Жидкостно-твердофазная экстракция основных классов биологически активных веществ корня солодки
Диссертация
Предложены методы фракционирования фенольных соединений солодки голой, основанные на свойствах растворителей и кислотно-основных свойствах компонентов экстрактов. Установлено, что в зависимости от природы экстрагента возможно селективное получение фракций, компоненты которых характеризуются определенным строением и физико-химическими свойствами. Из этилацетатного экстракта выделены… Читать ещё >
Содержание
- ОСНОВНЫЕ СОКРАЩЕНИЯ
- ВВЕДЕНИЕ '
- ГЛАВА I. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
- 1. 1. Биологическая и фармакологическая активность соединений солодки
- 1. 2. Липиды
- 1. 3. Флавоноидные соединения
- 1. 1. 1. Методы выделение флавоноидов из растительного сырья
- 1. 1. 2. Основные методы разделения и идентификации флавоноидов
- 1. 1. 3. Идентификация спектральными методами
- 1. 4. Глицирризиновая кислота
- 1. 5. Сахара
- 1. 6. Жидкостно-твердофазная экстракция основных классов БАВ
- Влияние различных факторов на экстракционное равновесие
- ГЛАВА II. ОБЪЕКТЫ И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ
- 2. 1. Используемые реагенты
- 2. 2. Получение экстрактов солодкового корня
- 2. 3. Разделение и анализ липидов
- 2. 4. Разделение этилацетатного экстракта методом ЖТФЭ растворителями различной полярности и водными растворами оснований
- 2. 5. Фракционирование этилацетатного экстракта методом колоночной хроматографии
- 2. 6. Анализ разделяемых смесей с помощью ТСХ
- 2. 7. Силилирование соединений для масс-спектрометрического анализа
- 2. 8. Получение глицирризиновой кислоты из глицирама
- 2. 9. Получение концентрата глицирризиновой кислоты
- ГЛАВА III. ТЕРМОДИНАМИКА ПРОЦЕССОВ ЭКСТРАКЦИИ БАВ КОРНЯ СОЛОДКИ
- 3. 1. Определение оптимальных параметров ЖТФЭ флавоноидов
- 3. 1. 1. ЖТФЭ этилацетатом
- 3. 1. 2. ЖТФЭ этанолом
- 3. 2. Термодинамика ЖТФЭ
- 3. 3. Термодинамика фракционирования этилацетатного экстракта корня солодки
- 3. 1. Определение оптимальных параметров ЖТФЭ флавоноидов
- ГЛАВА IV. ЭКСТРАКЦИОННО-ХРОМАТОГРАФИЧЕСКОЕ РАЗДЕЛЕНИЕ ЭТИЛАЦЕТАТНОГО ЭКСТРАКТА КОРНЯ СОЛОДКИ
- 4. 1. Разделение этилацетатного экстракта корня солодки
- 4. 2. Анализ VIII фракции этилацетатного экстракта
- 4. 3. Экстракционное разделение ЭА экстракта водными растворами оснований
- ГЛАВА V. ЛИПИДЫ, САХАРА, ГЛИЦИРРИЗИНОВАЯ КИСЛОТА
- 5. 1. Липиды корня солодки
- 5. 2. Сахара
- 5. 3. Выделение ГК из шрота корня солодки
- 5. 3. 1. Экстракция корня солодки водным раствором щелочи
- 5. 3. 2. Извлечение ГК из шрота солодкового корня и промышленных 112 экстрактов органическими растворителями
- 6. 1. Биологическая активность некоторых компонентов, выделенных из корня солодки
- 6. 2. Вольтамперометрия флавоноидов из корня солодки на статическом ртутном капельном и платиновом ультрамикроэлектроде
- 6. 3. Получение глицирама '
- 6. 4. Получение тринатриевой соли глицирризиновой кислоты
Список литературы
- Lutomski J., Nieman С., Fenwick G.R. Liquorice, Glycyrrhiza glabra L. Biological properties // Herba Polonica — 1991. — V. 37, № 3−4. — P. 163−178.
- Yano S., Harada M., Watanabe K. Et al. Antiulcer activities of glycyrrhetinic acid derivatives in experimental gastric lesion models // Chem. And Pharm. Bull. 1989. — V. 37, № 9. — P. 2500−2504.
- Заявка 64−380 325 Япония, МКИ 4 A 61 К 35/78. Препараты для лечения желудочно-кишечных заболеваний / Юда М. № 62−192 307- Заявл. 31.07.87- Опубл. 08.02.89 // Кокай токкё кохо. Сер. 3 (2). — 1989. — 14. — С. 161−166. РЖ Хим. 1989:240 315П.
- Ikram М., Zirvi А.К. Chemistry and pharmacology of licorice (genus Glycyrrhiza) // Herba Pol. 1976. — № 3−4. — P. 312−320.
- Wang Y.T., Su C.Y., Ко W.C., Hsu S.Y., Tsai C.S. Antiulcer biopharmaceutical produced in Taiwan // Tai-Wan I Hsueh Hui Tsa Chih. 1972. — V. 7, № 4. — P. 256−259. — C.A. 1972:77:15:96972g.
- Shibata S. Antitumor-promoting and antiinflammatory activities of licorice principles and their modified compounds // ACS Symposium Series. 1994. — V. 547. — P. 308−321.
- Машковский М.Д. Лекарственные средства: в 2-х ч. Ч. 1. М.: Медицина, 1984. — 580 с.
- Kowalczyk В. Determination of ammonium glycyrrhizate in Tussilinar preparation // Herba Pol. 1986. — V. 32, № 3−4. — P. 167−171.
- Shibata S., Inoue H., Iwata S. et al. Inhibitory effects of licochalcone A isolated from Glycyrrhiza inflata roor on inflammatory ear edema and tumor promotion in mice // Planta Med. -1991. V. 57, № 3. — P. 221−224.
- Yokota Т., Nishi H., Kubota Y., Mizoguchi M. The inhibitory effect of glabridin from licorice extracts on melanogenesis and inflammation // Pigm. Cell Res. 1998. — V. 11, № 6. -P. 355−361.
- Kobayashi S., Miyamoto Т., Kimura I., Kimura M. Inhibitory effect of isoliquiritigenin, a compound in licorice root, on angiogenesis in-vivo and tube formation in-vitro // Biol. Pharmacol. Bull. 1995. -V. 18, № 10. -P. 1382−1386.
- Shibata I.M., Elghamry M.I. Estrogenic activity of Glycyrrhiza glabra with its effect on uterine motility at various stages of the sex cycle // Zentr. Veterinaermed. Ser. A. 1963. -10.-P. 155−162. -C.A. 1963:59:7:7815h.
- Zayed S.M., Elghamry M.I., Hassan A. Estrogenic substances from Egyptian Glycyrrhiza glabra // Zentr. Veterinaermed. Ser. A. 1964. — 11. — P. 773−776. — C.A. 1965:62:8:9465h.
- Муравьев И.А., Кононихина Н. Ф. Эстрогенные свойства травы солодки голой // Растительные ресурсы. 1972. — Т. 8, № 4. — С. 490−497.
- Кононихина Н.Ф. Условия экстракции фитоэстрогенов солодки голой (Glycyrrhiza glabra) // Актуальные вопросы фармации. 1968. — С. 112−114.
- Hayashi Т. The role of renal mineralocorticoid receptor mechanisms in the pathogenesis of mineralocorticoid-induced hypertension in the rat // Inzen Igakkai Zasshi. 1981. — V. 90, № 2. — P. 282−289. — C.A. 1982:96:63188v.
- Zhang H., Liu F., Sun В., Li G. Antiallergic action of glycyrrhizin // Zhongguo Yaoli Xuebao. 1986. — V. 7, № 2. — P. 175−177. — C.A. 1986:104:19 9763v.
- Пат. 2 027 438 Россия, МКИ 6 A 61 К 35/78. Способ получения средства, обладающего антианафилактическим действием / Степанова Э. Ф., Сараф А. С., Самлиев A.M. -№ 5 026 101/14- Заявл. 07.02.92- Опубл. 27.01.95, РЖ Хим., 150 183П.
- Пат. 2 028 152 Россия, МКИ 6 A 61 К 35/78. Антитоксический сбор / Володяев B.C. № 5 051 648/14- Заявл. 02.07.92- Опубл. 09.02.95, Бюл. № 4.
- Weinberg D.S., Manier M.L., Richardson M.D., Halbach J.G., Regers T.S. Identification and quantification of anticarcinogens in garlic extract and licorice extract powder // J. High Re-solut. Chromatogr. 1992. — V. 15, № 10. — P. 641−654.
- Nagai Т., Egashira Т., Yamanaka Y., Kohno M. The protective effect of glycyrrhizin against injury of the liver caused by ischemia-reperfusion // Arch. Environ. Contam. Toxicol. -1991. -V. 20, № 3. P. 432−436. -C.A. 1991:114: 25:24 0575g.
- Shiota G., Harada K., Ishida M., Tomie Y., Katayama S., Ito H., Kawasaki H. Inhibition of hepatocellular carcinoma by glycyrrhizin in diethylnitrosamine-treated mice // Carcinogenesis. 1999. — V. 20, № 1. — P. 59−63.
- Fujisawa K., Watanabe Y., Kitahara Т., Kimura K., Kanase H., Fukyzawa K. SNMC (stronger neo-minophagen C.) // Shindan to chiryo. 1984. — V.72, № 6. — P. 726−732. -C.A. 1984:101:16 3033f.
- Moon A., Kim S.H. Effect of Glycyrrhiza glabra roots and glycyrrhizin on the glucuronida-tion in rats //Planta Med. 1997. — V. 63, № 2. -P. 115−119.
- Sato H., Goto W., Yamamura J., Kurokawa M., Kageyama S., Takahara Т., Watanabe A., Shiraki K. Therapeutic basis of glycyrrhizin on chronic hepatitis В // Antiviral. Res. 1996. -Y. 30, № 2−3.-P. 171−177.
- Ипатова O.M., Торховская Т. И., Княжев В. А. и др. Сравнительное исследование действия эссенциале и нового отечественного гепатопротектора «Фосфолив» на модели острого гепатита у крыс // Вопросы Мед. Химии. 1998. — Т. 44, вып. 6.
- Драник Л.И., Давигора И. В., Петухова Т. Д. и др. Новое желчегонное лекарственное средство в форме капсул из корней солодки // Новые лекарственные препараты из раст. Сибири и Дал. Вост.: Тез. докл. Всес. Конф. Вып.2. Томск, 1989. — С.56−57.
- Segal R., Pisanty S., Wormser R. et al. Anticariogenic activity of licorice and glycyrrhizine. 1. Inhibision of in vitro plaque-formation by streptococcus-mutans // J. Pharm. Sci. 1985. -V. 74, № l.-P. 79−81.
- Mitscher L.A., Park Y.H., Clark D., Beal J.L. Anti-microbial agents from higher-plants antimicrobial isoflavonoids and related substances from Glycyrrhiza glabra L var typica // J. Nat. Prod. — 1980. — V. 43, № 2. — P. 259−269.
- Haraguchi H., Tanimoto К., Tamura Y., Mizutani K., Kinoshita T. Mode of antibacterial action of retrochalcones from Glycyrrhiza inflata // Phytochemistry. 1998. — V. 48, № 1. — P. 125−129.
- Pompei R., Activity of glycyrrhiza glabra extract and glycyrrhizic acid on virus growth and infectivity // R. Riv. Farmacol. Ter. 1979. — V. 10, № 3. — P. 281−284.
- Utsunomiya Т., Kobayashi M., Herndon D.N., Pollard R.B., Suzuki F. Glycyrrhizin improves the resistance of thermally injured mice to opportunistic infection of herpes-simplex-virus type-I // Immunol. Lett. 1995. — V. 44, № 1. — P. 59−66.
- Christensen S.B., Ming C., Andersen L., Hjorne U., Olsen C.E., Cornett C., Theander T.G., Kharazmi A. An antileishmaial chalcone from Chinese licorice roots // Planta Med. 1994. -V. 60,№ 2.-P. 121−123.
- Bi W., Yang G. Studies on the antiviral effect of Glycyrrhiza Uralensis Fish, polysaccharide (GPS) // Zhongguo Zhougyao Zazhi. 1989. — V. 14, № 4. — P. 236−238. — C.A. 1989:1 ll:3:17206e.
- Hatano Т., Yasuhara Т., Miyamoto К., Okuda Т. Anti-human immunodeficiency virus phe-nolics from licorice // Chem. And Pharm. Bull. 1988. -V. 36, № 6. — P. 2286−2288.
- Заявка 2 274 058 Великобритания, МКИ 5 А 61 К 35/00, НКИ, А 5 В. Кремы для лечения псориаза, экземы и лишаев / Shan Е. № 9 224 754.3- Заявл. 26.11.92- Опубл. 13.07.94. -РЖ Хим. 1995:130 179П.
- Taylor Е J., Evans F.J. Evaluation of Glycyrrhiza glabra used in the treatment of psoriasis //J. Pharm. And Pharmacol. 1997. — V. 49, № 4. p.34. РЖ Хим. 1998:50 171.
- Пат. 2 089 178 Россия, МКИ 6 А 61 К 9/06, 35/78. Мазь Белова для лечения химических, термических ожогов и отморожений / Белов С. Н. № 95 108 622/14- Заявл. 26.05.95- Опубл. 10.09.97, Бюл. № 25.
- Цетлин А.Л., Никонов Г. К., Шварев И. Ф., Пименов М. Г. К вопросу о противоопухолевой активности природных кумаринов // Растительные ресурсы. 1965. — т. 1, вып. 4.-С. 507−511.
- Заявка 93 052 542/14 Россия, МКИ 6 А 61 К 35/78. Средство для профилактики и лечения злокачественных новообразований / Бурага Я. П. № 9 305 254 214- Заявл. 18.11.93- Опубл. 10.07.96, Бюл. № 19.
- Fukai Т., Cai S.S., Maruno К., Mitakawa Y., Konishi M., Nomura Т. An isiprenylated flava-none from Glycyrrhiza glabra and REC-assay of licirice phenols // Phytochemistry. 1998. -V. 49, № 7.-P. 2005−2013.
- Hatano Т., Takagi M., Ito H., Yoshida T. Phenolic constituents of liquorice. 7. A new chal-cone with a potent radical scavenging activity and accompanying phenolics from liquorice // Chem. Pharm. Bull. 1997. — V. 45, № 9. — P. 1485−1492.
- Belinky P.A., Aviram M, Mahmood S., Vaya J. Structural aspects of the inhibitory effect of glabridin on LDL oxidation // Free Radic. Biol. Med. 1998. — V. 24, № 9. — P. 1419−1429.
- Yaya J., Belinky P.A., Aviram M. Antioxidant constituents from licorice roots: Isolation, structure elucidation and antioxidant capacity toward LDL oxidation // Free Radic. Biol. Med. 1997. — V. 23, № 2. — P. 302−313.
- Haraguchi H., Ishikawa H., Mizutani K., Tamura Y., Kinoshita T. Antioxidative and superoxide scavenging activities of retrochalcones in Glycyrrhiza inflata // Bioorg. Med. Chem. -1998. -V. 6, № 3. P. 339−347.
- Пат. 2 071 783 Россия, МКИ 6 A 61 К 35/78. Способ получения средства для лечения сахарного диабета / Бабякин А. Ф., Найданова Л. Ф., Мазуров В. Н. и др. № 93 044 820/14- Заявл. 07.09.93- Опубл. 20.01.97, Бюл. № 2.
- Найданова Л.Ф., Бабякин А. Ф., Руженков Д. В. и др. Динамика углеводного обмена при использовании нового растительного сбора гипогликемического действия // Тез. докл. 4 Рос. Нац. Конгр. «Человек и лекарство», Москва, 8−12 апр. 1997 г. М., 1997. — С. 89.
- Aida К., Tawata М., Onaya Т. et al. Isoliquiritigenin: a new aldose reductase inhibitor from Glycyrrhizae Radix // Planta Med. 1990. — V. 56, № 3. — P. 254−258.
- Tawata M., Aida K., Noguchi T. et al. Antiplatelet action of isoliquiritigenin, an aldose reductase inhibitor in licorice //Eur. J. Pharmacol. 1992. -V. 212, № 1. — P. 87−92.
- Заявка 1−207 243 Япония, МКИ 4 A 61 К 35/84, A 61 К 35/78. Ингибитор агрегации тромбоцитов / Судзуки Й. № 63−28 722- Заявл. 12.02.88- Опубл. 21.08.89 // Кокай ток-кё кохо. Сер. 3 (2). — 1989. — 69. — С. 301−303. РЖ Хим. 1990:160 177П.
- Пат. 2 104 024 Россия, МКИ6 А 61 К 35/78. Сбор «Касмин» для профилактики и лечения тромбозов / Быков В. А., Климахин Г. И., Черных Д. и др. № 96 113 069/14- Заявл. 02.07.96- Опубл. 10.02.98, Бюл. № 4.
- Wegener J.W., Nawrath Н. Cardiac effects of isoliquiritigenin // Eur. J. Pharmacol. 1997. -V. 326, № 1,-P. 37−44.
- Заявка 1−224 321 Япония, МКИ4 А 61 К 31/725, А 61 К 9/08. Офтальмологический препарат / Курино М., Кацумата С., Мисава Ю. № 63−48 896- Заявл. 02.03.88- Опубл. 07.09.89 // Кокай токкё кохо. Сер. 3 (2). — 1989. — 74. — С. 131−133. РЖ Хим. 1990:160 208П.
- Заявка 283 318 Япония, МКИ 5 А 61 К 31/14, 9/08. Стабилизированные глазные капли / Фуканори К., Хара Э., Такахаси И. № 63−233 564- Заявл. 20.09.88- Опубл. 23.03.90 // Кокай токкё кохо. Сер. 3 (2). — 1990. — 33. — С. 155−159. РЖ Хим. 1992:30 249П.
- Пат. 2 106 874 Россия, МПК6 А 61 К 35/78. Биологически активная композиция «Фитаон-2,2» и способ ее получения / Бобров-Егоров Н.Н., Дорошенко А. Н., Новиков И. К. и др. № 95 101 570/14- Заявл. 1.02.95- Опубл. 20.03.98- Бюл. № 8. РЖ Хим. 1999:210 189П.
- Пат. 2 097 052 Россия, МКИ6 А 61 К 35/78. Лекарственный сбор для очищения организма / Пономарева А. Г. № 94 035 971/14- Заявл. 26.09.94- Опубл. 27.11.97- Бюл. № 33. РЖ Хим. 1998:110 197П.
- Пат. 2 020 950 Россия, МКИ6 А 61 К 35/78. Сбор лекарственных растений «Вера» для реабилитации организма после ОРЗ / Пономарева А. Г., Поверин Д. И. № 93 012 482/14- Заявл. 1.04.93- Опубл. 15.10.94- Бюл. № 19. РЖ Хим. 1995:60 154П.
- Pat. 8 165 813 Japan, CI. А 61 К 7/46. Toothpastes containing glycyrrhizin and menthol / Ma-cAndews and Forbes Co. US № 86 014- Заявл. 17.10.79- Опубл. 03.06.81. — C.A. 1981:95:14:12 0993j.
- Заявка 1 149 706 Япония, МКИ 4 A 61 К 7/00. Косметические препараты / Такагаки Р. -№ 62−307 452- Заявл. 07.12.87- Опубл. 12.06.89 // Кокай токкё кохо. Сер. 3 (2). 1990. -51. — С. 43−46. — РЖ Хим. 1990-.17Р2094П.
- Pat. 7 277 943 95 277 943. Japan, CI. А 61 К 7/48. Skin cosmetics containing mucopolysaccharides and glycyrrhizic acid / Tsucha J., Yoshida K. № 941 958 598- Заявл. 08.04.94- Опубл. 24.10.95. — C.A. 1996:124:8:97269j.
- Пат. 687 127 Швейцария, МКИ 6 A 61 К 007/06, 035/78. Косметический препарат против выпадения волос и способ его йолучения / Szaloki Е., Kristif I., Pal V., Szabo Е. № 1 814/94- Заявл. 09.06.94- 0публ.30.09.96. — РЖ Хим. 1997-.80 143П.
- Kikuchi H. Licorice extract as a sweetening agent with useful function // Gekkan Fudo Ke-mikaru. 1989. -V. 5, № 10. — P. 79−83. — C.A. 1990:112:5:34463z.
- Методы биохимического анализа растений / Под ред. В. В. Полевого, Г. Б. Максимова.- Л.:Изд-во Ленингр. Ун-та, 1978. С. 82−83.
- Исамбаев А.И., Саурамбаев Б. Н., Кузьмин М. К. и др. Солодка ценнейшее лекарственно-техническое растение природной флоры Казахстана. — Алма-Ата, 1991. — 20 с.
- Кононихина Н.Ф., Пономарев В. Д., Муравьев И. А. Исследование жиростероидного комплекса солодкового корня // Вопросы изучения и использования солодки в СССР. -М-Л.: Наука, 1966. С. 159−162.
- Beaton J.M., Spring F.S. Triterpenoids. 41. The isolation and characterisation of glabric acid, a new triterpenoid acid from liquorice root // J. Chem. Soc. 1956. — V. 468. — P. 2417−2419.
- Frattini C, Bicchi C., Barettini C., Nano G.M. Volatile flavor components of licorice // J. Agric. Food Chem. 1977. — V. 25. — P. 1238−1241.
- Kameoka H., Nakai K. Components off essential oil from the root of Glycyrrhiza glabra // Nippon Nogeikagaku Kaishi. 1987. — V. 61. — P. 119−121.
- Юнусова С.Г., Данилов B.T., Юнусов M.C., Муринов Ю. И. и др. Липиды корней Glycyrrhiza glabra // Изв. АН. Сер. хим. 1995. — № 2. — С. 367−370.
- Надежина Т.П., Литвиненко В. И., Богаткина В. Ф., Аммосов А. С. Солодки уральская в Монгольской народной республике. Сообщение 3. Химический состав солодкового корня // Растительные ресурсы. 1981. — Т. 17, вып. 3. — С. 457−462.
- Rao A.S. Root flavonoids // The botanical review. 1990. — V. 56, № 1. — P. 1−84.
- Hayashi H., Hiraoka N., Ikeshiro Y., Yamamoto H. Organ specific localization of flavonoids in Glycyrrhiza glabra L. // Plant Sci. -1996. -V. 116, № 2. P. 233−238.
- Hayashi H., Hiraoka N., Ikeshiro Y., Yamamoto H., Yoshikawa T. Seasonal variation of gly-cyrrhizin and isoliquiritigenin glycosides in the root of Glycyrrhiza glabra L. // Biol. Pharmacol. Bull. 1998. — V. 21, № 9. — P. 987−989.
- Георгиевский В.П., Комиссаренко Н. Ф., Дмитрук C.E. Биологически активные вещества лекарственных растений. Новосибирск: Наука. Сиб. отд-ние, 1990. — 333 с.
- Saitoh Т., Noguchi Н., Shibata S. A New Isoflavone and the Corresponding Isoflavanone of Licorice Root // Chem. Pharm. Bull. 1978. — V. 26, № 1. — P. 144−147.
- Okada К., Tamura Y., Yamamoto M. et al. Identification of Antimicrobial and Antioxidant Constituents from Licorice of Russian and Xinjiang Origin // Chem. Pharm. Bull. 1989. V. 37, № 9.-P. 2528−2530.
- Hatano T., Kagawa H., Yasuhara Т., Okuda T. Two new flavonoids and other constituents in licorice root: their relative astringency and radical scavenging effects // Chem. Pharm. Bull. -1988. V. 36, № 6. — P. 2090−2097.
- Asada Y., Li W., Yoshikawa T. Isoprenylated flavonoids from hairy root cultures of Glycyrrhiza glabra // Phytochemistry. 1998. — V. 47, № 3. — P. 389−392.
- Литвиненко В.И. Химическое исследование флавоноидов солодки: Автореф. дис.. канд. хим. наук. Харьков, 1964. — 17 с.
- Saitoh Т., Kinoshita Т., Shibata S. New Isoflavan and Flavanone from Licorice Root // Chem. Pharm. Bull. 1976. — V. 24, № 4. — P. 752−755.
- Каттаев Н.Ш., Никонов Т. К. Флавоноиды Glycyrrhiza glabra // Химия природных соединений. 1972. — № 1. — С. 93.
- Shibata S., Saitoh Т. Flavonoids Compounds in Licorice Root // J. Indian Chem. Soc. 1978. -V. 55,№ 11.-P. 1184−1191.
- Segiet-Kujawa E., Drozdzynska M., Michalowska A., Jastrzab B. Comparison of methods of flavonoids and chalcones determination in Glycyrrhiza glabra L. Root // Herba Polonica- 1990. V. 36, № 1−2. — P. 33−41.
- Литвиненко В.И. Халконовые гликозиды солодки голой Glycyrrhiza glabra L. // ДАН СССР — 1964. — Т. 155, № 3. — С. 600−602.
- Yahara S., Nishioka J. Flavonoid glucosides from licorice // Phytochemistry. 1984. — V. 23,№ 9. -P. 2108−2109.
- Nakanishi Т., Inada A., Kambayashi K., Yoneda K. Flavonoid glucosides of the roots of Glycyrrhiza uralensis // Phytochemistry. 1985. — Y. 24, № 2. — P. 339−341.
- Kinoshita Т., Saitoh Т., Shibata S. The Occurence of an Isoflavene and the Corresponding Isoflavone in Licorice Root // Chem. Pharm. Bull. 1976. — V. 24, № 5. P. 991−994.
- Bhardwaj D.K., Seshadri T.R., Singh R. Glyzarin, a new isoflavone from Glycyrrhiza glabra // Phytochemistry 1977. — V. 16, № 3. — P. 402−403.
- Bhardwaj D.K., Murari R., Seshadri T.R., Singh R. Occurrence of 2-methylisoflavones in Glycyrrhiza glabra // Phytochemistry 1976. — V. 15, № 2. — P. 352−353.
- Fukai Т., Tantai L., Nomura T. Isoprenoid-substituted flavonoids from Glycyrrhiza glabra // Phytochemistry. 1996. — V. 43, № 2. — P. 531−532.
- The flavonoids: advances in reasearch.- London, New York, Chapman and Hall., 1982. -P. 1−51.
- Аммосов A.C., Литвиненко В. И. Фенольные соединения родов Glycyrrhiza L. и Meristotropis Fisch. et. Mey. Сообщение 1. // Растительные ресурсы. 1995. — т. 31, вып. З.-С. 116−136.
- Bhardwaj D.K., Murari R., Seshardri T.R., Singh R. Liqcoumarin, a novel coumarin from Glycyrrhiza glabra // Phytochemistry 1976. — V. 15, № 7. — P. 1182−1183.
- Kinoshita Т., Saitoh Т., Shibata T.R. A new 3-arylcoumarin from licorice root // Chem. Pharm. Bull. 1978. — Y. 26, № 1. — P. 135−140.
- Saiton Т., Kinoshita Т., Shibata S. Flavonols of licorice root // Chem. Pharm. Bull. -1976. V. 24, № 6. — P. 1242−1245.
- Toshio F., Junco N., Masami J. Five new isoprenoid-substituted flavonoids, kanzonols M-P and R, from two Glycyrrhiza species // Heterocycles. 1994. — V. 38, № 5. — P. 10 891 098.
- Kiuchi F., Chen X., Tsuda Y. Four new phenolic constituents from licorice (root of Glycyrrhiza sp.) // Heterocycles. 1990. — V. 31, № 4. — P. 629−636.
- Tsutomu Furuya, Kazuo Matsumoto, Manabu Hikichi. Echinatin, a new chalcone from tissue culture of Glycyrrhiza echinata'// Tetrahedron Letters. -1971. № 27. — P. 2567−2569.
- Toshio Fukai, Qing-Hua Wang, Ryouhei Inami, Taro Nomura. Structures of prenylated dihydrochalcone, gancaonin J and homoisoflavanone, gancaonin К from Glycyrrhiza pallidiflora // Heterocycles. 1990. — V. 31, № 4. — P. 643−650.
- Ayabe Shin-ichi, Kobayashi Miynki, Hikichi Manabu et. Flavonoids from the cultured cells of Glycyrrhiza echinata // Phytochemistry. 1980. — V. 19, № 10. — P. 2179−2183.
- Methods in plant biochemistry. London, New York, 1989, v. 1. — P. 237−323, 421 -449.
- Хроматография: Практическое приложение метода: В 2-х ч. 4.2 Пер. с англ./ Под ред. Э. Хейфтмана. М.: Мир, 1986. — С.242−276.
- Тюкавкина Н.А., Литвиненко В. И., Шостаковский М. Ф. Хроматография на полиамидных сорбентах в органической химии. Новосибирск: Наука, 1973. — 176 с.
- Tsutomu H., Toshiyuki F., Toshio M. et. Phenolic constituents of licorice. Ш. Structure of glicoricone and licofuranone and inhibitory effects of licorice constituents on monoamine oxidase // Chem. Pharm. Bull. -1991. V. 39, № 5. — P. 1238−1243.
- Литвиненко В.И., Максютина Н. П., Колесников Д. Г. Химическое исследование промышленных видов солодки // Вопросы изучения и использования солодки в СССР. М-Л.: Наука, 1966. — С. 145−153.
- Бандюкова В.А. Применение цветных реакций для обнаружения флавоноидов путем хроматографии на бумаге // Растительные ресурсы. 1965. — Т. 1, вып. 4. — С. 591 596.
- Хроматография на бумаге / Под ред. И. М. Хайса и К. Мацека. М.: Изд-во иностр. лит-ры, 1962. — 851 с.
- Георгиевский В.П. Применение величин hRf и hRst для идентификации флавоноидов и антрахинонов // Растительные ресурсы 1982. — Т. 18, вып. 3. — С. 427−434.
- Бандюкова В.А., Шинкаренко А. Л. Тонкослойная хроматография флавоноидов // Химия природных соединений. 1973. — Т. 9, № 1. — С. 20−25.
- Kitagawa I., Chen W.Z., Taniyama Т. et al. Quantitative determination of constituents in various licorice roots by means of high performance liquid chromatography // J. Pharm. Soc. Jpn. 1998. — V. 118, № 11. — P. 519−528.
- Daigle D.J., Conkerton E.J. Analysis of flavonoids by HPLC: an update // Journal of liquid chromatography. 1988. — V. 11, № 2. — P. 309−325.
- Высокоэффективная жидкостная хроматография в биохимии / Пер. с англ. А.П. Синицына- Под ред. А. Хеншен и др. М.: Мир, 1988. — 688 с.
- Lu Zeng, Ru-Yi Zhang, Tong Meng, Zhi-Cen Lou. Determination of nine flavonoids and cumarins in licorice root by high-performance liquid chromatography // Journal of Chromatography 1990. — V. 513. — P. 247−254.
- Ручкин B.E., Руленко И. А., Ефремова Т. Н., Литвиненко В. И., Аммосов А. С. Количественный анализ флакарбина методом ВЭЖХ // Тез. докл. V Всесоюз. симп. по фе-нольным соединениям. Секция химии. Таллин, 1987. — С. 87−88.
- Ахтанова Н.К. Исследование халкон-флаваноновых препаратов солодки голой методом высокоэффективной жидкостной хроматографии: Автореф. дис. .канд. фармац. наук. М., 1991.-24 с.
- Браун Д., Флойд А., Сейнзбери М. Спектроскопия органических веществ. М.: Мир, 1992. — 175 с.
- Harbome J.B. Phytochemical methods. London, NewYork: Chapman and Hall Ltd. -1984.-288 p.
- Запрометов M.H. Фенольные соединения и методы их исследования // Биохимические методы в физиологии растений. М., 1971. — С. 185−208.
- Takayama М., Fukai Т., Hano Y., Nomura Т. Mass-spectrometry of prenylated flavo-noids // Heterocycles. 1992. — V. 33, № 1. — P. 405−434.
- Biochemical applications of mass spectrometry / Edited by Waller G.R., Dermer O.C. New York-Chichester-Bristane-Toronto: J. Wiley&sons. 1980.-p. 255−310, 1131−1158.
- Fukai Т., Nishizawa J., Nomura T. Phenolic constituents of Glycyrrhiza species. 14. Variations in the chemical-shift of the 5-hydroxyl proton of isoflavones 2 isoflavones from licorice // Phytochemistry. — 1994. — V. 36, № 1. — P. 225−228.
- Fukai Т., Nomura T. H-l-NMR spectra of prenylated flavonoids and pyranoflavonoids // Heterocycles. 1993. -V. 36, № 2. — P. 329−343.
- Carbon-13 NMR Flavonoids. Amsterdam ets., 1989.
- Толстиков Г. А., Балтина JLA., Шульц Э. Э., Покровский А. Г. Глицирризиновая кислота // Биоорганическая химия. 1997. — т. 23, № 9. — С. 691−709.
- Pat. 4 176 228 USA, CI. 536−4- С 07 Н 15/20. Potassium-magnesium-calcium glycyrrhizin / Hartung Harold A. № 942 313- Заявл. 14.09.78- Опубл. 27.11.79. — 4pp. -C.A. 1979:9217:14 5286g.
- Fenwick G.R., Lutomski J., Nieman C. Liquorice, Glycyrrhiza glabra L. Composition, uses and analysis // Food Chemistry. — 1990. — V. 38. — P. 119−143.
- El-Tail N.H., Shabana M. Preparation and evaluation of commercial ammoniated glycyrrhizin // Egypt. J. Pharm. Sci. 1986. — V. 17, № 3. — P. 383−289.
- Муравьев И.А., Маняк B.A. Бескислотный способ получения триаммонийной соли сырой глицирризиновой кислоты // Фармация. 1983. — Т. 32, № 5. — С. 36−39.
- Маняк В.А., Муравьев И. А. Использование сульфокатионита KU-2−8 для улучшения точности спектрофотометрического определения глицирризиновой кислоты в корнях Glycyrrhiza и сыром экстракте // Фармация. 1984. — Т. 33, № 4. — С. 31−33.
- Авт. свид. СССР № 1 223 911. Способ получения глицирама / Маняк В. А., Муравьев И. А. // Открытия, изобретения. 1986. — № 14. — С. 14.
- А. с. 1 189 453 СССР, МКИ, А 61, К 35/78. Получение глицирама из густого экстракта солодки / Маняк В. А., Муравьев И. А. 3 711 337- Заявл. 11.03.84- Опубл. 07.11.85 // Открытия, изобретения. — 1985. — № 41. — С. 22.
- Маняк В.А. Совершенствование методов получения производных глицирризиновой кислоты // Науч. тр. НИИ фармации. 1985. — № 34. — С. 67−71.
- Pat. 57 144 297 82 144 297. Japan, С1 С 07 Н 15/24. Очистка глицирризина / Maruzen Chemical Co., Ltd. Jpn. 81/2 940 003- Заявл. 03.03.81- Опубл. 06.09.82. — 3 pp. — C.A. 1983:98:11:89 815р.
- Pat. 8 013 217 Japan, CI С 07 H 15/24. Separation and purification of glycyrrhizin / Turuse N., Tachikawa T. 78/85- 410- 13- Заявл. 13.07.78- Опубл. 30.01.80. — C.A. 1980:93:4:31773d.
- Wang Qihao, Pei Yaqun, Jiang Tingda, Li Rongchun, Du Jingying. Extraction, separation and purification of glycyrrhizic acid from licorice and glycyrrhiza extract // Yiyao Gongye. -1987.-V. 18, № 11.-P. 481−484. C.A. 1988:108:4:26863h.
- Pat. 57 145 897 82 145 897. Japan, CI С 07 H 15/24. Очистка глицирризина / Maruzen Chemical Co., Ltd Jpn. 81/3 051 405- Заявл. 05.03.81- Опубл. 09.09.82. — 3 pp. — C.A. 1983:98:ll:89814n.
- Pat. 8 151 500 Japan, CI. С 07 H 15/24. Pure glycyrrhizin from licorice /Maruzen Chemical Co., Ltd. Jpn. № 79/127 362- Заявл. 04.10.79- Опубл. 09.05.81. — 7 pp. — C.A. 1982:95:13:11 5956v.
- Pat. 8 186 199 Japan, CI С 07 H 15/24. Pure glycyrrhizin from licorice / Maruzen Chemical Co., Ltd. Jpn. 79/16 217 315- Заявл. 15.12.79- Опубл. 13.07.81. — 4 pp. — C.A. 1982:95:13:11 5957w.
- Pat. 8 197 298 Japan, CI С 07 H 15/24. Isolation and purification of glycyrrhizin / Maruzen Chemical Co., Ltd. Jpn. 79/17 381 828- Заявл. 28.12.79- Опубл. 05.08.81. — 4 pp. — C.A. 1982:95:21:18 7607e.
- Pat. 85 104 970 CN, CI. С 07 J 63/00. Separation and purification of high purity crystalline glycyrrhizic acid / Pan Fusheng, Zhang Hauhui, Tang Shirong. Заявл. 25.07.85- Опубл. 07.01.87. — C.A. 1988:109:23:211 394р.
- Pat. 1 036 960 CN, CI. С 07 J 63/00. Pure glycyrrhizic acid from licorice / Yao Dejia, Chang Fucheng, Huang Jin, Wei Ning. № 88 101 932- Заявл. 14.04.88- Опубл. 8.11.89. -C.A. 1990:113:94991a.
- Bullman J., Steinert P., Galling G. A simple method to optain glycyrrhizin from licorice root (Glycyrrhiza glabra) // Chem. Microbiol., Technol. Lebensm. 1990. — V. 12, № 6. — P. 179−184.
- Pat. 1 190 695 89 190 695. Japan, CI С 07 H 15/256. Очистка глицирризина из лакрицы с помощью противоточной хроматографии / Yamada Tsuyoshi, Saito Isao, Morinada
- Eriko, Moriguchi Soyao. 88/1 431 225- Заявл. 25.01.88- Опубл. 31.07.89. — 3 pp. — C.A. 1989:111:24:21 9270g.
- Заявка 56−55 398 Япония, Кл. С 07 Н 15/24. Очистка глицирризина / Накамура тоси-хиро, Танигути Тамио. № 54−131 970- Заявл. 12.10.79- Опубл. 15.05.81, — РЖ. Хим. -1982. — 60 206П.
- Заявка 57−149 897 Япония, МКИ С 07 Н 15/24. Способ очистки глицирризина / Накамура Нобутака. № 56−30 514- Заявл. 05.03.81- Опубл. 09.09.82. — РЖ Хим. -1984-.30 139П.
- Муравьев И.А., Пономарев В. Д. О стандартизации солодкового корня и его препаратов по чистой глицирризиновой кислоте // Вопросы изучения и использования солодки в СССР. М-Л.: Наука, 1966. — С. 133−144.
- Song Hongchun, Wang Wei. Determination of glycyrrhizic acid in liquid extract of glycyrrhiza by a.c. oscillopolarographic method // Yaowu Fenxi Zazhi. 1987. — V. 7, № 2. -P. 108−110.
- Пат. 2 000 117 Россия, МКИ5 А 61 К 35/78. Способ получения сухого экстракта солодки // Касьянов Г. И., Квасенков О. И. № 4 947 880/14- Заявл. 24.0691- Опубл. 07.09.93, Бюл. № 33−36. -РЖ. Хим. — 1994: Ю0163П.
- Пат. 2 054 433 Россия, МКИ6 С 07 J 63/00. Способ получения глицирама // Рагимов А. В., Гаджилы Р. А., Касумов М. А., Джаваншир М. О. № 5 033 673/04- Заявл. 29.01.92.- Опубл. 20.02.96, Бюл. № 5. — РЖХ. — 1996:200 115П.
- Пат. 2 000 800 Россия, МКИ5 А 61 К 35/78. Способ получения экстракта корня солодки // Терновой А. П., Дмитриенко Н. В., Михалев В. Ю. № 5 061 555/14- Заявл. 13.10.92.- Опубл. 15.10.93, Бюл. № 37−38. — РЖХ. — 1994:12 087П.
- Xue Xiaoxian, Xiao Lin. Determination of glycyrrhizic acid in Glycyrrhiza and its products //Fenxi Huaxue. 1985.- V. 13, № 3.- P. 176−179. — C.A. 1985:103:15:12 1856n.
- Якубова М.Р., Генкина Г. Л., Шакиров Т. Т. УФ-спектрофотометрическое определение глицирризиновой кислоты в Glycyrrhiza glabra // Химия природных соединений. -1977.-№ 6.-С. 802−806.
- Liu Lijuan, Pan Jinyuan, Yin Xuhong, Lu Yuanshi. Quantitative determination of glycyrrhizin in Glycyrrhiza and its preparation by macroreticular resin // Zhongcaoyao. -1985. V. 16, № 5. — P. 202−206. — C.A. 1985:103:8:59374y, 1987:106:18:14 4062b.
- Stabrowska-Ostrowska E. Comparison of methods for determining a dried Glycyrrhiza extract// Farm. Pol. 1974. — V. 30, № 10. — P. 941−943. — C.A. 1975:82:24:16 0295w.
- Du Yingying, Wang Qihao, Pei Yagun, Li Rongchun. Colorimetric determination of glycyrrhizic acid in licorice and its preparation with methylene blue // Yiyao Gongye. 1987.- V. 18, № 10. P. 451−455. — C.A. 1988:108:6:44095n.
- Vanhaelen M., Vanhaelen-Fastre R. Quantitative determination of biologically active constitutents in medicinal plant crude extracts by thin-layer chromatography-densitometry // J. Chromatogra. 1983. — V. 281. — P. 263−271. — C.A. 1984:100:8:5691 ly.
- Sobotra-Wierzbowicz Jamina, Adamczyk Halina, Smulkowska Hanna. Densitometric determination of glycyrrhizic acid in dried licorice extract // Farm. Pol. 1984. — V. 40, № 9.- P. 527−529. C.A. 1985:103:l:3762f.
- Shu Yonghua, Xu Guangxin, Tang Weijie. Determination of glycyrrhizic acid in Glycyrrhiza uralensis Fisch. and G. inflata Batal. by TLC-UV // Zhongcaoyao. 1986. — V. 17, № 5. — P. 202−203. — C.A. 1986:105:7:57940x.
- Alam Mahbub, Umar Mohammad, Dar Farrukh. Quantitative determination of glycyrrhizin in licorice root // J. Farm. (Lahore). 1986. — V. 7, № 1−2. — P. 21−24. — C.A. 1987:107:24:22 3358b.
- Hurst W.J., McKim J.M., Martin R.A. The determination of glycyrrhizin in licorice products // Abstrs Pap. Pittsbursh Conf. Anal. Chem. and Appl. Spectrosc. Atlantic City, 1982.-P. 276.
- Li Rongchun, Wang Qihao, Don Jingying, Pei Yagun. Determination of glycyrrhizin in licorice (Glycyrrhiza Uralensis) and its extractum by HPLC // Zhongcaoyao. 1987. — V. 18, № 4. — 157−158. — C.A. 1987:107:12:10 2745r.
- Hurst W.J., McKim J.M., Mrtin R.A., Robert A.J. High-performance liquid chromatographic determination of glycyrrhizin in licorice product // J. Agric. Food Chem. -1983.-V. 31, № 2.-P. 387−389. C.A. 1983:98:15:12 4274k.
- Lu Guibao, Liu Jun. Determination of glycyrrhizin in Radix Glycyrrhizae and its preparation by HPLC // Yaowu Fenxi Zazhi. 1988. — V. 8, № 3. — P. 137−139. — C.A. 1988:109:16:13 5046j.
- Sekai Yoshimichi et. Study on the pretreatment with silica gel cartridge for the determination of glycyrrhizin in extracts of Kanpo preparation // Gigu-ken Eisei Kenkyushoho. 1988. — V. 33. — P. 17−21. C.A. 110:179 595.
- Bell J.H. Determination of glycyrrizic acid in licorice extracts and chewing tobaccos // Tob. Int. 1980.-V. 182, № 21.-P. 68−71. C.A. 1981:94:l:2161t.
- Tsutomu Ichikawa, Shiko Ishida, Yoko Sakiya, Yoshinobu Akada. High-performance liquid chromatographic determination of glycyrrhizin and glycyrrhetinic acid in biological materials //Chem. Pharm. Bull. 1984. — V. 32, № 9. — P. 3734−3738.
- Mihami Eiichi et. Determination of glycyrrhizin in cosmetic lotions and creams with cleon-up procedure on bilayer column chromatography // Eisei Kagahu. 1988. — V. 34, № 5. -P. 466−469. C.A. 110:28 908.
- Okada Kenzo, Tanaka Jun, Miyashita Akira, Imato Katsue. High-speed liquid chromatographic analysis of constituents in licorice root. 1. Determination of glycyrrhizin // Yakugaku Zasshi. -1981. V. 101, № 9. — P. 822−828. C.A. 1981:95:23:19 9935y.
- Hiraga Yukio, Endo Hitomi, Takahashi Kunio, Shibata Shoji. High-performance liquid chromatographic analysis of licorice extracts // J. Chromatogr. 1984. — V. 292, № 2. — P. 451−453. — C.A. 1984:101:12:97721a.
- Collinge A., Hermesse В., Noirfalise A. Study and determination by high-performance liquid chromatography of glycyrrhizin in food products // Belg. J. Food Chem. Biotechnol. 1985. — V. 40, № 6. — P. 143−145. — C.A. 1986:105:l:5268q.
- Wang P., Li S.F.Y., Lee H.K. Determination of glycyrrhizic acid and 18-P-glycyrrhetinic acid in biological fluids by miccelar electrokinetic chromatography // J. Chromatography A.- 1998. v. 811.-p. 219−224.
- Koga K., Ohmachi K., Kawashima S., Takada K., Murakami M. Determination of 18a-glycyrrhizin and 18P-glycyrrhizin in dog plasma by high-performance liquid chromatography // J. Chromatography B. 2000. — v. 738. — p. 165−168.
- Zhang G., Ji S., Chai Y., Wu Y., Yin X. Determination of glycyrrhizin in Radix glycyr-rhizae and its preparations by capillary zone electrophoresis // Biomedical Chromatography.- 1999. V. 16, № 6. — P. 407−409.
- Мучник Ж.С. Содержание глицирризиновой кислоты, Сахаров и экстрактивных веществ в подземных органах солодки голой, выращиваемой в Молдавии // Растительные ресурсы. 1976. — т. 12, вып. 1. — С. 78−84.
- Сабоиев С.С., Мастоншоева Х. С., Султонназаров А. С. Химический состав подземных органов двух видов P. Glycyrhiza L., произрастающих в Горно-Бадахшанской АО Таджикистана // Растительные ресурсы. 1992. — т. 28, вып. 2. — С. 66−69.
- Джумамуратова А., Алламбергенова С. Т., Сдыков Т. Углеводный состав солодки // Вестник КК ФАН УзССР. 1990. — № 4. — С. 52−57.
- Akmamedov К., Annadurdyev Kh., Dovletmuradov К. Chemical composition and hydrolysis of licorice oil cake // Izv. AN Turkm. SSR. Ser. Biol. Nauk. 1984. — № 3. — P. 7376.
- Чурашенко Б.М., Литвиненко В. И., Аммосов O.C. и др. Углеводы травы и корня солодки // Фармац. журнал. 1996. — № 3. — С. 93−97.
- Noriko S., Masashi Т., Mieko K., Ryoko G., Akemi S., Noriko S. A novel polysaccharide having activity on the reticuloendothelial system from the root of Glycyrrhiza uralensis // Chem. and Pharm. Bull. 1990. — v. 38, № 11. — P. 3069−3071.
- Методы исследования углеводов / Пер. с англ. В.А. Несмеянова- Под ред. А. Я. Хорлина. М.: Мир, 1975. С. 10,409−410.
- Vora Pramathesh S., Tuorto Raymond M. Liquid chromatographic determination of sugars in licorice products // J. Assoc. Off Anal. Chem. 1984. — V. 67, № 3. — P. 529−531.
- Коренман И.М. Экстракция в анализе органических веществ. М.: Химия, 1977. -200 с.
- Райхардт К. Растворители и эффекты среды в органической химии. М.: Мир, 1991.-763 с.
- Биохимия фенольных соединений / Под ред. Харборна Дж. М.: Мир, 1968. — С. 3451.
- Биохимические методы анализа растений / Под ред. М. Н. Запрометова. М.: Изд-во иностр. лит-ры, 1960. — С. 9−68,453−519.
- Лабораторная техника органической химии /Пер. с чешского В.А. Вовера- Ц. А. Егорова и А.Н. Ушакова- Под ред. Л. Д. Бергельсона.- М.: Мир, 1966. С. 335−360.
- Желявский В., Галиньский В. Термодинамические аспекты онтогенеза растений / Термодинамика и регуляция биологических процессов. М.: Наука, 1984. — С. 120−125.
- Кесслер Ю.М., Зайцев А. Л. Сольвофобные эффекты. Л.: Химия, 1989. — 312 с.
- Гладышев Г. П. Термодинамика и макрокинетика природных иерархических процессов. М.: Наука, 1988. — 287 с. .
- Эдсолл Дж., Гатфренд X. Биотермодинамика. М.: Мир, 1986. — 296 с.