Регио-и стереоспецифическое гидроксилирование дегидроэпиандростерона в положении 7 мицелиальными грибами
Диссертация
Найдены штаммы мицелиальных грибов, осуществляющие моногидроксилирование в положениях 7(a/?) и 7а, 15а-дигидроксилирование 3ß—гидроксистероидов без структурной модификации кольца А. Получены микробиологическим путем новые стероидные лактоны — Зр, 7(а/р)-дигидрокси-17а-окса-0-гомо-андрост-5-ен-17-оны из дегидроэпиандростерона. Результаты открывают перспективы нового биотехнологического… Читать ещё >
Содержание
- ВВЕДЕНИЕ
- 2. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ
- 2. 1. Микробиологическое гидроксилирование стероидных соединений
- 2. 1. 1. 7(а/р)-гидроксилирование стероидных соединений мицелиальными грибами
- 2. 1. 2. Дигидроксилирование стероидов в положения 7а и 15а мицелиальными грибами
- 2. 1. 3. Функционализация кольца D мицелиальными грибами
- 2. 2. Дегидроэпиандростерон и его производные
- 2. 2. 1. Дегидроэпиандростерон и его производные, их роль в организме человека и животных
- 2. 2. 2. Гидроксилирование ДГЭА мицелиальными грибами
- 2. 2. 3. Способы получения дегидроэпиандростерона и его гидроксилированных производных
- 2. 2. 3. 1. Получение ДГЭА
- 2. 2. 3. 2. Химический синтез 7(а/р)-гидроксипроизводных ДГЭА
- 2. 2. 3. 3. Преимущества микробиологического метода получения гидроксилированных стероидов
- 2. 2. 4. Ферменты, катализирующие процессы гидроксилирования дегидроэпиандростерона
- 2. 3. Факторы, влияющие на процесс гидроксилирования стероидов мицелиальными грибами
- 2. 3. 1. Влияние состава питательной среды
- 2. 3. 2. Влияние возраста культуры и величины биомассы
- 2. 3. 3. Влияние pH и температуры
- 2. 3. 4. Влияние способа внесения стероида в трансформационную среду
- 2. 3. 5. Индукция стероидных гидроксилаз
- 2. 1. Микробиологическое гидроксилирование стероидных соединений
Список литературы
- Ангелова Б.А., Суходольская Г. В., Кощеенко К. А. Сравнительное изучение закономерностей роста и ферментативной активности свободного и иммобилизованного мицелия Curvularia lunata. Изв. АН СССР, сер.биол., 1986, № 5, С.753−761.
- Ахрем А.А. и Титов Ю.А. Стероиды и микроорганизмы. Изд-во «Наука», Москва, 1970. 528с.
- Бхакка Н., Уильяме Д. Применение ЯМР в органической химии. Издательство «Мир», Москва, 1966,243с.
- Войшвилло Н.Е., Истомина З. И., Камерницкий А. В., Весела И. В., Решетова И. Г., Стрелкова О. Г. Поиск микроорганизмов, способных к 9а-гидроксилированию 3(3-гидроксистероидов. Прикл. биох. микроб., 1994, Т.4, Вып.4−5, С.617−623.
- Габинская К.Н. Влияние различных источников углерода и азота на рост Rhizopus nigricans ВНИХФИ-7 и lla-гидроксилирование 16а-метилпрогестерона Микробиологическая промышленность, 1970, № 4, С.27−31.
- Габинская К.Н., Шпингис А. А., Мессинова О. В. О методах внесения исходного стероида при его микробиологическом гидроксилировании. Микробиология, 1972, Т.41, Вып.4, С.750−751.
- Гончаров Н.П., Кация Г. В., Нижник А. Н. Дегидроэпиандростерон и функции мозга. Вестник Российской АМН, 2005, № 8, С.37−43.
- П.Джафаров М. Х., Зайцев С. Ю., Максимов В. И. Стероиды: строение, получение, свойства и биологическое значение, применение в медицине и ветеринарии. Учебное пособие, СПб.: Издательство «Лань», 2010, 288с.
- Донова М.В., Довбня Д. В., Калиниченко А. Н., Аринбасарова А. Ю., Вагабова JI.M., Морозова З. В., Кощеенко К. А. Способ получения андроста-1,4-диен-ЗД7-диона. РФ 2 039 824, 1995.
- Донова М.В., Довбня Д. В., Калиниченко А. Н., Аринбасарова А. Ю., Вагабова JI.M., Морозова З. В., Кощеенко К. А. Способ получения андрост-4-ен-3,17-диона. РФ 2 079 258, 1997.
- Донова М.В. Трансформация стероидных соединений актинобактериями (обзор). Прикл. биохим. микроб., 2007, Т.43, № 1, С.5−18.
- Куплетская М.Б., Туровцева В. В., Скрябин Г. К. Синтетическая среда для выращивания гриба Tieghemella hyalospora. Микробиологическая промышленность, 1971, № 11, С.32−36.
- Машковский М.Д. Лекарственные средства. В двух томах. Т.2. Изд. 13-е, Харьков: Торсинг, 1997, 592с.
- Могильницкий Г. М. О некоторых факторах, оказывающих влияние на трансформацию вещества S Рейхштейна грибом Tieghemella orchidis. Микробиологическая промышленность, 1970, № 6, С.64−68.
- Могильницкий Г. М., Кощеенко К. А. Особенности трансформации 21-ацетата вещества «S» Рейхштейна грибом Tieghemella orchidis в связи с использованием исходного субстрата в тонкоизмельченном состоянии. Прикл. биохим. микроб., 1973, Т.9, Вып. З, С.380−384.
- Могильницкий Г. М., Андреев Л. В., Кощеенко К. А. Ферментативная деструкция стероидов в процессе 11а- и 11 Р-гидроксилирования 21-ацетата вещества «S» Рейхштейна грибом Tieghemella orchidis (сем. Mucoraceae). Микробиология, 1975, T. XLIY, Вып.2, С.351−356.
- Скрябин Г. К., Вайсман Е. М., Ерошин В.К. Влияние фазы развития культуры
- Thighemella orchidis на трансформацию вещества S Рейхштейна. Изв. АН СССР, сер.биол., 1966, № 4, С.549−553.
- Скрябин Г. К., Лебедева Ж. Д. Гидроксилирование стероидов в 17а-положении культурой Trichothecium roseum. Микробиол. Промышленность, 1971, № 9, С. 17−21.
- Суходольская Г. В., Гулевская С. А., Чинчолкар С. Б., Кощеенко К. А., Джоши А. К., Бихари В., Басу С. К. Стероид-11 p-гидроксилазная активность Curvularia lunata ВКМ F-644 и факторы её стабилизации. Прикл. биохим. микроб., 1996, Т.32, № 1, С.69−77.
- Турута A.M., Войшвилло Н. Е., Камерницкий А. В. Микробиологическое гидроксилирование 5а-Н-стероидов. Успехи химии, 1992, Т.61, Вып.10, С.1882−1931.
- Умнова Э.Ф., Рыжкова В. М., Воробьева Л. И. Гидроксилирование 16а-Метил-17а, 21-диоксипрегн-4-ен-З-она. Хим.-Фарм. Журн., 1990, Т.24, № 6, С.56−58.
- Физер Л., Физер М. Стероиды. Изд-во: «Мир», 1964, 982с.
- Хефтман Э. Биохимия стероидов. Изд-во: «Мир», Москва, 1972, 175с.
- Шувалова С.Д., Габинская К. Н., Попова Е. В., Савинова Т. С., Андрюшина В. А. 2001. Гидроксилирование андрост-4-ен-3,17-диона с помощью гриба Curvularia lunata. Хим.-Фарм. Журн., 2001, Т. 35, № 5., С.44−46.
- Ядерец В.В., Андрюшина В. А., Бартошевич Ю. Э., Домрачева А. Г., Новак М. И., Стыценко Т. С., Войшвилло Н. Е. Изучение стероидгидроксилирующей активности мицелия Curvularia lunata. Прикл. биохим. микроб., 2007, Т.43, № 6, С.695−700.
- Abdel-Fattah A.F., Badawi М.А. Production, induction, and activity of progesterone hydroxylases by Aspergillus niger 12 Y. J. Gen. Appl. Microbiol., 1974, V.20, pp.363−371.
- Akwa Y., Morfin R.F., Robel P., Baulieu E.-E. Neurosteroid metabolism. 7a-HydroxyIation of dehydroepiandrosterone and pregnenolone by rat brain microsomes. The Biochem. Journal, 1992, Vol.288, part 3, pp.959−964.
- Armas LAG, Hollis BH, Heaney RP. Vitamin D2 is much less effective than Vitamin D3 in humans. J.Clin. Endocrinol. Metab., 2004, V.89, pp.5387−5391.
- Baran J.C. The synthesis, stereochemistry, and biology of 16-hetero and 17-oxa-D-homo steroids. J. Med. Chem., 1967, V.10, pp.1039−1047.
- Bartmanska A., Dmochowska-Gladysz J., Huszcza E. Steroids transformations in Penicillium notatum culture. Steroids, 2005, V.70, pp.193−198.
- Bastianetto S., Ramassamy C., Poirier J., Quirion R. Dehydroepiandrosterone (DHEA) protects hippocampal cells from stress-induced damage. Mol. Brain Res., 1999, V.66, pp.35−41.
- Baulieu E.-E., Schumacher M. Progesterone as a neuroactive neurosteroid, with special reference to the effect of progesterone on myelination. Steroids, 2000, V.65, pp.605−612.
- Beaton J.M. Preparation of sterol substrates for bioconversion. US Patent 412 460, 1978.
- Bensasson C.M., Hanson J.R., Hunter C. The hydroxylation of A5-androstenes by Cephalosporin aphidicola. Phytochemistry, 1998, V.49, N.8, pp.2355−2358.
- Bensasson C.M., Hanson J.R., Le Huerou Y. The microbiological hydroxylation of 3a, 5-cycloandrostanes by Cephalosporium aphidicola. Phytochemistry, 1999, V.52, pp. 1279−1282.
- Bide A.E., Henbest H.B., Jones E.R.H., Peevers R.W., Wilkinson P.A. Studies in the sterol group. Part XLVII. A new route to 7-dehydrocholesterol (provitamin D3) and its derivatives. J. Chem. Soc., 1948, pp. 1783−1788.
- Brannon D.R., Martin J., Oehlschlager A.C., Durham N.N., Zalkow L.H. Transformation of progesterone and related steroids by Aspergillus tamari. J.Org.Chem., 1965, V.30, N.3, pp.760−762.
- Braustein G.D. Aromatase and gynecomastia. Endocr. Relat. Cancer, 1999, V.6, pp.315−324.
- Brodie A.M.H., Njar V.C.O. Aromatase inhibitors in advanced breast cancer: mechanism of action and clinical implications. J. Steroid Biochem. Mol. Biol., 1998, V.66, pp.1−10.
- Capek A., Hanc O. Microbiological transformation of steroids XIV. Microbial 11(3-hydroxylation of steroids. Folia Microbial., 1961, V.6, N.4, pp.237−242.
- Capek A., Hanc 0., Macek K., Tadra M., Riedl-Tumova E. Das Studium der Uberfuhrung von progesterone in testololacton. Naturwissenschaften. 1956, Jg.43, Heft 20, S.471.
- Chalbot S., Morfin R. Human liver S9 fractions: metabolism of dehydroepiandrosterone, epiandrosterone, and related 7-hydroxylated derivatives. Drug Metabolism and Disposition. 2005, V.33, N.4, pp.563−569.
- Charney W., Herzog H.L. 1967. Microbial Transformation of Steroids. Acad. Press: N.-Y. and London, 1967. 728p.
- Cherivi K., Seman M. Stereospecific synthesis, for preparation of e.g. pharmaceuticals, comprises contacting allyl derivative with copper or selenium catalyst and carboxylate oxidant. Fr 2 793 491-A1. 2000.
- Choudhary M.I., Batool I., Shah S.A.A, Nawaz S.A., Atta-Ur-Rahman. Microbial hydroxylation of pregnenolone derivatives. Chem. Pharm. Bull., 2005, V.53, N. ll, pp.14 551 459.
- Choudhary M.I., Shah S.A., Musharraf S.G., Shaheen F., Atta-Ur-Rahman. Microbial transformation of dehydroepiandrosterone. Nat. Prod. Research, 2003, V.17, pp. 215−220.
- CIBA LTD. Oxidation products from compounds of the steroid series and process of making same. GB Patent 792 803, 1958.
- Cotillon A.C., Doostzadech J., Morfm R. The inducible and cytochrome P-450 containing dehydroepiandrosterone 7-hydroxylating enzyme system of Fusarium moniliforme. J. Steroid Biochem. Mol. Biol., 1997, V.62, pp. 467−475.
- Cotillon A.C., Morfin R. Transformation of 3-hydroxy-steroids by Fusarium moniliforme 7a-hydroxylase. J. Steroid Biochem. Mol. Biol., 1999, V.68, pp. 229−237.
- Cresnar B., Zakelj-Mavric M. Aspects of the steroids response in fungi. Chem. Biol. Interact, 2009, V.178, pp.303−309.
- Criton M., Gloux D., Montero J.-L. Novel methods for the preparation of DHEA derivatives. US 2007/32 462 Al, 2007.
- Defaye G., Luche M.J., Chambaz M. 1978. Microbiological 7- and 15-hydroxylations of C-19 steroids. J. Steroid Biochem., 1978, V. 9, pp.331−336.
- Despreaux C.W., Rittweger K.R., Palleroni N.J. Microbial 7a-hydroxylation of 3-ketobisnorcholenol. Appl. Environ. Microbiol., 1986, V.51, pp.946−949.
- Dodson R.M., Goldkamp A.H., Muir R.D. Microbiological hydroxylation of Cig-steroids at positions C-l and C-2. J. Am. Chem. Society, 1957, V.79, N.14, p.3921.
- Dodson R.M., Kraychy S., Nicholson R.T. Mizuba S. The 1 P-hydroxylation of androstenedione, J.Org. Chem., 1962, V. 27, p.3159.
- Dodson R.M., Nicholson R.T., Muir R.D. Microbiological transformations IV. The oxidation of dehydroisoandrosterone at C-l. J. Am. Chem. Society, 1959, V. 81, pp.6295−6297.
- Donova M.V., Egorova O.V., Nikolayeva V.M. Steroid 17p-reduction by microorganisms -a review. Process Biochemistry, 2005, V. 40, pp. 2253−2262.
- Doostzadeh J., Morfin R. Studies of the enzyme complex responsible for pregnenolone and dehydroepiandrosterone. Steroids, 1996, V.61, pp.613−620.
- Doostzadeh J., Cotillon A.C., Benalycherif A., Morfin R. Inhibition studies of dehydroepiandrosterone 7a- and 7P-hydroxylation in mouse liver microsomes. Steroids, 1998, V.63, N. l 1, pp.608−614.
- Dray F.J., Cotillon A.C. 7a-Hydroxylation of dehydroepiandrosterone and pregnenolone by bioconversion using Fusarium moniliforme. Fr. Patent 2 771 105, 1999.
- Djurendic E.A., Sakac M.N., Zavis M.P., Gakovic A.R., Canadi J.J., Andric S.A. et al. Synthesis and biological evaluation of some new A, B-ring modified steroidal D-lactones. Steroids, 2008, V.73, pp.681−688.
- El-Kadi I.A., Mostafa M.E. 2004 Hydroxylation of progesterone by some Trichoderma species. Folia Microbiol. (Praga), 2004, V.49, N.3, pp.285−290.
- Eman Mostafa M., Zohri A.A. Progesterone side-chain degradation by some species of Aspergillus flavus group. Folia Microbiol. (Praga), 2000, V.45, N.3, pp. 243−247.
- Farooq A., Hanson J.R., Igbal Z. Hydroxylation of progesterone by Cephalosporium aphidicola. Phytochemistry, 1994, V.37, pp.723−726.
- Fernandes P., Cruz A., Angelova B., Pinheiro H.M., Cabral J.M.S. Microbial conversion of steroid compounds: recent developments. Enzyme Microb.Technol., 2003, V.32, pp.688−705.
- Fried J., Thoma R.W. Synthesis of steroids of the 1-dehydrotestolactone series. US Patent2823171,1958.
- Fried J., Thoma R.W., Klingsberg A. Oxidation of steroids by microorganisms. III. Side chain degradation, ring D-cleavage and dehydrogenation in ring A. J. Am.Chem. Society. 1953, V.75, N.22, pp.5764−5765.
- Fukushima D.K. Biochemical studies on the 7?-hydroxylation of steroids. J. Biol. Chem., 1964, V.239, N.6, pp.1748−1752.
- Fujiwara A., Miyamoto C., Okuda T. Process for the manufacture of la-hydroxydehydroepiandrosterone. US Patent 4 379 842, 1983.
- Galabova D., Tuleva B., Spasova D. Permeabilization of Yarrowia lipolytica cells by Triton X-100. Enzyme Microb. Technol., 1996, V.18, pp. 18−22.
- Ghanem K.M., El-Aassar S.A. Yusef H.H. Transformation of Reichstein’s compound S into prednisolone by immobilized mixed cultures. J. Chem.Tech. Biotechnol., 1992, V.54, pp.115 121.
- Goetschel R., Bar R. Formation of mixed crystals in microbial conversion of sterols and steroids. Enzyme Microb. Technol., 1992, V.14, pp.462−469.
- Hampl R., Larcik O., Klak J., Kasal A., Novacek A., Sterzl I., Sterzl J., Starka L. 2000. 7-Hydroxydehydroepiandrosterone a natural antiglucocorticoid and a candidate for steroid replacement therapy? Physiological Research, 2000, V. 49, pp. 107−112.
- Hampl R., Morfin R., Starka L. 7-Hydroxylated derivatives of dehydroepiandrosterone: what are they good for? Endocrine Regulations, 1997, V.31, pp.211−218.
- Hanson J.R., Hunter A.C. The hydroxylation of steroidal ring D lactones by Cephalosporium aphidicola. Phytochemistry, 1998, V.49, N.8, pp.2349−2353.
- Hanson J.R., Nasir H., Parvez A. The hydroxylation of testosterone and some relatives by Cephalosporium aphidicola. Phytochemistry, 1996, N. 2, pp.411−415.
- Heaney R.P. Vitamin D: Role in the Calcium Economy, In: Feldman D., Pike J.W., Glorieux F.H., editors. Vitamin D (2), 978−0-12−252 687−9- 2005, pp. 773−787.
- Holland H.L. Organic synthesis with oxidative enzymes. Weinheim: Verlag Chemie- 1992., pp.241−254.
- Hunter A.C., Carragher N.E. Flexibility of the endogenous progesterone lactonisation pathway in Aspergillus tamarii KITA: transformation of a series of cortical steroid analogues. J. Steroid Biochem. Mol. Biol., 2003, V.87, pp.301−308.
- Huszcza E., Dmochowska-Gladysz J., Bartmanska A. Transformations of steroids by Beauveria bassiana. Z. Naturforsch., 2005, V.60, N. l-2, pp.103−108.
- Itagaki E. Studies on steroid monooxygenase from Cylindrocarpon radicicola ATCC 11 011. Oxygenative lactonization of androstendione to testololactone. The Journal of Biochemistry (Tokyo). 1986, V.99, N.3, pp.825−832.
- Jadoun J., Bar R. Microbial transformation in a cyclodextrin medium. Part.3. Cholesterol oxidation by Rhodococcus erytropolis. Appl. Microbiol. Biotechnol., 1993, V.40, pp.230−240.
- Jekkel A., Likoy E., Horvath G., Pallagi I., Suto J., Ambrus G. 1998. Microbial hydroxylation of 13p-ethyl-4-gonene-3,17-dione. J Mol Catal B: Enzym. V 5. pp. 385−387.
- Jones E.R.H. The microbiological hydroxylation of steroids and related compounds. Pure Appl. Chem., 1973, V.33, pp.39−52.
- Juhasz G., Tamm C. 7P-Hydroxylierung von digitoxigenin durch Aspergillus oryzae, Rhizopus arrhizus und Trichothecium roseum. Helv. Chim. Acta, 1961, Y.44, p.1063.
- Kalimi M., Shafagoj Y., Loria R., Padgett D., Regelson W. Anti-glucocorticoid effects of dehydroepiandrosterone (DHEA). Mol. Cell. Biochem., 1994, V.131, pp.99−104.
- Khomutov S.M., Sukhodolskaya G.V., Donova M.V. The inhibitory effect of cyclodextrin on the degradation of 9a-hydroxyandrost-4-ene-3,l 7-dione by Mycobacterium sp. YKM Ac-1817D. Biocatal. Biotransform. 2007, V.25, pp.386−392.
- Kokate T.G., Svensson B.E., Rogawski M.A. Anticonvulsant activity of neurosteroids: correlation with gamma-aminobutyric acid evoked chloride current potentiation. J.Pharmacol. Exp. Ther., 1994, V.270, pp.1223−1239.
- Kolek T. Biotransformation XLVII: transformation of 5-ene steroids in Fusarium culmorum culture. J. Steroid Biochem., 1999, V.71, pp.89−90.
- Kolek T., Szpineter A., Swizdor A. Baeyer-Villiger oxidation of DHEA, pregnenolone, and androstenedione by Penicillium lilacinum AMI 11. Steroids, 2008, Y.73, pp.1441−1445.
- Kolek T., Szpineter A., Swizdor A. Studies on Baeyer-Villiger oxidation of steroids:
- DHEA and pregnenolone d-lactonization pathways in Penicillium cammemberti AM83. Steroids, 2009, V.74, N.10−11, pp.859−862.
- Krischenoski D., Kieslich K. Two novel microbial conversion products of progesterone derivatives. Steroids, 1993, V.58, pp.278−281.
- Kumar R., Dahiya J.S., Singh D., Nigam P. Biotransformation of cholesterol using Lactobacillus bulgaricus in a glucose-controlled bioreactor. Bioresource Technol., 2001, V.78, pp.209−211.
- Kutney J., Milanova R.K., Vassiliev C.D., Stefanov S.S., Nedelcheva N.V. Process for the microbial conversion of phytosterols to androstenedione and androstadiendione. WO Patent 9 949 075, 1999.
- Lardy H. Treatment process for promoting weight loss employing a substituted A5-androstene. WO 9 203 925.1992.
- Lardy H. Treatment of Alzheimer’s disease and modulation of immune system with A5-androstenes. WO 94/3 176-A1. 1994.
- Laskin A.I., Fried J. Process for microbial hadroxylation of steroids contaning aromatic Arings. US 3 115 444. 1963.
- Lee C.-Y., Chen C.-D., Liu W.H. Production of androsta-l, 4-diene-3,17-dione from cholesterol using two step microbial transformation. Appl. Microbiol. Biotechnol., 1993, V.38, pp.447−452.
- Loria R.M. Antiglucocorticoid function of androstenetriol. Psychoneuroendocrinology. 1997, V.22, pp.103−108.
- Madyastha K.M. Preparatively useful transformation of steroids and morphine alkaloids by Mucorpiriformis. Proc. Indian Acad.Sci. Chem Sci., 1994, V.106, pp.1203−1212.
- Madyastha K.M., Joseph T. Transformation of dehydroepiandrosterone and pregnenolone by Mucorpirformis. Appl. Microbiol. Biotechnol., 1995, V.44, pp.339−343.
- Mahato S.B., Baneqee S., Podder S. Steroid transformations by microorganisms-III. Phytochemistry, 1989, Y.28, pp7−40.
- Mahato S.B., Garai S. 1997. Advances in microbial steroid biotransformation. Steroids, 1997, V.62, pp.332−345.
- Maksay G., Laube B., Betz H., Subunit-specific modulation of glycine receptors by neurosteroids. Neuropharmacology, 2001, V.41, pp.369−376.
- Manosroi J., Abe M., Manosroi A. Biotransformation of steroidal drugs usingmicroorganisms screened from various sites in Chiang Mai, Thailand. Bioresource Technol., 1999, V.69, pp. 67−73.
- Martin C., Bean R., Rose K., Habib F., Seckl J. Cyp7bl catalyses the 7a-hydroxylation of dehydroepiandrosterone and 25-hydroxycholesterol in rat prostate. Biochem. J., 2001, V.355, pp.509−515.
- McCurdy J.T., Garrett R.D. Microbiological transformation of steroids. I. The synthesis of 19-nortestololactone. J. Org. Chem., 1968, V.33, N.2, pp.660−661.
- Mellon S.H., Griffin L.D. Neurosteroids: biochemistry and clinical significance. Trends Endocrinol. Metab., 2002, V.13, pp.35−43.
- Meystre C., Vischer E., Wettstein A. Mikrobiologische hydroxylierung von cortexon in der 7alpha-, 15alpha- oder 15beta-stellung. Helv.Chim.Acta, 1955, V.38, p.381.
- Mineki S., Iida M., Kato K., Fukaya F., Kita K., Nakamura J. et al. Microbial production of hydroxy-Cig-steroids as estrogen synthetase (P-450 aromatase) inhibitors. J. Ferment Bioeng., 1995, V.80, pp.223−228.
- Morfin R., Courchay G. Pregnenolone and dehydroepiandrosterone as precursors of active 7-hydroxylated metabolites which increase the immune response in mice. J. Steroid Biochem. Mol. Biol., 1994, V. 50, pp.91−100.
- Murray H.C., Peterson D.H. Oxygenation of steroids by Mucorales fungi. U.S. Patent 2 602 769,1952.
- Nozaki Y. Influence of pH on the bioconversions of cardiac aglycones by Rhizopus arrhizus and Mucorparasiticus. Agr. Biol.Chem. (Japan), 1961, V.25, p.559.
- Nozaki Y., Masuo E., Satoh D. Acceleration of microbial hydroxylations of digitoxigenin by the addition of C2i-delta4−3-keto steroids. Agr. Biol.Chem. (Japan), 1962, V.26, p.399.
- Okabe M., Sun R.-C., Scalone M., Jubilian C.H., Hutchings S.D. Synthesis of 25-hydroxycholecalcifer-16-en-23-ynol: a potential antipsoriatic agent. J. Org. Chem. 1995, V.60, pp.767−71.
- Okada M, Saito Y. 1965. Microbiological formation of 3p, 7a, 15a-trihydroxyandrost-5-en-17-one. Steroids, 1965, V.6, pp.651−657.
- Okada M., Yamada A., Ishidate M. 1965. Microbiological transformation of dehydroepiandrosterone, progesterone, deoxycorticosterone, and testosterone by Gibberella saubinetti. Chemical Abstracts, 1966, V.64, N. l, p. 1061.
- Okamura A., Matsui H. Bile acid converting microorganism and process for preparing bileacid. US 5 989 855,1999.
- Pelissier M.A., Trap C., Malewiak M.I., Morfin R. Antioxidant effects of dehydroepiandrosterone and 7a-hydroxydehydroepiandrosterone in the rat colon, intestine and liver. Steroids, 2004, V.69, pp. 137−144.
- Petzold K., Wiechert R., Laurent H., Nickisch K., Bittier D. Process for preparing 3?, 7?-dihydroxy-A5-steroids. US Patent 4 416 985, 1983.
- Petzold K., Laurent H., Wiechert R. 3?, 7?, 15a-Trihydroxy-5-androstene-17-one, its 3,15-dipivalate, and their preparation. US Patent 4 435 327, 1984.
- Plourde R., El-Tayeb O.M., Hafez-Zedan H. Reduction of the 20-carbonyl group of C-21 steroids by spores of Fusarium solani and other microorganisms. Appl. Microbiol., 1972, Y.23, N.3, pp.601−612.
- Prairie R.L., Talalay P. Enzymatic formation of testololactone. Biochemistry, 1963, V.2, N. l, pp. 203−208.
- Rappoldt M.P., Pauli L.F., Hoogendoorn J. Method of preparing A5'7-steroids. US Patent 4 464 298, 1984.
- Reinfold V. The mechanisms of vitamin D toxicity. Bone Miner, 1990, V. ll, pp. 267−72.
- Robel P., Baulieu E.-E. Dehydroepiandrosterone (DHEA) is a neuroactive neurosteroid. Ann N.Y. Acad. Sei., 1995, V.82−110.
- Romano A., Romano D., Ragg E., Costantino F., Lenna R., Gandolfi R., Molinari F. 2006. Steroid hydroxylations with Botryodiplodia malorum and Colletotrichum lini. Steroids, 2006, V.71, pp.429−434.
- Rose K.A., Seckl J.R., Yau J.L.W., Best R., Lathe R., Leckie C.M. Use of 7a-substituted steroid to treat neuroppsychiatric, immune or endocrine disorders. US Patent 6 420 353, 2002.
- Rupprecht R., Holsboer F. Neuroactive steroids: mechanisms of action and neuropsychopharmacological perspectives. Trends Neurosci., 1999, V.22, N.9 pp.410−416.
- Rumijowska A., Lisowska K., Ziolkowski A., Sedlaczek L. Transformation of steroils by Mycobacterium vaccae: effects of lecithin on the permeability of cell envelopes to sterols. World J. Microbiol.Biotechnol., 1997, V.13., pp. 89−95.
- Sato Y., Hayakawa S. Microbiological hydroxylation of steroidal alkaloids. J.Org. Chem., 1961, V. 26, p.4181.
- Sawada H., Watanuki M. Method for producing conjugated ursodeoxycholic acids by means of microbial transformation. US Patent 4 604 353, 1986.
- Sawada H., Kulprecha S., Nilubol N., Yoshida T., Kinoshita S., Taguchi H. Microbial production of ursodeoxycholic acid from lithocholic acid by Fusarium equiseti M41. Appl.Environ. Microbiol., 1982, V. 44, pp. 1249−1252.
- Schlosser D., Irrgang S., Schmauder H.-P. Steroid hydroxylation with free and immobilized cells of Penicillium raistrickii in the presence of P-cyclodextrin. Appl. Microbiol.Biotechnol., 1993, V.39, pp.16−20.
- Schneider J.J., Lewbart M.L. Chapter 7. Fractionation and isolation of steroids conjugates. Recent Progress in Hormone Research, 1959, V.15, New York-London, Academic Press. Edited by Pincus G., pp.201−225.
- Sebek O.K., Reineke L.M., Peterson D.H. Intermediates in the metabolism of steroids by Penicillium lilacinum. J. Bacterid., 1962, V.83, pp.1327−1331.
- Shuytema E.C., Hargie M.P., Siehr D.J., Merits I., Schenck J.R., Smith M.S., Varner E.L. Transformations of progesterone by Basidiomycetes. Appl. Microbiol., 1963, V. ll, N.3, pp.256 259.
- Singh M., Sharma R., Baneijee U.C. Biotechnological applications of cyclodexrins. Biotechnology Advances. 2002, V. 20, pp.341−359.
- Slijkhuis H., Marx A.F. Preparation of 9a-hydroxy-17-keto steroids using Mycobacterium species CBS 482 86. US Patent 5 298 398,1994.
- Smith M., Zahley J., Pheifer D., Goff D. Growth and cholesterol oxidation by Mycobacterium species in Tween 80 medium. Appl. Environ.Microbiol. 1993, V.59, pp. 14 251 429.
- Sonova M.V., Dovbnya D.V. Kalinichenko A.N., Arinbasarova A.Yu., Vagabova L.M., Morozova Z.V. et al. A method of obtaining 9a-hydroxy-4-en-3,17-dione. Ru Patent 2 077 590, 1997.
- Spassov G., Pramatarova V., Wandrey C. Conversion of corticosteroid hormones by immobilized cells of Flavobacterium dehydrogenans, Curvularia lunata and Arthrobacter simplex on ceramic carriers. Appl. Microbiol. Biotechnol., 1996, V.46, pp. 481−488.
- Srivastava A., Patil S. Investigation of some physico-chemical parameters involved in thebiotransformation of cholesterol to 17-ketosteroids by Mycobacterium fortuitum NRRL B-8153. J. Microbiol. Biotechnol., 1994, Y.9, pp.101−112.
- Sukhodolskaya G.V., Nikolaeva V.M., Donova M.V., Gulevskaya S.A., Baskunov B.P., Koshcheynko K.A., Turchin K.F. Conversion of 1-benzoylindole by Aspergillus strains. Appl. Microbiol. Biotechnol., 2000, V.53, pp.695−700.
- Sulcova J., Starka L. Characterisation of microsomal dehydroepiandrosterone 7-hydroxylase from rat liver. Steroids, 1968, V.12, Issue 1, pp.113−126.
- Sulcova J., Starka L. 7a-Hydroxylation of dehydroepiandrosterone in human testis and epididymis in vitro. Experientia, 1972, V. 28, pp.1361−1362.
- Suzuki K., Sanga K.I., Chikaoka Y., Itagaki E. Purification and properties of cytochrome P-450 (P-450iun) catalysing steroid lip-hydroxylation in Curvularia lunata. Biochim. Biophys. Acta, 1993, V. 1203, pp. 215−223.
- Szejtli J. The use of cyclodextrins in biotechnological operations. Ed. Duchene D. Editions de Sante. France, 1991, 625 p.
- Takeda K., Terasawa T., Dobashi K., Yoshioka T. 25-Hydroxylation of steroid(s). WO Patent 9 749 829, 1997.
- Terada M., Horie Y., Komiyama M., Minami J., Abe N., Sato M. Preparation of ursodeoxycholic acid by edible basidiomycetes. Japanese Patent 60 172 296, 1985.
- Thoa H.K., Sasek V., Budesinsky M., Jablonsky I., Eignerova L., Chan N.G., Prochazka Z. 1978. Biological transformation of 3P-hydroxy-5-androsten-17-one with mushroom Pleurotus ostreatus. Coll. Czech. Chem. Commun., 1978, V. 43, pp.336−343.
- Tong W.-Y., Dong X. Microbial biotransformation: recent developments on steroid drugs. Recent Patents on Biotechnol., 2009, V. 3, P. 141−153.
- Vasudevan P.T., Zhou T. Enzymatic assay of cholesterol by reaction rate measurements.
- Biotechnol. Bioeng., 1997, V.53, pp.391−396.
- Vitas M., Rozman D., Komel R., Kelly S. 1995. P450 mediated progesterone hydroxylation in Cochliobolus lunatus. J. Biotechnol., 1995, V.42, pp.145−150.
- Wang J., Chen C., Li B., Zhang J., Yu Y. Production of hydrocortisone from cortexolone-21-acetate by immobilized Absidia orchidis in co-solvent containing media. Enzyme Microb. Technol., 1998. V.22, pp.368−373.
- Weaver E.A., Mount S. Method of increasing microbial activities. US Patent 3 019 170, 1962.
- Weintraub A., Eppstein S.H., Meister P.D. Process for the 1,2-dehydrogenation of a steroid with Septomyxa. US Patent 2 902 410, 1959.
- Weiss-Berg E., Tamm C. Hydroxylierung und dehydrierung durch Psilocybe semperviva und Ps. mexicana. Helv. Chim. Acta, 1963, V. 46, p.2435.
- Wilson M.R., Gallimore W.A., Reese P.B. Steroid transformations with Fusarium oxysporum var. cubense and Colletotrichum musae. Steroids, 1999, V.64, pp.834−843.
- White M.J., Gilbert I.G. A microbiological process to prepare 5-androsten-3?, 7a, 15a-triol-17-one and related analogues. WO 2004/70 048 Al, 2004.
- White M.J., Wuts P.G.M., Beck D. 5-Androsten-3?-ol steroid intermediates and processes for their preparation. US Patent 7 002 028,2006.
- Wohlgemuth R. Interfacing biocatalysis and organic synthesis. J. Chem. Technol. Biotechnol., 2007, V. 82, pp. 1055−1062.
- Wulfert E., Pringle A.K., Sundstrom L.E. Neuroprotective 7?-hydroxysteroids. WO 02/224 Al, 2002.
- Xionga Z., Weib Qi., Chena H., Chenb Sh., Xua W. Microbial transformation of androst-4-ene-3,17-dion by Beauveria bassiana. Steroids, 2006, V.71, pp.979−983.
- Zakelj-Mavric M., Plemenitas A., Komel R., Belie I. 11 ?-Hydroxylation of steroids by Cochliobolus lunatus. J Steroid Biochem., 1990, V.35, N.5, pp. 627−629.
- Znidarsic P., Komel R., Pavko A. Studies of a pelleted growth form of Rhizopus nigricanse as a biocatalyst for progesterone 1 la-hydroxylation. J. Biotechnol., 1998, V.60, pp.207−216.