Помощь в учёбе, очень быстро...
Работаем вместе до победы

Изучение комплексообразующих свойств новых фосфорорганических комплексонов

Диссертация: Изучение комплексообразующих свойств новых фосфорорганических комплексонов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

С 1958 г. в ИНЭОС АН СССР под руководством академика М.И.Ка-бачника и ТЛ. Медведь, и с 1963 г. совместно с ИРЕА под руководством РЛ. Ластовского и Н. М. Дятловой, проводятся фундаментальные исследования по созданию, изучению и применению фосфорсодержащих комплексонов. В литературном обзоре рассматриваются наиболее распространенные методы определения констант устойчивости комплексов, а также… Читать ещё >

Содержание

  • часть i. литературный обзор. ди- и поли-фосфорилбные соединения — структура и к0мплекс00бразущие
  • СВОЙСТВА
  • Глава I. Способы изучения комплексообразукщих свойств лигандов
  • Глава 2. Влияние структуры фосфорсодержащих лигандов на их комплексообразувдие свойства
  • часть п. результаты и их обсуждение
  • Глава 3. Включение нейтральных заместителей к атому азота комплексонов
  • Глава 4. Фосфорильные лиганды, содержащие в молекуле жесткий фрагмент
  • Глава 5. Фосфорилсодержащие комплексоны на основе циклических полиалкиленполиаминов
  • часть ш. экспериментальная часть
  • Глава 6. Расчет констант устойчивости комплексов
  • Глава 7. Методика эксперимента
  • Глава 8. Объекты исследования

Изучение комплексообразующих свойств новых фосфорорганических комплексонов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

За последние два десятилетия комплексоны, известные ранее лишь в качестве аналитических реагентов, нашли широкое применение в различных областях практики. Этому во многом способствовало развитие химии фосфорорганических комплексонов — соединений, содержащих в качестве кислотных центров фосфоновые: группы. Эти лиганды обладают рядом специфичных свойств, позволивших использовать их с большим успехом, чем традиционные карбоксилсодержащие комплексоны.

После первой публикации Шварценбаха (1949 г.), сообщившего о свойствах аминоалкилфосфоновых кислот, со второй половины 50-х гг. в Советском Союзе и за рубежом начались интенсивные исследования по разработке методов синтеза и изучению свойств фосфорорганических комплексонов.

С 1958 г. в ИНЭОС АН СССР под руководством академика М.И.Ка-бачника и ТЛ. Медведь, и с 1963 г. совместно с ИРЕА под руководством РЛ. Ластовского и Н. М. Дятловой, проводятся фундаментальные исследования по созданию, изучению и применению фосфорсодержащих комплексонов.

В результате этих работ были созданы методы синтеза и получены разнообразные группы фосфорорганических комплексонов и изучены их свойства. Проведенные исследования позволили также раскрыть механизм и специфику взаимодействия комплексонов различного строения с широким рядом катионов.

Одновременно с развитием химии комплексонов разрабатывались также методы синтеза и изучались комплексообразующие свойства полифосфорных «нейтральных» лигандов, применяющихся в качестве экстрагентов.

В настоящее время в химии комплексообразупцих реагентов основными вопросами, требующими дальнейшей разработки, являются эффективность и селективность действия лигандов. Если вопрос эффективности можно считать, в основном, решенным, то основы создания высокоселективных реагентов недостаточно изучены.

В работах М. И. Кабачника и Т. Я. Медведь с сотрудниками было показано, что одним из возможных путей достижения селективности ком-плексообразования является ограничение конформационной подвижности лиганда. Последнее можно достичь введением в молекулу «жестких» фрагментов или включением донорных атомов лиганда в циклическую систему.

Целью настоящей работы явилось изучение свойств комплексонов и нейтральных лигандов в связи с проблемой селективности комплексо-образования. Влияние структуры лиганда на его комплексообразугацие свойства исследовалось на примере фосфорсодержащих соединений, синтезированных в Лаборатории фосфорорганических соединений (ИБЭОС АН СССР). Часть изученных соединений была предоставлена автору профессором Г. Гроссом (ВДОХ АН ГДР).

В литературном обзоре рассматриваются наиболее распространенные методы определения констант устойчивости комплексов, а также способы модификации комплексообразующих свойств, приводящие к изменению эффективности и селективности действия лигандов.

ЧАСТЬ I ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

ДИи ПОЛИ-ФОСФОРШЕШЫЕ СОЕДИНЕНИЯ — СТРУКТУРА и КОМПЛЕКСООБРАЗУЩИЕ СВОЙСТВА.

В I главе литературного обзора рассмотрены способы определения констант устойчивости комплексов с целью выявления метода, наиболее приемлемого для наших задач.

Во 2 главе обзора рассматривается влияние стурктурных факторов на комплексообразущие свойства фосфорилсодержащих лнгандов.

ВЫВОДЫ.

На основании определения констант устойчивости комплексов изучено влияние структурных факторов на селективность комплексообразования фосфорсодержащих полидентатных лигандов (комплексонов и нейтральных реагентов).

Показано:

1. Нейтральные заместители у атома азота в молекулах аминомети-лендифосфоновых кислот значительно снижают эффективность комплексообразования, но не влияют на селективность действия этих лигандов из-за слабого участия атома азота в координации.

2. В ряду имино-бис (метилфосфоновых) кислот объемистые нейтральные заместители у атомов азота оказывают влияние на диссоциацию этих кислот и на селективность комплексообразования.

3. Ксилилендиаминотетра (метилфосфоновые) кислоты, содержащие в молекуле жесткий ксилиленовый фрагмент, не могут образовать хелатного цикла с катионами и, вследствие этого, не проявляют селективности действия.

4. В ряду аминозамещенных окисей алкиленфосфинов различия в хела-тирующей способности конформационно жестких и гибких лигандов определяются энтропийным членом, что указывает на важную роль стерических факторов в комплексообразовании этих лигандов.

5. Селективность комплексообразования диокисей тетрафенилалки-лендифосфинов по отношению к ионам щелочных металлов увеличивается с возрастанием конформационной жесткости лиганда,.

6. Комплексоны на основе циклических полиалкиленполиаминов сочетают высокую эффективность и селективность комплексообразования.

Проведенное исследование позволило получить экспериментальное подтверждение и установить решающую роль структурных факторов в селективности комплексообразования. Показано, что высокая селективность комплексообразования достигается при введении в молекулу лиганда жестких фрагментов, а также при включении до-норных атомов лиганда в циклическую систему. Первые представители фосфорсодержащих комплексонов на основе циклических полиалкиленполиаминов по эффективности и селективности действия превосходят все известные к настоящему времени комплексоны.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Я. Образование аминов металлов в водном растворе, Иностр. лит., Москва 1967.
  2. Г. Л. Комплексообразование в растворах, Химия, Москва 1965.
  3. Ф., Россотти X. Определение констант устойчивости и других констант равновесия в растворах, Мир, Москва 1965.
  4. Бек М. Химия равновесий комплексообразования, Мир, Москва 1973.
  5. Н.И., Рудяк Ю. В., Дятлова Н. М., Григорьева А. И. Расчет констант протонирования многоосновных кислот и констант устойчивости протонированных моноядерных комплексов из рН-мет-рических данных. Коорд. химия, 1980, т. 6, й 7, с. 991−995.
  6. Wada Н., Fernando Q. Detemination of Formation Constants of Copper (II) Complexes of Ethane-I-hydroxy-I, I-diphosphonic Acid with a solid state Cupric Ion-selective Electrode. — Anal.Chem., 1971, v. 43, N 5, p. 751−755.
  7. Schmid R.W., Reilley A Rapid Electrochemical Method for the Determination of Metal Chelate Stability Constants. — J. Am. Chem. Soc., 1956, v. 78, H 21, p. 5513−5517.
  8. Holloway J.H., Reilley C.H. Metall Chelate Stability Constants of Aminopolycarboxylate Ligands. — Analyt. Chem., 1960, v. 32,1. U 2, p. 187−194'.
  9. Harju Lw- The Stability Constants of Some Metal Chelate of Tri-ethylenetetraaminegexaacetic Acid. Anal. Chim. Acta, 1970, y. 50, p. 475−483.
  10. H.M., Селиверстова И. А., Добрынина H.A. 0 применении ртутного электрода в потенциометрии для определения констант устойчивости комплексов. — Реактивы и особо чистые химические вещества. Труды ИРЕА, 1966, т. 28, с. 270−275.
  11. Ю.П., Астахов К.В.- Комплексообразование редкоземельных элементов с ЭДТА.- S.Неорган.химии, 1963, т.8,с.896−901.
  12. С.С., Никитина Л. В., Дятлова Н. М., Серебрякова Г.В.-Изучение комплексообразования нитрилотриметилфосфоновой кислоты с некоторыми переходными металлами.- Е. Неорган, химии, 1975, т.20, № 2, с.413−417.
  13. Л.В., Кармазина Л. Д., Дятлова Н.М.- Изучение комплексообразования переходных элементов с глицин- М, NT -бис(ме-тиленфосфоновой) кислотой.- S.Неорган.химии, 1974, т.19,№ 11, с.3058−3063.
  14. DeFord D.D., Hume D.N. The Determination of Consecutive Formation Constants of Complex Ions from Polarographic Data.-J.Am.Ciiem.Soc., I95I, v.73, H. II, p.5321−5322.
  15. К.Б., Васильев В. П. Константы нестойкости комплексных соединений.- Изд. АН СССР, Москва, 1959, с. 40.
  16. Schwarzenbach G., Gut R. Die Komplexe der Seltenen Erdkati-onew und die Gadoliniumecke.- Helv.Cliim.Acta, 1956, v.39,N.6, S. I589-I599.
  17. Robenstein D.L., Kula R.Y. Ligand-Exchange Kinetic and Solution Equilibrium of Cd, Zn, Fb Nitrilotriacetate Complexes
  18. J.Am.Chem.Soc., 1969, v.91, U. IO, p.2492−2497.
  19. Wang S.M., Li N.C. PMR Studies of Metal Complexes of Imidazole, Piridine and Pyrimidine Derivatives.- J.Am.Chem.Soc., 1966, v.88, N.20, р.4592−4596.
  20. Wang S.M., Li N.C. PMR Studies of Self-Association and Metal Complexation of Nucleosides in DMSO.- J.Am.Chem.Soc., 1968, v.90, N. I9, p*5069−5073.
  21. Rabenstein D.L. NMR Studies of the Solution Ghemistry of Metal Complexes, III. Acetylglycine Complexes of Cd, Zn, and Fb.-Can.J.Chem., 1972, v.50, N.7, p.1036−1039.
  22. Jordan P., McFarquhar B.Y. Evidence for Guanosine-Calcium (II) Complex. A. Specific Nucleoside-Metal Interaction.- J.Am.Chan. Soc., 1972, v. 94, N. I8, p.6557−6560.
  23. Шека 3.A., Яцимирский К. Б., Аблова М. А. Комплексы хлорида меди (П) с диокисью тетрафенилметилендифосфина.- К.Неорган.химии, 1970, т. 15, Ш, с.2932−2937.
  24. З.А., Яцимирский К. Б., Аблова М. А., Юдина К. С., Медведь Т. Я., Кабачник М. И. Взаимодействие хлорида меди (П) с диоки-сями замещенных тетрафенилметилендифосфинов.- 1.Неорган.химии, 1971, т.16, № 9, с.2440−2443.
  25. Э.И., Шека З. А., Медведь Т. Я., Писарева С. А., Кабачник М. И. Взаимодействие галогенидов некоторых металлов с ди-окисями тетрафенил- и тетрабутилалкилендифосфинов.- 1. Неорган, химии, 1973, т, 18, с.2427−2433.
  26. Flora Н.В., Gilkerson W.R. Association of Alkali Metall Cations with Tripheny lphosphine Oxide in Tetrahydrofuran Solvent.-J.Phys.Chem., 1975, v.77, N. II, p. I42I-I426.
  27. Flora H.B., Gilkerson W.R. Association of Triethanolamine and Related Ligands with Alkali Metal Ions and Ion Pairs in Tetra-hydrofuran at 25 °C.-J.Phys.Chem., 1976, v.807"p*679−685.
  28. К.Б., Синявская Э. И., Цветков Е. Н., Евреинов В. И., Крон Т. Е. Ассоциация 2,4-динитрофенолятов щелочных металлов с полидентатными фосфорилсодержащими лигандами.- Я. Неорган, химии, 1982, т.27, № 5, C. II48-II54.
  29. К.Б., Кабачник М. Й., Синявская Э. Й., Медведь Т. Я., Вельский Ф.И.- Комплексные соединения производных диокисей днфосфинов с ионами щелочных металлов.- Теор. и эксперим. химия, 1976, т.12, Кб, с.777−782.
  30. Cristensen J.J., Izatt B.M., Hansen L.D., Partidge J.A. Entropy Titration. A Calorimetric Method for the Determination of AG, AH and from a Single Thermometric Titration.-J.Phys.Chem., 1966, v.70, НГ.6, p.2003−2009.
  31. Two Isomers of Dicycloheto-I8-crown-6 in Aqueous Solution at 25° and /U=0.I.- J.Am.Chem.Soc., 1976, v.98,N.24,p.7620−7625.
  32. Izatt R.M., Lamb J.D., Asay R.E., Maos G.E., Brandshaw J.S.,
  33. К.Б., Крисс Е. Е., Гвяздовская В. Л. Крнстанты устойчивости комплексов металлов с биолигандами. Наукова Думка, Киев, 1979.
  34. Martell А.Е. Stability Constants of Metal-Ion Complexes, London: Chem.Soc.Burlington House, 1970.
  35. Schwarzenbach G. Der Chelateffekt.- Helv.Chim.Acta, 1952, v.35, S.2344−2359.39″ Pfeiffer P. Die Aufbauprinzipien der inneren Komplexsalze.-Angew.Chem., 1940, v.53, N.9/I0, S.93−98.
  36. Irani R.R., Moedritzer K. Metal Complexing by Phosphorus Compounds. VI. Acidity Constants and Calcium and Magnesium Complexing by mono- and Polymethylene Dephosphonates.- J.Phys. Chem., 1962, v.66, N.7, P. I349-I353
  37. Moedritzer K., Irani R.R. Synthesis and Properties of mono-and Polymetilene-Diphosphonic Acids and Esters.- J.Inorg.Nucl. Chem., 1961, v.22, N.¾, p.297−304.
  38. Schwarzenbach G., Zurc J. Die Pyro- and die UnterphosphorsSure im Vergleich mit Organischen DiphosphonsSurer.- Monatsh.Chem., 1950, v.8I, N. I/2, S.202−212.4.3. Wada H., Fernando Q. Interaction of Methanehydroxyphosphonic155
  39. Acid and Etane-I-hydroxy-I, I-diphosphonic Acid with Alkali and alkaline Earth Metal Ions.- Anal.Chem., I972, v.44,N.9,p.I640−164−3.
  40. М.И., Ластовский Р. П., Медведь Т. Я., Медынцев В. В., Колпакова И. Д., Дятлова Н. М. О комплексообразующих свойствах оксиэтшшдендифосфоновой кислоты в водных растворах.- ДАН СССР, 1967, т.177, № 3,с.582−585.
  41. М.А., Синявская Э. И. Координационные соединения кобалвта (П) с некоторыми дифосфоновыми кислотами.- I.Неорган.химии, 1978, т.23, № 6, с.1550−1556.
  42. Wozhiak М., Nowogrocki G. Acidites et Complexes des acides (alkyl- et aminoalkyl-)phosphoniques.Ill. Alkylphosphonates Substitues de Calcium (II) et euivre (II).- Talanta, 1979, v.26, N.5, p.381−388.
  43. Wozniak M., Nowogrocki G. Acidites et complexes des acides (alkyl-et aminoalky1-)phosphoniques-IV. Acides aminoalkyl-phosphoniques е? к (СН2)дСе?р03Н2.- Talanta, 1979, v.26,N.I2, p. II35-IM.
  44. Wozniak M., Nowogrocki G. Acidites et complexes des acides (alkyl-et aminoallsyl-)phosphoniques-III. Alkylphosphonates substitues de Caloium (II) et cuivre (II).- Tlanta, I979, v.26, N.5,P.381−388.
  45. Maier L. Organic Phosphorus Compounds 45. Preparation and Properties of Nitrilotri (ethylenephosphonates) and the Corresponding Acid.- Phosphorus, 1971, N. I, p.67−69.
  46. Maier L., Crutchfield M.M. Organic Phosphorus Compounds 70. Preparation and Properties of New Phosphorus Containing Chelating Agents for Calcium and Magnesium Ions.- Phosphorus and Sulfur, 1978, v.5, N. I, p.45−51.
  47. М.И., Матросов Е. И., Медведь Т. Я., Писарева С.А.,
  48. И.Б. Кислотно-основные свойства диокисей тетраалкиларил) алкилендифосфинов.-Теор.и эксперим. химия, 1972, т.8,NS, с. 361 365.
  49. М.И., Матросов Е. И., Медведь Т. Я., Нестерова Н. П. Кислотно-основные свойства диокисей тетраарил(алкил)виниленди-фосфинов.- ДАН СССР, 1976, т.230, № 6, с.1347−1350.
  50. Э.И., Шека З. А., Медведь Т. Я., Писарева С. А., Кабачник М. И. Взаимодействия галогенидов некоторых металлов с диокисями тетрафенил- и тетрабутилалкилендифосфинов.
  51. Неорган.химии, 1973, т.18, № 9, с.2427−2433.
  52. З.А., Яцимирский К. Б., Аблова М. А. Комплексы хлорида меди с диокисью тетрафенилметилендифосфинов.- 1.Неорган.химии, 1970, т. 15, № 11, с.2932−2937.
  53. З.А., Бертина Л. Э., Вольдман Г. М., Зеликман А. Н., Кабачник М. И., Коссых В. Г., Медведь Т. Я., Нестерова Н. П., Розен A.M., Юдина К, С. Экстракция молибдена диокисями алкилендифосфинов.~ I.Неорган.химии, 1974, т.19,№ 10,с.2839−2842.
  54. Carroll R.L., Irani R.R. On the Acidity of Substituted Methylene-diphosphonates and Their Interaction with Alkali Metal Ions.-Inorg.Chem., 1967, v.6, N. II, p. I994-I998.
  55. Carroll R.L., Irani R.R. On the ДН and A S of Metal ion Interaction with substituted Methylen Diphosphonates.-J.Inorg.Nucl.Chem., 1968, v.?0, N. II, p.2971−2976.
  56. Dietsch P., Gtinther T. t Rohnelt M. Dissociation Constants of Etane-I-hydroxy-I.I-diphosphonate EHDP and Dichloromethylene-diphosphonate Cl^P for H+, Ca2+, Mg2+ and Zn2+.-Z.Naturforsch., 1976, v. JIC, S.66I-663.
  57. И.Д., Криницкая Л. В., Балашова Т. М. оС-Замещенные алкандифосфоновые кислоты.- Химия и применение фосфороргани-ческих соединений. Труды 5-ой конференции, Наука, 1974, с.164−168.
  58. А., Сержент Е. Константы ионизации кислот и оснований, М.-Л., Химия, 1964, с.160−167.
  59. Wozniak M., Nicole J., Tridot G. Complexes du cuivre (II) et des acides OG-aminoalkylphosphiniques: Correlation entre acidites, facteurs steriques et ponvoir complexant.- Bull. Sos.Chim.France, 1972, N. II, p.4445−4452.
  60. Wozniak M., Nicole J., Tridot G. Complexes de l’acide amino-methylphosphoniqueChimie Analyt., I97I, v.53,N.8,p.512−524.
  61. Wozniak M., Nicole J., Tridot G. Complexes de l*acide amino--2-ethylphosphonique• Chimie Analyt., I972, v.54,N"3"P"I47-I50.
  62. H.M., Кабачник М. И., Медведь Т. Я., Рудомино М. В., Белугин Ю. Ф. О некоторых особенностях комплексообразования фосфорорганических комплексонов, — ДАН СССР, 1965, т. 161,®, с.607−611.
  63. Т.Я., Рудомино М. В., Дятлова Н. М., Кабачник М. Й., Синтез и комплексообразующие свойства алкилендиаминодиарил-фосфонистых и фосфоновых кислот, — Изв.АН СССР, сер.хим., 1968, № 6, с. I2II-I2I7.
  64. В.П., Рудомино М. В., Поликарпов Ю. М., Медведь Т. Я., Дятлова Н. М., Кабачник М. И. Синтез и комплексообразующие свойства оксизамещенных этилендиаминодиалкилфосфоновых кислот.-Изв.АН СССР, сер.хим., 1976, № 5, с.1024−1026.
  65. Т.Я., Королев Б. А., Юдина К. С., Степанов Б. И., Кабачник М. И. Кислотно-основные свойства диокисей тетраалкил(арил)-метилендифосфинов.- Теор. и эксперим. химия, 1968, тЛ,№ 1, с.116−120.
  66. Е.Й., Кулумбетова K.I., Архипова Л. И., Медведь Т. Я., Кабачник М. И. Кислотно-основные свойства замещенных диокисей тетрафенилметилендифосфинов.- Изв. АН СССР, сер.хим., 1972, № 1, с.199−201.
  67. Э.Й., Шека З. А., Яцимирский К. Б. Определение констант устойчивости комплексов галогенидов щелочных металлов с некоторыми окисями фосфинов.- I.Неорган.химии, 1969, т. 14, № 4-, с.940−946.
  68. З.А., Яцимирский К. Б., Аблова М. А., Юдина К. С., Медведь Т. Я., Кабачник М. И. Взаимодействие хлорида меди (П) с диоки-сями замещенных тетрафенилметилендифосфинов.- 1.Неорган.химии, 1971, т.16, № 9, с.2440−2443.
  69. М.Й., Шека З. А., Медведь Т. Я., Синявская Э. И., Кулумбетова К.!., Константиновская М. А. Комплексные соединения хлорида меди (П) с двуокисями тетрафенилметилендифосфинов, замещенных в мостике.- Ж.Неорган.химии, 1973, т.18, № 8, с.2012−2049.
  70. Pearson E.G. Hard and Soft Acids and Bases.- J.Am.Chem.Soc., 1963, v.85, N.22, p.3533−3539.
  71. А.Ю., Жаданов Б. В., Бихман Б. Й., Дятлова Н. М. Исследование кислотной диссоциации ОЭДФ.- Реактивы и особо чистые хим. вещества, Труды ЙРЕА, 1972, вып.34,сЛ2−15.
  72. А.Ю., Бихман Б. Й., Дятлова Н. М. О взаимодействии иона железа (Ш) с оксиэтилидендифосфоновой кислотой в водном растворе. Реактивы и особо чистые хим. вещества, Труды ЙРЕА, 1979, вып.41, с.25−30.
  73. Collins A.J., Perkins P.G. Acidity Constants and Salt Formation by I-Hydroxyethyl-I.I-diphosphonic Acid (HEDPA).- J.Appl.
  74. Chenu and Biotechnology, 1977, v.27, N. I2, p.45−52.
  75. Wiers B.H. Precipitation Boundaries in Calcium-Fyrophosphate and Calcium-Etane-I-hydroxy-I, I-diphosphonate Systems.-Inorg.Chem., 1971, v. IO, N. II, p.2581−2584.
  76. Grabenstetter R.J., Cilley W.A. Polynuclear Complex Formation in Solutions of Calcium Ion and Etane-I-hydroxy-I.I-diphospho-nic Acid. I. Complexometric and pH-titrations.- J.Phys.Chem., 1971″ v. 75, N.5, p.676−682.
  77. Wiers B.H. Polynuclear Complex Formation in Solutions of Calcium Ion and Etane-I-hydroxy-I, I-diphosphonic Acid.II. Liqht Scattering, Sedimentation, Mobility and Dialysis Measurements.-J.Phys.Chem., 1971, v.75, N.5, p.682−687.
  78. Uchtman V.A., Gloss R.A. Structural Investigation of Calcium Binding Molecules.I. The Crystal and Molecular Structures of Ethane-I-hydroxy-I, I-dipho sphoni с Ac id Monohydrat e, C (CH5)(0H)(P05H2)2'H20.- J.Phys.Chem., 1972, v.76,N.9,p.1298−1304.
  79. В.П., Кольцов А. А. Физико-химическое исследование окси-этилидендифосфонатов РЗЭ цериевой подгруппы.- Ж.Неорган.химии, 1973, т.18, № 11, с.2947−2952.
  80. Giron-Forest D., Tomas G. Chelates acides. Chelates d’acides o6-aminoalkylpho sphoni que s.- Bull.Soc.Chim.France, 1972, N. I, p.390−401.
  81. MacMillan D.T., Murase J., Martell A.E. Hew Multidentate Li-gands.XIV. Aqueous Coordination Chemistry of N, N-Bis (2-hycLro-xy Senztjl) ethylenediamine-N, N-bis (methylenephosphonic) Acid. -Inorg.Chem., 1975, v. I4, N.3″ p.468−473.
  82. H.M., Темкина В. Я. Исследование коыплексонатов металлов." Коорд. химия, 1975, т.1, № 1, с.66−82.
  83. Anderegg G., L’Eplattenier F. Die AciditStskoustanten und der Eisenkomplex des N, N-Athylen-bis-(0-hydroxyphenyl)-glycins (=EHPG).- Helv.Chim.Acta, 1964, v.47, N.7, S. I067-I074.
  84. H.M., Медведь Т. Я., Рудомино М. В., Кабачник М. И. Синтез и комплексообразующие свойства этилендиаминбисарил-метилфосфиновых кислот.-Изв.АН СССР, сер.хим., 1970,№ 4,с.815−819.
  85. L’Eplattenier F., Murase J., Martell A.E. New Multidentate Ligands.VI.Chelating Tendencies of N, N-di (2-hydroxybenzyl)ethy837.84lenediamine-N.N-diacetic Acid.-J.Am.Chem.Soc., I967, v.89,N.4,p.
  86. М.И., Медведь Т. Я., Дятлова Н. М., Русина М. Н., Рудомино М. В. Влияние гетероатомов на комплексообразующие свойства фосфорилированных производных полиаминов.- йзв. АН СССР, сер. хим., 1967, № 7, с.1501−1506.
  87. .В., Полякова И. А., Цирульникова Н. В., Сутицкая Темкина В.Р. Исследование кислотной диссоциации и комплексо-образующих свойств иминодиметилфосфоновой кислоты.- Коорд. химия, 1979, т.5, № 11, с. 1614−1619.
  88. Carter Е.Р., Carroll R.L., Irani R.R. Nitrilotri (methylenephosphonic acid), Ethyliminodi (methylenephosphonic acid), and
  89. Diethylaminomethylphosphonic Acid: Acidity and Calcium (II) and Magnesium (II) Complexing.- Inorg.Chem., 1967, v.6,N.5,1. P.939−942.
  90. М.И., Дятлова Н. М., Медведь Т. Я., Медынцев В. В., Поликарпов Ю. М., Царева З.й. Окись метилбис(диоксифосфинил-метил)фосфина. новый тип фосфорорганических комплексонов.-Изв.АН СССР, сер.хим., 1968, № 9, с.2058−2062.
  91. Maier Ъ. Organophosphoms Detergents.-Chimia, 1969N.3,p.323 331.
  92. M.H., Балашова T.M., Жаданов Б. В., Цитрина АЛО., Полякова И. А. Синтез и комплексообразующие свойства аминометилен-бисфосфоновой кислоты.- I0X, 1977, т.47, № 8, с.1721−1726.
  93. Н.М., Медынцев В. В., Балашова Т. М., Медведь Т. Я., Кабачник М. И. Комплексообразующие свойства аминобензилиден-дифосфоновой кислоты.- 10Х, 1969, т.39, № 2, с.329−334.
  94. К.Б., Кабачник М. И., Синявская Э. И., Медведь Т. Я., Поликарпов Ю. М., Константиновская М. А., Щербаков Б. К. Комплексообразование хлорида кобальта с аминозамеценными окисями фосфинов.- 1.Неорган.химии, 1978, т.23,№ 4, с.998−1005.
  95. М.А., Синявская Э. И. Комплексные соединения хлорида меди (П) с аминозамещенными производными окисей фосфинов.- I. Не орган, химии, 1980, т.25, № 2, с.416−422.
  96. К.Б., Синявская Э. И., Цветков Е. Н., Евреинов В. И., Крон Т. Е. Ассоциация 2,4-динитрофенолятов щелочных металлов с полидентатными фосфорилсодержащими лигандами.- I.Неорган.химии, 1982, т.27, № 5, с.1148−1152.
  97. А.П., Дашевский В. Г., Медведь Т. Я., Кабачник М.И.,
  98. Конформационный анализ диокисёйтетраметилвинилиден-, винилен-, этилендифосфинов и некоторых их галоидопроизводных в связи с проблемой селективности комплексообразования.- Теор. и экспе-рим.химия, 1977, т.13, с.488−495.
  99. М.И., Дашевский Б. Г., Медведь Т. Я., Баранов А. П. Принципы анализа пространственных эффектов и селективности комплексообразования.- Теор. и эксперим. химия, 1977, т.13, № 3, с.335−339.
  100. М.В., Чурилина Н. В., Мархаева В. П., Дятлова Н. М. Химия и применение фосфорорганических соединений. Новые фос-форорганические комплексоны. Труды 5-ой конференции, Наука, Москва, 1974. с.157−161.
  101. З.И., Шека З. А. Комплексные соединения хлорида никеля (П) с диокисями дифосфинов, содержащими виниленовый мостик.-1.Неорган.химии, 1976, г, 21, № 9, с.2420−2427.
  102. Т.Я., Нестерова Н. П., Петровский П. В., Кириллова Т. Д., Кабачник М. И. Комплексы диокисей алкилендифосфинов с уранил-нитратом.- Изв. АН СССР, сер.хим., 1978, Ш, с.1714−1721.
  103. ПО. Ванифатова Н. Г., Золотов Ю. А., Медведь Т. Я. Экстракция серебра и ртути нейтральными серуфосфорсодержащими реагентами.-1. Не орган, химии, 1977, т.22, № 11, е.3103−3105.
  104. XII. Бордин Г. В., Кабачник М. И., Кочеткова Н. С., Медведь Т. Я., Мясоедов Б. Ф., Поликарпов Ю. М., Чмутова М. К. Окиси поли (ди-фенилфосфинометил)бензолов.- Новые фосфорорганические экстра-генты.- Изв. АН СССР, сер.хим., 1979, № 11, с.2572−2575.
  105. Tazaki м., Uita к., Takagi м. Crown Complexanes. Carboxymethyl and Phosphonomethy1 Derivatives of Azacrown Ethers.- Chem. Lett., 1982, N.4, p.571−574.
  106. Stetter H., Frank W. Complex Formation with Tetraazacyclo-alkane N, N, N, N -tetraacetic Acids as a Function of King size.-Angew.Chem., 1976, v.15. N. II, p.686−687.
  107. Stetter H., Frank W., Mertens R. Darstellung und Komplexbil-dung von polyazacycloalkan-N-essigsanren.- (Tetrahedron, 1981, v. 37, S.767−772.
  108. Weast R.C. Handbook of Chemistry and Physics, 55 — Edition, CRS Press, 1974−1975, p. F 198−199.
  109. Takagi M., Tazaki M., Veno K. Crown Complexanes. I, I0-diaza-4,7, I3,6-tetraoxacyclooctadecane-N, N-dipropionic Acid.- Chem.Lett., 1978, N. IO, p.1179−1182.
  110. М.И., Медведь Т. Я., Дятлова Н. М., Поликарпов Ю. М., Щербаков Б. К., Вельский Ф. И. Синтез, кислотно-основные и комплексообразующие свойства аминозамещенных об-оксиалкилидендифосфоно-вых кислот.- Изв. АН СССР, сер.хим., 1978, № 2, с.433−437.
  111. В.А. Основы количественной теории органических реакций, Химия, Ленинград, 1967, с. 134,114,109.
  112. Zhang Y. Electronegativities of Elements in Valence States and their Applications. 2. A Scale for Strenghts of Lewis Acids.-Inorg.Chem., 1982, v.2I, N. II, p.3889−3893.
  113. Irving H., Williams R.J.P. The Stability of Transition-metal Complexes.- J.Chem.Soc., 1953, p.3192−3210.
  114. Н.А. Электрохимия растворов, Химия, Москва, 1976, с.442.
  115. Martell А.Е., Smith R.M. Critical Stability Constants, vol.1: Amino-Acids, Plenum Press, New York-London, 1974.
  116. Newton G., Canghman H.D., Taylor R.C. Synthesis and Solid-State Crystal Structure of 2-(Diphenylphosphinoyl)-ethyl. diethylammonium Dichlorocuprate (I), Containing a Discrete CuClg-Anion.- J"Chem. Soc. Dalton, 1974, N.3, p.258−264.
  117. Newton M.G., Caughmaw H.D., Taylor R.C. Synthesis and Molecular Structure of an Inorganic Zwitterions Trichloro-{X2-diphe-nylphosphinyl)ethyl.dimetylammoniiii^Copper (П).- J.Chem.Soc. Dalton, 1974, N. IO, p.1031−1037.
  118. Русина., Поликарпоб Ю. М., Ярошенко Г. Ф., Тиыаков Л. М. Аминозамещен-ные фосфиноксиды как экстрагенты редкоземельных элементов.1.общей химии, 1973, т.46, № 2, с.238−242.
  119. Ласкорин., Федорова Л. А., Ступин Н. П., Кабачник М. И., Медведь Т. Я., Поликарпов Ю. М., Савина Л. А. Исследование экстракционных свойств аминозамещенных фосфиноксидов и их М-окисей.-Доклады АН СССР, 1969, т.189, № 5, с.1017−1020.
  120. Шека 3.А., Синявская Э. И. Донстантиновская М.А. Хлоридные комплексы меди (П) в ацетоне.-Укр.хим.журнал, 1973, т.39,№ 5, с.454−458.
  121. HewertsonW., Kilboura В.Т., Mais R.H.B. Trihonal Prismatic Coordination of Sodium Ъу Oxygen: the Crystal Structure of tris bis (diphenyl-phosphinyl)methane Sodium Bromide Hydrate.-Chem.Commun., 1970, N. I5, p.952−955.
  122. А.И. Молекулярные кристаллы, Наука, Москва, 1971,424.
  123. Melson G.A., Coordination Chemistry of Macrocyclic Compounds. Plenum Press, New-York-London, 1979.
  124. Christensen J.J., Eatough D.J., Izatt R.M. Ihe Synthesis and Ion Binding of Synthetic Multidentate Macrocyclic Compouns.-Chem.Revs., 1974, v.74, N.3, p.351−384.
  125. Steger E. Zur Infrarot- and Raman-Spektroskopie der Phosphor-verbindungen.- Z.Chem., 1972, v. I2, N.2,8.52−59.
  126. А.И. Колебательные спектры в неорганической химии, Наука, Москва, 1971, с.116.
  127. JI. Новые данные по ИК-спектроскопии сложных молекул, Мир, Москва, 1971.
  128. Н.М., Медынцев В. В., Медведь Т. Я., Кабачник М. И. Комплексы бериллия с фосфорилированными производными поли-аминов.-1.общей химии, 1968, т.38©,№ 5, с.1076−1081.
  129. Н.М., Темкина В. Я., Колпакова М. Д. Комплексоны, Химия, Москва, 1970, с.106,382.
  130. Л.В., Григорьев А. Й., Дятлова Н. М. Изучение комплексообразования магния и ЩЗЭ с НТФ.- Ж. общей химии, 1974, т.44, № 8, с.1669−1673.
  131. Carter R.P., Crutchfield М.М., Irani R.R. Nitrilitri (methylene-phosphonic Acid) N-oxide and Nitrilotriacetic Acid N-oxide: Acidity and Complexing of Calcium and Magnesium iDns.-Inorg.Chem., 1967, v.6, N.5,p.943−946.
  132. Yang R., Zompa L.J. Metal Complexes of Cyclic Triamines.I. Complexes of 1,4,7-Triazacyclononane (9lane N^) with Nicel (II), Copper (II), and Zinc (II).-Inorg.Chem., l976, v. I5,N.7,p.I499-I502.
  133. Schwarzenbach G., Senn H., Anderegg G. Komplexone XXIX. Ein grosser Chelateffekt besonderer Art.- Helv.Chim.Acta, 1957, v. 40, N.6, S. I886-I900.
  134. Schmid R.W., Reilley C.N. New Complexon for Tetration of Calcium in the Presence of Magnesium.- Anal.Chem., 1957, v.29, N.2, p.264−268.
  135. Ringbom A., Pensar G., Wanninen E. A Complexometric Titration Method for determining Calcium in the Presence of Magnesium. -Analyt.Chim.Acta, 1958, v.19, N.4, p.525−529.
  136. Kodama M., Kimura E. Termodinamic and Kinetic Effects of I2-Mem-boud Macrocycles. Polarographic Studies of 1,4,7,10-Tetra-aza-cyclododecanecopper (II).- J.Chem.Soc.Dalton, I976, p. II6-I20.
  137. Schwarzenbach G. Metallkomplexe mit Polyaminen I. Algemines.-Helv.Chim.Acta, 1950, v. 53, S.947−962.
  138. А., Сержент E. Константы ионизации кислот и оснований.-Химия, Москва-Ленинград, 1964, с. 48.
  139. Schwarzenbach G., Ackermann Н. Die Athylendiamin-tetraessig-saure.- Helv.CMm.Acta, 1947, v.30, S. I798-I804.
  140. Э.И., Шека 3.A., Яцимирский К. Б. Определение констант устойчивости комплексов галогенидов щелочных металлов с некоторыми окисями фосфинов.- 1.Неорган.#имии, 1969, т.14, № 4,с.940−946.
  141. Shedlovsky Т., Maclnnes D.A. The Determination of Acidity Coefficients from the Potentials of Concentration Cells with Tranaference.III. Potassium Chloride.IV. Calcium Chloride.-J.Am.Chem.Soc., 1937, v.59, p.503−508.
  142. В.Ф., Янсен А., Тириг Д., Вшит Г. В. Комплексные соединения в аналитической химии, Мир, Москва, 1974.
  143. Gross Н., Costisella В., Gnauk Th., Brennecke L. Derivate der Aminomethan-bis-phosphonsaure.- J.Pract.Chem., 1976, v.3I8, S. II6-I23.
  144. Т., Кабачник М. И., Вельский Ф. И., Медведь Т. Я. Кислотно-основные и комплексообразующие свойства 1,2-фенилендиоксимети-лендифосфоновой кислоты.- Изв. АН СССР, сер.хим., в печати.
  145. Т., Медведь Т. Я., Костизелла Б., Вельский Ф. И., Кабачник М. И. Кислотность и комплексообразующие свойства некоторыхаминометилен-бис-фосфоновых кислот.- S. общей химии, 1978, т.48, № 9, C. I9I4-I9I6.
  146. Moedritzer К. A Facile Method for the Preparation of Imino-dimethylenediphosphonic Acid.- Synthesis in Inorg. and Metal-Org.Chem., 1973, v.3,N.I, p.75−82.
  147. Ф.И., Горюнова И. Б., Петровский П. В., Медведь Т. Я., Кабачник М. И. Комплексообразующие свойства имино-бис(метил-фосфоновых) кислот.- Изв. АН СССР, сер.хим., 1982, № 1,с.103−109.
  148. Ю.М., Вельский Ф. И., Матвеев С. В., Медведь Т. Я., Кабачник М. И. Синтез и исследование комплексообразующих свойств ксилилендиаминотетра(метилфосфоновых) кислот.-Изв.АН СССР, сер.хим., 1982, № 3, с.710−713.
  149. Moedritzer К., Irani R.R. The Direct Synthesis of o6-Aminomet-hylphosphonic Acids. Mannich-Type Reactions with Orthophos-phorous Acid.- J.Org.Chem., I966, v.3I, N.5, p.1603−1607.
  150. Ю.М., Щербаков Б. К., Медведь Т. Я., Кабачник М. И. Новые подидентатные аминозамещенные окиси фосфинов.-Изв.АН СССР, сер.хим., 1978, № 9, с.2114−2117.
  151. Н.П. Синтез и комплексообразующие свойства третичных винилендифосфинов и их производных.- Кандидатская дисс., Москва, 1975, с. 90,92,105.
  152. М.И., Медведь Т. Я., Поликарпов Ю. М., Юдина К.С.
  153. К синтезу полиокисей фосфинов.- Изв. АН СССР, сер.хим., 1967, № 8, с.591−595.
  154. Aguiar A.M., Daigle D. A Stereospecific Route to trans- and cis- I, 2-Vinylenbis (diphenylphosphine).- J.Am.Chem.Soc., 1964, v.86, N. II, p.2299−2300.
  155. К.Ж., Медведь Т. Н., Кабачник М.И, Присоединение окисей фосфинов с активной метиленовой группой к непредельным соединениям. Изв, АН СССР, сер. хим., 1971, № 12,с. 2747−2751.
  156. Ю.М., Кулумбетова К. Ж., Медведь Т. Я., Кабачник М. И. Алкилирование диокиси тетрафенилалкилендифосфина. -Изв. АН СССР, сер. хим., 1970, № 6, с. 1326−1329.
  157. М.И., Медведь Т. Н., Поликарпов Ю. М., Щцина К. С. Реакции окиси винилендифосфина. Изв. АН СССР, сер. хим., 1962, JS 9, с. 1584−1589.
  158. Ю.М., Щербаков Б. К., Вельский Ф. И., Медведь Т. Н., Кабачник М. И. ж, ж*, ж"-трис(диоксифосфорилметил)-1,4,7-три-азациклононан специфически комплексон для иона магния. -Изв. АН СССР, сер. хим., 1982, & 7, с. 1669−1670.
  159. М.И., Медведь Т. Н., Вельский Ф. И., Писарева С. А. Синтез, кислотно-основные и комплексообразущие свойства 1,4,7,10-тетракис(диоксифосфорилметил)-I, 4,7,10-тетраазацик-лододекана. Изв. АН СССР, сер. хим., Г984, JS 4, с. 844−849.
Заполнить форму текущей работой

Пора сдавать?