Ю. Ефанова, А. И. Рахимов // Журнал органической химии. 2000. -Т. 36, вып. 12.-С. 1875.
  99. , Н. А. Влияние атомов фтора на синтез и свойства олигомеров в-аминокапроновой кислоты / Н. А. Сторожакова, Е. Ю. Ефанова, А. И. Рахимов // Деструкция и стабилизация полимеров: тез. докл. IX конф. М., 2001.- С. 65.
  100. Применение полифторированных олигомеров е-аминокапроновой кислоты в антикоррозионных покрытиях / Н. А. Сторожаков, Е. Ю. Ефанова, А. И. Рахимов, М. В. Чикунова // Олигомеры VIII: тез. докл.
  101. VIII междунар. конф. по физикохимии олигомеров. М.- Черноголовка, 2002. — С. 274.
  102. Квантово-химический анализ механизма реакции 1,1,5— тригидроперфторпентанола с е-капролактамом / Н. А. Сторожакова, Р. Г. Федунов, А. И. Рахимов, Е. Ю. Ефанова // Журнал физической химии. -2002. Т. 76, № 12. — С. 2260−2263.
  103. , Е. Ю. Катализ реакции с-капролактама с незамещеными иполифторированными спиртами в синтезе олигомеров: автореф. дис.. канд. хим. наук / Е. Ю. Ефанова. Волгоград, 2002. — 18 с.
  104. Электрофизические свойства координационных соединений на основе хлоридов кобальта (II), марганца (И) и е-капролактама / И. М. Давлетбаева и др. // Журнал прикладной химии. 2000. — Т. 73, № 5. -С.805.
  105. , А. А. Химия алифатических фторсодержащих спиртов / А. А. Кролевец // Итоги науки и техники. Серия «Органическая химия» / ВИНИТИ. М., 1985. — Т. 6. — С. 2−144.
  106. , Ю. С. Органическая химия / Ю. С. Шабаров. М.: Химия, 2000. — 847 с.
  107. Заявка 2 004 132 221 Россия, МПК7 С 07 F 9/50. Бисфосфины в качестве бидентатных лигандов / А. Бернер и др.- Дегусса АГ. 2004.
  108. Заявка 2 004 138 567 Россия, МПК7 С 07 F 9/50. Гидроксидифосфины и их применение в качестве катализаторов / И. Комаров и др.- Дегусса АГ. -2004.
  109. Заявка 98 123 562 Россия, МПК С 07 F 9/50. Ассиметричный синтез, катализируемый комплексами переходных металлов с циклическими хиральными фосфиновыми лигандами / Жанг Ксуму- Дзе Пени Стейт Ресеч Фаундейшн. 2000.
  110. Заявка 92 016 291 Россия, МПК С 07 F 9/50. Хиральные фосфолановые соединения переходных металлов в качестве катализаторов / Берк Марк Джозеф- Е. И. Дю Понт де Немурс энд Компании. 1995.
  111. Пат. 1 141 423 Великобритания, МПК С 08 К 5/524- С 08 К 5/00. Stabilized polyamide composition / Nentwig Joachim, Popper Peter, Rudolph Hans, Hermann Karl Heinz- Bayer AG. 1969.
  112. , M. Д. Лекарственные средства / M. Д. Машковский. 12-е изд., перераб. и доп. — М.: Медицина, 1993. — Ч. II. — 688 с.
  113. Справочник химика.-Л.: Химия, 1965. -Т.3.-1008с.
  114. В. Ф. Органическая химия: Учебник для вузов: в 2 т. / В. Ф. Травень .-М.:ИКЦ «Академкнига», 2005. Т.2−582с.
  115. Роговин, 3. Исследования в области полимеризации неустойчивых циклов / 3. Роговин, Э. Хайт, И. Кнунянц // Журнал общей химии. -1947.-Т. 17, вып. 10.-С. 1316−1326.
  116. , Г. Основы кинетики и механизмы химических реакций / Г. Эвери. -М.: Мир, 1978.-214 с.
  117. , Н. М. Курс химической кинетики / Н. М. Эммануэль, Д. Г. Кнорре. М.: Высшая школа, 1974. — 420 с.
  118. , Н. Н. Методы физико-химической кинетики / Н. Н. Туницкий, В. А. Калинский, С. В. Тимашев. -М.: Химия, 1972.-210 с.
  119. , О. Инженерное оформление химических процессов / О. Левеншпиль. -М.: Химия, 1969. 624 с.
  120. Исследования в области полимеризации неустойчивых циклов / М. А. Дмитриев и др. // Изв. АН СССР. Серия химическая. 1960. — № 12. -С. 2053−2057.
  121. , Н. А. Модификация полифторированными спиртами -теломерами поли-е-капроамида и его свойства: автореф. дис.. канд. хим. наук / Н. А. Сторожакова. Волгоград, 1998. — 23 с.
  122. , Н. А. Влияние полифторалкоголиза поликапроамида на его термическую стабильность и свойства получаемых материалов / Н. А. Сторожакова // Деструкция и стабилизация полимеров: тез. докл. IX конф.-М., 2001.-С. 192.
  123. Использование фторсодержащих соединений для модификации поликапроамида / О. Г. Кузнецова, Н. А. Сторожакова, Н. С. Зубкова, Н. Г. Бутылкина // Химические волокна. 2002. — № 1. — С. 24−28.
  124. Реакция s-капролактама с 1.1,3-тригидроперфторпропанолом, катализируемая медными комплексами амидов фосфористой кислоты / А. И. Рахимов, Н. А. Сторожакова, С. А. Косенкова, Е. А. Пугачева // Журнал общей химии. 2007. — Т. 77, № 6. — С. 1052.
  125. Синтез эфиров е-аминокапроновой кислоты и её олигомеров, катализируемый медными комплексами амидов пятивалентного фосфора / А. И. Рахимов, Н. А. Сторожакова, С. А. Косенкова, Е. А. Пугачева // Журнал общей химии. 2007. — в печати.
  126. , О. Н. Гликоли и другие производные окисей этилена и пропилена / О. Н. Дымент, К. С. Казанский, А. М. Мирошников. М.: Химия, 1976.-372 с.
  127. , О. А. Теоретические основы органической химии / О. А. Реутов. -М.: Изд-во МГУ, 1964. 700 с.
  128. Р. С., Waaden С. Е., Kurata // Chem. Eng. Progr. Symp. Ser. 1952. -Vol. 48, № 4.-P. 91−97.
  129. Glycols / ed. by G. O. Curme, F. Johnston. N. Y.: Reinhold Publ. Corp., 1953. -389 p.
  130. Справочник химика. В 3 т. Т. 1−3. Изд. 2-е. -М.- JI.: Химия, 1963−1966.
  131. , М. W. и др. // J. Comput. Chem. 1993. -№ 14. — P. 1347−1363.
  132. , Jl. А. Квантовая химия / Л. А. Грибов, С. П. Муштакова. -М., 1999.-390 с.
  133. Stewart, J. J. P. Optimization of Parameters for Semiempirical Methods. I. Method / J. J. P. Stewart // J. Comput. Chem. 1989. — № 10. — P. 209−220.
  134. Stewart, J. J. P. Optimization of Parameters for Semiempirical Methods. II. Applications / J. J. P. Stewart // J. Comput. Chem. 1989. — № 10. — P. 221 -264.
  135. Квантовая химия. [Электронный ресурс]. [2007]. Режим доступа: http://classik. chem. Msu/ su // gran/ gamess//index/ html/
  136. Schmidt M. W. et al. // J. Comput. Chem. 1993. — Vol. 14. — P. 1347−1363.
  137. , P. Спектрометрическая идентификация органических соединений / Р. Сильверстейн, Г. Басслер, Т. Морил. М.: Мир, 1977. -591 с. I
  138. Физико-химические методы исследования в органической и биологической химии: учеб. пособие / Т. Я. Паперно и др. М.: Просвещение, 1977. — 176 с.
  139. , Д. Спектроскопия органических веществ: пер. с англ. / Д. Браун, А. Флойд, М. Сейнзбери. М.: Мир, 1992. — 300 с.
  140. , Л. Новые данные по ИК-спектрам сложных молекул / Л. Беллами.-М.: Мир, 1971.-318 с.
  141. , А. Прикладная ИК-спектроскопия: основы, техника, аналитическое применение: пер. с англ. / А. Смит. М.: Мир, 1982.-328 с.
  142. , Л. А. Применение УФ-, ИК- и ЯМР-спектроскопии в органической химии / Л. А. Казицина, Н. Б. Куплетская. М., 1971. — 280 с.
  143. Инфракрасная спектроскопия полимеров. М.: Химия, 1976. — 376 с.
  144. , М. Д. Лекарственные средства. Ч. II / М. Д. Машковский. -12-е изд., перераб. и доп. М.: Медицина, 1993. — 688 с.
  145. , F. Н. Elucidation of a pharmacophore for the bisphosphonate mechanism of bone antiresorbtive activity / F. H. Ebetino, A. K. Bayless // Phosph., Sulfur and Silicon and Relat. Elem. 1996. — Vol. 109−110, № 1−4. -P. 217−220.
  146. Заявка 19 616 471 Германия, МПК С 07 F 9/40, А 61 К 31/66. Phosponsaureester zur behandlung von hirnleistungsstorugen and depressionen / Maurer Fritz.
  147. ГУ НИИ биомедицинской химии им. В. Н. Ореховича РАМН: программа PASS Электронный ресурс. 2003. — Режим доступа: http://www.ibmh.msk.su/ibmh-rus/
  148. . М., 1992. — Т. 2. — 628 с.
  149. , Л. Препаративная органическая химия / Л. Титце, Т. Айхер. М.: Мир, 1998.-670 с.
  150. , Ф. Ю. Техника лабораторных работ / Ф. Ю. Рачинский, М. Ф. Рачинская. Л.: Химия, 1982. — 540 с.
  151. Общий практикум по органической химии. М., 1965. — 337 с.
  152. Свойства органических соединений: справочник. Л.: Химия, 1984. -519 с.
  153. , А. А. Химия алифатических фторсодержащих спиртов / А. А. Кролевец // Итоги науки и техники. Серия «Органическая химия» / ВИНИТИ.-М., 1985.-Т. 6.-144 с.
  154. , Г. Основы кинетики и механизмы химических реакций / Г. Эвери. -М.: Мир, 1978.-414 с.
  155. , Б. Э. Практическое руководство по физикохимии волокнообразующих полимеров / Б. Э. Геллер, А. А. Геллер, В. Г. Чиртулов. М.: Химия, 1996. — 347 с.
  156. Впервые синтезированные сложные эфиры £-аминокапроновой кислоты
  157. ROH п Т.пл., °С Выход % Найдено Вычислено ИК спектр, см"1
  158. М N, % М N,% Амид I Амид II v (С=0) v (N-H)
  159. ПФС 1 1 126−129 85 252 5,68 245 5,70 1635 1537 1728 33 082 153−157 88 360 7,80 358 7,82 1636 1540 1724 3304
  160. ПФС 2 1 137−140 47 356 4,10 345 4,06 1642 1540 1724 32 962 162−165 67 460 6,12 458 6,14 1642 1540 1724 3298
  161. ПФСЗ 2 173−176 61 548 4,98 558 5,01 1636 1537 1712 32 963 183−185 82 679 6,24 671 6,26 1636 1537 1712 3296
  162. ПФС 4 2 174−178 37 640 4,26 658 4,27 1640 1540 1720 3300
  163. С3Н7ОН 2 162−164 85 287 9,65 286 9,79 1648 1548 1724 33 043 179−182 69 418 10,5 399 10,5 1648 1548 1724 3304
  164. С4Н9ОН 1 121−124 76 160 8,78 159 8,81 1635 1545 1728 32 982 158−161 83 276 9,33 283 9,15 1640 1541 1725 3300
  165. С2Н4(ОН)2 3 171−173 61 395 10,4 401 10,4 1642 1546 1725 3308
  166. ДЭГ 3 182−184 54 442 9,42 445 9,46 1648 1548 1724 3304
  167. С3Н5(ОН)3 1 1,4910 31 220 5,90 205 5,95 1640 1540 1725 32 952 142−145 54 324 8,81 318 8,84 1640 1540 1725 32 953 158−160 66 402 9,61 431 9,64 1640 1540 1725 32 955 188−192 89 680 10,6 657 10,8 1640 1540 1725 3295
  168. Перекристаллизация из уксусной кислотыспирт
Заполнить форму текущей работой

Пора сдавать?