Синтез N-замещенных диимидохлоридов адаманта и их реакции с O и N-нуклеофильными реагентами
Диссертация
Изучение адамантилсодержащих производных имидовых кислот, на наш взгляд, позволяет расширить границы полезных сведений об азотсодержащих производных адамантана, чьё первенство, в настоящее время, среди производных адамантана неоспоримо. Успешному развитию химии адамантилсодержащих производных имидовых кислот будет способствовать синтез ключевых соединений, на основе которых можно получить другие… Читать ещё >
Содержание
- 1. Адамантилсодержащие производные имидовых кислот (Литературный обзор)
- 1. 1. Адамантилсодержащие имидоилхлориды
- 1. 2. Адамантилсодержащие имидаты
- 1. 3. Адамантилсодержащие амидины
- 1. 4. Производные диимидовых кислот
- 2. Синтез и свойства N-замещённых диимидоилхлоридов адамантана
- 2. 1. Синтез диамидов адамантилсодержащих дикарбоновых кислот
- 2. 2. Синтез адамантан-1,3-бис (К-фенилкарбоксимидоилхлорида)
- 2. 3. Синтез адамантан-1,3-бис (К-фенилацетимидоилхлорида)
- 2. 4. Свойства N-замещённых диимидоилхлоридов адамантана
- 2. 4. 1. Взаимодействие с хлористым водородом
- 2. 4. 2. Взаимодействие с водой
- 3. 1. Взаимодействие N-замещённых диимидоилхлоридов адамантана с ионными нуклеофильными реагентами
- 3. 2. Взаимодействие N-замещённых диимидоилхлоридов адамантана со спиртами и фенолом в присутствии акцептора хлористого водорода
- 3. 3. Взаимодействие N-замещённых диимидоилхлоридов адамантана с фенолом в отсутствие акцептора хлористого водорода
- 3. 4. Изучение реакционной способности N-замещённых диимидоилхлоридов адамантана в реакциях с О-нуклеофильными реагентами
- 4. 1. Синтез N-замещённых диамидинов
- 4. 2. Синтез адамантан-1,3-бис (К-фенил-карбогидрозидофенил-имида)
- 6. 1. Физико-химические методы исследования, методы анализа, аппаратура
- 6. 2. Методы проведения кинетических эксперементов
- 6. 3. Исходные реагенты и растворители
- 6. 4. Методики получения диамидов адамантилсодержащих ди-карбоновых кислот
- 6. 5. Методики получения N-замещённых диимидоилхлоридов адамантана
- 6. 6. Методики получения N-замещённых диимидатов адамантана
- 6. 7. Методики получения N-замещённых адамантилсодержащих диамидинов и диамидразонов
Список литературы
- Багрий Е.И. Адамантаны: Получение, свойства, применение. — М.: Наука, 1989, — 264 с.
- Тужиков О.И., Ковалев Г. В., Спасов А. А. Адамантилсодержащие тиу-раниевые соли и их биологическая активность // Перспективы развития химии каркасных соединений и их применение в народном хозяйстве: Сб. тез. докл. науч. конф. Куйбышев, 1989. — С. 146.
- Машковский М.Д. Лекарственные средства. В 2 ч. 12-е изд., перераб. и доп. — М: Медицина, 1993. — 688 с.
- Биологическая активность производных аминадамантана / Морозов И. С., Пятин Б. М., Ефимова Л. П. и др // Перспективы развития химии каркасных соединений и их применение в народном хозяйстве: Сб. тез. докл. науч. конф. Куйбышев, 1989. — С. 175.
- Синтез новых структур адамантилсодержащих имидоилхлоридов / Но Б. И., Шишкин Е. В., Ислеим Х. И., Шишкин В. Е. // Химия и технология элементоорганических мономеров и полимерных материалов: Сб. науч. тр. / ВолгГТУ.-Волгоград, 1999.-С. 13−16.
- Швехгеймер Г. А., Кузмичева Л. К. Синтез и некоторые превращения гидрохлоридов иминоэфиров 1-адмантанкарбоновой кислоты // Химия и перспективы применения углеводов ряда адамантана и родственных соединений: Тез. Укр. респ. конф. Киев, 1974. — С. 71.
- Швехгеймер Г. А., Шульман М. Л. Гидролиз галоидгидратов трихлор-ацетимидатов // ЖОрХ, — 1967, — № 3. С. 600.
- Синтез N-фенил-1 -адамантанкарбоксимидатов / Но Б. И., Шишкин Е. В., Ислеим Х. И., Тханком П., Шишкин В.Е.// ЖОрХ.-1998.-Вып.1.-С.143.
- Ислеим Х.И. Синтез и реакции N-замещённых имидоилхлоридов, содержащих адамантильную группу: Дис.. к.х.н. Волгоград, 1999 -140 с.
- Schaefer F.C. In «The Chemistry of the Cyano Group» / Ed. Z. Rapport. New York: Intersciense, 1970. Chapter 6. — P. 239−305.
- Patai S. The chemistry of Amidines and Imidates. London: Interscience, 1975.-677 p.
- Roger R., Nelson D.G. The Chemistry of Imidates// Chemical Reviews. 1961.-2.-P. 179−226.
- Шрейберт А.И., Шишкин В. Е. и Крюков Н.В.// ЖОрХ, — 1971. Т. 7. Вып. 7.-С. 2439.
- Pinner A. Ymidoather und thre Derivate- Berlin: Oppenheim, 1892−303p.
- Кузмичева JI.К. Синтез гетероциклических соединений, содержащих адамантильныйрадикал: Дис.. к.х.н. -М., 1975. 129 с.
- Ulrich Н. The Chemistry of Imidoyl Halides. New York, 1968.- Chapter 3.-P. 55−112.
- Зильберман E.H. Реакции нитрилов.-М.: Химия, 1972.448 с
- Общая органическая химия: Пер. с англ./ Под ред. А. Я. Черняка и др-М.: Химия, 1982. Т. 3. — 736 с. 1.l
- Raymond С. Fort, JR. Adamantane. The chemistry of diamond molecules.-Copyright, 1976. p 400.
- A.C. 1 131 871 СССР МКИ С 07 С 103/19. Способ получения амидов адамантан карбоновых кислот/ Хардин А. П., Новаков И. А., Орлинсон Б. С., Радченко С. С., Бирзиниекс К. А., Сырбулова М.В.- опубликовано в Б.И., 1984, № 48.
- Общая органическая химия: Пер. с англ./ Под ред. А .Я. Черняка и др-М.: Химия, 1982. Т. 4. — 738 с.
- А.с. 448 172 СССР, МКИ С07 С103/30. Способ получения N-замещен-ных ариламидов адамантанкарбоновой кислоты./ Но Б. И., Попов Ю. В., Шмелева Л. Г., Новиков С. С. 1975. — 2 с.
- Пат. 4 053 509 США, МКИ 260/557R, С 07 С 37/737. Substituted aryl and aralkyl amides./ Symchwicz Samson, Faro Hans-Peter. 1977. -2 c.
- Браун Д., Флойд А., Сеинзбери M. Спектроскопия органических веществ: Пер. с англ. М.: Мир, 1992. — 300 с.
- Сильверстейн Р., Басслер Г., Моррил Т. Спектрометрическая идентификация органических соединений: Пер. с англ./ Под ред. Мальцева А. А. -М.: Мир, 1977.-590 с.
- Шмид Р., Сапунов В. Н. Неформальная кинетика. В поисках путей химических реакций: Пер. с англ.- М.: Мир, 1985, — 264 е., ил.
- Шамшуран А.А., Кример М. З. Физико-химические свойства пестицидов: Справочник. М.: Химия, 1976. — 328 с.
- Поиск перспективных пестицидов./ Шишкин В. Е., Елфимова С. Н., Но Б. И., и др.// Химия и технология соединений со связью фосфор-углерод и их применения в качестве химических средств защиты растений: Тез. докл. науч. конф. М., 1986. — С. 54−55.
- Шишкин В.Е., Медников Е. В., Но Б.И. Методы синтеза и пестицидная активность N-замещенных фосфорсодержащих имидатов.// Тез. докл. всесоюзной конф. по химическим средствам защиты растений. Уфа, 1982.-С. 143−144.
- Мельников Н.Н. Основные тенденции в изыскании новых пестицидов.// Журн. ВХО им. Менделеева. 1978. — Т. 23, № 2. — С. 138−144.
- Мельников Н.Н. Химия и технология пестицидов. М.: Химия, 1974. -768 с.
- Тихонов Д.А. Современое состояние и перспективы развития производства и применения химических средств защиты растений в капи-таллистических странах.// Химия за рубежом. 1979. — № 1. — С. 1−37.
- Франке 3., Франке П., Варнке В. Химия отравляющих веществ. М.: Химия, 1973.-438 с.
- Vasiliev P.M., Breslakov A.G. Hierarchical language for description of structures of bioactiv compounds // Second Word Congres of Theoretical Organic Chemists: Abstracts.- Toronto, 1990.- Abstr. AA-38
- Васильев П. M., Дербишер В. Е., Орлов В. В. Способ прогноза свойств химических соединений методом фазового расстояния // Химия и технология элементоорганических мономеров и полимерных материалов: Сб. научн. трудов / ВолгГТУ. -Волгоград, 1999,-С. 56−59.
- Берлин А. Я. Техника лабораторной работы в органической химии.-М.: Химия, 1973. -368с
- Крешков А. П. Основы аналитической химии. М.: Химия, 1965. — Т. 2.-С. 12−18.
- Химический энциклопедический словарь. М.: Советская энциклопедия, 1983. — 790 с.
- Райхард X. Растворители в органической химии. -М.: Химия, 1973. -152 с.
- Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органи ческой химии. -М.: Химия, 1968. 364 с.
- Джонсон К. Численные методы в химии. М.: Мир, 1983. — 503 с.
- Органикум: Практикум по органической химии: Пер. с нем./ Под ред. ШведкинаК.-М.: Мир, 1992.-Т. 1,2.113
- Мерк С.В. Реактивы. Диагностика. Химикаты. М.: Химия, 1993. -1596 с.
- Синтез дикарбоновых кислот на основе адамантана / Новиков С. С., Хардин А. П., Бутенко Л. Н., Новаков И. А., Радченко С. С. // Известия ВУЗов. Химия и химич. Технология.-1977.-Т. 2, № 4.-С.-495−498.
- А.С. № 941 348 СССР МКИ С 07 С 53/138. Способ получения 1,3-бис (карбоксиметил)-адамантана./ Хардин А. П., Бутенко JI.H., Новаков И. А., Радченко С. С. и др.- Опубл. В Б.И., 1982. № 25.