Синтез и фотохромизм 3-метил-4-оксо-спиро (нафто-1, 3-оксазин-2, 2'-[2Н]-хроменов
Диссертация
Фотохромизм — способность вещества претерпевать обратимое изменение спектра поглощения под воздействием активирующего излучения различного спектрального состава. Интерес к фотоактивным соединениям связан с возможностями их практического применения в качестве обратимых светоуправляемых молекулярных переключателей, бифункциональных фоточувствительных оптоэлектронных переключателей, светофильтров… Читать ещё >
Содержание
- 1. Литературный обзор
- 1. 1. Методы получения спиропиранов
- 1. 2. Фотохромные свойства спиропиранов
- 1. 3. Практическое применение спиропиранов
- 2. Обсуждение результатов
- 2. 1. Постановка задачи
- 2. 2. Синтез исходных соединений
- 2. 3. Синтез З-метил-4-оксо-спиро (2,3-дигидронафто[2,1-е]-1,3-оксазин -2,2'-[2Н]хроменов)
- 2. 4. Синтез З-метил-4-оксо-спиро (2,3-дигидронафто[3,2-е]-1,3-оксазин -2,2'-[2Н]-хроменов)
- 2. 5. Синтез З-метил-4-оксо-спиро (2,3-дигидронафто[1,2-е]-1,3-оксазин -2,2'-[2Н]-хроменов)
- 2. 6. Фотохромные свойства
- 2. 6. 1. Фотохромные свойства спиропиранов (83), (84), (85) и (86)
- 2. 6. 2. Фотохромные свойства биспиропирана (98)
- 3. 1. Синтез промежуточных и целевых продуктов
- 3. 2. Спектры ЯМР! Н полученных соединений
- 3. 3. Дополнительные сведения о составе и свойствах полученных спиропиранов
- 3. 4. Данные рентгеноструктурных исследований
- 3. 5. Методика спектроскопических измерений
Список литературы
- Prepared for publication by Henry Bous-Laurent and Heinz Duerr «Organic Photochromism (IUPAC Technical Report)» // Pure Appl.Chem., 4, № 73, pp. 639−665, (2001).
- Duerr D.H., Bouas-Laurent H. 1990, «Photochromism. Molecules and system» // Amsterdam, Elsevier, p. 1068.
- Bertelson, R.C. In Photochromism (ed. Brown, G. H.) // Wiley, New York, (1971).
- Wizinger В., Wenning H. «Uber Interamoleculare Ionisation» // Helv. Chim. Asta. Bd. 23, pp. 247−271, (1940).
- Hinnen A. «Synthesis of photochromic indolinespiropyrans» // FR2036168, (1970).
- Baralle R.M., Compere M.A., Praff M.E., Jordi F.X., Goumount, C.G. Fr. Demande «Emulsion photographique positive-directe aux halogenures d’argent avec agent de nucleation incorpore» // FR2491638, (1982).
- Гальберштам M.A. «Исследования в области фотохромных индолиновых спиропиранов.» // Дисс. Докт.хим.наук. М., (1979).
- Burri P. «Verfahren zur Herstellung von Indolinospiropyranverbindun gen» // Swiss Patent 603 656, РЖхим. IN359P (1980).
- Burri P. «Indolinospiropyrane compounds» // US Patent 4 339 385: Изобретения в СССР и за рубежом, № 7, 138 (1983) http://www.uspto.gov/path
- Burri P. «Indolinospiropyrane compounds» // US Patent 4 343 944: Изобретения в СССР и за рубежом, № 9, 107 (1983) http://www.uspto.gov/path
- Khairutdinov R.F., Giertz К., Hust J.K., Voloshina E.N., Voloshin N.A. and Minkin V.I. «Photochromism of Spirooxazines in Homogeneous Solution and Phospholipid Liposomes» //J. Am. Chem. Soc., 120,49, pp.12 707−12 713, (1998).
- Inouge M., Akamasu K. and Nakazumi N. «New Crown Spirobenzopyrans as Light- and Ion-Responsive Dual-Mode Signal Transducers» // J. Am. Chem. Soc, 119, pp.9160−9165, (1997).
- Zigenner G, Korsatko W, Fichsgrubber A. «Uber Dihidro-bzw Tetrahydrospiro (l.benzo-pyran-2,4'(rH)-Pyrymidin)-2'(3'H)one» // Monatsch. Chem, Bd. 107, Heft 6, s. 1355 1359, (1976).
- Maguet M, Guglielmetti R, Gamier F, Poirier J. «Derives de spiropyrannes leur procede de preparation et leur application pour e’engregistrement d’informations par voie optique» // Пат. 7 524 046 (Франция), РЖХим, 6H 381П, (1978).
- Maguet М, Poirier J, Guglielmetti R. «Synthese de composes photochromes en serie azaheterocyclique non condensee spiropyrannes tetrahydro-2,4,5,6-oxaziniqrues-l, 3» // Compt. Rend, 282, 19, p. 943 -945, (1976).
- Guglielmetti R, Rettillion G, Gamier F, Poirier J. «Composes spiropyranniques des cyclespyridine on thiazine utilisables dans des compositions photochromes» // Пат. 7 833 512 (Франция), РЖХим, 20H 252П, (1981).
- Лукьянов Б. С, Черныш Ю. Е, Ниворожкин Л. Е, Минкин В. И «Фото- и термохромные спираны. 16*. 2-оксо-3-фенил-5,5-диметилспиро (1,3-оксазолидин-4,2'-2Н.хромены)» // Химия гетероциклических соединений, № 8, с. 1031,(1985).
- Лукьянов Б. С, Иванов Н. Б, Ниворожкин Л. Е, Минкин В. И, Бородкин Г. С. «Фото- и термохромные спираны. 19*.2-тиоксо-3-фенил-5,5-диметилспиро-(1,3-оксозолидин-4,2−2Н.-хромены)» // Химия гетероциклических соединений, № 9, с. 1253, (1995).
- Иваницкий В. В, Николаева О. Г, Метелица А. В, Волобушко Н. В, Лукьянов Б. С. «Фотохромные спиропираны кумаринового ряда» // Химия гетероциклических соединений, № 5, с. 601, (1992).
- Traven V. F, Miroshnikov V.S., Chibisova T.A., Barachevsky V. A, Venidiktova O.V. and Strokach Yu.P. «Synthesis and structure of indoline spiropyrans of the coumarin series» // Russian Chemical Bulletin, 54, 10, pp. 24 172 424, (2005).
- Winkler J. D, Bowen C.M. and Michelet V.J. «Photodynamic Fluorescent Metal Ion Sensors with Parts per Billion Sensitivity» // J. Am. Chem. Soc, 120, p. 3237,(1998).
- Benard S, Yu P. «New Spiropyrans Showing Crystalline-State Photochromism» //Adv. Mater, 12, 48, (2000).
- Халанский К.Н., Алексеенко Ю. С., Лукьянов Б. С., Утенышев А. Н., Безуглый С. О. «Новые фотохромные спиропираны на основе 6-гидрокси-хинолин-5-альдегида» // Химия гетероциклических соединений, № 8, с. 1261, (2006).
- Benard S., Yu P., Keitaro N., Delouis J.F. «A photochromic molecule-based magnet» // Chem. Mater., 13, pp. 159−162, (2001).
- Aldoshin S.M., Nikonova L.A., Smirnov V.A., Shilov G.V., Nagaeva N.K. «Structure and photochromic properties of single crystalls of spiropyran salts» // Journal of Molecular Structure, 750, pp. 158−165, (2005).
- Pozzo J.-L., Samat A., Guglielmetti R., Lokshin V., Minkin V. «Furo-fused 2#-chromenes: synthesis and photochromic properties» // Can. J. Chem., 74, p. 1649,(1996).
- Лукьянов Б.С., Шепеленко H.E., Брень В. А., Буланов О. А. «Новые индолиноспиропираны, содержащие конденсированный фрагмент» // Химия гетероциклических соединений, № 7, с. 987, (2000).
- Grummt U.V., Ruchenbacher М., Paetzold R. «New photochromic 2H-1,4-oxazines and spiro-2H-l, 4-oxazines» // Tetr. Let., № 22, pp.3945−3948, (1981).
- Локшин В.А. «Спиропираны с поликонденсированными хроменовыми фрагментами» // Дисс. канд.хим.наук. Ростов-на-Дону, (1986).
- Becker R., Kolc I. «Photochromism. Spectroscopy and photochemistry of pyran and thiopyran derivatives» // J. Phys Chem., 72, p. 997, (1968).
- Аракава Сэйити, Кондо Хирофуми, Сэто Йориэцу «Фотохромные соединения» // Пат. 60−54 388 (Япония), РЖХим., 6 Н 255 П, (1986).
- Аракава Сэйити, Кондо Хирофуми, Сэто Йориэцу «Photochromic compounds and photosensitive compositions containing the compounds» // Пат. 4 565 779 (США), РЖХим., 19 H 362 П, (1986).
- Аракава Сэйити, Кондо Хирофуми, Сэто Йориэцу «Фотохромные соединения» // Пат. 60−177 089 (Япония), РЖХим., IН 391 П, (1987).
- Волошин Н.А., Шелепин Н. Е., Минкин В.И.А. с. 518 491 (СССР) — опубл. в Б.И., № 23, 75, (1976).
- Захс Э.Р., Мартынов В. П., Эфрос Л. С. «Синтез и свойства спиропиранов, способных к обратимому раскрытию пиранового кольца» // Химия гетероциклических соединений, № 4, с. 435 459, (1979).
- Анисимова В.А., Пожарский А. Ф., Ниворожкин Л. Е., Минкин В. И. «Гетероциклические аналоги плейадиона XXXII. Спиропираны перимидинового ряда» // Химия гетероциклических соединений, № 1, с. 108 -112,(1978).
- Фукусима Й., Кюкава Т., Арига Д. «Спиропирановые соединения и их получение» // Пат. 51−53 675 (Япония), РЖхим, 9Н 322П, (1979).
- Sato К., Phazaki M., Yamazaki H. «Photochromic compounds» // Пат. 77−30 278 (Япония), С. А., 87, 93573g, (1977).
- Сато К., Окадзаки М., Ямадзаки М. «Получение дигидрофталазинспиранов» // Пат. 50−31 084 (Япония), РЖхим., 1Н 204П, (1978).
- Haley N.F. «3-Methyl-2,l-benzisoxazolium, benzisothiazolium and indazolium salts as new active-methyl compounds» // J. Org. Chem., 43, p. 1233−1237,(1978).
- Rondon J., Guglielmetti R., Metzger G. «Synthese spiropyrannique enserie benzoxazolinique» // Bull. Soc. Chim. Fr., № 7, pp. 2581−2590, (1971).
- Dumenil G., Maldonado P., Guglielmetti R., Metzger J. «Synthese et etude physico-chimique d’aldehydes salicyliques et de spiropyrannes benzothazoliques derives» //Bull.Soc.Chim.Fr., № 3, pp. 817−822, (1969).
- Guglielmetti R., Davin-Preteli E., Metzger G. «Composes spiropyranniques en serie benzoselenazolinique» // Bull. Soc. Chim. Fr., № 2, pp. 556−559,(1971).
- Берсенева H.K., Захс Э. Р., Эфрос A.C. «Продукты конденсации солей 5-нитро- и 5,6-динитро-1,2,3-триметилбензимидазола с о-оксиальдегидами» // Химия гетероциклических соединений, № 7, с. 961−966, (1971).
- Haase J.R. «Сенсибилизаторы для серебряно содержащих материалов» // US Patent 3 923 524, С. А., 85, 64 803 (1976).
- Трофимова Н.С. «Синтез и фотохромизм спиропиранов, производных бензо-1,3-дитиола» // Дисс.канд.хим.наук. Ростов-на-Дону, (1975).
- Локшин В.А., Трофимова Н. С., Волошин Н. А., Ревинский Ю. В., Шелепин Н. Е., Курдаков Х. А., Минкин В. И. «Фото и термохромныеспиропираны дитиоланового ряда» // Химия гетероциклических соединений, № 1, с. 47−50,(1980).
- Appriou Р, Guglielmetti R, С. г, С. 275, 57, (1972).
- Краюшкин М. М, Ширинян В. З, Никалин Д. М. «Синтез первых спиропиранов и спирооксазинов на основе тиено3,2-Ь.пирролов» // Известия Академии Наук, серия химическая, № 3, с. 687, (2004).
- Лукьянов Б. С, Рябухин Ю. И, Дорофеенко Г. Н, Ниворожкин Л. Е, Минкин В. И. «Фото- и термохромные спираны» // Химия гетероциклических соединений, № 2, с. 161−166, (1978).
- Xialoliu L, Jinliang L, Youngmei W, Teruo M, Jiben M. «Synthesis of functionalized spiropyran and spirooxazine derivatives and their photochromic properties» // Journal of Photochemistry and photobiology A: Chemistry 161, p. 201−213,(2004).
- Захс Э. Р, Звенигородская Л. А, Лешенюк Н. Г, Мартынова В. П. «Бромирование спиропиранов и восстановление их нитропроизводных» // Химия гетероциклических соединений, № 10, с. 1320−1326, (1977).
- Недошивин Ю, Зайченко Н. Л, Глаголев Н. Н, Маревцев В. С. «Синтез фотохромных спиронафтоксазинов, способных к полимеризации» // Известия Академии Наук, серия химическая, № 5, с. 1243−1245, (1996).
- Лукьянов Б.С., Ниворожкин J1.E., Минкин В. И., Метелица А. В. «Новые индолиновые спиропираны с-акцепторными заместителями в положении 8"' // Химия гетероциклических соединений, № 12, с. 1700−1701, (1990).
- Лукьянов Б.С., Ниворожкин Л. Е., Минкин В. И. «Индолиноспирохромены с тг-акцепторными заместителями в положении 8"' // Химия гетероциклических соединений, № 2, с. 176−179, (1993).
- Зайченко Н.Л., Кикоть Г. С., Плешкова А. П., Шиенок А. И., Кольцова Л. С., Маревцев B.C. «Бромирование фотохромных спиронафтоксазинов.» // Известия Академии Наук, серия химическая, 3, с.451−456, (2001).
- Самойлова Н.П. «Синтез и спектрально-кинетические исследования некоторых фотохромных спиропиранов индолинового ряда» // Автореф. дис., М. (1974).
- Ji Нее Lee, Eun Soo Park and Cheol Min Yoon «Suzuki coupling reaction of 6-iodo- or 6,8-diiodospiropyran: synthesis of spiropyran analogs» // Tetrahedron Letters, № 42, pp.8311−8314, (2001).
- Sam-Rok Keum, Yoon-Ki Choi, Myung-Jin Lee and Sung-Hoon Kim «Synthesis and properties of thermo- and photochromic bisindolinobenzospiropyrans linked by thio- and carbonyl groups» // Dyes and Pigments, 50, 3, pp. 171−176, (2001).
- Самсония Ш. А., Трапаидзе M.B., Маисурадзе Д. П., Николеишвили Н. Н., Букия Т. Д., Джапаридзе К. Г. «Фотохромные системы на основе бензое.пирроло[3,2-?]-, индоло[7,6-^]- и [4,5-е] индолов» // Материалы
- Международной конференции по химии гетероциклических соединений, Москва, с. 294, (2006).
- Jinhua Yang, Man-Kit Ng «Synthesis of a photochromic conjugated polymer incorporating spirobenzopyran in the backbone» // Synthesis, № 18, pp. 3075−3079, (2006).
- Chung-Chun Lee, Jo-Chin Wang and Andrew Teh Hu «Microwave-assisted synthesis of photochromic spirooxazine dyes under solvent-free condition» // Materials Letters, 58, 3−4, pp. 535−538, (2004).
- Zhao W, Carreira E. «Solid-phase synthesis of photochromic spiropyrans» // Organic Letters, 7, 8, pp. 1609−1612, (2005).
- Башутская E. B, Захс Э. Р, Эфрос JI.C. «Спиропираны хинолинового ряда» // Химия гетероциклических соединений, с. 1697, (1975)
- Волбушко Н. В, Лукьянов Б. С, Метелица А. В, Минкин В. И, Ниворожкин АЛ, ДАН СССР, с. 315, 873, (1990).
- Лукьянов Б. С, Волбушко Н. В, Ниворожкин АЛ, Хубутия A.M., Минкин В. И. «Метод синтеза 1,3,3-триметилиндолин-2-спиро-2'-2Н.селенапирано[5,6^]пиразолов» // Авторское свидетельство № 1 608 191 (СССР), (1990).
- Холманский А.С., Чудаков В. М., Пикаев А. К. «Тушение реакции окрашивания спиропиранов различными тушителями при импульсном радиолизе в бензоле» // Ж. физ. химии, т. 5, 10, с. 1329−1333, (1986).
- Алдошин С.М. «Структурные аспекты фотохромных превращений органических соединений» // Автореф.дис.докт.хим.наук.-Черноголовка, с. 43,(1985).
- Miler-Strenger Е., Guglielmetti R., «Structure of 6,2-(3-ethyl-2,3-dihydro-l, 3-benzothiazol-2-ylidene) ethylidene-2-methoxy-4-nitro-2,4-cyclohexadienone a model compound for a photomerocyanine» // Acta crystall. B. 38, 7, p. 1980−1981,(1982).
- Алдошин C.M., Атовмян JI.O. «Кристаллическая и молекулярная структура продукта фотохимического превращения Г-пентил-2', 3'-диметил-6-нитро-8-бром спиро(индолин-2,2'-2Н-1. бензопирана) // Изв. АН СССР сер. хим., № 9, с. 2016−2023,(1985).
- Gehrts М., Brauchel Chr., Voitlander J. «Photochromic forms of 6-nitrobenzospiropyran» // J. Am. Chem. Soc, v. 104, № 8, p. 2094−2101, (1982).
- Маревцев B.C., Градюшко А. Т., Ермакова В. Д., Линский В. А., Черкашин М. И. «Поляризация флуоресцентных изомеров фотоиндуцированной формы нитрозамещенного спиропирана при низких температурах» //Изв. АН СССР, сер. хим., № 6, с. 1249−1254, (1981).
- Холманский А.С., Тарасов В. Ф. «Влияние среды на величину квантового выхода реакции фотоокрашивания индолиновых спиропиранов с нитрогруппой» // Ж. физ. химии, т.57, с. 2885 -2888, (1983).
- Ванников А.В., Крюков А. Ю. «Импульсный радиолиз бензольных растворов индолиноспиропиранов» // Хим. высок, энергий, т. 12, с. 334−338, (1978).
- Ванников А.В., Крюков А. Ю. «Механизм образования окрашенной формы при импульсном радиолизе растворов спиропиранов» // Хим. высок, энергий, т. 12, № 6, с. 502 506, (1978).
- Мурин В.А., Манджиков В. Ф., Барачевский В. А. «Спектральная зависимость процесса фотоокрашивания фотохромных спиропиранов» // Оптика и спектроскоп., т. 45, № 2, с. 399−401, (1978).
- Monti S., Kellman A., Tfibel F., Lindgvist L., Guglielmetti R. «Primary processes in spiropyran photochromism studied by laser photolysis» // J. Photochem., v. 17, № 1 -2, p. 76, (1981).
- Atabekyan L.S., Chibisov A.K. «Acid-effect in photochromism of spiropyrans: a study by microsecond and nanosecond flash photolysis» // J. Photochem., v.31, № 1, p. 123- 130, (1985).
- Lenoble C., Becker R.S., «Photophysics, photochemistry, kinetics and mechanism of the photochromism of 6'-nitroindolinospiropyran» // J. Phys. Chem., v. 90, № 1 p.62−65, (1986).
- Каспарова И .Я, Зубков А. В., Герасименко Ю. Е. «Влияние доноров протонов на процесс темнового исчезновения фотоиндуцированной формы спиропиранов» // Кинетика и катализ, т. 19, № 4, с. 872−876, (1978).
- Панкратов А.А., Майорова Л. Б. «Особенности фотохромизма индолиноспирохроменов в комплексах с водородной связью» // Теор. и эксп. химия, т. 15, с. 601−603, (1979).
- Холманский А.С. «Тушение реакции фотоокрашивания спиропиранов с нитрогруппой протонодонорными добавками» // Ж.физ.химии, т. 60, № 8, с. 2026−2027, (1986).
- Каспарова И. Я, Зубков А. В., Герасименко Ю. Е. «Взаимодействие фотохромных спирохроменов с аминами» // Кинетика и катализ, т. 19, № 6, с. 1435−1441,(1978).
- Le Baccon М., Guglielmetti R. «Complexation of nitrogencontaining spiropyrans in the open trans-form and of stable merocyanines by metal salts» // J. Chem. Res. Microfische, № 5, p. 1861−1869, (1979).
- Ohno S. «Нихоп катаку кайси» // J.Chem.Soc.Jap., Chem. and Ind. Chem, № 5, p. 638−663,(1977).
- Sheng Y., Leszczynski J., Garcia A., Rosario R., Gust D., Springer J. «Comprehensive theoretical study of the conversion reactions of spiropyrans: substituent and solvent effects» // J. Phys. Chem. B, 108, pp. 16 233−16 243, (2004).
- Брауде E.B., Гальберштам M.A. «Стирилзамещенные спирохромены индолинового ряда» // Химия гетероциклических соединений, № 2, с. 207−213, (1979).
- Гальберштам М.А., Лазаренко И. Б., Бобылева Г. К., Подъячев Ю. Б., Пржиялговская Н. М., Суворов Н. Н. «Фотохромные 5-стирилзамещенные индолиноспирохромены» // Химия гетероциклических соединений, № 11, с. 1482−1485, (1984).
- Гальберштам М.А., Самойлова Н. П., Бобылева Г. К. «Влияние заместителей в положении 5', 7' на спектры мероцианинов 1,3,3-триметил-6-нитроиндолин-2-спиро-2'-2Н.хроменов» // Химия гетероциклических соединений, № 4, с. 491, (1981).
- Goudjil Kamal «Photochromic ultraviolet protective shield» // US pat. 6 113 813,(2000).
- Chan You-Ping, Henry David, Meyrueix Remy, Vial Jacques Jean 'Organic photochromic materials with high refractive index, their preparation and articles formed from these materials» // US pat. 5 763 511, (1998).
- Goudjil Kamal «Ultraviolet active wristband» // US pat. 5 914 197, (1999).
- Blum Ronald D., Gupta Amitava., Iyer Venkatramani S., Kokonaski William «Lens or seni-finished blank comprising photochromic resin compositions» // US pat. 5 914 174, (1999).
- Shipway A.N. Willner I. «Electronically Transduced Molecular Mechanical and Information Functions on Surfaces» // Acc. Chem. Res., 34, 6, Pp.421 -432, (2001).
- Jin-Wook H., Jin-Heon H., Jee-Nyu H., Seung-Hyun Cho «Plastic photochromic lens and method for preparation thereof' // AU pat.2 002 368 127, (2004).
- Goudjil Kamal «Metamorphic nail polish» //US pat. 5 730 961, (1998).
- Kiato Teijiro, Oda Hironori, «Optical information recording medium» // US pat. 5 512 423,(1996).
- Hibino Junichi, Kishimoto Yoshio, Moriyama Kumiko, «Photochromic material» // US pat. 5 426 018, (1995).
- Ando Eiji, Hibino Junichi, «Photochromic material and an optical storage medium using the same» // US pat. 5 360 699, (1994).
- Serizawa Shinichiro, Ogata Yasuhiro, Yamamoto Hiroshi «Recording material» //US pat. 7 094 731, (2006).
- Kajikawa Takeshi, Ikeda Toshiaki, Naruse Mitsuru «Thermosensitive recording material» // US pat 7 078 365, (2006).
- Hizatate Shoji «Thermal recording material» // US pat. 7 071 144, (2006).
- Berkovic G, Krongauz V, and Weiss V. «Spiropyrans and Spirooxazines for Memories and Switches» // Chem. Rev, 100, 5, pp. 1741 — 1754, (2000).
- Kind Code «Method for manufacturing display device» // US pat. 20 060 121 745, (2006).
- Sond L, Jares-Erijman Е. A, Jovin Т. М. «A photochromic acceptor as a reversible light-driven switch in fluorescence resonance energy transfer (FRET)» // Journal of Photochemistry and Photobiology, 150, pp. 177−185, (2002).
- Zhilian L, Lin J, Zhi L, Yunhua G. «Photo-switchable molecular devices based on metal-ionic recognition» // Tetrahedron Letters, № 46. pp. 885 887, (2005).
- Oshima Yasuhito- Ohashi Hidekazu- Endo Akihiro «Lithographic printing original plate and the lithographic printing method» // JP2006096027, (2006).
- Buncel E., Chopra N., Foucher D., Kazmaier P., Patel R., Wojtyk J. «Photochromic electrophoretic ink display» // US pat. 6 517 618, (2003).
- Robillard Jean J. «System and method for forming photobleachable ink compositions» // US2004259975, (2006).
- Sano Kenji, Takayama Akira, Machida Shigeru, Ikeda Shigeru, Urano Taeko «Erasable printing ink» // JP2000154345, (2006).
- Рябухин Ю.И., Межерицкий B.B., Дорофеенко Г. Н. «Способ получения солей 4Н-1,3-бензоксазин-4-ония» // Журн. общ. химии, т.44, № 12 с. 2792−2793,(1974).
- Leonard F. Lindoy, George V. Meehan, Niels Svenstrup «Mono- and Diformylation of 4-substituted phenols: A new application of the Duff Reaction» // Synthesis, pp. 1029−1032, (1998).
- Ullmann F., Brittner K. «Uber die Herrstellung von Oxynvinaldehyd aus p-kresol» // Ber, Bd. 42 (2), s. 2539 -2548, (1909).
- Алдошин С.М. «Структурные аспекты фотохромных превращений органических соединений» // Дисс. Докт.хим.наук, Черноголовка, (1985).
- Алдошин С.М., Буланов А. О., Коган В. А., Лукьянов Б. С., Минкин В. И., Ткачев В. В. «Возможности структурного модифицирования спиропиранов бензоксазинового ряда» // Доклады Академии Наук, 390,1, с. 51−55,(2003).
- Векслер К.В., Захс Э.Р, Трейгер В. М., Эфрос Л. С. «Спиропираны на основе азотистых гетероциклов, приложение метода МО» // Химия гетероциклических соединений, № 4, с. 447, (1971).
- Киприянов А.И. // Успехи химии, т. 40, с. 1283 (1971).
- Алексеенко Ю.С. «Новые фотохромные спиропираны на основе 2,4-дигидрокси-изо-фталевого альдегида» // Диссертация на соискание ученой степени кандидата химических наук, Ростов-на-Дону, (2003)
- Becke A.D. «Density-functional exchange-energy approximation with correct asymptotic behavior» // Phys. Rev. A 38, pp. 3098 3100, (1988).
- Becke A.D. «Density-functional thermochemistry. III. The role of exact exchange» // J. Chem. Phys., 98, p. 5648, (1993).
- Lee C., Yang W., and ParrR.G. «Development of the Colle-Salvetti correlation-energy formula into a functional of the electron density» II Phys. Rev. B, 37, p. 785,(1988).
- Cottone G., Noto R., La Manna G. and Fornili S. L. «Ab initio study on the photoisomers of a nitro-substituted spiropyran» // Chemical Physics Letters, V. 319, 1−2, pp. 51−59,(2000).
- Andreas Dreuw, Jennifer L. Weisman, and Martin Head-Gordon «Long-range charge-transfer excited states in time-dependent density functional theory require non-local exchange» // J. Chem. Phys., 119, pp. 2943−2946, (2003).
- Guillaume M., Champagne В., and Zutterman F. «Investigation of the UV/Visible Absorption Spectra of Merocyanine Dyes Using Time-Dependent Density Functional Theory» // J. Phys. Chem. A, 110, pp. 13 007 13 013, (2006).